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第一节　合成高分子的基本方法
素养·目标定位
目标素养
1.了解聚合物的组成及结构特点,认识单体和单体单元(链节)及其与聚合物结构的关系
2.了解加成聚合反应和缩合聚合反应的特点
知识概览
课前·基础认知
合成高分子的基本方法
1.高分子的合成。
(1)高分子的合成是利用有机化合物相互反应的性能,得到相对分子质量较大的高分子的过程。
(2)高分子的特点。
①高分子的相对分子质量比一般有机化合物大得多,通常在104以上。
②高分子的相对分子质量是一个平均值,聚合反应得到的是分子长短不一的混合物。
(3)合成高分子的基本方法。
2.加成聚合反应。
(1)定义。
由单体分子间通过　加成　反应生成高分子的反应称为加成聚合反应,简称　加聚　反应。反应生成的聚合物称为　加成聚合物　,简称加聚物。
(2)加聚物的组成与结构(以聚氯乙烯为例)。
微思考 已知聚苯乙烯的结构为 ,则该聚苯乙烯的链节和单体分别是什么
3.缩合聚合反应。
(1)定义:由单体分子间通过　缩合　反应生成高分子的反应称为缩合聚合反应,简称　缩聚　反应。反应生成的聚合物称为　缩合聚合物　,简称缩聚物。
(2)反应特点。
①在生成缩聚物的同时,还伴有　小分子　的副产物(如H2O等)的生成。
②大多缩聚反应是　可逆　反应,为提高产率,并得到具有较高聚合度的缩聚物,需要及时移除反应产生的　小分子副产物　。
③缩聚反应的单体通常是双官能团(如—OH、—COOH、
—NH2、—X等)或多官能团的小分子有机化合物。
(3)缩聚物的结构简式。
书写缩聚物的结构简式时,一般在方括号外侧写出端基　
原子或原子团　。例如:
(4)缩聚反应化学方程式的书写。
①各单体物质的量与缩聚物结构简式的下角标一般要一致,大部分化学方程式中的都是n。
②注意生成小分子的物质的量:由一种单体进行缩聚反应,生成的小分子物质的量一般为 (n-1) ;由两种单体进行缩聚反应,生成的小分子物质的量一般为 (2n-1) 。
③实例:如6-羟基己酸发生缩聚反应的化学方程式为
对苯二甲酸与1,4-丁二醇发生缩聚反应的化学方程式为
微判断 (1)加聚反应的原子利用率为100%。(　　)
(2)加聚反应聚合物的链节和单体的化学组成不同。(　　)
(3)具有碳碳双键或碳碳三键的不饱和键的单体,能发生加聚反应。(　　)
(4)缩聚反应的条件是单体必须具有两个或两个以上的官能团。(　　)
(5)有机高分子的相对分子质量等于单体相对分子质量的n倍。(　　)
(6) 既能发生加聚反应,也能发生缩聚反应。
(　　)
√
×
√
√
×
√
课堂·重难突破
一 常见的加聚反应和缩聚反应类型
问题探究
1.1,3-丁二烯(CH2═CH—CH═CH2)可以自身为单体发生加聚反应,也可与丙烯共同发生加聚反应,写出这两个加聚反应的化学方程式。
2.写出乙二醇(HOCH2CH2OH)与乙二酸( )发生缩聚反应的化学方程式。
3.写出甘氨酸(H2NCH2COOH)在酶催化条件下发生缩聚反应的化学方程式。
归纳总结
1.加聚反应的常见类型。
(1)一种烯烃单体的聚合反应。
例如,由乙烯聚合得到聚乙烯就属于此类反应。
(2)一种二烯烃单体的聚合反应。
例如,1,3-丁二烯的加聚反应就属于此类反应。
(3)不同烯烃的聚合反应。
例如,由乙烯与丙烯聚合得到乙丙橡胶就属于此类反应。
(4)烯烃与二烯烃的聚合反应。
例如,乙烯与1,3-丁二烯的共聚反应就属于此类反应。
(5)碳碳三键的加聚反应。
规律方法 巧记加聚反应产物的书写方法。
(1)单烯加聚双改单,链节主链两个碳,其他部分连原碳,写成支链不改变。
(2)共轭双键(两个双键之间间隔一个碳碳单键)要加聚,链节四碳要牢记,两端双键变单键,中间单键变双键,其他部分连原碳,写成支链不改变。
(3)共聚链节灵活写,规律总结两方面,开环加聚成长链,断开之处前后连,链节再加方括号,聚合度n跟后面。
2.常见缩聚反应类型。
(1)聚酯类:—OH与—COOH间的缩聚。
(2)聚氨基酸类:—NH2与—COOH间的缩聚。
(3)酚醛树脂类。
典型例题
【例1】 下列合成有机高分子材料的化学方程式和反应类型都正确的是(　　)。
A.①② B.②③
C.②④ D.①④
答案:B
【例2】 根据题目要求写出相关化学方程式。
解析:(1)乙烯(CH2═CH2)和丙烯(CH3CH═CH2)分子都含碳碳双键,两者发生加聚反应生成乙丙橡胶( );按照加成反应机理,CH2═CH2和CH3CH═CH2分别断键形成链节:—CH2—CH2—、—CH(CH3)—CH2—,链节相互结合形成聚合物。
(2)乳酸的结构简式为HOOCCH(OH)CH3,分子中含
—COOH和—OH,一定条件下发生缩聚反应,—COOH脱去—OH,—OH脱去H原子,剩余有机基团相连形成聚乳酸。
规律总结 加聚反应和缩聚反应的比较。
类别 加聚反应 缩聚反应
单体
特征 含不饱和键
(如 ) 至少含两个特征官能团
(如—OH、—NH2、 )
单体
种类 含碳碳双键或碳碳三键的有机化合物等 酚和醛,二元醇、二元酸、氨基酸
聚合方式 通过不饱和键加成 通过缩合脱去小分子而连接
类别 加聚反应 缩聚反应
聚合物
特征 聚合物与单体具有相同的组成 聚合物和单体具有不同的组成
产物 只产生聚合物 聚合物和小分子
二 加聚产物与缩聚产物单体的判断
问题探究
1.感光性高分子(又称“光敏性高分子”)是在彩电荧光屏、大规模集成电路制造中应用较广的新型高分子材料,其结构
简式为 ,试分析该高聚物的链节、
单体及水解产物(酸性条件下)。
2.写出高分子 单体的结构简式。
归纳总结
1.根据聚合物的链节结构判断聚合反应的类型。
2.加聚产物单体的判断方法。
总的原则:聚合物主链上无双键,两个碳原子为一单元,单键变双键,单烯烃即可被还原;聚合物主链上有双键,四个碳原子为一单元,双键在中间,单双键互变,二烯即可被还原。
(1)凡链节主链上只有两个碳原子(无其他原子)的聚合物,其单体必为一种,将两个半键闭合即可。
(2)凡链节主链上只有四个碳原子(无其他原子)且链节中无双键的聚合物,其单体必为两种。以两个碳原子为单元断开,然后分别将两个半键闭合即可。
(3)凡链节主链上有多个碳原子且存在碳碳双键的聚合物,判断其单体的规律是“见双键,四个碳;无双键,两个碳”,画线断开。然后将半键闭合,将单双键互换即可。
(4)凡链节主链上有多个碳原子(n>2),且含有碳碳双键,若采用“见双键,四个碳”的断键方式,链节主链两边只剩下1个碳原子,无法构成含双键的单体时,则可能是含有碳碳三键的化合物参与了加聚反应。
3.缩聚产物单体的判断方法。
(4)凡链节中含有酚羟基的结构,其单体一般为酚和醛。
典型例题
【例3】 (1)锦纶 的单体为　　　　　　,反应类型为　　　　　　　　。
(2)已知涤纶树脂的结构简式为 ,它是由
　　　　　　　　和　　　　　(填单体的结构简式)通过
　　　　　　　　反应制得的,反应的化学方程式为　 　。
(3)ABS树脂 的单体为　　　　　、
　　　　　　、　　　　　　　。
(4)天然橡胶 的单体为　　　　　　　,反应类型为　　　　　　　　。
解析:(1)此聚合物中含有酰胺基,其单体是H2N(CH2)5COOH。
(2)由高聚物的结构简式分析,此高聚物属于高聚酯,因而属于酯化型缩聚反应。联想酯化反应的特征即可推出酸和醇的
结构片段: 和—OCH2CH2O—,再连接上—OH或—H即得到单体的结构简式。
(3)此聚合物链节主链上含碳碳双键,根据规律“见双键,四个碳,无双键,两个碳”,推出其单体是CH2═CH—CN、CH2═CH—CH═CH2和 。
(4)由高聚物的结构简式分析,其单体是 ,发生加聚反应生成高聚物。
规律方法 加聚反应和缩聚反应的判断方法。
3.若单体和聚合物链节的化学组成相同,则发生的是加聚反应;若组成不同,相差若干个小分子(如H2O、HX等),则发生的是缩聚反应。
成 果 验 收 站
1.某合成高分子的结构如图:
下列不属于合成此高聚物单体的是(　　)。
A.CH2═CH2 B.CH2═CH—CH3
C.CH2═CH—CN D.CH2═CH—CH═CH2
答案:A
解析:从高分子左边开始,根据规律“见双键,四个碳;无双键,两个碳”画线断开 ,然后将半键闭合,得到的单体为CH2═CH—CH3、CH2═CH—CH═CH2、CH2═CH—CN,不属于合成此高聚物单体的是CH2═CH2。
2.下列高分子对应的链节正确的是(　　)。
D.聚丙烯:—CH2—CH2—CH2—
答案:C
3.下列合成高分子的单体种数、反应类型均正确的是(　　)。
C
4.[高考链接](2025北京卷)一种生物基可降解高分子P的合成路线如下。
下列说法正确的是(　　)。
A.反应物A中有手性碳原子
B.反应物A与B的化学计量比是1∶2
C.反应物D与E生成P的反应类型为加聚反应
D.高分子P可降解是由于C—O断裂
答案:A
由D的结构简式可知A与B的化学计量之比是2∶1,B项错误。D与E生成P,有小分子H2O生成,为缩聚反应,C项错误。
5.[高考链接](2025河南卷)可持续高分子材料在纺织、生物医用等领域具有广阔的应用前景。一种在温和条件下制备高性能可持续聚酯P的路线如图所示。
下列说法错误的是(　　)。
A.E能使溴的四氯化碳溶液褪色
B.由E、F和G合成M时,有HCOOH生成
C.P在碱性条件下能够发生水解反应而降解
D.P解聚生成M的过程,存在C—O的断裂与形成
答案:B
解析:E中含碳碳双键,能使溴的四氯化碳溶液褪色,A项正确。由E、F和G合成M时,结合E、F、G、M的结构简式可知,还生成的物质为CH3OH,该物质不可能是HCOOH,B项错误。P中含有酯基,在碱性条件下可水解,即可降解,C项正确。由M、P的结构简式可知,P解聚生成M时,存在C—O的断裂与形成, D项正确。
6.根据图中信息回答下列问题。
(1)反应①③⑤的反应类型分别为　　　　　、　　　　　、
　　　　　　　。
(2)反应④的化学方程式是 (注明反应条件)。
(3)反应⑤的化学方程式是 　。
D(C2H3Cl)和A+B→C的转化可知C应为CH2Cl—CH2Cl,B为Cl2,D为CHCl═CH2。据此可推知①为CH2═CH2与Cl2的加成反应,②为卤代烃的消去反应,③为加聚反应,④为卤代烃的水解反应,⑤为缩聚反应。

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