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第1课时　羧酸　酯
素养·目标定位
目标素养
1.了解羧酸的结构和性质,通过典型代表物乙酸的有关反应,结合实验,认识羧酸的化学性质
2.了解酯的结构及主要性质,通过乙酸乙酯的水解反应实验,掌握酯的化学性质
3.了解油脂的结构特点,认识油脂的水解反应和部分油脂的氢化反应
4.了解胺的结构特点,认识胺的化学性质和应用
5.了解酰胺的结构特点,认识酰胺的典型的化学性质,了解酰胺的应用
知识概览
课前·基础认知
一、羧酸
1.羧酸的组成和结构。
饱和一元羧酸的通式为 CnH2n+1COOH或CnH2nO2 。
2.羧酸的分类。
3.几种典型的羧酸。
微判断1 (1)乙酸的分子式为C2H4O2,所以乙酸属于四元酸。
(　　)
(2)乙酸可看作乙烷中的一个氢原子被羧基取代后的产物。
(　　)
(3)软脂酸(C15H31COOH)属于饱和高级脂肪酸。(　　)
(4)乙酸、草酸、硬脂酸和石炭酸均属于羧酸类有机化合物。
(　　)
×
×
√
×
4.羧酸的性质。
(1)物理性质。
微思考1 在室温较低时,无水乙酸就会凝结成像冰一样的晶体。请简单说明在实验中若遇到这种情况,你将如何从试剂瓶中取出无水乙酸。
提示:方法1:把盛无水乙酸的试剂瓶放在温度等于或大于17 ℃的水浴中加热,使其熔化后倒出。方法2:用双手焐住盛无水乙酸的试剂瓶,使其升温熔化后倒出。方法3:用热湿毛巾焐住盛无水乙酸的试剂瓶,使其升温熔化后倒出。
(2)化学性质。
①酸性。
羧酸是一类弱酸,具有酸的通性。电离方程式为RCOOH RCOO-+H+。
微思考2 羧酸分子因含有羧基而具有酸性。请你以乙酸为例,结合必要的化学方程式,说明酸的通性有哪些。
提示:
②酯化反应。
羧酸与醇在浓硫酸催化下发生酯化反应时,如乙酸与乙醇在浓硫酸催化和加热条件下反应,生成乙酸乙酯。乙酸与乙醇的酯化反应是乙酸分子中羧基的羟基与乙醇分子中羟基的氢原子结合生成水,其余部分相互结合成酯。其反应可用化学方程式表示如下:
微判断2 (1)乙酸分子中含有羧基,可与NaHCO3溶液或者Na2CO3溶液反应生成CO2。(　　)
(2)向苯酚和醋酸中滴加少量紫色石蕊溶液,溶液都变为红色。(　　)
(3)1 mol C2H5OH和1 mol CH3COOH在浓硫酸作用下加热可以完全反应生成1 mol CH3COOC2H5。(　　)
(4)乙酸分子中含有碳氧双键,一定条件下乙酸能与氢气发生加成反应。(　　)
(5)乙酸显酸性,电离出H+,因此发生酯化反应时断裂H—O。
(　　)
√
×
×
×
×
二、酯
1.组成与结构。
酯是羧酸分子羧基中的　—OH　被—OR'取代后的产物,可简写为RCOOR'。R和R'可以相同,也可以不同。官能团:酯基( ),饱和一元醇与饱和一元羧酸形成酯的通式为CnH2nO2。
微思考3 某酯的名称是丙酸甲酯,则合成该酯的酸和醇分别是什么(写出结构简式和名称)
提示:CH3CH2COOH(丙酸)和CH3OH(甲醇)。
2.物理性质。
低级酯是具有　芳香　气味的液体,密度一般比水的　小　,易溶于有机溶剂。
3.酯的存在。
酯类广泛存在于自然界,如苹果里含有戊酸戊酯、菠萝里含有丁酸乙酯、香蕉里含有乙酸异戊酯等。日常生活中的饮料、糖果和糕点等常使用酯类香料。
4.化学性质。
(1)酯在酸性条件下的水解反应。
在酸性条件下,酯的水解是可逆的。如乙酸乙酯在稀硫酸存在下水解的化学方程式为
(2)酯在碱性条件下的水解反应。
在碱性条件下,酯水解生成羧酸盐和醇,水解反应是不可逆反应。如乙酸乙酯在氢氧化钠存在下水解的化学方程式为　
微思考4 乙酸乙酯在碱性条件下的水解程度为什么比在酸性条件下的水解程度大
提示:乙酸乙酯水解生成的酸在碱性条件下被碱中和,降低了酸的浓度。平衡向正反应方向移动,从而使酯的水解趋于完全。
课堂·重难突破
一 典型物质中羟基氢活泼性的比较
问题探究
1.用食醋浸泡有水垢(主要成分CaCO3)的暖瓶,可以清除其中的水垢。清除水垢利用了醋酸的什么性质 通过这个事实你能比较出醋酸与碳酸的酸性强弱吗 写出反应的化学方程式。
提示:利用食醋清除水垢是利用了醋酸的酸性,该反应的发生可以说明CH3COOH的酸性比H2CO3的酸性强,化学方程式为2CH3COOH+CaCO3→(CH3COO)2Ca+H2O+CO2↑。
归纳总结
1.羟基氢原子活泼性的比较。
含羟基的物质 醇 水 酚 低级羧酸
酸碱性 中性 中性 很弱的酸性 弱酸性
与Na反应 反应放
出H2 反应放
出H2 反应放
出H2 反应放
出H2
与NaOH反应 不反应 不反应 反应 反应
与NaHCO3反应 不反应 水解 不反应 反应放出CO2
与Na2CO3反应 不反应 水解 反应生成
NaHCO3 反应放
出CO2
2.羟基中氢原子活泼性比较的探究实验。
编号 实验操作 实验现象 实验结论
(1) 分别取上述五种物质的少量溶液或液体加入试管中,各滴入几滴石蕊溶液 ①⑤变红,其余不变红 ①⑤羟基氢原子比其他羟基氢原子活泼
(2) 分别取适量①⑤的水溶液,各加入少量NaHCO3固体 ①有气泡,⑤无现象 ①比⑤羟基上的氢原子活泼
编号 实验操作 实验现象 实验结论
(3) 分别取少量②③④,各加入适量NaOH溶液,再通入足量CO2 ④澄清,通CO2变浑浊;②③无现象 ④比②③羟基上的氢原子活泼
(4) 分别取少量②、③的液体,各加入一小粒金属钠 ②中Na沉于液面下,缓慢产生气体;
③中Na浮在液面上,快速产生气体 ③比②羟基上的氢原子活泼
结论:上述五种物质中羟基上氢原子的活泼性顺序为①>⑤>④>③>②。
典型例题
【例1】 某同学利用如图装置探究苯酚、甲酸、碳酸的酸性强弱,下列说法不正确的是(　　)。
A.装置a中试剂为甲酸溶液,b中试剂
为碳酸钠固体
B.装置c中试剂为饱和碳酸氢钠溶液
C.装置d中试剂为苯酚溶液
D.酸性强弱顺序为甲酸>碳酸>苯酚
答案:C
解析:装置a中试剂为甲酸溶液,装置b中试剂为Na2CO3固体。装置c中试剂为饱和NaHCO3溶液,用于除去CO2中的甲酸蒸气,CO2通入苯酚钠溶液(d)中。根据实验现象可探究苯酚、甲酸、碳酸的酸性强弱顺序:甲酸>碳酸>苯酚。综合上述分析,C项错误。
【例2】 下列说法不正确的是(　　)。
A.乙酸分子中羧基上的氢原子比乙醇分子中羟基上的氢原子更活泼
B.乙醇能与钠反应放出氢气,说明乙醇能电离出H+而表现酸性
C.用金属钠分别与水和乙醇反应,可比较水分子中氢原子和乙醇羟基中氢原子的活泼性
D.食醋浸泡水垢,可比较乙酸和碳酸的酸性强弱
答案:B
解析:乙酸和乙醇分子中均含—OH,而与—OH连接的原子团不同,乙酸中O—H易断裂,故乙酸分子中羧基上的氢原子比乙醇分子中羟基上的氢原子更活泼,A项正确。乙醇不是电解质,不能电离出H+,B项错误。水中氢氧根离子和乙醇中的羟基氢活泼性不同,与钠反应剧烈程度不同,水与钠反应剧烈,乙醇与钠反应缓慢,故可以利用两者与钠的反应判断水和乙醇中羟基氢的活泼性强弱,C项正确。水垢中含碳酸钙,碳酸钙能与醋酸反应生成醋酸钙、二氧化碳和水,说明乙酸的酸性强于碳酸的,D项正确。
二 酯化反应与酯的水解反应
问题探究
1.向乙酸乙酯中加入NaOH溶液并加热,使其水解,什么现象可以说明酯的水解程度较高
提示:随着水解反应的发生,乙酸乙酯水解生成C2H5OH和CH3COONa,两者均易溶于水,当酯层消失时,即可说明水解程度较高。
2.在浓硫酸作催化剂的条件下,二元羧酸与二元醇也能发生
发生酯化反应生成环状酯和2 mol水,请写出该反应的化学方程式。
归纳总结
1.酯化反应(以乙酸与乙醇的酯化反应为例)。
(1)反应原理。
(2)酯化反应的机理:酸脱羟基,醇脱氢。
(3)酯化反应属于取代反应。
(4)可以用示踪法跟踪反应机理。
乙醇中的氧原子为18O,通过跟踪18O的去向,从而判断反应的脱水方式。
方式一:
方式二:
若18O在乙酸乙酯中,则按方式一脱水;
若18O在水中,则按方式二脱水。
经实验跟踪判断,酯化反应是按方式一脱水的。
(5)提高乙酸乙酯产率的措施。
①由于乙酸乙酯沸点比乙酸、乙醇低,因此通过加热从反应物中不断蒸出乙酸乙酯,可提高其产率。
②使用过量的乙醇,可提高乙酸转化为乙酸乙酯的转化率。
③使用浓硫酸作吸水剂,可提高乙醇、乙酸的转化率,从而提高乙酸乙酯的产率。
(6)酯化反应生成环酯的类型。
①多元醇与多元羧酸进行分子间脱水形成环酯。
②羟基酸分子间脱水形成环酯。
③羟基酸分子内脱水形成环酯。
2.酯的水解反应。
(1)反应原理。
(3)水解反应属于取代反应。
(4)乙酸乙酯在酸性条件下的水解反应是可逆反应,反应在一定条件下达到化学平衡状态。在碱性条件下的水解生成羧酸盐和醇,不是可逆反应。
3.酯化反应与水解反应的比较。
典型例题
【例3】 有机化合物Z可通过如下反应得到。下列说法正确的是(　　)。
A.Y分子存在顺反异构现象
B.1 mol X与足量NaOH反应,最多可以消耗2 mol NaOH
C.1 mol Z与氢气发生加成反应,最多可消耗7 mol H2
D.可用FeCl3溶液检验Z中是否存在X
D
解析:Y分子中有一个双键碳原子上连了2个相同的甲基,因此不存在顺反异构现象,A项错误。X中含有酚羟基和由酚羟基、羧基形成的酯基,因此1 mol X与足量NaOH反应,最多可以消耗3 mol NaOH,B项错误。1 mol Z与氢气发生加成反应,最多可消耗6 mol H2,C项错误。X中存在酚羟基,能与FeCl3溶液发生显色反应,而Z中不含酚羟基,故可用FeCl3溶液检验Z中是否存在X,D项正确。
规律方法 计算酯的碱性水解消耗碱的量的一般步骤。
第一步:写出酯与水反应的化学方程式。
第二步:分析水解产物的结构,产物中除含醇羟基及羧基外,可能还含有能与碱反应的酚羟基等基团。
第三步:计算产物中所有的羧基和酚羟基的量,从而得出消耗碱的总量。
【例4】 琥珀酸二乙酯可用作溶剂、食品加香剂、有机合成中间体。以乙烯为原料制备琥珀酸二乙酯的合成路线如下:
请回答下列问题。
(1)琥珀酸二乙酯的结构简式为　　　　　　　　　　　。写出琥珀酸二乙酯在NaOH溶液中水解的化学方程式:
　 　 。
(2)乙烯生成A的反应类型为　　　　　,1 mol A物质在加热条件下与足量的NaOH溶液反应生成D,需要消耗　　 mol NaOH。
(3)D与C在浓硫酸催化条件下生成八元环状化合物E,E中含有的官能团名称为　　　　　　　。
(4)能发生银镜反应,且能与碳酸钠反应生成CO2的C的同分异构体有　　　　种。
(5)参照上述琥珀酸二乙酯的合成路线,在下列流程中,填上对应物质的结构简式,完成由丙醇(CH3CH2CH2OH)合成2-甲
答案:(1)CH3CH2OOCCH2CH2COOCH2CH3
CH3CH2OOCCH2CH2COOCH2CH3+2NaOH→NaOOCC H2CH2COONa+2CH3CH2OH
(2)加成反应　2
(3)酯基
(4)8
(5)CH3CH═CH2　CH3CHCNCH3
解析:根据题中各物质转化关系,乙烯与溴发生加成反应生成的A为BrCH2CH2Br,A在氢氧化钠水溶液、加热条件下发生水解反应生成的D为HOCH2CH2OH,A与NaCN发生取代反应生成B(NCCH2CH2CN),B在酸性条件下水解得C(HOOCCH2CH2COOH),C在酸、加热条件下与乙醇发生酯化反应生成琥珀酸二乙酯为CH3CH2OOCCH2CH2COOCH2CH3,C(HOOCCH2CH2COOH)与D(HOCH2CH2OH)发生酯化反应生成E,E为环状化合物。
(1)琥珀酸二乙酯的结构简式为CH3CH2OOCCH2CH2COOCH2CH3。该有机化合物在碱性条件下水解,反应的化学方程式为
CH3CH2OOCCH2CH2COOCH2CH3+2NaOH→NaOOCCH2CH2COONa+2CH3CH2OH。
(2)乙烯与溴发生加成反应生成A,A为BrCH2CH2Br,A在氢氧化钠水溶液、加热条件下发生水解反应生成D,D为HOCH2CH2OH,反应的化学方程式为BrCH2CH2Br+2NaOH
HOCH2CH2OH+2NaBr,所以消耗2 mol NaOH。
(3)HOOCCH2CH2COOH与HOCH2CH2OH发生酯化反应生成E,E为八元环状化合物,则可由C与D脱去两分子水制得E,所以E的分子式为C6H8O4,其中含有的官能团为酯基。
(4)C为HOOCCH2CH2COOH,能发生银镜反应,则含有醛基,能与碳酸钠反应生成CO2,则含有羧基,同分异构体有HCOOCH2CH2COOH、 、HOOC—CH(OH)CH2CHO、HOOCCH2CH(OH)CHO、
HCOOCH(CH3)COOH、HOOCCH2OCH2CHO、HOOCCH(CHO)CH2OH、HOOCCH(CHO)OCH3,共8种。
(5)根据2-甲基丙酸( )的结构可知,碳链增长了,需要使用信息A→B和B→D。可由丙醇(CH3CH2CH2OH)在浓硫酸条件下脱水生成丙烯,丙烯与溴化氢加成生成2-溴丙烷,再与NaCN反应后水解即可,流程图如下:
成 果 验 收 站
1.下列物质中,能显示酸性,还能发生酯化反应和消去反应的是(　　)。
答案:B
解析:A中物质含有羧基显酸性,连有羟基的碳原子的邻位碳原子上没有氢原子,故不能发生消去反应,错误。B中物质含有羧基显酸性,连有羟基的碳原子的邻位碳原子上有氢原子,能发生消去反应,正确。C、D中物质含有羧基显酸性,不能发生消去反应,错误。
2.乙酸乙酯是一种用途广泛的精细化工产品。工业生产乙酸乙酯的方法很多,如图所示。下列说法不正确的是(　　)。
A.反应①的化学方程式为
C2H5OH+CH3COOH
CH3CH2OOCCH3+H2O
B.反应①中的浓硫酸起到催化剂和吸水剂的作用
C.乙醇、乙酸、乙酸乙酯三种无色液体可用Na2CO3溶液鉴别
D.与乙酸乙酯互为同分异构体的羧酸化合物有4种
答案:D
解析:反应①的化学方程式为C2H5OH+CH3COOH CH3COOCH2CH3+H2O,A项正确。反应①为乙酸与乙醇在浓硫酸作用下的酯化反应,浓硫酸起催化剂和吸水剂的作用,B项正确。乙醇易溶于水,可与碳酸钠溶液互溶,乙酸可与碳酸钠反应产生气泡,乙酸乙酯难溶于水,加入碳酸钠溶液出现分层现象,则三者可用碳酸钠溶液鉴别,C项正确。与乙酸乙酯互为同分异构体的羧酸化合物为CH3CH2CH2COOH、(CH3)2CHCOOH,共2种,D项不正确。
3.[高考链接](2024广东卷改编)从我国南海的柳珊瑚中分离得到的柳珊瑚酸(如图),具有独特的环系结构。下列关于柳珊瑚酸的说法不正确的是(　　)。
A.能使溴的四氯化碳溶液褪色
B.1 mol柳珊瑚酸能与2 mol H2发生加成反应
C.其环系结构中3个五元环共平面
D.其中碳原子的杂化方式有sp2和sp3
答案:C
解析:柳珊瑚酸分子中的碳碳双键能与单质溴发生加成反应生成无色物质而使溴的四氯化碳溶液褪色,A项正确。碳碳双键和酮羰基均能与H2发生加成反应,—COOH不能与H2发生加成反应,因此1 mol柳珊瑚酸能与2 mol H2发生加成反应,
B项正确。如图 ,图中用小圆圈标注的C为sp3杂化,
具有类似甲烷的四面体结构,即环系结构中3个五元环不可能共平面,C项不正确。根据图知,该分子中饱和碳原子采用sp3杂化,连接双键的碳原子采用sp2杂化,D项正确。
4.七叶亭有重要的药理作用,具有抗炎、镇咳、平喘等作用,其结构如图。下列说法正确的是(　　)。
A.分子中存在2种官能团
B.分子中所有碳原子共平面
C.1 mol该物质与足量溴水反应,最多可消耗2 mol Br2
D.1 mol该物质与足量NaOH溶液反应,最多可消耗3 mol NaOH
答案:B
解析:根据结构简式可知,分子中含有酚羟基、酯基和碳碳双键,共3种官能团,A项错误。分子中苯环确定一个平面,碳碳双键确定一个平面,且两个平面重合,故所有碳原子共平面,B项正确。酚羟基含有两个邻位H,可以与溴发生取代反应,另外碳碳双键能与溴发生加成反应,所以最多消耗3 mol Br2,C项错误。分子中含有2个酚羟基,含有1个酯基,酯基水解后生成1个羧基、1个酚羟基,所以最多消耗4 mol NaOH,D项错误。
6.莽草酸是合成治疗流感的药物的原料之一。莽草酸的结构
简式为 。
(1)莽草酸的分子式是　　　　。
(2)莽草酸与溴的四氯化碳溶液反应的化学方程式为
　　　　　　　　　　　　(有机化合物用结构简式表示)。
(3)莽草酸与乙醇反应的化学方程式是___________________
(有机化合物用结构简式表示)。
(4)17.4 g莽草酸与足量碳酸氢钠溶液反应,生成二氧化碳的体积(标准状况)为　 。
(5)莽草酸在浓硫酸作用下加热可得到B(B的结构简式为
),其反应类型是　　　　　　。
答案:(1)C7H10O5
(4)2.24 L
(5)消去反应
解析:(1)由碳原子形成4个化学键及莽草酸的结构简式可知,莽草酸的分子式为C7H10O5 。
(2)莽草酸与溴的四氯化碳溶液发生加成反应,其化学方程式
(3)莽草酸中含—COOH,与乙醇发生酯化反应,其化学方程式

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