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第2课时 分子间的作用力　分子的手性
课前 基础认知
一、分子间作用力
1.范德华力及其对物质性质的影响。
(1)范德华力是物质的分子之间普遍存在的一种相互作用力,它使得许多物质能以一定的凝聚状态(固态或液态)存在,范德华力很弱。
(2)影响因素:一般来说,相对分子质量　越大　,范德华力　越大　;分子的极性　越大　,范德华力　越大　。
(3)范德华力对物质性质的影响。
①范德华力广泛存在于分子之间。当气体分子充分接近时分子间的相互作用力会使其发生状态变化,形成液态或固态物质。
②范德华力主要影响物质的熔点、沸点、溶解度等物理性质。
③范德华力无方向性和饱和性。只要分子周围空间允许,分子总是尽可能多地吸引其他分子。
微训练1
1.下列关于范德华力的叙述正确的是(　　)。
A.是一种较弱的化学键
B.分子间存在的较强的电性作用
C.影响所有物质的熔、沸点
D.稀有气体的原子间存在范德华力
答案:D
2.下列物质发生状态变化时,克服了范德华力的是(　　)。
A.食盐熔化 B.HCl溶于水
C.碘升华 D.氢氧化钠熔化
答案:C
2.氢键及其对物质性质的影响。
(1)氢键的定义及表示方法。
①氢键是由已经与电负性很大的原子形成共价键的 氢原子　与另一个电负性很大的原子之间的作用力。
②表示方法:氢键可用X—H…Y—表示。式中X和Y表示　N、O、F等电负性很大的原子　,“—”表示　共价键　,“…”表示 氢键 。
微解读 氢键是一种较弱的作用力,不属于化学键。氢键也有键能和键长,氢键的键长一般定义为A—H…B,而不是H…B。氢键的键能差别较大,即使是相同原子形成的氢键,如O—H…O,在不同物质中其键能也会有一定差别,见下表。
氢键 键能/(kJ·mol-1) 实例
O—H…O 18.8 水
O—H…O 大于20 CH3OH、C2H5OH
N—H…O 大于50 CH3CONH2
微思考1 哪些物质中容易形成氢键
提示:氢键一般存在于含N—H、H—O、H—F的分子间,有机化合物中的醇类和羧酸类等物质的分子间,蛋白质、核酸等生物大分子内也存在氢键。
(2)氢键的类型。
①　分子间　氢键,如 。
②　分子内　氢键,如 。
(3)氢键对物质性质的影响。
①当形成　分子间　氢键时,会使物质的熔、沸点较高。
②氢键也影响物质的电离、溶解等过程。
微思考2 范德华力、氢键、共价键的强弱都能影响分子的稳定性吗
提示:范德华力、氢键不影响分子的稳定性。共价键的强弱影响分子的稳定性。
3.溶解性。
(1)“相似相溶”规律。
根据经验,非极性溶质一般能溶于　非极性　溶剂,极性溶质一般能溶于　极性　溶剂。如蔗糖和氨　易　溶于水,　难　溶于四氯化碳。萘和碘　易　溶于四氯化碳,　难　溶于水。
(2)影响物质溶解性的因素。
①外界因素:主要有　温度　、　压强　等。
②氢键:溶剂和溶质之间的氢键作用力越大,溶解性越　好　(填“好”或“差”)。
③分子结构的相似性:溶质和溶剂的分子结构相似程度越大,其溶解性越　好　。如乙醇与水　互溶　,而戊醇在水中的溶解度明显较小。
微思考3 有机溶剂都是非极性溶剂吗
提示:有机溶剂大多数是非极性溶剂,如CCl4、C6H6等,但也有少数的极性溶剂,如酒精。
微判断1(1)CO和N2的相对分子质量相等,范德华力相同,熔、沸点相同。(　　)
(2)HI易溶于水,难溶于CCl4。(　　)
(3)氢键是一种特殊的化学键,只是键能小一些。(　　)
(4)NH3易溶于水的原因之一是NH3分子与水分子之间能形成氢键。(　　)
×
√
×
√
二、分子的手性
1.手性异构体。
具有完全相同的　组成　和　原子排列　的一对分子,如同左手与右手一样互为　镜像　,却在三维空间里不能 叠合 ,互称手性异构体(或对映异构体)。
2.手性分子。
有　手性异构体　的分子叫做手性分子。
如乳酸( )分子,如下图所示:
3.手性合成。
在有机合成的过程中使用手性催化剂可以只得到或者主要得到一种手性分子,这种独特的合成方法称为手性合成。
微判断2(1)互为手性异构的分子组成相同,原子排列不同。
(　　)
(2)手性异构体的性质完全相同。(　　)
(3)利用手性催化剂合成可得到或主要得到一种手性分子。
(　　)
(4) 是一种手性分子。(　　)
×
×
√
√
微训练2 1.维生素C能防治坏血病,其结构简式如下:
,维生素C分子中的手性碳原子个数为
(　　)。
A.1 B.2
C.3 D.4
答案:B
答案:A
课堂 重难突破
PtCl2(NH3)2可以形成两种固体,一种为淡黄色,在水中的溶解度较小;另一种为黄绿色,在水中的溶解度较大。
(1)PtCl2(NH3)2是平面四边形结构还是四面体形结构
提示:根据PtCl2(NH3)2可以形成两种固体,即其有两种同分异构体,可知其结构应为平面四边形结构,若为四面体形结构则无同分异构体。
问题探究
(2)判断两种固体对应的分子的极性和空间结构。
提示:淡黄色的PtCl2(NH3)2在水中溶解度较小,根据“相似相
溶”规律,其应为非极性分子,空间结构为 ;黄绿色的PtCl2(NH3)2在水中溶解度较大,其应为极性分子,空间结构为 。
归纳总结
1.“相似相溶”规律是经验规律,其中“相似”指的是分子的极性相似。如果存在氢键,则溶剂和溶质之间的相互作用力增大,溶解度增大。
2.“相似相溶”规律还适用于分子结构相似的物质。低级羧酸(如甲酸、乙酸等)可以与水以任意比例互溶,而高级脂肪酸(如硬脂酸、软脂酸和油酸等)难溶于水。
典型例题
【例1】 下列现象不能用“相似相溶”规律解释的是(　　)。
A.氯化氢易溶于水
B.氯气易溶于NaOH溶液
C.碘易溶于CCl4
D.O3在水中的溶解度比O2的大
答案:B
解析:氯化氢和水分子均是极性分子,根据“相似相溶”规律,氯化氢易溶于水,故A项错误。氯气与氢氧化钠之间发生反应生成可溶性的盐溶液,不符合“相似相溶”规律,故B项正确。碘和四氯化碳都是非极性分子,根据“相似相溶”规律知,碘易溶于四氯化碳,故C项错误。臭氧和水分子是极性分子,氧气是非极性分子,根据“相似相溶”规律知,O3在水中的溶解度比O2的大,故D项错误。
【例2】(1)下列叙述不正确的是　　　　。
A.卤化氢易溶于水,不易溶于四氯化碳
B.碘易溶于汽油,微溶于水
C.氯化钠易溶于水,也易溶于食用油
D.甲烷易溶于汽油,难溶于水
C
解析:HX(X为卤素)、H2O为极性分子,I2、CH4为非极性分子,CCl4、汽油为非极性溶剂。根据“相似相溶”规律,可知A、B、D项正确。NaCl为离子化合物,易溶于水,难溶于有机溶剂,故C项不正确。
其原因是 　 。
物质 蔗糖 磷酸 碘 萘
溶剂 水
四氯化碳
(2)将几种物质在水和四氯化碳中的溶解情况填入下表:
易溶
易溶
难溶
难溶
难溶
难溶
易溶
易溶
根据“相似相溶”规律判断,极性溶质易溶于极性溶剂,非极性溶质易溶于非极性溶剂
解析:分析题给物质和溶剂的分子极性可知,蔗糖、磷酸、水是极性分子,而碘、萘、四氯化碳是非极性分子。根据“相似相溶”规律,可判断出物质的溶解情况。
问题探究
在冰中,水分子之间存在氢键,每个水分子被四个水分子包围,四个水分子的四个氧原子形成四面体形,向空间延伸,通过氢键相互连接成固体冰,其结构如图所示。
(1)在冰晶体中除氢键外,还存在范德华力(11 kJ·mol-1)。已知冰升华时吸收的热量是51 kJ·mol-1,请估算冰晶体中氢键的键能。
提示:冰升华时吸收的热量是51 kJ·mol-1,水分子间的范德华力是11 kJ·mol-1,平均1 mol水分子形成2 mol氢键,所以冰晶体中氢键的键能为(51-11) kJ·mol-1÷2=20 kJ·mol-1。
归纳总结
作用力 范德华力 氢键 共价键
概念 物质分子之间普遍存在的一种相互作用力 已经与电负性很大的原子形成共价键的氢原子与另一个电负性很大的原子之间的作用力 原子间通过共用电子对所形成的相互作用
作用
粒子 分子 H与N、O、F等 原子
特征 无方向性和饱和性 有方向性和饱和性 有方向性(有特例)和饱和性
强度 共价键>氢键>范德华力
1.范德华力、氢键、共价键的比较
作用力 范德华力 氢键 共价键
影响
强度
的因素 ①随分子极性的增大而增大;
②组成和结构相似的分子构成的物质,相对分子质量越大,范德华力越大 ①对于X—H…Y,X、Y的电负性越大,Y原子的半径越小,氢键越强;
②同种氢键的强弱与具体物质有关,例如冰中的氢键比乙醇中的氢键弱 成键原子半径和共用电子对数目。键长越短,往往键能越大,共价键越稳定
作用力 范德华力 氢键 共价键
对物质
性质的
影响 ①影响物质的熔点、沸点、溶解度等物理性质;
②组成和结构相似的物质,随相对分子质量的增大,物质的熔点、沸点逐渐升高。如
CF4H2S 共价键的键能越大,分子的稳定性越强
2.氢键对物质性质的影响总结
对物质熔、沸点的影响 (1)含有分子间氢键的物质,熔、沸点往往比同类型氢化物的熔、沸点高,如ⅤA、ⅥA、ⅦA三个主族中,NH3、H2O和HF的熔、沸点反常的高。
(2)含有分子内氢键的物质,熔、沸点一般会有所降低
对溶解度的
影响 在极性溶剂中,如果溶质分子与溶剂分子之间可以形成氢键,则溶质的溶解度增大,如HF和NH3在水中溶解度比较大。而溶质分子内如果能够形成氢键,它在极性溶剂中的溶解度则会有所降低
对物质密度的影响(以水为例) 在水中,一个水分子的氧原子与另一个水分子的氢原子是沿该氧原子的一个sp3杂化轨道的方向形成氢键,因此当所有水分子全部缔合——结冰后,所有的水分子按一定的方向全部形成了氢键,成为晶体,因此在冰的结构中形成许多空隙,造成体积膨胀、密度减小,故冰的体积大于等质量的水的体积,冰的密度小于水的密度
典型例题
【例3】下列与氢键有关的说法中错误的是(　　)。
A.卤化氢中HF沸点较高,是由于HF分子间存在氢键
B.邻羟基苯甲醛( )的熔、沸点比对羟基苯甲醛( )的熔、沸点低,是因为后者存在分子间氢键
C.氨水中存在分子间氢键
D.形成氢键A—H…B—的三个原子一定在一条直线上
答案:D
解析:HF分子间存在氢键F—H…F—,使氟化氢分子间作用力增大,所以卤化氢中氟化氢的沸点较高,A项正确。邻羟基苯甲醛易形成分子内氢键,而对羟基苯甲醛易形成分子间氢键,所以邻羟基苯甲醛的熔、沸点比对羟基苯甲醛的熔、沸点低,B项正确。氨水中氨分子之间、水分子之间以及氨分子与水分子之间都存在氢键,C项正确。氢键具有一定的方向性,但形成氢键的原子不一定在一条直线上,如 ,D项错误。
易错警示 (1)氢键属于分子间作用力,不属于化学键。 (2)氢键存在则必然存在范德华力,但存在范德华力不一定存在氢键。 (3)利用范德华力判断物质熔、沸点高低的前提是物质的组成和结构要相似。结构相似的判断方法有两种:一是同一主族同一类别的物质的结构相似,如H2S和H2Te;二是运用价层电子对互斥模型判断其分子的空间结构。 (4)比较物质沸点时,一定要看分子间是否有氢键。一般含有分子间氢键的物质,沸点较高。。
【例4】 关于氢键及范德华力,下列说法正确的是(　　)。
A.氢键比范德华力强,所以它属于化学键
B.分子间形成的氢键使物质的熔、沸点升高
C.沸点:HI>HBr>HCl>HF
D.H2O是一种稳定的化合物,这是由于H2O分子之间形成氢键所致
答案:B
解析:氢键比范德华力强,但它不属于化学键,氢键是分子间作用力,故A项错误。分子间氢键的存在,大大加强了分子间的作用力,使物质的熔、沸点升高,故B项正确。组成和结构相似的共价化合物,相对分子质量越大,物质的沸点越高,但HF中存在氢键,导致HF的沸点比卤族其他元素的氢化物的沸点高,沸点大小为HF>HI>HBr>HCl,故C项错误。氢键只影响物质的物理性质,不影响化学性质,故D项错误。
问题探究
在生命的产生和演变过程中,往往对一对手性异构体中的一种手性分子有所“偏爱”,如自然界存在的糖大多为右旋体,氨基酸大多为左旋体。因为构成生命的重要物质如蛋白质和核酸等大多是由手性分子缩合而成的,所以生物体内进行的化学反应也往往选择性地“接纳”某种类型的手性分子。法国科学家巴斯德通过霉菌实验证明了这一结论的正确性。
(1)分析上面两组有机化合物,指出A组、B组内左右两侧的有机化合物是什么关系。
提示:A组中左右两侧的有机化合物是同一种物质,其中一种旋转180°可与另一种重合;B组内左右两侧的两种有机化合物互为手性异构体。
(2)B组中左右两侧的有机化合物,一种具有镇痛作用,另一种没有镇痛作用但有镇咳作用。从上述事实中你得到了什么启示
提示:手性异构体具有不同的性质。提高药物的专一性,开发和服用有效的单一手性的药物可以排除无效手性异构体所引起的毒副作用。
归纳总结
1.手性分子的判断方法。
(1)分子组成和原子排列完全相同,互为镜像关系,说明是手性分子。
(2)观察有机化合物分子中是否有手性碳原子,如果有一个手性碳原子,则该有机化合物分子就是手性分子,具有手性异构体。含有两个手性碳原子的有机化合物分子不一定是手性分子。
2.手性异构体的性质。
物质结构决定性质。互为手性异构体的物质组成、原子排列完全相同,所以其物理性质、化学性质几乎完全相同,但两种手性分子可能具有明显不同的生物活性。
典型例题
【例5】 下列有机化合物分子中,属于手性分子的是(　　)。
A.① B.①② C.①②③ D.②③④
答案:C
【例6】丙氨酸(C3H7NO2)分子为手性分子,它存在手性异构体,如下图所示:
下列关于丙氨酸的两种手性异构体
(Ⅰ和Ⅱ)的说法不正确的是(　　)。
A.Ⅰ和Ⅱ分子中均存在1个手性碳原子
B.Ⅰ和Ⅱ呈镜面对称,具有相同的分子极性
C.Ⅰ和Ⅱ分子都是极性分子,只含有极性键
D.Ⅰ和Ⅱ的化学键相同,所以分子的化学性质几乎完全相同
答案:C
解析:Ⅰ和Ⅱ分子中都只含有1个手性碳原子,都是极性分子,分子中都含有极性键和非极性键,两者互为手性异构体,具有不同的生理活性和光学活性,但组成、原子排列和化学键等都相同,化学性质相同。
成果验收站
1.下列物质性质的变化规律与分子间作用力无关的是(　　)。
A.CI4、CBr4、CCl4、CF4的熔、沸点逐渐降低
B.HF、HCl、HBr、HI的热稳定性依次减弱
C.F2、Cl2、Br2、I2的熔、沸点逐渐升高
D.CH3—CH3、CH3—CH2—CH3、(CH3)2CHCH3、
CH3CH2CH2CH3的沸点逐渐升高
答案:B
2.有关氢键的下列说法正确的是(　　)。
A.氢键是氢元素与其他元素形成的一种特殊的化学键
B.氢键是乙醇熔、沸点比乙烷高的原因之一
C.只有分子之间才可能形成氢键
D.HF是一种非常稳定的化合物,这是由于氟化氢分子之间氢键的键能大所致
答案:B
3.下列物质中,分子内和分子间均可形成氢键的是(　　)。
A.NH3
B.
C.H2O
D.CH3CH2OH
答案:B
4.下列说法中不正确的是(　　)。
A.氢键不是化学键,但也有方向性和饱和性
B.分子间有氢键的物质的熔点一定比没有氢键的物质的熔点高
C.I2在CCl4中溶解度较好,可用“相似相溶”规律解释
D.CH3CH2CH(OH)COOH分子中含有一个手性碳原子,是手性分子
答案:B
5.下列分子中不具有手性碳原子的是(　　)。
答案:C
6.关于CS2、SO2、NH3三种物质的说法中正确的是(　　)。
A.CS2在水中的溶解度很小,是由于其属于极性分子
B.SO2和NH3均易溶于水,原因之一是它们都是极性分子
C.CS2为非极性分子,所以在三种物质中熔、沸点最低
D.NH3在水中溶解度很大主要因为NH3是极性分子
答案:B
7.下列现象不能用“相似相溶”规律解释的是(　　)。
A.氯气易溶于NaOH溶液
B.用CCl4萃取碘水中的碘
C.二氧化硫易溶于水
D.苯与水混合静置后分层
答案:A
8.下列说法错误的是(　　)。
A.卤族元素的氢化物中HF的沸点最高,是由于HF分子间存在氢键
B.邻羟基苯甲醛的熔、沸点比对羟基苯甲醛的熔、沸点低
C.H2O的沸点比HF的沸点高,是由于水中氢键的键能大
D.HF易溶于水与HF分子和水分子间形成氢键有关
答案:C
9.[高考链接](2024山东卷节选)锰氧化物具有较大应用价值, MnOx可作HMF转化为FDCA的催化剂(见下图)。FDCA的熔点远高于HMF,除相对分子质量存在差异外,另一重要原因是________________________。
答案:FDCA中羟基数目多于HMF,FDCA中分子间氢键的数目多于HMF
10.(1)青蒿素是从植物中提取得到的一种无色针状晶体,其分子结构如下图所示,则青蒿素分子中含有　　　个手性碳原子。
7
(2)①乙醇与乙醛(CH3CHO)的相对分子质量相差不大,但乙醇的沸点(78.5 ℃)却比乙醛的沸点(20.8 ℃)高出许多,其原因是　　　　　　　　　　　　　 　　　　。
前者形成分子间氢键,而后者形成分子内氢键,分子间氢键使分子间的作用力增大,所以前者的沸点比后者高
乙醇分子间存在氢键,而乙醛分子间不存在氢键

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