资源简介

(共114张PPT)
第45讲　认识有机化合物
第十章　有机化学基础
复习要点　1.能根据有机化合物的元素含量、相对分子质量确定有机化合物的分子 式。2.了解常见有机化合物的结构；了解有机化合物分子中的官能团，能正确地表示 它们的结构。3.了解确定有机化合物结构的化学方法和物理方法（如质谱、红外光 谱、核磁共振氢谱等）。4.能正确书写有机化合物的同分异构体（不包括手性异构 体）。5.能够正确命名简单的有机化合物。
考点1
考点 　有机化合物的官能团、分类及表示方法
（2）根据碳骨架分类
（3）根据官能团分类
类别 官能团 代表物名称、结构简式
烷烃 — 甲烷CH4
烯烃 　 　
（碳碳双键）
炔烃 —C≡C—
（碳碳三键） 乙炔CH≡CH
芳香烃 — 苯
卤代烃 （碳卤键）
[—X（卤素原子）] 溴乙烷C2H5Br
类别 官能团 代表物名称、结构简式
醇 　—O H　（羟基） 乙醇C2H5OH
酚 苯酚
醚
（醚键） 乙醚CH3CH2OCH2CH3
醛 　 　（醛基） 乙醛CH3CHO
酮
[酮羰基（羰基）] 丙酮CH3COCH3
—OH　
　
类别 官能团 代表物名称、结构简式
羧酸 　 　
（羧基） 乙酸CH3COOH
酯 　 　
（酯基） 乙酸乙酯CH3COOCH2CH3
胺 —NH2（氨基） 甲胺CH3NH2
酰胺
（酰胺基） 乙酰胺CH3CONH2
【细节联想】
羧基、醚键、羰基　
硝基、（酚）羟基　
碳氟键、酯基　
2. 有机化合物分子结构的表示方法
种类 实例 含义
分子式 C2H6O 用元素符号表示物质分子组成的式子，可反 映出一个分子中 　原子的种类　和 　数目　
最简式
（实验式） 乙烷（C2H6）
（最简式为CH3） ①表示物质组成的各元素原子 　 最简整数 的式子
②由最简式可求最简式量
电子式 用小黑点等记号代替电子，表示原子 　最外 层电子　成键情况的式子
原子的种类　
数目　
最简整数比　
最外
层电子　
种类 实例 含义
结构式 ①具有化学式所能表示的意义，能反映物质 的结构
②表示分子中原子的 　结合或排列顺序　的 式子，但不能表示分子的空间结构
结构
简式 CH3CH3 将结构式中碳碳单键、碳氢键等短线省略后 得到的式子即为结构简式，它比结构式书写 简单，比较常用。是结构式的简便写法，着 重突出结构特点（　 　官能团　　）
结合或排列顺序　
官能团　
种类 实例 含义
键线式
（戊烷）
（丙烯） 将结构式中碳、氢元素符号省略，只表示分 子中键的连接情况和官能团，每个 　拐点或 终点　均表示一个碳原子，即为键线式
球棍模型 小球表示 　原子　，短棍表示 　价键　，用 于表示分子的空间结构（立体形状）
空间填充
模型 ①用不同体积的小球表示不同的原子大小
②用于表示分子中各原子的 　相对大小　 和 　结合顺序　
拐点或
终点　
原子　
价键　
相对大小　
结合顺序　
题组一　有机化合物的表示方法
A. CH2 ：2－乙基－1－丁烯
B. 对硝基甲苯的结构简式：
C. 羟基的电子式：
D. 2－丁醇的键线式：
B
解析：由结构简式可知，烯烃分子中含有碳碳双键的最长碳链中含有4个碳原子，侧 链为乙基，名称为2－乙基－1－丁烯，故A正确；对硝基甲苯的结构简式为 ，故 B错误；羟基的结构简式为—OH，电子式为 ，故C正确；2－丁醇分子的官能团 为羟基，键线式为 ，故D正确。
题组二　有机物的分类
2. 下列有机化合物中：
A. B. C. D. E.
BD　
ABC　
BCD　
E　
E　
DE　
ABC　
题组三　有机化合物中官能团的识别与规范书写
选项 有机化合物 分类方法及所含官能团
A CH3COOH 羧酸、
B 酚、—OH
C 醛、
D 酮、
A
解析：B项的官能团是—OH，—OH没有直接连在苯环上，属于醇类，错误；C项的 官能团是 ，属于酯类，错误；D项的官能团是—CHO，属于醛类，
错误。
碳溴键、酮羰基　
酮羰基、碳碳双键　
醚键　
醛基　
碳碳双键　
酯基　
氰基　
解题感悟
区分易混官能团的方法
考点2
考点 　有机化合物的命名
1. 烷烃的命名
（1）烷烃的习惯命名法
（2）烷烃的系统命名法
系统命名的规则
烷烃的系
统命名 选主链　“最长、最多”原则。即选择最长碳链为主链，存在多个最长 碳链时，选择取代基最多的为主链
编序号　“近、简、小”原则。即从离支链近的一端开始编号；“同 近”时，从简单支链一端开始编号；“同近同简”时，选择支链位次和 最小的一种编号
写名称　书写格式：支链位号－支链名某烷。数字之间逗号隔开，支链 先简后繁，相同取代基合并
命名的书写：
2. 含官能团的链状有机物命名
（1）烯烃、炔烃、醇、醛和羧酸的命名
（2）酯的命名
（3）卤代烃的命名
①选择含卤素原子的最长碳链作为主链；
②从靠近卤素原子的一端开始，将主链的碳原子依次编号；
③当主链上有多种取代基时，将简单的基团写在前面，复杂的基团写在后面；
④遵守支链编号尽可能小的原则。
如 命名为3－氯丙酸
（—COOH中的碳原子为1号碳原子）。
甲酸乙酯　
3. 芳香族化合物的命名
（1）苯的同系物的命名
结构简式
习惯名称 　邻二甲苯　 　间二甲苯　 　对二甲苯　
系统名称 将苯环上的6个碳原子编号，以某个甲基所在的碳原子的位置为1号， 选取最小位次号给另一甲基编号
　1，2－二甲苯　 　1，3－二甲苯　 　1，4－二甲苯　
邻二甲苯　
间二甲苯　
对二甲苯　
1，2－二甲苯　
1，3－二甲苯　
1，4－二甲苯　
（2）苯环上有1个官能团
①苯环上的H被卤素原子、硝基取代时，以苯环为主体，卤素原子、硝基看作取 代基；
②苯环上的H被—OH、—COOH、—CHO、—NH2、碳碳双键、碳碳三键等取代时， 以这些官能团为主体。
溴苯 硝基苯 苯酚 苯乙炔
（3）苯环上有多个相同的官能团
将官能团所在的碳原子的位置定为1号，选取最小位次号给其他官能团所在碳原子编 号，名称中要体现官能团的位置及数量。
1，3－二溴苯
（或间二溴苯） 1，4－苯二胺
（或对苯二胺）
（4）苯环上有多个不完全相同的官能团
苯与主官能团一起作为母体进行命名，将主官能团所在碳原子的位置定为1号，依照 “近、简、小”的编号原则，依次给苯环上的碳原子编号（两个取代基时可用邻、 间、对表示），再按照烷烃取代基的书写规则写出取代基的位号和名称。
题组　有机化合物的命名
给下列有机化合物命名
2－乙基－1－丁烯　
2，2，4，5－四甲基－3－乙
基己烷　
3－碘丙烯（或3－碘－1－丙烯）　
3，3－二甲基－2－丁醇　
2－甲基丙烯酸　
1，3，5－苯三酚　
2－羟基苯甲酸　
4－异丙基硝基苯　
2，4－二羟基苯甲醛　
3－氟－4－溴苯甲酸　
2－甲基－3－苯基丙酸　
1. 理清有机物命名时常用到的四种字及含义
（1）烯、炔、醇、醛、酮、酸、酯……指官能团。
（2）1、2、3……指官能团或取代基的位置。
（3）二、三、四……指官能团或取代基的个数。
（4）甲、乙、丙、丁、戊……指主链碳原子数。
2. 谨记有机物命名时的注意事项
（1）带官能团有机物系统命名时，选主链、编号位要围绕官能团进行，且要注明官 能团的位置及数目。
（2）书写有机物名称时不要遗漏阿拉伯数字之间的逗号及与汉字之间的短线。
（3）1－甲基和2－乙基是常见的烷烃命名错误，若1号碳原子上有甲基或2号碳原子 上有乙基，则主链碳原子数都将增加1，使主链发生变化。
解题感悟
考点3
考点 　有机化合物的空间结构　同分异构体　同系物
1. 有机化合物的空间结构
（1）有机化合物的成键方式和空间结构
与碳原子相连的原子数 4 3 2
结构示意 —C≡
碳原子的杂化方式 　sp3　 　sp2　 　sp　
碳原子的成键方式 　σ键　 　σ键、π键　 　σ键、π键　
碳原子与相邻原子形成的结 构单元的空间结构 　四面体形　 　平面形　 直线形
实例 CH4 CH2 CH2 CH≡CH
sp3　
sp2　
sp　
σ键　
σ键、π键　
σ键、π键　
四面体形　
平面形　
（2）模型法分析碳原子共直线、共平面
①共直线问题
a.乙炔分子模型——直线形结构：该模型中的4个原子一定共直线。
b.HCN分子模型——直线形结构：该模型中的3个原子一定共直线。
c.苯分子对位模型——该模型中处于对位的碳原子及其所连的原子（共4个）一定共 直线。
②共平面问题
a.甲烷分子模型——四面体形结构：该模型中有且只有3个原子共平面。
b.乙烯分子模型——平面形结构：该模型中所有原子共平面。若有机化合物结构中出 现1个碳碳双键，则至少有6个原子共平面。
c.苯分子模型——平面形结构：该模型中所有原子共平面。若有机化合物结构中出现 1个苯环，则至少有12个原子共平面。
d.甲醛分子模型——平面三角形结构：该模型中所有原子共平面。若有机化合物分子 中出现1个 ，则至少有4个原子共平面。
③不同结构共平面、共直线
a.直线与平面连接——直线在这个平面上。如苯乙炔： ，所有原子共平面。
b.平面与平面连接——如果两个平面结构通过单键相连，两个平面可以重合，但不一 定重合。如苯乙烯： ，分子中共平面的原子至少12个（苯环角度分析），最 多16个。
c.平面与立体连接——如果甲基与平面结构通过单键相连，则由于单键的旋转性，甲 基的一个氢原子可能处于这个平面上。
分子式　
结构　
②顺反异构的特点：含有 ，碳原子上有不同的原子或原子团，如顺 式 ，反式 。
①手性碳原子：与4个各不相同的原子或原子团相连的碳原子。存在对映异构。
（3）官能团异构
组成通式 不饱和度（Ω） 可能的类别异构
CnH2n 1 烯烃和环烷烃
CnH2n－2 2 炔烃、二烯烃和环烯烃
CnH2n＋2O 0 饱和一元醇和醚
CnH2nO 1 饱和一元醛和酮、烯醇等
CnH2nO2 1 饱和一元羧酸和酯、羟基醛等
（4）同分异构体数目判断方法
①判断必备知识
a.不饱和度（Ω）与结构关系
不饱和度 思考方向
Ω＝1 1个双键或1个环
Ω＝2 1个三键或2个双键
Ω＝3 3个双键或1个双键和1个三键（或考虑环结构）
Ω＞4 考虑可能含有苯环
提醒：双键可以为 、C O、C N等，环可以为碳环、杂环（含O、N等）
b.碳骨架
书写烷烃、环烷烃、烯烃、炔烃及其他碳骨架
C3：C—C—C、
C4：C—C—C—C、 、 、
C5：C—C—C—C—C、 、 、 、 、 、
说明：将“—”变成“ ”“≡”即可为烯烃、炔烃，但注意C四价原理。
c.常见烷基的同分异构体
C3H7—：—CH2CH2CH3、 （2种）
C4H9—：—CH2CH2CH2CH3、 、 、 （4种）
C5H11—：—CH2CH2CH2CH2CH3、 、 、
、 、 、 、
（8种）
说明：利用烷基可以确定一元卤代烃、醇、醛、羧酸的同分异构体，如C4H9Br有4种 同分异构体。
②常用技巧与方法
记忆法 记住一些常见有机化合物的同分异构体数目，如：丁烷有2种，戊烷有3 种，己烷有5种
基团
连接法 将有机化合物看作由基团连接而成，由基团的异构体数目可推断有机化 合物的异构体数目。如丁基有4种，则C4H9Cl、C4H9OH、C4H9COOH、 C4H9CHO均有4种，常用于判断一元卤代烃、一元醇、一元羧酸、一元 醛等
等效
氢法 书写一元取代物的同分异构体，如一元卤代烃、醇、醛、羧酸等。
①同一碳原子上的氢原子是等效的，如CH4分子中的4个氢原子等效
②同一碳原子所连接甲基中的氢原子是等效的，如 分子中的6个氢原 子等效
③同一分子中处于轴对称位置或面对称位置上的氢原子等效，如CH3—CH3分 子中的6个氢原子等效
④含苯环结构的分子首先考虑苯环所在平面是否有对称轴，如果没有，应考 虑是否有对称中心存在，然后根据对称轴（或中心）来确定等效氢， 如 分子中的等效氢有3种
定一
移一法 分析二元取代产物的方法：如分析C3H6Cl2的同分异构体数目，可先固定 其中一个氯原子位置，然后移动另一个氯原子
换位
思考法 将有机化合物分子中的不同原子或原子团进行换位思考。如乙烷分子中 共有六个H，若有一个氢原子被Cl取代所得一氯乙烷只有一种结构。假 设把五氯乙烷分子中的Cl看作H，而H看作Cl，其情况跟一氯乙烷完全相 同，故五氯乙烷也只有一种结构。同理二氯乙烷和四氯乙烷均有两种， 二氯苯和四氯苯均有三种
③常考两种有机化合物的同分异构体
①含有2个甲基　②与Na反应产生H2
4　
5　
【细节联想】
3. 同系物
题组一　有机化合物中原子共平面、共直线的判断
① 分子中的所有原子共平面
②乙酸异丙酯（ ）分子中所有碳原子共平面
③ 在同一条直线上的原子数最多为5个
④　
④乙苯（ ）和苯乙烯（ ）分子内共平面的碳原子数均 至少有7个
⑤过氧化脲（ ）所有原子处于同一平面
⑥ 分子中四个氧原子不在同一平面
解析： 中的2个碳原子均形成四个单键，与甲烷结构类似，因此分子中所有原子不 可能共平面，故①错误。乙酸异丙酯分子中含有4个饱和碳原子，其中异丙基中间的 饱和碳原子上连有1个氢原子、2个饱和碳原子和1个乙酰氧基，类比于甲烷的正四面 体结构可知，乙酸异丙酯分子中所有碳原子不可能共平面，故②错误。由结构简式可 知，对羟基苯乙酮分子中苯环上的对位碳原子与跟其直接相连的原子在同一条直线 上，则在同一条直线上的原子数最多为4个，故③错误。苯环是平面正六边形，所以 乙苯和苯乙烯中共平面的碳原子数至少有7个，通过碳碳单键的旋转，共平面的碳原 子数可能有8个，故④正确。根据过氧化脲的结构简式可知，分子中含有sp3杂化的N 原子，故不可能所有原子处于同一平面，故⑤错误。双键上及与双键直接相连的原子 在同一平面，据此可知四个氧原子在同一平面，故⑥错误。
解题感悟
单键可以沿键轴旋转，双键和三键不能沿轴旋转
若平面间靠单键相连，所连平面可以绕键轴旋转，可能旋转到同一平面上，也可能旋 转到不在同一平面上。
例：当平面1、2、3沿键轴旋转至如图所示位置时，三个平面重合，分子中最多10个 碳原子共平面。以碳碳双键所在的平面2为参考面，以连接两个平面的单键为轴（如 ①②），作如下分析：
综上分析，该分子中至少有7个碳原子共平面。
题组二　解读概念判断同系物
A. 和 互为同系物
B. 正己烷和2，2－二甲基丙烷互为同系物
C. HCOOH和HOCH2CHO互为同系物
D. 与乙醇互为同系物
B
解析： 和 虽然分子式相差一个CH2，但前者羟基直接与苯 环相连，是酚类物质，而后者是醇类物质，不符合同系物定义，故A项错误；正己烷 的分子式为C6H14，2，2－二甲基丙烷的结构简式为 ，分子式为C5H12， 二者同属于烷烃，且分子式相差一个CH2，互为同系物，故B项正确；HCOOH是羧 酸，HOCH2CHO中不含羧基，结构不相似，不互为同系物，故C项错误； 的官 能团为醚键，乙醇的官能团为羟基，二者官能团不同，不互为同系物，故D项错误。
题组三　同分异构体数目的判断
A. 苯环上的一氯代物有7种
B. 分子式为C5H12O2的二元醇有多种同分异构体，主链上有3个碳原子的二元醇，其 同分异构体数目有1种（不包括1个碳原子上连接2个羟基的化合物）
C. 分子式为C9H12含有苯环的同分异构体有8种
D. 的二氯代物有5种（不考虑立体异构）
B
解析：该有机化合物苯环上有7种不同化学环境的氢原子，苯环上的一氯代物有7种， 故A正确。分子式为C5H12O2的二元醇，主链有3个碳原子的可能结构有两 种： 和 ，故B错误。C9H12是苯的同系物，当苯环上 只有一个取代基时，丙基有两种结构，所以有两种不同的结构；苯环上有两个取代基 时，有邻、间、对三种结构；苯环上有三个取代基时有三种结构；综上所述，共有8 种结构，故C正确。运用等效氢法，四乙烯基甲烷的二氯代物有5种，故D正确。
6　
解析：（1）G的同分异构体中含有碳氧双键，则该同分异构体中含有醛基或酮羰 基。该同分异构体的不饱和度为1，分子结构中含有1个醛基或1个酮羰基（不饱和度 均为1），除此之外还含有4个饱和碳原子。先确定碳骨架，再确定醛基或酮羰基的位 置。若为醛，采用“取代法”，存在 （数字表示醛基所在的位置，后 同）、 ，共有4种同分异构体；若为酮，采用“插入法”，存在 （数字及箭头表示酮羰基所在的位置，后同）、 ，除了G本身的结构外，共
有2种同分异构体。符合条件的同分异构体共4＋2＝6种。而能发生银镜反应，说明含有醛基，且核磁共振氢谱显示为两组峰，说明结构高度对称，则其结构简式为 。
①属于环己烷的衍生物且环上有2个取代基
②能与NaHCO3溶液反应
16　
解析：（2）X能与NaHCO3溶液反应，X的结构中含有羧基。X是A（分子式为 C8H14O3）的同分异构体，不饱和度为2。X属于环己烷的衍生物且环上有2个取代 基，则X的结构中含有1个六元环 （不饱和度为1）、1个羧基（不饱和度为1），
1个饱和碳原子，还应含有1个醚键或—OH。X中六元环上的2个取代基为—OH、
—CH2COOH或—CH2OH、—COOH或—COOH、—OCH3或—OCOOH、—CH3，共4种情况，六元环上有2个取代基时，存在同、邻、间、对4种位置关系，故符合条件的同分异构体共有4×4＝16种。X发生消去反应生成Y，Y的核磁共振氢谱有5组峰，且峰面积之比为1∶1∶2∶4∶4，说明Y的结构具有对称性，则Y的结构简式为 。
①能与FeCl3溶液发生显色反应
13　
解析：（1）能与FeCl3溶液发生显色反应，说明该物质结构中含有酚羟基；能发生银 镜反应，说明含有 结构。Q的不饱和度Ω＝4＋1＝5，则其同分异构体的不饱 和度也为5，1个苯环的不饱和度为4，1个醛基的不饱和度为1，则Q的同分异构体中 还含有1个饱和碳原子。苯环上的取代基有—OH、—CH2CHO和—OH、—CHO、— CH3两种情况：①当苯环上取代基为—OH和—CH2CHO时，有邻、间、对3种位置关 系，有3种结构。②当苯环上取代基为—OH、—CHO、—CH3，有10种结构。满足条 件的Q的同分异构体的结构有3＋10＝13种。其中核磁共振氢谱显示有5组峰，且峰面 积比为2∶2∶2∶1∶1，则满足条件的同分异构体的结构简式 为 。
①红外光谱显示无N—H键
②含苯环且苯环上只有两个取代基
③遇FeCl3溶液能显色且可发生水解反应
12　
解析：（2）E的同分异构体含苯环，遇FeCl3溶液能显色，说明其含有酚羟基；苯环 上只有两个取代基，可发生水解反应，且红外光谱显示无N—H键，说明苯环上另一 个取代基为 或—N（CH3）COCH3或—N（CH2CH3）CHO或—
CH2N（CH3）CHO。E的不饱和度为5，E的同分异构体中含有苯环（不饱和度为4），含有碳氧双键（不饱和度为1），则不含其他不饱和的官能团或取代基。苯环上的取代基有2个，存在—OH和 、—OH和—N（CH3）COCH3、—OH和
—N（CH2CH3）CHO、—OH和—CH2N（CH3）CHO，4种情况时，苯环上有2个取代
基时存在邻、间、对3种位置关系，则符合条件的同分异构体有3×4＝12种。
核磁共振氢谱显示有4组峰，说明有4种不同化学环境的氢原子，峰面积比为 6∶2∶2∶1，说明结构对称且含有2个甲基，则符合要求的同分异构体的结构简式 为 。
考点4
考点 　研究有机化合物的一般步骤和方法
1. 研究有机化合物的基本步骤
2. 有机化合物分子结构的确定
（1）元素定性、定量分析——确定实验式
①元素定性、定量分析：用化学方法测定有机化合物的元素组成，以及各元素的质量 分数，如燃烧后C→CO2，H→H2O。
②李比希氧化产物吸收法定量分析原理：
一定量的有机物 简单的无机化合物 有机物中所含各元素的质量 分数→各元素原子的最简整数比→实验式。如：
（2）质谱法——测定相对分子质量
①在质谱图中，有机分子的相对分子质量＝最大质荷比（横坐标）。
②根据有机分子的实验式和相对分子质量确定分子式。
吸收频率　
（4）核磁共振氢谱——确定氢原子的类型和相对数目
不同化学环
（5）X射线衍射——确定分子结构的相关数据
根据X射线衍射图，经过计算可获得分子结构的有关数据，如键长、键角等，将X射 线衍射技术用于有机化合物晶体结构的测定。
题组一　有机化合物分子式的确定
1. 由C、H、O三种元素组成的链状有机化合物X，只含有羟基和羧基两种官能团，且 羟基数目大于羧基数目。称取2.04 g纯净的X，与足量金属钠充分反应，生成672 mL 氢气（标准状况）。请确定摩尔质量最小的X分子中羟基、羧基数目及该X的相对分 子质量（要求写出简要推理过程）。
2. （2023·全国乙卷）元素分析是有机化合物的表征手段之一。按如图实验装置（部 分装置略）对有机化合物进行C、H元素分析。
C4H6O4　
解题感悟
有机物燃烧规律
规律：（1）CxHy燃烧气体体积变化（T＞100 ℃，x≤4）
题组二　有机化合物结构的确定
D
A. 能发生水解反应
B. 能与NaHCO3溶液反应生成CO2
C. 能与O2反应生成丙酮
D. 能与Na反应生成H2
解析：由质谱图可知，有机物A的相对分子质量为60，A只含C、H、O三种元素，因 此A的分子式为C3H8O或C2H4O2，由核磁共振氢谱可知，A有4种不同化学环境的氢原 子，且峰面积之比为3∶2∶2∶1，A中不含醚键，因此A为CH3CH2CH2OH。由分析可 知，A不能发生水解反应，故A错误；A中官能团为羟基，属于醇，不能与NaHCO3溶 液反应生成CO2，故B错误；CH3CH2CH2OH与O2反应生成丙醛，无法生成丙酮，故C 错误；CH3CH2CH2OH中含有羟基，属于醇，能与Na反应生成H2，故D正确。
4. 某种含C、H、O三种元素的有机化合物X，已知其中碳的质量分数为52.2％，氢的 质量分数为13.1％。使用现代分析仪器对X进行测定，相关结果如下，图3中3组峰的 面积比为2∶1∶3。
D
A. 图1中，质荷比为45的峰归属于C2H5O＋
B. X的最简式与其分子式相同
C. X与浓硫酸在不同的温度下发生的反应属于不同的反应类型
D. X的水溶液可以使无色酚酞变红
解析：
提取图像有效信息 作出分析
图1中最右侧分子离子峰的质荷比数值为46 X的相对分子质量为46
图2中3种特征吸收峰 X中含有C—H键、O—H键和C—O键
图3中有3组峰，峰面积之比为2∶1∶3 X中有3种等效氢，3种等效氢的个数比为2∶1∶3
限时跟踪检测
限时跟踪检测（四十五）　认识有机化合物
A. ：2－乙基丁烷
B. ：邻硝基甲苯
C. ：乙酸异丙酯
D. ：3－溴丁酸
A
解析：该有机化合物的最长碳链有5个碳，第3个碳上有一个甲基，命名为3－甲基戊 烷，A错误； 为邻硝基甲苯或2－硝基甲苯，B正确；该有机化合物由乙酸 与异丙醇酯化得到，名称为乙酸异丙酯，C正确；该有机化合物为丁酸中第3个碳上 的一个H原子被溴原子取代所得，名称为3－溴丁酸，D正确。
A. 有机化合物 的核磁共振氢谱图中有4组峰
B. 中有3种官能团
C. 红外光谱法是用高能电子束轰击有机化合物分子，使之分离成带电的“碎片”， 并根据“碎片”的某些特征谱分析有机化合物结构的方法
D. 按系统命名法， 的名称是2，3，4，4－三甲基己烷
B
解析：该有机化合物分子不是对称结构，分子中氢原子所处化学环境均不相同，即分 子中含有6种不同化学环境的氢原子，其核磁共振氢谱图中有6组峰，A错误；
中有羟基、羧基和碳碳双键3种官能团，B正确；
红外光谱是分子吸收红外光得到的图谱，信号峰的位置和强度与化合物中化学键的振 动频率有关，质谱法用高能电子束轰击有机化合物分子，使之分离成带电的“碎片”， 并根据“碎片”的某些特征谱分析有机化合物结构的方法，C错误；
中最长的碳链含有6个碳原子，从距离甲基最近的一端 编号，其名称是2，3，4，4－四甲基己烷，D错误。
A. 乙醇和丙三醇互为同系物
B. 环己烯（ ）分子中的所有碳原子共平面
C. 二环己烷（ ）的二氯代物有6种结构（不考虑立体异构）
D. 分子式为C5H10O2，且属于酯的同分异构体共有9种（不考虑立体异构）
解析：乙醇和丙三醇羟基的个数不同，不互为同系物，故A错误；环己烯中碳原子有 sp2和sp3 2种杂化方式，不能满足所有碳原子共平面，故B错误；二氯代物中2个Cl可 在同一个C上或不同C上，在同一个C上有1种，在不同C上有6种，则二环己烷的二氯 代物有7种，故C错误；分子式为C5H10O2的酯为饱和一元酯，属于酯的同分异构体共 有4＋2＋1＋2＝9种，故D正确。
D
A. 碳原子的杂化方式有三种
B. 分子中最多有7个碳原子共平面
C. 该物质存在顺反异构体
D. 1 mol胡椒烯丙酮最多能与4 mol H2发生加成反应
C
解析：苯环上的碳原子和碳碳双键碳原子、羰基碳原子均为sp2杂化，饱和碳原子为 sp3杂化，碳原子的杂化方式有2种，A错误；与苯环直接相连的原子共平面，与碳碳 双键直接相连的原子共平面，与羰基直接相连的原子共平面，单键可以旋转，则分子 中最多有10个碳原子共平面，B错误；分子中碳碳双键的两端均连有不同的原子和原 子团，则该物质存在顺反异构体，C正确；苯环、碳碳双键、羰基在一定条件下都会 和氢气发生加成反应，1 mol胡椒烯丙酮最多能与5 mol H2发生加成反应，D错误。
A. 分子式为C10H10N2O
B. 苯环上的一氯代物有2种（不考虑立体异构）
C. 分子中含有四种官能团，可发生加成、消去、中和反应
D. 分子中一定共平面的碳原子有9个
解析：由该有机物的结构可知，其分子式为C10H12N2O，A错误；该有机物结构不对 称，苯环上的一氯代物有3种，B错误；分子中含有碳碳双键、氨基、酚羟基，可发 生加成、中和反应，不能发生消去反应，C错误；分子中的两个环都是平面结构，两 平面重合，分子中一定共平面的碳原子有9个，D正确。
D
A. 分子中有3个手性碳原子
B. 存在含苯环的同分异构体
C. 分子中环上的一溴代物只有2种
D. 能使溴水和酸性KMnO4溶液褪色
C
解析：手性碳原子是指与四个各不相同原子或基团相连的碳原子，该分子中含有3个 手性碳原子，如图： （标“*”碳原子为手性碳原子），故A正 确；根据结构简式可知，该分子的不饱和度为4，存在芳香族化合物的同分异构体， 故B正确； 中环上有5种不同环境的H原子，一溴代物有5种，C错 误；奥司他韦分子中含有碳碳双键，可被酸性高锰酸钾溶液氧化而使其褪色，含有碳 碳双键，可以和溴发生加成反应而使其褪色，故D正确。
A. 分子中含有3种官能团
B. 分子中含有4个手性碳原子
C. 分子中采取sp2杂化的碳原子有8个
D. 与盐酸和NaOH溶液反应的反应类型相同
C
解析：由结构可知，该物质中含有酰胺基和羧基2种官能团，A错误；手性碳原子是 与四个不同的原子或原子团相连的碳原子，由结构可知，羧基直接相连的碳为手性碳 原子，因此只有1个手性碳原子，B错误；苯环上的碳原子为sp2杂化，酰胺基和羧基 上碳原子为sp2杂化，因此分子中sp2杂化的碳原子有8个，C正确；与盐酸会发生酰胺 基的水解反应（取代反应），与NaOH溶液同时发生酰胺基的水解反应（取代反应） 和羧酸的中和反应，D错误。
8. （2026·湖北三月联考）在EY沸石催化下，萘与丙烯反应主要生成二异丙基 萘M和N。
A. M和N互为同系物
B. M分子中最多有12个碳原子共平面
C. 萘的二溴代物有9种
D. N的一溴代物有5种
D
解析：由题中信息可知，M和N均属于二异丙基萘，两者分子式相同，但是结构不 同，故两者互为同分异构体，A错误；萘分子中的10个碳原子是共平面的，由于单键 可以旋转，每个异丙基中最多可以有2个碳原子与萘环共平面，因此，M分子中最多 有14个碳原子共平面，B错误；萘分子中有8个H原子，但是只有两种不同化学环境的 H原子（ ，分别用α、β表示，其分别有4个），根据“定一移一”法可 知，若先取代1个α位置的H，则取代另一个H的位置有7个；若先取代1个β位置的H， 然后取代其他β位置的H，有3种，因此萘的二溴代物有10种，C错误；N分子中有5种 不同化学环境的H原子，因此其一溴代物有5种，D正确。
A. 的二溴代物有9种
B. C5H12O有多种同分异构体，其中与氧气发生催化氧化后的产物中，与银氨溶液共 热，会产生银镜现象的有4种
C. 存在顺反异构
D. 有机物最多有21个原子在同一平面上
A
解析： 的二溴代物有 、 ，共10种，A错误；与氧气发生 催化氧化后的产物中，与银氨溶液共热，会产生银镜现象，说明含有醛基，则该物质 含有—CH2OH，满足条件的同分异构体有H3C—H2C—CH2—CH2—CH2OH、
，共4种，
B正确；
存在顺反异构： （顺式）、 （反式），C正确；苯环、碳碳双键是平面型结构，碳碳三键是直线型结构，与它们相连的原子共平面，一定在一个平面上，由于单键可以旋转， 有机物最多有21个原子在同一平面上，D正确。
10. （2026·泰山教育联盟联考）有机化合物X与HCOOC2H5在HCl的催化作用下可反 应生成Y，其反应如图所示：
A. X分子中最多有15个碳原子共平面
B. 与HCOOC2H5同类别的同分异构体还有2种
C. 该反应的副产物为CH3CH2OH和H2O
D. X分子中键角：∠1＞∠2
C
解析：X分子中有15个碳原子，其中形成三元环的碳原子均为sp3杂化，为四面体结 构，即X分子中不可能有15个碳原子共平面，A项错误；与HCOOC2H5同类别的同分 异构体只有CH3COOCH3，B项错误；根据反应前后元素守恒可知，该反应的副产物 为CH3CH2OH和H2O，C项正确；X分子中键角∠1的中心原子为sp3杂化，且有2个孤 电子对，键角约为105°，键角∠2的中心原子为sp2杂化，键角约120°，故∠1＜ ∠2，D项错误。
11. （2026·邢台第二次联考）有机物种类繁多，性质多样。现有下列8种物质，回答 下列问题：
① 　②
③ 　④
⑤ ⑥
⑦ 　⑧HC≡CH
⑤　
取代反应　
2，2，3－三甲基戊烷　
＋3H2O　
n　 　
羟基、醛基、羧基　
3　
2∶1∶1　
解析：（6） 中苯环是12原子共平面，碳碳单键可旋转，甲基上只有一个 氢原子可以与苯环共平面，故共平面的原子最多有24个。
24　
b　

展开更多......

收起↑