资源简介 (共86张PPT)大单元三 有机化学基础第一单元 有机物的结构特点与研究方法 烃第21讲 有机物的分类、命名和研究方法1.能辨识有机化合物的类别及分子中官能团;2.能根据有机物的命名规则对常见有机化合物命名;3.知道研究有机化合物结构的一般方法和有机化合物分离、提纯的常用方法;4.知道红外光谱、核磁共振等现代仪器分析方法在有机化合物分子结构测定中的应用。复习要求考点一 有机化合物的分类考点二 常见有机物的命名目录CONTENTS体验真题 感知高考分层训练 提升考能考点三 研究有机化合物的一般步骤和方法考点一 有机化合物的分类知识梳理知能通关1.按碳骨架分类给下列6种有机物按要求归类。①③④⑥小题对点过链状化合物 芳香族化合物 脂环化合物 ③⑤②2.按官能团分类(1)官能团:决定有机化合物特性的原子或原子团。(2)有机化合物的主要类别类别 典型代表物名称、结构简式 官能团烷烃 甲烷CH4 —烯烃 乙烯CH2==CH2 _______________炔烃 乙炔CH≡CH ________________________(碳碳双键)—C≡C—(碳碳三键)类别 典型代表物名称、结构简式 官能团芳香烃 苯 —卤代烃 溴乙烷CH3CH2Br (碳卤键)醇 乙醇CH3CH2OH ___________________酚 苯酚 —OH(羟基)—OH(羟基)类别 典型代表物名称、结构简式 官能团醚 乙醚CH3CH2OCH2CH3 ____________醛 乙醛CH3CHO __________酮 丙酮CH3COCH3 _____________(醚键)(醛基)(酮羰基)类别 典型代表物名称、结构简式 官能团羧酸 乙酸CH3COOH (羧基)酯 乙酸乙酯 CH3COOCH2CH3 (酯基)胺 甲胺CH3NH2 ______________________—NH2(氨基)类别 典型代表物名称、结构简式 官能团酰胺 乙酰胺CH3CONH2 ____________氨基酸 甘氨酸 _________________________(酰胺基)—NH2(氨基)、—COOH(羧基)1.下列有机物类别划分正确的是( )C解析 A项,A分子中含酯基,属于酯,A错误;B项,CH2==CHCOOH含有碳碳双键和羧基,属于烃的衍生物,B错误;C项,C中所给有机物属于脂环化合物,C正确;D项,两个分子中均含羟基,物质类别分别为酚和醇,D错误。碳氯键、酮羰基(或羰基)、氨基(酚)羟基、酯基酮羰基、羟基、羧基、碳碳双键考点二 常见有机物的命名知识梳理知能通关1.烷烃的系统命名最长最近合并2,2-二甲基丙烷小题对点过2,5-二甲基-3-乙基己烷3-3-二甲基戊烷2.含有官能团链状有机物的命名含有官能团最近前面阿拉伯数字4-甲基-1-戊炔小题对点过3-甲基-1-丁烯2-甲基-1,2-丁二醇3.苯的同系物的命名(1)习惯命名:用_______________。(2)系统命名法将苯环上的6个碳原子编号,以某个取代基所在的碳原子的位置为1号,选取______位次号给其他取代基编号。邻、间、对最小间二甲苯小题对点过1,3-二甲苯1,2,4-三甲苯1.下列有机物命名正确的是( )C解析 A项有机物正确的命名为对二甲苯;B项有机物正确的命名为2-甲基-1-丙烯。2.规范书写下列有机物的名称。1,2,3-苯三酚苯甲醛3-乙基-1,3-戊二烯对苯二甲酸苯甲酰胺甲酸苯甲酯3.根据有机物的名称书写结构简式。(1)4,4-二甲基-2-戊醇:_______________________。 (2)2,4,6-三甲基苯酚:_______________________。(3)苯乙炔:__________________。 (4)丙二醛:__________________。 OHCCH2CHO(1)有机物系统命名中常见的错误①主链选取不当(不包含官能团,不是主链最长、支链最多)。②编号错(官能团的位次不是最小,取代基位号之和不是最小)。③支链主次不分(不是先简后繁)。④“-”“,”忘记或用错。(2)弄清系统命名法中四种字的含义①烯、炔、醛、酮、酸、酯……指官能团。②二、三、四……指相同取代基或官能团的个数。③1、2、3……指官能团或取代基的位置。④甲、乙、丙、丁……指主链碳原子个数分别为1、2、3、4……。考点三 研究有机化合物的一般步骤和方法知识梳理知能通关1.研究有机化合物的基本步骤分子式结构式2.有机化合物的分离、提纯(1)蒸馏和重结晶沸点 适用对象 要求蒸馏 常用于分离、提纯互溶的液态有机物 ①该有机物热稳定性较高;②该有机物与杂质的______相差较大重结晶 常用于分离、提纯固态有机物 ①杂质在所选溶剂中溶解度_______________;②被提纯的有机物在此溶剂中溶解度受______的影响较大很小或很大温度(2)萃取①液—液萃取利用待分离组分在两种_________的溶剂中的_________不同,将其从一种溶剂转移到另一种溶剂的过程。②固—液萃取:用溶剂从固体物质中溶解出待分离组分的过程。不互溶溶解度选择下列实验方法分离、提纯物质,将分离、提纯方法的字母填在横线上。A.萃取 B.重结晶 C.分液 D.蒸馏 E.过滤 F.洗气(1)分离水和汽油的混合物:________。 (2)分离四氯化碳(沸点为76.75 ℃)和甲苯(沸点为110.6 ℃)的混合物:________。(3)提取碘水中的碘:________。 (4)除去混在乙烷中的乙烯:________。 (5)从硝酸钾和氯化钠的混合物中获得硝酸钾:________。 C小题对点过DAFB3.有机物分子式的确定(1)元素分析①定性分析:用化学方法鉴定有机物的____________。如燃烧后C→CO2,H→H2O。②定量分析:一定量的有机物燃烧后转化为简单无机物,并测定各产物的量,从而确定其_________。(2)相对分子质量的测定——质谱法质荷比最大值即为该有机物的__________________,再结合_________确定分子式。组成元素实验式相对分子质量实验式(1)A是一种只含碳、氢、氧三种元素的有机化合物。其中碳的质量分数为44.1%,氢的质量分数为8.82%,则A的实验式是________。 (2)某有机化合物质谱图如下:C5H12O4小题对点过表明该有机化合物的相对分子质量为________。 74解析 (1)由于A中碳的质量分数为44.1%,氢的质量分数为8.82%,故A中氧的质量分数为1-44.1%-8.82%=47.08%,则N(C)∶N(H)∶N(O)=∶∶ ≈5∶12∶4,则其实验式是C5H12O4。4.分子结构的确定(1)化学方法:利用特征反应鉴定出官能团,再制备它的衍生物进一步确认。(2)物理方法——波谱分析①红外光谱分子中化学键或官能团可吸收与其振动频率相同的红外线,不同化学键或官能团的吸收频率不同,在红外光谱图上将处于不同的位置,从而可以获得分子中含有何种化学键或官能团的信息。②核磁共振氢谱个数面积(1)某有机化合物的相对分子质量为74,其红外光谱图如下,思考并写出该分子的结构简式。CH3CH2OCH2CH3小题对点过四3∶2∶2∶11.已知某有机物A的红外光谱图、核磁共振氢谱图和质谱图如图所示,下列说法错误的是( )A.由红外光谱可知,该有机物中至少有三种不同的化学键B.由核磁共振氢谱可知,该有机物分子中有三种不同化学环境的氢原子C.由其质谱图可以得知A分子的相对分子质量为46D.综合分析化学式为C2H6O,则其结构简式为CH3—O—CH3D解析 根据题述三个图分析可知,有机物A有三种H,而CH3—O—CH3只有一种H,且无O—H,故D错误。2.化学上常用燃烧法确定有机物的组成。这种方法是在电炉加热时用纯氧氧化管内样品,根据产物的质量确定有机物的组成(假设气体全部逸出)。用燃烧法确定有机物化学式常用的装置如图。回答下列问题:(1)实验开始前,应______________________。 (2)仪器a的名称为___________,装置A中发生反应的化学方程式为_____________________________________。 (3)若准确称取1.80 g样品(只含C、H、O三种元素中的两种或三种)进行上述实验:①充分燃烧后,装置D的质量增加0.36 g,装置E的质量增加1.76 g,则该有机物的实验式为________________。 ②若要确定该有机物的分子式,还需要测定________________,目前最精确、最快捷的测定方法为____________。 先检查装置的气密性分液漏斗2Na2O2+2H2O===4NaOH+O2↑CHO2相对分子质量质谱法③若该有机物的核磁共振氢谱如图所示:则该有机物的结构简式可能为_________________。 HOOC—COOH解析 A是生成氧气的装置,与水反应生成氧气是固体过氧化钠,生成氧气通过浓硫酸干燥后与样品反应,氧化铜进一步和未充分氧化的CO反应生成二氧化碳,生成气体先被无水氯化钙吸收,增重量就是生成的水的质量,碱石灰增重量就是CO2的质量,最后浓硫酸防止空气中的水和二氧化碳进入E干扰实验的准确度。(1)实验前应先检查装置的气密性;(2)仪器a为分液漏斗,向锥形瓶中滴加反应物水,A中固体与水反应生成氧气,故A中固体为Na2O2,化学方程式为2Na2O2+2H2O===4NaOH+O2↑;(3)D吸收的是水,0.36 g是0.02 mol,含有H为0.04 mol,质量为0.04 g;E吸收的是生成的CO2,1.76 g为0.04 mol CO2,含有C为0.04 mol,质量为0.04×12=0.48 g,含有氧元素为1.80 g-0.48 g-0.04 g=1.28 g,O物质的量为1.28÷16=0.08 mol,得出原子个数比C∶H∶O=0.04∶0.04∶0.08=1∶1∶2,实验式为CHO2;若要确定分子式还需要测定有机物的相对分子质量,通常用质谱法测定有机物的相对分子质量;通过核磁共振氢谱得出该有机物有一个峰,说明有机物结构中只有一种化学环境的氢原子,可能是乙二酸,结构简式为HOOC—COOH。体验真题 感知高考1.(2025·安徽卷)以下研究文物的方法达不到目的的是( )A.用14C断代法测定竹简的年代B.用X射线衍射法分析玉器的晶体结构C.用原子光谱法鉴定漆器表层的元素种类D.用红外光谱法测定古酒中有机分子的相对分子质量D解析 可利用14C不断衰变的原理测定竹简的年代,A不符合题意;X射线衍射法可用于分析晶体的结构,B不符合题意;可利用原子光谱上的特征谱线来鉴定元素,C不符合题意;红外光谱法可测定有机物分子中的化学键或官能团信息,质谱法是快速、精确测定相对分子质量的重要方法,D符合题意。2.(2025·江苏卷)下列物质组成或性质与分离提纯方法对应关系正确的是( )A.蛋白质能水解,可用饱和(NH4)2SO4溶液提纯蛋白质B.乙醚与青蒿素组成元素相同,可用乙醚提取青蒿素C.CCl4难溶于水、比水易溶解I2,可用CCl4萃取碘水中的I2D.不同的烃密度不同,可通过分馏从石油中获得汽油、柴油C解析 蛋白质在饱和硫酸铵溶液中发生盐析,与蛋白质能水解无关,A错误;青蒿素在乙醚中溶解度较大,且乙醚沸点较低,蒸馏分离出乙醚时可避免青蒿素受热分解,故B错误;碘单质在CCl4中的溶解度比在水中的大,且CCl4难溶于水,故可用CCl4将碘水中的碘单质萃取出来,C正确;石油分馏提取汽油、柴油,利用的是不同烃的沸点不同,D错误。3.(2024·浙江6月选考)有机物A经元素分析仪测得只含碳、氢、氧3种元素,红外光谱显示A分子中没有醚键,质谱和核磁共振氢谱示意图如下。下列关于A的说法正确的是( )A.能发生水解反应B.能与NaHCO3溶液反应生成CO2C.能与O2反应生成丙酮D.能与Na反应生成H2D解析 由质谱图可知,有机物A相对分子质量为60,A只含C、H、O三种元素,因此A的分子式为C3H8O或C2H4O2。由核磁共振氢谱可知,A有4种等效氢,个数比等于峰面积之比为3∶2∶2∶1,因此A为CH3CH2CH2OH。A.A为CH3CH2CH2OH,不能发生水解反应,故A错误;B.A中官能团为羟基,不能与NaHCO3溶液反应生成CO2,故B错误;C.CH3CH2CH2OH的羟基位于末端C上,与O2反应生成丙醛,无法生成丙酮,故C错误;D.CH3CH2CH2OH中含有羟基,能与Na反应生成H2,故D正确。(酮)羰基碳碳双键5.(2025·河北卷)依拉雷诺(Q)是一种用于治疗非酒精性脂肪性肝炎的药物。酮羰基醚键羧基异丁酸(或2-甲基丙酸)分层训练 提升考能基础落实1.下列有机物的分类,正确的是( )A2.下列有机物的官能团名称和分类错误的是( )B3.下列有机物命名正确的是( )A4.下列有机物命名正确的是( )C5.(2024·山东卷)我国科学家在青蒿素研究方面为人类健康作出了巨大贡献。在青蒿素研究实验中,下列叙述错误的是( )A.通过萃取法可获得含青蒿素的提取液B.通过X射线衍射可测定青蒿素晶体结构C.通过核磁共振氢谱可推测青蒿素相对分子质量D.通过红外光谱可推测青蒿素分子中的官能团C解析 A.某些植物中含有青蒿素,可以通过用有机溶剂浸泡的方法将其中所含的青蒿素浸取出来,这种方法也叫萃取,固液分离后可以获得含青蒿素的提取液,A正确;B.晶体中结构粒子的排列是有规律的,通过X射线衍射实验可以得到晶体的衍射图,通过分析晶体的衍射图可以判断晶体的结构特征,故X射线衍射可测定青蒿素晶体结构,B正确;C.通过核磁共振氢谱可推测青蒿素分子中不同化学环境的氢原子的种数及其数目之比,但不能测定青蒿素的相对分子质量,要测定青蒿素相对分子质量应该用质谱法,C不正确;D.红外光谱可推测有机物分子中含有的官能团和化学键,故通过红外光谱可推测青蒿素分子中的官能团,D正确。6.0.1 mol某有机物完全燃烧得到0.2 mol CO2和0.3 mol H2O,由此得出的结论不正确的是( )A解析 根据元素守恒和原子守恒,推出0.1 mol有机物中含有0.2 mol C和0.6 mol H,即1 mol该有机物中有2 mol C和6 mol H,因为题中无法确认有机物的质量或相对分子质量,因此无法确认有机物中是否含氧元素,即无法确认有机物结构简式,故A错误;该有机物中碳、氢元素原子数目之比为2∶6=1∶3,故B正确;设该有机物分子式C2H6Ox,不饱和度为0,即不含碳碳双键,故C正确。7.(2025·山东泰安模拟预测)关于物质的分离、提纯,下列说法错误的是( )A.蒸馏法分离乙醇和乙醛B.重结晶法提纯含有少量食盐的苯甲酸C.过滤法分离2,4,6-三溴苯酚和乙醚D.萃取和柱色谱法从青蒿中提取分离青蒿素C解析 A项,乙醇和乙醛的沸点差别较大,可以用蒸馏法分离乙醇和乙醛,A正确;B项,苯甲酸在水中溶解度随温度变化较大,而食盐(NaCl)溶解度较高且受温度影响小,通过重结晶法,苯甲酸在热水中溶解后冷却析出,NaCl留在母液中,可有效提纯,B正确;C项,2,4,6-三溴苯酚虽然难溶于水,但在乙醚等有机溶剂中溶解度较高,二者混合后形成溶液,无法通过过滤分离,C错误;D项,青蒿素在乙醚中的溶解度较大,通常用乙醚萃取青蒿素,再通过柱色谱法分离纯化,D正确。8.NM-3是处于临床试验阶段的小分子抗癌药物,分子结构如图。下列说法正确的是( )A.该有机物的化学式为C12H12O6B.该有机物含有三种官能团C.该物质不属于芳香化合物D.该有机物可属于羧酸类D解析 A项,根据该有机物的结构简式可知其化学式为C12H10O6,A错误;B项,该有机物含有4种官能团,分别是羧基、酯基、碳碳双键和酚羟基,B错误;C项,该有机物分子中含有苯环,属于芳香化合物,C错误;D项,该有机物分子中含有羧基,可属于羧酸类,D正确。9.按要求解答下列问题。(1)写出下列有机物中官能团名称硝基酰胺基醚键和羟基氨基羟基1,2-二甲苯(邻二甲苯)邻硝基甲苯(2-硝基甲苯)苯乙酸3-甲基苯酚(间甲基苯酚)能力提升10.(2022·山东卷)已知苯胺(液体)、苯甲酸(固体)微溶于水,苯胺盐酸盐易溶于水。实验室初步分离甲苯、苯胺、苯甲酸混合溶液的流程如下。下列说法正确的是( )A.苯胺既可与盐酸也可与NaOH溶液反应B.由①、③分别获取相应粗品时可采用相同的操作方法C.苯胺、甲苯、苯甲酸粗品依次由①、②、③获得D.①、②、③均为两相混合体系C解析 由题给流程可知,向甲苯、苯胺、苯甲酸的混合溶液中加入盐酸,盐酸将微溶于水的苯胺转化为易溶于水的苯胺盐酸盐,分液得到水相Ⅰ和有机相Ⅰ;向水相中加入氢氧化钠溶液将苯胺盐酸盐转化为苯胺,分液得到苯胺粗品①;向有机相中加入水洗涤除去混有的盐酸,分液得到废液和有机相Ⅱ,向有机相Ⅱ中加入碳酸钠溶液将微溶于水的苯甲酸转化为易溶于水的苯甲酸钠,分液得到甲苯粗品②和水相Ⅱ;向水相Ⅱ中加入盐酸,将苯甲酸钠转化为苯甲酸,经结晶或重结晶、过滤、洗涤得到苯甲酸粗品③。A.苯胺分子中含有的氨基能与盐酸反应,但不能与氢氧化钠溶液反应,故A错误;B.由分析可知,得到苯胺粗品①的分离方法为分液,得到苯甲酸粗品③的分离方法为结晶或重结晶、过滤、洗涤,获取两者的操作方法不同,故B错误;C.由分析可知,苯胺粗品、甲苯粗品、苯甲酸粗品依次由①、②、③获得,故C正确;D.由分析可知,①、②为液相,③为固相,都不是两相混合体系,故D错误。11.(2025·山东青岛期中)雷酸的分子式为HCNO,科学家分析其可能有两种结构:①C==N—OH或②H—C≡N==O,实验测得的红外光谱数据如下表。雷酸可由硝酸氧化乙醇制得,最终反应为中间产物肟基乙酸(HON==CHCOOH)与硝酸经历脱羧、脱亚硝酸可生成雷酸。下列说法错误的是( )A.李比希法可以确定分子中各元素的最简比B.质谱仪可以测定雷酸的相对分子质量C.根据红外光谱数据可知,雷酸的结构为第①种D.根据题中信息,最终生成雷酸的化学方程式为HON==CHCOOH+HNO3===HCNO+HNO2+CO2+H2OC基团 频率/cm-1C—H伸缩 3 336C==N伸缩 2 196N==O伸缩 1 254CNO弯曲 537HCN弯曲 224解析 A项,通过李比希元素分析仪可以确定有机物中所含有的元素种类及原子个数,从而确定分子中各元素的最简比,A正确;B项,质谱法可获取有机物的质荷比,最大质荷比等于相对分子质量,测定结果快捷、精确,测出简单分子的相对分子质量,B正确;C项,根据红外光谱数据可知,雷酸的结构中含有N==O、C—H、HCN弯曲,则雷酸的结构为第②种,C错误;D项,根据题意肟基乙酸(HON==CHCOOH)与硝酸经历脱羧、脱亚硝酸可生成雷酸,方程式为HON==CHCOOH+HNO3===HCNO+HNO2+CO2+H2O,D正确。12.(2025·东营一模)α-氰基丙烯酸异丁酯可用作医用胶,其结构简式如图。下列关于α-氰基丙烯酸异丁酯的说法错误的是( )A.其分子式为C8H11NO2B.催化剂存在下与足量氢气反应,π键均可断裂C.分子中可能共平面的碳原子最多为7个D.其核磁共振氢谱有4组峰B解析 根据题给结构简式可知,分子式为C8H11NO2,A正确;酯基中的碳氧双键不能与H2加成,B错误;碳碳双键、碳氧双键为平面结构,可能共面的碳原子最多为7个,C正确;分子中有4种处于不同化学环境的H,其核磁共振氢谱图中有4组峰,D正确。13.两种有机化合物A和B可以互溶,有关性质如表:(1)若要除去A和B的混合物中少量的B,采用______(填序号)方法即可得到A。 A.重结晶 B.蒸馏C.萃取 D.加水充分振荡,分液B 相对密度(20 ℃) 熔点 沸点 溶解性A 0.789 3 -117.3 ℃ 78.5 ℃ 与水以任意比混溶B 0.713 7 -116.6 ℃ 34.5 ℃ 不溶于水(2)将有机化合物A置于氧气流中充分燃烧,实验测得:生成5.4 g H2O和8.8 g CO2,消耗氧气6.72 L(标准状况下),则该物质的最简式为________。已知有机化合物A的核磁共振氢谱、质谱如图所示,则A的结构简式为____________。 C2H6OCH3CH2OH解析 (1)由题干信息可知,A和B为互溶的两种液体,沸点相差较大,若要除去A和B的混合物中少量的B,采用蒸馏方法即可得到A,故选B;(2)将有机化合物A置于氧气流中充分燃烧,实验测得:生成5.4 g H2O和8.8 g CO2,消耗氧气6.72 L(标准状况下),则原有机物中含有n(H)=2n(H2O)=2×=0.6 mol,n(C)=n(CO2)==0.2 mol,n(O)=n(H2O)+2n(CO2)-2n(O2)=0.3 mol+ 0.2 mol×2-2×=0.1 mol,故有机物中n(C)∶n(H)∶n(O)=0.2 mol∶ 0.6 mol∶0.1 mol=2∶6∶1,则该物质的最简式为C2H6O,已知有机化合物A的核磁共振氢谱图中三种吸收峰、质谱图中最大吸收峰为46,故A的相对分子质量为46,A的分子式为C2H6O,则A的结构简式为CH3CH2OH。Thanks!本讲内容结束第21讲 有机物的分类、命名和研究方法复习要求 1.能辨识有机化合物的类别及分子中官能团;2.能根据有机物的命名规则对常见有机化合物命名;3.知道研究有机化合物结构的一般方法和有机化合物分离、提纯的常用方法;4.知道红外光谱、核磁共振等现代仪器分析方法在有机化合物分子结构测定中的应用。考点一 有机化合物的分类【知识梳理】1.按碳骨架分类小题对点过给下列6种有机物按要求归类。链状化合物 芳香族化合物 脂环化合物① ②③ ④⑤ ⑥答案 ①③④⑥ ③⑤ ②2.按官能团分类(1)官能团:决定有机化合物特性的原子或原子团。(2)有机化合物的主要类别类别 典型代表物名称、结构简式 官能团烷烃 甲烷CH4 —烯烃 乙烯CH2==CH2 (碳碳双键)炔烃 乙炔CH≡CH —C≡C—(碳碳三键)芳香烃 苯 —卤代烃 溴乙烷CH3CH2Br (碳卤键)醇 乙醇CH3CH2OH —OH(羟基)酚 苯酚 —OH(羟基)醚 乙醚 CH3CH2OCH2CH3 (醚键)醛 乙醛CH3CHO (醛基)酮 丙酮CH3COCH3 (酮羰基)羧酸 乙酸CH3COOH (羧基)酯 乙酸乙酯 CH3COOCH2CH3 (酯基)胺 甲胺CH3NH2 —NH2(氨基)酰胺 乙酰胺CH3CONH2 (酰胺基)氨基酸 甘氨酸 —NH2(氨基)、 —COOH(羧基)【知能通关】1.下列有机物类别划分正确的是( )A.含有醛基,属于醛B.CH2==CHCOOH含有碳碳双键,属于烯烃C.属于脂环化合物D.和 按官能团分类,属于同一类物质答案 C解析 A项,A分子中含酯基,属于酯,A错误;B项,CH2==CHCOOH含有碳碳双键和羧基,属于烃的衍生物,B错误;C项,C中所给有机物属于脂环化合物,C正确;D项,两个分子中均含羟基,物质类别分别为酚和醇,D错误。2.写出D()的官能团名称________________。 答案 碳氯键、酮羰基(或羰基)、氨基3.中含氧官能团的名称是________。 答案 (酚)羟基、酯基4.中含有的官能团名称是________。 答案 酮羰基、羟基、羧基、碳碳双键考点二 常见有机物的命名【知识梳理】1.烷烃的系统命名小题对点过(1)新戊烷的系统命名为________________。 (2)的系统命名为________________。 (3)的系统命名为________________。 答案 (1)2,2-二甲基丙烷 (2)2,5-二甲基-3-乙基己烷 (3)3-3-二甲基戊烷2.含有官能团链状有机物的命名小题对点过用系统命名法给下列有机物命名:(1):________________。 (2):________________。 (3):________________。 答案 (1)4-甲基-1-戊炔 (2)3-甲基-1-丁烯(3)2-甲基-1,2-丁二醇3.苯的同系物的命名(1)习惯命名:用邻、间、对。(2)系统命名法将苯环上的6个碳原子编号,以某个取代基所在的碳原子的位置为1号,选取最小位次号给其他取代基编号。小题对点过按要求完成下列苯的同系物的命名:(1)(2)系统命名:________________。 答案 (1)间二甲苯 1,3-二甲苯(2)1,2,4-三甲苯【知能通关】1.下列有机物命名正确的是( )A.:间二甲苯B.:2-甲基-2-丙烯C.:2,2,3-三甲基戊烷D.:6-羟基苯甲醛答案 C解析 A项有机物正确的命名为对二甲苯;B项有机物正确的命名为2-甲基-1-丙烯。2.规范书写下列有机物的名称。(1)的化学名称是_______________(用系统命名法)。(2)的名称是________。 (3):________。 (4):________。 (5):________。 (6)________。 答案 (1)1,2,3-苯三酚 (2)苯甲醛 (3)3-乙基-1,3-戊二烯 (4)对苯二甲酸 (5)苯甲酰胺(6)甲酸苯甲酯3.根据有机物的名称书写结构简式。(1)4,4-二甲基-2-戊醇:________。 (2)2,4,6-三甲基苯酚:________。 (3)苯乙炔:________。 (4)丙二醛:________。 答案 (1)(2) (3)(4)OHCCH2CHO(1)有机物系统命名中常见的错误①主链选取不当(不包含官能团,不是主链最长、支链最多)。②编号错(官能团的位次不是最小,取代基位号之和不是最小)。③支链主次不分(不是先简后繁)。④“-”“,”忘记或用错。(2)弄清系统命名法中四种字的含义①烯、炔、醛、酮、酸、酯……指官能团。②二、三、四……指相同取代基或官能团的个数。③1、2、3……指官能团或取代基的位置。④甲、乙、丙、丁……指主链碳原子个数分别为1、2、3、4……。考点三 研究有机化合物的一般步骤和方法【知识梳理】1.研究有机化合物的基本步骤2.有机化合物的分离、提纯(1)蒸馏和重结晶适用对象 要求蒸馏 常用于分离、提纯互溶的液态有机物 ①该有机物热稳定性较高; ②该有机物与杂质的沸点相差较大重结晶 常用于分离、提纯固态有机物 ①杂质在所选溶剂中溶解度很小或很大; ②被提纯的有机物在此溶剂中溶解度受温度的影响较大(2)萃取①液—液萃取利用待分离组分在两种不互溶的溶剂中的溶解度不同,将其从一种溶剂转移到另一种溶剂的过程。②固—液萃取:用溶剂从固体物质中溶解出待分离组分的过程。小题对点过选择下列实验方法分离、提纯物质,将分离、提纯方法的字母填在横线上。A.萃取 B.重结晶 C.分液 D.蒸馏 E.过滤 F.洗气(1)分离水和汽油的混合物:________。 (2)分离四氯化碳(沸点为76.75 ℃)和甲苯(沸点为110.6 ℃)的混合物:________。 (3)提取碘水中的碘:________。 (4)除去混在乙烷中的乙烯:________。 (5)从硝酸钾和氯化钠的混合物中获得硝酸钾:________。 答案 (1)C (2)D (3)A (4)F (5)B3.有机物分子式的确定(1)元素分析①定性分析:用化学方法鉴定有机物的组成元素。如燃烧后C→CO2,H→H2O。②定量分析:一定量的有机物燃烧后转化为简单无机物,并测定各产物的量,从而确定其实验式。(2)相对分子质量的测定——质谱法质荷比最大值即为该有机物的相对分子质量,再结合实验式确定分子式。小题对点过(1)A是一种只含碳、氢、氧三种元素的有机化合物。其中碳的质量分数为44.1%,氢的质量分数为8.82%,则A的实验式是________。 (2)某有机化合物质谱图如下:表明该有机化合物的相对分子质量为________。 答案 (1)C5H12O4 (2)74解析 (1)由于A中碳的质量分数为44.1%,氢的质量分数为8.82%,故A中氧的质量分数为1-44.1%-8.82%=47.08%,则N(C)∶N(H)∶N(O)=∶∶≈5∶12∶4,则其实验式是C5H12O4。4.分子结构的确定(1)化学方法:利用特征反应鉴定出官能团,再制备它的衍生物进一步确认。(2)物理方法——波谱分析①红外光谱分子中化学键或官能团可吸收与其振动频率相同的红外线,不同化学键或官能团的吸收频率不同,在红外光谱图上将处于不同的位置,从而可以获得分子中含有何种化学键或官能团的信息。②核磁共振氢谱小题对点过(1)某有机化合物的相对分子质量为74,其红外光谱图如下,思考并写出该分子的结构简式。________________。 (2)有机物的核磁共振氢谱中会出现________组峰,且峰面积之比为________。 答案 (1)CH3CH2OCH2CH3(2)四 3∶2∶2∶1【知能通关】1.已知某有机物A的红外光谱图、核磁共振氢谱图和质谱图如图所示,下列说法错误的是( )A.由红外光谱可知,该有机物中至少有三种不同的化学键B.由核磁共振氢谱可知,该有机物分子中有三种不同化学环境的氢原子C.由其质谱图可以得知A分子的相对分子质量为46D.综合分析化学式为C2H6O,则其结构简式为CH3—O—CH3答案 D解析 根据题述三个图分析可知,有机物A有三种H,而CH3—O—CH3只有一种H,且无O—H,故D错误。2.化学上常用燃烧法确定有机物的组成。这种方法是在电炉加热时用纯氧氧化管内样品,根据产物的质量确定有机物的组成(假设气体全部逸出)。用燃烧法确定有机物化学式常用的装置如图。回答下列问题:(1)实验开始前,应________。 (2)仪器a的名称为________,装置A中发生反应的化学方程式为_________________________________。 (3)若准确称取1.80 g样品(只含C、H、O三种元素中的两种或三种)进行上述实验:①充分燃烧后,装置D的质量增加0.36 g,装置E的质量增加1.76 g,则该有机物的实验式为________________。 ②若要确定该有机物的分子式,还需要测定________________, 目前最精确、最快捷的测定方法为________________。 ③若该有机物的核磁共振氢谱如图所示:则该有机物的结构简式可能为________。 答案 (1)先检查装置的气密性(2)分液漏斗 2Na2O2+2H2O===4NaOH+O2↑(3)①CHO2 ②相对分子质量 质谱法③HOOC—COOH解析 A是生成氧气的装置,与水反应生成氧气是固体过氧化钠,生成氧气通过浓硫酸干燥后与样品反应,氧化铜进一步和未充分氧化的CO反应生成二氧化碳,生成气体先被无水氯化钙吸收,增重量就是生成的水的质量,碱石灰增重量就是CO2的质量,最后浓硫酸防止空气中的水和二氧化碳进入E干扰实验的准确度。(1)实验前应先检查装置的气密性;(2)仪器a为分液漏斗,向锥形瓶中滴加反应物水,A中固体与水反应生成氧气,故A中固体为Na2O2,化学方程式为2Na2O2+2H2O===4NaOH+O2↑;(3)D吸收的是水,0.36 g是0.02 mol,含有H为0.04 mol,质量为0.04 g;E吸收的是生成的CO2,1.76 g为0.04 mol CO2,含有C为0.04 mol,质量为0.04×12=0.48 g,含有氧元素为1.80 g-0.48 g-0.04 g=1.28 g,O物质的量为1.28÷16=0.08 mol,得出原子个数比C∶H∶O=0.04∶0.04∶0.08=1∶1∶2,实验式为CHO2;若要确定分子式还需要测定有机物的相对分子质量,通常用质谱法测定有机物的相对分子质量;通过核磁共振氢谱得出该有机物有一个峰,说明有机物结构中只有一种化学环境的氢原子,可能是乙二酸,结构简式为HOOC—COOH。 我的收获知识建构 感悟笔记1.方法规律: 2.盲点误区: 体验真题 感知高考1.(2025·安徽卷)以下研究文物的方法达不到目的的是( )A.用14C断代法测定竹简的年代B.用X射线衍射法分析玉器的晶体结构C.用原子光谱法鉴定漆器表层的元素种类D.用红外光谱法测定古酒中有机分子的相对分子质量答案 D解析 可利用14C不断衰变的原理测定竹简的年代,A不符合题意;X射线衍射法可用于分析晶体的结构,B不符合题意;可利用原子光谱上的特征谱线来鉴定元素,C不符合题意;红外光谱法可测定有机物分子中的化学键或官能团信息,质谱法是快速、精确测定相对分子质量的重要方法,D符合题意。2.(2025·江苏卷)下列物质组成或性质与分离提纯方法对应关系正确的是( )A.蛋白质能水解,可用饱和(NH4)2SO4溶液提纯蛋白质B.乙醚与青蒿素组成元素相同,可用乙醚提取青蒿素C.CCl4难溶于水、比水易溶解I2,可用CCl4萃取碘水中的I2D.不同的烃密度不同,可通过分馏从石油中获得汽油、柴油答案 C解析 蛋白质在饱和硫酸铵溶液中发生盐析,与蛋白质能水解无关,A错误;青蒿素在乙醚中溶解度较大,且乙醚沸点较低,蒸馏分离出乙醚时可避免青蒿素受热分解,故B错误;碘单质在CCl4中的溶解度比在水中的大,且CCl4难溶于水,故可用CCl4将碘水中的碘单质萃取出来,C正确;石油分馏提取汽油、柴油,利用的是不同烃的沸点不同,D错误。3.(2024·浙江6月选考)有机物A经元素分析仪测得只含碳、氢、氧3种元素,红外光谱显示A分子中没有醚键,质谱和核磁共振氢谱示意图如下。下列关于A的说法正确的是( )A.能发生水解反应B.能与NaHCO3溶液反应生成CO2C.能与O2反应生成丙酮D.能与Na反应生成H2答案 D解析 由质谱图可知,有机物A相对分子质量为60,A只含C、H、O三种元素,因此A的分子式为C3H8O或C2H4O2。由核磁共振氢谱可知,A有4种等效氢,个数比等于峰面积之比为3∶2∶2∶1,因此A为CH3CH2CH2OH。A.A为CH3CH2CH2OH,不能发生水解反应,故A错误;B.A中官能团为羟基,不能与NaHCO3溶液反应生成CO2,故B错误;C.CH3CH2CH2OH的羟基位于末端C上,与O2反应生成丙醛,无法生成丙酮,故C错误;D.CH3CH2CH2OH中含有羟基,能与Na反应生成H2,故D正确。4.(2025·湖南卷)A()的官能团名称是________、________。 答案 (酮)羰基 碳碳双键5.(2025·河北卷)依拉雷诺(Q)是一种用于治疗非酒精性脂肪性肝炎的药物。(1)Q()中含氧官能团的名称:________、________、________。 (2)C()的名称:________________。 答案 (1)酮羰基 醚键 羧基 (2)异丁酸(或2-甲基丙酸)1.高考热点: 2.新考法新角度: 分层训练 提升考能基础落实1.下列有机物的分类,正确的是( )A.苯、苯乙烯、萘都属于芳香烃B.乙烯、氯乙烯、聚乙烯都属于脂肪烃C.、、都属于脂环烃D.、、都属于烃的衍生物答案 A解析 A.苯、苯乙烯、萘均属于烃且均含有苯环,所以都属于芳香烃,故A正确;B.氯乙烯含有氯元素,不属于烃,故B错误;C.、属于脂环烃,为苯,属于芳香烃,故C错误;D.、属于烃的衍生物,为碳酸,不属于有机物,故D错误。2.下列有机物的官能团名称和分类错误的是( )A.CH3C≡CH,碳碳三键,炔烃B.,羟基,二元醇C.CH3CH2OOCH,酯基,酯类D.OHCCH2CH2CHO,醛基,二元醛答案 B解析 该物质含有碳碳三键,且只含有碳氢两种元素,为炔烃,故A正确;中羟基直接与苯环相连,官能团为酚羟基,属于酚类物质,故B错误;CH3CH2OOCH中含有的官能团为酯基,属于酯类物质,故C正确;OHCCH2CH2CHO中的官能团为醛基,且官能团数目为2,属于二元醛,故D正确。3.下列有机物命名正确的是( )A.:丁酸乙酯B.:3-甲基-1,3-丁二烯C.:4,5-二甲基-3-戊醇D.:邻二甲苯答案 A解析 是酯类化合物,是乙醇与丁酸发生酯化反应生成的,故正确的名称为丁酸乙酯,故A正确;为二烯烃,选取含有碳碳双键在内的最长碳链作为主链,含有4个碳原子,从距离双键最近的一端开始编号,正确的名称为2-甲基-1,3-丁二烯,故B错误;为醇,选取含有羟基的最长碳链作为主链,含有6个碳原子,从距离羟基最近的一端开始编号,正确的名称为4-甲基-3-己醇,故C错误;是环烷烃,名称为邻二甲基环己烷,故D错误。4.下列有机物命名正确的是( )A. 甲基苯甲醛B. 2,2-二甲基-2-戊炔C. 异丁酸甲酯D.4,5-二甲基-3-戊醇答案 C解析 的名称为邻甲基苯甲醛,故A错误;含有碳碳三键,属于炔烃,主链有5个碳原子,从离三键最近的一端给碳原子编号,其名称为4,4-二甲基-2-戊炔,故B错误;含有羟基,属于醇类,主链有6个碳原子,从离羟基最近的一端给碳原子编号,其名称为4-甲基-3-己醇,故D错误。5.(2024·山东卷)我国科学家在青蒿素研究方面为人类健康作出了巨大贡献。在青蒿素研究实验中,下列叙述错误的是( )A.通过萃取法可获得含青蒿素的提取液B.通过X射线衍射可测定青蒿素晶体结构C.通过核磁共振氢谱可推测青蒿素相对分子质量D.通过红外光谱可推测青蒿素分子中的官能团答案 C解析 A.某些植物中含有青蒿素,可以通过用有机溶剂浸泡的方法将其中所含的青蒿素浸取出来,这种方法也叫萃取,固液分离后可以获得含青蒿素的提取液,A正确;B.晶体中结构粒子的排列是有规律的,通过X射线衍射实验可以得到晶体的衍射图,通过分析晶体的衍射图可以判断晶体的结构特征,故X射线衍射可测定青蒿素晶体结构,B正确;C.通过核磁共振氢谱可推测青蒿素分子中不同化学环境的氢原子的种数及其数目之比,但不能测定青蒿素的相对分子质量,要测定青蒿素相对分子质量应该用质谱法,C不正确;D.红外光谱可推测有机物分子中含有的官能团和化学键,故通过红外光谱可推测青蒿素分子中的官能团,D正确。6.0.1 mol某有机物完全燃烧得到0.2 mol CO2和0.3 mol H2O,由此得出的结论不正确的是( )A.该有机物分子的结构简式为CH3—CH3B.该有机物中碳、氢元素原子数目之比为1∶3C.该有机物分子中不可能含有D.该有机物分子中可能含有氧原子答案 A解析 根据元素守恒和原子守恒,推出0.1 mol有机物中含有0.2 mol C和0.6 mol H,即1 mol该有机物中有2 mol C和6 mol H,因为题中无法确认有机物的质量或相对分子质量,因此无法确认有机物中是否含氧元素,即无法确认有机物结构简式,故A错误;该有机物中碳、氢元素原子数目之比为2∶6=1∶3,故B正确;设该有机物分子式C2H6Ox,不饱和度为0,即不含碳碳双键,故C正确。7.(2025·山东泰安模拟预测)关于物质的分离、提纯,下列说法错误的是( )A.蒸馏法分离乙醇和乙醛B.重结晶法提纯含有少量食盐的苯甲酸C.过滤法分离2,4,6-三溴苯酚和乙醚D.萃取和柱色谱法从青蒿中提取分离青蒿素答案 C解析 A项,乙醇和乙醛的沸点差别较大,可以用蒸馏法分离乙醇和乙醛,A正确;B项,苯甲酸在水中溶解度随温度变化较大,而食盐(NaCl)溶解度较高且受温度影响小,通过重结晶法,苯甲酸在热水中溶解后冷却析出,NaCl留在母液中,可有效提纯,B正确;C项,2,4,6-三溴苯酚虽然难溶于水,但在乙醚等有机溶剂中溶解度较高,二者混合后形成溶液,无法通过过滤分离,C错误;D项,青蒿素在乙醚中的溶解度较大,通常用乙醚萃取青蒿素,再通过柱色谱法分离纯化,D正确。8.NM-3是处于临床试验阶段的小分子抗癌药物,分子结构如图。下列说法正确的是( )A.该有机物的化学式为C12H12O6B.该有机物含有三种官能团C.该物质不属于芳香化合物D.该有机物可属于羧酸类答案 D解析 A项,根据该有机物的结构简式可知其化学式为C12H10O6,A错误;B项,该有机物含有4种官能团,分别是羧基、酯基、碳碳双键和酚羟基,B错误;C项,该有机物分子中含有苯环,属于芳香化合物,C错误;D项,该有机物分子中含有羧基,可属于羧酸类,D正确。9.按要求解答下列问题。(1)写出下列有机物中官能团名称①(2024·全国甲卷)A()中的官能团名称为________。 ②(2023·山东卷)D()中含氧官能团的名称为________。 ③(2023·全国乙卷)A()中含氧官能团的名称是________。 ④(2023·新课标卷)D()中官能团的名称为________、________。 (2)写出下列物质的名称。①(2024·安徽卷)化学名称为________。 ②(2023·全国甲卷)A()的化学名称为________。 ③(2023·全国乙卷)D()的化学名称为________。 ④(2023·新课标卷)A()的化学名称是________。 答案 (1)①硝基 ②酰胺基 ③醚键和羟基④氨基 羟基 (2)①1,2-二甲苯(邻二甲苯)②邻硝基甲苯(2-硝基甲苯) ③苯乙酸 ④3-甲基苯酚(间甲基苯酚)能力提升10.(2022·山东卷)已知苯胺(液体)、苯甲酸(固体)微溶于水,苯胺盐酸盐易溶于水。实验室初步分离甲苯、苯胺、苯甲酸混合溶液的流程如下。下列说法正确的是( )A.苯胺既可与盐酸也可与NaOH溶液反应B.由①、③分别获取相应粗品时可采用相同的操作方法C.苯胺、甲苯、苯甲酸粗品依次由①、②、③获得D.①、②、③均为两相混合体系答案 C解析 由题给流程可知,向甲苯、苯胺、苯甲酸的混合溶液中加入盐酸,盐酸将微溶于水的苯胺转化为易溶于水的苯胺盐酸盐,分液得到水相Ⅰ和有机相Ⅰ;向水相中加入氢氧化钠溶液将苯胺盐酸盐转化为苯胺,分液得到苯胺粗品①;向有机相中加入水洗涤除去混有的盐酸,分液得到废液和有机相Ⅱ,向有机相Ⅱ中加入碳酸钠溶液将微溶于水的苯甲酸转化为易溶于水的苯甲酸钠,分液得到甲苯粗品②和水相Ⅱ;向水相Ⅱ中加入盐酸,将苯甲酸钠转化为苯甲酸,经结晶或重结晶、过滤、洗涤得到苯甲酸粗品③。A.苯胺分子中含有的氨基能与盐酸反应,但不能与氢氧化钠溶液反应,故A错误;B.由分析可知,得到苯胺粗品①的分离方法为分液,得到苯甲酸粗品③的分离方法为结晶或重结晶、过滤、洗涤,获取两者的操作方法不同,故B错误;C.由分析可知,苯胺粗品、甲苯粗品、苯甲酸粗品依次由①、②、③获得,故C正确;D.由分析可知,①、②为液相,③为固相,都不是两相混合体系,故D错误。11.(2025·山东青岛期中)雷酸的分子式为HCNO,科学家分析其可能有两种结构:①C==N—OH或②H—C≡N==O,实验测得的红外光谱数据如下表。雷酸可由硝酸氧化乙醇制得,最终反应为中间产物肟基乙酸(HON==CHCOOH)与硝酸经历脱羧、脱亚硝酸可生成雷酸。下列说法错误的是( )基团 频率/cm-1C—H伸缩 3 336C==N伸缩 2 196N==O伸缩 1 254CNO弯曲 537HCN弯曲 224A.李比希法可以确定分子中各元素的最简比B.质谱仪可以测定雷酸的相对分子质量C.根据红外光谱数据可知,雷酸的结构为第①种D.根据题中信息,最终生成雷酸的化学方程式为HON==CHCOOH+HNO3===HCNO+HNO2+CO2+H2O答案 C解析 A项,通过李比希元素分析仪可以确定有机物中所含有的元素种类及原子个数,从而确定分子中各元素的最简比,A正确;B项,质谱法可获取有机物的质荷比,最大质荷比等于相对分子质量,测定结果快捷、精确,测出简单分子的相对分子质量,B正确;C项,根据红外光谱数据可知,雷酸的结构中含有N==O、C—H、HCN弯曲,则雷酸的结构为第②种,C错误;D项,根据题意肟基乙酸(HON==CHCOOH)与硝酸经历脱羧、脱亚硝酸可生成雷酸,方程式为HON==CHCOOH+HNO3===HCNO+HNO2+CO2+H2O,D正确。12.(2025·东营一模)α-氰基丙烯酸异丁酯可用作医用胶,其结构简式如图。下列关于α-氰基丙烯酸异丁酯的说法错误的是( )A.其分子式为C8H11NO2B.催化剂存在下与足量氢气反应,π键均可断裂C.分子中可能共平面的碳原子最多为7个D.其核磁共振氢谱有4组峰答案 B解析 根据题给结构简式可知,分子式为C8H11NO2,A正确;酯基中的碳氧双键不能与H2加成,B错误;碳碳双键、碳氧双键为平面结构,可能共面的碳原子最多为7个,C正确;分子中有4种处于不同化学环境的H,其核磁共振氢谱图中有4组峰,D正确。13.两种有机化合物A和B可以互溶,有关性质如表:相对密度(20 ℃) 熔点 沸点 溶解性A 0.789 3 -117.3 ℃ 78.5 ℃ 与水以任意比混溶B 0.713 7 -116.6 ℃ 34.5 ℃ 不溶于水(1)若要除去A和B的混合物中少量的B,采用________(填序号)方法即可得到A。 A.重结晶 B.蒸馏C.萃取 D.加水充分振荡,分液(2)将有机化合物A置于氧气流中充分燃烧,实验测得:生成5.4 g H2O和8.8 g CO2,消耗氧气6.72 L(标准状况下),则该物质的最简式为________。已知有机化合物A的核磁共振氢谱、质谱如图所示,则A的结构简式为________。 答案 (1)B (2) C2H6O CH3CH2OH解析 (1)由题干信息可知,A和B为互溶的两种液体,沸点相差较大,若要除去A和B的混合物中少量的B,采用蒸馏方法即可得到A,故选B;(2)将有机化合物A置于氧气流中充分燃烧,实验测得:生成5.4 g H2O和8.8 g CO2,消耗氧气6.72 L(标准状况下),则原有机物中含有n(H)=2n(H2O)=2×=0.6 mol,n(C)=n(CO2)==0.2 mol,n(O)=n(H2O)+2n(CO2)-2n(O2)=0.3 mol+0.2 mol×2-2×=0.1 mol,故有机物中n(C)∶n(H)∶n(O)=0.2 mol∶0.6 mol∶0.1 mol=2∶6∶1,则该物质的最简式为C2H6O,已知有机化合物A的核磁共振氢谱图中三种吸收峰、质谱图中最大吸收峰为46,故A的相对分子质量为46,A的分子式为C2H6O,则A的结构简式为CH3CH2OH。 展开更多...... 收起↑ 资源列表 第21讲 有机物的分类、命名和研究方法.docx 第21讲 有机物的分类、命名和研究方法.pptx