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第24讲　芳香烃　化石燃料
复习要求　1.掌握苯和芳香烃的结构特点和性质；2.能正确书写相关反应的化学方程式；3.了解煤、石油、天然气的综合利用。
考点一　芳香烃　苯
【知识梳理】
1.芳香烃
分子里含有一个或多个苯环的烃。
2.苯的结构和物理性质
(1)苯的组成和结构
分子式 C6H6
结构简式 或
空间填充模型
空间结构 平面正六边形
碳原子成键特点 均采取sp2杂化
(2)苯的物理性质
颜色 无色
状态 液态
气味 有特殊气味
密度 比水小
溶解性 不溶于水，有机溶剂中易溶
挥发性 沸点比较低，易挥发
毒性 有毒
小题对点过
现有下列六种物质:
①　②
③　④
⑤　⑥
(1)不属于芳香族化合物的是________。
(2)属于芳香烃的是________。
(3)属于苯的同系物是________。
(4)属于多环芳烃的是________。
(5)属于稠环芳烃的是________。
答案　(1)④　(2)②③⑤　(3)③　(4)②⑤　(5)②⑤
3.苯的化学性质
小题对点过
苯环结构中不存在碳碳单键、碳碳双键的交替结构，下列可以作为证据的事实是________。
①苯不能使酸性高锰酸钾溶液褪色
②苯不能使溴水因发生化学反应而褪色
③苯在加热和有催化剂存在的条件下能还原成环己烷
④苯中碳碳键的键长完全相等
⑤邻二氯苯只有一种
⑥间二氯苯只有一种
答案　①②④⑤
【知能通关】
1.下列有关苯分子的说法不正确的是(　　)
A.苯分子中C原子以sp2杂化方式成键，键间夹角为120°，故为平面正六边形结构
B.每个碳原子还有1个未参与杂化的2p轨道，垂直于碳环所在平面，相互平行重叠形成大π键
C.大π键中6个电子被6个C原子共用，故称为6中心6电子大π键
D.苯分子中12个原子共面，6个碳碳键完全相同，都是双键
答案　D
2.下列关于苯的叙述正确的是(　　)
A.反应①为取代反应，有机产物与水混合浮在上层
B.反应②为氧化反应，反应现象是火焰明亮并带有浓烟
C.反应③为取代反应，有机产物是一种烃
D.反应④中1 mol苯最多与3 mol H2发生加成反应，是因为苯分子中含有三个碳碳双键
答案　B
解析　反应①为苯的溴代，生成的溴苯密度比水大，沉在水底，A错误；反应③为苯的硝化，属于取代反应，生成的硝基苯为烃的衍生物，C错误；苯分子中无碳碳双键，D错误。
3.实验室制备溴苯的反应装置如图所示，下列关于实验操作或叙述错误的是(　　)
A.向圆底烧瓶中滴加苯和溴的混合液前需先打开K
B.实验装置b中的液体逐渐变为浅红色
C.装置c中碳酸钠溶液的作用是吸收溴化氢
D.反应后的混合液经稀碱溶液洗涤、结晶，得到溴苯
答案　D
解析　如果不先打开K，分液漏斗内的液体无法顺利滴下，A项正确；溴易挥发，挥发出的溴被四氯化碳吸收，因此装置b中的液体逐渐变为浅红色，B项正确；碳酸钠溶液可以与挥发出的溴化氢反应，C项正确；通常情况下溴苯是液体物质，不能用结晶的方法得到，D项错误。
考点二　苯的同系物及其同分异构体
【知识梳理】
1.苯的同系物结构特点
分子中含有一个苯环，侧链是烷烃基。
2.苯的同系物的化学性质
苯的同系物与苯都含有苯环，因此和苯具有相似的化学性质，能在一定条件下发生溴代、硝化和催化加氢反应，但由于苯环和烷基的相互影响，使苯的同系物的化学性质与苯和烷烃又有所不同。
(1)氧化反应
①苯的同系物大多数能被KMnO4酸性溶液氧化而使其褪色。
②均能燃烧，燃烧的通式:
CnH2n－6＋O2nCO2＋(n－3)H2O。
(2)取代反应
(3)加成反应
甲苯与氢气反应的化学方程式:
＋3H2。
小题对点过
由芳香烃A可以合成两种有机化合物B、C，如图所示:
(1)A的结构简式为________。
(2)反应①、②的条件和反应物分别为反应①__________________、反应②________________。
答案　(1)
(2)①光照　甲苯和氯气　②Fe粉或FeBr3　甲苯和液溴
3.苯环上引入取代基同分异构体数目的确定
(1)苯环上有两个(相同或不同的)取代基时，有邻、间、对三种位置。
(2)苯环上有三个取代基时，有下列几种情况:
①同种取代基，分析见下图，共3种。
以“对二A苯”为母体引入第三个A时，均与前面重复，体会“定过不移”的运用。
②两种“2A，B(↘代替)”取代基，分析如下图
③三种“A，B，C(↘代替)”取代基，分析如下图
小题对点过
分子式为C7H6Cl2的芳香族化合物的同分异构体的数目为________。
答案　10
解析　若苯环上没有氯原子，只有1种；若苯环有一个氯原子，则另一个氯原子—CH2Cl在苯环上排列有3种；若苯环上有2个氯原子，则符合(2)②情况，有6种，共3＋1＋6＝10种。
【知能通关】
1.下列关于苯和苯的同系物的性质的描述正确的是(　　)
A.由于甲基对苯环的影响，甲苯的性质比苯活泼
B.可以用酸性KMnO4溶液或溴水鉴别苯和甲苯
C.在光照条件下，甲苯可与Cl2发生取代反应生成2，4，6－三氯甲苯
D.苯环侧链上的烃基均可被酸性KMnO4溶液氧化成苯甲酸
答案　A
解析　苯和甲苯都不能发生化学反应而使溴水褪色，但甲苯能使酸性KMnO4溶液褪色，B项错；在光照条件下应取代—CH3上的H，C项错；只有与苯环直接相连的碳原子上有H的才可被酸性KMnO4溶液氧化，D项错。
2.下列有关同分异构体数目的叙述不正确的是(　　)
A.甲苯苯环上的一个氢原子被含3个碳原子的烷基取代，所得产物有6种
B.与互为同分异构体的芳香族化合物有6种
C.含有5个碳原子的某饱和链烃，其一氯取代物可能有3种
D.菲的结构简式为，它与硝酸反应，可生成5种一硝基取代物
答案　B
解析　含3个碳原子的烷基有两种，甲苯苯环上的氢原子有3种，故产物有6种，A正确；B项中物质的分子式为C7H8O，与其互为同分异构体的芳香族化合物中有1种醇(苯甲醇)、1种醚(苯甲醚)、3种酚(邻甲基苯酚、间甲基苯酚和对甲基苯酚)，总共有5种，B错；含有5个碳原子的烷烃有3种同分异构体，正戊烷、异戊烷和新戊烷，其一氯代物分别为3、4、1种，C正确；由菲的结构简式可以看出其结构中含有5种氢原子，可生成5种一硝基取代物，D正确。
3.对氨基苯甲酸可用甲苯为原料合成。已知①苯环上的硝基可被还原为氨基:＋3Fe＋6HCl—→＋3FeCl2＋2H2O，产物苯胺还原性强，易被氧化；②—CH3为邻、对位取代定位基，而—COOH为间位取代定位基。则由甲苯合成对氨基苯甲酸的步骤合理的是(　　)
A.甲苯XY对氨基苯甲酸
B.甲苯XY对氨基苯甲酸
C.甲苯XY对氨基苯甲酸
D.甲苯XY对氨基苯甲酸
答案　A
解析　由甲苯制取产物时，需发生硝化反应引入硝基，再还原得到氨基，将甲基氧化才得到羧基；但氨基易被氧化，故甲基氧化为羧基应在硝基还原前，否则生成的氨基也被氧化；—CH3为邻、对位取代定位基；而—COOH为间位取代定位基，产物中的氨基在羧基的对位，如果先氧化甲基成羧基，发生硝化反应时，硝基在羧基的间位，所以先用—CH3的对位取代效果，在甲基的对位引入硝基，再将甲基氧化成羧基，最后将硝基还原成氨基，所以步骤为甲苯XY对氨基苯甲酸，即合理选项为A。
苯环上的定位效应
(1)邻、对位取代定位基
当苯环上已有下列基团时:烷基(—R)、—OH、—NH2、—OR、—NHCOR、—OOCR或—X(Cl、Br、I)，再引入新的取代基一般在原有取代基的邻位或对位。
(2)间位取代定位基
当苯环上已有下列基团时:—NO2、—CHO、—COOH、—CN、—COR、—CF3，再引入新的取代基一般在原有取代基的间位。如:＋HNO3＋H2O。
4.苯的同系物中，有的侧链能被酸性高锰酸钾溶液氧化，生成芳香酸，反应如下:
(R、R'表示烷基或氢原子)
(1)现有苯的同系物甲、乙，分子式都是C10H14。甲不能被酸性高锰酸钾溶液氧化为芳香酸，它的结构简式是________；乙能被酸性高锰酸钾溶液氧化为分子式为C8H6O4的芳香酸，则乙可能的结构有________种。
(2)有机物丙也是苯的同系物，分子式也是C10H14，它的苯环上的一溴代物只有一种，试写出丙所有可能的结构简式:_______________________________。
答案　(1)　9
(2)、、、
考点三　化石燃料的综合利用
【知识梳理】
1.煤的综合利用
(1)煤的组成
(2)煤的加工
小题对点过
某实验小组在实验室中用下图模拟煤的干馏，按要求回答相关问题:
(1)仪器d的作用是________，e处点燃的气体主要有________。
(2)c中液体分层，其中水层里溶有________，有机物层可以通过________的方法使其中的重要成分分离出来。
答案　(1)冷却　H2、CO、CH4、C2H4
(2)粗氨水　蒸馏
2.石油的综合利用
(1)石油的成分
①元素组成:C、H以及少量的O、S、N等。
②物质组成:烷烃、环烷烃及少量芳香烃等。
(2)石油加工
3.天然气的综合利用
(1)主要成分是CH4，是一种清洁的化石燃料和重要的化工原料。
(2)天然气与水蒸气反应制取H2的化学方程式为CH4＋H2O(g)CO＋3H2。
小题对点过
下列说法正确的是________。
①煤中含有苯、甲苯、二甲苯等有机化合物
②常压分馏得到的汽油是纯净物，有固定的沸点
③煤的干馏、液化和气化是化学变化，而石油的分馏、裂化是物理变化
④直馏汽油与裂化汽油均可以作溴水或碘水的萃取剂
⑤天然气和液化石油气是我国目前推广使用的清洁燃料
⑥石油的裂解可得到甲烷、乙烯、丙烯等重要化工原料
⑦煤干馏主要得到焦炭、煤焦油、出炉煤气
答案　⑤⑥⑦
【知能通关】
1.下列说法正确的是(　　)
A.煤炭是贮存于地下的再生性化石能源资源，素有“工业粮食”之称
B.裂化汽油可以用来萃取溴水中的溴
C.石油的分馏和煤的液化都是发生了物理变化
D.天然气是较清洁的能源
答案　D
解析　煤炭是不可再生的化石能源资源，A项错误；裂化汽油可与溴发生加成反应，不可以用来萃取溴水中的溴，B项错误；煤的气化、液化都是化学变化，C项错误；天然气燃烧后生成水和二氧化碳，是较清洁的能源，D项正确。
2.下列关于石油和石油化工的说法错误的是(　　)
A.石油是由各种碳氢化合物组成的混合物
B.石油分馏得到的各馏分是由各种碳氢化合物组成的混合物
C.石油裂解和裂化的主要目的都是得到重要产品乙烯
D.实验室里，在氧化铝粉末的作用下，用石蜡可以制出汽油
答案　C
解析　石油分馏得到的各馏分为烃类物质的混合物，故B正确；石油裂化的目的是提高轻质液体燃料(汽油、煤油、柴油等)的产量，特别是提高汽油的产量，裂解的目的是获得乙烯、丙烯等化工原料，故C错误。
3.某研究学习小组在实验室中模拟石油的炼制，设计了如图的装置。
实验过程中，可观察到b中试管内有少量液体凝结且闻到有汽油的气味，c中试管内酸性高锰酸钾溶液褪色。
(1)实验研究小组模拟的是________(填化工工艺名称)。
(2)c中试管内酸性KMnO4溶液褪色，体现了酸性KMnO4溶液的________性。
(3)写出十六烷裂化得到辛烷和辛烯的化学方程式:________________。
(4)实验过程中，装置d中的溴水褪色，写出验证烯烃与溴水的反应是加成反应而不是取代反应的方法:________________。
答案　(1)石油的裂化　(2)氧化
(3)C16H34C8H18＋C8H16
(4)向反应后的溶液中滴加石蕊溶液，溶液不变红，则说明该反应为加成反应而非取代反应
化学中的“三馏”
名称 干馏 蒸馏 分馏
原理 隔绝空气、加强热，高温下使物质分解 根据液态混合物中各组分沸点不同进行分离 与蒸馏原理相同
产物 产物为混合物 产物为单一组分的纯净物 产物为沸点相近的各组分组成的混合物
变化类型 化学变化 物理变化 物理变化
我的收获
知识建构 感悟笔记
1.方法规律:　　　　　　　　　　　 　　　　　 　　　　　　 　　　　　　　　　 　　 2.盲点误区:　　　　　　　　　　　 　　　　　　　　　 　　 　　　　　　　 　　　　
体验真题　感知高考
1.(2025·广东卷)在法拉第发现苯200周年之际，我国科学家首次制备了以金属M为中心的多烯环配合物。该配合物具有芳香性，其多烯环结构(如图)形似梅花。该多烯环上(　　)
A.C—H键是共价键 B.有8个碳碳双键
C.共有16个氢原子 D.不能发生取代反应
答案　A
解析　根据多烯环配合物的结构可知，该多烯环上的C—H键为共价键，A正确。结合该配合物具有芳香性可知，该多烯环配合物的结构类似苯环的结构，故其中碳碳双键数目不为8，B错误；根据该配合物的结构可知，该多烯环上共有10个氢原子，C错误；该多烯环配合物的结构类似苯环的结构，故其能发生取代反应，D错误。
2.(2022·辽宁卷)下列关于苯乙炔()的说法正确的是(　　)
A.不能使酸性KMnO4溶液褪色
B.分子中最多有5个原子共直线
C.能发生加成反应和取代反应
D.可溶于水
答案　C
解析　苯乙炔分子中含有碳碳三键，能使酸性KMnO4溶液褪色，A错误；如图所示:
，苯乙炔分子中最多有6个原子共直线，B错误；苯乙炔分子中含有苯环和碳碳三键，能发生加成反应，苯环上的氢原子能被取代，可发生取代反应，C正确；苯乙炔属于烃，难溶于水，D错误。
3.(2025·陕晋青宁卷)“机械键”是两个或多个分子在空间上穿插互锁的一种结合形式。我国科研
人员合成了由两个全苯基大环分子组成的具有“机械键”的索烃，结构如图。下列说法错误的是(　　)
A.该索烃属于芳香烃
B.该索烃的相对分子质量可用质谱仪测定
C.该索烃的两个大环之间不存在范德华力
D.破坏该索烃中的“机械键”需要断裂共价键
答案　C
解析　该索烃仅由C、H元素组成，含有苯环，故属于芳香烃，A正确；质谱仪可用于测定有机物的相对分子质量，B正确；该索烃的两个大环在空间上穿插互锁，二者之间存在范德华力，C错误；该索烃的两个大环在空间上穿插互锁形成“机械键”，若要破坏该索烃中的“机械键”，则至少需要断开其中一个环，因此需要断裂共价键，D正确。
1.高考热点:　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　
　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　
　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　
2.新考法新角度:　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　
　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　
　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　
分层训练　提升考能
基础落实
1.下列关于煤和石油的说法正确的是(　　)
A.由于石油中含有乙烯，所以石油裂解气中乙烯的含量较高
B.由于煤中含有苯、甲苯等芳香族化合物，所以可从煤干馏的产品中分离得到苯
C.石油没有固定的熔、沸点，但其分馏产物有固定的熔、沸点
D.石油的裂解气、煤干馏得到的焦炉气都能使酸性KMnO4溶液褪色
答案　D
解析　石油是由多种碳氢化合物组成的复杂混合物，不含乙烯，A项错误；煤经过干馏可得到苯和甲苯等，但煤本身不含苯和甲苯等，B项错误；石油分馏所得的馏分仍是混合物，没有固定的熔、沸点，C项错误；石油的裂解气、煤干馏得到的焦炉气中均含有烯烃，都能使酸性KMnO4溶液褪色，D项正确。
2.(2025·山西晋中开学考试)煤被誉为“工业的粮食”，石油被誉为“工业的血液”。下列关于煤和石油加工的说法正确的是(　　)
A.煤的干馏产物主要是各类有机物
B.石油的裂解、分馏都属于化学变化
C.煤焦油经过分馏可得到苯、甲苯等，说明煤中含有苯和甲苯
D.石油的裂化说明长链烃在高温下可以断裂为短链烃
答案　D
解析　煤的干馏产物有粗氨水、煤焦油、焦炉气和焦炭等物质，其中焦炭居多，为无机物，A错误；石油的裂解属于化学变化，石油的分馏属于物理变化，B错误；煤是由无机物和有机物组成的复杂的混合物，通过干馏可得到苯、甲苯、二甲苯等有机物，C错误；石油的裂化、裂解是在一定条件下将长链的烃断裂为相对分子质量较小的烃的过程，烃在加热条件下是可以分解的，且碳链越长越易分解，D正确。
3.下列关于苯和甲苯的说法正确的是(　　)
A.甲苯苯环上的一个氢原子被—C3H7取代得到的有机物结构共有3种
B.等质量的苯和甲苯分别完全燃烧后，生成的CO2与消耗的O2的物质的量均相同
C.苯和甲苯均能发生取代反应和加成反应
D.间二甲苯只有一种结构可说明苯分子中不存在碳碳单键与碳碳双键交替的结构
答案　C
解析　A项，—C3H7有两种结构，甲苯苯环上的一个氢原子被—C3H7取代得到的有机物结构共有6种，故A错误；B项，苯和甲苯含碳量不等，则等质量的苯和甲苯分别完全燃烧后，生成的CO2与消耗的O2的物质的量均不相同，故B错误；C项，苯和甲苯均能与氢气发生加成反应，能和Br2在一定条件下发生取代反应，故C正确；D项，邻二甲苯只有一种结构才可说明苯分子中不存在碳碳单键与碳碳双键交替的结构，故D错误。
4.(2025·江西模拟)我国可重复使用运载火箭发动机技术取得新突破，液氧煤油高空发动机功不可没。煤油含有正癸烷、环己烷、苯、甲苯等。下列说法正确的是(　　)
A.正癸烷的化学式:C9H20
B.苯环上取代反应容易程度:甲苯>苯
C.碳原子之间的键角:环己烷>苯
D.苯的空间填充模型:
答案　B
解析　A项，正癸烷的化学式为C10H22，A项错误；B项，甲苯中苯环上的甲基使邻、对位上的氢原子活化而易发生取代反应，B项正确；C项，环己烷中C原子为sp3杂化，碳原子之间的键角约为109°28'，苯中C原子为sp2杂化，碳原子之间的键角为120°，碳原子之间的键角:环己烷<苯，C项错误；D项，苯的空间填充模型为，D项错误。
5.(2026·河南模拟)2－苯基丙烯和2－苯基丙烷存在如图所示转化关系:
下列说法正确的是(　　)
A.这两种烃均易溶于水
B.这两种烃均可以被氢气还原
C.这两种烃均可以与溴水发生加成反应
D.2－苯基丙烷分子中所有碳原子可以共平面
答案　B
解析　A项，两种有机物只含C、H元素，属于烃类，难溶于水，A错误；B项，两种有机物含有苯环，2－苯基丙烯含有碳碳双键，可以与氢气发生加成反应，被氢气还原，B正确；C项，2－苯基丙烯含有碳碳双键，可以与溴水发生加成反应，2－苯基丙烷不能与溴水发生加成反应，C错误；D项，苯环上12原子共面，碳碳双键及两端原子可共面，2－苯基丙烯所有碳原子可能共平面，2－苯基丙烷分子中含有叔碳，C原子不可能都共面，D错误。
6.(2025·江西宜春一模)目前自然界发现和人工合成的物质已超过1亿种，其中绝大多数都是有机化合物，有一种有机物的结构如下图所示，下列有关该物质的说法正确的是(　　)
A.该物质的分子式为C18H24
B.该物质与足量H2加成后的产物没有手性碳原子
C.该物质所有碳原子都在一个平面上
D.该物质可以发生加成反应和取代反应，不能发生氧化反应
答案　A
解析　A项，观察有机物的结构，根据碳原子成键特点，该物质的分子式为C18H24，A正确；B项，该物质与足量H2加成后的产物为，与环相连的甲基所连的碳原子变为连有四个不同基团的碳原子，即手性碳原子，B错误；C项，该物质中存在饱和碳原子，饱和碳原子是四面体结构，所以所有碳原子不可能都在一个平面上，C错误；D项，该物质含有苯环，可以发生加成反应；烃基上的氢原子可以发生取代反应；同时该物质可以燃烧，燃烧属于氧化反应，所以能发生氧化反应，D错误。
7.有机物①、②、③结构如图。下列说法正确的是(　　)
A.①的一氯代物有6种
B.②分子中所有碳原子可能处于同一平面
C.③的一氯代物有6种
D.①、②、③都能使溴水因化学反应而褪色，且互为同分异构体
答案　C
解析　A项，①结构对称，含5种化学环境的H，则它的一氯代物有5种，故A错误；B项，②分子中中间碳原子为甲烷的结构，根据甲烷的正四面体可知，所有碳原子不可能处于同一平面，故B错误；C项，③中有6种化学环境的H，其一氯代物有6种，故C正确；D项，①中不含碳碳双键，不能使溴水因化学反应而褪色；②、③能使溴水因化学反应而褪色，三者互为同分异构体，故D错误。
8.按照要求回答下列有关烃类物质的问题。现有A、B 两种烃，已知A的分子式为 C5Hm，而B的最简式为C5Hn(m、n均为正整数)。请回答下列问题:
(1)下列关于烃A和烃B的说法不正确的是________(填序号)。
a.烃A和烃B可能互为同系物
b.烃A和烃B可能互为同分异构体
c.当m＝12时，烃A一定为烷烃
d.当n＝11时，烃B可能的分子式有2种
(2)若烃A为链烃，且分子中所有碳原子一定共面，在一定条件下，1 mol A最多可与1 mol H2加成，则A的名称是____________，该烃是否存在顺反异构____________(“是”或“否”)。
(3)若烃B为苯的同系物，取一定量的烃B完全燃烧后，生成物先通过足量的浓硫酸，浓硫酸的质量增加 1.26 g，再通过足量的碱石灰，碱石灰的质量增加4.4 g，则烃B的分子式为________；若其苯环上的一溴代物只有一种， 则符合此条件的烃B有________种，其中核磁共振氢谱中有4组峰，且峰面积之比为6∶3∶3∶2 的有机物的结构简式为________。
答案　(1)d　(2)2－甲基－2－丁烯　否
(3)C10H14　4　
解析　(1)a项，若A的分子式为 C5H10，B的分子式为C10H20，且均为烯烃，则可互为同系物，故a正确；b项，若m＝n时，A和B分子式相同，互为同分异构体，故b正确；c项，当m＝12时，烃A的分子式C5H12，为饱和烃，一定为烷烃，故c正确；d项，当n＝11时，烃B可能的分子式只能是C10H22，只有一种，故d不正确。故选d；(2)若烃A为链烃，且分子中所有碳原子一定共面，分子中所有碳在一个平面上，且1 mol A 最多可与1 mol H2加成，则A为，名称为2－甲基－2－丁烯，在结构中，双键碳上连接有相同原子团，故不存在顺反异构；(3)浓硫酸的质量增加1.26 g，即为水的质量，n(H)＝2n(H2O)＝2×＝0.14 mol，碱石灰的质量增加4.4 g，即为二氧化碳的质量，n(C)＝n(CO2)＝＝0.1 mol，则B的最简式为C5H7，在根据苯的同系物的通式为CnH2n－6，则B的分子式为C10H14，其苯环上的一溴代物只有一种，则符合条件的结构为、、、，其中核磁共振氢谱中有4组峰，且峰面积之比为6∶3∶3∶2 的有机物的结构简式为。
能力提升
9.二苯乙烯的结构简式如图，下列说法正确的是(　　)
A.二苯乙烯的分子式为C14H14
B.二苯乙烯能发生取代反应、氧化反应、还原反应、加聚反应
C.二苯乙烯中所有原子不可能共平面
D.1 mol二苯乙烯在一定条件下与足量H2反应最多消耗6 mol H2
答案　B
解析　由二苯乙烯的结构简式可知，其分子式为C14H12，A错误；二苯乙烯中含有碳碳双键和苯环，能发生加聚反应、取代反应、氧化反应、加氢还原反应，B正确；苯环上的所有原子均能与苯环共平面，双键连接的原子可以共平面，二苯乙烯中所有原子可能共平面，C错误；1 mol二苯乙烯在一定条件下与足量H2反应最多消耗7 mol H2，D错误。
10.一种生产聚苯乙烯的流程如图，下列叙述错误的是(　　)
A.反应①属于加成反应
B.乙烯分子中C原子均为sp2杂化
C.乙苯分子中所有原子可能共平面
D.鉴别苯与苯乙烯可用Br2的四氯化碳溶液
答案　C
解析　由图可知，反应①是乙烯和苯的反应，反应类型是加成反应，A正确；乙烯中有2个双键碳原子，其杂化方式为sp2杂化，B正确；乙苯中含有甲基，其中的碳原子为饱和碳原子，与之相连的原子形成四面体结构，所有原子不可能共面，C错误；苯乙烯分子中含有碳碳双键，能使Br2的四氯化碳溶液褪色，而苯不能，鉴别苯与苯乙烯可用Br2的四氯化碳溶液，D正确。
11.以电石(含少量CaS等杂质)为原料合成烃类的流程如图所示。
回答下列问题:
(1)C→D的反应类型是________。
(2)C的一种同分异构体为芳香族化合物且能使溴水褪色，其结构简式为________。
(3)写出D的相对分子质量最小的同系物的结构简式:________。
(4)F的同分异构体的名称是________。G分子中碳原子的2p轨道形成________中心________电子大π键。
(5)B→G的化学方程式为________________；
G→H需要的试剂和条件为________________。
答案　(1)加成反应　(2)　(3)
(4)异丁烷(2－甲基丙烷)　6　6
(5)3HC≡CH　加热，浓硫酸、浓硝酸
解析　(1)C含有碳碳双键，C和氢气发生加成反应生成D，C→D的反应类型是加成反应；(2)C的分子式为C8H8，一种同分异构体为芳香族化合物且能使溴水褪色，说明侧链含有碳碳双键，其结构简式为；(3)D是环烷烃，D的相对分子质量最小的同系物的结构简式为；(4)F是正丁烷，其同分异构体为，名称是异丁烷(2－甲基丙烷)。苯分子中每个碳原子均有1个未参与杂化的2p轨道，碳原子未参与杂化的2p轨道形成6中心6电子大π键；(5)B→G是乙炔在催化剂作用下生成苯，反应的化学方程式为3HC≡CH；G→H是苯和浓硫酸、浓硝酸的混合酸在加热条件下发生取代反应生成硝基苯，需要的试剂和条件为加热，浓硫酸、浓硝酸。
12.2－氨基－3－氯苯甲酸(F)是重要的医药中间体，其制备流程图如下:
已知:。
回答下列问题:
(1)分子中不同化学环境的氢原子共有________种，共面原子数目最多为________。
(2)写出①反应的化学反应方程式________________。
(3)写出②反应的化学反应方程式________________。
(4)步骤⑤反应类型为________，F中官能团的名称为________。
(5)该流程未采用甲苯直接硝化的方法制备B，而是经由①②③三步反应制取B，其目的是_______________________________。
(6)写出⑥的化学反应方程式:_______________________________。
答案　(1)4　13
(2)＋H2SO4(浓)＋H2O
(3)＋HO—NO2＋H2O
(4)还原反应　羧基、氨基、碳氯键
(5)避免苯环上甲基对位的氢原子被硝基取代，减少副产物
(6)＋—→＋HCl
解析　(1)甲苯苯环上有1个甲基，苯环左右对称，则分子中不同化学环境的氢原子共有4种:，苯环共有12个原子共面，单键可以旋转，甲基上可能有1个H也在苯环平面上，故最多有13个原子共面；(2)A为，故反应①的化学方程式为＋H2SO4(浓)＋H2O；(3)A为，故反应②的化学方程式为＋HO—NO2＋H2O；(4)C为，步骤⑤将硝基还原为氨基，即反应类型为还原反应；由F的结构可知其含有的官能团为羧基、氨基、碳氯键；(5)如采用甲苯直接硝化的方法制备B，硝基可以取代甲基邻对位，则经由①②③三步反应制取B，其目的是避免苯环上甲基对位的氢原子被硝基取代，减少副产物；(6)反应⑥是与CH3COCl反应成生与HCl，反应的方程式为＋—→＋HCl。(共92张PPT)
大单元三　有机化学基础
第一单元　有机物的结构特点与研究方法　烃
第24讲　芳香烃　化石燃料
1.掌握苯和芳香烃的结构特点和性质；2.能正确书写相关反应的化学方程式；
3.了解煤、石油、天然气的综合利用。
复习要求
考点一　芳香烃　苯
考点二　苯的同系物及其同分异构体
目
录
CONTENTS
体验真题　感知高考
分层训练　提升考能
考点三　化石燃料的综合利用
考点一　芳香烃　苯
知识梳理
知能通关
1.芳香烃
分子里含有一个或多个______的烃。
苯环
2.苯的结构和物理性质
(1)苯的组成和结构
平面正六边形
分子式 C6H6
结构简式 或
空间填充模型

空间结构 __________________
碳原子成键特点 均采取_______杂化
sp2
(2)苯的物理性质
颜色 ______
状态 ______
气味 _______________
密度 比水___
溶解性 不溶于水，有机溶剂中______
挥发性 沸点比较___，___挥发
毒性 ______
无色
液态
有特殊气味
小
易溶
低
易
有毒
现有下列六种物质:
④
小题对点过
(1)不属于芳香族化合物的是________。
(2)属于芳香烃的是________。
(3)属于苯的同系物是________。
(4)属于多环芳烃的是________。
(5)属于稠环芳烃的是________。
②③⑤
③
②⑤
②⑤
3.苯的化学性质
火焰明亮,带有浓烟
苯环结构中不存在碳碳单键、碳碳双键的交替结构，下列可以作为证据的事实是___________。
①苯不能使酸性高锰酸钾溶液褪色
②苯不能使溴水因发生化学反应而褪色
③苯在加热和有催化剂存在的条件下能还原成环己烷
④苯中碳碳键的键长完全相等
⑤邻二氯苯只有一种
⑥间二氯苯只有一种
①②④⑤
小题对点过
1.下列有关苯分子的说法不正确的是(　　)
A.苯分子中C原子以sp2杂化方式成键，键间夹角为120°，故为平面正六边形结构
B.每个碳原子还有1个未参与杂化的2p轨道，垂直于碳环所在平面，相互平行重叠形成大π键
C.大π键中6个电子被6个C原子共用，故称为6中心6电子大π键
D.苯分子中12个原子共面，6个碳碳键完全相同，都是双键
D
2.下列关于苯的叙述正确的是(　　)
A.反应①为取代反应，有机产物与水混
合浮在上层
B.反应②为氧化反应，反应现象是火焰
明亮并带有浓烟
C.反应③为取代反应，有机产物是一种烃
D.反应④中1 mol苯最多与3 mol H2发生加成反应，是因为苯分子中含有三个碳碳双键
B
解析　反应①为苯的溴代，生成的溴苯密度比水大，沉在水底，A错误；反应③为苯的硝化，属于取代反应，生成的硝基苯为烃的衍生物，C错误；苯分子中无碳碳双键，D错误。
3.实验室制备溴苯的反应装置如图所示，下列关于实验操作或叙述错误的是(　　)
A.向圆底烧瓶中滴加苯和溴的混合液前需
先打开K
B.实验装置b中的液体逐渐变为浅红色
C.装置c中碳酸钠溶液的作用是吸收溴化氢
D.反应后的混合液经稀碱溶液洗涤、结晶，得到溴苯
D
解析　如果不先打开K，分液漏斗内的液体无法顺利滴下，A项正确；溴易挥发，挥发出的溴被四氯化碳吸收，因此装置b中的液体逐渐变为浅红色，B项正确；碳酸钠溶液可以与挥发出的溴化氢反应，C项正确；通常情况下溴苯是液体物质，不能用结晶的方法得到，D项错误。
考点二　
苯的同系物及其同分异构体
知识梳理
知能通关
1.苯的同系物结构特点
分子中含有____________，侧链是烷烃基。
2.苯的同系物的化学性质
苯的同系物与苯都含有苯环，因此和苯具有相似的化学性质，能在一定条件下发生______、______和____________反应，但由于_______________的相互影响，使苯的同系物的化学性质与苯和烷烃又有所不同。
一个苯环
溴代
硝化
催化加氢
苯环和烷基
(1)氧化反应
①苯的同系物大多数能被KMnO4酸性溶液______而使其______。
②均能燃烧，燃烧的通式:

_____________________________________________________。
氧化
褪色
(2)取代反应
(3)加成反应
甲苯与氢气反应的化学方程式:
由芳香烃A可以合成两种有机化合物B、C，如图所示:
光照　甲苯和氯气
小题对点过
(1)A的结构简式为_______________。
(2)反应①、②的条件和反应物分别为反应①____________________、反应②___________________________。
Fe粉或FeBr3　甲苯和液溴
3.苯环上引入取代基同分异构体数目的确定
(1)苯环上有两个(相同或不同的)取代基时，有邻、间、对三种位置。
(2)苯环上有三个取代基时，有下列几种情况:
①同种取代基，分析见下图，共3种。
以“对二A苯”为母体引入第三个A时，均与前面重复，体会“定过不移”的运用。
②两种“2A，B(↘代替)”取代基，分析如下图
③三种“A，B，C(↘代替)”取代基，分析如下图
分子式为C7H6Cl2的芳香族化合物的同分异构体的数目为________。
10
小题对点过
解析　若苯环上没有氯原子，只有1种；若苯环有一个氯原子，则另一个氯原子—CH2Cl在苯环上排列有3种；若苯环上有2个氯原子，则符合(2)②情况，有6种，共3+1+6＝10种。
1.下列关于苯和苯的同系物的性质的描述正确的是(　　)
A.由于甲基对苯环的影响，甲苯的性质比苯活泼
B.可以用酸性KMnO4溶液或溴水鉴别苯和甲苯
C.在光照条件下，甲苯可与Cl2发生取代反应生成2，4，6-三氯甲苯
D.苯环侧链上的烃基均可被酸性KMnO4溶液氧化成苯甲酸
A
解析　苯和甲苯都不能发生化学反应而使溴水褪色，但甲苯能使酸性KMnO4溶液褪色，B项错；在光照条件下应取代—CH3上的H，C项错；只有与苯环直接相连的碳原子上有H的才可被酸性KMnO4溶液氧化，D项错。
2.下列有关同分异构体数目的叙述不正确的是(　　)
B
解析　含3个碳原子的烷基有两种，甲苯苯环上的氢原子有3种，故产物有6种，A正确；B项中物质的分子式为C7H8O，与其互为同分异构体的芳香族化合物中有1种醇(苯甲醇)、1种醚(苯甲醚)、3种酚(邻甲基苯酚、间甲基苯酚和对甲基苯酚)，总共有5种，B错；含有5个碳原子的烷烃有3种同分异构体，正戊烷、异戊烷和新戊烷，其一氯代物分别为3、4、1种，C正确；由菲的结构简式可以看出其结构中含有5种氢原子，可生成5种一硝基取代物，D正确。
A
苯环上的定位效应
(1)邻、对位取代定位基
当苯环上已有下列基团时:烷基(—R)、—OH、—NH2、—OR、—NHCOR、
—OOCR或—X(Cl、Br、I)，再引入新的取代基一般在原有取代基的邻位或对位。
4.苯的同系物中，有的侧链能被酸性高锰酸钾溶液氧化，生成芳香酸，反应如下:
9
(1)现有苯的同系物甲、乙，分子式都是C10H14。甲不能被酸性高锰酸钾溶液氧
化为芳香酸，它的结构简式是____________________；乙能被酸性高锰酸钾溶液氧化为分子式为C8H6O4的芳香酸，则乙可能的结构有________种。
(2)有机物丙也是苯的同系物，分子式也是C10H14，它的苯环上的一溴代物只有一种，试写出丙所有可能的结构简式:_______________________________。
考点三　
化石燃料的综合利用
知识梳理
知能通关
1.煤的综合利用
(1)煤的组成
有机物
无机物
C
H、O、
N、S
(2)煤的加工
某实验小组在实验室中用下图模拟煤的干馏，按要求回答相关问题:
冷却
小题对点过
(1)仪器d的作用是________，e处点燃的气体主要有_____________________。
(2)c中液体分层，其中水层里溶有________，有机物层可以通过________的方法使其中的重要成分分离出来。
H2、CO、CH4、C2H4
粗氨水
蒸馏
2.石油的综合利用
C、H
(1)石油的成分
①元素组成:_______以及少量的O、S、N等。
②物质组成:烷烃、环烷烃及少量芳香烃等。
(2)石油加工
3.天然气的综合利用
(1)主要成分是_______，是一种清洁的化石燃料和重要的化工原料。
CH4
下列说法正确的是________。
①煤中含有苯、甲苯、二甲苯等有机化合物
②常压分馏得到的汽油是纯净物，有固定的沸点
③煤的干馏、液化和气化是化学变化，而石油的分馏、裂化是物理变化
④直馏汽油与裂化汽油均可以作溴水或碘水的萃取剂
⑤天然气和液化石油气是我国目前推广使用的清洁燃料
⑥石油的裂解可得到甲烷、乙烯、丙烯等重要化工原料
⑦煤干馏主要得到焦炭、煤焦油、出炉煤气
⑤⑥⑦
小题对点过
1.下列说法正确的是(　　)
A.煤炭是贮存于地下的再生性化石能源资源，素有“工业粮食”之称
B.裂化汽油可以用来萃取溴水中的溴
C.石油的分馏和煤的液化都是发生了物理变化
D.天然气是较清洁的能源
D
解析　煤炭是不可再生的化石能源资源，A项错误；裂化汽油可与溴发生加成反应，不可以用来萃取溴水中的溴，B项错误；煤的气化、液化都是化学变化，C项错误；天然气燃烧后生成水和二氧化碳，是较清洁的能源，D项正确。
2.下列关于石油和石油化工的说法错误的是(　　)
A.石油是由各种碳氢化合物组成的混合物
B.石油分馏得到的各馏分是由各种碳氢化合物组成的混合物
C.石油裂解和裂化的主要目的都是得到重要产品乙烯
D.实验室里，在氧化铝粉末的作用下，用石蜡可以制出汽油
C
解析　石油分馏得到的各馏分为烃类物质的混合物，故B正确；石油裂化的目的是提高轻质液体燃料(汽油、煤油、柴油等)的产量，特别是提高汽油的产量，裂解的目的是获得乙烯、丙烯等化工原料，故C错误。
3.某研究学习小组在实验室中模拟石油的炼制，设计了如图的装置。
实验过程中，可观察到b中试管内有少量液体凝结且闻到有汽油的气味，c中试管内酸性高锰酸钾溶液褪色。
(1)实验研究小组模拟的是_____________(填化工工艺名称)。
(2)c中试管内酸性KMnO4溶液褪色，体现了酸性KMnO4溶液的________性。
(3)写出十六烷裂化得到辛烷和辛烯的化学方程式:_________________________。
(4)实验过程中，装置d中的溴水褪色，写出验证烯烃与溴水的反应是加成反应而不是取代反应的方法:_______________________________________________ __________________________________。
石油的裂化
氧化
向反应后的溶液中滴加石蕊溶液，溶液不变红，则
说明该反应为加成反应而非取代反应
化学中的“三馏”
名称 干馏 蒸馏 分馏
原理 隔绝空气、加强热，高温下使物质分解 根据液态混合物中各组分沸点不同进行分离 与蒸馏原理相同
产物 产物为混合物 产物为单一组分的纯净物 产物为沸点相近的各组分组成的混合物
变化类型 化学变化 物理变化 物理变化
体验真题 感知高考
1.(2025·广东卷)在法拉第发现苯200周年之际，我国科学家首次制备了以金属M为中心的多烯环配合物。该配合物具有芳香性，其多烯环结构(如图)形似梅花。该多烯环上(　　)
A.C—H键是共价键 B.有8个碳碳双键
C.共有16个氢原子 D.不能发生取代反应
A
解析　根据多烯环配合物的结构可知，该多烯环上的C—H键为共价键，A正确。结合该配合物具有芳香性可知，该多烯环配合物的结构类似苯环的结构，故其中碳碳双键数目不为8，B错误；根据该配合物的结构可知，该多烯环上共有10个氢原子，C错误；该多烯环配合物的结构类似苯环的结构，故其能发生取代反应，D错误。
A.不能使酸性KMnO4溶液褪色
B.分子中最多有5个原子共直线
C.能发生加成反应和取代反应
D.可溶于水
C
3.(2025·陕晋青宁卷)“机械键”是两个或多个分子在空间上穿插互锁的一种结合形式。我国科研人员合成了由两个全苯基大环分子组成的具有“机械键”的索烃，结构如图。下列说法错误的是(　　)
A.该索烃属于芳香烃
B.该索烃的相对分子质量可用质谱仪测定
C.该索烃的两个大环之间不存在范德华力
D.破坏该索烃中的“机械键”需要断裂共价键
C
解析　该索烃仅由C、H元素组成，含有苯环，故属于芳香烃，A正确；质谱仪可用于测定有机物的相对分子质量，B正确；该索烃的两个大环在空间上穿插互锁，二者之间存在范德华力，C错误；该索烃的两个大环在空间上穿插互锁形成“机械键”，若要破坏该索烃中的“机械键”，则至少需要断开其中一个环，因此需要断裂共价键，D正确。
分层训练 提升考能
基础落实
1.下列关于煤和石油的说法正确的是(　　)
A.由于石油中含有乙烯，所以石油裂解气中乙烯的含量较高
B.由于煤中含有苯、甲苯等芳香族化合物，所以可从煤干馏的产品中分离得到苯
C.石油没有固定的熔、沸点，但其分馏产物有固定的熔、沸点
D.石油的裂解气、煤干馏得到的焦炉气都能使酸性KMnO4溶液褪色
D
解析　石油是由多种碳氢化合物组成的复杂混合物，不含乙烯，A项错误；煤经过干馏可得到苯和甲苯等，但煤本身不含苯和甲苯等，B项错误；石油分馏所得的馏分仍是混合物，没有固定的熔、沸点，C项错误；石油的裂解气、煤干馏得到的焦炉气中均含有烯烃，都能使酸性KMnO4溶液褪色，D项正确。
2.(2025·山西晋中开学考试)煤被誉为“工业的粮食”，石油被誉为“工业的血液”。下列关于煤和石油加工的说法正确的是(　　)
A.煤的干馏产物主要是各类有机物
B.石油的裂解、分馏都属于化学变化
C.煤焦油经过分馏可得到苯、甲苯等，说明煤中含有苯和甲苯
D.石油的裂化说明长链烃在高温下可以断裂为短链烃
D
解析　煤的干馏产物有粗氨水、煤焦油、焦炉气和焦炭等物质，其中焦炭居多，为无机物，A错误；石油的裂解属于化学变化，石油的分馏属于物理变化，B错误；煤是由无机物和有机物组成的复杂的混合物，通过干馏可得到苯、甲苯、二甲苯等有机物，C错误；石油的裂化、裂解是在一定条件下将长链的烃断裂为相对分子质量较小的烃的过程，烃在加热条件下是可以分解的，且碳链越长越易分解，D正确。
3.下列关于苯和甲苯的说法正确的是(　　)
A.甲苯苯环上的一个氢原子被—C3H7取代得到的有机物结构共有3种
B.等质量的苯和甲苯分别完全燃烧后，生成的CO2与消耗的O2的物质的量均相同
C.苯和甲苯均能发生取代反应和加成反应
D.间二甲苯只有一种结构可说明苯分子中不存在碳碳单键与碳碳双键交替的结构
C
解析　A项，—C3H7有两种结构，甲苯苯环上的一个氢原子被—C3H7取代得到的有机物结构共有6种，故A错误；B项，苯和甲苯含碳量不等，则等质量的苯和甲苯分别完全燃烧后，生成的CO2与消耗的O2的物质的量均不相同，故B错误；C项，苯和甲苯均能与氢气发生加成反应，能和Br2在一定条件下发生取代反应，故C正确；D项，邻二甲苯只有一种结构才可说明苯分子中不存在碳碳单键与碳碳双键交替的结构，故D错误。
4.(2025·江西模拟)我国可重复使用运载火箭发动机技术取得新突破，液氧煤油高空发动机功不可没。煤油含有正癸烷、环己烷、苯、甲苯等。下列说法正确的是(　　)
B
5.(2026·河南模拟)2-苯基丙烯和2-苯基丙烷存在如图所示转化关系:
下列说法正确的是(　　)
A.这两种烃均易溶于水
B.这两种烃均可以被氢气还原
C.这两种烃均可以与溴水发生加成反应
D.2-苯基丙烷分子中所有碳原子可以共平面
B
解析　A项，两种有机物只含C、H元素，属于烃类，难溶于水，A错误；B项，两种有机物含有苯环，2-苯基丙烯含有碳碳双键，可以与氢气发生加成反应，被氢气还原，B正确；C项，2-苯基丙烯含有碳碳双键，可以与溴水发生加成反应，2-苯基丙烷不能与溴水发生加成反应，C错误；D项，苯环上12原子共面，碳碳双键及两端原子可共面，2-苯基丙烯所有碳原子可能共平面，2-苯基丙烷分子中含有叔碳，C原子不可能都共面，D错误。
6.(2025·江西宜春一模)目前自然界发现和人工合成的物质已超过1亿种，其中绝大多数都是有机化合物，有一种有机物的结构如下图所示，下列有关该物质的说法正确的是(　　)
A.该物质的分子式为C18H24
B.该物质与足量H2加成后的产物没有手性碳原子
C.该物质所有碳原子都在一个平面上
D.该物质可以发生加成反应和取代反应，不能发生氧化反应
A
7.有机物①、②、③结构如图。下列说法正确的是(　　)
A.①的一氯代物有6种
B.②分子中所有碳原子可能处于同一平面
C.③的一氯代物有6种
D.①、②、③都能使溴水因化学反应而褪色，且互为同分异构体
C
解析　A项，①结构对称，含5种化学环境的H，则它的一氯代物有5种，故A错误；B项，②分子中中间碳原子为甲烷的结构，根据甲烷的正四面体可知，所有碳原子不可能处于同一平面，故B错误；C项，③中有6种化学环境的H，其一氯代物有6种，故C正确；D项，①中不含碳碳双键，不能使溴水因化学反应而褪色；②、③能使溴水因化学反应而褪色，三者互为同分异构体，故D错误。
8.按照要求回答下列有关烃类物质的问题。现有A、B 两种烃，已知A的分子式为 C5Hm，而B的最简式为C5Hn(m、n均为正整数)。请回答下列问题:
(1)下列关于烃A和烃B的说法不正确的是________(填序号)。
a.烃A和烃B可能互为同系物
b.烃A和烃B可能互为同分异构体
c.当m＝12时，烃A一定为烷烃
d.当n＝11时，烃B可能的分子式有2种
d
解析　(1)a项，若A的分子式为 C5H10，B的分子式为C10H20，且均为烯烃，则可互为同系物，故a正确；b项，若m＝n时，A和B分子式相同，互为同分异构体，故b正确；c项，当m＝12时，烃A的分子式C5H12，为饱和烃，一定为烷烃，故c正确；d项，当n＝11时，烃B可能的分子式只能是C10H22，只有一种，故d不正确。故选d；
(2)若烃A为链烃，且分子中所有碳原子一定共面，在一定条件下，1 mol A最多可与1 mol H2加成，则A的名称是________________，该烃是否存在顺反异构____________(“是”或“否”)。
2-甲基-2-丁烯
否
(3)若烃B为苯的同系物，取一定量的烃B完全燃烧后，生成物先通过足量的浓硫酸，浓硫酸的质量增加 1.26 g，再通过足量的碱石灰，碱石灰的质量增加4.4 g，则烃B的分子式为________；若其苯环上的一溴代物只有一种， 则符合此条件的烃B有______种，其中核磁共振氢谱中有4组峰，且峰面积之比为6∶3∶3∶2
的有机物的结构简式为________________________。
C10H14
4
解析　(3)浓硫酸的质量增加1.26 g，即为水的质量，n(H)＝2n(H2O)＝2×＝0.14 mol，碱石灰的质量增加4.4 g，即为二氧化碳的质量，n(C)＝n(CO2)＝＝0.1 mol，则B的最简式为C5H7，在根据苯的同系物的通式为CnH2n-6，则B的分子式为C10H14，其苯环上的一溴代物只有一种，则符合条件的结构为
能力提升
9.二苯乙烯的结构简式如图，下列说法正确的是(　　)
A.二苯乙烯的分子式为C14H14
B.二苯乙烯能发生取代反应、氧化反应、还原反应、加聚反应
C.二苯乙烯中所有原子不可能共平面
D.1 mol二苯乙烯在一定条件下与足量H2反应最多消耗6 mol H2
B
解析　由二苯乙烯的结构简式可知，其分子式为C14H12，A错误；二苯乙烯中含有碳碳双键和苯环，能发生加聚反应、取代反应、氧化反应、加氢还原反应，B正确；苯环上的所有原子均能与苯环共平面，双键连接的原子可以共平面，二苯乙烯中所有原子可能共平面，C错误；1 mol二苯乙烯在一定条件下与足量H2反应最多消耗7 mol H2，D错误。
10.一种生产聚苯乙烯的流程如图，下列叙述错误的是(　　)
A.反应①属于加成反应
B.乙烯分子中C原子均为sp2杂化
C.乙苯分子中所有原子可能共平面
D.鉴别苯与苯乙烯可用Br2的四氯化碳溶液
C
解析　由图可知，反应①是乙烯和苯的反应，反应类型是加成反应，A正确；乙烯中有2个双键碳原子，其杂化方式为sp2杂化，B正确；乙苯中含有甲基，其中的碳原子为饱和碳原子，与之相连的原子形成四面体结构，所有原子不可能共面，C错误；苯乙烯分子中含有碳碳双键，能使Br2的四氯化碳溶液褪色，而苯不能，鉴别苯与苯乙烯可用Br2的四氯化碳溶液，D正确。
11.以电石(含少量CaS等杂质)为原料合成烃类的流程如图所示。
回答下列问题:
(1)C→D的反应类型是
___________。
(2)C的一种同分异构体为芳香族化合物且能使溴水褪色，其结构简式为
__________________。
加成反应
(3)写出D的相对分子质量最小的同系物的结构简式:________。
(4)F的同分异构体的名称是____________________。G分子中碳原子的2p轨道形成________中心________电子大π键。
(5)B→G的化学方程式为________________________________；
G→H需要的试剂和条件为_______________________。
异丁烷(2-甲基丙烷)
6
6
加热，浓硫酸、浓硝酸
12.2-氨基-3-氯苯甲酸(F)是重要的医药中间体，其制备流程图如下:
4
13
(3)写出②反应的化学反应方程式____________________________________。
(4)步骤⑤反应类型为__________，F中官能团的名称为___________________。
(5)该流程未采用甲苯直接硝化的方法制备B，而是经由①②③三步反应制取B，其目的是___________________________________________________。
还原反应
羧基、氨基、碳氯键
避免苯环上甲基对位的氢原子被硝基取代，减少副产物
(6)写出⑥的化学反应方程式:
_____________________________________________________________。
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