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第1课时　烯烃
素养·目标定位
目标素养
1.结合代表物,认识烯烃、炔烃的组成和结构特点,理解烯烃、炔烃的化学性质及应用
2.根据烯烃、炔烃的加成反应,了解加成反应的特点
3.了解乙炔的实验室制法,培养“科学探究”的核心素养
知识概览
课前·基础认知
一、乙烯——最简单的烯烃
1.分子结构:分子中的碳原子均采取sp2杂化,碳原子与氢原子形成σ键,两碳原子之间形成双键(1个σ键和1个π键)。乙烯分子中的所有原子都位于同一平面,相邻两个键之间的夹角约为120°。示意图如下:
2.物理性质:纯净的乙烯为无色、稍有气味的气体,难溶于水,密度比空气的略小。
3.化学性质:
(1)氧化反应:
①燃烧反应的化学方程式: C2H4+3O2 2CO2+2H2O 。
②被 酸性KMnO4 溶液氧化,使 酸性KMnO4 溶液褪色。
(2)加成反应:与溴的四氯化碳溶液反应,方程式为
(3)加聚反应:化学方程式为
微解读 (1)乙烯易被酸性高锰酸钾溶液氧化为二氧化碳气体,可以用酸性高锰酸钾溶液鉴别乙烯和甲烷,但不能用酸性高锰酸钾溶液除去甲烷中的乙烯。
(2)溴的四氯化碳溶液与酸性高锰酸钾溶液都可以用于鉴别烯烃,但反应原理不同,前者烯烃发生加成反应,后者烯烃发生氧化反应。
3.化学性质。
(1)氧化反应。
(2)加成反应。
烯烃可与X2、HX(X表示卤素原子)、H2、H2O等在一定条件下发生加成反应。例如:
(3)加聚反应。
烯烃可在一定条件下发生加成聚合反应。
4.二烯烃的加成反应。
(1)二烯烃:分子中含有两个碳碳双键的烯烃称为二烯烃,如1,3-丁二烯的结构简式为CH2═CH—CH═CH2。
(2)1,3-丁二烯与氯气按物质的量之比1∶1发生加成反应时有两种情况(①和②),二者属于竞争反应,到底哪一种产物占优势,取决于反应条件。
①1,2-加成:CH2═CH—CH═CH2+Cl2→CH2Cl—CHCl—CH═CH2。
②1,4-加成:CH2═CH—CH═CH2+Cl2→CH2Cl—CH═ CH—CH2Cl。
×
√
×
×
×
三、烯烃的立体异构
1.产生原因:通过碳碳双键连接的原子或原子团不能绕键轴旋转会导致其空间排列方式不同,产生顺反异构现象。
2.实例(以2-丁烯为例)。
(1)顺式结构:相同的原子或原子团位于双键同一侧。
如顺-2-丁烯的结构简式为 。
(2)反式结构:相同的原子或原子团位于双键两侧。
如反-2-丁烯的结构简式为 。
微训练 下列有机化合物存在顺反异构现象的是(　　)。
A.CH2═CH2
B.CH3CH═CHCl
C.
D.CH3CH═C(CH3)2
答案:B
课堂·重难突破
烯烃的结构与性质
问题探究
丙烯是化学工业中重要的基本有机化工原料。研究丙烯及相关物质的性质有助于我们理解烯烃的结构和性质。
1.请指出丙烯(CH3—CH═CH2)分子中σ键和π键的个数比,并判断其中碳原子的杂化方式。丙烯分子中所有原子都在同一平面上吗
提示:1个丙烯分子中含8个σ键,含1个π键,σ键和π键的个数比为8∶1。丙烯分子中1个碳原子为sp3杂化,2个碳原子为sp2杂化。因为丙烯中存在sp3杂化碳原子,所以丙烯分子中所有原子不在同一平面上。
2.有机化合物A的分子式为C5H10,与丙烯互为同系物,则有机化合物A的结构有多少种(含顺反异构) 试写出A所有同分异构体的结构简式。
提示:有机化合物A与丙烯互为同系物,则C5H10属于烯烃,其结构有6种,分别是
(1)位置异构:
(2)顺反异构:
3.请写出丙烯和异丁烯( )分别发生加聚反应的化学方程式。
4.由于酸性高锰酸钾溶液能与烯烃反应,所以可以用酸性高锰酸钾溶液鉴别烷烃与烯烃。据此,也可以用酸性高锰酸钾溶液除去丙烷中混有的丙烯气体吗
提示:不可以。因为酸性高锰酸钾溶液与丙烯发生氧化反应,生成二氧化碳气体,导致丙烷中又混入二氧化碳。
归纳总结
1.烯烃的化学性质。
(1)氧化反应。
①能使酸性高锰酸钾溶液褪色,常用于 的检验。
②燃烧:火焰明亮,并伴有黑烟,链状烯烃的燃烧通式为
(2)加成反应。
烯烃可以与X2、HX(X表示卤素)、H2、H2O等在一定条件下发生加成反应。加成时要注意产物不一定唯一。如丙烯(CH2═CHCH3)与H2O 的加成就有两种。分别为
(3)加聚反应。
单烯烃的加聚反应的通式为
2.烯烃的立体异构。
并不是所有的烯烃都存在顺反异构,烯烃存在顺反异构的条件有以下两个:
(1)含有碳碳双键。
(2)每个双键碳原子都连有不同的原子或原子团。
用图示表示如下:
典型例题
【例1】 有机化合物C4H8是工业中的重要原料之一,下列关于C4H8的说法错误的是(　　)。
A.C4H8可能是烯烃
B.若丙烷中混有少量C4H8气体,可将其通过足量的酸性高锰酸钾溶液除去
C.C4H8的其中一种结构为 ,该有机化合物的二氯代物有3种
D.C4H8中属于烯烃的顺反异构体有2种
B
解析:C4H8满足CnH2n,可能是烯烃或环烷烃,A项正确。丙烷中混有少量C4H8气体,若C4H8属于烯烃,酸性高锰酸钾溶液可以氧化丁烯,但可能会引入CO2等杂质气体;若C4H8属于环丁烷,则酸性高锰酸钾溶液无法除去环丁烷,B项错误。
易错提醒
符合通式CnH2n的烃不一定是烯烃,也可能是环烷烃。
【例2】 与H2以物质的量之比为1∶1发生加成反应,产物不可能是(　　)。
答案:D
成 果 验 收 站
1.丙烯是一种常见的有机化合物。下列有关丙烯的化学用语错误的是(　　)。
A.实验式:CH2
B.结构简式:CH2═CHCH3
C.球棍模型:
D.聚合后的结构简式:CH2—CH—CH3
答案:D
解析:丙烯的分子式为C3H6,实验式为CH2,A项正确。
丙烯中含有一个碳碳双键,结构简式为CH2═CHCH3,B项正确。
2.下列关于烯烃的化学性质的叙述错误的是(　　)。
A.烯烃能使溴的CCl4溶液褪色,是因为烯烃与溴发生了取代反应
B.烯烃能使酸性KMnO4溶液褪色,是因为烯烃能被KMnO4氧化
C.在一定条件下,烯烃能与H2、H2O、HX(卤化氢)发生加成反应
D.在一定条件下,丙烯能够发生加聚反应生成聚丙烯
答案:A
解析:烯烃能使溴的CCl4溶液褪色,是因为烯烃中的碳碳双键与溴发生了加成反应,A项错误。
3.下列几种结构简式中,互为顺反异构体的是(　　)。
A.①② B.③④
C.②③ D.①③
答案:D
解析:①为反式结构;②同一碳上连相同原子团或原子,没有顺反异构;③为顺式结构;④同一碳上连相同原子团或原子,没有顺反异构,D项正确。
4.CH2═CH—CH═CH2通过一步反应不能得到的物质是
(　　)。
答案:A
解析:CH2═CH—CH═CH2先与H2加成,然后再与HF加成,因此不可能通过一步反应生成,A项符合题意。CH2═CH—CH═CH2与H2发生1,4加成生成 (2-丁烯),可通过一步反应得到,B项不符合题意。
CH2═CH—CH═CH2发生加聚反应可直接生成
,C项不符合题意。
CH2═CH—CH═CH2与O2充分燃烧可直接生成CO2,D项不符合题意。
5.已知某烯烃中含有一个碳碳双键,与H2加成后产物的结构简式如图所示,则该烯烃可能的结构有(　　)。
A.4种
B.5种
C.6种
D.7种
答案:D
解析:根据烯烃与H2发生加成反应的原理推知该烷烃分子中均含有氢原子的相邻碳原子间原来可能是C═C,则
中能形成碳碳双键的位置共有7种,
D项正确。
6.2-丁烯(CH3CH═CHCH3)是石油裂解的产物之一,回答下列问题。
(1)在催化剂作用下,2-丁烯与氢气反应的化学方程式为　 ,反应类型为　　　　　　。
(2)烯烃A是2-丁烯的一种同分异构体,它在催化剂作用下与氢气反应的产物不是正丁烷,则A的结构简式为　　　　　　;A分子中能够共平面的碳原子个数为　　　　　　,A与溴反应的化学方程式为　　　　　　　　　　　　　　　　。
解析:(1)在催化剂作用下,烯烃与氢气发生加成反应。
(2)烯烃A与2-丁烯互为同分异构体,与氢气加成不能生成正丁
烷,所以产物应是异丁烷CH(CH3)3,由此推断A为 ,根据乙烯的结构可推知与双键碳相连的原子与双键共平面,所以A分子中有4个碳原子共平面。

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