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微专题5　有机反应类型的判断及反应中的定量关系
素养·目标定位
目标素养
1.掌握有机反应的基本类型,并能够熟练应用
2.掌握典型官能团的性质和相关定量关系
课堂·要点解读
知识讲解
一、基本有机化学反应
1.有机反应的主要类型与有机化合物类别的关系。
有机反应类型 有机化合物类别
取代
反应 卤代反应 烷烃、苯和苯的同系物等
酯化反应 醇、羧酸等
水解反应 卤代烃、酯、酰胺等
硝化反应 苯和苯的同系物等
磺化反应 苯和苯的同系物等
加成反应 烯烃、炔烃、苯和苯的同系物、醛等
有机反应类型 有机化合物类别
消去反应 卤代烃、醇等
氧化
反应 燃烧 绝大多数有机化合物
酸性KMnO4溶液 烯烃、炔烃、苯的同系物等
直接(或催化)氧化 酚、醇、醛等
还原反应 醛等
加聚反应 烯烃、炔烃等
显色反应 酚等
2.有机反应条件与反应类型的关系。
反应条件 反应类型和可能的官能团(或基团)
浓硫酸/△ ①醇的消去(醇羟基);②酯化反应(羟基或羧基)
稀硫酸/△ ①酯的水解(酯基);②酰胺的水解(酰胺基)
NaOH水
溶液/△ ①卤代烃的水解(—X);②酯的水解(酯基);③酰胺的水解(酰胺基)
NaOH醇
溶液/△ 卤代烃的消去(—X)
H2/催化剂 加成(碳碳双键、碳碳三键、醛基、酮羰基、苯环)
反应条件 反应类型和可能的官能团(或基团)
O2/Cu、△ 醇羟基催化氧化(—CH2OH、 )
Cl2(Br2)/FeX3作催化剂 苯环上卤代
卤素单质(Cl2或溴蒸气)/光照 烷烃或苯环上烷烃基卤代
二、有机反应中的定量关系
有机化合物类别 量的关系
醛 —CHO~H2
R—CHO~2[Ag(NH3)2]OH
R—CHO~2Cu(OH)2
HCHO~4[Ag(NH3)2]OH
HCHO~4Cu(OH)2
有机化合物类别 量的关系
羧酸 —COOH~Na
—COOH~NaOH
—COOH~NaHCO3
2 —COOH~Na2CO3
2 —COOH~Cu(OH)2
典型例题
【例1】 根据有机化合物 的结构预测其可能的反应类型和反应试剂,下列说法不正确的是(　　)。
C
解析:该有机化合物含有碳碳双键,能与Br2的四氯化碳溶液发生加成反应,A项正确。该有机化合物分子中含有羟基,在浓硫酸作用下能与醋酸发生酯化反应,B项正确。该有机化合
物含有 ,能在浓硫酸存在条件下加热发生消去反应,试剂为浓硫酸不是氢氧化钠的乙醇溶液,C项不正确。 与氧气在Cu的催化下会发生催化氧化反应,D项正确。
【例2】 下列关于有机反应类型的判断不正确的是(　　)。
答案:C
解析:A项,三键变为双键,不饱和键断裂并连接上新原子,该反应为加成反应,正确。B项,反应中形成了不饱和键,该反应为消去反应,正确。C项,该反应为乙醇的催化氧化反应,不正确。D项,该反应为丙烯腈的加聚反应,正确。
【例3】 下列A~F的说法中正确的是　　　　　(填字母)。
(1)霉酚酸酯(MMF)是一种免疫抑制剂,其结构如图所示。
A.1 mol MMF能与6 mol氢气发生加成反应
B.1 mol MMF能与含3 mol NaOH的水溶液完全反应
(2)具有显著抗癌活性的10-羟基喜树碱的结构如图所示。
C.10-羟基喜树碱的分子式为C20H16N2O5
D.一定条件下,1 mol该物质最多可与1 mol NaOH反应
(3)M是一种医药中间体,常用来制备抗凝血药,其结构简式如图所示。
E.M能与溴单质反应
F.1 mol M最多能与3 mol氢气反应
答案:BCE
解析:(1)1个MMF分子中有1个苯环、1个酚羟基、1个
、2个酯基,所以1 mol MMF能与4 mol氢气发生加成反应、与含NaOH水溶液完全反应能消耗3 mol NaOH。
(2)10-羟基喜树碱的分子式为C20H16N2O5,1 mol该物质最多可与3 mol NaOH反应。
(3)1个M分子中有1个苯环、1个碳碳双键、1个醇羟基、1个酯基,所以M能与Br2发生加成反应,1 mol M最多能与4 mol氢气反应。

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