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第2课时　酚
课前·基础认知
一、酚的结构特点
1.酚。
2.苯酚的分子组成与结构。
二、苯酚的性质
1.常见性质。
微思考1 在实验室里使用苯酚时,若不小心沾到皮肤上,最好用哪些试剂清洗
提示:可立即用大量流动清水冲洗,及时就医。
2.化学性质。
(1)弱酸性。
根据实验现象,写出对应的化学方程式:
苯酚的羟基在水溶液中能够发生部分电离,显示弱酸性,故苯酚俗称石炭酸。
(2)取代反应。
理论解释 在苯酚分子中,羟基和苯环相互影响,使苯环在羟基的
邻、对位上的氢原子较易被取代
应用 该反应可用于苯酚的定性检验和定量测定
微思考2 为除去混在苯中的少量苯酚,能否采用先加足量的溴水再过滤的方法
提示:不能。因为虽然苯酚与溴水反应生成的三溴苯酚难溶于水,但是其易溶于苯而不容易分离。若所加的溴水过量,过量的Br2又溶于苯中,故不能用溴水除去苯中的苯酚。应先加入足量的NaOH溶液,再分液,上层即为苯。
(3)显色反应。
微训练 下列物质中,能与NaOH溶液反应,遇FeCl3溶液呈紫色的是(　　)。
答案:D
三、酚的应用与危害
课堂·重难突破
一 脂肪醇、芳香醇和酚的比较
问题探究
1.醇能与钠反应产生氢气,苯酚能与钠反应吗 向苯酚的CCl4溶液中加入金属钠,产物是什么
提示:苯酚也能与钠反应产生氢气。向苯酚的CCl4溶液中加入金属钠,产物是苯酚钠和氢气。
2.为什么向 溶液中通入CO2时,生成的是NaHCO3而不是Na2CO3
酚钠与CO2、H2O反应时,无论CO2是否过量,均生成NaHCO3而不是Na2CO3。
3.某同学将苯酚( )在一定条件下与H2发生加成反应得到环己醇( )。请你设计相应的实验方法,以确定该反应能否完全转化(说明现象即可,不用说明具体的操作步骤)。
提示:取少量反应后的液体,加入氯化铁溶液,有紫色出现即说明反应进行得不彻底。
归纳总结
1.脂肪醇、芳香醇和酚的比较。
类别 脂肪醇 芳香醇 酚
实例 CH3CH2OH C6H5—CH2OH C6H5—OH
官能团 —OH —OH —OH
结构
特点 —OH与链烃基相连 —OH与苯环侧链碳原子相连 —OH与苯环
直接相连
类别 脂肪醇 芳香醇 酚
主要
性质 (1)与钠反应 (1)弱酸性
(2)取代反应 (2)取代反应
(3)脱水反应(个别醇不可以) (3)显色反应
(4)氧化反应 (4)与钠反应
(5)酯化反应 (5)氧化反应
特性 红热铜丝插入部分醇中有刺激性气味(生成醛或酮) 遇FeCl3溶液显紫色
特别提醒 (1)苯酚在空气中易被氧化,故需要密封保存。
(2)常温下,苯酚在水中的溶解能力较小,在乙醇中易溶,若皮肤上沾到苯酚,可立即用大量流动清水冲洗,及时就医。
(3)苯酚呈弱酸性,但不能使酸碱指示剂变色。
2.对苯酚中羟基的理解。
(1)苯酚分子中羟基对苯环产生的影响是羟基使苯环邻位、对位上的氢原子变得活泼,易被取代。
(2)苯酚具有较强的还原性,在空气中易被氧化而呈粉红色。
(3)检验酚羟基存在的方法:①加过量的浓溴水产生白色沉淀;②滴加FeCl3溶液会显紫色。
典型例题
【例1】 水杨醇具有多种生物活性,其结构如图所示。下列有关水杨醇的说法错误的是(　　)。
A.水杨醇的分子式为C7H8O2
B.碳原子的杂化方式有两种
C.能与FeCl3溶液发生显色反应
D.与浓硫酸共热可发生消去反应
答案:D
解析:水杨醇分子中C、H、O原子个数依次是7、8、2,则分子式为C7H8O2,A项正确。苯环上的碳原子采用sp2杂化,连接醇羟基的碳原子采用sp3杂化,所以碳原子有两种杂化方式,B项正确。该分子中含有酚羟基,具有酚的性质,能与氯化铁溶液发生显色反应,C项正确。该分子中连接醇羟基的碳原子的相邻碳原子上不含氢原子,所以不能发生消去反应,D项错误。
【例2】 有机化合物M是从中药忍冬藤中提取的有效成分,具有抗氧化作用,其结构简式如图所示。下列关于M的说法错误的是(　　)。
A.M分子中存在3种含氧官能团
B.与足量NaOH水溶液反应,
O—H均可断裂
C.1 mol M与足量Na反应,可生成6 mol H2
D.可发生加成反应和取代反应
答案:C
解析:由M的结构可知,M中含有(酚)羟基、酮羰基、醚键,共3种含氧官能团,A项正确。M中的酚羟基均能与NaOH反应, O—H均可断裂,B项正确。1个M分子中含有6个羟基,则1 mol该有机化合物与足量Na反应,可生成3 mol H2,C项错误。M分子中含有碳碳双键,可发生加成反应,含有苯环和羟基,可发生取代反应,D项正确。
特别提醒 (1)不能利用氢氧化钠溶液鉴别乙醇和苯酚,因为两者都没有明显现象。
(2)虽然苯酚中连有羟基的碳原子的邻位碳原子上连有氢原子,但苯酚不能发生消去反应。
(3)通常情况下,溴原子取代的是酚羟基邻、对位上的氢原子,且每取代1 mol氢原子需要1 mol溴分子。例如1 mol对甲基苯酚( )与溴发生取代反应,需要消耗2 mol Br2。
二 有机化合物分子中基团间的相互影响
问题探究
“结构决定性质”,有机化合物分子结构中不同基团之间的相互作用对有机化合物化学性质有着显著影响。为充分认识这一现象,某化学兴趣小组设计了如下实验进行探究。
【实验1】将一小块钠分别投入两个烧杯中(如图所示)。
【实验2】验证饱和溴水分别与苯酚、苯是否反应(如图所示)。
1.实验1中,你认为哪个烧杯中的反应速率更快一些 为什么 这说明基团之间产生了怎样的影响
提示:甲烧杯中的反应速率更快一些,因为苯酚具有弱酸性。该实验证明了苯环对羟基产生影响,使O—H的极性与乙醇相比变强了,易断裂。
2.实验2是为了证明哪些基团之间相互影响。学生乙也做了该实验,当他把溴水滴加到苯酚溶液中,立即有白色浑浊出现,但是振荡后,溶液又澄清了,这是为什么
提示:该实验是为了证明羟基对苯环的影响。白色沉淀消失是因为生成的三溴苯酚溶于苯酚。
归纳总结
1.苯、甲苯和苯酚的比较。
2.基团的相互影响。
典型例题
【例3】 下列不能说明有机化合物基团间相互影响的是
(　　)。
A.甲苯的硝化反应比苯的硝化反应更易发生,说明甲基对苯环的影响使苯环上的氢原子更易被其他基团取代
B.苯与液溴在催化剂作用下生成溴苯,稀的苯酚溶液与浓溴水作用生成三溴苯酚白色沉淀,说明羟基对苯环的影响使苯环上的氢原子更易被取代
C.苯酚能与Na2CO3溶液反应而乙醇不能与Na2CO3溶液反应,说明苯环对羟基的影响,使直接连在苯环上的羟基具有一定的酸性
D.常温下,甲酸的Ka=1.8×10-4,乙酸的Ka=1.75×10-5,说明像甲基这样的烷基对—COOH的电离产生了影响,使—COOH更易电离
答案:D
解析:与浓硝酸、浓硫酸的混合溶液发生取代反应时,甲苯生成三硝基甲苯,而苯生成硝基苯,能说明侧链对苯环性质有影响,A项不符合题意。液溴与苯在溴化铁催化作用下反应生成溴苯,苯酚与浓溴水发生取代反应生成三溴苯酚,说明羟基对苯环的影响使苯环上的氢原子更易被取代,B项不符合题意。苯环对羟基的影响,可以使酚羟基与Na2CO3溶液反应,而乙醇不能与Na2CO3溶液反应,说明有机化合物基团间相互影响,C项不符合题意。甲酸比乙酸的酸性强,是因为乙酸分子中的烷基更长,而烷基是推电子基团,导致—COOH中氢原子更难电离,使乙酸的酸性比甲酸的弱,D项符合题意。
成 果 验 收 站
1.下列有关苯酚的说法不正确的是(　　)。
A.可以用苯萃取废液中的苯酚
B.苯酚晶体长时间放置在空气中,晶体由无色变为粉红色
C.若不慎将苯酚沾到皮肤上,应立即用水冲洗
D.向苯酚浊液中加入足量的NaOH溶液,溶液由浑浊变澄清
答案:C
解析:废液中的苯酚易溶于苯且不与苯反应,可以用苯进行萃取,A项正确。苯酚长时间放置在空气中,晶体由无色变为粉红色,这是苯酚被空气中的氧气氧化所致,B项正确。苯酚有毒,对皮肤有腐蚀性,使用时一定要小心,若不慎将苯酚沾到皮肤上,可立即用大量流动清水冲洗,及时就医,C项不正确。苯酚呈酸性,可与氢氧化钠发生反应生成苯酚钠溶液,D项正确。
2.能说明苯环对羟基有影响,使羟基变得活泼的事实是(　　)。
A.苯酚能与溴水迅速反应
B.苯酚能与钠反应放出H2
C.室温时苯酚不易溶于水
D.苯酚的水溶液具有酸性
答案:D
3.下列叙述正确的是(　　)。
A.用FeCl3溶液可以区别乙醇、甲苯与苯酚三种溶液
B.苯酚呈弱酸性,能使紫色石蕊溶液显浅红色
C.除去苯中少量苯酚的方法是向其中加入溴水,充分反应后过滤
D.在苯酚浊液中加入Na2CO3溶液,苯酚浊液变澄清并产生CO2气体
答案:A
解析:氯化铁溶液与乙醇互溶,与甲苯混合分为有机层、水层,与苯酚发生显色反应,能区分,A项正确。苯酚酸性很弱,不能使指示剂变色,B项错误。溴水与苯酚反应生成的三溴苯酚能溶于苯中,不能过滤分离,C项错误。苯酚酸性弱于碳酸,在苯酚浊液中加入Na2CO3溶液,反应生成苯酚钠和碳酸氢钠,不会产生CO2气体,D项错误。
4.用刀切开的苹果易发生褐变,研究发现这是苹果中邻苯二酚( )等酚类化合物引起的,下列关于邻苯二酚的说法错误的是(　　)。
A.该物质与少量碳酸钠溶液反应会生成二氧化碳气体
B.该物质遇到FeCl3溶液会显色
C.可以用溴水检验酚类物质的存在
D.该物质的熔、沸点比对苯二酚的熔、沸点低
答案:A
解析:酚羟基具有弱酸性,酸性比碳酸弱,与碳酸钠反应生成碳酸氢钠,不会生成二氧化碳气体,A项错误。该物质含有酚羟基,遇到FeCl3溶液会发生显色反应,B项正确。该物质含有酚羟基,与溴水反应生成白色沉淀,能用溴水检验酚类物质的存在,C项正确。邻苯二酚形成的分子内氢键比对苯二酚形成的分子间氢键的作用力小,熔、沸点低,D项正确。
5.由化合物X、Y为起始原料可合成药物Z。下列说法正确的是(　　)。
A.X、Y、Z均可与NaOH稀溶液
发生反应
B.X分子中所有碳原子可能处于
同一平面
C.X、Z均可发生加聚反应
D.1 mol Z最多能消耗溴水中
2 mol Br2
答案:C
解析:X只含有碳碳双键和醇羟基,不能与NaOH稀溶液发生反应;Y、Z均含有酚羟基,且Z还含有羧基,可与NaOH稀溶液发生反应,A项错误。X分子中六元环不是苯环,根据甲烷的正四面体结构,X中所有碳原子不可能处于同一平面,B项错误。X、Z分子中均含有碳碳双键,可发生加聚反应,C项正确。酚羟基邻、对位能与Br2发生取代反应,碳碳双键能与Br2发生加成反应,1 mol Z最多能与3 mol Br2发生反应,D项错误。
6.胡椒酚是一种植物挥发油,它的结构简式为
,请根据要求回答下列问题。
(1)写出胡椒酚所含官能团的名称:　　　　　　　　。
(2)胡椒酚能发生的化学反应有　　　　　(填序号)。
①取代反应
②加成反应
③消去反应
④加聚反应
(3)1 mol胡椒酚与足量氢气发生加成反应,理论上最多消耗
　　　　 mol H2。
(4)1 mol胡椒酚与足量饱和溴水发生反应,理论上最多消耗　　　　 mol Br2。
(5)若要制备胡椒酚钠,可以选择的试剂有　　　　(填序号)。
①Na　②NaOH　③NaHCO3　④Na2CO3
答案:(1)羟基、碳碳双键
(2)①②④　
(3)4
(4)3　(5)①②④

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