资源简介

第74讲　有机综合推断题的解题策略
复习要求　1.进一步掌握官能团的性质及不同类别有机物的转化关系；2.能准确分析有机合成路线图，提取相关信息推断中间产物，提升整合信息解决实际问题的能力。
考点一　有机物官能团的推断
【知识梳理】
1.根据有机反应的特殊现象推断有机物的官能团
(1)使溴水褪色，则表示该物质中可能含有碳碳双键、碳碳三键或醛基。
(2)使酸性KMnO4溶液褪色，则该物质中可能含有碳碳双键、碳碳三键、醛基或苯的同系物(侧链烃基中与苯环直接相连的碳原子上必须含有氢原子)。
(3)遇FeCl3溶液显紫色或加入浓溴水出现白色沉淀，表示该物质分子中含有酚羟基。
(4)加入新制Cu(OH)2并加热，有砖红色沉淀生成(或加入银氨溶液并水浴加热有银镜出现)，表示该物质中含有—CHO。
(5)加入金属钠，有H2产生，表示该物质分子中可能有—OH或—COOH。
(6)加入NaHCO3溶液有气体放出，表示该物质分子中含有—COOH。
2.以特征产物为突破口来推断碳架结构和官能团的位置
(1)醇的氧化产物与结构的关系
(2)由消去反应的产物可确定“—OH”或“—X”的位置。
(3)由取代产物的种类或氢原子环境可确定碳架结构。有机物取代产物越少或相同环境的氢原子数越多，说明该有机物结构的对称性越高，因此可由取代产物的种类或氢原子环境联想到该有机物碳架结构的对称性而快速进行解题。
(4)由加氢后的碳架结构可确定碳碳双键或碳碳三键的位置。
(5)由有机物发生酯化反应能生成环酯或高聚酯，可确定该有机物是含羟基的羧酸；根据酯的结构，可确定—OH与—COOH的相对位置。
3.根据关键数据推断官能团的数目
(1)—CHO
(2)2—OH(醇、酚、羧酸)H2；
(3)2—COOHCO2，—COOHCO2；
(4)—C≡C—；
(5)。
【知能通关】
1.某A(C4H4O3)物质转化关系如图所示
回答下列问题:
(1)A、F的结构简式分别是________________。
(2)写出A→E反应的化学方程式______________________________________________。
答案　(1)OHC—CH==CH—COOH　
(2)OHC—CH==CH—COOH＋2H2
2.化合物I(C11H12O3)是制备液晶材料的中间体之一，其分子中含有醛基和酯基。I可以用E和H在一定条件下合成:
已知以下信息:
①A的核磁共振氢谱表明其只有一种化学环境的氢；
②R—CH==CH2R—CH2CH2OH；
③化合物F苯环上的一氯代物只有两种；
④通常在同一个碳原子上连有两个羟基不稳定，易脱水形成羰基。
回答下列问题:
(1)C的化学名称为________________。
(2)D的结构简式为________________。
(3)E的分子式为________________。
(4)F生成G的化学方程式为_______________________________，该反应类型为________。
(5)I的结构简式为________________。
答案　(1)2－甲基－1－丙醇
(2)(CH3)2CHCHO
(3)C4H8O2
(4)＋2Cl2＋2HCl　取代反应
(5)
解析　A为饱和氯代烃，A的核磁共振氢谱表明其只有一种化学环境的氢，则A的结构简式为(CH3)3CCl，在氢氧化钠醇溶液、加热条件下发生消去反应，生成B为CH2==C(CH3)2，B发生信息②中的反应生成C为(CH3)2CHCH2OH，C发生催化氧化生成D为(CH3)2CHCHO，D再与氢氧化铜反应，酸化得到E为(CH3)2CHCOOH，F的分子式为C7H8O，苯环上的一氯代物只有两种，应含有2个不同的侧链，且处于对位，则F为，与氯气在光照条件下发生取代反应，生成G为，G在氢氧化钠水溶液中发生水解反应，酸化得到H，由于同一个碳原子上连有两个羟基不稳定，易脱水形成羰基，故H为，H与E发生酯化反应生成I，其分子中含有醛基和酯基，故I为。
3.(2025·湖南益阳三模)芳香族化合物A(C9H12O)可用于医药及香料的合成，A有如下转化关系:
已知:
①A除苯环上的氢以外，核磁共振氢谱还有两组峰，且峰面积之比为1∶6；
②＋CO2；
③RCOCH3＋R'CHORCOCH==CHR'。
回答下列问题:
(1)由D生成E的反应类型为________，F所含官能团的名称为________。
(2)请写出B的结构简式________________。
(3)由E生成F的化学方程式为_______________________________。
(4)J为一种具有3个六元环的酯，则其结构简式为________。
答案　(1)取代反应　羟基、醛基
(2)
(3)2＋O22＋2H2O
(4)
解析　由题中信息可知，A为芳香醇，A发生消去反应后生成B()，B与溴发生加成反应生成二溴代烃D()，D发生水解反应生成
E()，E发生催化氧化生成F()，F发生银镜反应、酸化后得到H()，H发生缩聚反应生成聚酯Ⅰ，H发生酯化反应生成环酯J()。由题中已知信息②和③可知，C为、K为。
考点二　反应条件与反应类型的推断
【知识梳理】
1.根据反应物及反应推断条件
(1)“光照”为烷烃的卤代反应。
(2)“NaOH水溶液、加热”为R—X的水解反应，或酯()的水解反应。
(3)“NaOH醇溶液、加热”为R—X的消去反应。
(4)“硝酸(浓硫酸)、加热”为苯环上的硝化反应。
(5)“浓硫酸、加热”为R—OH的消去或酯化反应。
(6)“浓硫酸、170_℃”是乙醇消去反应的条件。
2.根据新信息推断反应类型
高考常见的新信息反应类型总结如下:
(1)丙烯α－H取代反应:CH3—CH==CH2＋Cl2Cl—CH2—CH==CH2＋HCl。
(2)共轭二烯烃的1，4－加成反应:
①CH2==CH—CH==CH2＋Br2—→；
②＋—→。
(3)烯烃被O3氧化:
R—CH==CH2R—CHO＋HCHO。
(4)苯环侧链的烃基(与苯环相连的碳原子上含有氢原子)被酸性KMnO4溶液氧化。
。
(5)苯环上的硝基被还原:
。
(6)醛、酮的加成反应(加长碳链，—CN水解得—COOH):
①CH3CHO＋NH3(作用:制备胺)；
②CH3CHO＋CH3OH(作用:制半缩醛)。
(7)羟醛缩合:＋。
(8)醛或酮与格氏试剂(R'MgX)发生加成反应，所得产物经水解可得醇:
＋R'MgX—→。
(9)羧酸分子中的α－H取代反应:
RCH2COOH＋Cl2＋HCl。
(10)羧酸用LiAlH4还原时，可生成相应的醇:RCOOHRCH2OH。
(11)酯交换反应(酯的醇解):R1COOR2＋R3OH—→R1COOR3＋R2OH。
【知能通关】
1.根据有机物的官能团的转化解答下列问题:
，已知:G是相对分子质量Mr＝118的烃。
(1)指出下列反应的反应条件及反应类型。
①________________、____________；
②________________、____________；
③________________、____________；
④________________、____________。
(2)G的结构简式:________________。
答案　(1)①H2、催化剂、△　加成反应　②浓硫酸、△　消去反应　③Br2　加成反应　④NaOH的醇溶液、△　消去反应　
(2)
解析　从反应物到产物的转化过程中，碳骨架未发生改变，①进行的是醛基催化加氢；②发生醇羟基的消去反应；③是碳碳双键与Br2的加成反应；④再进行卤代烃的消去反应，得到目标产品。
2.(2025·山西大同高三联考)向药物分子中引入三氟甲基(—CF3)可以有效延长其在生物体内的作用时间，增强代谢稳定性。氟他胺是一种抗肿瘤药，在实验室中由芳香烃A制备氟他胺的合成路线如下所示:
(1)氟他胺中含氧官能团的名称为__________、__________。
(2)反应④的反应类型是________。
(3)写出反应⑤的化学方程式:_______________________________；
吡啶是一种有机碱，请推测其在反应⑤中的作用:________________。
答案　(1)硝基　酰氨基　(2)还原反应
(3)　消耗生成的HCl，使平衡正向移动，提高E的转化率
3.(2026·湖南沅澧共同体联考节选)甲基三唑安定常用于治疗焦虑症、抑郁症、失眠，其合成路线如下:
(1)A→B的反应类型为________；甲基三唑安定中碳原子的杂化方式为________。
(2)D→E的化学方程式为_______________________________。
答案　(1)取代反应　sp2、sp3
(2)＋ClCH2COCl—→＋HCl
考点三　反应物或生成物的推断
【知识梳理】
寻找反应前后的组成差异和结构差异，同一种组成可能对应多种结构，因而还要依据特殊条件确定官能团的结构。
【知能通关】
一、根据已知结构、反应类型及条件推断结构简式
1.(2022·浙江6月选考)
(1)化合物A的结构简式是________________。
(2)化合物C的结构简式是________________。
答案　(1)　(2)
二、根据分子式与已知结构推断结构简式
2.
已知:R—BrR—N3。
(1)化合物A的结构简式是________________。
(2)化合物C的结构简式是________________。
(3)化合物E的结构简式是________________。
答案　(1)
(2)　(3)HOCH2CH2Br
解析　A的分子式为C8H10，其不饱和度为4，结合D的结构简式可知A中存在苯环，因此A中取代基不存在不饱和键，D中苯环上取代基位于对位，因此A的结构简式为，被酸性高锰酸钾氧化为。D中含有酯基，结合已知信息反应可知C的结构简式为。B与E在酸性条件下反应生成，该反应为酯化反应，因此E的结构简式为HOCH2CH2Br。
三、依据目标物质及反应条件逆推中间体和原料
3.化合物G是一种香料，存在于金橘中，以烷烃A为原料合成G的路线如下:
已知:CH3—CH==CH2CH3—CH2—CH2OH。
(1)反应②的反应类型是________。
(2)已知B是A的一氯代物，且B分子中只有1种不同化学环境的氢原子，写出B的结构简式________。
(3)分别写出D、E、F的结构简式________________、 ________、________。
答案　(1)消去反应　(2)
(3)HOCH2CH(CH3)2　　
我的收获
知识建构 感悟笔记
1.方法规律:　　　　　　　　　　　 　　　　　　　　　　　　　　　　 2.盲点误区:　　　　　　　　　　　 　　　　　　　　　　　　　　　　
分层训练　提升考能
1.(2025·湖北卷)化合物G是某药物的关键原料，合成路线如下:
回答下列问题:
(1)化合物A分子内含氧官能团的名称为________。
(2)化合物A→B的反应类型为________反应。B的核磁共振氢谱有________组峰。
(3)能用于分离化合物B和C的试剂为________(填标号)。
a.NaHCO3水溶液 b.Na2CO3水溶液
c.Na2SO4水溶液
(4)C→D的反应方程式为_______________________________。
在A的氮原子上引入乙酰基(CH3CO—)的作用是________________。
(5)化合物D与H＋间的反应方程式:
＋H＋—→
用类比法，下列反应中X的结构简式为________________。
＋X—→＋H＋
(6)E存在一种含羰基异构体F，二者处于快速互变平衡。F与HF反应可生成G，写出F的结构简式____________。
答案　(1)(酚)羟基　(2)取代　5　(3)b
(4)＋H2O—→＋CH3COOH　保护氨基
(5)＋N==O
(6)
解析　A与乙酸酐发生取代反应生成B，B在AlCl3作用下发生反应转化为C，C中酰胺基水解生成D，D在H＋、NaNO2作用下生成E为，E与F互变，最终与HF发生取代反应转化为G，据此解答。(1)化合物A分子内含氧官能团名称为(酚)羟基；(2)A中氨基和羟基与乙酸酐发生取代反应生成B；B的核磁共振氢谱图共有5组峰，如图所示:；(3)B和C的不同之处在于B的官能团是酯基，C的官能团是羟基和酮羰基，两种溶液均不能和碳酸氢钠溶液反应，排除a，C中酚羟基能和碳酸钠溶液反应生成钠盐可溶于水，而B不能和碳酸钠反应，再通过分液即可分离B和C，b选；两种溶液均不能和硫酸钠溶液反应，排除c，故选b；(4)C→D的反应是酰胺基的水解反应，化学方程式为＋H2O—→＋CH3COOH；A→B引入CH3CO—，C→D重新生成氨基，作用是保护氨基；(5)根据电荷守恒推断，X带一个单位正电，根据原子守恒推断，X含有一个N原子和一个O原子，则X的结构简式为＋N==O；(6)E的结构简式为，其存在一种含羰基的异构体F，二者处于快速互变平衡，则F的结构简式为。
2.(2025·河北卷)依拉雷诺(Q)是一种用于治疗非酒精性脂肪性肝炎的药物，其“一锅法”合成路线如下:
回答下列问题:
(1)Q中含氧官能团的名称:________、________、________。
(2)A→B的反应类型:________________。
(3)C的名称:________________。
(4)C→D反应中，在加热条件下滴加溴时，滴液漏斗末端位于液面以下的目的:_______________
________________。
(5)“一锅法”合成中，在NaOH作用下，B与D反应生成中间体E，该中间体的结构简式:________________。
(6)合成过程中，D也可与NaOH发生副反应生成M，图甲、图乙分别为D和M的核磁共振氢谱，推断M的结构，写出该反应的化学方程式:_______________________________。
(7)写出满足下列条件A的芳香族同分异构体的结构简式:________________。
(a)不与FeCl3溶液发生显色反应；
(b)红外光谱表明分子中不含C==O键；
(c)核磁共振氢谱有三组峰，峰面积比为1∶1∶3；
(d)芳香环的一取代物有两种。
答案　(1)酮羰基　醚键　羧基　(2)中和反应(或取代反应)　(3)异丁酸(或2－甲基丙酸)　(4)提高原料(溴)的利用率，减少损失　(5)
(6)＋2NaOH＋NaBr＋2H2O　(7)
解析　(1)根据Q的结构简式可知，Q中含氧官能团的名称为酮羰基、醚键、羧基。(2)结合A的结构简式及A→B的反应条件可知，A中的酚羟基与氢氧化钠反应生成，发生中和反应(或取代反应)。(3)根据C的结构简式可知，C的名称为异丁酸(或2－甲基丙酸)。(4)C→D反应中加热，而溴易挥发，为提高原料的利用率，故在加热条件下滴加溴时，将滴液漏斗末端伸入反应液面以下。(5)由(2)可知B的结构简式为，结合Q的结构简式可知，D()与B在NaOH存在的条件下反应生成的中间体E为。(6)根据图乙可知M中存在2种不同化学环境的氢原子，且原子个数比为3∶2(或2∶3)，再结合D中含有碳溴键，且与碳溴键相连的碳原子上有氢原子，故D可与NaOH的醇溶液发生消去反应，且羧基也可与氢氧化钠反应，故M的结构简式为，由此可写出D与NaOH反应生成M的化学方程式。(7)根据A的结构简式可知，A的不饱和度为5，其芳香族同分异构体不与FeCl3溶液发生显色反应，则其结构中不存在酚羟基；结合题给信息(b)可知，其不含C==O键，即A的芳香族同分异构体中不含醛基、羧基、酯基、酮羰基；核磁共振氢谱有三组峰，且峰面积比为1∶1∶3，则符合题意的A的芳香族同分异构体中含2个甲基，苯环占用4个不饱和度，还剩余1个不饱和度，则只能为环状结构，芳香环的一取代物有两种，则其结构对称，且2个甲基不能在苯环上，故2个甲基只能在杂环上，符合条件的同分异构体的结构简式为。
3.(2025·陕晋青宁卷)我国某公司研发的治疗消化系统疾病的新药凯普拉生(化合物H)，合成路线如下(部分试剂、反应条件省略)。
已知:
回答下列问题:
(1)A中官能团的名称是________、________。
(2)B的结构简式为________________。
(3)由C转变为D的反应类型是________________。
(4)同时满足下列条件的B的同分异构体有________种(不考虑立体异构)。
①含有两个甲基；②与钠反应产生氢气。
(5)由D转变为E的过程中经历了两步反应，第一步反应的化学方程式是_______________
_______________(要求配平)。
(6)下列关于F说法正确的有________________。
A.F能发生银镜反应
B.F不可能存在分子内氢键
C.以上路线中E＋F—→G的反应产生了氢气
D.已知醛基吸引电子能力较强，与相比F的N—H键极性更小
(7)结合合成H的相关信息，以、和含一个碳原子的有机物(无机试剂任选)为原料，设计化合物的合成路线。
_______________＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿
_______________＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿
_______________＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿
答案　(1)硝基　(酚)羟基
(2)BrCH2CH2CH2OCH3　(3)还原反应　(4)5
(5)＋2HCl＋NaNO2—→＋NaCl＋2H2O
(6)AC
(7)
解析　(1)A中“—NO2”为硝基，“—OH”为(酚)羟基。(2)对比A、C的结构，从中虚线处断开，左侧为A的部分，则右侧为B的部分，断开处连接Br原子，故B的结构简式为BrCH2CH2CH2OCH3。(3)C中硝基转化为D中氨基，为“去氧加氢”的还原反应。(4)—C4H9有两种碳链，第1种:和第2种:，第1种2号和3号碳上氢原子环境相同，1号和4号碳作为两个甲基，能与钠反应产生H2，则含有羟基，将羟基连在2号碳上，溴原子可以在2号碳上，也可以在3号碳上，共有2种；第2种1，2，3号碳原子上氢原子环境相同，由于只能存在2个甲基，故其中一个碳原子上必须要连羟基或溴原子，让1号、3号碳作为两个甲基，在2号碳上连羟基，则2号、4号碳上可以连溴原子，有2种；若在4号碳上连羟基，则在2号碳原子上连溴原子，有1种，故共有5种符合条件的同分异构体。(5)由已知信息可知，D转变为E的第一步为D与NaNO2、HCl反应生成，由原子守恒可知，产物中还有NaCl和H2O，由此可得反应的化学方程式。(6)F中含有醛基，可以发生银镜反应，A正确；F中含有的—NH—中的H可以与苯环上的F原子形成分子内氢键，B错误；E＋F—→G的反应机理为E中Cl原子与F中—NH—中的H结合生成HCl，HCl与NaH反应生成NaCl和H2，C正确；中醛基为吸电子基团，会使得N—H的极性增强，D错误。(7)目标产物的结构中含有“O==S==O”，类比流程中D→E，可将原料转化为；目标产物中含有类比流程中G→H，醛基可转化为，即可转化为，与发生类似E→G的反应生成。
4.(2025·山东卷)麻醉药布比卡因(I)的两条合成路线如下:
已知:Ⅰ.R1NH2
Ⅱ.R1NHR2
回答下列问题:
(1)A的结构简式为____________；B中含氧官能团名称为____________。
(2)C→D的反应类型为____________；D＋E→H的化学方程式为________________。
(3)G的同分异构体中，同时满足下列条件的结构简式为________(写出一种即可)。
①含—NH2　②含2个苯环
③含4种不同化学环境的氢原子
(4)H中存在酰胺基N原子(a)和杂环N原子(b)，N原子电子云密度越大，碱性越强，则碱性较强的N原子是________(填“a”或“b”)。
(5)结合路线信息，用H2/PtO2催化加氢时，下列有机物中最难反应的是________(填标号)。
A.苯()
B.吡啶()
C.环己－1，3－二烯()
D.环己－1，4－二烯()
(6)以、、为主要原料合成。利用上述信息补全合成路线。
答案　(1)　羧基　(2)取代反应　
(3)、、、(任写一种即可)
(4)b　(5)A
(6)
解析　H和发生类似已知Ⅱ的取代反应生成I，由I可推知H为；D和E发生类似已知Ⅰ的反应得到H，结合E的分子式，可推知E为，D为；由D的结构简式与C的分子式可推知C为；根据B的分子式，结合转化关系可知，B为，则A为；B与SOCl2发生取代反应生成F为，F与发生取代反应生成的G为。(1)由上述分析可知，A为；B为，其中含氧官能团名称为羧基。(2)C→D，转化为，为取代反应；D＋E→H的化学方程式为
。(3)G的不饱和度为9，G的同分异构体含—NH2，含2个苯环，还有2个碳原子、1个氧原子，剩余1个不饱和度；含4种不同化学环境的氢原子，说明结构高度对称，则该同分异构体的结构简式为、、、。(4)H为，酰胺基中O电负性较大，N原子的电子云密度小，则杂环N原子(b)的碱性强。(5)环己－1，3－二烯()、环己－1，4－二烯()具有烯烃的性质，容易与氢气发生加成反应，根据G()转化为H()时，吡啶环发生加成反应而苯环不加成，知最难反应的是，A正确。(6)和发生类似已知Ⅰ的取代反应得到，与先发生类似已知Ⅱ的取代反应生成，再发生类似G→H的加成反应，得到。(共86张PPT)
大单元六　有机综合和实验综合
第一单元　有机综合
第74讲　有机综合推断题的解题策略
1.进一步掌握官能团的性质及不同类别有机物的转化关系；2.能准确分析有机合成路线图，提取相关信息推断中间产物，提升整合信息解决实际问题的能力。
复习要求
考点一　有机物官能团的推断
考点二　反应条件与反应类型的推断
目
录
CONTENTS
分层训练　提升考能
考点三　反应物或生成物的推断
考点一
有机物官能团的推断
知识梳理
知能通关
1.根据有机反应的特殊现象推断有机物的官能团
(1)使溴水褪色，则表示该物质中可能含有碳碳双键、碳碳三键或______。
(2)使酸性KMnO4溶液褪色，则该物质中可能含有碳碳双键、碳碳三键、________或苯的同系物(侧链烃基中与苯环直接相连的碳原子上必须_______________)。
(3)遇FeCl3溶液显紫色或加入浓溴水出现白色沉淀，表示该物质分子中含有_________。
醛基
醛基
含有氢原子
酚羟基
(4)加入新制Cu(OH)2并加热，有砖红色沉淀生成(或加入银氨溶液并水浴加热有银镜出现)，表示该物质中含有_________。
(5)加入金属钠，有H2产生，表示该物质分子中可能有_______或___________。
(6)加入NaHCO3溶液有气体放出，表示该物质分子中含有___________。
—CHO
—OH
—COOH
—COOH
2.以特征产物为突破口来推断碳架结构和官能团的位置
(1)醇的氧化产物与结构的关系
(2)由消去反应的产物可确定“_______”或“_____”的位置。
(3)由取代产物的种类或氢原子环境可确定____________。有机物取代产物越少或相同环境的氢原子数越多，说明该有机物结构的对称性越高，因此可由取代产物的种类或氢原子环境联想到该有机物碳架结构的对称性而快速进行解题。
(4)由加氢后的碳架结构可确定____________或____________的位置。
(5)由有机物发生酯化反应能生成环酯或高聚酯，可确定该有机物是__________________；根据酯的结构，可确定—OH与—COOH的相对位置。
—OH
—X
碳架结构
碳碳双键
碳碳三键
含羟基的羧酸
3.根据关键数据推断官能团的数目
1.某A(C4H4O3)物质转化关系如图所示
回答下列问题:
(1)A、F的结构简式分别是_____________________________________。
(2)写出A→E反应的化学方程式
_____________________________________________________________。
2.化合物I(C11H12O3)是制备液晶材料的中间体之一，其分子中含有醛基和酯基。I可以用E和H在一定条件下合成:
回答下列问题:
(1)C的化学名称为________________。
(2)D的结构简式为________________。
(3)E的分子式为________________。
(4)F生成G的化学方程式为___________________________________________，该反应类型为___________。
(5)I的结构简式为_____________________________________________________。
2-甲基-1-丙醇
(CH3)2CHCHO
C4H8O2
取代反应
3.(2025·湖南益阳三模)芳香族化合物A(C9H12O)可用于医药及香料的合成，A有如下转化关系:
(1)由D生成E的反应类型为__________，F所含官能团的名称为___________。
(2)请写出B的结构简式________________。
(3)由E生成F的化学方程式为____________________________________________。
(4)J为一种具有3个六元环的酯，则其结构简式为_________________________。
取代反应
羟基、醛基
考点二
反应条件与反应类型的推断
知识梳理
知能通关
1.根据反应物及反应推断条件
光照
NaOH水溶液、加热
酯
NaOH醇溶液、加热
硝酸(浓硫酸)、加热
浓硫酸、加热
浓硫酸、170 ℃
2.根据新信息推断反应类型
取代反应
1,4-加成
氧化
氧化
还原
加成
水解
缩合
加成
水解
取代
还原
醇解
1.根据有机物的官能团的转化解答下列问题:
已知:G是相对分子质量Mr＝118的烃。
(1)指出下列反应的反应条件及反应类型。
①________________、____________；
②________________、____________；
③________________、____________；
④____________________、____________。
(2)G的结构简式:_______________________。
H2、催化剂、△
加成反应
浓硫酸、△
消去反应
Br2
加成反应
NaOH的醇溶液、△
消去反应
解析　从反应物到产物的转化过程中，碳骨架未发生改变，①进行的是醛基催化加氢；②发生醇羟基的消去反应；③是碳碳双键与Br2的加成反应；④再进行卤代烃的消去反应，得到目标产品。
2.(2025·山西大同高三联考)向药物分子中引入三氟甲基(—CF3)可以有效延长其在生物体内的作用时间，增强代谢稳定性。氟他胺是一种抗肿瘤药，在实验室中由芳香烃A制备氟他胺的合成路线如下所示:
(1)氟他胺中含氧官能团的名称为__________、__________。
(2)反应④的反应类型是__________。
(3)写出反应⑤的化学方程式:
_______________________________________________________________；
吡啶是一种有机碱，请推测其在反应⑤中的作用:
_______________________________________________________________。
硝基
酰氨基
还原反应
消耗生成的HCl，使平衡正向移动，提高E的转化率
3.(2026·湖南沅澧共同体联考节选)甲基三唑安定常用于治疗焦虑症、抑郁症、失眠，其合成路线如下:
(1)A→B的反应类型为__________；甲基三唑安定中碳原子的杂化方式为________。
(2)D→E的化学方程式为
_____________________________________________________________。
取代反应
sp2、sp3
考点三
反应物或生成物的推断
知识梳理
知能通关
寻找反应前后的组成差异和结构差异，同一种组成可能对应多种结构，因而还要依据特殊条件确定官能团的结构。
一、根据已知结构、反应类型及条件推断结构简式
1.(2022·浙江6月选考)
(1)化合物A的结构简式是
________________。
(2)化合物C的结构简式是
________________。
二、根据分子式与已知结构推断结构简式
2.
(1)化合物A的结构简式是______________________。
(2)化合物C的结构简式是_____________________。
(3)化合物E的结构简式是_____________________。
HOCH2CH2Br
三、依据目标物质及反应条件逆推中间体和原料
3.化合物G是一种香料，存在于金橘中，以烷烃A为原料合成G的路线如下:
(1)反应②的反应类型是___________。
(2)已知B是A的一氯代物，且B分子中只有1种不同化学环境的氢原子，写出B的
结构简式____________________。
(3)分别写出D、E、F的结构简式________________、 _____________________、
________________________。
消去反应
HOCH2CH(CH3)2
分层训练 提升考能
1.(2025·湖北卷)化合物G是某药物的关键原料，合成路线如下:
回答下列问题:
(1)化合物A分子内含氧官能团的名称为__________。
(2)化合物A→B的反应类型为________反应。B的核磁共振氢谱有________组峰。
(3)能用于分离化合物B和C的试剂为________(填标号)。
a.NaHCO3水溶液 b.Na2CO3水溶液
c.Na2SO4水溶液
(酚)羟基
取代
5
b
(4)C→D的反应方程式为
_________________________________________________________。
在A的氮原子上引入乙酰基(CH3CO—)的作用是________________。
保护氨基
(5)化合物D与H+间的反应方程式:
用类比法，下列反应中X的结构简式为________________。
+N==O
(6)E存在一种含羰基异构体F，二者处于快速互变平衡。F与HF反应可生成G，
写出F的结构简式___________________。
2.(2025·河北卷)依拉雷诺(Q)是一种用于治疗非酒精性脂肪性肝炎的药物，其“一锅法”合成路线如下:
回答下列问题:
(1)Q中含氧官能团的名称:________、________、________。
(2)A→B的反应类型:______________________。
(3)C的名称:_______________________。
(4)C→D反应中，在加热条件下滴加溴时，滴液漏斗末端位于液面以下的目的:_________________________________。
酮羰基
醚键
羧基
中和反应(或取代反应)
异丁酸(或2-甲基丙酸)
提高原料(溴)的利用率，减少损失
(5)“一锅法”合成中，在NaOH作用下，B与D反应生成中间体E，该中间体的
结构简式:________________。
(6)合成过程中，D也可与NaOH发生副反应生成M，图甲、图乙分别为D和M的核磁共振氢谱，推断M的结构，写出该反应的化学方程式:
__________________________________________________________________。
(7)写出满足下列条件A的芳香族同分异构体的结构简式:________________。
(a)不与FeCl3溶液发生显色反应；
(b)红外光谱表明分子中不含C==O键；
(c)核磁共振氢谱有三组峰，峰面积比为1∶1∶3；
(d)芳香环的一取代物有两种。
3.(2025·陕晋青宁卷)我国某公司研发的治疗消化系统疾病的新药凯普拉生(化合物H)，合成路线如下(部分试剂、反应条件省略)。
回答下列问题:
(1)A中官能团的名称是________、________。
(2)B的结构简式为____________________。
(3)由C转变为D的反应类型是________________。
(4)同时满足下列条件的B的同分异构体有________种(不考虑立体异构)。
①含有两个甲基；②与钠反应产生氢气。
硝基
(酚)羟基
BrCH2CH2CH2OCH3
还原反应
5
(5)由D转变为E的过程中经历了两步反应，第一步反应的化学方程式是
____________________________________________________________________
(要求配平)。
(6)下列关于F说法正确的有________________。
A.F能发生银镜反应
B.F不可能存在分子内氢键
C.以上路线中E+F—→G的反应产生了氢气
AC
答案　
4.(2025·山东卷)麻醉药布比卡因(I)的两条合成路线如下:
回答下列问题:
(1)A的结构简式为____________；B中含氧官能团名称为____________。
(2)C→D的反应类型为____________；D+E→H的化学方程式为
________________________________________________________。
羧基
取代反应
(3)G的同分异构体中，同时满足下列条件的结构简式为________(写出一种即可)。
①含—NH2　②含2个苯环
③含4种不同化学环境的氢原子
(4)H中存在酰胺基N原子(a)和杂环N原子(b)，N原子电子云密度越大，碱性越强，则碱性较强的N原子是________(填“a”或“b”)。
(5)结合路线信息，用H2/PtO2催化加氢时，下列有机物中最难反应的是________(填标号)。
b
A
答案
Thanks！
本
讲
内
容
结
束

展开更多......

收起↑