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第一节　糖类
素养·目标定位
目标素养
1.认识糖类的组成和性质特点
2.了解淀粉和纤维素及其与葡萄糖的关系,了解葡萄糖的结构特点,能探究葡萄糖的化学性质,能描述淀粉、纤维素的典型性质
3.知道糖类在食品加工和生物质能源开发上的应用
知识概览
课前·基础认知
一、糖
1.糖的存在和作用。
(1)糖类是一类重要的有机化合物,在自然界中分布广泛。如粮食中的　淀粉　,植物茎叶中的　纤维素　、人体血液中的　葡萄糖　等均属于糖类。
(2)糖类在生命活动中起着重要作用,是生物体所需能量的主要来源,也是重要的能量储存物质,如植物体内的　淀粉　和动物体内的　糖原　。糖类还是很多生物体的结构成分,如植物细胞壁的主要成分　纤维素　。
2.糖的组成和分类。
微思考1 符合Cm(H2O)n的物质都是糖吗 糖都符合Cm(H2O)n的通式吗
提示:符合Cm(H2O)n的物质不一定都是糖,如HCHO;糖不一定都符合Cm(H2O)n,如脱氧核糖C5H10O4。
二、单糖
1.葡萄糖。
(1)存在及物理性质。
存在 自然界分布最广,如水果、蜂蜜、植物(种子、叶、根、花)和动物(血液、淋巴液)
物理
性质 无色晶体,易溶于水,熔点为146 ℃,有甜味(甜度不如蔗糖)
(2)化学性质。
①被弱氧化剂(银氨溶液、新制的氢氧化铜)氧化。
葡萄糖的分子式为C6H12O6,分子中含有1个醛基和5个羟基,属于多羟基醛,其结构简式为 CH2OH(CHOH)4CHO 。
微思考2 连有4个不同的原子或原子团的碳原子叫做不对称碳原子,也叫手性碳原子。试分析葡萄糖有几个手性碳原子。
提示:葡萄糖有4个手性碳原子。
②生物体内的催化氧化。
葡萄糖是一种重要的营养物质,发生氧化反应放出热量,提供维持生命活动所需要的能量。反应的化学方程式为C6H12O6+6O2 6CO2+6H2O。
微训练1 下列关于葡萄糖的性质说法不正确的是(　　)。
A.葡萄糖属于多羟基醛,是一种单糖
B.葡萄糖在酶的催化下可以水解为乙醇
C.1 mol葡萄糖最多可以与5 mol金属钠反应放出氢气
D.一定条件下,葡萄糖能与新制的氢氧化铜、新制银氨溶液反应
答案:B
2.果糖。
存在与
性质 水果和蜂蜜中含量较高,比蔗糖甜度高,纯净的果糖为易溶于水的无色晶体,吸湿性强
结构与
类别 分子式为C6H12O6,与葡萄糖互为 同分异构体 ,是一种多羟基酮,属于酮糖
微思考3 果糖的结构简式如图,分析1 mol的果糖与氢气完全加成,需要H2的物质的量是多少
提示:1 mol果糖中含有1 mol酮羰基,所以完全加成需要1 mol氢气。
3.核糖与脱氧核糖。
(1)作用:它们是生物体的遗传物质　核糖核酸(RNA)　和脱氧核糖核酸(DNA)的重要组成部分。
(2)它们都是含有5个碳原子的单糖。核糖的分子式为C5H10O5 ,结构简式为CH2OHCH(OH)CH(OH)CH(OH)CHO;脱氧核糖的分子式为C5H10O4,结构简式为
CH2OHCH(OH)CH(OH)CH2CHO。
微训练2 核糖是合成核酸的重要原料,结构简式为
CH2OH—CHOH—CHOH—CHOH—CHO。
下列关于核糖的叙述正确的是(　　)。
A.与葡萄糖互为同分异构体
B.与氯化铁溶液作用显紫色
C.与银氨溶液作用形成银镜
D.可以使紫色石蕊溶液变红
答案:C
三、二糖
1.蔗糖和麦芽糖的比较。
2.实验探究蔗糖、麦芽糖的还原性。
微思考4 蔗糖和麦芽糖属于同分异构体吗
提示:属于。两者分子式相同,但是结构不同,而且化学性质也有差异。
四、多糖
1.淀粉和纤维素的结构特点。
(1)它们是由大量　葡萄糖　单元相互连接组成的天然有机　高分子　。
(2)淀粉和纤维素的分子式可以表示为　(C6H10O5)n　,也可以表示为　[C6H7O2(OH)3]n　,因为两者的n值不同,所以组成和结构也不同。
2.淀粉。
微训练3 食用酒精常用淀粉发酵制备,下列说法正确的是
(　　)。
A.淀粉属于化合物
B.淀粉溶液和酒精均能产生丁达尔效应
C.淀粉溶液和酒精可用碘水鉴别
D.淀粉转化为乙醇不属于氧化还原反应
答案:C
3.纤维素。
微解读 有甜味的物质不一定是糖,如甘油、木糖醇等;没有甜味的物质也可能是糖,如淀粉、纤维素等。
微思考5 淀粉和纤维素是否属于还原糖
提示:不属于。淀粉和纤维素都不能被新制的氢氧化铜等弱氧化剂氧化,属于非还原糖。
课堂·重难突破
一 以葡萄糖为代表的单糖的典型反应和性质
问题探究
1.在实验室中如何检验葡萄糖
提示:取待测液与新制的Cu(OH)2(或银氨溶液)混合,加热煮沸(或水浴加热),观察是否产生砖红色沉淀(或银镜)。
2.葡萄糖可以用于制作镜子和保温瓶胆,与什么官能团有关
提示:葡萄糖分子中含有醛基,可与银氨溶液反应生成银镜。
3.结合葡萄糖的结构分析,葡萄糖能否发生取代反应 能否在铜或银的催化作用下发生氧化反应
提示:都能。葡萄糖含有羟基,可发生酯化反应(取代反应);与羟基相连的碳原子上都有氢原子,能在铜或银的催化作用下发生氧化反应。
归纳总结
1.葡萄糖的性质。
反应类型 试剂或条件 表现性质的官能团
加成反应 H2/Ni 醛基
氧化反应 银氨溶液
新制的Cu(OH)2
使溴水、酸性高锰酸钾溶液褪色
生理氧化 —
酯化反应 与乙酸等 羟基
规律总结 (1)新制的Cu(OH)2和银氨溶液都是弱氧化剂,能将葡萄糖氧化;溴水和酸性KMnO4溶液等强氧化剂也能将葡萄糖氧化。
(2)能与银氨溶液和新制的Cu(OH)2反应的物质:①醛类物质,如HCHO、CH3CHO等;②甲酸(HCOOH)及甲酸盐,如HCOONa等;③甲酸酯,如HCOOCH2CH3等;④还原糖,如葡萄糖、麦芽糖等;⑤其他含醛基的物质。
2.涉及葡萄糖的化学反应方程式的书写。
(1)氧化反应。
①生理氧化或燃烧。
C6H12O6+6O2→6CO2+6H2O。
②被弱氧化剂银氨溶液或新制的Cu(OH)2氧化。CH2OH(CHOH)4CHO+2[Ag(NH3)2]OH 2Ag↓+3NH3+CH2OH(CHOH)4COONH4+H2O。
CH2OH(CHOH)4CHO+2Cu(OH)2+NaOH CH2OH(CHOH)4COONa+Cu2O↓+3H2O。
(2)加成反应。
CH2OH(CHOH)4CHO+H2 CH2OH(CHOH)4CH2OH。
(3)酯化反应。
CH2OH(CHOH)4CHO+5CH3COOH CH3COOCH2(CHOOCCH3)4CHO+5H2O。
3.发酵法制备葡萄糖与酒精。
(1)淀粉水解制葡萄糖。
4.果糖性质的一个拓展点。
果糖分子中并无醛基存在,但在碱性条件下,果糖中的酮羰基可转化成醛基。所以果糖能发生银镜反应或与新制的Cu(OH)2反应。
典型例题
【例1】 有关葡萄糖与果糖的下列说法中,不正确的是
(　　)。
①两者互为同分异构体　②两者都易溶于水　③两者都能发生银镜反应、都能与新制的Cu(OH)2反应生成砖红色沉淀　④葡萄糖能发生酯化反应,而果糖不能　⑤都能与H2发生加成反应生成六元醇　⑥果糖是最甜的糖,而葡萄糖并不甜
A.①②③ B.④⑤ C.④⑥ D.⑥
答案:C
解析:两者分子式相同,结构不同,①正确。两者都易溶于水,②正确。果糖虽无醛基,但仍能同葡萄糖一样发生银镜反应、与新制的Cu(OH)2反应,所以③正确。两者都含有羟基,所以都能发生酯化反应,④错误。两者都能与H2发生加成反应,⑤正确。葡萄糖也有甜味,⑥错误。
【例2】 (1)葡萄糖的结构简式为CH2OH—CHOH—CHOH—CHOH—CHOH—CHO,其对应的性质中不正确的是　　　　　　(填字母)。
A.与钠反应放出氢气
B.可与乙酸发生取代反应
C.能发生银镜反应
D.可使小苏打溶液冒出气泡
(2)分别取1 mol葡萄糖进行下列实验:
①银镜反应时,生成Ag的物质的量为　　　　 mol,反应后葡萄糖变为　　　　　　　　　(填名称),其结构简式是　　　　　　　　　　　　。
②与乙酸反应生成酯,理论上完全酯化需要　　　　 g乙酸。
③若使之完全转化为CO2和H2O(即相当于燃烧),所需氧气的体积在标准状况下为　　　　　 L,反应的化学方程式是　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　。
答案:(1)D
(2)①2　葡萄糖酸铵　CH2OH(CHOH)4COONH4
解析:(1)葡萄糖含有羟基,能与钠反应放出氢气,能与乙酸发生酯化反应(取代反应);含有醛基,能发生银镜反应;无羧基,不能与NaHCO3反应, D项不正确。
(2)由CH2OH(CHOH)4CHO知,1 mol葡萄糖发生银镜反应生成2 mol银,反应后变为葡萄糖酸铵;1 mol葡萄糖完全酯化需5 mol乙酸,其质量是300 g;葡萄糖燃烧的化学方程式是C6H12O6+6O2 6CO2+6H2O,1 mol葡萄糖燃烧需标准状况下氧气的体积为6 mol×22.4 L·mol-1=134.4 L。
二 探究糖类水解产物
问题探究
1.某学生设计了如下实验方案,用以检验淀粉的水解情况。
提示:设计和结论都不合理。因为I2能与NaOH反应,且淀粉可能部分水解,而未水解的剩余淀粉也会与碘水作用使溶液变蓝。
2.在检验淀粉的水解产物时,为什么不能向水解液中直接加入新制的Cu(OH)2
提示:用新制的Cu(OH)2检验淀粉水解产物葡萄糖时,需在碱性条件下进行,所以需先加入过量的NaOH溶液中和掉催化剂稀硫酸后,才能加入新制的Cu(OH)2进行后续实验。
归纳总结
1.糖类还原性的检验。
糖类的还原性是指糖类能发生银镜反应或与新制的Cu(OH)2反应,若糖不能发生银镜反应或不与新制的Cu(OH)2反应,则该糖不具有还原性,为非还原糖。
2.淀粉水解程度的检验。
(1)实验步骤。
(2)实验现象及结论。
3.检验糖类还原性实验成功的关键。
(1)糖类水解常用无机酸(一般是稀硫酸)作催化剂,检验水解产物之前,必须先加碱中和酸,以免硫酸与银氨溶液或新制的Cu(OH)2反应,导致实验失败。
(2)用I2检验淀粉时,应直接取水解后的混合液加碘水。若取中和液加碘水,因I2与NaOH溶液反应影响淀粉的检验。
典型例题
【例3】 为检验淀粉水解的情况,进行如下图所示的实验,试管甲和丙均用60~80 ℃的水浴加热5~6 min,试管乙不加热。待试管甲中的溶液冷却后再进行后续实验。
实验1:取少量甲中溶液,加入新制的氢氧化铜,加热,没有砖红色沉淀出现。
实验2:取少量乙中溶液,滴加几滴碘水,溶液变为蓝色,但取少量甲中溶液做此实验时,溶液不变蓝色。
实验3:取少量丙中溶液加入NaOH溶液调节至碱性,再滴加碘水,溶液颜色无明显变化。
(1)写出淀粉水解的化学方程式:　　　　　　　　。
(2)设计甲和乙是为了探究　　　　对淀粉水解的影响,设计甲和丙是为了探究　　　对淀粉水解的影响。
(3)实验1失败的原因是　　　　　　　　　　　　。
(4)下列结论合理的是　　　(填字母)。
a.淀粉水解需要在催化剂和一定温度下进行
b.欲检验淀粉是否完全水解,最好取冷却后的水解液直接加碘
c.欲检验淀粉的水解产物具有还原性,应先在水解液中加入氢氧化钠中和稀硫酸至溶液呈碱性,再加入新制的氢氧化铜并加热
d.若用唾液代替稀硫酸,则实验1可能出现预期的现象
(2)温度　催化剂
(3)没有加入碱中和作为催化剂的稀硫酸
(4)abcd
解析:(1)淀粉在酸性条件下最终水解生成葡萄糖,化学方程式是
(2)甲与乙的反应物均相同,但甲加热,乙未加热,所以甲、乙实验是探究温度对淀粉水解的影响;甲与丙均在加热条件下进行,甲中有稀硫酸,而丙中无稀硫酸,所以甲、丙是探究催化剂对淀粉水解的影响。
(3)淀粉水解的催化剂是稀硫酸,而加入新制的氢氧化铜产生砖红色沉淀时应在碱性条件下,所以应先加入氢氧化钠中和酸后,再加入新制的氢氧化铜,所以实验1不会出现砖红色沉淀。
(4)a.根据实验可知淀粉水解需要在催化剂和一定温度下进行,正确;b.因为碘易升华,所以冷却后加入碘,可判断淀粉是否完全水解,正确;c.欲检验淀粉的水解产物具有还原性,应先在水解液中加入氢氧化钠中和稀硫酸至溶液呈碱性,再加入新制的氢氧化铜并加热,根据砖红色沉淀的产生判断产物的还原性,正确;d.唾液中含有淀粉酶,且为中性,淀粉在淀粉酶的作用下水解为葡萄糖,所以可用唾液代替稀硫酸进行实验1,可达到预期的现象,正确。
成 果 验 收 站
1.下列关于糖类化合物的说法正确的是(　　)。
A.含有碳、氢、氧三种元素的化合物一定是糖类
B.是碳和水形成的化合物,又称碳水化合物
C.糖类化合物均具有甜味
D.一般是多羟基醛或多羟基酮及它们的脱水缩合物
答案:D
解析:含有C、H、O三种元素的化合物不一定是糖类,A项错误。糖类不是碳和水形成的化合物,B项错误。糖类化合物并不都具有甜味,C项错误。
2.下列关于葡萄糖和果糖的说法错误的是(　　)。
A.葡萄糖含有醛基是还原糖,而果糖没有醛基就没有还原性
B.葡萄糖和果糖都能与H2在一定条件下作用生成己六醇
C.葡萄糖与乙酸作用生成葡萄糖五乙酸酯
D.葡萄糖和果糖都是单糖
答案:A
解析:虽然果糖中不含有醛基,但是果糖在碱性条件下也具有还原性,A项错误。葡萄糖含有5个—OH和1个—CHO,果糖中
含有5个—OH和1个 ,醛基和酮羰基都能与H2加成,生成己六醇,B项正确。葡萄糖中含有5个—OH,能与乙酸发生反应生成葡萄糖五乙酸酯,C项正确。葡萄糖和果糖都是单糖, D项正确。
3.下列关于验证蔗糖属于非还原糖,而其水解产物具有还原性的实验方案的说法正确的是(　　)。
A.验证蔗糖属于非还原糖的操作顺序:④③
B.验证蔗糖属于非还原糖的操作顺序:③⑤
C.验证蔗糖水解产物具有还原性的操作顺序:①④⑤
D.验证蔗糖水解产物具有还原性的操作顺序:①⑤②④⑤
D
解析:利用与银氨溶液的反应来检验还原糖或其水解产物的还原性,验证蔗糖属于非还原糖的操作为④⑤,验证其水解产物具有还原性的操作为水解液加氢氧化钠溶液至呈碱性,再加银氨溶液,水浴加热,操作顺序为①⑤②④⑤。
4.我国科学家在国际上首次实现从CO2到淀粉的人工全合成。下列说法错误的是(　　)。
A.人工合成淀粉的过程属于化学变化
B.淀粉属于多糖,水解的最终产物为葡萄糖
C.淀粉与纤维素分子式均为(C6H10O5)n,两者互为同分异构体
D.天然淀粉借助光合作用合成,该过程涉及光能转化为化学能
答案:C
解析:人工合成淀粉中有新物质生成,属于化学变化,A项正确。淀粉属于多糖,水解的最终产物为葡萄糖,B项正确。淀粉与纤维素都属于多糖,由于两者n值为不确定值,分子式不同、结构不同,不互为同分异构体,C项错误。光合作用是把光能转化为化学能,D项正确。
5.[高考链接](2023湖北卷)中国科学院院士研究发现,纤维素可在低温下溶于NaOH溶液,恢复至室温后不稳定,加入尿素可得到室温下稳定的溶液,为纤维素绿色再生利用提供了新的解决方案。
纤维素单链
下列说法错误的是(　　)。
A.纤维素是自然界中分布广泛的一种多糖
B.纤维素难溶于水的主要原因是其链间有多个氢键
C.NaOH提供OH-破坏纤维素链之间的氢键
D.低温降低了纤维素在NaOH溶液中的溶解度
答案:D
解析:自然界中的秸秆、树皮、棉花等主要成分均为纤维素, A项正确。构成纤维素的葡萄糖分子中存在羟基,纤维素单链之间可以形成氢键,降低了溶解度,而NaOH的OH-可以破坏纤维素链之间的氢键,增大其溶解度,B、C两项正确。纤维素低温下溶于NaOH溶液,而恢复至室温后不稳定,故低温增大了纤维素的溶解度,D项错误。
6.探究淀粉在稀硫酸催化下的水解程度,并检验水解产物中的还原糖。
已知淀粉、碘水混合液的颜色变化随温度变化:蓝色溶液 无色溶液
(1)为检验还原糖,需配制新制的氢氧化铜,具体操作如下:取洁净的试管,加入2 mL　　　(填序号,下同),滴加5滴　　　,得到新制的Cu(OH)2。
①10% NaOH溶液　
②5% CuSO4溶液
(2)c→d加入NaOH溶液的作用是 　。
(3)为粗略了解淀粉的水解程度,应取等量　　　　(填字母)两支试管的溶液,加入等量的碘水进行对比实验。
A.a　B.b　C.c　D.d　E.e
答案:(1)①　②
(2)调节溶液呈碱性,便于后续实验
(3)AC
解析:(1)葡萄糖与新制的氢氧化铜反应需要在碱性条件下进行,配制新制的氢氧化铜要求碱过量,具体操作如下:取洁净的试管,先加入2 mL 10% NaOH溶液,再滴加5滴5% CuSO4溶液。
(2)c→d加入NaOH溶液的作用是中和过量的硫酸,调节溶液呈碱性,便于后续实验。
(3)a中是淀粉溶液,遇碘变蓝色,c是水解后的溶液,若完全水解,只有葡萄糖,若部分水解,有葡萄糖和未水解的淀粉存在,d中加入了NaOH溶液,呈碱性,I2与NaOH溶液反应,为粗略了解淀粉的水解程度,应取等量a、c两支试管的溶液,加入等量的碘水进行对比实验。

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