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(共48张PPT)
第一节　烷烃
素养·目标定位
目标素养
1.能从化学键的饱和性等微观角度理解烷烃的结构特点
2.能列举烷烃的典型代表物的主要性质,能描述和分析烷烃的典型代表物的重要反应,能书写相应的化学方程式
3.能通过模型假设、证据推理认识烷烃的空间结构,理解结构与性质的关系
知识概览
课前·基础认知
一、烷烃的结构和性质
1.烷烃的结构特点。
烷烃分子中的碳原子都采取　sp3　杂化,以伸向四面体4个顶点方向的　sp3　杂化轨道与其他碳原子或氢原子结合,形成　σ　键。烷烃分子中的共价键全部是　单　键。链状烷烃的通式为　CnH2n+2　。
2.烷烃的同系物。
同系物的概念:结构相似、分子组成上相差一个或若干个CH2原子团的化合物互称为同系物。
微解读 当碳原子数小于或等于4时,烷烃在常温下呈气态,其他的烷烃常温下呈固态或液态(新戊烷常温下为气态)。
微思考1 某烃分子的通式为CnH2n,该烃分子可能是烷烃吗
提示:可能是烷烃。例如环丁烷(□),分子式为C4H8,符合CnH2n,分子中都是单键,也属于烷烃。
3.烷烃的化学性质。
(1)稳定性:常温下烷烃不能被酸性高锰酸钾溶液氧化,也不与强酸、强碱及溴的四氯化碳溶液反应。
(2)可燃性:
烷烃可在空气或氧气中完全燃烧生成CO2和H2O,如链状烷
烃燃烧的通式为
(3)取代反应。
乙烷与氯气反应生成一氯乙烷的化学方程式为　
CH3CH3+Cl2 CH3CH2Cl+HCl　。
微思考2 在光照条件下,等物质的量的乙烷与Cl2混合发生取代反应,生成的有机产物中只有一氯乙烷吗
提示:不是。乙烷与Cl2的取代反应是连续进行的,有机产物是一氯乙烷至六氯乙烷的混合物。
4.烷烃的物理性质。
物理性质 变化规律
溶解性 都难溶于水,易溶于有机溶剂
熔点、
沸点 随碳原子数的增加,熔点和沸点逐渐升高。碳原子数相同的烃,支链越多,沸点越低
相对密度 随碳原子数的增加,相对密度逐渐增大
二、烷烃的命名
1.烃基与烷基。
2.烷烃的习惯命名法。
烷烃可以根据分子里所含碳原子数目来命名,碳原子数加“烷”字,就是简单烷烃的命名。
如C5H12叫　戊烷　,C14H30 叫　十四烷　;戊烷有三种同分异构体,CH3CH2CH2CH2CH3的名称为　正戊烷　,
3.烷烃的系统命名法。
(1)选主链:选定分子中　最长的碳链　为主链,按主链中碳原子数目对应的烷烃称作“某烷”。连接在主链上的支链作为取代基,当出现两条或多条等长的碳链时,要选择连有　取代基数目多　的碳链为主链。
(2)编序号:选定主链中　离取代基最近　的一端为起点,用1、2、3等阿拉伯数字给主链上的碳原子编号定位,以确定取代基在主链中的位置。
(3)写名称:将　取代基　名称写在　主链　名称的前面,在取代基的前面用阿拉伯数字注明它在主链上所处的位置,并在数字和名称之间用短线隔开。
(4)如果主链上有相同的取代基,可以将取代基合并,用汉字数字表示取代基的个数(只有一个取代基时将取代基的个数省略),表示位置的阿拉伯数字之间用逗号隔开。
如:
微训练 某有机化合物的结构简式如图所示,其命名正确的是(　　)。
A.2,3-二甲基-3-乙基丁烷
B.2,3-二甲基-2-乙基丁烷
C.2,3,3-三甲基戊烷
D.3,3,4-三甲基戊烷
答案:C
课堂·重难突破
一 烷烃的结构与性质
问题探究
下图为某些烃分子的结构模型:
有机化合物甲的球棍模型
有机化合物乙的球棍模型
1.有机化合物甲和乙均属于烷烃吗 两者属于哪种关系 甲和乙的沸点哪个高
提示:属于。有机化合物甲和乙的分子式相同,均为C4H10,两者属于同分异构体。甲的沸点更高。因为甲和乙互为同分异构体,甲没有支链,乙有支链,因此沸点甲>乙。
2.有机化合物甲的一氯代物有多少种
提示:2种。甲是正丁烷,根据等效氢的规则,该有机化合物中有2种氢原子,所以一氯代物有2种。
3.若1 mol甲与氯气发生完全取代反应,需要消耗多少摩尔氯气
提示:需要10 mol氯气。
归纳总结
1.烷烃的熔、沸点一般较低,变化规律如下:
(1)组成与结构相似的物质(即同系物),相对分子质量越大,其熔、沸点越高,相对密度越大。
(2)相对分子质量相近或相同的物质(如同分异构体),支链越多,其熔、沸点越低。
(3)常温下,由气态逐渐过渡到液态、固态。
2.烷烃的化学性质。
3.烷烃取代反应的特点。
(1)一氯乙烷与乙烷相比较,碳链结构保持不变,只是乙烷分子中的一个氢原子被氯原子取代。
(2)烷烃与卤素单质发生的取代反应不会停留在第一步,如一氯乙烷会继续与氯气反应生成二氯乙烷、三氯乙烷等。故一氯乙烷一般不用乙烷与氯气发生取代反应制取。
特别提醒 烷烃结构的再认识。
(1)过去一般认为烷烃应该是链状的,但是现在认为烷烃一般分为链状烷烃和环状烷烃,与原来的知识要区分开来。
(2)分子通式符合CnH2n+2(n≥1)的一定是链状烷烃,但是不符合该通式的烃也可能是烷烃。例如环戊烷( ),分子式为C5H10,其分子式符合CnH2n,也属于烷烃。
典型例题
【例1】 下列有关叙述中正确的是(　　)。
①在链状烷烃分子中,所有的化学键都是单键　②链状烷烃中除甲烷外,都能使酸性KMnO4溶液褪色　③有机化合物的三键中含有一个σ键和两个π键　④所有的链状烷烃在光照条件下都能与氯气发生取代反应　⑤丙烷分子中的所有碳原子在一条直线上　　　　　　　　　　
A.①③④ B.①③⑤
C.②③⑤ D.①②④
答案:A
解析:①烷烃分子中,只含有碳碳单键(甲烷除外)、碳氢单键,故①正确。②烷烃均不能被酸性KMnO4溶液氧化,故②错误。③三键中含有一个σ键和两个π键,双键中含有一个σ键和一个π键,单键均为σ键,故③正确。④烷烃的特征反应为取代反应,所有烷烃在光照条件下都能与氯气发生取代反应,故④正确。⑤丙烷分子中的碳原子都是饱和碳原子,与碳原子直接相连的4个原子形成像甲烷一样的四面体结构,所以丙烷分子中的所有碳原子不可能在一条直线上,故⑤错误。
二 烷烃的命名
问题探究
1.如图所示的烷烃应怎么命名
提示:2-甲基戊烷或异己烷。
2.某同学将有机化合物 命名为2,3,5,5-四甲基-4,4-二乙基己烷,该名称是否正确
提示:不正确。有机化合物分子中碳链的编号顺序
为 ,因此名称为2,2,4,5-四甲基-3,3-二乙基己烷。
归纳总结
一、烷烃的系统命名法
1.烷烃命名口诀。
2.烷烃命名的原则。
(1)最长原则:应选最长的碳链为主链。
(2)最多原则:若存在多条等长的碳链时,应选择连有取代基数目最多的碳链为主链。如下图应选A为主链,而不能选B为主链。
(3)最近原则:应从离取代基最近的一端对主链碳原子进行编号。
(4)最简原则:若不同的取代基距主链两端等长时,应从靠近简单取代基的一端对主链碳原子进行编号。如下图:
(5)同“近”、同“简”,考虑“小”:若有两个相同的取代基,且分别处于距主链两端同样近的位置,而中间还有其他取代基,从主链的两个方向编号,可得两种不同的编号系列,两系列各位次之和最小者即为正确的编号。如:
3.写名称。
写名称时遵循以下原则:基在前,名在后,基数间,短线连;基相同,应合并,基不同,简到繁。例如:
二、烷烃命名“五注意”
1.取代基的位号必须用阿拉伯数字“2”“3”……表示,位号没有“1”。
2.相同取代基合并,必须用汉字数字“二”“三”……表示其个数,“一”省略不写。
3.表示取代基位号的阿拉伯数字“2”“3”“4”等相邻时,必须用“,”相隔,不能用“、”。
4.名称中阿拉伯数字与汉字相邻时,必须用“-”隔开。
5.若有多种取代基,不管其位号大小如何,都必须把简单的写在前面,复杂的写在后面。
典型例题
(1)按照系统命名法写出下列烷烃的名称:
(2)根据下列有机化合物的名称,写出相应的结构简式:
①2,4-二甲基戊烷:　 ;
②2,2,5-三甲基-3-乙基己烷:　　　　　　　　　　。
答案:(1)①3,3,5-三甲基庚烷　②4-甲基-3-乙基辛烷
解析:(1)按照系统命名法对烷烃进行命名,首先选主链,称某烷;然后编碳号定基位;最后再写名称。(2)由有机化合物的名称确定烷烃的主链及其碳原子数,再依据支链位置画出碳骨架,最后补写氢。
成 果 验 收 站
1.乙烷和戊烷是同系物,下列说法错误的是(　　)。
A.戊烷比乙烷多3个CH2原子团
B.戊烷的熔、沸点比乙烷的高
C.戊烷常温下一定呈液态
D.戊烷和乙烷都能与氯气发生取代反应
答案:C
解析:戊烷和乙烷属于同系物,戊烷比乙烷多3个CH2原子团,A项正确。烷烃的熔、沸点随碳原子数的增加逐渐升高,戊烷的熔、沸点比乙烷的高,B项正确。新戊烷的沸点为9.5 ℃,常温下呈气态,C项错误。戊烷和乙烷都能与氯气发生取代反应, D项正确。
2.下列叙述正确的是(　　)。
A.甲烷分子的空间结构是正四面体,所以CH2Cl2有两种不同的结构
B.C3H6、C5H10、C7H16都属于链状烷烃
C.正丁烷属于直链烷烃,分子中所有的碳原子均可在同一条直线上
D.链状烷烃的含碳量随着分子组成中碳原子数的增多逐渐升高
答案:D
3.现有①正丁烷、②2-甲基丙烷、③正戊烷、④2-甲基丁烷、⑤2,2-二甲基丙烷五种物质,以下说法正确的是(　　)。
A.①③无支链,且分子中碳原子共直线
B.③④⑤互为同分异构体
C.①②③互为同系物
D.沸点比较:⑤>④>③>②>①
答案:B
解析:烷烃中碳原子呈锯齿形结构,不是直线形结构,A项错误。③正戊烷、④2-甲基丁烷、⑤2,2-二甲基丙烷的分子式相同而结构不同,故互为同分异构体,B项正确。结构相似、分子组成上相差一个或若干个CH2原子团的化合物间互为同系物,①正丁烷、②2-甲基丙烷分子式相同而结构不同,互为同分异构体,不是同系物,C项错误。互为同系物的烷烃,碳原子数越多,熔沸点越高,故③④⑤的沸点高于①②;互为同分异构体的烷烃,支链越多,熔沸点越低,故①的沸点高于②,③④⑤的沸点是③>④>⑤,故沸点为③>④>⑤>①>②,D项错误。
4.下列对如图所示物质的命名正确的是(　　)。
A.4,5-二甲基-2-乙基己烷
B.2,3-二甲基-5-乙基己烷
C.3,5,6-三甲基庚烷
D.2,3,5-三甲基庚烷
答案:D
解析:根据该物质的结构简式可知,该物质的系统命名为2,3,5-三甲基庚烷。
5.下列有机化合物的命名正确的是(　　)。
A.2,3,5-三甲基己烷 B.1,3-二甲基丁烷
C.2,3-二甲基-2-乙基己烷 D.2,3-二甲基-4-乙基戊烷
答案:A
解析:符合烷烃命名规则,主链最长,主链编号之和最小,A项正确。主链选取错误,该物质的正确命名为2-甲基戊烷,B项错误。主链选取错误,该物质的正确命名应为3,3,4-三甲基庚烷,C项错误。主链选取错误,该物质的正确命名应为2,3,4-三甲基己烷,D项错误。
6.已知链状烷烃A的密度是相同条件下H2密度的36倍。
(1)A的分子式为　　　 　。
(2)写出A可能的结构简式: 　 。
(3)若A的某种同分异构体B的一氯代物只有一种。
①B与Cl2发生反应生成一氯代物的化学方程式为 　 。
②B完全燃烧的化学方程式为 　。

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