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第2课时　油脂　酰胺
课前·基础认知
一、油脂
1.油脂的结构。
2.常见的高级脂肪酸。
3.油脂的化学性质。
(1)水解反应。
在酸、碱等催化剂的作用下,油脂可以发生水解。如硬脂酸甘油酯在碱性条件下水解的方程式为
油脂在碱性条件下水解,生成甘油和高级脂肪酸盐。高级脂肪酸盐常用于生产肥皂,所以油脂在碱性条件下的水解反应又叫　皂化反应　。
微思考1 油脂在酸性条件下水解的产物是什么
提示:油脂在酸性条件下水解的产物是高级脂肪酸和甘油。
(2)油脂的氢化。
①定义:液态油通过催化加氢可提高饱和度,转变成半固态的脂肪,这个过程称为油脂的氢化,也称油脂的硬化。
②反应:如油酸甘油酯氢化的化学方程式为
油脂氢化得到的油脂叫人造脂肪,也称为硬化油。
微判断1 (1)植物油含有不饱和高级脂肪酸甘油酯,能使溴的四氯化碳溶液褪色。(　　)
(2)油酸(C17H33COOH)和亚油酸(C17H31COOH)互为同系物。
(　　)
(3)油脂属于高分子,可发生水解反应。(　　)
(4)硬脂酸、软脂酸、油酸都是乙酸的同系物。(　　)
(5)油脂硬化和水解的反应都属于取代反应。(　　)
√
×
×
×
×
二、酰胺
1.胺。
微思考2 某有机化合物A的结构为 ,该有机化合物属于胺吗
提示:属于。
2.酰胺。
(3)化学性质:
酰胺在酸或碱存在并加热的条件下可以发生水解反应。如果在碱性条件下水解,可生成羧酸盐和氨,化学方程式分别是
(4)用途:酰胺常被用作溶剂和化工原料。例如,N,N-二甲基甲酰胺是良好的溶剂,可以溶解很多有机化合物和无机化合物,是生产多种化学纤维的溶剂,也用于合成农药、医药等。
微判断2 (1)胺类化合物具有碱性。(　　)
(2)酰胺与胺属于同类化合物,官能团均为—NH2。(　　)
(3)胺与羧酸反应生成酰胺基的反应类型与酯化反应的反应类型不同。(　　)
√
×
×
课堂·重难突破
一 油脂的主要化学性质
问题探究
1.油脂在酸性或者碱性条件下都能水解,两者有哪些区别
提示:(1)反应条件不同。一个是酸性条件下,另一个是碱性条件下;(2)产物不同。酸性条件下产物是高级脂肪酸和甘油,碱性条件下产物是高级脂肪酸盐和甘油;(3)反应程度不同。酸性条件下反应不完全,存在可逆过程,碱性条件下反应完全,不存在可逆过程。
2.裂化汽油是石油裂化的产物,往往含有不饱和烃,常温下呈液态。大豆油在常温下也呈液态。用化学方法如何鉴别两者
提示:可以用氢氧化钠溶液鉴别。分别取两种试液与碱液共热,能发生水解反应(不再分层)的是大豆油,不能发生水解反应(仍然分层)的是裂化汽油。
归纳总结
1.酯与油脂的关系。
油脂属于酯类,酯是由酸(有机羧酸或无机含氧酸)与醇相互作用失去水分子后形成的一类化合物的总称。而油脂仅指高级脂肪酸与甘油生成的酯,因而它是酯中特殊的一类物质。
2.油脂的水解反应。
(1)酸性水解。
(2)碱性水解——皂化反应。
说明:R1、R2和R3均代表烃基,可以相同也可以不相同。
3.油脂的氢化反应。
不饱和的油脂分子结构中含有碳碳双键,所以这种油脂具有烯烃的性质,在催化剂的作用下可以与氢气等发生加成反应。
4.油脂和矿物油的比较。
物质 油脂 矿物油
脂肪 油
组成 多种高级脂肪酸的甘油酯 多种烃(石油及
其分馏产品)
含较多饱和脂肪酸的甘油酯 含较多不饱和脂肪酸的甘油酯
性质 固态或半固态 液态 具有烃的性质,不能水解
具有酯的性质,能水解,有的油脂兼有烯烃的性质
典型例题
【例1】 油脂 能发生的反应有(　　)。
①皂化反应　②使酸性高锰酸钾溶液褪色　③使溴水褪色　④氧化反应　⑤还原反应　⑥加成反应
A.只有①⑤ B.只有②③④
C.只有①④⑤⑥ D.①②③④⑤⑥
答案:D
解析:①油脂在碱性条件下水解生成高级脂肪酸盐和甘油,该反应为皂化反应,①正确。烃基—C17H33、—C17H31含有碳碳不饱和键,可以使酸性高锰酸钾溶液褪色,可以与溴发生加成反应使溴水褪色,②③正确。④燃烧属于氧化反应,④正确。⑤烃基中含有碳碳不饱和键,可以与氢气发生加成反应,属于还原反应,⑤⑥正确。
【例2】 能区别地沟油(加工过的餐饮废弃油)与矿物油(汽油、煤油、柴油等)的方法是(　　)。
A.点燃,能燃烧的是矿物油
B.测定沸点,有固定沸点的是矿物油
C.加入水中,浮在水面上的是地沟油
D.加入足量氢氧化钠溶液共热,不分层的是地沟油
答案:D
解析:地沟油的主要成分是高级脂肪酸甘油酯,主要是从饭店剩菜残渣中提取的,与矿物油一样,也能燃烧,A项错误。矿物油和地沟油都是混合物,都没有固定的沸点,B项错误。矿物油和地沟油的密度都小于水且都难溶于水,加入水中都会浮在水面上,C项错误。地沟油能与氢氧化钠溶液反应生成溶于水的甘油和高级脂肪酸钠,而矿物油不能与氢氧化钠溶液反应,D项正确。
二 氨、胺、酰胺和铵盐的比较
问题探究
N,N-二甲基甲酰胺对多种高聚物如聚氯乙烯、聚丙烯腈、聚酰胺等均为良好的溶剂,可用于聚丙烯腈纤维等合成纤维的湿法纺丝、聚氨酯的合成。
N,N-二甲基甲酰胺的结构简式如下:
1.N,N-二甲基甲酰胺和苯胺是不是一类物质 可以采用什么试剂鉴别两者
提示:不是一类物质。由于N,N-二甲基甲酰胺含有醛基,故可以采用银氨溶液或新制的氢氧化铜鉴别两者。
2.写出N,N-二甲基甲酰胺在酸性(盐酸)、碱性(氢氧化钠溶液)条件下水解的化学方程式。
归纳总结
分类 氨 胺 酰胺 铵盐
化学
性质 具有
还原
性和
碱性 具有碱性,可以和盐酸、硝酸等酸性物质反应,也可以发生取代反应 酰胺化合物能够发生水解反应,生成盐或氨 绝大多数铵盐能溶于水,受热易分解,盐溶液易水解,能够与强碱发生反应
相互
转化 氨和胺都具有碱性,都能与酸反应生成铵盐,铵盐和部分酰胺与碱溶液共热能产生氨
典型例题
【例3】 烟酰胺的结构简式如图所示,下列说法正确的是
(　　)。
A.烟酰胺属于胺
D.烟酰胺分子中氮原子的杂化方式只有1种
B
解析:氨分子中的一个或多个氢原子被烃基取代后的产物,称为胺,由于烟酰胺中还含有O原子,则不属于胺,A项错误。酰胺在酸性条件下水解得到羧酸和铵盐,则烟酰胺与盐酸反
应生成 和NH4Cl,B项正确。酰胺在碱性条件下水解
得到羧酸盐和氨,则烟酰胺与氢氧化钠溶液反应生成
和氨,C项错误。烟酰胺分子中氮原子的杂化方式有sp2、sp3共2种,D项错误。
【例4】 天然生物碱荜茇酰胺结构如图所示。下列说法正确的是(　　)。
A.含有5种官能团
B.分子中所有原子共平面
C.双键均为顺式结构
D.可发生加聚反应和水解反应
答案:D
解析:由图知,分子中含有醚键、碳碳双键、酰胺基三种官能团,A项错误。分子中含有饱和碳原子,由CH4的四面体结构可知,分子中所有原子不共面,B项错误。由图知,该分子中的碳碳双键一个为顺式结构,一个为反式结构,C项错误。分子结构中有碳碳双键,可以发生加聚反应,分子结构中有酰胺基,可以发生水解反应,D项正确。
成 果 验 收 站
1.下列说法正确的是(　　)。
①油脂氢化的目的是提高油脂的熔点和稳定性　②油脂是高级脂肪酸和甘油所生成的酯　③油脂在酸性条件下的水解反应也叫皂化反应　④油和脂肪属于同系物
A.①③ B.①④ C.①② D.②③
答案:C
解析:油脂氢化可以提高油脂的饱和程度,增强稳定性和提高熔点;高级脂肪酸甘油酯在碱性条件下的水解反应叫皂化反应;油是不饱和高级脂肪酸甘油酯,脂肪是饱和高级脂肪酸甘油酯,不可能是同系物,①②正确。
2.油酸甘油酯可用作食品稳定剂,结构简式如图所示。下列说法错误的是(　　)。
A.用纯碱除油污与油脂的水解有关
B.水解产物丙三醇遇灼热的氧化铜
充分反应,产物可能有2种官能团
C.1 mol油酸甘油酯能与6 mol H2发生加成反应
D.油酸甘油酯可通过发生皂化反应生产肥皂
答案:C
解析:用纯碱除油污与油脂的水解有关,A项正确。水解产物丙三醇遇灼热的氧化铜充分反应,产物可能有醛基和羰基2种官能团,B项正确。1 mol油酸甘油酯能与3 mol H2发生加成反应,C项错误。油酸甘油酯在碱性条件下可发生皂化反应,生成的高级脂肪酸盐常用于生产肥皂,D项正确。
3.下列说法不正确的是(　　)。
A.CH3—NH2和CH3CONH2都属于酰胺
A
解析:CH3—NH2属于胺类物质,不是酰胺,A项错误。
、 和CH3CONH2属于酰胺,都能在酸性或碱性条件下水解;酰胺与NaOH溶液共热时,水解生成羧酸盐和氨,B、C、D项正确。
4.[高考链接](2023山东卷)抗生素克拉维酸的结构简式如图所示,下列关于克拉维酸的说法错误的是(　　)。
A.存在顺反异构
B.含有5种官能团
C.可形成分子内氢键和分子间氢键
D.1 mol该物质最多可与1 mol NaOH反应
答案:D
解析:该有机化合物分子中碳碳双键的两个碳原子上分别连有两个不同的原子或原子团,存在顺反异构,A项正确。该有机化合物分子中含有酰胺基、羧基、羟基、碳碳双键、醚键5种官能团,B项正确。该有机化合物分子中含有羟基和羧基,因此可以形成分子内氢键和分子间氢键,C项正确。因为该有机化合物分子中含有的羧基和酰胺基均能与NaOH发生反应,所以1 mol该物质最多可与2 mol NaOH反应,D项错误。
5.分子式是C3H7ON的有机化合物中属于酰胺的同分异构体有(　　)。
A.2种 B.3种
C.4种 D.5种
答案:C
解析:分子式为C3H7ON的有机化合物中属于酰胺的结构简式可能为HCONHCH2CH3、CH3CONHCH3、HCON(CH3)2、CH3CH2CONH2,共4种。
6.油脂是重要的营养物质。某天然油脂A可发生下列反应:
已知A的分子式为C57H106O6。1 mol该天然油脂A经反应①可得到1 mol D、1 mol不饱和脂肪酸B和2 mol饱和直链脂肪酸C。经测定B的相对分子质量为280,原子个数比为C∶H∶O=9∶16∶1。
(1)写出B的分子式:　　　　　　。
(2)写出反应①的反应类型:　　　　　　;C的名称(或俗称)是　　　　　　。
(3)反应②为天然油脂的氢化过程。下列有关说法不正确的是　　　　(填字母)。
A.氢化油又称人造奶油,通常又叫硬化油
B.植物油经过氢化处理后会产生副产品反式脂肪酸甘油酯,摄入过多的氢化油,容易堵塞血管而导致心脑血管疾病
C.氢化油的制备原理是在加热植物油时,加入金属催化剂,通入氢气,使液态油脂变为半固态或固态油脂
D.油脂的氢化与油脂的皂化都属于加成反应
(4)写出D与足量金属钠反应的化学方程式:
　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　。
答案:(1)C18H32O2
(2)取代反应(或水解反应)　硬脂酸
(3)D
解析:(1)利用题给B分子中C、H、O原子个数比可得出B的最简式为C9H16O,最简式的摩尔质量为140 g·mol-1,然后利用B的相对分子质量为280,可求出B的分子式为C18H32O2。
(2)由转化关系可知反应①为油脂的水解反应(或取代反应),油脂为高级脂肪酸与甘油形成的酯,故可知D为甘油(C3H8O3),利用原子守恒,结合B的分子式与A的分子式可知,C的分子式为C17H35COOH,名称为硬脂酸。
(3)氢化油又称人造脂肪,通常又叫硬化油,A项正确。植物油经过氢化处理后会产生副产品反式脂肪酸甘油酯,摄入过多的氢化油,容易堵塞血管而导致心脑血管疾病,B项正确。氢化油的制备原理是在加热植物油时,加入金属催化剂,通入氢气,使液态油脂变为半固态或固态油脂,C项正确。油脂的氢化属于加成反应,油脂的皂化属于取代反应,故D项不正确。
(4)类比乙醇与Na的反应(金属钠可以置换出羟基中的H生成氢气),可知甘油D与足量金属钠反应的化学方程式为

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