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(共67张PPT)
第二节　蛋白质
素养·目标定位
目标素养
1.认识氨基酸的组成、结构特点和主要化学性质,知道氨基酸和蛋白质的关系,了解氨基酸、蛋白质与人体健康的关系
2.认识人工合成多肽、蛋白质等的意义,体会化学科学在生命科学发展中所起的重要作用
知识概览
课前·基础认知
一、氨基酸
1.氨基酸的分子结构。
2.常见的氨基酸。
3.氨基酸的性质。
(1)物理性质。
(2)化学性质。
①氨基酸的两性:氨基酸分子中含有酸性基团 —COOH ,碱性基团　—NH2　,因此氨基酸是两性化合物,能与酸、碱反应生成盐。如甘氨酸分别与HCl、氢氧化钠反应的化学方程式为
微训练1 天然蛋白质水解的最终产物是α-氨基酸,结构如图所示,下列有关α-氨基酸的说法中错误的是(　　)。
A.α-氨基酸既能与酸反应,又能与碱反应
B.α-氨基酸在酸溶液中主要以阳离子形式存在
C.α-氨基酸在碱溶液中主要以阴离子形式存在
D.α-氨基酸难溶于水
答案:D
②成肽反应。
两个氨基酸分子在一定条件下,通过氨基与羧基间缩合脱去水,形成含有　肽键　的化合物,发生成肽反应。反应示例如下:
③二肽与多肽。
由　两个　氨基酸分子缩合后形成的含有肽键的化合物称为二肽,由多个氨基酸分子缩合生成多肽。多肽常呈链状,因此也叫肽链。肽链能盘曲、折叠,还可以相互结合,形成蛋白质。
微思考
是由几个氨基酸分子脱水形成的 该化合物属于几肽
提示:该化合物是由四个氨基酸分子脱水形成的,属于四肽。
二、蛋白质
1.蛋白质的组成和结构。
(1)组成:蛋白质是由多种氨基酸通过肽键等相互连接形成的一类生物大分子。主要含有C、H、O、N、S等元素,属于天然　高分子　。
(2)四级结构。
2.蛋白质的性质。
(1)两性:蛋白质的结构中含有—NH2和—COOH,因此既能与酸反应又能与碱反应,是两性分子。
(2)水解。
(3)盐析。
①实验探究。
②归纳总结。
(4)变性。
①实验探究。
②归纳总结。
(5)显色反应。
微判断 (1)蛋白质遇浓硝酸都会显黄色。(　　)
(2)向蛋白质溶液中加入饱和(NH4)2SO4溶液或CuSO4溶液,都会产生白色沉淀,如再加水,都会溶解。(　　)
(3)医疗器械的高温消毒的实质是蛋白质的变性。(　　)
×
×
√
三、酶
微训练2 大多数酶是蛋白质,因而具有蛋白质的特性,酶又是生物制造出来的催化剂,因而能在许多有机反应中发挥作用。在下图表示温度t与反应速度v的关系曲线中,有酶参加的是(　　)。
答案:D
课堂·重难突破
一 氨基酸的缩合反应
问题探究
半胱氨酸( )在化妆品方面主要用于烫发液、防日晒的护肤膏霜等。
1.两分子半胱氨酸脱水形成的二肽结构简式是什么
2.写出半胱氨酸分别与盐酸、氢氧化钠溶液反应的化学方程式。
3.两分子乳酸发生酯化反应可以形成环状结构,那么两分子半胱氨酸能否发生反应形成环状结构
归纳总结
1.氨基酸成肽反应原理。
2.氨基酸的缩合反应。
(1)两分子间缩合。
(2)分子间或分子内缩合成环。
(3)缩聚成多肽或蛋白质。
规律方法 (1)成肽反应是分子间脱水反应,属于取代反应。
(2)二肽是由两个氨基酸分子形成的,n个氨基酸分子脱去(n-1)个水分子,形成n肽,含有(n-1)个肽键。
(3)无论肽链有多长,在链的两端,一端有自由的氨基(—NH2),称为N端;另一端有自由的羧基(—COOH),称为C端,因此,多肽也具有“两性”。
典型例题
【例1】 已知半胱氨酸的结构简式为 ,下列说法错误的是(　　)。
A.半胱氨酸属于α-氨基酸
B.半胱氨酸既能与强酸反应又能与强碱反应
C.半胱氨酸不能与NaOH溶液反应放出碱性气体
D.两分子半胱氨酸脱水形成的二肽结构简式为
D
解析:A项,半胱氨酸可以看作是HSCH2CH2COOH中α-碳原子上的氢原子被氨基取代的产物,是α-氨基酸。B项,半胱氨酸既含有羧基又含有氨基,既能与强碱反应又能与强酸反应。C项,半胱氨酸与NaOH溶液反应只能生成半胱氨酸钠,不能生成氨。D项,两分子半胱氨酸脱水形成的二肽结构简式应为
。
学以致用
【例2】 一种二肽的结构简式如图所示,合成这种二肽的氨基酸是(　　)。
答案:D
二 蛋白质的化学性质
问题探究
1.当发生重金属盐中毒时,为什么要求中毒者服用生鸡蛋、牛奶或豆浆
提示:重金属盐可使人体器官组织中的蛋白质变性,当服用富含蛋白质的生鸡蛋、牛奶或豆浆时,可以缓解人体中毒的状况。
2.请根据蛋白质的性质讨论,医用酒精、“84”消毒液、过氧乙酸等能杀菌消毒所依据的原理是什么
提示:依据的是它们使细菌、病毒等生物蛋白质变性的原理。
归纳总结
1.蛋白质的水解反应。
蛋白质的水解:在酸、碱或酶的作用下,肽键断裂,碳原子连接羟基,氮原子连接氢原子。
肽键水解原理示意图如下:
2.蛋白质的盐析和变性的比较。
项目 盐析 变性
条件 碱金属、镁、铝等轻金属盐或铵盐的浓溶液 物理因素:加热、加压、搅拌、振荡、超声波、紫外线、放射线等;
化学因素:强酸、强碱、重金属盐、乙醇、甲醛等
用途 分离、提纯蛋白质 杀菌、消毒
实例 硫酸铵或硫酸钠等盐溶液使蛋白质盐析 重金属盐(例如硫酸铜)溶液能使蛋白质变性
3.蛋白质的检验方法——灼烧法。
灼烧蛋白质时,可闻到烧焦羽毛的气味。这一现象可用于区分丝绸、羊毛等动物性纤维(蛋白质)与其他种类的纤维。
4.蛋白质的分离和提纯方法。
(1)常用盐析法来分离和提纯蛋白质,因为盐析是可逆的。在蛋白质溶液中加入一定浓度的某些盐溶液,蛋白质的溶解度降低而从溶液中析出,析出的蛋白质又能溶于水中,并不影响它的活性。
(2)对于蛋白质溶液(属于胶体),可用渗析法除去其中的杂质离子,因为蛋白质属于高分子,不能通过半透膜,而离子可以通过。将蛋白质溶液装入半透膜袋内,置于流动的蒸馏水中即可。
典型例题
【例3】 [高考链接](2023浙江卷改编)化学烫发巧妙利用了头发中蛋白质发生化学反应实现对头发的“定型”,其变化过程示意图如图。
下列说法不正确的是(　　)。
A.药剂A具有还原性
B.①→②过程若有2 mol S—S断裂,则转移4 mol电子
C.②→③过程若药剂B是H2O2,其还原产物为O2
D.化学烫发通过改变头发中某些蛋白质中的S—S位置来实现头发的定型
答案:C
解析:①→②变化过程中,硫元素化合价由-1价降低为-2价,需要还原剂,药剂A具有还原性,A项正确。①→②过程中,硫元素化合价由-1价降低为-2价,若有2 mol S—S断裂,则转移4 mol电子,B项正确。②→③过程中是部分硫元素化合价升高,需要氧化剂,若药剂B是H2O2,其还原产物为H2O,C项错误。化学烫发通过上述变化,改变头发中某些蛋白质中的S—S位置,实现了头发的定型,D项正确。
【例4】 (1)下列关于蛋白质的叙述中错误的是　　　(填字母)。
A.蛋白质是两性化合物
B.少量的NaCl能促进蛋白质的溶解,浓的NaCl溶液能使蛋白质溶解度降低而从水溶液中析出
C.天然蛋白质水解的最终产物大多数是α-氨基酸
D.肽键是蛋白质二级结构中的主键
(2)有下列蛋白质结构片段:
在胃液中能发生水解反应。
上述蛋白质结构片段水解时不可能生成的氨基酸是下列中的　　　　(填字母)。
答案:(1)D　(2)CD
解析:(1)蛋白质的两端有氨基和羧基,所以蛋白质有两性,A项正确。少量食盐能促进蛋白质溶解,浓的氯化钠溶液会使蛋白质发生盐析,从溶液中析出,B项正确。天然蛋白质的水解产物大多数是α-氨基酸,C项正确。肽键是蛋白质一级结构中的主键,D项错误。
(2)将所给蛋白质片段按肽键 中C—N的断裂方式分割为α-氨基酸,根据其结构与选项对照,不可能水解得到C、D两项的氨基酸。
易错提醒 (1)物理因素使蛋白质变性,发生的是化学变化。
(2)酶是蛋白质,温度高,蛋白质发生变性,因此,并不是温度越高,酶的催化效果越好。
成 果 验 收 站
1.下列关于蛋白质的叙述中,正确的是(　　)。
A.蛋白质溶液中加入饱和(NH4)2SO4溶液不可以提纯蛋白质
B.天然蛋白质分子中既含—NH2,又含—COOH
C.温度越高,酶对某些化学反应的催化效率越高
D.任何结构的蛋白质遇到浓硝酸都会变为黄色
答案:B
解析:蛋白质溶液中加饱和(NH4)2SO4溶液,蛋白质发生盐析,再加水,蛋白质又溶解,因此通过盐析可以提纯蛋白质,A项错误。蛋白质分子中既含—NH2,又含—COOH,既能与酸反应生成盐,又能与碱反应生成盐,B项正确。酶的活性受温度限制,超过适宜的温度时酶将失去活性,C项错误。只有一些含有特殊结构的蛋白质遇到浓硝酸才会变为黄色,发生显色反应,D项错误。
2.榴梿中的“乙硫氨酸”( )是其散发出特殊气味
的原因。下列有关该物质的叙述错误的是(　　)。
A.能与盐酸反应
B.在一定条件下能生成二肽
C.乙硫氨酸的分子式为C6H12NSO2
D.1 mol该物质与碳酸氢钠溶液充分反应得到44 g CO2
答案:C
解析:该物质中含有氨基,氨基显碱性,能与盐酸反应,A项正确。该结构中含有氨基、羧基,可发生分子间取代生成二肽,B项正确。由结构简式可知该物质的分子式为C6H13NSO2,C项错误。1 mol该物质中含有1 mol —COOH,能消耗1 mol碳酸氢钠,生成1 mol二氧化碳,即44 g CO2,D项正确。
3.蛋白质是生命的物质基础,是生命活动的主要承担者。下列有关蛋白质的说法正确的是(　　)。
A.蛋白质分子能透过半透膜
B.氨基酸和蛋白质遇重金属离子均会变性
C.酶是一种高效的生物催化剂,所有的酶都属于蛋白质
D.用甘氨酸和丙氨酸缩合最多可形成4种二肽
答案:D
解析:蛋白质分子不能透过半透膜,A项错误。蛋白质遇重金属离子会变性,氨基酸不会,B项错误。酶是一种高效的生物催化剂,大多数酶属于蛋白质,C项错误。两个氨基酸分子脱水缩合可生成二肽,两个氨基酸分子脱去一个水分子,有如下四种可能:①两分子甘氨酸脱去一分子水,②两分子丙氨酸脱去一分子水,③甘氨酸脱去羟基,丙氨酸脱去氢原子,④丙氨酸脱去羟基,甘氨酸脱去氢原子,最多生成4种二肽,D项正确。
4.我们在进行体育锻炼、享受户外时光时,大脑会产生5-羟色胺,有益于防止焦虑、抑郁。5-羟色氨酸在一定条件下可生成5-羟色胺,下列说法错误的是(　　)。
A.5-羟色胺的分子式为C10H12ON2
B.5-羟色氨酸分子中含有3种官能团
C.5-羟色胺既能与盐酸反应又能与NaOH溶液反应
D.5-羟色氨酸可以发生成肽反应
B
解析:由5-羟色胺的结构可知,其分子式为C10H12ON2,A项正确。5-羟色氨酸分子中含有4种官能团,分别为羟基、氨基、碳碳双键和羧基,B项错误。5-羟色胺分子中既含氨基又含酚羟基,氨基能与盐酸反应,酚羟基能与氢氧化钠溶液反应,C项正确。5-羟色氨酸分子中既含氨基又含羧基,两个或多个5-羟色氨酸分子的氨基和羧基间可缩合脱去水,形成含有肽键的化合物,即可发生成肽反应,D项正确。
5.某有机化合物M的结构简式如下:
下列有关M的叙述中正确的是(　　)。
A.有机化合物M能与酸反应但不能与碱反应
B.M可以发生水解反应、中和反应、加成反应、消去反应
C.M的水解产物中一定含有醇类
D.1 mol M最多可以与1 L 4 mol·L-1的NaOH溶液完全反应
答案:D
解析:有机化合物M中含有的—COOH能与碱发生反应,
—NH2能与酸发生反应,A项错误。该分子中含有酯基和肽键,可以发生水解反应,含有羧基,可以发生中和反应,含有苯环,可以发生加成反应,但不能发生消去反应,B项错误。水解产物有酚,无醇,C项错误。与NaOH溶液反应时,每摩尔羧基、肽键和酯基各需要1 mol NaOH,酯水解生成的酚还要继续消耗1 mol NaOH,D项正确。
6.紫杉醇是一种新型抗癌药,其分子式为C47H51NO14,它是由如下的A酸与B醇生成的一种酯。
A: (C6H5是苯基)
B:R—OH(R是一个含C、H、O的基团)
(1)A可在无机酸催化下水解,其反应的化学方程式是
　　　 　。
(2)A水解所得的氨基酸不是天然蛋白质水解产物,因为氨基不在(填希腊字母)　　　　位。
(3)写出ROH的分子式:　　　　　　　　。
+C6H5—COOH
(2)α
(3)C31H38O11
解析:化合物A中存在—NH—CO—原子团,其酸性催化水解应在NH—CO之间发生,其中—NH—转变成—NH2,—CO—转变成—COOH,前者得到β-氨基酸,因而不是构成天然蛋白质的氨基酸,醇B的分子式可由紫杉醇的分子式与酸A的分子式相减,再加上1分子水而得出。

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