资源简介

(共26张PPT)
微专题4　限定条件下有机化合物同分异构体的书写与判断
素养·目标定位
目标素养
1.学会识别同分异构体,会判断同分异构体的数目
2.掌握限定条件下同分异构体的书写
课堂·要点解读
知识讲解
一、限定条件下同分异构体的书写
1.不饱和度(Ω)与结构的关系。
(1)不饱和度是有机化合物分子不饱和程度的量化标志。有机化合物分子与其碳原子数相等的链状烷烃(CnH2n+2)比较,每减少2个氢原子,则有机化合物的不饱和度增加1。
注意:在计算不饱和度时,若有机化合物分子中含有卤素原子,可将其视为氢原子;若含有氧原子,则不予考虑;若含有氮原子,就在氢原子总数中减去氮原子数。
(2)有机化合物(CxHyOz)分子不饱和度的计算公式:
(3)几种常见结构的不饱和度。
2.限定条件。
(1)能与金属钠反应:—OH、—COOH。
(2)能与Na2CO3溶液反应:—OH(酚羟基)、—COOH。
(3)能与NaHCO3溶液反应:—COOH。
(4)能与FeCl3溶液发生显色反应:—OH(酚羟基)。
(6)只有两个氧原子且既能发生银镜反应又能发生水解反应:
(甲酸某酯)。
(7)核磁共振氢谱:确定有多少种不同化学环境的氢原子,判断分子的对称性。
3.书写方法。
(1)根据分子式确定不饱和度。
(2)根据题意的限定条件和不饱和度确定分子的结构片段和官能团。
(3)分析可能存在的碳架异构、位置异构、官能团异构。
(4)最后将分子结构片段组合成有机化合物。
4.构建书写同分异构体的思维模型。
二、含苯环的同分异构体的数目
典例剖析
【例】 (1)(2025云南卷节选)写出一种满足下列条件的
L( )的同分异构体的结构简式: (不考虑立体异构)。
①能与FeCl3发生显色反应;1 mol该物质与足量NaOH溶液反应,消耗3 mol NaOH。
②核磁共振氢谱显示6组峰,且峰面积比为9∶2∶2∶2∶1∶1。
③含有酯基和氨基(或取代的氨基,—NR'R″,R'和R″可以是H或烃基)。
(2)(2025重庆卷节选)G(C10H10O2)的同分异构体同时满足以下条件的有　　　种(不考虑立体异构)。
①含 基团和环外的两个π键
②不含—OH基团和sp杂化碳原子
其中,核磁共振氢谱显示五组峰(峰面积比为3∶2∶2∶2∶1)的同分异构体的结构简式为 　　　　　　　　。
(3)(2024河北卷节选)同时满足下列条件的I( )的同分
异构体共有　　　　种(不考虑立体异构)。
①核磁共振氢谱显示为4组峰,且峰面积比为3∶2∶2∶2;
②红外光谱中存在C═O和硝基苯基( )吸收峰。
其中,可以通过水解反应得到化合物H( )的同分异构体
的结构简式为 　。
(4)写出2种同时符合下列条件的化合物B( )的同分异构体的结构简式(不包括立体异构):　 。
①有两个六元环(不含其他环结构),其中一个为苯环;
②除苯环外,结构中只含2种不同化学环境的氢原子;
③不含—O—O—及—OH。
解析:(1)L结构简式为 ,分子中不饱和度为5,碳原子
数为12,氧原子数为3,氮原子数为1,满足下列条件:能与FeCl3发生显色反应,说明其含有酚羟基,苯环占了4个不饱和度,说明其余结构还剩余1个不饱和度,1 mol该物质与足量氢氧化钠反应,消耗3 mol NaOH,则其结构中含有的酯基为酚羟基形成的酯基,刚好消耗1个不饱和度,结构中含有氨基,且核磁共振氢谱的峰面积比为9∶2∶2∶2∶1∶1,说明其含有三个等效的甲基,其核磁共振氢谱没有出现3,说明不含有单独的甲基,
(2)G的分子式为C10H10O2,不饱和度为6,存在 和2个环外π键,说明分子中除了苯环外还存在2个π键,不含—OH与sp杂化的碳原子,说明不含有羟基、羧基、碳碳三键,则苯环上的支链情况如下,①属于醛或酮:—CH2CH2COCHO、
—CH2COCH2CHO、—CH2COCOCH3、—CH2CH(CHO)2、
—CH2—O—CH═CHCHO、 ;
(3)I的分子式为C9H9NO4,不饱和度为6,其中苯环占4个不饱和度,C═O和硝基各占1个不饱和度,因此满足条件的同分异构体中除了苯环、C═O和硝基之外没有其他不饱和结构。由题给信息,结构中存在“ ”,根据核磁共振氢谱中峰面积之比为3∶2∶2∶2可知,结构中不存在羟基、存在甲基,结构高度对称,硝基苯基和C═O共占用3个O原子,还剩余1个O原子,因此剩余的O原子只能插入两个相邻的C原子之间。不考虑该O原子,碳骨架的异构有2种,且每种都有3个位置可以插入该O原子,如图:
(4)①有两个六元环(不含其他环结构),其中一个为苯环;
②除苯环外,结构中只含2种不同化学环境的氢原子,说明结构高度对称;

展开更多......

收起↑