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第46讲　烃　化石燃料
第十章　有机化学基础
复习要点　1.掌握烷烃、烯烃、炔烃、芳香烃的结构特点和性质。2.能正确书写相关 反应的化学方程式。3.了解煤、石油、天然气的综合利用。
考点1
考点 　脂肪烃的结构与性质
1. 脂肪烃的组成、结构特点和通式
2. 物理性质
性质 变化规律
状态 常温下含有 　1～4　个碳原子的烃都是气态，随着碳原子数的增多，逐 渐过渡到 　液态　、 　固态　
沸点 随着碳原子数的增多，沸点逐渐升高；同分异构体之间，支链越多，沸 点 　越低　
相对密度 随着碳原子数的增多，相对密度逐渐 　增大　，但密度均比水小
水溶性 均难溶于水
1～4　
液态　
固态　
越低　
增大　
3. 化学性质
（1）烷烃的性质
①取代反应：有机化合物分子中的某些原子或原子团被其他原子或原子团所替 代的反应。
反应条件 气态烷烃与气态卤素单质在 　光照　条件下反应
产物成分 多种卤代烃混合物＋HX
定量关系 ～X2～HX，即取代1 mol氢原子，消耗 　1 mol　卤素单质， 生成1 mol HX
光照　
1 mol　
②烷烃的卤代反应
（2）烯烃、炔烃的加成反应
①加成反应：有机化合物分子中的不饱和碳原子与其他原子或原子团直接结合生成新 的化合物的反应。
②烯烃的加成反应（以乙烯为例）
与溴的CCl4溶液或溴水
与HCl
与H2O CH2 CH2＋H2O CH3CH2OH
③炔烃的加成反应（以乙炔为例）
与溴的CCl4溶液 少量
足量
与HCl（1∶1）
与H2O
（3）烯烃、炔烃的加聚反应
①丙烯加聚反应的化学方程式为

（4）二烯烃的加成反应和加聚反应（以1，3－丁二烯为例）
加成
反应 与Br2
（1∶1） 1，2－加成
1，4－加成
足量Br2
加聚
反应 　
（5）脂肪烃的氧化反应
①燃烧和通入酸性KMnO4溶液
烷烃 烯烃 炔烃
燃烧 燃烧火焰较明亮 燃烧火焰明亮， 带黑烟 燃烧火焰很明亮， 带浓黑烟
通入酸性KMnO4溶液 不褪色 褪色 褪色
②烯烃、炔烃与酸性KMnO4溶液反应的规律
【细节联想】
C7H10　
低　
加成反
应　
紫红色褪去　
氧化反应　
4. 乙烯、乙炔的实验室制法
乙烯 乙炔
原理 CH3CH2OH CH2 CH2↑＋H2O
反应
装置
收集
方法 排水集气法 排水集气法或向下排空气法
乙烯 乙炔
注意
事项 ①温度计水银球插入反应液液面以下；
②反应温度迅速升至170 ℃；
③浓硫酸作催化剂和脱水剂；
④一般混有CO2、SO2等杂质气体，用溴水或酸性KMnO4溶液检验生成的乙烯前，要用NaOH溶液洗气除杂 ①不能使用启普发生器；
②用饱和食盐水代替水以得到较 平稳的乙炔气流；
③一般乙炔中混有H2S、PH3等杂 质，用溴水或酸性KMnO4溶液检 验生成的乙炔前要用硫酸铜溶液 洗气除杂
题组一　烷烃、烯烃、炔烃的性质
A. 丙烯分子中最多7个原子共平面
B. X的结构简式为CH3CH CHBr
C. Y与足量KOH醇溶液共热可生成丙炔
D. 聚合物Z的链节为
B
解析：CH3—CH CH2与Br2的CCl4溶液发生加成反应，生成 （Y）；CH3— CH CH2与Br2在光照条件下发生甲基上的取代反应生成 （X）；CH3— CH CH2在催化剂作用下发生加聚反应生成 （Z）。乙烯分子中有6个原子共平面，甲烷分子中最多有3个原子共平面，则丙烯 分子中，两个框内的 原子可能共平面，所以最多有7个原子共平面，A正确；
由分析可知，X的结构简式为 ，B不正确；Y（ ）与足量KOH醇
溶液共热发生消去反应，可生成丙炔（CH3C≡CH）、KBr和H2O，C正确；聚合物Z 为 ，其链节为 ，D正确。
题组二　烯烃、炔烃的加成反应
A. 1，3－戊二烯和丙炔
B. 1，3－戊二烯和2－丁炔
C. 2，3－二甲基－1，3－戊二烯和丙炔
D. 2－甲基－1，3－丁二烯和2－丁炔
解析：根据反应原理，若要合成 ，所用的起始原料可以为 （乙炔）、 （2，3 －二甲基－1，3－戊二烯）或 （1，3－戊二烯）、 （2－丁炔）。
B
解析：（1） 与Br2发生1，2－加成可以得到2种产物，发生1，4
－加成可以得到1种产物，双键全部加成可得1种产物，共4种产物。
（2）玫瑰的香味物质中包含苧烯，苧烯的键线式为 。
4　
2　
　、　 　
＋

解析：（2）①1个苧烯分子中含有2个 ，1 mol苧烯最多能与2 mol H2发生加 成反应。②苧烯与等物质的量的溴加成，苧烯分子中的某一个双键发生加成，可得两 种结构。
题组三　烯烃、炔烃的氧化反应
A. 2种 B. 4种
C. 5种 D. 6种
B
题组四　乙烯、乙炔的实验室制备
A. 利用装置Ⅰ制取乙烯
B. 利用装置Ⅱ除去乙烯中的CO2和SO2
C. 利用装置Ⅲ收集乙烯
D. 利用装置Ⅳ验证乙烯的不饱和性
解析：排水集气法收集气体，气体应为短管进长管出，C错误。
C
A. 用饱和食盐水代替水的目的是加快反应速率
B. CuSO4溶液的作用是除去杂质
C. 酸性KMnO4溶液褪色说明乙炔具有漂白性
D. 可用向上排空气法收集乙炔
解析：用饱和食盐水代替水的目的是减慢反应速率，A错误；制备的气体中混有硫化 氢和磷化氢杂质，可用硫酸铜溶液除去，B正确；乙炔能被高锰酸钾氧化，酸性高锰 酸钾溶液褪色可证明乙炔具有还原性，C错误；乙炔密度比空气小但相差不大，不能 使用排空气法收集乙炔，D错误。
B
考点2
考点 　芳香烃的结构与性质　化石燃料
苯环　
无　
小　
不　
3. 苯、苯的同系物的结构、性质
苯
分子式 C6H6
结构特点 苯环上的碳碳键是介于 　碳碳单键　和 　碳碳双键　之间的一种独特的化学键
主要化学性质
碳碳单键　
碳碳双键　
苯的同系物
分子式 CnH2n－6（n＞6）
结构特点 ①分子中含有一个 　苯 环　
②与苯环相连的是 　烷　基
主要化
学性质
苯环　
烷　
4. 煤的综合利用
（2）煤的气化（化学变化）
隔绝空气加强热　
物理、化学　
可燃性气体　
直接　
间接　
碳氢化合物　
C、H　
6. 天然气的综合利用
（1）清洁燃料（天然气的主要成分是甲烷，燃烧生成CO2和H2O）。
（2）化工原料
3H2＋N2 2NH3。
③合成含两个或多个碳原子的其他有机化合物。
题组一　芳香烃的性质
A. 反应①为取代反应，其产物可能是
B. 反应②的现象是火焰明亮并伴有浓烟
C. 反应③为取代反应，反应条件是加热
D. 反应④是1 mol甲苯与1 mol H2发生加成反应
B
①苯分子的正六边形结构，单双键交替呈现完美对称
②苯的同系物与Br2发生取代反应时，反应条件不同，则发生取代反应的位置不同
③用溴的四氯化碳溶液或酸性高锰酸钾溶液都可以鉴别烯烃和苯的同系物
④苯与溴水混合，充分振荡后静置，下层溶液呈橙红色
⑤向苯和液溴混合液中加入铁粉，产生的气体经四氯化碳洗气后，再通到盛AgNO3溶 液的试管液面上，若试管中出现淡黄色沉淀，可证明苯与液溴在FeBr3催化下发生取 代反应
⑥将78 g苯和52 g苯乙烯混合，混合物中含有π键的个数为5NA（设NA为阿伏加德罗 常数的值）
②⑤　
解析：苯分子为正六边形结构，其中的碳碳键为介于碳碳单键和碳碳双键之间的一种 特殊的化学键，不存在单双键交替结构，故①错误。在光照条件下，纯净的溴蒸气能 取代苯的同系物侧链烷基上的氢原子，在FeBr3作催化剂的条件下，液溴能取代苯的 同系物苯环上的氢原子，发生取代反应的位置不同，故②正确。苯环不与酸性高锰酸 钾溶液反应，但是苯的同系物中，与苯环直接相连的碳原子上有氢原子的烃基能被酸 性高锰酸钾溶液氧化，使酸性高锰酸钾溶液褪色，所以用酸性高锰酸钾溶液不能区分 所有的烯烃和苯的同系物，故③错误。苯的密度比水小，苯与溴水混合，充分振荡后 静置，Br2被萃取到苯层，苯层在上层，应是上层溶液呈橙红色，故④错误。反应产 生的气体中混有HBr和Br2，经四氯化碳洗气可除去挥发出来的溴，AgNO3溶液可检验 HBr，若试管中生成淡黄色（AgBr）沉淀，可证明苯与液溴在FeBr3催化下发生取代反 应，故⑤正确。
3. 苯佐卡因是一种局部麻醉剂，可用于黏膜溃疡、创面及痔疮的镇痛，一般制成软 膏或栓剂使用。其合成路线如图所示，其中有机物B具有酸性。
已知：①苯环上的取代反应有如下定位规律：当苯环上的碳原子连有甲基时， 可在其邻位或对位上引入官能团；当苯环上的碳原子连有羧基时，可在其间位 上引入官能团；
（3）写出下列转化的化学方程式：
取代反应　
取代反应（或酯化反应）　
CH2OH（CHOH）4CHO　
＋CH3CH2OH
＋H2O
解题感悟
苯与苯的同系物化学性质的对比分析
A. 甲苯苯环上的一个氢原子被含4个碳原子的烷基取代，所得产物有12种
B. 等物质的量的氯气与乙烷在光照条件下反应得到9种产物
C. 已知二氯苯有3种同分异构体，则四氯苯的同分异构体的数目为6种
D. 苯乙烯和氢气完全加成的产物的一溴取代物有5种
A
解析：4个碳原子的烷基存在4种同分异构体，甲苯苯环上的H原子种类有3种，所以分 别有3种同分异构体，则所得产物有12种，故A正确；乙烷的一氯取代物有1种，二氯 取代物有2种，三氯取代物有2种，四氯取代物有2种（与二氯取代物种数相同），五 氯取代物有1种（与一氯取代物个数相同），六氯取代物有1种，所以氯代产物总共有 9种，还有氯化氢，所以产物为10种，故B错误；由于苯环含有6个H原子，二氯苯与四 氯苯的同分异构体数目相同，若二氯苯有3种同分异构体，则四氯苯的同分异构体的 数目为3种，故C错误；乙基环己烷中氢原子的种类有6种，所以乙基环己烷与Br2发生 取代反应时，生成的一溴代物有6种，故D错误。
解析： 与H2O加成产物为 或 ，若含2个苯环 取代基，则有 （邻、间、对3种）、 （邻、间、对3 种），若含3个取代基，则有 、 、 、 、
、 6种，则共14种。
14　
解题感悟
含苯环化合物的同分异构体数目判断
题组三　化石燃料
A. 由于石油中含有乙烯，所以石油裂解气中乙烯的含量较高
B. 由于煤中含有苯、甲苯等芳香族化合物，所以可从煤干馏的产品中分离得到苯
C. 石油没有固定的熔、沸点，但其分馏产物有固定的熔、沸点
D. 石油的裂解气、煤干馏得到的焦炉气都能使酸性KMnO4溶液褪色
解析：石油是多种碳氢化合物组成的复杂混合物，不含乙烯，A错误；煤经过干馏可 得到苯和甲苯等，但煤本身不含苯和甲苯等，B错误；石油分馏所得的馏分仍是混合 物，没有固定的熔、沸点，C错误。
D
限时跟踪检测
限时跟踪检测（四十六）　烃　化石燃料
选项 有机物 结构或性质 用途
A 氯乙烯 含有碳碳双键 可以制取聚氯乙烯
B 苯酚 在空气中易被氧化 可用于手术器械消毒
C 甲烷 与氯气可以发生反应 可用作燃料
D 苯 密度小于水，不溶于水 可用于萃取碘水中的碘
A
解析：氯乙烯中含有碳碳双键，可通过加聚反应制取聚氯乙烯，结构性质与用途对 应，A正确；苯酚能用于消毒是因其能使蛋白质变性，B错误；甲烷作燃料是因其燃烧 放热，是氧化反应；与氯气反应是取代反应，C错误；苯萃取碘是因为苯不溶于水， 碘在苯中的溶解度大，D错误。
A. 从浑浊的苯酚溶液中分离出苯酚 B. 制备溴苯
C. 制备乙炔 D. 验证甲基使苯环活化
A
解析：苯酚的密度大于水，浊液静置后苯酚小液滴下沉而形成分层，可通过分液法分 离，A正确；苯与液溴在FeBr3的催化作用下能发生取代反应，而苯与浓溴水不能发生 取代反应，B错误；电石与饱和食盐水反应制备乙炔，生成的氢氧化钙呈糊状，该装 置不能控制反应的发生和停止，C错误；苯不能使酸性高锰酸钾溶液褪色而甲苯可 以，可验证苯环使甲基活化，D错误。
A. 1，3－丁二烯与溴的四氯化碳溶液反应属于取代反应
B. 对二甲苯与氢气在催化剂和加热条件下反应，有C—H键断裂
C. 新戊烷与氯气在光照条件下反应属于取代反应
D. 苯与溴水在FeBr3催化下反应属于加成反应
解析：1，3－丁二烯与溴发生1，2－加成或1，4－加成，属于加成反应，A错误；对 二甲苯与氢气在催化剂和加热条件下发生加成反应，断裂苯环中的大π键，B错误； 新戊烷与氯气在光照条件下发生取代反应，C正确；苯与溴水不反应，苯与液溴在 FeBr3催化下反应生成溴苯和HBr，属于取代反应，D错误。
C
A. 上述信息中反应的产物都可以使酸性高锰酸钾溶液褪色
B. 通过上述反应合成 ，所需反应物为2－甲基－1，3－丁二烯和乙烯
C. 2－甲基－1，3－丁二烯和丙烯发生上述反应产物只有一种
D. 2 mol环戊二烯发生上述反应的化学方程式为2
C
解析：生成物中都含有碳碳双键，均能使酸性高锰酸钾溶液褪色，故A正确；乙烯和2 －甲基－1，3－丁二烯发生反应 ，因此合成 所需反应物为2 －甲基－1，3－丁二烯和乙烯，故B正确；2－甲基－1，3－丁二烯和丙烯发生题述反 应，可以生成 和 两种产物，故C错误；D中可以看做一个二烯烃和一个单烯 烃发生这样的反应，产物正确，故D正确。
A. 属于芳香烃
B. 与氯气能发生1，2－加成和1，4－加成
C. 可发生缩聚反应
D. 分子中所有碳原子不可能共平面
解析：柠檬烯中不含苯环，不属于芳香烃，A错误；柠檬烯不是共轭二烯烃，只能发 生1，2－加成，不能发生1，4－加成，B错误；柠檬烯中有碳碳双键，可发生加聚反 应，不能发生缩聚反应，C错误；柠檬烯中有6个饱和碳原子采取sp3杂化，所有碳原 子不可能共平面，D正确。
D
C. M可以使溴水褪色，而N不能
C
A. 除①外，其他有机物均可使酸性高锰酸钾溶液褪色
B. ③④⑥都属于芳香烃，③⑥均属于苯的同系物
C. ②⑤的一氯代物均只有1种，①的一氯代物有4种，④苯环上的二氯代物有9种（不 考虑立体异构）
D. ④⑥不是同分异构体
B
解析：②和⑤中含碳碳双键，可使酸性KMnO4溶液褪色，③④⑥的苯环侧链的α碳上 连有H原子，可使酸性KMnO4溶液褪色，A正确；③④⑥都含有苯环，都属于芳香烃； 同系物是指结构相似，分子组成相差一个或若干个“CH2”原子团的有机化合物，③ ⑥含有2个苯环，③⑥均不属于苯的同系物，B错误；②⑤结构高度对称，都只有一种 化学环境的H原子，②⑤的一氯代物均只有1种，①中有4种不同化学环境的H原子，① 的一氯代物有4种，④的苯环上二氯代物有9种，如图 ，若第1个Cl在1号 位，第2个Cl在2、3、4、5、6位，有5种；若第1个Cl在2号位，第2个Cl在3、5、6 位，有3种；若第1个Cl在3号位，第2个Cl在6号位，有1种，共5＋3＋1＝9种，C正 确；④和⑥中碳原子数不同，不是同分异构体，D正确。
8. （2022·江苏化学）精细化学品Z是X与HBr反应的主产物，X→Z的反应机理如图：
A. X与 互为顺反异构体
B. X能使溴的CCl4溶液褪色
C. X与HBr反应有副产物 生成
D. Z分子中含有2个手性碳原子
D
解析：X与 互为顺反异构体，故A正确；X中含有碳碳双键，故能使溴的CCl4溶 液褪色，故B正确；X中的碳碳双键可以和HBr发生加成反应生成 ，故C正 确；Z分子中含有1个手性碳原子，如图： （标“*”的碳原子为手性碳原 子），故D错误。
A. 可用酸性高锰酸钾溶液鉴别异戊二烯和对二甲苯
B. 对二甲苯的二氯代物有7种
C. 丙烯醛分子中所有原子不可能共平面
D. 检验M中的碳碳双键的方法：先加入足量新制的银氨溶液，水浴加热，冷却后再加溴水
B
解析：异戊二烯和对二甲苯均能使酸性高锰酸钾溶液褪色，不可鉴别，A错误；对二 甲苯的二氯代物有7种，它们分别是：当二个氯原子均在苯环上时 有 、 、 共3种、苯环上有1个氯原子时 有 、 共2种、苯环上没有氯原子时 、 共2种，B正确；丙 烯醛分子中含有碳碳双键和醛基，碳原子均为sp2杂化，二者为平面形结构，故丙烯 醛分子中所有原子可能共平面，C错误；欲检验CH2 CHCHO中的碳碳双键，应向其中先加入足量的新制银氨溶液，水浴加热，待出现银镜后，加酸将溶液调至酸性，防止Br2和碱反应，再加入适量的溴水，若溴水褪色，则证明M中含有碳碳双键，D错误。
10. （2026·常州模拟）有机化合物M的合成路线如图所示：
A. 反应①还可能生成
B. 一定条件下，X分别可以发生加成、取代、氧化、加聚等反应
C. 试剂1为NaOH溶液
D. X、Y、Z、M四种分子中均不含有手性碳原子
D
解析： 与Br2发生1，4－加成反应生成X（ ），X与H2在催化剂作用 下发生加成反应生成Y（ ）。反应①中 与Br2发生1，2－加成反应 可生成 ，A正确；X的结构简式为 ，含有碳碳双键，所以可以发 生加成、氧化、加聚反应，含有Br原子，在NaOH水溶液中加热可以发生卤代烃的水解 取代反应，B正确；Y发生取代反应生成Z，反应条件是NaOH水溶液、加热，C正确；X 中含有两个手性碳原子（如图中标*的碳原子）： ，D错误。
（1）B的结构简式为 　 　。
（4）E的结构简式为 　 　。
取代反应
4　
回答下列问题：
＋CH3CH2Cl
HCl　
＋
（5）芳香族化合物F是B的同分异构体，核磁共振氢谱如图所示，则符合条件的F结构 简式： 　 　。
解析：由B的分子式及C的结构简式可知，B应为 ，则A（苯）与一氯乙烷发生取代反应生成B，B在光照条件下与氯气反应生成C，C在流程条件下发生消去反应生成D，D发生已知条件中的反应生成E，E为 。
（1）由上述分析可知，B为 。
（2）结合已知条件中的反应特点可知，反应④为取代反应。
（3）①反应的化学方程式为 ＋CH3CH2Cl ＋HCl。
（4）由上述分析可知E的结构简式为 ，1 mol E中含2 mol 碳碳三键，能与4 mol Br2发生加成反应。
（5）芳香化合物F是B的同分异构体，由核磁共振氢谱图可知F中只含2种不同化学环 境的氢原子，个数之比为2∶3，则符合条件的结构简式为 。
12. （2026·黑龙江模拟）化合物N是一种具有玫瑰香味的香料，可用作化妆品和食 品的添加剂。实验室制备N的两种合成路线如图：
回答下列问题：
苯甲醛　
铁粉和液溴　
取代反应　
碳碳双键、羧基　
CH3MgBr　

解析：由A的分子式及C的结构简式可知，A为 ，A与液溴发生取代反应生成B，故 B为 ，对比D、F的结构简式，结合B→C的转化，可知D中羟基被溴原子取代 生成E，故E为 ，对比F、N的结构简式，结合已知信息ⅰ可知，G 为 ，苯甲醛与乙醛脱去1分子水生成 ，在加热条 件下，被氢氧化铜氧化后再酸化生成J，故J为 ，K与甲醇发生 酯化反应生成L，L与M发生已知信息ⅱ中反应生成N，由K的分子式、N的结构简式可知 J中碳碳双键与氢气发生加成反应生成K，故K为 ，则L为
，M为CH3MgBr。
（1）H的化学名称为苯甲醛；A→B是 与液溴发生取代反应生成 ，所需的条件是铁粉和液溴。
（2）D→E是D中羟基被溴原子取代生成E，反应类型是取代反应；J中含有的官能团名称是碳碳双键、羧基。
（3）由分析可知，G的结构简式为 ，M的结构简式为CH3MgBr。

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