资源简介 第23讲 烷烃 烯烃和炔烃复习要求 1.掌握烷烃、烯烃、炔烃的结构特点和性质；2.能正确书写不同脂肪烃性质相应的化学反应方程式。考点一 烷烃【知识梳理】1.脂肪烃的物理通性性质 变化规律状态 常温下含有1~4个碳原子的烃都是气态，随着碳原子数的增多，逐渐过渡到液态、固态沸点 随着碳原子数的增多，沸点逐渐升高；同分异构体之间，支链越多，沸点越低相对密度 随着碳原子数的增多，相对密度逐渐增大，密度均比水小水溶性 均难溶于水2.烷烃的结构特点(1)烷烃一般分为链状烷烃和环状烷烃，无论哪种烷烃，烷烃中碳原子的杂化方式都是sp3。(2)链状烷烃的通式:CnH2n＋2。小题对点过(1)有下列4种烷烃，它们的沸点由高到低的顺序是________。 ①3，3－二甲基戊烷 ②正庚烷 ③2－甲基己烷 ④正丁烷(2)写出下列各链状烷烃的分子式。①烷烃A在同温同压下蒸气的密度是氢气的36倍________。 ②烷烃B的分子中含有200个氢原子________。 (3)上述烷烃A核磁共振氢谱只有一种的系统命名为________。 答案 (1)②>③>①>④ (2)①C5H12②C99H200 (3)2，2－二甲基丙烷3.烷烃的化学性质(1)稳定性:较稳定，不易与强酸、强碱、强氧化剂(如酸性高锰酸钾溶液)等反应。(2)可燃性:可以完全燃烧生成二氧化碳和水。(3)取代反应(4)分解反应在较高温度下会发生分解反应。烷烃受热时会分解产生含碳原子数较少的烷烃和烯烃，如C16H34C8H16＋C8H18。小题对点过(1)按要求完成方程式。①链状烷烃在空气中完全燃烧的通式:_________________________________________________________________________________。②环烷烃完全燃烧的通式:_________________________________________________________________________________。③乙烷与Cl2在光照条件下生成一氯取代物:_________________________________________________________________________________。(2)在标准状况下，22.4 L CH4与氯气在光照条件下发生取代反应，待反应完全后，测得四种有机取代物的物质的量之比为n(CH3Cl)∶n(CH2Cl2)∶n(CHCl3)∶n(CCl4)＝1∶2∶3∶4，则消耗的氯气为________ mol，生成的HCl为________ mol。 答案 (1)①CnH2n＋2＋O2nCO2＋(n＋1)H2O②CnH2n＋O2nCO2＋nH2O③CH3CH3＋Cl2CH3CH2Cl＋HCl(2)3 3【知能通关】1.下列有关烷烃的叙述错误的是________。 (1)分子通式为CnH2n＋2的烃一定是链状烷烃，CnH2n的烃一定是链状烯烃(2)碳氢化合物中的化学键都是极性键(3)烷烃的沸点高低仅取决于碳原子数的多少(4)烷烃分子中的碳原子都采取sp3杂化，碳原子与碳原子或其他原子形成σ键(5)甲烷、乙烷及丙烷均无同分异构体(6)甲烷、乙烷、环丙烷为同系物(7)在一定条件下，烷烃能与氯气、溴水等发生取代反应(8)可用氯气和甲烷按照比例4∶1在光照条件下反应制程纯净的CCl4(9)甲烷的二氯代物只有一种可证明甲烷为正四面体结构答案 (1)(2)(3)(6)(7)(8)2.甲基环戊烷()常用作溶剂及色谱分析标准物质，也可用于有机合成。下列有关该有机化合物的说法错误的是( )A.分子式为C6H12B.光照下可以与Cl2发生取代反应C.易溶于水及苯D.不能使酸性KMnO4溶液褪色答案 C解析 甲基环戊烷的分子式为C6H12，光照下可以与Cl2发生取代反应，A、B项正确；不能使酸性KMnO4溶液褪色，D项正确；烷烃均难溶于水，C项错误。3.环丙烷可作为全身麻醉剂，环己烷是重要的有机溶剂。已知:回答下列问题:(1)从反应①~③可以看出，最容易发生开环加成反应的环烷烃是________(填名称)，判断依据为________________。 (2)环烷烃还可与卤素单质、卤化氢发生类似的开环加成反应，如环丁烷与HBr在一定条件下反应，其化学方程式为_______________________________(不需注明反应条件)。 (3)写出鉴别环丁烷与丁烯的一种方法:_______________________________。 答案 (1)环丙烷 环丙烷与H2反应所需温度最低 (2) ＋HBr—→CH3CH2CH2CH2Br(3)利用酸性KMnO4溶液，能使酸性KMnO4溶液褪色的为丁烯，不能使酸性KMnO4溶液褪色的为环丁烷(答案合理即可)考点二 烯烃【知识梳理】1.组成与结构特点(1)通式与结构:链状单烯烃的通式为CnH2n(n≥2)，官能团为碳碳双键。烯烃中形成双键的碳原子采取sp2杂化。(2)立体异构产生原因 通过碳碳双键连接的原子或原子团不能绕键轴旋转而导致其空间排列方式不同存在条件 每个双键碳原子连接了不同的原子或原子团异构 分类 顺式结构:相同的原子或原子团位于双键的同一侧，如反式结构:相同的原子或原子团位于双键的两侧，如性质特点 化学性质基本相同，物理性质有一定的差异小题对点过写出2－戊烯两种顺反异构体的结构简式:________________。 答案 、2.烯烃的化学性质(1)氧化反应①烯烃能使酸性高锰酸钾溶液褪色，原理是高锰酸钾氧化碳碳双键，缩短碳链。②可燃性燃烧通式为CnH2n＋O2nCO2＋nH2O。(2)加成反应(3)加聚反应丙烯发生加聚反应的化学方程式:nCH2==CHCH3。小题对点过(1)下列有关烯烃的叙述正确的是________。 ①乙烯分子中有5个σ键和1个π键②甲烷中存在少量的乙烯可以通过酸性高锰酸钾溶液除去，使甲烷中无杂质③丙烯分子中所有C原子均为sp2杂化④丙烯与等物质的量的溴化氢加成，只会生成一种产物⑤分子式为C3H6的烃一定能使酸性KMnO4溶液褪色⑥聚丙烯可以使酸性高锰酸钾褪色(2)若1 mol有机物A能与1 mol氢气发生加成反应，其加成产物是2，2，3－三甲基戊烷，则此有机物A可能的结构简式有_______________________________。 答案 (1)① (2)、、3.乙烯的实验室制法(1)实验原理CH3CH2OHCH2==CH2↑＋H2O。(2)实验装置(如图)小题对点过(1)在制取时，常常需要在烧瓶中加入碎瓷片，目的是________________。 (2)制取时，关键要控制好温度。①温度过高会发生副反应，生成____________、____________、水蒸气和炭黑。 ②要检验除水蒸气外的气体生成物，应该首先检验________，常选用的药品为________。 (3)制取时温度偏低，在140 ℃时主要发生分子间取代反应生成乙醚(CH3CH2OCH2CH3)，试写出其反应的化学方程式:________________。 答案 (1)防止液体暴沸(2)①CO2 SO2 ②SO2 品红溶液(3)2CH3CH2OHCH3CH2OCH2CH3＋H2O4.共轭二烯烃的加成反应(1)定义:分子中含有两个碳碳双键只相隔一个单键的烯烃为共轭二烯烃，如1，3－丁二烯的结构简式为CH2==CH—CH==CH2。(2)1，3－丁二烯与溴按1∶1发生加成反应时有两种情况:①1，2－加成CH2==CH—CH==CH2＋Br2—→CH2==CH—CHBr—CH2Br。②1，4－加成CH2==CH—CH==CH2＋Br2—→CH2Br—CH==CH—CH2Br。小题对点过某烃的键线式结构如图，该烃和Br2按物质的量之比为1∶1加成时，所得产物有(不考虑立体异构)________种。 答案 4解析 与Br2按物质的量之比为1∶1加成时，可以有1，2－加成生成3种产物，还有共轭双键的1，4－加成，生成1种产物，共有4种产物。【知能通关】1.降冰片烯()在一定条件下可以转化为降冰片烷()。下列说法正确的是( )A.降冰片烯和降冰片烷均能使酸性高锰酸钾溶液褪色B.降冰片烯转化为降冰片烷发生的是氧化反应C.降冰片烯与甲苯互为同分异构体D.降冰片烷的一氯代物有3种(不含立体异构)答案 D解析 A.降冰片烯含有碳碳双键结构，能被酸性高锰酸钾溶液氧化而使酸性高锰酸钾溶液褪色，而降冰片烷则属于烷烃，不能使酸性高锰酸钾溶液褪色，A选项错误；B.降冰片烯与氢气发生加成反应转化为降冰片烷(与氢气的加成反应也是还原反应)，B选项错误；C.降冰片烯的分子式为C7H10，甲苯的分子式为C7H8，二者分子式不同，不是同分异构体，C选项错误；D.降冰片烷中含有3种不同环境的氢原子()，所以其一氯代物有3种(不含立体异构)，D选项正确。2.已知某些烯烃被酸性高锰酸钾溶液氧化生成羧酸和酮，例如:CH3CH==C(CH3)2CH3COOH＋CH3COCH3(丙酮)。现有分子式为C8H16的某烯烃被酸性高锰酸钾溶液氧化后生成正丁酸(CH3CH2CH2COOH)和2－丁酮(CH3COCH2CH3)，则该烯烃的结构简式为( )A.B.C.D.答案 C解析 根据已知信息可判断烯烃中碳碳双键断开，不饱和碳原子变为羧基或酮羰基，若分子式为C8H16的某烯烃被酸性高锰酸钾溶液氧化后，生成正丁酸(CH3CH2CH2COOH)和2－丁酮(CH3COCH2CH3)，则羧基和酮羰基中的碳原子是不饱和碳原子，因此该烯烃的结构简式为。烯烃被KMnO4(H＋)氧化产物的规律烯烃—→3.已知烯烃经臭氧氧化后，在Zn存在的条件下水解，可得醛或酮。如:＋R2—CHO，现有化学式为C8H16的烯烃，它经臭氧氧化后，在Zn存在下水解只生成一种有机化合物。符合该条件的结构(不考虑立体异构)共有( )A.2种 B.3种C.4种 D.5种答案 B解析 分子式为C8H16的烯烃经臭氧氧化后，在Zn存在下水解只生成一种有机化合物，说明该烯烃的结构关于碳碳双键对称，符合该条件的结构有CH3CH2CH2CH==CHCH2CH2CH3、、，共3种。4.完成下列填空。(1)1，3－丁二烯的加聚反应①1，3－丁二烯发生加聚反应生成顺式聚合物:___________________________________________________________________________。 ②1，3－丁二烯发生加聚反应生成反式聚合物:___________________________________________________________________________。 (2)共轭二烯烃及其衍生物可以与含碳碳不饱和键的化合物进行如下反应。例如:＋(双烯合成)①上述反应属于________(填反应类型)。 ②请根据信息，要制得相应产物，在空格中画出所需物质的键线式。原料1 原料2 产物答案 (1)①nCH2==CH—CH==CH2②nCH2==CH—CH==CH2(2)①加成反应 ② 考点三 炔烃【知识梳理】1.通式与结构链状单炔烃的通式为CnH2n－2(n≥2)，炔烃中形成三键的碳原子采取sp杂化。2.化学性质(1)烷烃、烯烃和炔烃的氧化反应比较烃类 烷烃 烯烃 炔烃燃烧现象 火焰较明亮 火焰明亮，且伴有黑烟 火焰很明亮，且伴有浓烟通入酸性KMnO4溶液 不褪色 褪色 褪色CH≡CHCO2(主要产物)(2)乙炔的加成反应(3)加聚反应nCH≡CH。小题对点过乙炔在不同的反应条件下的转化如下。回答下列问题:(1)乙炔中含有的官能团名称为________，乙炔分子中C的杂化方式为________。 (2)1，3－丁二烯的同分异构体中，碳原子都在同一条直线上的有机物的结构简式是________。 (3)聚乙炔具有一定的导电性，可用于制备导电高分子材料。聚乙炔的结构简式为________。 (4)乙炔生成乙烯基乙炔(HC≡C—CH==CH2)的反应类型是________。 (5)A的结构简式________。 答案 (1)碳碳三键 sp杂化 (2)CH3C≡CCH3(3)?CH==CH? (4)加成反应 (5)CH2==CHCl3.乙炔的实验室制法(1)实验原理CaC2＋2H2O—→C2H2↑＋Ca(OH)2。(2)实验装置小题对点过按要求填空:(1)实验时，常用饱和食盐水替代蒸馏水，其作用是________，可以通过________控制饱和食盐水的滴加速率。 (2)检验乙炔时通常将气体先通入CuSO4溶液中，再通入酸性KMnO4溶液或溴水进行检验，是因为________________________________________________________________________。 答案 (1)减小电石与水反应的速率 分液漏斗(2)制得的乙炔中常混有H2S等杂质气体，可通过硫酸铜溶液吸收，防止其对乙炔的检验造成干扰【知能通关】1.(2025·宁夏银川期末)乙炔俗称电石气，在室温下是一种无色、易燃的气体。乙炔气经净化处理后，在氮气气氛中可催化聚合为聚乙炔，下列说法不正确的是( )A.CaC2的电子式:Ca2＋[︰C C︰]2－B.乙炔分子是既有σ键和π键也有极性键和非极性键的极性分子C.乙炔分子的空间填充模型:D.聚乙炔的结构简式:?CH==CH?，相同质量的乙炔和聚乙炔完全燃烧耗氧量相同答案 B解析 A.CaC2是离子化合物，电子式为Ca2＋[︰C C︰]2－，A正确；B.乙炔分子中含有碳碳三键，故乙炔分子是既有σ键又有π键，有C—H极性键和C≡C非极性键，直线形结构，分子中正、负电中心重合，故为非极性分子，B错误；C.乙炔为直线形，其空间填充模型为，C正确；D.聚乙炔的结构简式:?CH==CH?，乙炔和聚乙炔的实验式均为CH，相同质量的乙炔和聚乙炔所含C原子和H原子的物质的量相同，则完全燃烧耗氧量相同，D正确。2.工业上制备PVC(聚氯乙烯)的一种合成路线如图所示，下列说法错误的是( )A.X分子是直线形分子B.Y中所有原子一定处于同一平面C.Y有2种不同的结构D.PVC的结构简式为答案 C解析 由X的分子式可知，X为乙炔(CH≡CH)，与氯化氢发生加成反应生成Y，Y为氯乙烯(CH2==CHCl)，氯乙烯发生加聚反应生成PVC()。3.1 mol某气态烃能与2 mol HCl加成，所得的加成产物又能与8 mol Cl2反应，最后得到一种只含C、Cl两种元素的化合物，则该气态烃为( )A.丙烯 B.1－丁炔C.丁烯 D.2－甲基－1，3－丁二烯答案 B解析 该有机物的不饱和度为2，且含有6个H，则其化学式为C4H6。4.Diels－Alder反应是不对称有机催化的经典反应，转化关系如图所示(—R1、—R2、—R3、—R4为不同的烃基)。已知:连接4个完全不同原子或基团的碳原子称为手性碳原子。下列说法错误的是( )A.上述反应属于加成反应B.X、Y都能使酸性KMnO4溶液、溴水褪色C.Z分子中六元环上有4个手性碳原子D.X可能与炔烃互为同分异构体答案 C解析 该反应中，X分子中碳碳双键和Y分子中碳碳三键均发生断裂，属于加成反应，且二者都能与溴水发生加成反应，都能被酸性KMnO4溶液氧化使其褪色，A、B正确；Z分子中六元环上有2个手性碳原子，C错误；X中至少含有两个碳碳双键，与炔烃的分子式可能相同，但是结构式不同，可能互为同分异构体，D正确。 我的收获知识建构 感悟笔记1.方法规律: 2.盲点误区: 体验真题 感知高考1.(2025·湖北卷)桥头烯烃Ⅰ的制备曾是百年学术难题，下列描述正确的是( )A.Ⅰ的分子式是C7H12B.Ⅰ的稳定性较低C.Ⅱ有2个手性碳D.Ⅱ经浓硫酸催化脱水仅形成Ⅰ答案 B解析 A.结合Ⅰ的结构简式可知，其分子式为C7H10，A错误；B.Ⅰ中碳碳双键两端的碳原子形成环，张力较大，不稳定，B正确；C.连接4个不同基团的碳原子是手性碳原子，Ⅱ中含有三个手性碳，如图:，C错误；D.Ⅱ经过浓硫酸催化脱水，可以形成和两种物质，D错误。2.(2024·天津卷) 柠檬烯是芳香植物和水果中的常见组分。下列有关它的说法错误的是( )A.属于不饱和烃B.所含碳原子采取sp2或sp3杂化C.与氯气能发生1，2－加成和1，4－加成D.可发生聚合反应答案 C解析 A.柠檬烯中含有碳碳双键，属于不饱和烃，A正确；B.柠檬烯中含有碳碳双键和单键，碳碳双键上的碳原子为sp2杂化，单键上的碳原子为sp3杂化，B正确；C.柠檬烯不是共轭二烯烃，不能发生1，4－加成，C错误；D.柠檬烯中含有碳碳双键，能发生加聚反应，D正确。3.(2023·浙江6月选考)丙烯可发生如下转化，下列说法不正确的是( )A.丙烯分子中最多7个原子共平面B.X的结构简式为CH3CH==CHBrC.Y与足量KOH醇溶液共热可生成丙炔D.聚合物Z的链节为答案 B解析 CH3—CH==CH2与Br2的CCl4溶液发生加成反应，生成(Y)；CH3—CH==CH2与Br2在光照条件下发生甲基上的取代反应，生成(X)；CH3—CH==CH2在催化剂作用下发生加聚反应，生成(Z)。A.乙烯分子中有6个原子共平面，甲烷分子中最多有3个原子共平面，则丙烯分子中，两个框内的原子可能共平面，所以最多7个原子共平面，A正确；B.由分析可知，X的结构简式为，B不正确；C.Y()与足量KOH醇溶液共热，发生消去反应，可生成丙炔(CH3C≡CH)和KBr等，C正确；D.聚合物Z为，则其链节为，D正确。1.高考热点: 2.新考法新角度: 分层训练 提升考能基础落实1.下列关于烷烃、烯烃和炔烃的说法正确的是( )A.链状烷烃的通式是CnH2n＋2，符合这个通式的烃为烷烃B.单烯烃的通式是CnH2n，符合这个通式的烃一定是烯烃C.烯烃和炔烃都能与溴水和酸性高锰酸钾溶液发生加成反应而使其褪色D.同碳原子数的炔烃和二烯烃分子式相同，互为同系物答案 A解析 符合通式CnH2n(n≥2)的烃可能是环烷烃，故B错误；烯烃和炔烃都能被酸性高锰酸钾溶液氧化而使其褪色，故C错误；同碳原子数的炔烃和二烯烃分子式相同，结构不相似，因此不互为同系物，故D错误。2.下列关于脂肪烃的认识正确的是( )A.C2H6与氯气发生取代反应、C2H4与HCl发生加成反应均可得到纯净的C2H5ClB.将甲烷和乙烯的混合气体通过盛有浓溴水的洗气瓶，即可提纯甲烷C.乙烯结构中含有碳碳双键，苯中不含有碳碳双键，但两者均可以发生加成反应D.将混合气体通过足量的酸性KMnO4溶液可除去乙烷中混有的乙烯，提纯乙烷答案 C解析 C2H6与氯气得到的取代产物不唯一，无法得到纯净的C2H5Cl，A错误；浓溴水易挥发，气体通过时会带出溴蒸气，B错误；苯环中的碳碳键是一种介于碳碳单键和碳碳双键之间的独特的键，也能够发生加成反应，C正确；乙烯可被酸性高锰酸钾氧化生成CO2气体，引入新杂质，D错误。3.下列物质中都有碳碳双键，它们的分子结构中能形成顺反异构体的是( )A.1，1－二氯乙烯 B.丙烯C.2－戊烯 D.1－丁烯答案 C解析 四个选项中各物质的结构简式分别为CH2==CCl2、CH2==CHCH3、CH3CH==CHCH2CH3、CH2==CHCH2CH3。由其结构简式可以看出，只有2－戊烯分子中的每个双键碳原子上都连有两个不同的原子或原子团，该物质能形成顺反异构体，即:、。4.(2025·江苏盐城三模)下列说法正确的是( )A.C7H16的分子中，有4个甲基的同分异构体有4种(不考虑立体异构)B.命名:2，4，4－三甲基－3－乙基二戊烯C.相同物质的量的乙炔与苯分别在足量的氧气中完全燃烧，消耗氧气的量相同D.N95口罩所使用的熔喷布为聚丙烯，聚丙烯能使酸性高锰酸钾褪色答案 A解析 A项，分子式为C7H16的烃，分子中有4个甲基的同分异构体有、、、，共4种不同结构，A正确；B项，命名:2，4，4－三甲基－3－乙基－2－戊烯，B错误；C项，乙炔与苯的分子式分别为C2H2和C6H6，相同物质的量的乙炔与苯分别在足量的氧气中完全燃烧，苯消耗氧气的量要多，C错误；D项，聚丙烯中无碳碳双键，不能使酸性高锰酸钾溶液褪色，D错误。5.(2025·河北邢台模拟)有机化合物M是一种食品香料，主要用于配制香水、精油，其结构简式如图所示。下列叙述正确的是( )A.M属于芳香烃B.M的分子式为C10H14C.M可被酸性KMnO4溶液氧化成酮D.1 mol M与1 mol Br2反应仅能生成2种有机物答案 C解析 A项，不含有苯环不属于芳香烃，A错误；B项，M的分子式为C10H16，B错误；C项，M含有不饱和键，可被酸性KMnO4溶液氧化成酮，C正确；D项，1 mol M含有2 mol碳碳双键，能与Br2反应能生成4种有机物(1，2－加成有2种、1，4－加成、全加成)，D错误。6.(2025·黑龙江哈尔滨三模)实验室制取乙炔并验证其性质的实验装置如图(部分夹持装置已略去)。下列说法错误的是( )A.用CuSO4溶液洗气，防止干扰乙炔检验B.可以用启普发生器制取乙炔C.用饱和食盐水替代水的目的是减缓反应速率D.酸性KMnO4溶液褪色说明乙炔可以被氧化答案 B解析 A项，饱和食盐水与电石反应生成的乙炔中通常含有硫化氢等杂质气体，硫化氢等杂质气体也能使酸性高锰酸钾溶液褪色，用CuSO4溶液洗气除去H2S等杂质气体，防止干扰乙炔检验，A正确；B项，电石中CaC2与水反应非常剧烈，产生大量热量，且乙炔易燃易爆，电石呈块状但反应中迅速粉化成糊状，生成微溶固体，易堵塞仪器。启普发生器不适合用于这种剧烈反应，因为其设计无法有效控制反应速率和温度，则不能用启普发生器制取乙炔，B错误；C项，电石跟水反应非常剧烈，所以用饱和食盐水代替水，逐滴加入饱和食盐水控制反应物水的用量，从而减缓反应速率，则用饱和食盐水替代水的目的是减缓反应速率，C正确；D项，硫酸铜溶液用于除去乙炔中混有的硫化氢等杂质，酸性高锰酸钾溶液具有强氧化性，酸性KMnO4溶液褪色说明乙炔可以被氧化，D正确。7.(2026·聊城高三模拟)丙二烯(CH2==C==CH2)是最简单的联烯化合物，是合成某些重要有机化合物的中间体。下列关于丙二烯的说法不正确的是( )A.分子中的两个π键相互垂直B.分子中三个碳原子形成的键角为120°C.与丙炔互为同分异构体D.可发生加成反应答案 B解析 CH2==C==CH2分子中形成2个双键的碳原子采用sp杂化，两个未参与杂化且相互垂直的p轨道与两端的碳原子形成2个π键，所以两个π键相互垂直，故A正确；CH2==C==CH2分子中形成2个双键的碳原子采用sp杂化，分子中三个碳原子形成的键角为180°，故B错误；丙二烯与丙炔分子式相同、结构不同，互为同分异构体，故C正确；丙二烯分子中含有碳碳双键，可发生加成反应，故D正确。8.(2024·云南部分名校联考)玫瑰的香味物质中包含苧烯，苧烯的键线式为。(1)1 mol苧烯最多可以跟________ mol H2发生反应。 (2)写出苧烯跟等物质的量的Br2发生加成反应所得产物的可能的结构:_______________(用键线式表示)。(3)有机物A是苧烯的同分异构体，分子中含有“”结构，A可能的结构为______________________________(用键线式表示)。(4)写出和Cl2发生1，4－加成反应的化学方程式:_______________________________。 答案 (1)2 (2)、(3)、、、 (4)＋Cl2—→解析 (1)苧烯分子中含有2个，1 mol苧烯最多能与2 mol H2发生加成反应。(2)苧烯与等物质的量的溴加成，其中的某一个双键发生加成。(3)A分子中含有，则R为—C4H9(丁基)，丁基有4种结构。能力提升9.丙烯与HBr发生自由基反应，条件不同，产物不同，进程和能量如图1所示:①CH3CH==CH2CH3CH2CH2Br；②CH3CH==CH2BrCH2CH==CH2。反应①的机理如图2(链的终止:自由基之间相互结合)。下列说法错误的是( )A.R—O—O—R生成RO·是化学变化B.异丁烯发生反应①的产物为(CH3)2CHCH2BrC.链终止产物可能有D.过氧化物存在时，主要生成自由基Ⅰ是因为其活化能相对较低答案 A解析 A项， R—O—O—R生成RO·只有化学键的断开，没有形成新化学键，不是化学反应，故A错误；B项，根据已知:①CH3CH==CH2CH3CH2CH2Br，异丁烯发生反应①时，Br原子加在端碳上，故B正确；C项，根据图2的反应机理，CH3CH==CH2与HBr发生反应，终止产物可能有，故C正确；D.根据图1可知，过氧化物存在时，主要生成自由基Ⅰ是因为其活化能相对较低，故D正确。10.(2022·江苏卷)精细化学品Z是X与HBr反应的主产物，X→Z的反应机理如下:＋HBr—→＋Br－—→下列说法不正确的是( )A.X与互为顺反异构体B.X能使溴的CCl4溶液褪色C.X与HBr反应有副产物生成D.Z分子中含有2 个手性碳原子答案 D解析 A.X与互为顺反异构体，正确；B.X 中含有碳碳双键，故能使溴的CCl4溶液褪色，正确；C.X 中的碳碳双键可以和HBr 发生加成反应生成，正确；D.Z 分子中含有的手性碳原子如图:，含有1 个手性碳原子，错误。11.金刚烷是一种重要的化工原料，工业上以A(环戊二烯)为原料经下列途径制备:已知:Diels－Alder反应为共轭双烯与含有碳碳双键或碳碳三键的化合物相互作用生成六元环状化合物的反应。如:＋或＋试回答下列问题:(1)如果要合成，所用的起始原料可以是________(填字母)。 ①2－甲基－1，3－丁二烯和2－丁炔②1，3－戊二烯和2－丁炔③2，3－二甲基－1，3－戊二烯和乙炔④2，3－二甲基－1，3－丁二烯和丙炔a.①④ b.②③c.①③ d.②④(2)环戊二烯分子中最多有________个原子共平面。 (3)B的键线式为________________。 (4)可由A(环戊二烯)和E经Diels－Alder反应制得。①E的结构简式为________。 ②写出与互为同分异构体，且一溴代物只有两种的芳香烃的名称:____________。生成这两种一溴代物所需要的反应试剂和条件分别为________、________。 答案 (1)a (2)9 (3)(4)①CH2==CH—CH==CH2 ②1，3，5－三甲苯 Br2、FeBr3 Br2、光照解析 (2)碳碳双键为平面结构，由于单键可以旋转，碳碳双键形成的2个平面可以共面，与双键碳直接相连的原子一定在同一平面内，五元环可以是平面结构，除—CH2—中2个氢原子外其他的原子都可能共面，则5个C原子和4个H原子在同一平面内，最多有9个原子共平面。(4)②的分子式为C9H12，不饱和度为4，其同分异构体属于芳香烃，说明含有苯环且侧链为烷基，且同分异构体的一溴代物只有两种，则分子中存在两种氢，该同分异构体为，其名称为1，3，5－三甲苯，与溴在苯环上发生一元取代需要FeBr3作催化剂，与溴发生甲基上一元取代需要在光照条件下进行。12.已知烯烃、炔烃在臭氧作用下发生以下反应:(CH3)2C==CH—CH2—CH==CH2(CH3)2C==O＋OHC—CH2—CHO＋HCHOCH3—C≡C—CH2—C≡CHCH3COOH＋HOOCCH2COOH＋HCOOH(1)某烃分子式为C10H10，在臭氧作用下发生反应:C10H10CH3COOH＋3HOOC—CHO＋CH3CHO试回答:①C10H10分子中含有________个双键，________个三键。 ②C10H10的结构简式为________________。 (2)从香精油中分离出一种化合物，分子式为C10H16，1 mol该化合物催化加氢时可吸收2 mol H2；1 mol该化合物经上述反应可得到1 mol (CH3)2C==O和1 mol ，试写出该化合物的结构简式(含六元环)________________。 答案 (1)①2 2②CH3C≡CCH==CHC≡CCH==CHCH3(2)解析 (1)由题给信息可知，烯烃在臭氧作用下发生氧化反应时，1个碳碳双键断裂形成2个醛基；炔烃在臭氧作用下发生氧化反应时，1个碳碳三键断裂形成2个羧基；由C10H10在臭氧作用下发生氧化反应生成1个CH3COOH、3个HOOC—CHO和1个CH3CHO可知，C10H10的结构简式为CH3C≡CCH==CHC≡CCH==CHCH3，分子中含有的碳碳双键和碳碳三键的数目都为2；(2)由题意可知，1 mol C10H16一定条件下催化加氢时可吸收2 mol氢气，说明烃分子中含有2个碳碳双键或1个碳碳三键，1 mol C10H16在臭氧作用下发生氧化反应生成1 mol (CH3)2C==O和1 mol ，说明烃分子中含有2个双键和1个环，且含有六元环，则结构简式为。(共91张PPT)大单元三 有机化学基础第一单元 有机物的结构特点与研究方法 烃第23讲 烷烃 烯烃和炔烃1.掌握烷烃、烯烃、炔烃的结构特点和性质；2.能正确书写不同脂肪烃性质相应的化学反应方程式。复习要求考点一 烷烃考点二 烯烃目录CONTENTS体验真题 感知高考分层训练 提升考能考点三 炔烃考点一 烷烃知识梳理知能通关1.脂肪烃的物理通性1~4性质 变化规律状态 常温下含有_________个碳原子的烃都是气态，随着碳原子数的增多，逐渐过渡到液态、固态沸点 随着碳原子数的增多，沸点逐渐______；同分异构体之间，支链越多，沸点______相对密度 随着碳原子数的增多，相对密度逐渐增大，密度均比水___水溶性 均______于水升高越低小难溶2.烷烃的结构特点(1)烷烃一般分为____________和____________，无论哪种烷烃，烷烃中碳原子的杂化方式都是_______。(2)链状烷烃的通式:_________________。链状烷烃环状烷烃sp3CnH2n+2(1)有下列4种烷烃，它们的沸点由高到低的顺序是______________。 ①3，3-二甲基戊烷 ②正庚烷 ③2-甲基己烷 ④正丁烷(2)写出下列各链状烷烃的分子式。①烷烃A在同温同压下蒸气的密度是氢气的36倍________。 ②烷烃B的分子中含有200个氢原子________。 (3)上述烷烃A核磁共振氢谱只有一种的系统命名为_________________。 ②>③>①>④小题对点过C5H12C99H2002，2-二甲基丙烷3.烷烃的化学性质(1)稳定性:较稳定，不易与______、______、强氧化剂(如酸性高锰酸钾溶液)等反应。(2)可燃性:可以完全燃烧生成二氧化碳和水。(3)取代反应强酸强碱光照气态卤素单质11较高温度烷烃和烯烃C8H16+C8H18(1)按要求完成方程式。①链状烷烃在空气中完全燃烧的通式:__________________________________________________________________。②环烷烃完全燃烧的通式:__________________________________________________________________。③乙烷与Cl2在光照条件下生成一氯取代物:_________________________________________________________________。小题对点过(2)在标准状况下，22.4 L CH4与氯气在光照条件下发生取代反应，待反应完全后，测得四种有机取代物的物质的量之比为n(CH3Cl)∶n(CH2Cl2)∶n(CHCl3)∶ n(CCl4)＝1∶2∶3∶4，则消耗的氯气为_____ mol，生成的HCl为_____ mol。 331.下列有关烷烃的叙述错误的是________________。 (1)分子通式为CnH2n+2的烃一定是链状烷烃，CnH2n的烃一定是链状烯烃(2)碳氢化合物中的化学键都是极性键(3)烷烃的沸点高低仅取决于碳原子数的多少(4)烷烃分子中的碳原子都采取sp3杂化，碳原子与碳原子或其他原子形成σ键(5)甲烷、乙烷及丙烷均无同分异构体(6)甲烷、乙烷、环丙烷为同系物(7)在一定条件下，烷烃能与氯气、溴水等发生取代反应(8)可用氯气和甲烷按照比例4∶1在光照条件下反应制程纯净的CCl4(9)甲烷的二氯代物只有一种可证明甲烷为正四面体结构(1)(2)(3)(6)(7)(8)A.分子式为C6H12 B.光照下可以与Cl2发生取代反应C.易溶于水及苯 D.不能使酸性KMnO4溶液褪色C3.环丙烷可作为全身麻醉剂，环己烷是重要的有机溶剂。已知:回答下列问题:(1)从反应①~③可以看出，最容易发生开环加成反应的环烷烃是________(填名称)，判断依据为______________________________。 (2)环烷烃还可与卤素单质、卤化氢发生类似的开环加成反应，如环丁烷与HBr在一定条件下反应，其化学方程式为___________________________________ (不需注明反应条件)。 (3)写出鉴别环丁烷与丁烯的一种方法:___________________________________ _____________________________________________________________________。环丙烷环丙烷与H2反应所需温度最低□+HBr—→CH3CH2CH2CH2Br利用酸性KMnO4溶液，能使酸性KMnO4溶液褪色的为丁烯，不能使酸性KMnO4溶液褪色的为环丁烷(答案合理即可)考点二 烯烃知识梳理知能通关1.组成与结构特点(1)通式与结构:链状单烯烃的通式为___________(n≥2)，官能团为碳碳双键。烯烃中形成双键的碳原子采取_______杂化。CnH2nsp2(2)立体异构同一侧产生原因 通过碳碳双键连接的原子或原子团不能绕键轴旋转而导致其空间排列方式不同存在条件 每个双键碳原子连接了不同的原子或原子团异构 分类 顺式结构:相同的原子或原子团位于双键的_________，如反式结构:相同的原子或原子团位于双键的______，如性质特点 化学性质____________，物理性质有一定的______两侧基本相同差异写出2-戊烯两种顺反异构体的结构简式:________________。 小题对点过2.烯烃的化学性质(1)氧化反应①烯烃能使酸性高锰酸钾溶液______，原理是高锰酸钾氧化____________，缩短碳链。②可燃性燃烧通式为___________________________________。褪色碳碳双键(2)加成反应CH3CH2CH2OHCH3CH2CH2Br(3)加聚反应丙烯发生加聚反应的化学方程式:______________________________________________。(1)下列有关烯烃的叙述正确的是________。 ①乙烯分子中有5个σ键和1个π键②甲烷中存在少量的乙烯可以通过酸性高锰酸钾溶液除去，使甲烷中无杂质③丙烯分子中所有C原子均为sp2杂化④丙烯与等物质的量的溴化氢加成，只会生成一种产物⑤分子式为C3H6的烃一定能使酸性KMnO4溶液褪色⑥聚丙烯可以使酸性高锰酸钾褪色①小题对点过(2)若1 mol有机物A能与1 mol氢气发生加成反应，其加成产物是2，2，3-三甲基戊烷，则此有机物A可能的结构简式有_______________________________。 3.乙烯的实验室制法(2)实验装置(如图)(1)在制取时，常常需要在烧瓶中加入碎瓷片，目的是________________。 (2)制取时，关键要控制好温度。①温度过高会发生副反应，生成__________、__________、水蒸气和炭黑。 ②要检验除水蒸气外的气体生成物，应该首先检验________，常选用的药品为__________。 (3)制取时温度偏低，在140 ℃时主要发生分子间取代反应生成乙醚(CH3CH2OCH2CH3)，试写出其反应的化学方程式:_________________________________________。 防止液体暴沸小题对点过CO2SO2SO2品红溶液4.共轭二烯烃的加成反应两(1)定义:分子中含有___个碳碳双键只相隔一个单键的烯烃为共轭二烯烃，如1，3-丁二烯的结构简式为_____________________________________。(2)1，3-丁二烯与溴按1∶1发生加成反应时有两种情况:①1，2-加成CH2==CH—CH==CH2+Br2—→_____________________________________。②1，4-加成CH2==CH—CH==CH2+Br2—→_____________________________________。CH2==CH—CH==CH2CH2==CH—CHBr—CH2BrCH2Br—CH==CH—CH2Br4小题对点过A.降冰片烯和降冰片烷均能使酸性高锰酸钾溶液褪色B.降冰片烯转化为降冰片烷发生的是氧化反应C.降冰片烯与甲苯互为同分异构体D.降冰片烷的一氯代物有3种(不含立体异构)DC烯烃被KMnO4(H+)氧化产物的规律A.2种 B.3种C.4种 D.5种B4.完成下列填空。(1)1，3-丁二烯的加聚反应①1，3-丁二烯发生加聚反应生成顺式聚合物:__________________________________________________________________。②1，3-丁二烯发生加聚反应生成反式聚合物:__________________________________________________________________。(2)共轭二烯烃及其衍生物可以与含碳碳不饱和键的化合物进行如下反应。例如:①上述反应属于____________(填反应类型)。 ②请根据信息，要制得相应产物，在空格中画出所需物质的键线式。加成反应原料1 原料2 产物 考点三 炔烃知识梳理知能通关1.通式与结构链状单炔烃的通式为_________________(n≥2)，炔烃中形成三键的碳原子采取____杂化。CnH2n-2sp2.化学性质不褪色(1)烷烃、烯烃和炔烃的氧化反应比较烃类 烷烃 烯烃 炔烃燃烧现象 火焰较 明亮 火焰明亮，且伴有黑烟 火焰很明亮，且伴有浓烟通入酸性KMnO4溶液 ________ ______ ______褪色褪色(2)乙炔的加成反应CH2==CHCl乙炔在不同的反应条件下的转化如下。碳碳三键小题对点过回答下列问题:(1)乙炔中含有的官能团名称为_________，乙炔分子中C的杂化方式为________。 (2)1，3-丁二烯的同分异构体中，碳原子都在同一条直线上的有机物的结构简式是____________。 (3)聚乙炔具有一定的导电性，可用于制备导电高分子材料。聚乙炔的结构简式为______________。 (4)乙炔生成乙烯基乙炔(HC≡C—CH==CH2)的反应类型是_____________。 (5)A的结构简式_____________。 sp杂化CH3C≡CCH3加成反应CH2==CHCl3.乙炔的实验室制法(1)实验原理CaC2+2H2O—→C2H2↑+Ca(OH)2。(2)实验装置按要求填空:(1)实验时，常用饱和食盐水替代蒸馏水，其作用是________________________，可以通过__________控制饱和食盐水的滴加速率。 (2)检验乙炔时通常将气体先通入CuSO4溶液中，再通入酸性KMnO4溶液或溴水进行检验，是因为____________________________________________________ __________________________________。减小电石与水反应的速率小题对点过分液漏斗制得的乙炔中常混有H2S等杂质气体，可通过硫酸铜溶液吸收，防止其对乙炔的检验造成干扰1.(2025·宁夏银川期末)乙炔俗称电石气，在室温下是一种无色、易燃的气体。乙炔气经净化处理后，在氮气气氛中可催化聚合为聚乙炔，下列说法不正确的是( )B2.工业上制备PVC(聚氯乙烯)的一种合成路线如图所示，下列说法错误的是( )C3.1 mol某气态烃能与2 mol HCl加成，所得的加成产物又能与8 mol Cl2反应，最后得到一种只含C、Cl两种元素的化合物，则该气态烃为( )A.丙烯 B.1-丁炔C.丁烯 D.2-甲基-1，3-丁二烯解析 该有机物的不饱和度为2，且含有6个H，则其化学式为C4H6。B4.Diels-Alder反应是不对称有机催化的经典反应，转化关系如图所示(—R1、—R2、—R3、—R4为不同的烃基)。已知:连接4个完全不同原子或基团的碳原子称为手性碳原子。下列说法错误的是( )A.上述反应属于加成反应B.X、Y都能使酸性KMnO4溶液、溴水褪色C.Z分子中六元环上有4个手性碳原子D.X可能与炔烃互为同分异构体C解析 该反应中，X分子中碳碳双键和Y分子中碳碳三键均发生断裂，属于加成反应，且二者都能与溴水发生加成反应，都能被酸性KMnO4溶液氧化使其褪色，A、B正确；Z分子中六元环上有2个手性碳原子，C错误；X中至少含有两个碳碳双键，与炔烃的分子式可能相同，但是结构式不同，可能互为同分异构体，D正确。体验真题 感知高考1.(2025·湖北卷)桥头烯烃Ⅰ的制备曾是百年学术难题，下列描述正确的是( )A.Ⅰ的分子式是C7H12B.Ⅰ的稳定性较低C.Ⅱ有2个手性碳D.Ⅱ经浓硫酸催化脱水仅形成ⅠB2.(2024·天津卷) 柠檬烯是芳香植物和水果中的常见组分。下列有关它的说法错误的是( )A.属于不饱和烃B.所含碳原子采取sp2或sp3杂化C.与氯气能发生1，2-加成和1，4-加成D.可发生聚合反应C解析 A.柠檬烯中含有碳碳双键，属于不饱和烃，A正确；B.柠檬烯中含有碳碳双键和单键，碳碳双键上的碳原子为sp2杂化，单键上的碳原子为sp3杂化，B正确；C.柠檬烯不是共轭二烯烃，不能发生1，4-加成，C错误；D.柠檬烯中含有碳碳双键，能发生加聚反应，D正确。3.(2023·浙江6月选考)丙烯可发生如下转化，下列说法不正确的是( )B分层训练 提升考能基础落实1.下列关于烷烃、烯烃和炔烃的说法正确的是( )A.链状烷烃的通式是CnH2n+2，符合这个通式的烃为烷烃B.单烯烃的通式是CnH2n，符合这个通式的烃一定是烯烃C.烯烃和炔烃都能与溴水和酸性高锰酸钾溶液发生加成反应而使其褪色D.同碳原子数的炔烃和二烯烃分子式相同，互为同系物A解析 符合通式CnH2n(n≥2)的烃可能是环烷烃，故B错误；烯烃和炔烃都能被酸性高锰酸钾溶液氧化而使其褪色，故C错误；同碳原子数的炔烃和二烯烃分子式相同，结构不相似，因此不互为同系物，故D错误。2.下列关于脂肪烃的认识正确的是( )A.C2H6与氯气发生取代反应、C2H4与HCl发生加成反应均可得到纯净的C2H5ClB.将甲烷和乙烯的混合气体通过盛有浓溴水的洗气瓶，即可提纯甲烷C.乙烯结构中含有碳碳双键，苯中不含有碳碳双键，但两者均可以发生加成反应D.将混合气体通过足量的酸性KMnO4溶液可除去乙烷中混有的乙烯，提纯乙烷C解析 C2H6与氯气得到的取代产物不唯一，无法得到纯净的C2H5Cl，A错误；浓溴水易挥发，气体通过时会带出溴蒸气，B错误；苯环中的碳碳键是一种介于碳碳单键和碳碳双键之间的独特的键，也能够发生加成反应，C正确；乙烯可被酸性高锰酸钾氧化生成CO2气体，引入新杂质，D错误。3.下列物质中都有碳碳双键，它们的分子结构中能形成顺反异构体的是( )A.1，1-二氯乙烯 B.丙烯C.2-戊烯 D.1-丁烯C4.(2025·江苏盐城三模)下列说法正确的是( )A5.(2025·河北邢台模拟)有机化合物M是一种食品香料，主要用于配制香水、精油，其结构简式如图所示。下列叙述正确的是( )A.M属于芳香烃B.M的分子式为C10H14C.M可被酸性KMnO4溶液氧化成酮D.1 mol M与1 mol Br2反应仅能生成2种有机物C解析 A项，不含有苯环不属于芳香烃，A错误；B项，M的分子式为C10H16，B错误；C项，M含有不饱和键，可被酸性KMnO4溶液氧化成酮，C正确；D项，1 mol M含有2 mol碳碳双键，能与Br2反应能生成4种有机物(1，2-加成有2种、1，4-加成、全加成)，D错误。6.(2025·黑龙江哈尔滨三模)实验室制取乙炔并验证其性质的实验装置如图(部分夹持装置已略去)。下列说法错误的是( )A.用CuSO4溶液洗气，防止干扰乙炔检验B.可以用启普发生器制取乙炔C.用饱和食盐水替代水的目的是减缓反应速率D.酸性KMnO4溶液褪色说明乙炔可以被氧化B解析 A项，饱和食盐水与电石反应生成的乙炔中通常含有硫化氢等杂质气体，硫化氢等杂质气体也能使酸性高锰酸钾溶液褪色，用CuSO4溶液洗气除去H2S等杂质气体，防止干扰乙炔检验，A正确；B项，电石中CaC2与水反应非常剧烈，产生大量热量，且乙炔易燃易爆，电石呈块状但反应中迅速粉化成糊状，生成微溶固体，易堵塞仪器。启普发生器不适合用于这种剧烈反应，因为其设计无法有效控制反应速率和温度，则不能用启普发生器制取乙炔，B错误；C项，电石跟水反应非常剧烈，所以用饱和食盐水代替水，逐滴加入饱和食盐水控制反应物水的用量，从而减缓反应速率，则用饱和食盐水替代水的目的是减缓反应速率，C正确；D项，硫酸铜溶液用于除去乙炔中混有的硫化氢等杂质，酸性高锰酸钾溶液具有强氧化性，酸性KMnO4溶液褪色说明乙炔可以被氧化，D正确。7.(2026·聊城高三模拟)丙二烯(CH2==C==CH2)是最简单的联烯化合物，是合成某些重要有机化合物的中间体。下列关于丙二烯的说法不正确的是( )A.分子中的两个π键相互垂直B.分子中三个碳原子形成的键角为120°C.与丙炔互为同分异构体D.可发生加成反应B解析 CH2==C==CH2分子中形成2个双键的碳原子采用sp杂化，两个未参与杂化且相互垂直的p轨道与两端的碳原子形成2个π键，所以两个π键相互垂直，故A正确；CH2==C==CH2分子中形成2个双键的碳原子采用sp杂化，分子中三个碳原子形成的键角为180°，故B错误；丙二烯与丙炔分子式相同、结构不同，互为同分异构体，故C正确；丙二烯分子中含有碳碳双键，可发生加成反应，故D正确。(1)1 mol苧烯最多可以跟________ mol H2发生反应。 (2)写出苧烯跟等物质的量的Br2发生加成反应所得产物的可能的结构: _______________________________(用键线式表示)。2能力提升9.丙烯与HBr发生自由基反应，条件不同，产物不同，进程和能量如图1所示:A10.(2022·江苏卷)精细化学品Z是X与HBr反应的主产物，X→Z的反应机理如下:D11.金刚烷是一种重要的化工原料，工业上以A(环戊二烯)为原料经下列途径制备:已知:Diels-Alder反应为共轭双烯与含有碳碳双键或碳碳三键的化合物相互作用生成六元环状化合物的反应。如:试回答下列问题:a①2-甲基-1，3-丁二烯和2-丁炔②1，3-戊二烯和2-丁炔③2，3-二甲基-1，3-戊二烯和乙炔④2，3-二甲基-1，3-丁二烯和丙炔a.①④ b.②③c.①③ d.②④9CH2==CH—CH==CH21，3，5-三甲苯Br2、FeBr3Br2、光照12.已知烯烃、炔烃在臭氧作用下发生以下反应:①C10H10分子中含有________个双键，________个三键。 ②C10H10的结构简式为___________________________________。 22CH3C≡CCH==CHC≡CCH==CHCH3解析 (1)由题给信息可知，烯烃在臭氧作用下发生氧化反应时，1个碳碳双键断裂形成2个醛基；炔烃在臭氧作用下发生氧化反应时，1个碳碳三键断裂形成2个羧基；由C10H10在臭氧作用下发生氧化反应生成1个CH3COOH、3个HOOC—CHO和1个CH3CHO可知，C10H10的结构简式为CH3C≡CCH==CHC≡CCH==CHCH3，分子中含有的碳碳双键和碳碳三键的数目都为2；Thanks！本讲内容结束 展开更多...... 收起↑ 资源列表 第23讲 烷烃 烯烃和炔烃.docx 第23讲 烷烃 烯烃和炔烃.pptx
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