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第二节　高分子材料
素养·目标定位
目标素养
1.了解高分子材料结构与性能之间的关系
2.了解塑料、合成纤维、合成橡胶的性能和用途
3.知道功能高分子材料的分类,能举例说明其在生产生活、高新技术领域中的应用
知识概览
课前·基础认知
一、高分子材料的分类
二、通用高分子材料
1.塑料。
(1)主要成分和性能。
(2)塑料的分类。
(3)聚乙烯。
①高压法聚乙烯与低压法聚乙烯的比较。
②结构与性能的关系。
高分子链之间的作用力与链的长短有关,高分子链越长,高分子相对分子质量　越大　,高分子链之间的作用力 越大 ,软化温度和密度　越大　。
微思考1 聚乙烯属于纯净物吗 能否被酸性高锰酸钾溶液氧化
提示:聚乙烯属于混合物。聚乙烯中没有碳碳双键,所以不能被酸性高锰酸钾溶液氧化。
(4)酚醛树脂。
①合成方法。
在酸催化下,等物质的量的苯酚与甲醛反应,苯酚邻位或对位的氢原子与甲醛的　羰基　加成生成羟甲基苯酚,然后羟甲基苯酚之间相互脱水缩合,生成　线型　结构的高分子。具体反应如下:
在碱催化下,苯酚与过量甲醛反应,生成羟甲基苯酚的同时,还生成　二羟甲基苯酚　、三羟甲基苯酚等,继续反应生成　网状　结构的酚醛树脂。
②性能及应用。
具有网状结构的高分子受热后不能软化或熔融,也难溶于一般溶剂。酚醛树脂主要用作绝缘、隔热、阻燃、隔音材料和复合材料。可用于生产烹饪器具的手柄,一些电器与汽车的零部件,火箭发动机、返回式卫星和宇宙飞船外壳等的烧蚀材料。
微思考2 为何酚醛树脂能做烹饪器具的手柄而聚苯乙烯塑料不能
提示:酚醛树脂属于热固性材料,受热不熔融或者软化,而聚苯乙烯属于热塑性材料,受热容易熔融或者软化,不能用于制作烹饪器具的手柄。
2.合成纤维。
(1)纤维的分类。
微思考3 天然纤维和化学纤维的成分有哪些差异
提示:天然纤维的成分有糖类、蛋白质等,而化学纤维包括再生纤维和合成纤维,前者与天然纤维的成分几乎相同,后者主要是石油化工产品,主要含有碳、氢和氧元素。
(2)聚酯纤维。
①合成方法:合成纤维中产量最大的是聚酯纤维中的涤纶,是对苯二甲酸与乙二醇在催化剂作用下发生缩聚反应生产的,
②性能与应用:涤纶强度大、耐磨、易洗、快干、保形性好,但透气性和吸湿性差。涤纶广泛应用于服装和床上用品、各种装饰布料、国防军工特殊织物以及工业用纤维制品等。
(3)聚酰胺纤维。
①合成方法:聚酰胺纤维中的锦纶是较早面世的合成纤维之一,由己二胺与己二酸发生缩聚反应生成聚己二酰己二胺纤维(又称锦纶66、尼龙66),化学方程式为
②性能及应用。
聚己二酰己二胺难溶于普通溶剂,具有天然丝的外观和光泽,且耐磨、强度高。可用于生产丝袜、降落伞、渔网、轮胎帘子线等。
3.合成橡胶。
(1)性能及应用。
橡胶是一类具有弹性的物质,在外力作用下,橡胶的形状会发生改变,去除外力后又能恢复原来的形状。橡胶在耐磨、耐油、耐寒、耐热、耐腐蚀等方面有着独特的优势,广泛应用于工业、农业、国防、交通及日常生活的方方面面。
(2)合成橡胶的发展。
合成橡胶在20世纪初就已问世,20世纪40年代得到迅速发展。现在已经有丁苯橡胶、顺丁橡胶、丁腈橡胶、氯丁橡胶、乙丙橡胶、硅橡胶等。
(3)顺丁橡胶。
①合成方法:顺丁橡胶是以1,3-丁二烯为原料,在催化剂作用下发生加聚反应,得到以顺式结构为主的聚合物,化学方程
微思考4 在实验室中盛放强氧化性物质(如高锰酸钾)的试剂瓶一般不能用橡胶塞,这是什么原因呢
提示:绝大多数橡胶的结构中有碳碳双键或还原性元素(如硫),故橡胶有一定的还原性,容易被强氧化剂氧化。
②橡胶的硫化。
呈线型结构的橡胶,分子链较柔软,性能较差,将其与硫等硫化剂混合后加热,硫化剂将聚合物中的　双键　打开,以二硫键(—S—S—)等把线型结构连接为　网状　结构,得到既有弹性又有强度的顺丁橡胶。但硫化交联的程度不宜过大,否则会使橡胶失去弹性。顺丁橡胶具有很好的弹性,耐磨、耐寒性好,主要用于制造轮胎。
三、功能高分子材料
1.常见功能高分子材料。
材料 应用
高分子催化剂 用于化学反应
滤膜 用于分离纯化
磁性高分子 用于信息储存
形状记忆高分子 用于传感器
高吸水性材料 用于吸水保水
医用高分子材料 替代人体器官、组织
高分子药物 用于药物缓释
2.高吸水性树脂。
(1)应用:可在干旱地区用于农业、林业抗旱保水,改良土壤。可以用于婴幼儿纸尿裤等。
(2)合成思路:一是改造纤维素或淀粉分子,接入强亲水基团;二是合成新的带有强亲水基团的高分子。
(3)淀粉、纤维素等天然吸水材料的改性。在淀粉或纤维素的主链上再接入带有　强亲水　基团的支链,提高吸水性能。例如淀粉与丙烯酸钠在一定条件下发生反应,生成以淀粉为主链的接枝共聚物。为防止此共聚物溶于水,还需在交联剂作用下生成网状结构的淀粉-聚丙烯酸钠高吸水性树脂。
(4)用带有　强亲水　基团的烯类单体进行聚合,得到含　亲水　基团的高聚物。例如,在丙烯酸钠中加入少量交联剂,一定条件下发生聚合反应,得到具有网状结构的聚丙烯酸钠
高吸水性树脂。聚丙烯酸钠的结构简式为 。
3.高分子分离膜。
(1)分离膜的性能。
分离膜只允许　水　及一些　小分子　物质通过,其余物质则被截留在膜的另一侧,形成浓缩液,达到对原液净化、分离和浓缩的目的。
(2)分离膜的分类。
分离膜根据膜孔大小可分为　微滤膜　、超滤膜、纳滤膜和　反渗透膜　等,以分离不同的物质。
(3)分离膜的主要材料:主要是有机高分子材料,如醋酸纤维、芳香族聚酰胺、聚丙烯、聚四氟乙烯等。
(4)分离膜的应用:广泛应用于海水淡化和饮用水的制取,以及果汁浓缩、乳制品加工、药物提纯、血液透析等领域。
微训练 高分子材料发展的主要趋势是高性能化、功能化、复合化、精细化和智能化。下列材料不属于功能高分子材料的是(　　)。
A.用于生产光盘等产品的光敏高分子材料
B.用于制造CPU芯片的良好半导体材料单晶硅
C.能用于生产“尿不湿”的高吸水性树脂
D.能导电的掺杂聚乙炔
答案:B
课堂·重难突破
高分子材料的认识
问题探究
PBT树脂( )作为新型高分子材料被广泛用于电器、汽车、飞机制造、交通运输等行业。
1.PBT的单体是什么 由单体合成PBT的反应类型是什么
提示:PBT的单体为 和HOCH2CH2CH2CH2OH,生成PBT的反应属于缩聚反应。
2.PBT受热能否熔化
提示:能。由PBT的结构简式可知,属于线型结构,具有热塑性。
3.高吸水性树脂和一般性吸水材料在结构上主要有什么区别
提示:高吸水性树脂的分子链上连有强亲水基团的支链,提高了吸水能力。
归纳总结
1.高分子化学反应的特点。
(1)与结构的关系。
结构决定性质,高分子的化学反应主要取决于结构特点、官能团与基团之间的影响。如碳碳双键易发生氧化反应和加成反应,酯基易发生水解反应,羧基易发生酯化反应、取代反应等。
(2)常见的有机高分子化学反应。
①降解:
在一定条件下,高分子材料会降解为小分子。如有机玻璃(聚甲基丙烯酸甲酯)热解为甲基丙烯酸甲酯;聚苯乙烯用氧化钡处理,能分解为苯乙烯。常见的高分子降解方法有:生物降解、化学降解、光降解等。
②橡胶硫化:
天然橡胶( )经硫化,破坏了碳碳双键,形成双硫键(—S—S—)等,线型结构变为网状结构。
③催化裂化:
塑料催化裂化得到柴油、煤油、汽油及可燃性气体等。
2.新型有机高分子材料与传统的三大合成材料的区别与联系。
(1)新型有机高分子材料与传统的三大合成材料在本质上并没有区别,它们只是相对而言的。
①从组成元素看,都由C、H、O、N、S等元素组成;
②从合成反应看,都由单体经加聚或缩聚反应形成;
③从结构看,也都是分两种结构:线型结构和网状结构。
(2)它们的重要区别在于功能与性能,与传统材料相比,新型有机高分子材料的性能更优异,往往具备传统材料所没有的特殊性能,可用于许多特殊领域。
3.线型、网状高分子材料的比较。
4.功能高分子材料与通用高分子材料的联系与区别。
分类 功能高分子材料 通用高分子材料
联系 都是由C、H、O、N、S等元素组成
都是由单体经加聚或缩聚反应形成
都有线型结构、网状结构
区别 在功能上,与通用高分子材料相比,功能高分子材料具有特殊功能
典型例题
【例1】 [高考链接](2026黑吉辽蒙卷)热塑性可降解高分子材料Ⅲ可由如下反应制备。
下列说法正确的是(　　)。
A.Ⅰ和Ⅳ可用元素定量分析区分
B.Ⅲ具有网状交联结构
C.Ⅲ与NaOH反应生成Ⅱ
D.该聚合反应为缩聚反应
答案:D
解析:根据题干结构简式可知,Ⅰ和Ⅳ的分子式均为C3H6O,元素组成(C、H、O的质量分数)完全相同,因此无法用元素定量分析区分,A项错误。从结构简式看,高分子Ⅲ的主链是线性的(两端为链节,没有交联点),属于线型高分子,而非网状交联结构,B项错误。高分子Ⅲ在碱性条件下水解,酯基会断裂,生成的是二元醇和二元羧酸盐,不会直接生成环状的化合物Ⅱ(环状酯),C项错误。反应过程中,单体Ⅱ开环,与单体Ⅰ反应生成高分子Ⅲ的同时,脱去了小分子Ⅳ(丙酮),符合缩聚反应的概念,是缩聚反应,D项正确。
(1)聚丙烯酸酯( )与水的混合物,能阻止地下的盐分上升,又能拦截、蓄积雨水。下列对聚丙烯酸酯的叙述错误的是　　　　(填字母)。
A.聚丙烯酸酯的单体的结构简式为CH3CH2COOR
B.聚丙烯酸酯没有固定的熔、沸点
C.聚丙烯酸酯在一定条件下能发生水解反应和加成反应
D.聚丙烯酸酯具有很强的吸水性
(2)天然橡胶能溶于汽油的根本原因是　　　　　　　　;天然橡胶加入适当硫进行硫化后,其结构由　　　　　　变成　　　　,因而硫化橡胶　　　　　(填“能”或“不能”)溶于汽油。
答案:(1)ACD　
(2)它是线型高分子　线型结构　网状结构　不能
解析:(1)聚丙烯酸酯是由单体丙烯酸酯(CH2═CHCOOR)发生加聚反应得到的高分子,A项错误。由于聚丙烯酸酯属于混合物,因此没有固定的熔、沸点,B项正确。聚丙烯酸酯中无碳碳双键,含有酯基,故其能发生水解反应,不能发生加成反应,C项错误。聚丙烯酸酯分子中不含亲水基团,故无吸水性,D项错误。(2)从天然橡胶成分的结构简式可知,天然橡胶为线型结构的高分子,能溶于适当的溶剂。天然橡胶硫化后,引入的硫原子间可形成共价键,从而使高分子链发生交联,形成网状结构,故硫化橡胶不能溶于汽油。
成 果 验 收 站
1.神舟十九号载人飞船成功发射,中国空间站入驻了新航天员。航天服为航天员在太空生存提供保护。设计一件航天服,高分子材料起到了不可替代的作用。下列说法错误的是(　　)。
A.航天服中舒适层使用的特殊处理的棉布属于天然纤维
B.航天服中气密限制层使用的涤纶属于合成纤维
C.航天服中防护外罩使用的镀铝织物属于复合材料
D.航天服中特制的航天手套使用的橡胶属于塑料
答案:D
解析:棉布是由棉花织成的,棉花属于纤维素,是自然产生的天然纤维,A项正确。涤纶是聚酯纤维,是人工合成的,B项正确。镀铝织物是在织物上镀铝,属于复合材料,C项正确。合成橡胶、塑料、合成纤维为三大合成材料,橡胶与塑料不一样,橡胶不属于塑料,D项错误。
2.下列有关线型结构高分子和网状结构高分子的说法错误的是(　　)。
A.线型结构高分子是由许多链节相互连接成链状,通常不具有或很少具有支链,而网状结构高分子则是长链跟长链之间产生交联
B.线型结构高分子通常具有热塑性,而网状结构高分子通常具有热固性
C.线型结构高分子可在适当溶剂中溶解,而网状结构高分子通常很难溶解在一般溶剂中
D.网状结构高分子的相对分子质量一定比线型结构高分子的相对分子质量大
答案:D
解析:线型结构高分子是由许多链节相互连接成链状,通常不具有或很少具有支链,而网状结构高分子则是长链跟长链之间产生交联,A项正确。线型结构高分子通常具有热塑性,而网状结构高分子通常具有热固性,B项正确。线型结构高分子可在适当溶剂中溶解,而网状结构高分子通常很难溶解在一般溶剂中,C项正确。网状结构高分子和线型结构高分子都是高分子,相对分子质量没有一定的大小关系,D项错误。
3.下列说法正确的是(　　)。
A.聚乙炔用I2或Na等掺杂后可形成导电塑料,该导电塑料具有固定的熔点、沸点
B.天然橡胶、植物油和裂化汽油都是混合物,其中只有植物油能使溴水因发生反应而褪色
C.有机玻璃是以有机化合物A(甲基丙烯酸甲酯)为单体,通过加聚反应得到的。合成A的一种途径是:
其过程符合绿色化学的原则
答案:C
解析:聚乙炔为混合物,无固定的熔点、沸点,A项错误。天然橡胶、植物油和裂化汽油都是混合物,均含碳碳双键,则都能使溴水褪色,B项错误。由反应可知,生成物只有一种,则该反应过程符合绿色化学原则,C项正确。 的单体是CH2═CH—CH═CH2和CH2═CH—CN,D项错误。
4.下列高聚物经简单处理后可以从线型结构变成网状结构的是(　　)。
A.①② B.③④
C.①④ D.②③
答案:D
解析:有机高分子材料中,若含有易反应的官能团,在一定条件下使官能团发生反应,如②中的酚羟基、③中的碳碳双键等,高分子链之间将形成化学键,其线型结构就能变成网状结构。
5.[高考链接](2024新课标卷)一种点击化学方法合成聚硫酸酯(W)的路线如下所示:
下列说法正确的是(　　)。
A.双酚A是苯酚的同系物,可与甲醛发生聚合反应
D.在碱性条件下,W比聚苯乙烯更难降解
答案:B
解析:结合聚合物的结构及单体的结构特点,反应③的化学方程式为
生成W的反应③为缩聚反应,同时生成 ,C项错误。苯酚的同系物是结构式中含有一个苯环,且苯环上直接连有一个羟基,与苯酚相差n个CH2原子团的化合物,而双酚A有两个苯环和两个酚羟基,不是苯酚的同系物,A项错误。
W为聚硫酸酯,在碱性条件下能够发生水解,聚苯乙烯为加聚反应产物,是通过碳碳单键连接形成的聚合物,难以降解,D项错误。
6.[高考链接](2024全国甲卷)我国化学工作者开发了一种回收利用聚乳酸(PLA)高分子材料的方法,其转化路线如下所示。
下列叙述错误的是(　　)。
A.PLA在碱性条件下可发生降解反应
B.MP的化学名称是丙酸甲酯
C.MP的同分异构体中含羧基的有3种
D.MMA可加聚生成高分子
答案:C
解析:根据PLA的结构简式知,PLA中含有酯基结构,可以在碱性条件下发生降解反应,A项正确。根据MP的结构简式知, MP含有酯基,其化学名称为丙酸甲酯,B项正确。MP的同分异构体中,含有羧基的结构为C3H7COOH,丙基(—C3H7)有2种,则其两种同分异构体分别为正丁酸(CH3CH2CH2COOH)和异丁酸[(CH3)2CHCOOH],C项错误。MMA中含有碳碳双键,
可以发生加聚反应生成高分子 ,D项正确。
7.黏合剂M的合成路线如下图所示。
完成下列填空。
(1)写出A和D的结构简式。
A　　　　　　　　,D　　　　　　　　。
(2)写出⑦的反应类型:　 。
(3)写出②的反应条件:　　　　　　　　　　　　　　　。
(4)反应③和⑤的目的是　　　　　　　　。
(5)C的具有相同官能团的同分异构体共有　　　种(不包括C本身)。
(6)写出D在碱性条件下水解的化学方程式: 　。
答案:(1)CH2═CH—CH3　CH2═CH—CONH2
(2)加成聚合反应(或加聚反应)
(3)氢氧化钠水溶液、加热
(4)保护碳碳双键
(5)4
解析:根据合成路线图,A的分子式为C3H6,可以推知A为CH3CH═CH2;A转化为B后,B可以继续生成
CH2═CHCH2OH,说明B是卤代烃,可为
CH2═CHCH2Cl(或CH2═CHCH2Br),B在碱性条件下加热水解生成CH2═CHCH2OH;若CH2═CHCH2OH直接被氧化,分子中的C═C和—OH都能被酸性高锰酸钾氧化,则③应为加成反应,可生成CH3—CHClCH2OH,氧化后生成CH3—CHClCOOH,然后消去HCl生成CH2═CHCOOH;
由黏合剂M可逆推知D为CH2═CHCO—NH2,C为CH2═CHCOOCH3,说明CH2═CH—CN在一定条件下可转

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