第28讲 羧酸 酯和油脂 胺和酰胺(课件+学案)高中化学 高考专区 一轮复习

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第28讲 羧酸 酯和油脂 胺和酰胺(课件+学案)高中化学 高考专区 一轮复习

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第28讲 羧酸 酯和油脂 胺和酰胺
复习要求 1.掌握羧酸的结构与性质;2.熟悉酯、油脂、胺和酰胺的结构特点及相关性质;3.掌握常见酯如乙酸乙酯的实验室制法。
考点一 羧酸
【知识梳理】
(一)羧酸的概述
1.羧酸的组成和结构
(1)羧酸:由烃基(或氢原子)与羧基()相连而构成的有机化合物。
(2)通式
一元羧酸的通式为R—COOH,饱和链状一元羧酸的分子通式:CnH2nO2(n≥1,n为整数)或CnH2n+1COOH(n≥0,n为整数)。
2.常见的羧酸
物质及 名称 结构 类别 性质特点 或用途
甲酸 (蚁酸) 饱和一元 脂肪酸 酸性,还原性(醛基),有刺激性气味
乙二酸 (草酸) 二元羧酸 酸性,还原性(+3价碳)
苯甲酸 (安息 香酸) 芳香酸 苯甲酸及其钠盐常用作防腐剂
乳酸 一元羧酸 羧酸和醇类的性质
高级脂 肪酸 C17H35COOH (硬脂酸) C17H33COOH (油酸) 一元羧酸 难溶于水,其钠盐是肥皂的主要成分
小题对点过
(1)将下列化合物按沸点由大到小排序。
①a.HCOOH,b.CH3COOH,c.CH3CH2COOH:
________________。
②a.CH3CH2CH3,b.HCOOH,c.CH3CH2OH:
________________。
(2)写出下列有机物的名称。
①________;
②CH2==CH—COOH________;
③________。
答案 (1)①c>b>a ②b>c>a
(2)①邻羟基苯甲酸 ②丙烯酸 ③丙二酸
(二)羧酸的化学性质
 羧酸的化学性质取决于羧基,反应时的主要断键位置如图:
1.酸性:羧酸是弱酸,RCOOHRCOO-+H+。乙酸与NaHCO3反应的离子方程式为CH3COOH+HC===CH3COO-+H2O+CO2↑。
说明酸性:CH3COOH>H2CO3。
小题对点过
(1)下列可用于区别乙酸和乙醇的试剂有________(填序号)。
①蒸馏水 ②紫色石蕊试液 ③NaHCO3溶液
④酸性KMnO4溶液
(2)甲酸与乙酸的鉴别方法有_______________________________。
答案 (1)②③④
(2)方法①:利用醛基特性;方法②:利用酸性强弱对比
2.酯化反应(取代反应)
(1)发生酯化反应时,有机羧酸断C—O,醇分子断O—H,即“酸脱羟基醇脱氢”,表示如下:
(2)酯化反应实验
实验现象:在饱和Na2CO3溶液上层有无色透明的、具有香味的油状液体生成。
小题对点过
在制取乙酸乙酯的实验中,如果要提高乙酸乙酯的产率,你认为应当采取的措施有_______________
_______________________________。
答案 ①使用浓硫酸作吸水剂,使平衡右移;
②从体系中不断蒸出乙酸乙酯,使平衡右移;
③增加乙酸或乙醇的量,使平衡右移
3.与NH3反应生成酰胺
如CH3COOH+NH3+H2O。
4.α-H取代
如CH3CH2COOH+Cl2CH3CHClCOOH+HCl。
【知能通关】
(一)羧基的酸性
1.关于苹果酸()说法正确的是(  )
A.苹果酸不易溶于水而易溶于有机溶剂
B.和苹果酸具有相同官能团的同分异构体只有1种
C.1 mol苹果酸与足量NaOH溶液反应时,最多消耗3 mol NaOH
D.1 mol苹果酸与足量NaHCO3溶液反应时,最多可得44.8 L CO2(标准状况下)
答案 D
解析 苹果酸烃基较小且含有多个亲水基团:羟基、羧基,故易溶于水,A错误;含有相同官能团的同分异构体中,两个羧基可连接在相同的碳原子上,羟基可在相同或相邻碳原子上,有2种同分异构体,B错误;1 mol苹果酸中有2 mol羧基,可与2 mol NaOH发生中和反应,C错误;1 mol苹果酸中有2 mol羧基,1 mol苹果酸与足量NaHCO3溶液反应时,最多可得2 mol二氧化碳,体积为44.8 L(标准状况下),D正确。
2.有机物A的结构简式是,下列有关A的性质的叙述错误的是(  )
A.A与金属钠完全反应时,两者物质的量之比是1∶3
B.A与氢氧化钠完全反应时,两者物质的量之比是1∶2
C.A与碳酸钠溶液反应只能生成一种有机物
D.A既能与羧酸反应,又能与醇反应
答案 C
解析 有机物A中有醇羟基、酚羟基、羧基,三者均能与钠反应,故1 mol A能与3 mol钠反应,A项正确;A中的酚羟基、羧基能与氢氧化钠反应,故1 mol A能与 2 mol 氢氧化钠反应,B正确;A中的酚羟基、羧基能与碳酸钠溶液反应,当Na2CO3足量时生成,当Na2CO3少量时生成,C项错误;A中含羟基,能与羧酸发生酯化反应,含羧基,能与醇发生酯化反应,D项正确。
醇、酚、羧酸中羟基活泼性比较
比较项目 羟基类型
醇羟基 酚羟基 羧羟基
氢原子活泼性
电离 极难电离 微弱电离 部分电离
酸碱性 中性 很弱的酸性 弱酸性
与Na反应 反应放出H2 反应放出H2 反应放出H2
与NaOH反应 不反应 反应 反应
与NaHCO3反应 不反应 不反应 反应放 出CO2
与Na2CO3反应 反应,生成酚钠和NaHCO3
(二)酯化反应实验
3.苯甲酸异丙酯为无色油状液体,留香时间长,常用于香精,制备反应为
++H2O
实验小组用如图所示装置对苯甲酸异丙酯的制备进行探究。下列说法错误的是(  )
A.适当增加的用量可增大苯甲酸的转化率
B.仪器b可用仪器c代替
C.实验后混合液经NaOH溶液、水洗涤后可获得粗品
D.分水器中水层高度不变时可停止加热a
答案 C
解析 酯化反应是可逆反应,适当增加的用量可增大苯甲酸的转化率,A正确;球形冷凝管和蛇形冷凝管均可以冷凝回流,所以仪器b可用仪器c代替,B正确;实验后混合液经NaOH溶液洗涤会使产物水解造成产率下降,C错误;分水器中水层高度不变时表示不再产生水,即反应达到平衡,可停止加热,D正确。
(三)酯化反应方程式的书写
4.按要求写出下列反应的产物。
(1)2CH3COOH+_______________________________。
(2)+2CH3CH2OH_______________________________。
(3)+_______________________________。
(4)_______________________________。
(5)nHOOC—COOH+nHO—CH2CH2—OH_______________________________。
答案 (1)+2H2O
(2)+2H2O (3)+2H2O (4)+H2O
(5)+(2n-1)H2O
考点二 酯和油脂
【知识梳理】
1.酯
(1)定义:羧酸分子羧基中的—OH被—OR'取代后的产物,可简写为RCOOR'。
(2)官能团:。
(3)物理性质:低级酯的物理性质
(4)化学性质——水解反应(取代反应)
酯在酸性或碱性环境下,均可以发生水解反应。如乙酸乙酯的水解:
酸性条件下水解:CH3COOC2H5+H2OCH3COOH+C2H5OH(可逆)。
②碱性条件下水解:CH3COOC2H5+NaOHCH3COONa+C2H5OH(进行彻底)。
小题对点过
(1)判断下列说法正确的是________。
①分子式相同的羧酸和酯类互为同分异构体
②HCOOC2H5有酯类的性质也有醛类的性质
③所有的酯类物质均有果香味,均可作香料
④乙醛、乙酸和乙酸乙酯中都有碳氧双键,因此都能与H2发生加成反应
(2)下列有机化合物中,刚开始滴入NaOH溶液会出现分层现象,用水浴加热后分层现象逐渐消失的是________(填字母),试解释其原因:_________________________________。
a.乙酸 b.乙酸乙酯
c.苯 d.汽油
答案 (1)①②
(2)b 乙酸乙酯不溶于水,也不与冷的NaOH溶液反应,用水浴加热在碱性条件下发生水解:CH3COOC2H5+NaOHCH3COONa+C2H5OH,乙酸钠、乙醇均易溶于水,分层现象逐渐消失
2.油脂
(1)组成和结构
①油脂是高级脂肪酸与甘油反应所生成的酯,由C、H、O三种元素组成,其结构可表示为。其中R1、R2、R3代表饱和烃基或不饱和烃基(含碳碳双键),在天然油脂中,R1、R2、R3一般不相同。
②官能团:酯基,有的在其烃基中可能含有碳碳不饱和键。
(2)油脂的分类
油脂按状态分
(3)油脂的化学性质及应用
①水解反应
a.酸性条件下,硬脂酸甘油酯发生水解反应生成的产物是硬脂酸(结构简式:C17H35COOH)和甘油(化学式C3H8O3),反应过程是可逆的。
b.碱性条件下,硬脂酸甘油酯在NaOH溶液中发生水解反应(即皂化反应)的化学方程式为
+3NaOH
+3C17H35COONa,其水解程度比在酸性条件下水解程度大。
②油脂的氢化(油脂的硬化)
经硬化制得的油脂叫人造脂肪,也称硬化油。
如油酸甘油酯与H2发生加成反应的化学方程式:
+3H2。
小题对点过
按要求填写下列内容:
(1)区别植物油与矿物油的方法是_______________________________。
(2)油脂________酯类,但酯类物质________是油脂,油脂一定是高级脂肪酸与甘油形成的酯。注意不能写成“油酯”。
(3)油脂虽然相对分子质量较大,但________高分子化合物。
答案 (1)分别加入足量的NaOH溶液共热,最后液体不分层的是植物油 (2)属于 不一定
(3)不属于
【知能通关】
1.(2025·山东淄博三模)植物提取物抗氧化性活性成分M的结构如图,下列有关M的说法错误的是(  )
A.存在顺反异构
B.苯环上的一溴代物共有5种
C.与Br2可发生取代和加成反应
D.酸性条件下的水解产物均可与NaOH溶液反应
答案 D
解析 A项,分子中含碳碳双键,双键两端基团不同,故存在顺反异构,A正确;B项,左边苯环有3种氢,右边苯环有2种氢,苯环上一溴代物共5种,B正确;C项,含酚羟基,苯环上可与Br2发生取代反应;含碳碳双键,可与Br2发生加成反应,C正确;D项,酸性条件下水解产物含羧基、酚羟基和醇羟基(CH3OH)等,醇羟基(CH3OH)不能与NaOH反应,D错误。
2.(2025·甘肃白银期末)油脂是重要的营养物质,化合物M(结构如图)是一种不饱和脂肪酸甘油酯。下列说法错误的是(  )
A.油脂能促进脂溶性维生素吸收
B.1 mol M最多可与9 mol H2发生加成反应
C.在NaOH溶液中,M能发生皂化反应
D.M难溶于水,易溶于有机溶剂
答案 B
解析 A项,脂溶性维生素不溶于水,而溶解于脂类以及有机溶剂中,在脂类吸收的时候,脂溶性维生素才能被吸收, 所以油脂能促进脂溶性维生素的吸收,A正确;B项,根据题干中油脂的结构,1 mol M中只有6 mol碳碳双键,则1 mol M最多可与6 mol H2发生加成反应,B错误;C项,油脂在碱性条件下发生水解得到高级脂肪酸盐和甘油的反应又叫皂化反应,C正确;D.M属于酯类物质,难溶于水,但易溶于有机溶剂中,D正确。
3.某化学兴趣小组用预处理后的废弃油脂进行皂化反应,制备高级脂肪酸钠并回收甘油的简单流程如图所示。下列说法错误的是(  )
A.皂化反应完成的标志是液体不分层
B.过程①属于物理变化
C.过程②可用装置M完成(夹持装置已略去)
D.实现过程③的操作是蒸馏
答案 C
解析 油脂难溶于水,故反应前液体分层,皂化反应生成的产物为高级脂肪酸钠和甘油,二者均易溶于水,故皂化反应完成时分层现象消失,A项正确;向混合物中加入氯化钠,高级脂肪酸钠溶解度降低便会析出,该过程中没有新物质生成,属于物理变化,B项正确;过程②为过滤,用到的仪器没有分液漏斗,C项错误;混合液中含有水,甘油和水互溶,但二者沸点不同,可通过蒸馏分离,D项正确。
考点三 胺和酰胺
【知识梳理】
1.胺
(1)概念:胺可以看作是氨(NH3)分子中的氢原子被烃基取代的产物。
(2)胺有三种结构通式:、、。
(3)化学性质——碱性
胺类化合物具有碱性,如苯胺能与盐酸反应,生成易溶于水的苯胺盐酸盐。
化学方程式为。
小题对点过
下列说法正确的是________。
①甲胺的结构简式为OHC—NH2
②胺类化合物具有的官能团名称是胺基
③胺的通式一般写作R—NH2
④胺与羧酸反应生成酰胺基的反应类型与酯化反应的反应类型不同
答案 ③
2.酰胺
(1)组成和结构
酰胺是羧酸分子中羟基被氨基所替代得到的化合物。其结构一般表示为,其中的叫作酰基,叫做酰胺基。
(2)通式
、、,其中酰胺基是酰胺的官能团,R1、R2可以相同,也可以不同。
(3)化学性质——水解反应
酸性、加热条件下 RCONH2+H2O+HClRCOOH+NH4Cl
碱性、加热条件下 RCONH2+NaOHRCOONa+NH3↑
小题对点过
(1)化合物所含官能团的名称为________。
(2)写出下列有机物的结构简式。
①N,N-二甲苯胺________________。
②N,N-二甲基甲酰胺________________。
(3)按要求完成化学方程式。
①的氢氧化钠溶液中反应的化学方程式是________________。
②在盐酸中加热反应的化学反应方程式为________________。
答案 (1)酰胺基、碳碳双键、羧基、氨基
(2)① ②
(3)①+NaOH—→+NH3↑
②+H2O+HCl+CH3COOH
【知能通关】
1.(2025·湖北部分高中协作体二模)5-羟色胺是一种抑制性神经递质,其结构如图所示,五元氮杂环上的原子在同一平面上。下列说法正确的是(  )
A.分子式为C10H10N2O
B.苯环上的一氯代物有2种
C.分子中含有四种官能团,可发生加成、消去、中和反应
D.分子中一定共平面的C原子有9个
答案 D
解析 A.该有机物分子中含有12个C原子、2个N原子、1个O原子,不饱和度为6,则含H原子数为12×2+2-6×2-2=12,分子式为C10H12N2O,A错误;B.该有机物结构不对称,苯环上的一氯代物有3种,B错误;C.分子中含有碳碳双键、氨基、羟基共三种官能团,可发生加成、中和反应,但不能发生消去反应,C错误;D.分子中的两个环都是平面结构,两平面重合,分子中一定共平面的C原子有9个,D正确。
2.(2025·山东烟台、德州、东营一模)M与N反应可合成某种药物中间体G。下列说法正确的是(  )
A.该反应类型是消去反应
B.N 分子可形成分子间氢键
C.一定条件下,G完全水解可得到M和N
D.1 mol G与足量的 NaOH溶液反应,最多反应2 mol NaOH
答案 D
解析 A.消去反应在一定条件下有机化合物脱去小分子并形成不饱和键,该反应类型不是消去反应,A错误;B.N 分子含醛基,氢原子与碳原子相连,不可形成分子间氢键,B错误;C.G分子中含有2个酰胺基能发生水解,水解时酰胺基中C—N断裂,不能得到N和M,C错误;D.G有两个酰胺基,水解后得到2个羧基,1 mol G与足量的 NaOH溶液反应,最多反应2 mol NaOH,D正确。
3.阿莫西林是最常用的抗生素,其结构如图所示,下列说法错误的是(  )
A.1 mol阿莫西林最多消耗5 mol H2
B.1 mol阿莫西林最多消耗4 mol NaOH
C.1个阿莫西林分子中含有4个手性碳原子
D.阿莫西林苯环上的一氯代物有两种
答案 A
解析 由结构简式可知,阿莫西林分子中苯环一定条件下能与氢气发生加成反应,则1 mol阿莫西林最多消耗3 mol氢气,A错误;阿莫西林含有酚羟基、羧基、酰胺基均能与氢氧化钠反应,1 mol阿莫西林最多消耗4 mol氢氧化钠,B正确;阿莫西林分子中含有如图*所示的4个手性碳原子:
,C正确;阿莫西林的苯环上有2种氢原子,则苯环上的一氯代物有两种,D正确。
我的收获
知识建构 感悟笔记
1.方法规律:                                      2.盲点误区:                                      
体验真题 感知高考
1.(2025·河北卷)丁香挥发油中含丁香色原酮(K)、香草酸(M),其结构简式如下:
下列说法正确的是(  )
A.K中含手性碳原子
B.M中碳原子都是sp2杂化
C.K、M均能与NaHCO3反应
D.K、M共有四种含氧官能团
答案 D
解析 结合K的结构简式可知,K中环上碳原子均为sp2杂化,饱和碳原子均为甲基上的碳原子,所以K中不含手性碳原子,A错误;M中苯环和羧基中碳原子为sp2杂化,甲基上的碳原子为sp3杂化,B错误;M中含有羧基,故M可与NaHCO3反应,K不能与NaHCO3反应,C错误;K中含有羟基、醚键、酮羰基3种含氧官能团,M中含有羟基、醚键、羧基3种含氧官能团,故K、M共有羟基、醚键、酮羰基、羧基4种含氧官能团,D正确。
2.(2025·陕晋青宁卷)抗坏血酸葡萄糖苷(AA2G)具有抗氧化功能。下列关于AA2G的说法正确的是(  )
A.不能使溴水褪色
B.能与乙酸发生酯化反应
C.不能与NaOH溶液反应
D.含有3个手性碳原子
答案 B
解析 AA2G分子中含有碳碳双键,能与溴发生加成反应而使溴水褪色,A错误;AA2G分子中含有羟基,能与乙酸发生酯化反应,B正确;AA2G分子中含有酯基,酯基可在氢氧化钠溶液中发生水解反应,C错误;如图中“*”所示,AA2G分子中含有7个手性碳原子,D错误。
3.(2024·黑吉辽卷)如图所示的自催化反应,Y作催化剂。下列说法正确的是(  )
A.X不能发生水解反应
B.Y与盐酸反应的产物不溶于水
C.Z中碳原子均采用sp2杂化
D.随c(Y)增大,该反应速率不断增大
答案 C
解析 X中含有酯基和酰胺基,能发生水解反应,A错误;Y中含有亚氨基,与盐酸反应生成盐,产物可溶于水,B错误;Z中碳原子形成碳碳双键及苯环,均为sp2杂化,C正确;Y是催化剂,可提高反应速率,但随着反应进行,反应物浓度不断减小,反应速率变慢,故随c(Y)增大,反应速率不一定增大,D错误。
1.高考热点:                                  
                                       
                                       
2.新考法新角度:                               
                                       
                                       
分层训练 提升考能
基础落实
1.下列说法不正确的是(  )
A.羧酸与醇在强酸的存在下加热,可得到酯
B.乙酸和甲醇发生酯化反应生成甲酸乙酯
C.酯化反应的逆反应是水解反应
D.果类和花草中存在着芳香气味的低级酯
答案 B
解析 A.羧酸和醇类在强酸、加热的情况下可发生酯化反应,得到酯,A正确;B.乙酸和甲醇的酯化产物为乙酸甲酯,B错误;C.酯化反应的逆反应是水解反应,C正确;D.果香味和花草香味中存在着芳香气味的低级酯,D正确。
2.“油”在生活生产中应用广泛,下列有关“油”的说法正确的是(  )
A.食用油的主要成分是不饱和高级脂肪酸甘油酯,属于天然有机高分子
B.汽油、煤油、生物柴油等均来源于石油,主要成分都是烃类
C.甘油是丙三醇的俗称,既可以做护肤品,又可以制作炸药
D.天然奶油、黄油等是从牛奶或羊奶中提取出来的半固态物质,属于蛋白质
答案 C
解析 食用油的主要成分是不饱和高级脂肪酸甘油酯,但油脂相对分子质量较小,故其不属于有机高分子,A错误;汽油、煤油等均来源于石油,主要成分都是烃类,而生物柴油的主要成分是硬脂酸甲酯,属于酯类物质,不是烃类,也不来源于石油,B错误;甘油是丙三醇的俗称,具有很强的保湿功能,可以做护肤品,其与硝酸、浓硫酸反应生成的三硝酸甘油酯是一种烈性炸药,C正确;天然奶油、黄油等是从牛奶或羊奶中提取出来的半固态物质,属于油脂,不属于蛋白质,D错误。
3.能区分地沟油(加工过的餐饮废弃油)与矿物油(汽油、煤油、柴油等)的方法是(  )
A.点燃,能燃烧的是矿物油
B.加入足量氢氧化钠溶液共热,不分层的是地沟油
C.加入水中,浮在水面上的是地沟油
D.测定沸点,有固定沸点的是矿物油
答案 B
解析 A.地沟油的成分是油脂,矿物油的成分为多种烃混合物,二者都能够燃烧,不能区分,A选项错误;B.地沟油中含油脂,与碱溶液反应,生成溶于水的甘油和高级脂肪酸钠;而矿物油不与碱反应,混合后分层。因此加入足量氢氧化钠溶液共热,不分层的是地沟油,分层的是矿物油,可以区分,B选项正确;C.地沟油和矿物油密度都小于水,都浮在水面上,不能区分,C选项错误;D.地沟油和矿物油都是混合物,没有固定的沸点,不能区分,D选项错误。
4.若检验甲酸溶液中是否存在甲醛,下列操作中,正确的是(  )
A.加入新制的Cu(OH)2悬浊液后加热,若有砖红色沉淀产生,则证明甲醛一定存在
B.若能发生银镜反应,则证明甲醛一定存在
C.与足量NaOH溶液混合,若其加热蒸出的产物能发生银镜反应,则甲醛一定存在
D.先将溶液充分进行酯化反应,收集生成物进行银镜反应,若有银镜生成,则甲醛一定存在
答案 C
解析 加入新制的Cu(OH)2悬浊液后加热,若有砖红色沉淀产生,不能排除甲酸的干扰,A错误;甲酸也能发生银镜反应,B错误;与足量NaOH溶液混合后,HCOOH被中和,生成钠盐,再蒸馏,HCOONa、NaOH均不会被蒸出,蒸馏产物若能发生银镜反应,则说明含有甲醛,C正确;溶液进行酯化反应后生成的甲酸酯也能发生银镜反应,D错误。
5.有关的说法正确的是(  )
A.可以与氢气发生加成反应
B.不会使溴水褪色
C.只含两种官能团
D.1 mol该物质与足量NaOH溶液反应,最多可消耗1 mol NaOH
答案 A
解析 该有机物含有苯环、碳碳双键,可以与H2发生加成反应,A项正确;该有机物含有碳碳双键,可以使溴水褪色,B项错误;该有机物含有碳碳双键、酯基、羟基3种官能团,C项错误;该有机物中含有1个酚酯基,1 mol该有机物与足量的氢氧化钠溶液反应可消耗2 mol氢氧化钠,D项错误。
6.(2025·天津一模)尼克酸是藕的主要成分之一,其结构如图所示(已知:与苯环相似)。下列说法错误的是(  )
A.尼克酸的分子式为C6H5NO2
B.尼克酸的所有原子可共平面
C.尼克酸是一种两性化合物
D.尼克酸能溶于水
答案 C
解析 A.由结构简式可知,尼克酸的分子式为C6H5NO2,故A正确;B.与苯环相似说明是平面结构,羧基为平面结构,由单键可以旋转可知,尼克酸的所有原子可共平面,故B正确;C.与苯环相似说明尼克酸能与碱反应,但不能与酸反应,不属于两性化合物,故C错误;D.由结构简式可知,尼克酸分子中含有羧基,能与水分子形成分子间氢键,能溶于水,故D正确。
7.(2025·天津河西三模)一种具有聚集诱导发光性能的物质,其分子结构如图所示。下列说法错误的是(  )
A.分子中所有原子可能共面
B.分子中C原子有sp2、sp3两种杂化方式
C.该物质既能与NaOH溶液反应,又能与盐酸反应
D.该物质可发生取代反应、加成反应
答案 A
解析 A项,该物质中存在sp3杂化的碳原子,则所有原子不可能共面,A错误;B项,该物质中苯环上的碳和双键碳都是sp2杂化,饱和碳是sp3杂化,B正确;C项,该物质中存在羧基,具有酸性,能与NaOH溶液反应;该物质中还含有,具有碱性,能与盐酸反应,C正确;D项,该物质中存在苯环可以发生加成反应,含有羧基、碳氯键,可以发生取代反应,D正确。
8.(2025·八省联考四川卷)维生素A乙酸酯的结构简式为,下列说法正确的是(  )
A.不能发生水解反应
B.不能使溴的四氯化碳溶液褪色
C.6个甲基对应的核磁共振氢谱有5组峰
D.分子中采用sp2杂化的碳原子数目是10
答案 C
解析 A项,由结构简式可知,维生素A乙酸酯分子中含有的酯基一定条件下能发生水解反应,故A错误;B项,由结构简式可知,维生素A乙酸酯分子中含有的碳碳双键能与溴的四氯化碳溶液发生加成反应使溶液褪色,故B错误;C项,由结构简式可知,维生素A乙酸酯分子中6个甲基对应的氢原子类型有5种,核磁共振氢谱有5组峰,故C正确;D项,由结构简式可知,维生素A乙酸酯分子中碳碳双键和酯基中碳原子的杂化方式为sp2杂化,共有11个,故D错误。
9.莽草酸是合成治疗禽流感的药物——达菲(Tamiflu)的原料之一。莽草酸的结构简式为。
(1)莽草酸的分子式是________。
(2)莽草酸与溴的四氯化碳溶液反应的化学方程式为_______________________________(有机物用结构简式表示,下同)。
(3)莽草酸与乙醇反应的化学方程式是_______________________________。
(4)17.4 g莽草酸与足量碳酸氢钠溶液反应,生成二氧化碳的体积(标准状况)为________。
(5)莽草酸在浓硫酸作用下加热可得到B(B的结构简式为),其反应类型是________。
答案 (1)C7H10O5
(2)+Br2—→
(3)+C2H5OH+H2O
(4)2.24 L (5)消去反应
能力提升
10.乙酸异戊酯天然存在于香蕉、苹果等水果和浆果中,具有香蕉香味。某化学兴趣小组在实验室中利用乙酸和异戊醇()制备乙酸异戊酯,实验装置如图1所示(加热及夹持仪器略),相关物质的有关性质如表所示。
物质 密度/(g·mL-1) 沸点/℃ 水中溶解度
异戊醇 0.809 132 微溶
乙酸 1.049 118 易溶
乙酸异戊酯 0.876 142.5 微溶
下列说法正确的是(  )
A.冷凝管中冷水应从b口进a口出
B.将装置中的直形冷凝管换成球形冷凝管,冷凝效果可能更好
C.将装置Ⅱ换成图2所示装置效果更好
D.加入过量的乙酸可提高异戊醇的转化率
答案 D
解析 冷凝管中冷水应“下进上出”,即a口进b口出,A项错误;该装置中冷凝管倾斜放置,球形冷凝管适合竖直放置,倾斜放置时容易残留液体,B项错误;NaOH溶液能使生成的酯发生水解,C项错误。
11.(2025·河北保定二模)某课题组利用手性钯催化剂实现了轴手性酰胺的高效、高对映选择性合成,如图所示(Et为乙基,Ph为苯基)。下列叙述错误的是(  )
A.甲含2种官能团
B.乙属于烃的衍生物
C.甲、乙、丙都能发生水解反应
D.甲、丙分子中都含手性碳原子
答案 A
解析 A.根据甲的结构简式,可知甲含碳氯键、酰胺基和醚键,即甲含有3种官能团,A错误;B.含有除碳氢外的其他元素或官能团的有机物称之为烃的衍生物,由乙的结构简式可知其为烃的衍生物,B正确;C.根据结构简式可知甲中含有酰胺基和碳氯键,乙中含有碳氟键,丙中含有酰胺基,故甲、乙、丙都能发生水解反应,C正确;D.由甲和丙的结构简式可知,甲中与Cl相连的碳原子为手性碳原子,丙中与Et相连的碳原子为手性碳原子,D正确。
12.(2025·陕西西安中学三模)药物吲哚美辛结构如图所示,下列说法正确的是(  )
A.分子式为C19H15ClNO4
B.分子中所有碳原子均为sp2杂化
C.分子中有4种含氧官能团
D.1 mol该有机物与过量NaOH反应,最多消耗4 mol NaOH
答案 D
解析 A项,分子中C、H、Cl、N、O原子个数依次是19、16、1、1、4,分子式为C19H16ClNO4,A错误;B项,该分子中甲基和亚甲基上C原子采取sp3杂化,B错误;C项,分子中有醚键、羧基、酰胺基,共3种含氧官能团,C错误;D项,该有机物中含有1个酰胺基、1个羧基、1个碳氯键,都能与NaOH溶液反应,且碳氯键直接连在苯环上,其与NaOH反应生成酚羟基,能继续消耗NaOH,因此1 mol该有机物能与过量NaOH反应,最多消耗4 mol NaOH,D正确。
13.(2025·湖南长沙二模)神经病理性疼痛治疗药物米洛巴林苯磺酸盐的部分合成路线如图:
已知:RCOOHRCOCl。
(1)B中所含官能团名称为________。
(2)的系统命名为________,Ⅲ的反应类型为________。
(3)Ⅴ的化学方程式为________________。
(4)米洛巴林的一种同分异构体F,同时满足下列条件:
①属于芳香族化合物且能与FeCl3发生显色反应;
②核磁共振氢谱有四组峰,峰面积之比为9∶6∶2∶2。
则F的结构简式为________。
(5)Ⅵ为成盐反应,其目的是将米洛巴林转化为米洛巴林苯磺酸盐。
①米洛巴林中能与苯磺酸反应的官能团为________(填结构简式),从结构角度分析其能与苯磺酸反应的原因是_________________________________。
②熔点:米洛巴林________米洛巴林苯磺酸盐(填“>”“<”或“=”)。
(6)参照上述合成路线,设计仅由和CH3COOH两种有机原料制备(无机试剂任选)的合成路线_______________________________。
答案 (1)酮羰基、酯基
(2)3-溴丙烯 取代反应
(3)
(4)或或或
(5)①—NH2 —NH2上有孤对电子能与H+形成配位键 ②<
(6)
解析 乙酸和乙醇在浓硫酸催化作用下反生取代反应生成A,A与CH3CH2CH2COCl发生取代反应生成B,B通过Ⅲ发生取代反应生成C:,C中羰基发生还原反应生成D,D发生水解反应生成CH3CH2OH与,E通过一系列反应生成米洛巴林,最后与作用生成米洛巴林苯磺酸盐。(3)反应Ⅴ是D与KOH溶液共热,发生酯的水解反应生成CH3CH2OH和。(5)根据米洛巴林的分子结构,可知米洛巴林分子中含有羧基(—COOH)和氨基(—NH2),能与苯磺酸反应的官能团为氨基(—NH2);从结构角度分析其能与苯磺酸反应是由于—NH2的N原子上有孤对电子能与H+形成配位键。(6)与CH3COOH在浓硫酸催化下加热,发生酯化反应产生,与SOCl2加热,发生取代反应产生,与LDA、THF发生分子内的取代反应产生。(共100张PPT)
大单元三 有机化学基础
第二单元 烃的衍生物
第28讲 羧酸 酯和油脂 胺和酰胺
1.掌握羧酸的结构与性质;2.熟悉酯、油脂、胺和酰胺的结构特点及相关性质;3.掌握常见酯如乙酸乙酯的实验室制法。
复习要求
考点一 羧酸
考点二 酯和油脂
目
录
CONTENTS
体验真题 感知高考
分层训练 提升考能
考点三 胺和酰胺
考点一 羧酸
知识梳理
知能通关
(一)羧酸的概述
1.羧酸的组成和结构
(2)通式
一元羧酸的通式为R—COOH,饱和链状一元羧酸的分子通式:CnH2nO2(n≥1,n为整数)或CnH2n+1COOH(n≥0,n为整数)。
2.常见的羧酸
物质及名称 结构 类别 性质特点或用途
甲酸 (蚁酸) 饱和一元 脂肪酸 酸性,还原性(醛基),有刺激性气味
乙二酸 (草酸) ___________ 二元羧酸 酸性,还原性(+3价碳)
苯甲酸 (安息香酸) ______________ 芳香酸 苯甲酸及其钠盐常用作防腐剂
物质及名称 结构 类别 性质特点或用途
乳酸 一元羧酸 羧酸和醇类的性质
高级脂 肪酸 C17H35COOH (硬脂酸) C17H33COOH (油酸) 一元羧酸 难溶于水,其钠盐是肥皂的主要成分
(1)将下列化合物按沸点由大到小排序。
①a.HCOOH,b.CH3COOH,c.CH3CH2COOH:________________。
②a.CH3CH2CH3,b.HCOOH,c.CH3CH2OH:________________。
c>b>a
小题对点过
b>c>a
邻羟基苯甲酸
丙烯酸
丙二酸
(二)羧酸的化学性质
 羧酸的化学性质取决于羧基,反应时的主要断键位置如图:
取代
酸性
取代
>
(1)下列可用于区别乙酸和乙醇的试剂有________(填序号)。
①蒸馏水 ②紫色石蕊试液 ③NaHCO3溶液
④酸性KMnO4溶液
(2)甲酸与乙酸的鉴别方法有____________________________________________。
②③④
小题对点过
方法①:利用醛基特性;方法②:利用酸性强弱对比
2.酯化反应(取代反应)
(1)发生酯化反应时,有机羧酸断C—O,醇分子断O—H,即“酸脱羟基醇脱氢”,表示如下:
(2)酯化反应实验
实验现象:___________________________________________________________。
在饱和Na2CO3溶液上层有无色透明的、具有香味的油状液体生成
在制取乙酸乙酯的实验中,如果要提高乙酸乙酯的产率,你认为应当采取的措施有_____________________________________________________________
_______________________________________________________________
_______________________________________________________________。
①使用浓硫酸作吸水剂,使平衡右移;
②从体系中不断蒸出乙酸乙酯,使平衡右移;
③增加乙酸或乙醇的量,使平衡右移
小题对点过
A.苹果酸不易溶于水而易溶于有机溶剂
B.和苹果酸具有相同官能团的同分异构体只有1种
C.1 mol苹果酸与足量NaOH溶液反应时,最多消耗3 mol NaOH
D.1 mol苹果酸与足量NaHCO3溶液反应时,最多可得44.8 L CO2(标准状况下)
D
解析 苹果酸烃基较小且含有多个亲水基团:羟基、羧基,故易溶于水,A错误;含有相同官能团的同分异构体中,两个羧基可连接在相同的碳原子上,羟基可在相同或相邻碳原子上,有2种同分异构体,B错误;1 mol苹果酸中有2 mol羧基,可与2 mol NaOH发生中和反应,C错误;1 mol苹果酸中有2 mol羧基,1 mol苹果酸与足量NaHCO3溶液反应时,最多可得2 mol二氧化碳,体积为44.8 L(标准状况下),D正确。
A.A与金属钠完全反应时,两者物质的量之比是1∶3
B.A与氢氧化钠完全反应时,两者物质的量之比是1∶2
C.A与碳酸钠溶液反应只能生成一种有机物
D.A既能与羧酸反应,又能与醇反应
C
醇、酚、羧酸中羟基活泼性比较
比较项目 羟基类型
醇羟基 酚羟基 羧羟基
氢原子活泼性
电离 极难电离 微弱电离 部分电离
酸碱性 中性 很弱的酸性 弱酸性
与Na反应 反应放出H2 反应放出H2 反应放出H2
比较项目 羟基类型
醇羟基 酚羟基 羧羟基
与NaOH反应 不反应 反应 反应
与NaHCO3反应 不反应 不反应 反应放
出CO2
与Na2CO3反应 反应,生成酚钠和NaHCO3
(二)酯化反应实验
3.苯甲酸异丙酯为无色油状液体,留香时间长,常用于香精,制备反应为
实验小组用如图所示装置对苯甲酸异丙酯的制备进行探究。下列说法错误的是(  )
B.仪器b可用仪器c代替
C.实验后混合液经NaOH溶液、水洗涤后可获得
粗品
D.分水器中水层高度不变时可停止加热a
C
(三)酯化反应方程式的书写
4.按要求写出下列反应的产物。
考点二 酯和油脂
知识梳理
知能通关
1.酯
(1)定义:羧酸分子羧基中的_______被—OR'取代后的产物,可简写为RCOOR'。

(2)官能团:__________________。
(3)物理性质:低级酯的物理性质
—OH
难
易
(4)化学性质——水解反应(取代反应)
酯在酸性或碱性环境下,均可以发生水解反应。如乙酸乙酯的水解:
①酸性条件下水解:
_________________________________________________________________(可逆)。
②碱性条件下水解:
________________________________________________________________(进行彻底)。
(1)判断下列说法正确的是________。
①分子式相同的羧酸和酯类互为同分异构体
②HCOOC2H5有酯类的性质也有醛类的性质
③所有的酯类物质均有果香味,均可作香料
④乙醛、乙酸和乙酸乙酯中都有碳氧双键,因此都能与H2发生加成反应
①②
小题对点过
(2)下列有机化合物中,刚开始滴入NaOH溶液会出现分层现象,用水浴加热后分层现象逐渐消失的是________(填字母),试解释其原因:__________________ _____________________________________________________________________
___________________________________________________________________________________。
a.乙酸 b.乙酸乙酯
c.苯 d.汽油
b
乙酸乙酯不溶于水,
也不与冷的NaOH溶液反应,用水浴加热在碱性条件下发生水解:CH3COOC2H5
渐消失
2.油脂
高级脂肪酸
饱和烃基
不饱和烃基
(2)油脂的分类
常温下呈液态(植物油)
(3)油脂的化学性质及应用
①水解反应
a.酸性条件下,硬脂酸甘油酯发生水解反应生成的产物是_________(结构简式:________________________)和甘油(化学式C3H8O3),反应过程是可逆的。
常温下呈固态(动物油)
硬脂酸
C17H35COOH
b.碱性条件下,硬脂酸甘油酯在NaOH溶液中发生水解反应(即皂化反应)的化学方程式为
其水解程度比在酸性条件下水解程度大。
______________________________________,
②油脂的氢化(油脂的硬化)
经硬化制得的油脂叫人造脂肪,也称硬化油。
如油酸甘油酯与H2发生加成反应的化学方程式:
_______________________。
按要求填写下列内容:
(1)区别植物油与矿物油的方法是________________________________________ ______________________________。
(2)油脂________酯类,但酯类物质________是油脂,油脂一定是高级脂肪酸与甘油形成的酯。注意不能写成“油酯”。
(3)油脂虽然相对分子质量较大,但________高分子化合物。
分别加入足量的NaOH溶液共热,最后液体
小题对点过
不分层的是植物油
属于
不一定
不属于
1.(2025·山东淄博三模)植物提取物抗氧化性活性成分M的结构如图,下列有关M的说法错误的是(  )
A.存在顺反异构
B.苯环上的一溴代物共有5种
C.与Br2可发生取代和加成反应
D.酸性条件下的水解产物均可与NaOH溶液反应
D
解析 A项,分子中含碳碳双键,双键两端基团不同,故存在顺反异构,A正确;B项,左边苯环有3种氢,右边苯环有2种氢,苯环上一溴代物共5种,B正确;C项,含酚羟基,苯环上可与Br2发生取代反应;含碳碳双键,可与Br2发生加成反应,C正确;D项,酸性条件下水解产物含羧基、酚羟基和醇羟基(CH3OH)等,醇羟基(CH3OH)不能与NaOH反应,D错误。
2.(2025·甘肃白银期末)油脂是重要的营养物质,化合物M(结构如图)是一种不饱和脂肪酸甘油酯。下列说法错误的是(  )
A.油脂能促进脂溶性维生素吸收
B.1 mol M最多可与9 mol H2发
生加成反应
C.在NaOH溶液中,M能发生皂化
反应
D.M难溶于水,易溶于有机溶剂
B
解析 A项,脂溶性维生素不溶于水,而溶解于脂类以及有机溶剂中,在脂类吸收的时候,脂溶性维生素才能被吸收, 所以油脂能促进脂溶性维生素的吸收,A正确;B项,根据题干中油脂的结构,1 mol M中只有6 mol碳碳双键,则1 mol M最多可与6 mol H2发生加成反应,B错误;C项,油脂在碱性条件下发生水解得到高级脂肪酸盐和甘油的反应又叫皂化反应,C正确;D.M属于酯类物质,难溶于水,但易溶于有机溶剂中,D正确。
3.某化学兴趣小组用预处理后的废弃油脂进行皂化反应,制备高级脂肪酸钠并回收甘油的简单流程如图所示。下列说法错误的是(  )
A.皂化反应完成的标志是液体不分层
B.过程①属于物理变化
C.过程②可用装置M完成(夹持装置
已略去)
D.实现过程③的操作是蒸馏
C
解析 油脂难溶于水,故反应前液体分层,皂化反应生成的产物为高级脂肪酸钠和甘油,二者均易溶于水,故皂化反应完成时分层现象消失,A项正确;向混合物中加入氯化钠,高级脂肪酸钠溶解度降低便会析出,该过程中没有新物质生成,属于物理变化,B项正确;过程②为过滤,用到的仪器没有分液漏斗,C项错误;混合液中含有水,甘油和水互溶,但二者沸点不同,可通过蒸馏分离,D项正确。
考点三 胺和酰胺
知识梳理
知能通关
1.胺
(1)概念:胺可以看作是氨(NH3)分子中的___原子被烃基取代的产物。
氢
(3)化学性质——碱性
胺类化合物具有碱性,如苯胺能与盐酸反应,生成易溶于水的苯胺盐酸盐。

化学方程式为________________________________________________。
下列说法正确的是________。
①甲胺的结构简式为OHC—NH2
②胺类化合物具有的官能团名称是胺基
③胺的通式一般写作R—NH2
④胺与羧酸反应生成酰胺基的反应类型与酯化反应的反应类型不同
③
小题对点过
2.酰胺
酰基
酰胺基
酰胺基
(3)化学性质——水解反应
RCOOH+NH4Cl
酸性、加热条件下 RCONH2+H2O+HCl ___________________
碱性、加热条件下 RCONH2+NaOH ______________________
RCOONa+NH3↑
(2)写出下列有机物的结构简式。
①N,N-二甲苯胺________________。
②N,N-二甲基甲酰胺_____________________。
酰胺基、碳碳双键、羧基、氨基
小题对点过
(3)按要求完成化学方程式。
1.(2025·湖北部分高中协作体二模)5-羟色胺是一种抑制性神经递质,其结构如图所示,五元氮杂环上的原子在同一平面上。下列说法正确的是(  )
A.分子式为C10H10N2O
B.苯环上的一氯代物有2种
C.分子中含有四种官能团,可发生加成、消去、中和反应
D.分子中一定共平面的C原子有9个
D
解析 A.该有机物分子中含有12个C原子、2个N原子、1个O原子,不饱和度为6,则含H原子数为12×2+2-6×2-2=12,分子式为C10H12N2O,A错误;B.该有机物结构不对称,苯环上的一氯代物有3种,B错误;C.分子中含有碳碳双键、氨基、羟基共三种官能团,可发生加成、中和反应,但不能发生消去反应,C错误;D.分子中的两个环都是平面结构,两平面重合,分子中一定共平面的C原子有9个,D正确。
2.(2025·山东烟台、德州、东营一模)M与N反应可合成某种药物中间体G。下列说法正确的是(  )
A.该反应类型是消去反应
B.N 分子可形成分子间氢键
C.一定条件下,G完全水解可得到M和N
D.1 mol G与足量的 NaOH溶液反应,最多反应2 mol NaOH
D
解析 A.消去反应在一定条件下有机化合物脱去小分子并形成不饱和键,该反应类型不是消去反应,A错误;B.N 分子含醛基,氢原子与碳原子相连,不可形成分子间氢键,B错误;C.G分子中含有2个酰胺基能发生水解,水解时酰胺基中C—N断裂,不能得到N和M,C错误;D.G有两个酰胺基,水解后得到2个羧基,1 mol G与足量的 NaOH溶液反应,最多反应2 mol NaOH,D正确。
3.阿莫西林是最常用的抗生素,其结构如图所示,下列说法错误的是(  )
A.1 mol阿莫西林最多消耗5 mol H2
B.1 mol阿莫西林最多消耗4 mol NaOH
C.1个阿莫西林分子中含有4个手性碳原子
D.阿莫西林苯环上的一氯代物有两种
A
体验真题 感知高考
1.(2025·河北卷)丁香挥发油中含丁香色原酮(K)、香草酸(M),其结构简式如下:
下列说法正确的是(  )
A.K中含手性碳原子
B.M中碳原子都是sp2杂化
C.K、M均能与NaHCO3反应
D.K、M共有四种含氧官能团
D
解析 结合K的结构简式可知,K中环上碳原子均为sp2杂化,饱和碳原子均为甲基上的碳原子,所以K中不含手性碳原子,A错误;M中苯环和羧基中碳原子为sp2杂化,甲基上的碳原子为sp3杂化,B错误;M中含有羧基,故M可与NaHCO3反应,K不能与NaHCO3反应,C错误;K中含有羟基、醚键、酮羰基3种含氧官能团,M中含有羟基、醚键、羧基3种含氧官能团,故K、M共有羟基、醚键、酮羰基、羧基4种含氧官能团,D正确。
2.(2025·陕晋青宁卷)抗坏血酸葡萄糖苷(AA2G)具有抗氧化功能。下列关于AA2G的说法正确的是(  )
A.不能使溴水褪色
B.能与乙酸发生酯化反应
C.不能与NaOH溶液反应
D.含有3个手性碳原子
B
3.(2024·黑吉辽卷)如图所示的自催化反应,Y作催化剂。下列说法正确的是(  )
A.X不能发生水解反应
B.Y与盐酸反应的产物不溶于水
C.Z中碳原子均采用sp2杂化
D.随c(Y)增大,该反应速率不断增大
C
解析 X中含有酯基和酰胺基,能发生水解反应,A错误;Y中含有亚氨基,与盐酸反应生成盐,产物可溶于水,B错误;Z中碳原子形成碳碳双键及苯环,均为sp2杂化,C正确;Y是催化剂,可提高反应速率,但随着反应进行,反应物浓度不断减小,反应速率变慢,故随c(Y)增大,反应速率不一定增大,D错误。
分层训练 提升考能
基础落实
1.下列说法不正确的是(  )
A.羧酸与醇在强酸的存在下加热,可得到酯
B.乙酸和甲醇发生酯化反应生成甲酸乙酯
C.酯化反应的逆反应是水解反应
D.果类和花草中存在着芳香气味的低级酯
B
解析 A.羧酸和醇类在强酸、加热的情况下可发生酯化反应,得到酯,A正确;B.乙酸和甲醇的酯化产物为乙酸甲酯,B错误;C.酯化反应的逆反应是水解反应,C正确;D.果香味和花草香味中存在着芳香气味的低级酯,D正确。
2.“油”在生活生产中应用广泛,下列有关“油”的说法正确的是(  )
A.食用油的主要成分是不饱和高级脂肪酸甘油酯,属于天然有机高分子
B.汽油、煤油、生物柴油等均来源于石油,主要成分都是烃类
C.甘油是丙三醇的俗称,既可以做护肤品,又可以制作炸药
D.天然奶油、黄油等是从牛奶或羊奶中提取出来的半固态物质,属于蛋白质
C
解析 食用油的主要成分是不饱和高级脂肪酸甘油酯,但油脂相对分子质量较小,故其不属于有机高分子,A错误;汽油、煤油等均来源于石油,主要成分都是烃类,而生物柴油的主要成分是硬脂酸甲酯,属于酯类物质,不是烃类,也不来源于石油,B错误;甘油是丙三醇的俗称,具有很强的保湿功能,可以做护肤品,其与硝酸、浓硫酸反应生成的三硝酸甘油酯是一种烈性炸药,C正确;天然奶油、黄油等是从牛奶或羊奶中提取出来的半固态物质,属于油脂,不属于蛋白质,D错误。
3.能区分地沟油(加工过的餐饮废弃油)与矿物油(汽油、煤油、柴油等)的方法是(  )
A.点燃,能燃烧的是矿物油
B.加入足量氢氧化钠溶液共热,不分层的是地沟油
C.加入水中,浮在水面上的是地沟油
D.测定沸点,有固定沸点的是矿物油
B
解析 A.地沟油的成分是油脂,矿物油的成分为多种烃混合物,二者都能够燃烧,不能区分,A选项错误;B.地沟油中含油脂,与碱溶液反应,生成溶于水的甘油和高级脂肪酸钠;而矿物油不与碱反应,混合后分层。因此加入足量氢氧化钠溶液共热,不分层的是地沟油,分层的是矿物油,可以区分,B选项正确;C.地沟油和矿物油密度都小于水,都浮在水面上,不能区分,C选项错误;D.地沟油和矿物油都是混合物,没有固定的沸点,不能区分,D选项错误。
4.若检验甲酸溶液中是否存在甲醛,下列操作中,正确的是(  )
A.加入新制的Cu(OH)2悬浊液后加热,若有砖红色沉淀产生,则证明甲醛一定存在
B.若能发生银镜反应,则证明甲醛一定存在
C.与足量NaOH溶液混合,若其加热蒸出的产物能发生银镜反应,则甲醛一定存在
D.先将溶液充分进行酯化反应,收集生成物进行银镜反应,若有银镜生成,则甲醛一定存在
C
解析 加入新制的Cu(OH)2悬浊液后加热,若有砖红色沉淀产生,不能排除甲酸的干扰,A错误;甲酸也能发生银镜反应,B错误;与足量NaOH溶液混合后,HCOOH被中和,生成钠盐,再蒸馏,HCOONa、NaOH均不会被蒸出,蒸馏产物若能发生银镜反应,则说明含有甲醛,C正确;溶液进行酯化反应后生成的甲酸酯也能发生银镜反应,D错误。
A.可以与氢气发生加成反应
B.不会使溴水褪色
C.只含两种官能团
D.1 mol该物质与足量NaOH溶液反应,最多可消耗1 mol NaOH
A
解析 该有机物含有苯环、碳碳双键,可以与H2发生加成反应,A项正确;该有机物含有碳碳双键,可以使溴水褪色,B项错误;该有机物含有碳碳双键、酯基、羟基3种官能团,C项错误;该有机物中含有1个酚酯基,1 mol该有机物与足量的氢氧化钠溶液反应可消耗2 mol氢氧化钠,D项错误。
A.尼克酸的分子式为C6H5NO2
B.尼克酸的所有原子可共平面
C.尼克酸是一种两性化合物
D.尼克酸能溶于水
C
7.(2025·天津河西三模)一种具有聚集诱导发光性能的物质,其分子结构如图所示。下列说法错误的是(  )
A.分子中所有原子可能共面
B.分子中C原子有sp2、sp3两种杂化方式
C.该物质既能与NaOH溶液反应,又能与盐酸反应
D.该物质可发生取代反应、加成反应
A
A.不能发生水解反应
B.不能使溴的四氯化碳溶液褪色
C.6个甲基对应的核磁共振氢谱有5组峰
D.分子中采用sp2杂化的碳原子数目是10
C
解析 A项,由结构简式可知,维生素A乙酸酯分子中含有的酯基一定条件下能发生水解反应,故A错误;B项,由结构简式可知,维生素A乙酸酯分子中含有的碳碳双键能与溴的四氯化碳溶液发生加成反应使溶液褪色,故B错误;C项,由结构简式可知,维生素A乙酸酯分子中6个甲基对应的氢原子类型有5种,核磁共振氢谱有5组峰,故C正确;D项,由结构简式可知,维生素A乙酸酯分子中碳碳双键和酯基中碳原子的杂化方式为sp2杂化,共有11个,故D错误。
(1)莽草酸的分子式是________。
C7H10O5
(2)莽草酸与溴的四氯化碳溶液反应的化学方程式为
_____________________________________(有机物用结构简式表示,下同)。
(3)莽草酸与乙醇反应的化学方程式是
__________________________________________________________。
2.24 L
消去反应
下列说法正确的是(  )
A.冷凝管中冷水应从b口进a口出
B.将装置中的直形冷凝管换成球形冷凝管,冷凝效果可能更好
C.将装置Ⅱ换成图2所示装置效果更好
D.加入过量的乙酸可提高异戊醇的转化率
D
物质 密度/(g·mL-1) 沸点/℃ 水中溶解度
异戊醇 0.809 132 微溶
乙酸 1.049 118 易溶
乙酸异戊酯 0.876 142.5 微溶
解析 冷凝管中冷水应“下进上出”,即a口进b口出,A项错误;该装置中冷凝管倾斜放置,球形冷凝管适合竖直放置,倾斜放置时容易残留液体,B项错误;NaOH溶液能使生成的酯发生水解,C项错误。
11.(2025·河北保定二模)某课题组利用手性钯催化剂实现了轴手性酰胺的高效、高对映选择性合成,如图所示(Et为乙基,Ph为苯基)。下列叙述错误的是(  )
A.甲含2种官能团
B.乙属于烃的衍生物
C.甲、乙、丙都能发生水解反应
D.甲、丙分子中都含手性碳原子
A
解析 A.根据甲的结构简式,可知甲含碳氯键、酰胺基和醚键,即甲含有3种官能团,A错误;B.含有除碳氢外的其他元素或官能团的有机物称之为烃的衍生物,由乙的结构简式可知其为烃的衍生物,B正确;C.根据结构简式可知甲中含有酰胺基和碳氯键,乙中含有碳氟键,丙中含有酰胺基,故甲、乙、丙都能发生水解反应,C正确;D.由甲和丙的结构简式可知,甲中与Cl相连的碳原子为手性碳原子,丙中与Et相连的碳原子为手性碳原子,D正确。
12.(2025·陕西西安中学三模)药物吲哚美辛结构如图所示,下列说法正确的是(  )
A.分子式为C19H15ClNO4
B.分子中所有碳原子均为sp2杂化
C.分子中有4种含氧官能团
D.1 mol该有机物与过量NaOH反应,最多消耗4 mol NaOH
D
解析 A项,分子中C、H、Cl、N、O原子个数依次是19、16、1、1、4,分子式为C19H16ClNO4,A错误;B项,该分子中甲基和亚甲基上C原子采取sp3杂化,B错误;C项,分子中有醚键、羧基、酰胺基,共3种含氧官能团,C错误;D项,该有机物中含有1个酰胺基、1个羧基、1个碳氯键,都能与NaOH溶液反应,且碳氯键直接连在苯环上,其与NaOH反应生成酚羟基,能继续消耗NaOH,因此1 mol该有机物能与过量NaOH反应,最多消耗4 mol NaOH,D正确。
13.(2025·湖南长沙二模)神经病理性疼痛治疗药物米洛巴林苯磺酸盐的部分合成路线如图:
(1)B中所含官能团名称为
____________________。
酮羰基、酯基
3-溴丙烯
取代反应
(3)Ⅴ的化学方程式为_________________________________________。
(4)米洛巴林的一种同分异构体F,同时满足下列条件:
①属于芳香族化合物且能与FeCl3发生显色反应;
②核磁共振氢谱有四组峰,峰面积之比为9∶6∶2∶2。
则F的结构简式为_______________________________________________。
(5)Ⅵ为成盐反应,其目的是将米洛巴林转化为米洛巴林苯磺酸盐。
①米洛巴林中能与苯磺酸反应的官能团为________(填结构简式),从结构角度分析其能与苯磺酸反应的原因是_____________________________________。
②熔点:米洛巴林________米洛巴林苯磺酸盐(填“>”“<”或“=”)。
—NH2
—NH2上有孤对电子能与H+形成配位键
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本
讲
内
容
结
束

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