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第1课时　醇
素养·目标定位
目标素养
1.了解乙醇和苯酚的组成、结构特点及物理性质
2.通过观察化学实验,掌握乙醇和苯酚的重要化学性质
3.通过对乙醇的典型化学反应的分析,了解消去反应、氧化反应的特点,明确有机反应类型和有机化合物组成结构特点的关系
4.通过对苯酚取代反应的分析,明确有机化合物中各基团对物质性质的影响
5.了解醇、酚在生产生活中的应用
知识概览
知识概览
课前·基础认知
一、醇的结构特点、分类
1.醇的结构特点。
烃分子中的氢原子被羟基取代可衍生出含羟基的化合物,其中羟基与饱和碳原子相连的化合物,称为醇。
2.醇的分类。
其中,像甲醇、乙醇等,它们是由链状烷烃衍生的一元醇,叫做饱和一元醇,其通式是　CnH2n+1OH　,简写为R—OH。
二、醇的常见性质
1.几种重要的醇。
2.醇的物理性质。
微判断1 (1)乙醇比丙烷、丙烯的沸点低。(　　)
(2)从碘水中提取单质碘时,能用无水乙醇代替CCl4。(　　)
(3)沸点由高到低的顺序为 >CH3CH2OH> CH3CH2CH3。(　　)
×
×
√
三、醇的化学性质
1.理论分析。
2.醇的化学反应(以乙醇为例)。
(1)与钠反应。
化学方程式为
2CH3CH2OH+2Na→2CH3CH2ONa+H2↑　。
(2)与浓氢溴酸发生取代反应。
化学方程式为 CH3CH2OH+HBr CH3CH2Br+H2O　。
(3)在浓硫酸催化下发生消去反应。
化学方程式为　CH3CH2OH CH2═CH2↑+H2O　。
(4)在浓硫酸催化下发生取代反应,生成乙醚。
化学方程式为　CH3CH2OH+HOCH2CH3　 　CH3CH2—O—CH2CH3+H2O　。
(5)氧化反应。
①乙醇完全燃烧的化学方程式为
C2H5OH+3O2 2CO2+3H2O　。
②乙醇催化氧化的化学方程式为
2CH3CH2OH+O2 2CH3CHO+2H2O　。
③乙醇能被酸性K2Cr2O7溶液氧化为乙酸,其氧化过程可分为两个阶段:
(6)氧化反应和还原反应。
在有机化学反应中,通常把有机化合物分子中失去氢原子或加入氧原子的反应叫做　氧化　反应;有机化合物分子中　加入　氢原子或　失去　氧原子的反应是还原反应。
微判断2 (1)所有的醇都能发生催化氧化反应和消去反应。
(　　)
(2) 既能发生消去反应,又能被氧化为醛。(　　)
(3)1-丙醇在氢氧化钠溶液中加热也可发生消去反应。(　　)
(4) 可发生消去反应引入碳碳双键。(　　)
(5)反应CH3CH2OH CH2═CH2↑+H2O属于取代反应。
(　　)
×
×
×
√
×
四、醚
1.定义:由两个烃基通过一个氧原子连接起来的化合物。
2.结构:可用R—O—R'来表示,R和R'都是烃基,可以相同,也可以不同。
3.乙醚:无色、易挥发的液体,有特殊气味,有麻醉作用。易溶于有机溶剂,是一种优良溶剂。
4.醚的用途:广泛用作溶剂,有的醚可被用作麻醉剂。
课堂·重难突破
一 乙醇的消去反应
问题探究
云南省拥有独特的地理环境,当地传承着粮食发酵古法工艺。高粱、玉米等农作物经发酵可得到乙醇,乙醇是重要的有机化工原料,可用于实验室制取乙烯等有机合成实验。
1.实验室利用乙醇制备乙烯的实验中,加热混合液时要迅速升温至170 ℃,为什么
提示:减少副反应的发生,因为在140 ℃时乙醇分子间脱水生成乙醚。
2.实验室可用酒精、浓硫酸作试剂来制取乙烯,反应中会生成SO2、CO2、水蒸气等无机物,如何检验乙烯的生成
提示:先通过氢氧化钠溶液除去SO2、CO2(并用澄清石灰水检验是否除尽),然后用浓硫酸干燥,再通过酸性高锰酸钾溶液或溴水检验乙烯。
归纳总结
1.乙醇的消去反应实验及产物的检验。
(1)实验装置和实验步骤。
实验
装置
实验
步骤 ①将浓硫酸与乙醇按体积比为3∶1混合,即将15 mL浓硫酸缓缓加入盛有5 mL 95%乙醇的烧杯中混合均匀,冷却后再倒入圆底烧瓶中,并加入碎瓷片防止暴沸
②加热混合溶液,迅速升温到170 ℃,将生成的气体先通入氢氧化钠溶液除去杂质,再分别通入酸性高锰酸钾溶液和溴的四氯化碳溶液中,观察现象
特别提醒 乙醇消去反应的实验中,温度要迅速升高并稳定在170 ℃,目的是减少副反应的发生(在140 ℃时乙醇发生分子间脱水,生成乙醚),温度计的水银球要置于反应物的中央且不能与烧瓶接触。
(2)试剂的作用。
试剂 作用
浓硫酸 催化剂和脱水剂
氢氧化钠溶液 吸收二氧化硫和乙醇(都与酸性高锰酸钾溶液反应,二氧化硫能与溴的CCl4溶液反应)
溴的CCl4溶液 验证乙烯的不饱和性
酸性高锰酸钾溶液 验证乙烯的还原性
碎瓷片 防止暴沸
(3)现象、原因及结论。
2.醇的消去反应机理。
醇分子中,连有—OH的碳原子的相邻碳原子上连有氢原子时,羟基和相邻碳原子上的氢原子脱去,这样发生消去反应而形成不饱和键。图示如下:
3.醇能发生消去反应的结构特点。
(1)分子中至少有两个碳原子。
(2)连有—OH的碳原子的相邻碳原子上必须连有氢原子。如CH3OH、(CH3)3CCH2OH不能发生消去反应。
典型例题
【例1】 有机化合物M的结构简式如图所示,在浓硫酸、加热条件下发生消去反应,最多可得几种产物(　　)。
A.3种 B.4种
C.8种 D.11种
答案:C
解析: 属于醇,在浓硫酸、加热条件下发生醇的消
去反应,羟基与H脱去生成水。有机化合物M分子中的两个羟基均有两种脱去方式,最多可有8种有机产物,其中4种为单烯烃,4种为二烯烃。
【例2】 用下图所示装置检验乙烯时不需要除杂的是(　 )。
选项 乙烯的制备 试剂X 试剂Y
A CH3CH2Br与NaOH乙醇溶液共热 H2O 酸性高锰酸钾溶液
B CH3CH2Br与NaOH乙醇溶液共热 H2O Br2的CCl4溶液
C C2H5OH与浓硫酸加热至170 ℃ NaOH
溶液 酸性高锰酸钾溶液
D C2H5OH与浓硫酸加热至170 ℃ NaOH
溶液 Br2的CCl4溶液
B
解析:发生消去反应生成乙烯,乙醇受热会挥发,乙醇能被酸性高锰酸钾溶液氧化,则需要加水除杂,否则干扰乙烯的检验;乙醇与Br2的CCl4溶液不反应,乙烯与Br2的CCl4溶液反应,则不需要除杂,不影响乙烯检验,A项不符合题意,B项符合题意。NaOH溶液可以吸收乙醇以及副反应生成的SO2,乙醇和SO2能被酸性高锰酸钾溶液氧化,则需要NaOH溶液除杂,否则干扰乙烯的检验,C项不符合题意。乙醇与溴不反应,但可能混有SO2,SO2、乙烯均与溴发生反应,则需要除杂,否则干扰乙烯检验,D项不符合题意。
规律总结 卤代烃和醇的消去反应的异同点。
(1)相同点:能发生反应的结构条件相同——与羟基或卤素原子相连的碳原子的邻位碳原子上有氢原子。
(2)不同点:卤代烃发生消去反应的反应条件——强碱的乙醇溶液、加热;醇发生消去反应的反应条件——浓硫酸、加热。
二 乙醇的催化氧化
问题探究
1.薰衣草醇( )具有薰衣草花的香气,可以用于香精的调配。薰衣草醇能否发生催化氧化反应 若能,写出化学方程式。
提示:能。催化氧化反应的化学方程式:
2.戊醇共有8种同分异构体,其中能被氧化为醛的有几种 写出戊醇被氧化为酮后有两种氢原子的酮的结构简式。
提示:4种。能被氧化为醛的醇,其羟基所连碳上必须有两个氢原子,即羟基必须在端点上,则符合要求的醇共有4种: CH3—CH2—CH2—CH2—CH2—OH、
归纳总结
1.乙醇的催化氧化。
反应现象及原理:
2.醇的催化氧化规律。
醇被氧化的产物类别取决于与羟基相连的碳原子上氢原子的个数,具体分析如下:
特别提醒 注意醇发生氧化反应的条件和产物。
乙醇发生的氧化反应类型很多。注意条件不同,反应也不同。点燃时发生的是燃烧反应,有催化剂加热的条件下发生的是催化氧化。
典型例题
【例3】 下列各种醇中,既可以发生消去反应生成对应的烯烃,又能发生氧化反应生成含有相同碳原子数醛的是(　　)。
A.甲醇(CH3OH)
B.1-丙醇(CH3CH2CH2OH)
B
解析:醇类发生消去反应,与羟基相连的碳原子的邻位碳原子上需要有氢原子;要催化氧化生成醛,与羟基直接相连的碳原子上至少要有2个氢原子,同时符合这两个条件的只有B。
【例4】 关于下列两种物质的说法,正确的是(　　)。
A.核磁共振氢谱都有3组吸收峰
B.都不能发生消去反应
C.都能与Na反应生成H2
D.都能在Cu作催化剂时
发生氧化反应
答案:C
规律方法 醇的化学性质与断键位置。
以 为例
反应类型 反应物 断键位置 反应条件
置换反应 醇、活泼金属 ① —
取代反应 卤代反应 醇、HX ② 浓硫酸,△
酯化反应 醇、酸 ① 浓硫酸,△
自身反应 醇 一分子断①
另一分子断② 浓硫酸,△
消去反应 醇 ②⑤ 浓硫酸,△
氧化反应 催化氧化 醇、氧气 ①④或①③ Cu或Ag,△
燃烧反应 醇、氧气 全部 点燃
成 果 验 收 站
1.下列说法不正确的是(　　)。
A.乙醇是常用的有机溶剂,可用于萃取碘水中的碘
B.沸点:乙二醇>乙醇>丙烷
C.交警对驾驶员进行呼气酒精检测,利用了乙醇易挥发的性质
D.甲醇、乙醇均可与水以任意比例互溶,这是因为这些醇分子与水分子间形成了氢键
答案:A
解析:乙醇是常用的有机溶剂,但与水互溶,不可用于萃取碘水中的碘,A项不正确。相对分子质量相近的醇和烷烃相比,由于醇分子间存在氢键,烷烃分子间是范德华力,所以醇的沸点高于烷烃,故沸点大小:乙醇>丙烷,乙二醇有两个羟基,更易形成氢键,故沸点:乙二醇>乙醇>丙烷,B项正确。交警对驾驶员进行呼气酒精检测,利用了酒精易挥发的性质,C项正确。甲醇、乙醇均可与水以任意比例互溶,这是因为这些醇分子与水分子间形成了氢键,D项正确。
2.已知1-丙醇的结构如右图所示。下列说法正确的是(　　)。
A.1-丙醇与金属钠反应断裂的键
是①或③
B.1-丙醇催化氧化生成丙醛断裂
的键是②和⑤
C.1-丙醇分子间脱水生成丙醚,断裂的键是③和④
D.1-丙醇脱水生成丙烯断裂的键是②和④
答案:D
解析:1-丙醇与金属钠反应断裂的键是⑤,A项错误。1-丙醇催化氧化生成丙醛断裂的键是③和⑤,B项错误。1-丙醇分子间脱水生成丙醚断裂的键是⑤和④,C项错误。1-丙醇脱水生成丙烯断裂的键是②和④,D项正确。
3.实验室通过如图所示装置制取乙烯并验证其性质。下列说法正确的是(　　)。
A.装置甲加热时应缓慢升高温度
到170 ℃
B.装置甲中浓硫酸的作用是作催
化剂和吸水剂
C.为除去乙烯中混有的少量SO2,
装置乙中可加入NaOH溶液
D.装置丙中溶液褪色时有CH3CHBr2生成
答案:C
解析:在浓硫酸的作用下,乙醇制备乙烯的关键是迅速升温至170 ℃,防止温度较低发生副反应,A项错误。装置甲中浓硫酸的作用是作催化剂和脱水剂,B项错误。SO2与NaOH溶液可以反应,而乙烯与氢氧化钠溶液不反应,C项正确。装置丙中溶液褪色时有CH2BrCH2Br生成,无CH3CHBr2,D项错误。
4.下列关于薄荷醇(结构如图)的说法正确的是(　　)。
A.可被氧化为醛 B.可发生消去反应
C.分子式为C10H18O D.其分子中存在苯环结构
答案:B
解析:连接羟基的碳原子上只有一个H原子,不能被氧化为醛, A项错误。薄荷醇分子中连接羟基的碳原子的相邻碳原子上有H原子,可发生消去反应,B项正确。薄荷醇的分子式为C10H20O,C项错误。由结构可知,薄荷醇分子中不含苯环,D项错误。
5.化合物丙可由如图反应得到,则丙的结构不可能是(　　)。
A.CH3CBr2CH2CH3
B.(CH3)2CBrCH2Br
C.CH3CH2CHBrCH2Br
D.CH3(CHBr)2CH3
答案:A
解析:甲→乙发生的是消去反应,乙→丙发生的是加成反应,则两个溴原子应该在两个相邻的碳原子上,A项符合题意。
6.已知乙醇在一定条件下可以还原氧化铜,生成的一种产物具有刺激性气味。某实验小组用下列实验装置进行乙醇催化氧化的实验。
(1)请写出铜网由黑色变为红色时发生反应的化学方程式:
　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　。
(2)在不断鼓入空气的情况下,熄灭酒精灯,反应仍能继续进行,说明该乙醇催化氧化反应是　　　(填“吸热”或“放热”)反应。
(3)甲和乙均使用水浴。甲采用的是　　　　　　,乙采用的是　　　　　　。(填“冷水浴”或“热水浴”)
(4)若试管a中收集的液体用紫色石蕊试纸检验,试纸显红色,说明液体中还含有少量的　　　　　　。
(5)当有46 g乙醇完全被催化氧化,消耗标准状况下O2的体积为　　　 L。
答案:(1)CH3CH2OH+CuO CH3CHO+Cu+H2O
(2)放热
(3)热水浴　冷水浴
(4)乙酸
(5)11.2
(2)在不断鼓入空气的情况下,熄灭酒精灯,反应仍能继续进行,说明该乙醇催化氧化反应是放热反应。
(3)甲和乙两个水浴作用不相同,甲是热水浴,作用是使乙醇平稳汽化成乙醇蒸气,起到加热的作用;乙是冷水浴,目的是将乙醛冷却下来。
(4)乙酸具有酸的通性,能使紫色石蕊试纸显红色。

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