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第51讲　有机合成与推断
第十章　有机化学基础
复习要点　1.能基于官能团、价键类型、特点及反应规律分析和推断含有典型官能团 的有机化合物的化学性质，能根据有关信息书写相应的化学方程式。2.能综合应用有 关知识完成有机化合物推断、官能团检验、有机合成路线设计等任务。
考点1
考点 　有机合成
1. 碳骨架的构建
（1）增长碳链
④醇与羧酸的酯化反应。如 ＋ ＋H2O。
（2）缩短碳链
①不饱和烃的氧化反应。如烯烃、炔烃在酸性高锰酸钾溶液的作用下，不饱和键发生 断裂：
CH3COOH＋ ；
CH3CH2C≡CCH3 CH3CH2COOH＋CH3COOH。
②苯的同系物（与苯环直接相连的碳原子上有H原子）被酸性高锰酸钾溶液氧化为苯 甲酸。如 。
（3）成环反应
②形成酯环，如2 。
③形成醚环，如2 。
④形成肽环，如2 。
（4）开环反应
①酯环、肽环的水解反应。
②醚环的开环加成，如 。
2. 官能团的引入与转化
（1）官能团的转化
①用衍变关系引入官能团，如：
卤代烃 伯醇（R—CH2OH）
醛（R—CHO） 羧酸（R—COOH）。
②通过不同反应，增加官能团的个数，如：
CH3CH2OH CH2 CH2 HOCH2CH2OH。
③通过不同反应，改变官能团的位置，如：
CH3CH2CH2OH CH3CH CH2 。
（2）官能团的引入
官能团 引入方法
碳卤键 ①烃、酚的取代；
②不饱和烃与HX、X2（X代表卤素原子，下同）的加成；
③醇与氢卤酸（HX）的取代
羟基 ①烯烃与水的加成；
②醛、酮与氢气的加成；
③卤代烃在碱性条件下的水解；
④酯的水解；
⑤葡萄糖发酵产生乙醇
官能团 引入方法
碳碳双键 ①某些醇或卤代烃的消去；
②炔烃不完全加成；
③烷烃的裂化
碳氧双键 ①醇的催化氧化；
②连在同一个碳上的两个羟基脱水；
③寡糖或多糖水解可引入醛基；
④含碳碳三键的物质与水的加成
官能团 引入方法
羧基 ①醛基的氧化；
②酯、酰胺、肽、蛋白质、羧酸盐的水解
苯环上引入不同的官能团
①卤代：X2和FeX3；
②硝化：浓硝酸和浓硫酸共热；
③烃基氧化；
④先卤代后水解
⑤磺化：浓H2SO4、加热
（3）官能团的消除
消除的官能团 转化反应类型 示例
加成反应
—OH 消去反应、氧 化反应或酯化 反应等
消除的
官能团 转化反
应类型 示例
—CHO 氧化反应或 加成反应等
—COO—、
酰胺基 水解反应
—X 水解反应或 消去反应
3. 官能团的保护与脱保护反应
官能团 保护与脱保护方法
碳碳
双键 在氧化其他基团前可以利用碳碳双键与HCl等的加成反应将碳碳双键保护 起来，待氧化完成后再利用消去反应恢复，如 HOCH2CH CHCH2OH HOCH2CH2CHClCH2OH H OOCCH CHCOOH
酚羟基 在氧化其他基团前可以通过与NaOH溶液或CH3I反应保护，氧化完成后在酸性条件下恢复，如
官能团 保护与脱保护方法
醛基
（或酮
羰基） 在氧化其他基团前可以通过与乙醇（或乙二醇）反应保护，氧化完成后 在酸性条件下恢复，如 ；
官能团 保护与脱保护方法
氨基 在氧化其他基团前可以用醋酸酐或醋酸等将氨基转化为酰胺基，氧化完成后再将酰胺基水解恢复为氨基， 如
醇羟基、
羧基 通过酯化反应使醇羟基与羧基转化成酯基，再水解恢复成醇羟基、羧基
（1）取代反应
②酯化反应： ＋C2H5OH ＋H2O。
（2）消去反应
①醇分子内脱水生成烯烃：C2H5OH CH2 CH2↑＋H2O。
4. 理清反应类型，规范有机方程式的书写
（3）加成反应
（4）加聚反应
（5）缩聚反应
①羟基与羧基之间的缩聚反应（如羟基酸之间的缩 聚）： 。
②氨基酸之间的缩聚反应：nH2NCH2COOH＋
H OH＋（2n－1）H2O。
③苯酚与甲醛的缩聚反应：n ＋nHCHO H OH＋（n－1）H2O。
（6）氧化反应
5. 限制条件下的同分异构体的书写
（1）常见的限制条件
①以官能团特征反应为限制条件
反应现象或性质 思考方向
（有机物中可能含有的官能团）
溴的四氯化碳溶液褪色 碳碳双键、碳碳三键
酸性高锰酸钾溶液褪色 碳碳双键、碳碳三键、醛基、部分 苯的同系物等
反应现象或性质 思考方向
（有机物中可能含有的官能团）
遇氯化铁溶液显色、浓溴水产生白色沉淀 酚羟基
生成银镜或砖红色沉淀 醛基或甲酸酯基或甲酸或甲酸盐
与钠反应产生H2 羟基或羧基
遇碳酸氢钠产生CO2 羧基
既能发生银镜反应又能在NaOH溶液中水解 甲酸酯基
能发生催化氧化，产物能发生银镜反应 伯醇（—CH2OH）
②以核磁共振氢谱为限制条件
确定氢原子的种类及数目，从而推知有机物分子中有几种不同化学环境的氢原子以及 它们的数目。
a.有几组峰就有几种不同化学环境的氢原子。
b.根据其峰面积比例可判断有机物中不同化学环境氢原子的最简比例关系。
c.若有机物分子中氢原子个数较多但吸收峰的种类较少，则该分子对称性高或相同的 基团较多。
（2）隐含的限制条件——有机物分子的不饱和度（Ω）
①根据有机物分子式计算不饱和度（Ω）
特别提醒：有机物分子中卤素原子（—X）以及—NH2等都视为H原子。
②
（3）建立限制条件下同分异构体的书写流程
判官能团 根据有机化合物的性质或定量关系等限制条件判断其含有的官能团
写碳架 除去官能团中的碳原子，写出其他碳原子形成的碳架异构
移官位 在各个碳架不同的碳原子上依次移动官能团的位置，有两个或两个以
上的官能团时，先连一个官能团，再连第二个官能团，依次类推（定
一移二）
氢饱和 按“碳四键”的原理，碳原子剩余的价键用氢原子去饱和，就可得到所 有同分异构体的结构简式
6. 有机合成路线的设计
（1）合成路线必备知识
①常见烃的性质及转化
②常见烃的衍生物之间的转化关系
（2）合成路线的分析方法
把合成分子划成小碎片，寻找这些碎片的来源：碳原子数以及碳链；官能团的连接以 及性质。再用顺推法或逆推法分析，将这些碎片联系起来。
A B 目标产物
如：合成路线流程图示例：CH3CH2Cl CH3CH2OH CH3COOCH2CH3
（3）合成路线的设计步骤
设计反应步骤，信息来源三个方面：
①常规衍生关系的合成路线。
②从题中合成路线中获取信息。
③同时注意反应的先后顺序，引入官能团的先后顺序，主要考虑不同试剂对不同官能 团的相互影响，避免产生更多的副产物，导致目标产物产率降低。
题组　有机合成
1. （2025·黑吉辽蒙卷）含呋喃骨架的芳香化合物在环境化学和材料化学领域具有 重要价值。一种含呋喃骨架的芳香化合物合成路线如下：
回答下列问题：
解析：（1）A中含有—COOH，可以与CH3OH、浓硫酸共热发生酯化反应生成 B： 。
＋CH3OH　 ＋
H2O
解析：（2）通过反应条件可知，B→C为还原反应，结合C、D的分子式与C→D的反应条件可推知C为 ；C→D为氧化反应，将C中的醇羟基转化为醛基。
羟基　
醛基　
取代反应　
4　
解析：（4）E的分子式为C8H6OBr2，E的同分异构体中不同化学环境的氢原子个数比为 3∶2∶1，故不同化学环境的氢原子个数分别为3、2、1，则该同分异构体中含有1 个—CH3；还含有2个Br原子、1个O原子、1个C原子，除去苯环外还含有一个不饱和度 且不成环，故这个不饱和结构可能为醛基、羰基、碳碳双键，由于含有甲基，故不可 能是碳碳双键。当含醛基时，醛基中的氢原子为一种化学环境的氢原子（对应氢谱中 的1），甲基中氢原子为一种化学环境的氢原子（对应氢谱中的3），剩下的2个氢原 子处在同一种化学环境，所以甲基应在醛基对位，形成对称结构，则同分异构体可能 为 或 ；
当含羰基时，甲基连在羰基上，含一种化学环境的氢原子（对应氢谱中的3），剩下3 个氢原子形成2种不同化学环境的氢原子，数目分别为2、1，故溴原子应对称分布在 苯环两侧，则同分异构体可能为 或 。综上，符合条件的E的 同分异构体共4种。
解析：（5）M→N的三键加成反应中，断键的位置如图： ，②号C原子与苯 环上C原子成键，苯环上H原子加到①号C原子上即得到N，两个三键C原子都可以和苯 环成键，①号C原子与苯环上C原子成键，苯环上H原子加到②号C原子上即得副产物， 其结构简式见答案。
　
解析：（6）卤代烃与氢氧化钠、乙醇溶液共热发生消去反应，结合最终产物的结构 可知X为 ，X→Y发生类似G→H的反应，即溴原子取代双键碳上氢原子的反 应，由目标产物中苯基的位置，可知Y的结构简式为 ；Y→目标产物发生类 似F→G的反应，即苯基取代溴原子的反应，逆推也可知Y的结构简式。
　
　
2. （2025·陕晋宁青卷）我国某公司研发的治疗消化系统疾病的新药凯普拉生（化合物H），合成路线如下（部分试剂、反应条件省略）。
已知：
回答下列问题：
解析：（2）A＋B→C：A分子中酚羟基上的H与B分子发生取代反应，生成C与HBr，根 据原子守恒与C的结构可知，B的结构简式为BrCH2CH2CH2OCH3。
解析：（3）C→D：经催化氢化，C中—NO2被还原为—NH2。
硝基　
（酚）羟基　
BrCH2CH2CH2OCH3　
还原反应　
①含有两个甲基；②与钠反应产生氢气。
5　
解析：（4）B的分子式为C4H9BrO，故其同分异构体中含有4个饱和C、1个O、1个Br， 与Na反应产生H2，则分子中含有的官能团为—OH、—Br，则符合条件的B的同分异构 体为含2个—CH3的丁烷的二取代物，采用“定一移一”法：①碳骨架为 时，要保证有2个—CH3，取代基只能连在2、3号碳原子上， （箭头表 示—Br的位置，下同），有2种同分异构体；碳骨架为 时，要保证有2个—CH3，则1、3、4号碳原子中有1个C原子上连有取代基， 、 ，有3种
同分异构体；综上，共有5种同分异构体。
A. F能发生银镜反应
B. F不可能存在分子内氢键
C. 以上路线中E＋F→G的反应产生了氢气
D. 已知醛基吸引电子能力较强，与 相比F的N—H键极性更小
解析：（6）F中有醛基（—CHO），能发生银镜反应，A正确；F中存在N—H键，且分 子内有氟原子，可能存在分子内氢键，B错误；由原子守恒可知，E＋F→G，发生取代 反应，同时生成HCl，HCl再与NaH反应生成H2，C正确；醛基吸电子能力强，通过碳碳 双键的传递，会将电子云吸向醛基方向，使F中N—H键极性更大，D错误。
AC　
（7）结合合成H的相关信息，以 、 和含一个碳原子的有机物（无 机试剂任选）为原料，设计化合物 的合成路线。
解析：（7） 中左侧结构与E中结构相似，由类似D→E反应可将—NH2转 化为 ，右侧结构与H中五元环右侧结构相似，G→H过程可将—CHO转化为— CH2NHCH3，得到的两个有机物通过类似E＋F→G反应可得目标产物，具体合成路线见 答案。
解题感悟
融合结构的原因解释型设问答题模板
常考设问 答题模板
M—M键易断裂的原因 ××是吸电子基团（如卤素原子、—NO2、—CHO、—COOH等），导致与××相连的M—M键的极性增强，易
断裂
A和B相比，A的熔、沸 点更高的原因 A分子中存在羟基或氨基等，能形成分子间氢键
A和B相比，A的碱性更 强（弱）的原因 A中存在推电子基团（吸电子基团），导致有机物中N原子 上电子云密度较大（小），碱性较强（弱）
常考设问 答题模板
A和B相比，A的酸性更 强（弱）的原因 A中存在吸电子基团（推电子基团），导致—O—H中O原子上电子云密度较小（大），酸性较强（弱）
A和B相比，A的溶解性 更高的原因 溶质A和溶剂分子间可以形成氢键，导致A的溶解性更高
溶质A与溶剂发生反应使A的溶解性更高
A中某基团使α－H的活 泼性更强的原因 某基团为吸电子基团，会导致与其相连碳原子的电子云密 度降低，使该碳原子的正电性增加，有利于增强α－H的活 泼性
考点2
考点 　有机推断
1. 合成路线中有机化合物结构式的推断模板
2. 合成路线中有机化合物结构式推断的方法
（1）依据特定的反应条件推断
反应条件 反应类型 常见反应
取代反应 烷烃的取代
芳香烃侧链烷基的取代
不饱和烃中烷基的取代
加成反应 、—C≡C—、 、—C≡N与H2加成
消去反应 醇消去H2O生成烯烃或炔烃
取代反应 酯化反应
醇分子间脱水生成醚的反应
消去反应 卤代烃消去HX生成不饱和有机物的反应
反应条件 反应类型 常见反应
取代（水解）反应 卤代烃水解生成醇
酯类水解
酰胺水解
水解反应 酯类水解
糖类水解
油脂的酸性水解
氧化反应 醇氧化
取代反应 苯及其同系物苯环上的氢原子被卤素原子 取代的反应
反应条件 反应类型 常见反应
溴的CCl4溶液 加成反应 不饱和烃加成反应
氧化反应 醛氧化生成羧酸
酸性KMnO4
溶液 氧化反应 、—C≡C—、—OH、—CHO等
溴水 加成反应 、—C≡C—
取代反应 酚类
氧化反应 —CHO被氧化为—COOH
（2）依据特征产物推断碳骨架结构和官能团的位置
①若醇能氧化为醛或羧酸，则醇分子中应含有结构—CH2OH；若能氧化成酮，则醇分子中应含有结构—CH（OH）—。
②由消去反应的产物可确定—OH或—X的位置。
③由一卤代物的种类可确定碳骨架结构。由加氢后的碳骨架结构，可确定 或—C≡C—的位置。
④由有机物发生酯化反应能生成环酯或链酯或聚酯，可确定有机物是羟（氨）基酸， 并根据环的大小，可确定—OH与—COOH的相对位置。
（3）根据反应物、生成物分子式特征推断有机化合物结构及反应类型
分析反应物、生成物的分子式特征，根据其差异，联想所学有机化学知识，猜想可能 的有机反应类型，由此确定反应物、生成物的结构特点，结合框图中的其他物质，确 定具体的结构。如 ：C、D的分子式恰好相差1个C2H4，故C→D的
反应类型为加成反应，可能是H3COOCCH CH—CH CHCOOCH3与CH2 CH2发生的
1，4－加成。
（4）常考的有机信息
信息反应 基本原理 反应示例
烯烃α－ H的取代 反应 与碳碳双键直接相连的 碳原子上的氢原子（α －H）比较活泼，一定
条件下可与Cl2发生取代反应 CH2 CH—CH3＋Cl2 ＋HCl
信息反应 基本原理 反应示例
烯烃的加 成反应 （1）马氏规则：不对称烯烃与卤化氢加成 时，氢原子加到烯烃含氢原子较多的双键碳 原子上，卤素原子加到含氢原子较少的双键 碳原子上
（2）在过氧化物存在下，不对称烯烃和卤化 氢的加成不遵循马氏规则 CH3CH CH2＋HBr
信息反应 基本原理 反应示例
羰基的合 成反应 烯烃与一氧化碳和氢气在加热、 高压和催化剂作用下，在碳碳双 键上同时加上氢原子和甲酰基， 生成比原来烯烃多一个碳原子
的醛 RCH CH2＋CO＋H2 RCH2CH2CHO
[或RCH（CHO）CH3]（产物可能为其中一种，也可能两种都有）
共轭二烯 烃的加成 反应 狄尔斯—阿尔德反应：由共轭二 烯烃与含碳碳双键或碳碳三键的 化合物通过1，4－加成生成环状 化合物的反应
信息反应 基本原理 反应示例
炔烃的水 化反应 水先与碳碳三键加成，生成很不稳定的加成物——烯醇。烯醇很快发生重排，形成稳定的羰基化合物。炔烃和水的加成产物大多为酮（不饱和碳原子连羟基不稳定） RC≡CH ［ ］
信息反应 基本原理 反应示例
苯环的取 代反应 （定位基 效应） （1）邻、对位定位基：
—NR2，—NHR，—NH2，—OH，—NHCOR，—OR，—OCOR，—R，—X（X为F、Cl、Br、I）等，该类定位基可使苯环上第二个取代基进入它的邻位或对位
（2）间位定位基：
—N＋R3、—NO2、—CF3、—COR、COOH、—CN、—SO3H、—CHO等，该类定位基可使苯环上第二个取代基进入它的间位
信息反应 基本原理 反应示例
苯环的烷 基化反应 芳香烃在无水氯化铝催化下，苯 环上的氢原子被烷基取代
格氏试剂 的制备及 用途 有机卤代物和金属镁在无水乙醚 （或其他惰性溶剂）中作用可得 格氏试剂。利用格氏试剂可制备 烃、醇、羧酸等
酯的醇解 反应 又称酯交换反应，得到一个新酯 和一个新醇 RCOOR1＋R2OH RCOOR2＋R1OH
【细节联想】
（2025山东高考改编）麻醉药布比卡因（I）的两条合成路线如下：
已知：Ⅰ.R1NH2
Ⅱ.R1NHR2
题组　有机推断
1. （2025·河北卷）依拉雷诺（Q）是一种用于治疗非酒精性脂肪性肝炎的药物，其 “一锅法”合成路线如下：
回答下列问题：
解析：（4）C→D反应中需加热，而溴为易挥发液体，为抑制其挥发，减少损失，提 高利用率，将滴液漏斗末端伸入反应液液面以下。
羰基　
醚键　
羧基　
取代反应　
异丁酸（或2－甲基丙酸）　
溴易挥发，减少损失，提高利用率
　
　　
＋NaBr＋2H2O
解析：（6）由图乙可知M的结构中存在2种不同化学环境的氢原子，且核磁共振氢谱 中峰面积比为3∶2，再结合D中含有碳溴键，且β－C上有H，可在NaOH的醇溶液中发 生消去反应，同时羧基易与NaOH中和，可得M的结构简式为 ，由此 可写出D与NaOH反应生成M的化学方程式。
（7）写出满足下列条件A的芳香族同分异构体的结构简式： 　 　。
（a）不与FeCl3溶液发生显色反应；
（c）核磁共振氢谱有三组峰，峰面积比为1∶1∶3；
（d）芳香环的一取代物有两种。
2. （2025·浙江1月）化合物I有特定发光性能，在新型有机发光二极管的开发中具 有潜在价值，其结构如下：
某研究小组按以下路线合成该化合物（部分反应条件及试剂已简化）：
②RCONHNH2＋R″COOH ＋2H2O
请回答：
解析：（1）由I的结构可知，I中体现酸性的官能团是羟基。
羟基　
A. 化合物A的酸性比苯甲酸弱
B. 化合物B既可与酸反应又可与碱反应
C. E→F反应过程中只发生加成反应
D. 化合物H中存在分子内氢键
BD　
解析：（2）溴原子在苯环上具有吸电子效应，使得A中羧基更容易电离出氢离子，酸 性增强，故化合物A的酸性比苯甲酸强，A错误；化合物B中含有酯基，可以发生酸性 水解或碱性水解，故既可与酸反应又可与碱反应，B正确；E中硝基被还原为氨基得到 F，E→F反应过程中“加氢去氧”属于还原反应，不是加成反应，C错误；化合物H中 酚羟基和临近N原子能形成分子内氢键，D正确。
＋　 　＋2H2O
　
①核磁共振氢谱表明：分子中有4种不同化学环境的氢原子；
②与过量HBr反应生成邻苯二酚（ ）（已知： ＋RBr）。
、　 　、　
解析：（5）B除苯环外还含有1个Br、3个C、2个O、1个不饱和度，B的同分异构体符 合下列条件：①分子中有4种不同化学环境的氢原子，则应该为对称结构；②与过量 HBr反应生成邻苯二酚，结合已知反应原理，说明含有 结构，此时苯环上 已有2种氢原子，剩余1个Br、3个碳原子、1个不饱和度，只含有2种氢原子，则同分 异构体可以为 、 、 。
（6）以 、1，3－丁二烯、丙烯酸和乙醇为有机原料，设计化合 物 的合成路线（用流程图表示，无机试剂任选）。
解析：（6） 可由 和 发生已知②反应生 成， 可以 为原料合成： 中甲基首先被酸性KMnO4 溶液氧化为羧基得到 ，再和乙醇发生类似A→B的取代反应生 成 ，然后和NH2NH2发生已知①反应转化 为 ；
可由1，3－丁二烯、丙烯酸发生已知③
③反应生成，合成路线见答案。
限时跟踪检测
限时跟踪检测（五十一）　有机合成与推断
1. （2026·辽宁名校联盟一模）地氯雷他定属于第三代H1受体阻断药，具有抗 过敏，抗炎，抗组胺等功效，通常用于治疗慢性荨麻疹等皮肤病。其一种合成 路线如图：
已知：ⅰ.Et代表—CH2CH3；
（2）②中试剂M的分子式为C7H6Cl2，B→C的化学方程式为
　 　。
（4）根据化合物G的结构特征，分析预测其可能的化学性质，完成下表：
结构特征 反应试剂、条件 反应形成
的新结构 反应类型
H2，催化剂，加热 a. 　 加成反应　
—COOEt b. 　 氢氧化钠水溶液、加热　 —COONa c. 　 水解反应（或 取代 反应）　
2－甲基－2－丙醇　
保护氰基　
加成反应　
氢氧化钠水溶液、加热　
水解反应（或
取代反应）　
ⅰ.苯环上有两个取代基且其中一个是—NH2
ⅱ.碱性条件下可以发生水解反应
12　
（答案合理即可）
（6）由A到B的反应过程如图所示：
　
解析：由有机物的转化关系可知，酸性条件下 与（CH3）3COH先发生加成反应 生成 ，再发生互变异构的转化生成 ，催化剂作用 下 与 发生取代反应生成 ， 与 POCl3反应转化为 ， 与
反应转化为 ， 酸化得到 ， 与 ClCOOEt发生取代反应生成 。
（1）由结构简式可知，（CH3）3COH分子中最长碳链含有3个碳原子，第二个碳上含有1个甲基和1个羟基，名称为2－甲基－2－丙醇。
（3）由结构简式可知， 和 分子中都含有氰基，则设计反应 ①③的目的是保护氰基。
（4）由结构简式可知，催化剂作用下 分子中含有的碳碳双键能与氢气 发生加成反应；分子中含有的酯基能在氢氧化钠水溶液中共热发生水解反应生成— COONa和乙醇。
（5）B为 ，同系物N比B少3个碳原子，由条件可知，苯环上有两个取代 基，一个为氨基，另一个可以发生水解反应，可知可以发生水解的官能团只能是肽 键，结构可以为—CONHCH3、—NHCOCH3、—CH2CONH2、
—CH2NHCHO 4种，又因为在苯环上和氨基存在邻间对的位置关系，即为4×3＝12种； 其中核磁共振氢谱五组峰的结构简式，苯环上两个取代基处于对位， 为 、 等。
（6）酸性条件下 与（CH3）3COH先发生加成反应，生成中间体K ，再 发生互变异构的转化生成 。
2. （2026·四川二模）化合物L是一种黄酮类物质，对某些微生物具有一定的抗菌活性，其合成路线如图所示：
已知：① ；
回答下列问题：
对羟基苯甲醛（或4－羟基苯甲醛）　
H2O
醛基、醚键　
　
加成反应　
①能与FeCl3发生显色反应；②能与碳酸钠反应生成二氧化碳
　
K2CO3消耗了反应生成的HBr，促进反应正向进
行　
13　
　
解析：A与溴在催化剂作用下反应生成B，结合A的分子式可知A为对羟基苯甲醛或4－ 羟基苯甲醛，B与（CH3）2SO4反应生成C，结合C的分子式可知C为 ，C与氢
氧化钠反应后酸化得到D，结合D的分子式可知D为 ；
F与 反应生成G，结合G的分子式可知，G为 ；H与CH3OCH2Cl反
应生成I，结合I的分子式可知，I为 ；结合其他有机物的结构简式及反应
条件进行分析。
（1）根据A→B所加物质Br2和条件及A、B化学式差异和B的结构可知，A→B发生了取 代反应，在苯环上引入了一个Br原子，则A的结构简式为 ，故A的名称为对羟基 苯甲醛（或4－羟基苯甲醛）。
（3）由E的结构简式可知，含有的官能团有醛基（—CHO）、醚键（R1—O—R2）。
（4）结合D→E的转化试剂CH3OCH2Cl可知，H→I是物质H侧链—OH上的H被—CH2OCH3取代了，物质H上有2个—OH，结合化学式差异，可以判断出只取代了1个—OH上的H，再从J的结构简式逆推，可以看出是取代位于物质H下方的—OH上的H，由此可知，I的结构简式为 ；观察J、K的结构简式差异，J中碳碳双键转化为K时变成了碳碳单键，且J中—OH变为了醚键，可见J中的—OH加成了J中的碳碳双键，所以J→K发生了加成反应。
（5）根据信息①，结合F→G→H的转化，可以推出G的结构简式为 ，故F转化 为G的化学方程式为 ；F转化为G的过程中加入K2CO3 可提高产率的原因是K2CO3消耗了反应生成的HBr，促进反应正向进行。
（6）由D的结构简式 可推知，其同分异构体能与FeCl3发生显色反应，说明 含有苯环与酚羟基，能与碳酸钠反应生成二氧化碳，说明含有—COOH，除了上述结构外，还余一个饱和碳，若苯环有两个取代基—OH和—CH2COOH，则有邻、间、对三种同分异构体；若苯环有三个取代基—OH和—CH3、—COOH，其同分异构体共有10种，因此符合要求的同分异构体共有13种；核磁共振氢谱显示五组峰，且峰面积之比为2∶2∶2∶1∶1的同分异构体的结构简式为 。
3. （2026·济南模拟）地尔硫卓是一种抗病毒药物，如图是盐酸地尔硫卓的一种合成路线：
回答下列问题：
氯乙酸甲酯（或2－氯乙酸甲酯）　
　
醚键、酰胺基　
消耗HCl，有利于反应正向进行
①与Na反应生成H2　②能发生银镜反应
17　
　
（5）以乙醛、ClCH2COOCH3和 为原料，设计制备 的合成路线：
　 　（其他试剂任选）。
解析：A与B在CH3ONa作用下发生反应生成C，C与 发生反应生成D，D与5％ NaOH溶液发生水解反应生成E，结合E的结构简式知，D的结构简式 为 ，E酸化生成F，F中的羧基和氨基发生取代反应生成H，对比H和 最终产物，只有羟基和氨基发生变化，根据反应流程的条件可知，H→I发生的是氨基 的取代反应，I→J发生的是羟基的取代反应，J与盐酸生成最终产物，故I的结构简式 为 ，J的结构简式为 。
（1）B的结构简式为ClCH2COOCH3，其化学名称为氯乙酸甲酯（或2－氯乙酸甲酯）；由分析可知，D的结构简式为 。
（2）由H的结构简式可知，其含氧官能团有羟基、醚键、酰胺基；H→I过程中发生取 代反应，会生成HCl，Ba（OH）2的作用是消耗HCl，有利于反应正向进行。
（3）由分析中I和J的结构简式可知，该反应的化学方程式 为 。
（5）仿照C＋ 生成D的反应能实现—S—化学键的连接，则需要构建一个含O 的三元环，再由A＋B在CH3ONa作用下可以生成一个含O的三元环，可知乙醛和 ClCH2COOCH3也能发生类似的反应，故合成路线为
。
4. （2026·武汉二模）利希普坦IX（C27H21ClFN3O2）是一种抗心力衰竭药物，其合成 路线如下（部分条件已省略）：
回答下列问题：
硝基、碳溴键（或溴原子）　
　＋　 　＋KBr　
　
消耗
生成的HCl，促进反应进行
　
4　
（6）Ⅲ→Ⅳ经过了以下反应历程：
　
　
消去
反应　
解析：Ⅰ→Ⅲ发生取代反应，结合Ⅰ、Ⅲ的结构简式可知，Ⅱ的结构简式 为 ，继续用H2对醛基和硝基加成生成Ⅳ，Ⅳ→Ⅵ发生取代反应，可以推知Ⅴ 的结构简式为 ，用H2或Fe/HCl将硝基还原为氨基，即得到Ⅶ的结构，Ⅶ 与Ⅷ发生取代反应生成Ⅸ，Ⅷ的结构简式为 。
（1）根据Ⅰ的结构简式可知，其含有的官能团为硝基、碳溴键（或溴原子）。
（2）Ⅰ→Ⅲ发生取代反应，结合上述分析，化学方程式为 ＋ ＋KBr。
（3）Ⅴ的结构简式为 ，Ⅳ→Ⅵ发生取代反应，会有HCl生成，故加入N （CH2CH3）3的作用是消耗生成的HCl，促进反应进行。
（4）Ⅸ上N原子上的H可以被 取代，结合副产物的分子式可知，副产物的结构 简式为 。
（5）Ⅷ的结构简式为 ，其同分异构体能发生银镜反应，说明有醛基，
含有苯环，卤素原子不与苯环直接相连，即要连在侧链的碳上，其可能的结构 有 、 （邻、间、对3种位置），共有4种结构。
（6） 先用H2或Fe/HCl将硝基还原为—NH2，得到 （M），M中的 氨基与醛基加成得到 （P），P中醇羟基再发生消去反应得到Q，Q最后加成 得到Ⅳ。

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