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第一节　有机化合物的结构特点
第2课时　有机化合物中的共价键　
同分异构现象
课前·基础认知
一、有机化合物中的共价键
1.共价键的类型。
微思考 判断1 mol CH3—CH═CH2分子中含有σ键、π键的物质的量分别是多少
提示:1 mol CH3—CH═CH2分子中含有6 mol C—H σ键与2 mol C—C σ键,共8 mol σ键,同时含有1 mol π键。
2.共价键的极性与有机反应。
(1)键的极性与有机反应。
不同成键原子间电负性的差异,会使共用电子对发生偏移,使共价键产生极性,在一定条件下发生断裂。有机化合物的官能团及其邻近的化学键往往是发生化学反应的活性部位。
(2)实例——乙醇分子中的化学键与化学性质。
(3)有机化合物中共价键类型与反应。
(4)有机反应的特点。
共价键的断裂需要吸收能量,而且有机化合物分子中共价键断裂的位置存在多种可能。相对无机反应,有机反应一般反应速率较小,副反应较多,产物比较复杂。
微训练 下列说法不正确的是(　　)。
A.乙醇与Na反应比水与Na反应缓慢的原因是乙醇中H—O的极性弱
B.乙醇的酯化反应断裂的化学键是C—O σ键
C.乙醇与HBr反应断裂的化学键是乙醇中的C—O
D.乙酸的酯化反应断裂的化学键是C—O
答案:B
二、有机化合物的同分异构现象
1.同分异构现象和同分异构体。
(1)同分异构现象。
化合物具有相同的分子式,但具有不同结构的现象。
(2)同分异构体。
具有同分异构现象的化合物的互称。
(3)实例。
如C5H12的三种同分异构体:
正戊烷(CH3—CH2—CH2—CH2—CH3)、异戊烷( )、
新戊烷( )。三者分子式相同,结构不同。
(4)特点。
一般情况下,有机化合物分子中的碳原子数目越多,其同分异构体的数目也越多。
2.同分异构现象的类型。
微解读 (1)同分异构现象不仅存在于有机化合物中,也存在于某些无机物中,如有机化合物尿素[CO(NH2)2]与无机盐氰酸铵(NH4CNO)互为同分异构体。
(2)相对分子质量相同的两种化合物不一定是同分异构体,如C3H8O(丙醇)与C2H4O2(乙酸)并不是同分异构体。
微判断 (1)组成元素相同的化合物一定互为同分异构体。
(　　)
(2)同素异形体、同分异构体之间的转化是物理变化。
(　　)
(3)CH3COOH与HCOOCH3互为同分异构体,属于官能团异构。(　　)
(4) 与 互为同分异构体,属于立体异构。(　　)
×
×
√
×
课堂·重难突破
一 有机化合物中的共价键
问题探究
已知反应CH2═CH2+Br2→CH2Br—CH2Br。乙烯和1,2-二溴乙烷中分别含有哪些类型的共价键 乙烯和1,2-二溴乙烷中分别含有哪些官能团 反应前后断裂和形成的化学键是什么 官能团发生了怎样的变化
提示:乙烯中含有碳碳非极性键(其中一个σ键和一个π键)和碳氢极性键(σ键),1,2-二溴乙烷中含有碳碳非极性键(σ键)、碳溴极性键(σ键)和碳氢极性键(σ键);乙烯中的官能团是碳碳双键,1,2-二溴乙烷中的官能团是碳溴键;反应过程中断裂一个碳碳非极性键(π键),形成两个碳溴极性键(σ键);乙烯中的官能团是碳碳双键,反应后生成物中的官能团是碳溴键。
归纳总结
1.碳碳单键、碳碳双键、碳碳三键成键分析。
类别 碳碳单键 碳碳双键 碳碳三键
成键方式
及个数 1个σ键 1个σ键、1个π键 1个σ键、2个π键
是否可
旋转 是 否 否
2.σ键、π键的判断方法。
(1)根据成键原子的价电子数来判断能形成几个共用电子对。如果只有一个共用电子对,则该共价键是σ键;如果形成多个共用电子对,则先形成一个σ键,另外的原子轨道形成π键。
(2)一般s轨道与其他原子轨道形成的是σ键,p轨道之间可形成π键。
3.有机化合物的结构特点。
典型例题
1.下列理解不正确的是(　　)。
A.σ键一般能单独形成,而π键不能单独形成
B.σ键可以绕键轴旋转,π键不能绕键轴旋转
C.碳碳双键由一个σ键和一个π键组成,碳碳三键由一个σ键和两个π键组成
D.CH3—CH3、CH2═CH2、CH≡CH中σ键键能相等,π键键能也相等
答案:D
解析:三种分子中分别含C—C、C═C、C≡C,则碳碳键的键长、键能均不相同,故D项错误。
【例2】 乙酸、水和乙醇的分子结构如表所示,三者结构中的相同点是都含有羟基。下列说法错误的是(　　)。
A.羟基的极性:乙酸>水>乙醇
B.与金属钠反应的剧烈程度:水>乙醇
C.羟基连接不同的基团可影响羟基的活性
D.羟基极性不同的原因是羟基中的共价键类型不同
D
解析:与Na反应越剧烈,羟基氢原子的活泼性越强,对应羟基的极性越强,与Na反应的剧烈程度:乙酸>水>乙醇,则羟基的极性:乙酸>水>乙醇,A、B项正确。题给3种化合物中均含有羟基,但羟基连接的基团不同,导致羟基的活性不同,C项正确。羟基中的O—H都是σ键,D项错误。
规律方法 σ键、π键的稳定性:一般σ键比π键稳定,含π键的有机化合物易发生加成反应。
二 烷烃等简单有机化合物的同分异构体的书写
问题探究
吸烟有害健康,烟草中的剧毒物尼古丁会使人上瘾或产生依赖性,重复使用尼古丁会增加心跳速度和升高血压并抑制食欲。尼古丁的结构简式如图所示。
1.尼古丁的一氯代物有几种
提示:尼古丁结构不对称,含有9种处于
不同化学环境的氢原子,则一氯代物有9种。
归纳总结
1.烷烃同分异构体的书写。
烷烃只存在碳架异构,书写烷烃同分异构体时一般采用“减碳对称法”。
实例解析:以C7H16为例 (为了简便,在所写结构式中省略了氢原子)。
(1)将分子中全部碳原子连成直链作为母链。
C—C—C—C—C—C—C
(2)从母链的一端取下一个碳原子,依次
连接在母链中心对称线一侧的各个碳原
子上,即得到多个主链比母链少一个碳
原子、带有甲基的异构体骨架。
注意:取下的碳原子不能放在端点碳原子上,以免取下的碳原子重新变为主链上的碳原子。
(3)从母链的一端取下两个碳原子,使这两个碳原子相连(整连)或分开(散连),依次连在母链所剩下的各个碳原子上,得到多个主链比母链少两个碳原子、带一个乙基或带两个甲基的异构体骨架。
(4)从母链的一端取下三个碳原子,得到一个主链比母链少三个碳原子、带有三个甲基的异构体骨架。
(5)所以C7H16的同分异构体有九种。
2.具有官能团的有机化合物同分异构体的书写及判断技巧。
顺序:写出碳骨架→官能团位置异构→官能团类别异构。
以分子式为C5H10的有机化合物为例,说明其同分异构体的书写方法:
3.等效氢法的规则和应用。
(1)等效氢的判断规则。
①同一甲基上的氢原子是等效的。
②同一碳原子上所连甲基上的氢原子是等效的。如新戊烷
( )的4个甲基是等效的,所有的氢原子都是等效的。
③处于对称位置上的氢原子是等效的。如
的6个甲基是等效的,18个氢原子都是等效的。
(2)应用。
判断一卤代物的同分异构体的数目。若某烃中有几种氢原子,则其一卤代物就有几种。
判断几种常见烃基的种类(见下表)。
烃基 种类
甲基(—CH3) 1
乙基(—C2H5) 1
丙基(—C3H7) 2
丁基(—C4H9) 4
4.同分异构体数目的其他判断方法。
(1)基元法。
(2)替代法。
如二氯苯(C6H4Cl2)有3种同分异构体,则四氯苯(C6H2Cl4)也有3种同分异构体。
典型例题
【例3】 M是一种烃,它的分子结构模型如图所示。下列化合物中与M互为同分异构体的是(　　)。
A.CH4
B.CH3CH3
C.CH3CH2CH2CH2CH3
D.
答案:C
规律方法 判断同分异构体种类的思路。
判断物质类别→确定碳骨架→判断官能团的具体位置→使氢原子达到饱和状态。
【例4】 分子式为C4H8Cl2,不考虑立体异构,下列说法正确的是(　　)。
A.分子中不含甲基的同分异构体共有2种
B.分子中含有一个甲基的同分异构体共有3种
C.分子中含有两个甲基的同分异构体共有4种
D.同分异构体共有8种
答案:C
解析:C4H8Cl2分子中不含甲基的同分异构体为ClCH2CH2CH2CH2Cl,只有1种,A项错误。C4H8Cl2分子中含有一个甲基的同分异构体有Cl2CHCH2CH2CH3、ClCH2CHClCH2CH3、ClCH2CH2CHClCH3、CH3CH(CH2Cl)2,共4种,B项错误。C4H8Cl2分子中含有两个甲基的同分异构体有CH3CCl2CH2CH3、H3CHClCHClCH3、(CH3)2CHCHCl2、(CH3)2CClCH2Cl,共4种,C项正确。
C4H8Cl2的同分异构体有ClCH2CH2CH2CH2Cl、Cl2CHCH2CH2CH3、ClCH2CHClCH2CH3、ClCH2CH2CHClCH3、CH3CH(CH2Cl)2、CH3CCl2CH2CH3、CH3CHClCHClCH3、(CH3)2CHCHCl2、(CH3)2CClCH2Cl,共9种,D项错误。
成 果 验 收 站
1.下列说法错误的是(　　)。
A.有机化合物都含有极性键和非极性键
B.有机化合物一定含有σ键,不一定含有π键
C.1个碳原子可以与其他原子形成4个共价键
D.乙烯和乙炔分子中都含有π键,都能发生加成反应
答案:A
解析:甲烷、甲醇、甲醛、甲酸均只含有极性键,不含有非极性键,A项错误。有机化合物原子间一定形成σ键,但不一定形成π键,B项正确。1个碳原子可以与其他原子形成4个共价键, C项正确。乙烯中含有 ,乙炔中含有—C≡C—,其中都含有π键,且都能发生加成反应,D项正确。
2.下列各组物质中,互为同分异构体且属于官能团位置异构的是(　　)。
A.CH3CH2CH3和CH3CH3
C.CH3COOH和HCOOCH3
D.CH3CH2CHO和CH3COCH3
答案:B
解析:CH3CH2CH3和CH3CH3分子式不同,不属于同分异构体,
A项错误。 和 的分子式相同,碳碳三键位置不
同,属于官能团位置异构,B项正确。CH3COOH含羧基,
HCOOCH3含酯基,官能团不同,属于官能团异构,C项错误。CH3CH2CHO和CH3COCH3分子式相同,官能团不同,属于官能团异构,D项错误。
3.溴乙烷是制造镇静药物巴比妥的原料,也常用作制冷剂、熏蒸剂、溶剂等,其结构如图所示,下列说法错误的是(　　)。
A.该有机化合物的官能团为碳溴键
B.①、②、④为极性键,③为非极性键
C.该分子中键的极性最强的是②和④
D.若该有机化合物在NaOH溶液中加热发生
取代反应,最容易断裂的共价键可能是①
答案:C
解析:溴乙烷的官能团为碳溴键(或溴原子),A项正确。①、②、④成键的2个原子不同,为极性键,③由两个相同原子形成共价键,为非极性键,B项正确。溴原子的电负性较大,使①的极性增强,该分子中键的极性最强的是①,C项错误。若该有机化合物在NaOH溶液中加热发生取代反应,最容易断裂的共价键可能是①,D项正确。
4.艾叶中含有薄荷醇( ),下列有关该物质的说法不正确的是(　　)。
A.环上的一氯代物为3种
B.与 互为同系物
C.分子式为C10H20O
D.该分子中sp3杂化的原子数为11
答案:A
羟基,结构相似,相差4个CH2原子团,二者互为同系物,B项正确。薄荷醇的分子式为C10H20O,C项正确。薄荷醇分子中碳原子均是饱和碳原子,10个碳原子均采取sp3杂化,而氧原子也采取sp3杂化,即该分子中sp3杂化的原子数为11,D项正确。
5.下列烷烃中,进行一氯取代后,只能生成三种结构不同的有机化合物的是(　　)。
A.(CH3)2CHCH2CH2CH3 B.(CH3CH2)2CHCH3
C.(CH3)2CHCH(CH3)2 D.(CH3)3CCH2CH3
答案:D
解析:可根据选项中物质等效氢原子的种数进行判断,A项为5种,B项为4种,C项为2种,D项为3种,故D项正确。
6.同分异构现象在有机化学中普遍存在,中学阶段常见的同分异构体有三类:①官能团异构,②位置异构,③碳架异构。已知分子式为C5H12O的有机化合物有多种同分异构体,下面给出其中四种:
A.CH3—CH2—CH2—CH2—CH2OH
B.CH3—O—CH2—CH2—CH2—CH3
根据上述信息回答下列问题。
(1)根据所含官能团判断A属于　　　类有机化合物,B、C、D中,与A互为官能团异构的是　　　(填字母,下同),与A互为碳架异构的是　　　;与A互为位置异构的是　　　。
(2)写出另一种与A互为位置异构的有机化合物(除B、C、D以外)的结构简式:　 。
(3)与A互为碳架异构的同分异构体共有5种,除B、C或D中的
一种以外,其中两种的结构简式为 、 ,写出另外两种同分异构体的结构简式:
　　　　　　　　、　 。
答案:(1)醇　B　D　C
解析:(1)A中含有醇羟基,属于醇类;B与A互为官能团异构,D与A互为碳架异构,C与A互为位置异构。
(2) 与A官能团位置不同,互为位置异构。
(3)与A互为碳架异构的同分异构体,可以根据戊基的碳架异构来书写,符合要求的戊基有CH3CH2CH2CH2CH2—、CH3CH2CH(CH3)CH2—、CH3CH2C(CH3)2—、(CH3)2CHCH2CH2—、(CH3)3CCH2—、(CH3)2CHCH(CH3)—,所以另外两种同分异构体的结构简式

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