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第7章 有机化学
第二节 乙烯与有机高分子材料
第1课时 乙烯
导入一
[问题思考]为了促进香蕉成熟,可在密封袋子中放一些成熟的苹果,这是为什么
一、乙烯的物理性质
乙烯是石油化学工业重要的基本原料,通过一系列的化学反应,可以从乙烯得到有机高分子材料、药物等成千上万种有用的物质。乙烯的用途广泛,其产量可以用来衡量一个国家石油化学工业的发展水平。
一、乙烯的物理性质
乙烯的物理性质。
乙烯是一种无色、稍有气味的气体,密度比空气的略小,难溶于水。实验室可用排水集气法收集乙烯。
二、乙烯的分子组成和结构
乙烯的分子式为C2H4,根据有机物成键的认识推测它的结构式、电子式、结构简式。
分子式
电子式
结构式
结构简式
球棍模型
空间填充模型
CH2 CH2
乙烯的分子式是C2H4,结构式是 ,其分子中氢原子数少于乙烷分子中的氢原子数,碳原子的价键没有完全被氢原子“饱和”。
C2H4
二、乙烯的分子组成和结构
乙烯的结构。
二、乙烯的分子组成和结构
对比乙烯和乙烷的结构。
乙烷是饱和烃,乙烯是不饱和烃。乙烯分子中含有碳碳双键,在组成和结构上与只含碳碳单键和碳氢键的烷烃有较大差异,因此在性质上也有很多不同。
三、乙烯的化学性质
碳碳双键中一根是σ键,一根是π键,其中π键容易断裂。碳碳双键使乙烯表现出较活泼的化学性质。
三、乙烯的化学性质
[实验探究]乙烯的氧化反应。
实验步骤
实验现象
实验结论
(1)点燃纯净的乙烯,观察燃烧时的现象;
(2)将乙烯通入盛有酸性高锰酸钾溶液的试管中,观察现象
(1)火焰明亮,伴有黑烟,同时放出大量的热;
(2)酸性高锰酸钾溶液褪色
(1)乙烯的含碳量高,在空气中燃烧不充分,有黑色的炭粒生成:
CH2 CH2+3O2 2CO2+2H2O
(2)乙烯可使酸性高锰酸钾溶液褪色,被酸性高锰酸钾等氧化剂氧化
三、乙烯的化学性质
[实验探究]乙烯的氧化反应。
实验讨论:
(1)如何鉴别乙烷和乙烯
能使酸性高锰酸钾溶液褪色的是乙烯。
(2)能否用酸性高锰酸钾溶液除去乙烷中的乙烯
不能;酸性高锰酸钾溶液会将乙烯氧化成气体二氧化碳,引入杂质气体。
三、乙烯的化学性质
[实验探究]乙烯的加成反应。
1.实验内容:
将乙烯通入盛有溴的四氯化碳溶液的试管中,观察现象。
2.实验讨论:
(1)乙烯通入溴的四氯化碳溶液有何现象
溴的四氯化碳溶液褪色。
三、乙烯的化学性质
[实验探究]乙烯的加成反应。
2.实验讨论:
(2)根据给出的产物结构,你认为断键位置和成键位置是什么 反应的化学方程式是什么
反应中乙烯双键中的一个键断裂,两个溴原子分别加在两个价键不饱和的碳原子上,形成C—Br键。化学方程式:
三、乙烯的化学性质
[实验探究]乙烯的加成反应。
2.实验讨论:
(3)这个反应是取代反应吗 乙烷为什么不能发生该反应
这个反应不是取代反应;因为溴原子加到断裂的碳碳键两端,而乙烷中没有碳碳双键,不能发生此反应。
三、乙烯的化学性质
[实验探究]乙烯的加成反应。
2.实验讨论:
(4)乙烯能使溴的CCl4溶液褪色,是发生了取代反应,还是发生了加成反应 试设计实验验证。
方法:向反应后溶液中加入 AgNO3溶液或石蕊溶液。
现象:若发生取代反应则生成HBr,向反应后的溶液中加入AgNO3 溶液则有淡黄色沉淀生成或加石蕊溶液变红;若发生加成反应,则无此现象。
三、乙烯的化学性质
[实验探究]乙烯的加成反应。
3.实验结论:
乙烯与溴水反应后的产物是1,2-二溴乙烷(无色液体、不溶于水、密度比水大)。
三、乙烯的化学性质
[实验探究]乙烯的加成反应。
加成反应:
有机物分子中的不饱和碳原子与其他原子或原子团直接结合生成新的化合物的反应叫做加成反应。
在一定条件下,乙烯还可以与Cl2、H2、HCl、H2O等发生类似的反应,请试着写出其反应的化学方程式。
工业上可以利用乙烯与水的加成反应制取乙醇。
三、乙烯的化学性质
1.鉴别甲烷和乙烯的方法。
(1)分别点燃两种气体,燃烧时有黑烟生成的是乙烯。
(2)分别通入酸性高锰酸钾溶液,能使酸性高锰酸钾溶液褪色的是乙烯。
(3)分别通入溴的四氯化碳溶液或者溴水中,能使溴的四氯化碳溶液或溴
水褪色的是乙烯。
2.除去甲烷中乙烯的方法:将混合气体通入溴的四氯化碳溶液或者溴水中。
3.制取卤代烃的方法:常用烯烃的加成反应,而不用烷烃的取代反应。
三、乙烯的化学性质
比较烷烃的取代反应与烯烃的加成反应。
三、乙烯的化学性质
在适当的温度、压强和催化剂存在的条件下,乙烯分子中碳碳双键中的一个键断裂,分子间通过碳原子相互结合形成很长的碳链,生成相对分子质量很大的聚合物———聚乙烯。
三、乙烯的化学性质
这个反应还可以用下式表示:
单体 能合成高分子的小分子物质
链节 高分子化合物中重复的结构单元
聚合度 高分子化合物中所含链节的数目
三、乙烯的化学性质
聚合反应和加聚反应。
1.聚合反应:由相对分子质量小的化合物分子互相结合成相对分子质量大的聚合物的反应叫做聚合反应。
2.加聚反应:乙烯的聚合反应同时也是加成反应,这样的反应又被称为加成聚合反应,简称加聚反应。
三、乙烯的化学性质
[问题思考1]聚乙烯能否使溴的四氯化碳溶液褪色
不能;聚乙烯中没有碳碳双键,不能与溴的四氯化碳溶液发生加成反应,故不能使溴的四氯化碳溶液褪色。
三、乙烯的化学性质
[问题思考2]写出由氯乙烯( )加聚得到聚氯乙烯的化学方程式。
总结
课堂练习
B
1.下列关于乙烯的说法错误的是 ( )
A.乙烯是最简单的烯烃,可以在空气中燃烧,火焰明亮,产生黑烟
B.乙烯分子为平面结构,结构式为CH2 CH2
C.乙烯既能使酸性 KMnO4溶液褪色,也可以使 Br2的CCl4溶液褪色
D.乙烯是一种植物生长调节剂,可作为水果的催 熟剂
课堂练习
C
2.既能用来鉴别乙烯和乙烷,又能用来除去乙烷中的乙烯的方法
是 ( )
A.在空气中燃烧
B.在一定条件下通入氢气
C.通入溴水中
D.通入酸性高锰酸钾溶液中
课堂练习
C
3.下列说法不正确的是 ( )
A.可用溴水鉴别乙烯和乙烷
B.SO2与乙烯使酸性KMnO4溶液褪色的原理相同
C.X气体通入溴水中,溴水褪色,则 X气体一定为乙烯
D.可用酸性 KMnO4溶液区别甲烷和乙烯,因为二者结构不同
课堂练习
C
4.根据乙烯的性质可以推测丙烯(CH2 CHCH3) 的性质,下列说
法中不正确的是 ( )
A.丙烯能在空气中燃烧
B.丙烯能使酸性 KMnO4溶液褪色
C.丙烯与Br2发生加成反应的产物是CH2Br—CH2—CH2Br
D.丙烯在一定条件下可以发生加聚反应
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