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第2课时　炔烃
课前·基础认知
一、炔烃概述
定义 分子里含有碳碳三键的一类脂肪烃
官能团 碳碳三键(—C≡C—)
通式 炔烃分子中只含有一个碳碳三键时,其通式一般表示为CnH2n-2
物理
性质 随分子中碳原子数的递增,沸点逐渐升高,密度逐渐增大
微思考1 单炔烃的通式是CnH2n-2,符合该通式的都属于炔烃吗
提示:不一定。也有可能是二烯烃,如CH2═CH—CH═CH2或环烯烃,如 (环己烯)等。
二、炔烃代表物——乙炔
1.组成和结构。
结构特点:乙炔分子为直线形结构,相邻两个键之间的夹角为180°,碳原子均采取sp杂化,碳原子和氢原子之间均以单键(σ键)相连接,碳原子和碳原子之间以三键(1个σ键和2个π键)相连接。
2.物理性质。
乙炔是无色、无臭的气体,密度比相同条件下的空气稍小,微溶于水,易溶于有机溶剂。
微训练 下列关于丙炔(CH3C≡CH)的说法错误的是(　　)。
A.丙炔分子中有6个σ键和2个π键
B.丙炔分子中碳原子采取sp3和sp2杂化
C.丙炔分子中存在非极性键和极性键
D.丙炔分子中最多有5个原子在同一平面上
答案:B
3.化学性质。
微思考2 能否用溴水或酸性高锰酸钾溶液鉴别乙烯和乙炔 为什么
提示:不能。因为两者都含有不饱和键,性质相似。
4.实验室制法。
反应原料 电石、饱和食盐水
反应原理 CaC2+2H2O→Ca(OH)2+CH≡CH↑
实验装置 使用“固+液→气”的装置(如图所示,夹持装置略)

收集方法 排水法
微判断 (1)乙炔既易发生加成反应,又易发生取代反应。
(　　)
(2)乙炔使溴水和酸性高锰酸钾溶液褪色的原理相同。
(　　)
(3)某气体通入溴水,溴水褪色,该气体一定是乙炔。(　　)
(4)实验室制乙炔时,可用饱和食盐水代替水来减缓反应速率。(　　)
(5)由乙炔的结构可推测所有的炔烃均为直线形结构。
(　　)
×
×
×
√
×
课堂·重难突破
一 脂肪烃的性质
问题探究
1.如何简单区别甲烷、乙烯、乙炔三种气体
提示:区别甲烷、乙烯、乙炔最简单的方法是点燃,通过燃烧时火焰的明亮程度和有无浓烟可区分三种物质。火焰呈淡蓝色的是甲烷,火焰明亮、冒黑烟的是乙烯;火焰明亮、冒浓烟的是乙炔。
2.在烯烃分子中,如果双键碳原子上连接了两个不同的原子或原子团,则会出现顺反异构。请问在炔烃分子中是否也存在顺反异构现象
提示:炔烃分子中,碳碳三键(—C≡C—)上的每一个C原子只能连接一个原子,且这四个原子在同一条直线上,故炔烃分子中不存在顺反异构现象。
3.下列两种有机化合物都能与氢气发生加成反应。
(1)若①与足量的氢气加成后,产物的结构简式和名称分别是什么
(2)等物质的量的①和②与足量的HCl完全加成,需要HCl的物质的量之比是多少
(2)2∶1。1 mol碳碳三键完全加成需要2 mol HCl,1 mol碳碳双键加成需要1 mol HCl。
归纳总结
1.烷烃、烯烃、炔烃的结构和化学性质的比较。
分类 烷烃 烯烃 炔烃
通式
(链状,官能
团为一个) CnH2n+2 CnH2n CnH2n-2
代表物 CH4 CH2═CH2 CH≡CH
结构
特点 全部单键;饱和链烃 含碳碳双键;不饱和链烃 含碳碳三键;不饱和链烃
2.加成反应和取代反应的区别。
3.部分有机反应中的数量关系。
(1)取代反应:烷烃的取代反应中,取代1 mol H需要1 mol X2。
(2)加成反应:1 mol碳碳双键( )可以与1 mol X2(或1 mol H2)完全加成,1 mol碳碳三键(—C≡C—)可以与2 mol X2(或2 mol H2)完全加成。
典型例题
【例1】 下列关于乙烷、乙烯、乙炔的说法正确的是
(　　)。
①它们既不是同系物,也不是同分异构体　②乙烷是饱和烃,乙烯、乙炔是不饱和烃　③乙烯、乙炔能使溴水褪色,乙烷不能使溴水褪色　④它们都能燃烧,乙炔燃烧火焰最明亮,有浓烟　⑤它们都能使酸性高锰酸钾溶液褪色
A.③④⑤ B.①②③⑤
C.②④⑤ D.①②③④
D
解析:关于乙烷、乙烯、乙炔,①它们结构不相似,不是同系物,分子式不同,也不是同分异构体,①正确。②乙烷只有碳碳单键和碳氢键,是饱和烃,乙烯、乙炔中有碳碳双键、碳碳三键,是不饱和烃,②正确。③乙烯、乙炔中有碳碳双键、碳碳三键,能使溴水褪色,乙烷不能使溴水褪色,③正确。④它们都能燃烧,乙炔含碳量最高,燃烧火焰最明亮,有浓烟,④正确。⑤乙烯、乙炔中有碳碳双键、碳碳三键,均能使酸性高锰酸钾溶液褪色,乙烷不能使酸性高锰酸钾溶液褪色,⑤错误。
【例2】 1 mol某链烃最多能与2 mol HCl发生加成反应,生成1 mol氯代烷,1 mol该氯代烷能与6 mol Cl2发生取代反应,生成只含有碳、氯两种元素的氯代烃,该链烃可能是(　　)。
A.CH3CH═CH2
B.CH3C≡CH
C.CH3CH2C≡CH
D.CH2═CHCH═CH2
答案:B
解析:A项,1 mol CH3CH═CH2最多能与1 mol HCl发生加成反应,错误。B项,1 mol CH3C≡CH最多能与2 mol HCl发生加成反应生成C3H6Cl2,1 mol C3H6Cl2能与6 mol Cl2发生取代反应,生成只含有碳、氯两种元素的氯代烃C3Cl8,正确。C项, 1 mol CH3CH2C≡CH最多能与2 mol HCl发生加成反应生成C4H8Cl2,1 mol C4H8Cl2能与6 mol Cl2发生取代反应,生成C4H2Cl8,该产物含H,错误。D项,1 mol CH2═CHCH═CH2最多能与2 mol HCl发生加成反应生成C4H8Cl2,1 mol C4H8Cl2能与6 mol Cl2发生取代反应,生成C4H2Cl8,该产物含H,错误。
二 乙炔的实验室制备
问题探究
电石的主要成分为CaC2,
工业品为灰黑色块状物,其
中含有能与水反应的杂质
(如CaS等)。电石遇水立即
发生剧烈反应,生成乙炔,并
放出热量。实验室制得的乙炔中常混有H2S等杂质气体。如图是某化学兴趣小组设计的实验装置(夹持装置略),用来制备乙炔并检验其性质。
1.装置B有什么作用
提示:装置B的作用是除去H2S等杂质气体,防止H2S等气体干扰乙炔性质的检验。
2.装置C和装置D分别会出现什么现象 产生这些现象的原因相同吗
提示:装置C中的现象是酸性高锰酸钾溶液褪色,装置D中的现象是溴的四氯化碳溶液褪色。原因不相同,C中是因为乙炔与酸性高锰酸钾溶液发生氧化反应,D中是因为乙炔与溴发生加成反应。
3.在E处点燃乙炔,会产生什么现象
提示:火焰明亮,伴有浓烈黑烟。
4.实验室制取乙炔时,能否用排空气法收集乙炔
提示:不能。乙炔的相对分子质量为26,空气的平均相对分子质量为29,两者密度相差不大,难以收集到纯净的乙炔。
归纳总结
乙炔的实验室制法
1.制备、净化、收集方法。
2.注意事项。
(1)实验装置在使用前要先检验气密性。
(2)取电石要用镊子夹取,切忌直接用手拿。
(3)由于CaC2与水反应剧烈,并产生泡沫,为防止产生的泡沫进入导管,可以在导管口附近塞入少量棉花(不放也可以)。
(4)为得到平稳的乙炔气流,可用饱和食盐水代替水(但是反应的实质还是电石与水反应),并用分液漏斗控制滴加速度。
(5)由电石制得的乙炔中往往含有H2S等杂质,使混合气体通过盛有CuSO4溶液的洗气瓶可将杂质除去。
(6)乙炔属于可燃性气体,点燃前要检验纯度,防止爆炸。
特别提醒 用CuSO4溶液除去H2S的化学方程式为CuSO4+H2S══CuS↓+H2SO4,这是一个弱酸制备强酸的特例。
典型例题
【例3】 如图所示为实验室常用的实验装置:
为了除去杂质,得到纯净的乙炔气体,装置的正确连接顺序是(　　)。
A.①⑤⑦ B.①⑥③
C.②⑤④ D.②⑥⑦
答案:C
解析:实验室可用CaC2与饱和食盐水在常温下反应制取乙炔,故发生装置选择②;反应制得的乙炔中常含有H2S等杂质气体,可用CuSO4溶液吸收,故除杂装置选择⑤;乙炔微溶于水,密度与空气的密度相近,故收集装置选择④。因此装置的正确连接顺序为②⑤④,C项正确。
成 果 验 收 站
1.关于乙炔的说法错误的是(　　)。
A.乙炔的键角为180°
B.碳原子sp杂化轨道形成σ键、未杂化的两个2p轨道形成两个π键
C.碳碳三键中三条键的能量大小相同,其键长是碳碳单键的
D.乙炔分子中既有极性共价键,也有非极性共价键
答案:C
解析:乙炔是直线形分子,分子的键角为180°,A项正确。乙炔分子中碳原子sp杂化轨道形成σ键、未杂化的两个2p轨道形成两个π键,且互相垂直,两个碳原子之间形成碳碳三键,B项正确。碳碳三键的三条键中1个σ键结合牢固,较难断裂,而2个π键结合比σ键弱,较容易断裂,所以三个键能量大小不相同,其键长比碳碳单键的 长,C项错误。乙炔分子中含有的 是非极性共价键,含有的C—H是极性共价键,因此既有极性共价键也有非极性共价键,D项正确。
2.下列有关乙烷、乙烯、乙炔的说法错误的是(　　)。
A.三物质均可在纯氧中燃烧,但现象不同,可用于三者的鉴别
B.三物质中均含有σ键,但碳原子的杂化轨道类型不同
C.三物质中所有原子均在同一平面上
D.三物质均可与氯气反应,乙烷的四氯代物有2种
答案:C
解析:乙烷、乙烯、乙炔由于含碳量不同,导致燃烧现象不同,A项正确。三物质中均含有σ键,乙烷中的碳原子是sp3杂化,乙烯中的碳原子是sp2杂化,乙炔中的碳原子是sp杂化,三物质碳原子的杂化轨道类型不同,B项正确。乙烷中的碳原子是sp3杂化,所有原子不在同一平面上,乙烯中的碳原子是sp2杂化,所有原子共面,乙炔中的碳原子是sp杂化,所有原子共线,C项错误。三物质都可以与氯气反应,乙烷(C2H6)的四氯代物和乙烷的二氯代物一致,共有2种,D项正确。
3.(2025云南民族大学附属中学月考)由乙炔制CHClBr—CH2Br,下列方法中最可行的是(　　)。
A.先与HBr加成后再与HCl加成
B.先与H2完全加成后再与Cl2、Br2发生取代反应
C.先与HCl加成后再与Br2加成
D.先与Cl2加成后再与HBr加成
答案:C
解析:A项、D项方法不可能得到产物CHClBr—CH2Br;B项方法可能得到产物CHClBr—CH2Br,但生成的是含产物在内的复杂的混合物,不易分离。
4.实验室制备C2H2并检验其性质,下列装置不能达到实验目的的是(　　)。
D
解析:因乙炔与空气的密度相差不大,一般不用排空气法收集,用排水法收集,D项不能达到实验目的。
5.某化学兴趣小组的同学选用下列装置和试剂制取纯净的乙炔,并进行有关乙炔性质的探究。请回答下列问题。
(1)A中制取乙炔的化学方程式为　　　　　　　　　。
(2)制乙炔时,打开分液漏斗的活塞,使饱和食盐水慢慢滴下的原因是　 　。
(3)用电石制得的乙炔中常含有H2S等杂质,除去杂质应选用
　　　(填字母,下同)装置,干燥乙炔最好选用　　　　装置。
(4)为了探究乙炔与HBr发生加成反应后的有关产物,进行以下实验:
①操作b的名称是　　　　　　　。
②有机混合物Ⅰ可能含有的物质是　　　　　　　　(写出结构简式)。
答案:(1)CaC2+2H2O→CH≡CH↑+Ca(OH)2
(2)控制反应速率,使产生的气流稳定,避免产生的泡沫进入导管
(3)C　D
(4)①蒸馏或分馏
②CH2═CHBr、CH3—CHBr2、CH2Br—CH2Br
解析:(1)用电石(碳化钙)与水反应可制取乙炔,反应的化学方程式为CaC2+2H2O→CH≡CH↑+Ca(OH)2。
(2)因为CaC2与H2O反应非常剧烈,产生C2H2的速率很快,故应控制饱和食盐水的滴速来控制反应速率,防止产生的泡沫进入导管。
(3)H2S等杂质能被CuSO4溶液吸收,硫化氢与硫酸铜溶液反应生成CuS沉淀。碱石灰是NaOH、CaO的混合物,也可以吸收乙炔中的杂质H2S,其干燥效果优于CaCl2,故用D装置干燥C2H2。
(4)CH≡CH与HBr发生加成反应时,若—C≡C—中断裂一个键,则与HBr加成可得CH2═CHBr,CH2═CHBr能继续与HBr加成得到CH3—CHBr2、BrCH2—CH2Br。分离有机物一般是根据其沸点差异,采用蒸馏或分馏方法。

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