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第48讲　醛　酮　羧酸及其衍生物
第十章　有机化学基础
复习要点　1.能了解醛、羧酸、酯、油脂、胺、酰胺的官能团、简单代表物的结构、 名称及主要性质。2.掌握醛、羧酸、酯、油脂、胺、酰胺等之间的转化。
考点1
考点 　醛　酮
（2）几种重要的醛
名称 甲醛（蚁醛） 乙醛 苯甲醛
结构简式 　HCHO　 CH3CHO
颜色、气
味、状态 无色、刺激性气体 无色、刺激性液体 苦杏仁气味液体
溶解性 易溶于水 与水以任意比互溶 微溶于水
烃基或氢原子　
醛基　
HCHO　
（3）化学性质
醛类物质既有氧化性又有还原性，其氧化、还原关系为 。
①氧化反应
c.遇强氧化剂（酸性高锰酸钾溶液、溴水等）发生氧化反应，现象是使酸性高锰酸钾 溶液（溴水）褪色。
2CH3COOH　
d.遇弱氧化剂银氨溶液、新制的Cu（OH）2发生氧化反应——检验醛基。
银镜反应 醛与新制的Cu（OH）2反应
反应原理
反应现象 产生光亮的银镜 产生砖红色沉淀
定量关系 RCHO～2Ag；
HCHO～4Ag RCHO～2Cu（OH）2～Cu2O；
HCHO～4Cu（OH）2～2Cu2O
银镜反应 醛与新制的
Cu（OH）2反应
注意事项 （1）试管内壁必须洁净；（2）银氨溶液随用 随配，不可久置；（3）水浴加热，不可用酒精 灯直接加热；（4）醛用量不宜太多，如乙醛一 般加入3滴；（5）实验过程要静置，不得搅 拌；（6）银镜可用稀硝酸浸泡洗涤除去 （1）Cu（OH）2要随 用随配，不可久置； （2）配制Cu（OH）2 时，所加NaOH必须过量
②加成反应
a.催化加氢（还原反应）
b.与含极性键的分子加成
CH3CH2OH　

（2025山东）以异丁醛（M）为原料制备化合物Q的合成路线如下。
2－甲基丙醛　

加成反应　
M、X、N　
不能　
HCHO＋
CO2、CH3CH2OH、H2O　　
【细节联想】
2. 酮
（1）酮的概念和结构特点
（2）丙酮的化学性质
丙酮不能被银氨溶液、新制的Cu（OH）2等弱氧化剂氧化，不能使高锰酸钾溶液 褪色。
①丙酮与H2的加成反应
②丙酮与HCN的加成反应
题组一　醛、酮的结构与性质
1. 已知两个醛分子在NaOH溶液作用下可以发生加成反应，生成一种羟基醛：
肉桂醛F（分子式为C9H8O）在自然界存在于桂油中，是一种常用的植物调味油，工业上主要是按如下路线合成的：
已知：反应⑥为含羟基的物质在浓硫酸催化作用下分子内脱水的反应；反应⑤为碱性 条件下醛醛加成反应。回答下列问题：
（1）肉桂醛F的结构简式为 　 　；
（2）写出下列转化的化学方程式：
羟基、醛基

加成反应　
氧化反应　
3　
解题感悟
羟醛缩合反应规律
题组二　醛基的检验与鉴别
A. 先加入酸性高锰酸钾溶液，后加入银氨溶液，微热
B. 先加入溴水，后加入酸性高锰酸钾溶液
C. 先加入银氨溶液，微热，再加入溴水
D. 先加入新制的氢氧化铜，加热至沸，酸化后再加入溴水
D
解析：A中先加入酸性高锰酸钾溶液，醛基和碳碳双键均被氧化。B中先加入溴水，醛 基被氧化、碳碳双键发生加成反应，A、B错误；C中若先加入银氨溶液，可检验醛 基，但考虑到银氨溶液显碱性，若不加酸酸化直接加溴水，则无法确定A中是否含有 碳碳双键，C错误，D正确。
解题感悟
检验有机物常用的两种试剂
（1）酸性KMnO4溶液： 、 、 、—CHO、—NH2、—OH能使其褪色。
（2）溴水
①溴水发生取代反应：与苯酚产生白色沉淀。
②加成反应：与 、 加成使其褪色。
③氧化反应：与—CHO发生氧化反应生成—COOH，使其褪色。
题组三　醛、酮的同分异构体
3. 按要求写出分子式为C5H10O的同分异构体，并用系统命名法命名。
（1）属于醛类的：
CH3CH2CH2CH2CHO　
戊醛　
3－甲基丁醛　
2－甲基丁醛　
2，2－二甲基丙醛　
（2）属于酮类的：
2－戊酮　
3－甲基－2－丁酮　
3－戊酮　
考点2
考点 　羧酸的结构与性质
1. 羧酸组成与结构
烃基或氢原子与羧基　
2. 几种重要的羧酸
物质及名称 结构 类别 性质特点或用途
甲酸
（蚁酸） 饱和一元脂肪酸 酸性，还原性（醛基）
2. 几种重要的羧酸
物质及名称 结构 类别 性质特点或用途
乙二酸
（草酸） 二元羧酸 酸性，还原性（＋3价碳）
苯甲酸
（安息香酸） 芳香酸 它的钠盐常作防腐剂
高级脂肪酸 RCOOH（R为碳原子数较多的烃 基）
3. 化学性质
（1）弱酸性
（2）酯化反应
②不同类型的酯化反应
a.一元羧酸与一元醇之间的酯化反应，如CH3COOH＋C2H5OH CH3COOC2H5＋H2O。
b.一元羧酸与多元醇之间的酯化反应，如2CH3COOH＋ ＋2H2O。
c.多元羧酸与一元醇之间的酯化反应，如 ＋2CH3CH2OH ＋ 2H2O。
d.多元羧酸与多元醇之间的酯化反应
ⅰ.生成普通酯： ＋ HOOC—COOCH2—CH2OH＋H2O。
ⅱ.生成环酯： ＋ ＋2H2O。
ⅲ.生成高聚酯：nHOOC—COOH＋nHOCH2CH2OH
＋ （2n－1）H2O。
e.羟基酸自身的酯化反应
ⅰ.生成普通酯： ＋H2O。
ⅱ.生成环酯： ＋2H2O。
ⅲ.生成高聚酯： ＋（n－1）H2O。
【细节联想】
取代　
乙酸异丙酯　
羟基、羧基、醚键　
2　
2　
2　
1　
3　
1　
　＋

＋H2↑　

CO2↑　
，

题组一　羧酸的性质
C
A. 加入足量NaOH溶液生成
B. 加入Na、NaOH、Na2CO3，消耗Na、NaOH、Na2CO3的物质的量之比为3∶2∶1
C. 加入NaHCO3溶液可以转化成
D. 加入Na2CO3溶液，酚—OH、—COOH都能反应，并且均生成CO2气体
解析：醇—OH、酚—OH、—COOH都能与Na反应生成H2，酚—OH、—COOH能与NaOH发生中和反应，酚—OH能与Na2CO3反应，但只能生成NaHCO3，—COOH与Na2CO3、NaHCO3反应均能生成CO2。
A. 可形成分子间氢键
B. 与乙酸、乙醇均能发生酯化反应
C. 能与NaHCO3溶液反应生成CO2
D. 1 mol Z与Br2的CCl4溶液反应消耗5 mol Br2
解析：分子中含有羟基、羧基，可以形成分子间氢键，A正确；分子中既含有羟基又 含有羧基，与乙酸、乙醇均能发生酯化反应，B正确；分子中含有羧基，可与碳酸氢 钠溶液反应生成二氧化碳，C正确；分子中只有碳碳双键可与溴单质反应，1 mol Z最 多消耗2 mol Br2，D错误。
D
解题感悟
醇、酚、羧酸分子中羟基氢原子的活泼性比较
名称 乙醇 苯酚 乙酸
结构简式 CH3CH2OH CH3COOH
羟基氢原
子的活泼性 不能电离 能电离 能电离
酸性 中性 极弱酸性 弱酸性
与Na反应 反应放出H2 反应放出H2 反应放出H2
与NaOH反应 不反应 反应 反应
与Na2CO3反应 不反应 反应 反应
与NaHCO3反应 不反应 不反应 反应
题组二　羧酸酯化反应原理的理解及应用
3. 按要求书写酯化反应的化学方程式。
（3）多元羧酸与多元醇之间的酯化反应，如乙二酸与乙二醇酯化
CH3COOH＋HOCH2CH2OH　 CH3COOCH2CH2OH＋H2O
HOOC—COOH＋2CH3CH2OH　 CH3CH2OOC—COOCH2CH3＋2H2O
＋　 ＋2H2O
＋（2n－1）H2O
（4）羟基酸自身的酯化反应，如 自身酯化
①生成环酯： 　 　。
＋（n－1）H2O
考点3
考点 　羧酸衍生物
（2）物理性质
—OH　
—OR'　
RCOOR'　
（3）化学性质（水解反应）
　＋R'OH　
　＋R'OH　
（4）乙酸乙酯的制备
实验
装置
实验
现象 饱和碳酸钠溶液的液面上有透明的不溶于水的油状液体产生，且能闻到香味
试剂
作用 浓硫酸：作催化剂，可加快反应速率；作吸水剂，可提高反应物的转化率。 饱和碳酸钠溶液：溶解乙醇，中和乙酸，减小乙酸乙酯的溶解度
注意
事项 ①用酒精灯加热的目的：加快反应速率；将生成的乙酸乙酯及时蒸出，有利 于乙酸乙酯的生成
②加热前，大试管中常加入几片碎瓷片，目的是防止暴沸
③导气管末端的位置：接近液面，不能伸入液面以下，防止倒吸
④通常用分液漏斗分离酯和饱和碳酸钠溶液
【细节联想】
（2025山东）
羟基、酯基、碳碳双键　
2. 油脂
（1）组成和结构
油脂是高级脂肪酸与甘油反应所生成的酯，由C、H、O三种元素组成，其结构可 表示为
（2）分类和物理性质
分类 根据
状态 液态 油，含有较多的不饱和脂肪酸甘油酯成分
固态 脂肪，含有较多的饱和脂肪酸甘油酯成分
物理
性质 ①一般难溶于水，密度比水小。
②天然油脂都是混合物，没有固定的熔、沸点
（3）化学性质
①油脂的氢化（油脂的硬化）
经硬化制得的油脂叫人造脂肪，也称硬化油。

②水解反应
a.酸性条件下
＋3H2O　 ＋3C17H35COOH

＋3C17H35COONa　
大　
b.碱性条件下——皂化反应
【教材再现】
（鲁科选3 P22“身边的化学”栏目改编）不饱和脂肪酸是人体合成脂肪的重要原 料，广泛存在于黄油、奶油等食品中。不饱和脂肪酸根据碳碳双键的构型可以分为两 类：双键碳上的两个氢原子在同侧的称为顺式脂肪酸，在异侧的称为反式脂肪酸。
不饱和脂肪酸的结构示意图
（分子中部分碳原子上的氢原子已省略）
回答下列问题：
A. 不饱和脂肪酸都存在顺式和反式结构
B. 饱和脂肪酸不存在顺式和反式结构
C. 不饱和脂肪酸属于高分子化合物
D. 不饱和酸的顺式和反式结构对应的分子对人体健康都是有益的
C18H34O2　
AB　
3. 胺
结 构 烃基取代氨分子中的氢原子而形成的化合物叫做胺，一般写作R—NH2。
甲胺的结构简式为 　CH3—NH2　，苯胺的结构简式为 　 　.
性 质 具有碱性，苯胺与盐酸反应的化学方程式为
CH3—NH2　
　

4. 酰胺
结构 酰胺可看作是 　羧酸　分子中羟基被氨基取代得到的化合物。一般表示 为 　 　。 叫做 　酰基　， 叫做 　酰胺基　。
常见
酰胺 乙酰胺的结构简式为 　 　，N，N－二甲基甲酰胺的结构简式 为 　 　.
化学
性质 酰胺在 　酸或碱　存在
并加热的条件下可以发生水解反应。
羧酸　
酰基　
酰胺基　
　
　
酸或碱　
题组一　酯的性质和制备
a.酯基的结构与性质
1. （2024·全国甲卷）我国化学工作者开发了一种回收利用聚乳酸（PLA）高分子材 料的方法，其转化路线如图所示。
C
A. PLA在碱性条件下可发生降解反应
B. MP的化学名称是丙酸甲酯
C. MP的同分异构体中含羧基的有3种
D. MMA可加聚生成高分子
解析：PLA中含有酯基，在碱性条件下可以发生水解，A正确；MP在酸性条件下水解生 成丙酸和甲醇，其化学名称是丙酸甲酯，B正确；MP的同分异构体中含羧基的有2种： CH3CH2CH2COOH、CH3CH（CH3）COOH，C错误；MMA中含有碳碳双键，可发生加聚反应，生成高分子 ，D正确。
b.根据酯的水解反应原理推断物质结构
2. （2026·名师汇编）化合物A（C11H8O4）在氢氧化钠溶液中加热反应后再酸化可得 到化合物B和C。回答下列问题。
CH3COOH　
碳碳双键、羧基　
解析：（2）能使溴的四氯化碳溶液褪色，说明含有碳碳双键，能与碳酸氢钠溶液反 应放出气体的官能团为羧基，另外两个取代基相同，根据分子式可推算出另外的官能 团为羟基，分别位于该取代基的邻位和对位，故C的结构简式 是 。
（3）A中除了苯环外还含有1个六元环，其结构简式是 　 　。
解析：（3）A中除了苯环外还含有1个六元环，可推得A的结构简式 为 。
c.酯的同分异构体
A. 12种 B. 15种
C. 18种 D. 21种
解析：C5H10O2发生水解反应生成的羧酸没有羧酸类的同分异构体，符合条件的 羧酸有甲酸（HCOOH）、乙酸（CH3COOH）和丙酸（CH3CH2COOH）。当羧酸为HCOOH时，得到的醇为C4H9OH，可能的结构有4种；当羧酸为CH3COOH时，得到的醇为C3H7OH，可能的结构有2种；当羧酸为CH3CH2COOH时，得到的醇为C2H5OH，即乙醇。综上所述，符合条件的羧酸有3种，符合条件的醇有7种，它们重新组合形成的酯共有21种，故D项符合题意。
D
解题感悟
羧酸和酯的同分异构体推导方法
1. 分子式相同的羧酸、酯、羟基醛互为同分异构体
例： 、 、 三者互为同分异构体。
2. “分碳法”书写酯的同分异构体
因此满足C4H8O2的羧酸有2种，酯有4种。
例：写出分子式满足C4H8O2所有羧酸与酯的同分异构体。
d.酯化反应实验
A. NaHSO4固体可降低乙酸与乙醇反应的活化能
B. 变色硅胶具有指示反应进程和吸水剂双重功能
C. 该实验过程中会有SO2、CO2等气体产生
D. 反应完毕并冷却后，向烧瓶中加入饱和Na2CO3溶液并分液，以除去乙酸和乙醇
C
解析：该实验装置是乙酸与过量乙醇在一定温度下、硫酸氢钠作催化剂、变色 硅胶作指示剂的条件下反应制取乙酸乙酯。该实验用NaHSO4代替浓硫酸进行实 验，浓硫酸的作用是催化剂和吸水剂，所以NaHSO4在反应中起催化剂和吸水剂 作用，能降低乙酸与乙醇反应的活化能，A正确；已知变色硅胶中含有CoCl2， 无水CoCl2为蓝色，CoCl2·6H2O为粉红色，存在颜色的变化，能指示反应进程， 还可吸收加热时生成的水，使平衡正向移动，提高乙酸乙酯的产率，B正确；传 统制取乙酸乙酯实验中采用的是浓硫酸，浓硫酸具有强氧化性、脱水性，用浓 硫酸在加热条件下反应时，可能与脱水生成的碳发生副反应，导致生成有SO2、 CO2等气体，但NaHSO4不具有此性质，所以无SO2、CO2等气体，C错误；饱和 Na2CO3溶液的作用是溶解乙醇、中和乙酸，降低乙酸乙酯的溶解度，向烧瓶中加 入饱和Na2CO3溶液并分液，可以除去乙酸和乙醇，D正确。
题组二　油脂的结构与性质
A. 一定条件下与氢气反应可以生成硬脂酸甘油酯
B. 1 mol该物质一定条件下可与3 mol H2发生加成反应
C. 与氢氧化钠溶液混合加热能得到肥皂的主要成分
D. 与其互为同分异构体且完全水解后产物相同的油脂有三种
C
②
解析：地沟油的主要成分属于油脂，加入氢氧化钠溶液共热可以发生水解反应生成溶 于水的高级脂肪酸钠、甘油，不会出现分层现象，而矿物油的主要成分是烃类，不溶 于氢氧化钠溶液，也不能发生反应，会出现分层现象，因此可以用该方法区分二者， 故①正确；烟熏腊肉中含有丰富的脂肪，脂肪是高级脂肪酸甘油酯，属于酯类，不是 聚合物，也不是天然高分子化合物，故②错误；油脂在酸性条件下水解生成高级脂肪 酸与甘油，在碱性条件下水解生成高级脂肪酸盐和甘油，甘油是丙三醇的俗称，与水 互溶，故③正确；油脂在碱性条件下发生水解反应生成甘油和高级脂肪酸盐，高级脂 肪酸盐是肥皂的主要成分，故④正确；植物油的氢化过程是不饱和高级脂肪酸甘油酯 与氢气发生加成反应的过程，故⑤正确。
A. 分子式为C8H8NO2
B. 能发生氧化反应和取代反应
C. 分子中所有原子不可能共平面
D. 1 mol对乙酰氨基酚最多能与2 mol NaOH发生反应
解析：由对乙酰氨基酚的结构简式可知，其分子式应为C8H9NO2，A错误；对乙酰氨基 酚有酚羟基，能发生氧化反应和取代反应，B正确；分子中含有甲基，因此分子中所 有原子不可能共平面，C正确；分子中的酰胺基、酚羟基均能与NaOH发生反应，因此
1 mol对乙酰氨基酚最多能与2 mol NaOH发生反应，D正确。
A
题组三　酰胺类物质的性质
A. X不能发生水解反应
B. Y与盐酸反应的产物不溶于水
C. Z中碳原子均采用sp2杂化
D. 随c（Y）增大，该反应速率不断增大
解析：A项，X中含有酯基和酰胺基，可以发生水解反应，错误；B项，Y中含有亚氨 基，可以与HCl反应生成可溶于水的盐，错误；C项，Z中苯环上的碳原子以及碳碳双 键所连的碳原子均采用sp2杂化，正确；D项，该反应中Y作催化剂，催化剂可以加快 反应速率，但是随着反应的进行，X的浓度逐渐减小，反应速率可能减小，错误。
C
限时跟踪检测
限时跟踪检测（四十八）　醛　酮　羧酸及其衍生物
A. 银镜反应采用水浴加热
B. 用通过盛溴水的洗气瓶的方法除去甲烷气体中含有的乙烯杂质
C. 在乙醛还原新制Cu（OH）2的实验中，制Cu（OH）2时NaOH应过量，可直接加热
D. 配制银氨溶液时，将AgNO3溶液滴入氨水中
A. 该物质可以使溴水褪色
B. 该物质在催化剂、加热条件下与O2反应，生成物只含有一种官能团
C. 该物质在催化剂、加热条件下与H2反应，生成物可以发生缩聚反应
D. 0.1 mol该物质完全燃烧，消耗17.92 L O2
D
D
A. 该有机物的分子式为C11H10O7
B. 分子中最多有9个碳原子共平面
C. 该有机物能发生酯化反应、消去反应、银镜反应
D. 1 mol该有机物分别与足量NaHCO3溶液、NaOH溶液完全反应，消耗NaHCO3、NaOH的物质的量分别为1 mol、5 mol
解析：该有机物的分子式为C11H8O7，A错误；该有机物分子中最多有11个碳原子共平 面，B错误；该有机物不能发生消去反应，C错误。
D
A. 油酸甘油酯可表示为
B. 酯类物质只能由含氧酸和醇类通过酯化反应获得
C. 1 mol乙酸苯酚酯（ ）与足量NaOH溶液反应，最多消耗2 mol NaOH
D. 酯类物质在酸性或碱性条件下都可以发生水解反应
解析：酯类物质也可以由含氧酸和酚类物质通过酯化反应获得，B错误。
B
A. 分子中所有碳原子不可能处于同一平面上
B. 1 mol该物质与足量NaOH溶液反应，最多可消耗2 mol NaOH
C. 在一定条件下能发生水解、加成、氧化、还原反应
D. 在NaOH醇溶液中加热，反应所得的产物中手性碳原子数目减少
B
解析：分子中有类似于甲烷结构的碳原子 ，所以分子中所有碳原 子不可能处于同一平面上，A正确；分子中含的酯基在碱性条件下发生水解，生成的 乙酸会与氢氧化钠反应，生成的酚羟基也会与氢氧化钠发生反应，分子中的碳溴键也 会与氢氧化钠反应，则1 mol该物质与足量NaOH溶液反应，最多可消耗3 mol NaOH，B 错误；分子中的酯基和碳溴键在一定条件下能发生水解，苯环可与氢气发生加成反应 （还原反应），可以燃烧，能发生氧化反应，C正确；该物质在NaOH醇溶液中加热会 发生消去反应转化为 ，反应前手性碳原子（用*表示如图）：
，反应所得的产物中手性碳原子（ ）数目减少，D正确。
A. 能与溴水发生加成反应和取代反应
B. 与足量H2加成后的产物不能使酸性高锰酸钾溶液褪色
C. 一定条件下，1 mol M最多可与4 mol NaOH反应
D. 1 mol M与足量Na2CO3溶液反应，最多消耗2 mol Na2CO3
B
解析：由有机化合物的结构简式可知，分子中含有酚羟基且其邻位上有H，故其能与 溴水发生取代反应，分子中含有碳碳双键，故能与溴水发生加成反应，A正确；由有 机化合物的结构简式可知，与足量H2加成后的产物中含有醇羟基、羧基和碳氯键等官 能团，其中醇羟基能使酸性高锰酸钾溶液褪色，B错误；由有机化合物的结构简式可 知，1 mol分子中含有1 mol酚羟基，可消耗1 mol NaOH，含有1 mol羧基，可消耗
1 mol NaOH，含有1 mol碳氯键（直接与苯环碳原子相连），可消耗2 mol NaOH，即一 定条件下，1 mol M最多可与4 mol NaOH反应，C正确；由有机化合物的结构简式可 知，1 mol M与足量Na2CO3溶液反应，羧基和酚羟基最多消耗Na2CO3各1 mol，
即2 mol Na2CO3，D正确。
A. 依据红外光谱可确证X、Y存在不同的官能团
B. X中所有碳原子可能共平面
C. 含碳碳双键和基团（—NHCOCCl3）的Y的同分异构体有5种
D. 类比上述反应， 的异构化产物可得到水解产物
C
解析：X分子中含有碳氯键、碳氮双键、醚键和碳碳双键，Y分子中含有碳氯键、酰胺 基、碳碳双键，二者的官能团不完全相同，依据红外光谱可确证X、Y存在不同的官能 团，A正确；碳碳双键、碳氮双键均为平面结构，单键可以旋转，则所有碳原子可能 共平面，B正确；含碳碳双键和基团（—NHCOCCl3）的Y的同分异构体有 CH3CH2CH CHNHCOCCl3、
CH3CH CHCH2NHCOCCl3、
CH2 CHCH2CH2NHCOCCl3、
CH2 C（CH3）CH2NHCOCCl3、
CH2 CHCH（CH3）NHCOCCl3、
CH3CH C（CH3）NHCOCCl3、
（CH3）2C CHNHCOCCl3，共7种，C错误；类比题述反应， 的异构化产物 为 ，水解得到产物 ，D正确。
A. 含4种含氧官能团
B. 存在顺反异构和对映异构
C. 1 mol M最多可消耗5 mol NaOH
D. 其酸性水解产物均可发生加成反应和取代反应
C
解析：由题给结构可知，M中含（酚）羟基、酰胺基、羧基、酯基4种含氧官能团，故 A正确；M分子中含有碳碳双键且碳碳双键的两个碳原子各连接两个不同的基团，所以 存在顺反异构，M分子中含有1个与4个不同原子或原子团相连的碳原子，所以存在对 映异构，故B正确；1 mol M水解生成1 mol 、1 mol ，
最多可消耗6 mol NaOH，其酸性水解产物是 、 ，
均可发生加成反应和取代反应，故C错误，D正确。
A. 分子中碳原子有sp2、sp3两种杂化方式
B. 分子中只含氨基、酮羰基两种官能团
C. 1 mol该分子最多能与4 mol NaOH发生水解反应
D. 它与盐酸反应，既有有机盐生成，又有无机盐生成
B
解析：苯环及羰基上的碳原子采取sp2杂化；饱和碳原子采取sp3杂化，所以分子中碳 原子有sp2、sp3两种杂化方式，A正确；分子中含氨基、酰胺基两种官能团，无酮羰 基，B错误；1个该分子中含有4个酰胺基，酰胺基水解时1个酰胺基消耗1个NaOH，所 以1 mol该分子最多能与4 mol NaOH发生水解反应，C正确；分子中的氨基可与盐酸反 应生成有机盐，同时分子中的酰胺基水解后生成的NH3也可与盐酸反应生成无机盐， 所以它与盐酸反应，既有有机盐生成，又有无机盐生成，D正确。
10. （2026·云南监测）化合物Y具有抗菌、消炎作用，可由X制得。
A. 常温下，Y与足量Br2加成的产物分子中手性碳原子数目为3
B. Y中含有5种官能团
C. 1 mol X最多能与9 mol H2发生加成反应
D. 1 mol X和1 mol Y分别与足量NaOH溶液反应，消耗NaOH的量相等
A
解析：Y与足量Br2加成后，碳碳双键变为碳碳单键并连接溴原子。形成的产物中手性 碳原子（连有四个不同原子或原子团的碳原子）数目是3个，A正确；Y 中含有的官能 团有碳碳双键、羟基、羧基、醚键，共4种，B错误；X中能与H2发生加成反应的是苯 环和碳碳双键，2个苯环可与6 mol H2加成，2个碳碳双键可与2 mol H2加成，1 mol X最多能与8 mol H2发生加成反应，C错误；1 mol X中含有1 mol羧基、1 mol酯基 （水解后生成酚羟基和羧基），1 mol X消耗3 mol NaOH；1 mol Y中含有1 mol羧 基、1 mol酚羟基，1 mol Y消耗2 mol NaOH，二者消耗NaOH的量不相等，D错误。
11. （2026·湖南适应性考试）阿扑西林为半合成青霉素类广谱抗生素，有较强的抗 菌作用。有机物H是合成阿扑西林的重要中间产物，其合成路线如下（部分试剂和条 件略去）。
回答下列问题：
解析：（1）由A的结构简式可知，A的分
子式是C5H9O4N，B的名称为甲胺。
解析：（2）由C的结构简式可知，所含官能
团的名称为羧基、氨基、酰胺基。
C5H9O4N　
甲胺　
氨基　
酰胺基　

＋CH3OH　
（4）有机物E的部分化学性质如下：
序号 反应试剂、条件 产物的结构简式 反应类型
ⅰ 稀硫酸、加热 　 　
ⅱ 氢气、催化剂并加热 　取 代（水解）反 加成反应
解析：（4）E中含有酯基，在稀硫酸、加热的条件下发生取代反应生成 ，E 中含有羰基，可以和氢气发生加成反应生成 。
　
取代（水解）反应　
解析：（5）G的同分异构体中能与新制氢氧化铜反应产生砖红色沉淀的含醛基， 为 （序号代表Cl原子的位置）共12种。峰面 积比为6∶1∶1∶1可推测含2个等效的甲基，故其结构简式为 。
12　
12. （2026·唐山模拟）氨基酮类化合物在麻醉、镇痛、抗抑郁等方面都有广泛的应 用。氨基酮类化合物I的合成路线如下：
回答下列问题：
解析：（1）A的结构简式为 （CH2 CHCOOCH2CH3），则A的名称为丙烯酸乙酯；C的结构简式为 ，含有的官能团有酮羰基、醛基、酯基。
丙烯酸乙酯　
醛基、酯基　
解析：（2）B的结构简式为 。
　
解析：（3）D→E是将 的酮羰基结构与乙二醇 反应得到E 的环氧结 构，而G→H是将 的环氧结构重新转化为 的酮羰基结构，所以根据结构 变化可知这两步转化的目的是保护酮羰基。
保护酮羰基　


①能使石蕊溶液变红色；②红外光谱显示含甲基
9　
解析：（5）M为 的同分异构体，满足下列条件的M的结构：①能使石蕊溶液 变红色，说明溶液显酸性，含羧基—COOH，还剩基团为—C4H7，还有1个不饱和度； ②红外光谱显示含甲基，则符合条件的—C4H7形成的取代基有CH2 CH—CH2—CH2—、CH2 CH—CH（CH3）—、CH2 C（CH3）—CH2—、CH3—CH CH—CH2—、CH3—C（CH3） CH—、CH3—CH C（CH3）—、CH3—CH2—CH CH—、 、 ，则得到符合条件的M的同分异构体有9种结构；其中含有手性碳原子的M的结构简式为 、 。
（6）参照上述步骤，设计以 和 为原料合成 的路 线： 　 　（不超过3步）。
解析：（6）以 和 为原料制备 的流程为将 和 反 应生成 ，再类比C→D的反应成环得 ，最后与H2加成得目标产物，则合 成路线为 。

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