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(共12张PPT)
实验活动1　乙酸乙酯的制备与性质
一、实验准备
(一)实验目的
1.学习制备乙酸乙酯的方法。
2.加深对酯化反应和酯的水解的认识。
(二)实验原理
1.乙酸和乙醇在浓硫酸催化条件下,能够发生化学反应,化学方程式为CH3COOH+HOCH2CH3 CH3COOC2H5+H2O。
2.乙酸乙酯在酸性或者碱性条件下都能发生水解反应。乙酸乙酯在酸性条件下的水解反应为可逆过程,化学方程式为CH3COOCH2CH3+H2O CH3COOH+CH3CH2OH。乙酸乙酯在碱性条件下水解完全,反应过程可表示如下:
也可以写总反应的化学方程式:
(三)实验用品
试管、试管夹、烧杯、量筒、胶头滴管、玻璃导管、乳胶管、橡胶塞、铁架台、酒精灯、火柴、秒表、碎瓷片。
乙醇、乙酸、浓硫酸、饱和Na2CO3溶液、乙酸乙酯、蒸馏水、3 mol·L-1 H2SO4溶液、6 mol·L-1 NaOH溶液。
二、探究过程
(一)实验步骤
1.乙酸乙酯的制备。
(1)在一支试管中加入2 mL乙醇,然后边振荡试管边慢慢加入0.5 mL浓硫酸和2 mL乙酸,再加入几片碎瓷片。在另一支试管中加入3 mL饱和Na2CO3溶液。按下图所示连接装置。
(2)用小火加热试管里的混合物,将产生的蒸气经导管通到饱和Na2CO3溶液的上方约0.5 cm处,可观察到试管内饱和Na2CO3溶液液面上出现油状物质。反应一段时间后,取下盛有Na2CO3溶液的试管,并停止加热。
(3)振荡盛有Na2CO3溶液的试管,静置。待溶液分层后,观察上层的油状液体,并注意闻气味。可闻到香味。
2.乙酸乙酯的水解。
在A、B、C三支试管里各加入6滴乙酸乙酯。再向A试管里加入5.5 mL蒸馏水;向B试管里加入0.5 mL 3 mol·L-1 H2SO4溶液和5.0 mL蒸馏水;向C试管里加入0.5 mL 6 mol·L-1 NaOH溶液和5.0 mL蒸馏水。振荡均匀后,把三支试管都放入70~80 ℃的水浴里加热。比较试管里乙酸乙酯气味消失的快慢。
经实验现象可知,三支试管中乙酸乙酯气味消失最快的是　C　试管,消失最慢的是　A　试管。
(二)实验注意事项
1.乙酸乙酯的制备中,操作时应注意试剂加入的顺序,先加乙醇,然后慢慢加入浓硫酸和乙酸。
2.乙酸乙酯的制备中,乙醇要过量,反应过程中不断蒸出产物,以促使平衡向生成酯的方向移动。
3.乙酸乙酯的制备实验中,要注意控制酯化反应的温度。反应温度过低,酯化反应不完全;温度过高,则易发生醇的脱水和氧化等副反应。
4.实验时导管末端不要插入碳酸钠溶液,以防止倒吸;长导管兼有导气和冷凝的作用。
5.乙酸乙酯的水解中,要注意控制变量,如碱的浓度、总体积和水浴温度。
三、思考交流
1.乙酸乙酯的水解实验,除了通过乙酸乙酯气味消失的快慢来比较酯的水解速率外,还有什么方法可用来比较乙酸乙酯在不同条件下水解速率的差异
提示:还可以通过酯层消失的快慢进行比较。也可以在水层中滴入石蕊溶液以指示水层,便于观察酯与水之间的界面,并且可以根据水层由紫色变为红色来判断水解产物乙酸的生成。
2.乙酸与乙醇的酯化反应是可逆的,在制取实验中如何提高乙酸乙酯的产率 你认为应当采取哪些措施
提示:(1)采取加入过量乙醇及不断把反应中生成的酯和水蒸出的方法。
(2)浓硫酸除作催化剂外,还起吸水剂作用,可以吸收生成的水,使平衡正向移动,增大产率。
(3)用长导管冷凝乙酸乙酯,使之尽快脱离原反应体系,使平衡正向移动,增大乙酸乙酯产率。
3.乙酸乙酯的制备中,饱和碳酸钠溶液的作用是什么
提示:中和乙酸;吸收乙醇;降低乙酸乙酯的溶解度。
4.酯化反应中,加热温度为何不宜过高
提示:减少乙醇、乙酸的挥发,提高乙醇、乙酸的转化率。(共18张PPT)
实验活动2　有机化合物中常见官能团的检验
一、实验准备
(一)实验目的
1.加深对有机化合物中常见官能团性质的认识。
2.学习有机化合物中常见官能团的检验。
(二)实验原理
1.碳碳双键在一定条件下可以发生加成反应,容易被酸性高锰酸钾溶液氧化。
2.碳卤键在一定条件下可以发生水解反应和消去反应。
3.酚羟基容易被氧化,可以发生取代反应和显色反应。
4.醛基容易被新制的氢氧化铜等弱氧化剂氧化。
5.羧基具有酸性,能发生酯化反应。
6.酯基在酸性或碱性条件下能发生水解反应。
(三)实验用品
试管、试管夹、胶头滴管、烧杯、研钵、酒精灯、三脚架、陶土网、火柴。
1-己烯、1-溴丁烷、无水乙醇、苯酚稀溶液、乙醛溶液、苯、1-丙醇、2-氯丙烷、丙醛、四氯化碳、阿司匹林片、饱和溴水、酸性KMnO4溶液、5% NaOH溶液、10% NaOH溶液、稀硝酸、稀硫酸、2% AgNO3溶液、5% CuSO4溶液、FeCl3溶液、NaHCO3溶液、石蕊溶液。
二、探究过程
(一)实验步骤
1.几种常见官能团的检验。
2.请用实验方法区分下列两组物质:
(1)乙醇、1-己烯、苯和四氯化碳。
答案:实验操作:取四支试管,分别加入2 mL上述四种待测液体,然后加入2 mL溴水,分别振荡,然后静置。根据试管中的现象即可鉴别。
现象与结论:与溴水互溶,不分层的是乙醇。与溴水反应,使溴水褪色的是1-己烯。苯和四氯化碳与溴水发生萃取,二者都分层。与溴水萃取分层,上层显橙红色的是苯,下层显橙红色的是四氯化碳。
(2)1-丙醇、2-氯丙烷、丙醛和苯酚溶液。
答案:实验操作及现象结论:取四支试管,分别加入2 mL上述四种待测液体,然后分别加入氯化铁溶液,显紫色的是苯酚溶液;另取三支试管,分别盛装余下的三种溶液,分别加入新制的氢氧化铜,然后加热,得到砖红色沉淀的是丙醛;另取两支试管,分别盛装余下的两种溶液,然后加入NaOH溶液,加热冷却后加入足量硝酸和硝酸银溶液,有白色沉淀生成的是2-氯丙烷。(其他合理答案也可以)
3.阿司匹林片有效成分中羧基和酯基官能团的检验。
阿司匹林片的有效成分是乙酰水杨酸( )。乙酰水杨酸中有羧基,具有羧酸的性质;同时还有酯基,在酸性或碱性条件下能发生水解。可以通过实验检验乙酰水杨酸中的羧基和酯基。
(1)样品处理。
将一片阿司匹林片研碎后放入适量水中,振荡后静置,取上层清液。
(2)羧基和酯基官能团的检验。
①向两支试管中分别加入2 mL清液。
②向其中一支试管中加入2滴石蕊溶液,观察现象。可观察到　石蕊溶液变红　。
③向另一支试管中加入2滴稀硫酸,加热后滴入几滴NaHCO3溶液,振荡。再向其中滴入几滴FeCl3溶液,振荡。观察现象。
可观察到溶液显　紫色　。
(二)实验注意事项
1.检验卤代烃中的卤素时,要注意先用硝酸中和水解时加入的过量的NaOH,再加入AgNO3溶液检验,否则OH-会干扰卤素离子的检验。
2.检验醛基时,应使溶液保持碱性,才能使实验现象明显,故NaOH溶液应过量。
三、思考交流
1.除了化学实验方法,还常用仪器分析的方法鉴别有机化合物。下图是乙醇、乙酸和乙酸乙酯三种物质的核磁共振氢谱,请指出它们分别对应哪种物质。
提示:乙醇中有三种处于不同化学环境的氢原子,个数比为3∶2∶1;乙酸中有两种,个数比为3∶1;乙酸乙酯中有三种,个数比为3∶2∶3。
2.某醛的结构简式为(CH3)2C═CHCH2CH2CHO,通过实验方法检验其中的官能团。
(1)实验操作中,应先检验哪种官能团 原因是什么
提示:应先检验醛基。由于碳碳双键、醛基都能使溴水或酸性高锰酸钾溶液褪色,故应先用足量的银氨溶液或新制的氢氧化铜将醛基氧化,再加酸酸化,然后加入溴水或酸性高锰酸钾溶液检验碳碳双键。
(2)检验分子中碳碳双键的方法是什么
提示:加入过量银氨溶液氧化醛基后,调节溶液至酸性再加入溴水(或酸性高锰酸钾溶液),看是否褪色。
3.将2 mL 1 mol·L-1 CuSO4溶液和4 mL 0.5 mol·L-1 NaOH溶液混合后,加入0.5 mL 40%的乙醛溶液,加热煮沸后为何观察不到砖红色沉淀
提示:将2 mL 1 mol·L-1 CuSO4溶液和4 mL 0.5 mol·L-1 NaOH溶液混合后,氢氧化钠不足,加入0.5 mL 40%的乙醛溶液,加热煮沸不能观察到砖红色沉淀。
4.向苯酚浓溶液中滴入少量浓溴水,为何观察不到白色的三溴苯酚沉淀
提示:苯酚与溴发生取代反应生成三溴苯酚,三溴苯酚易溶于苯酚,所以看不到白色沉淀。

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