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1.1.1　有机化合物的分类方法
1.依据碳骨架分类
(1)链状化合物：脂肪烃、脂肪烃衍生物
(2)环状化合物：①脂环化合物：脂环烃、脂环烃衍生物
②芳香族化合物：芳香烃、芳香烃衍生物
2.依据官能团分类
(1)烃：烷烃、烯烃、炔烃、芳香烃
(2)烃的衍生物：卤代烃、醇、酚、醚、醛、酮、羧酸、酯、胺、酰胺
1.1.2　有机化合物中的共价键、同分异构现象
1.有机化合物中共价键的类型
(1)根据原子轨道的重叠方式分为σ键和π键。
(2)根据成键原子形成共用电子对的数目分为单键、双键、三键。
2.共价键的极性与有机反应
不同成键原子之间电负性存在差异，使共用电子对发生偏移。偏移程度越大，共价键极性越强，越容易发生化学反应。
3.同分异构现象的类型
(1)构造异构：碳架异构、位置异构、官能团异构
(2)立体异构：顺反异构、对映异构
1.1.3　有机化合物的空间结构及化学环境相同氢的判断
1.有机物分子的空间结构
甲烷：正四面体；乙烯：平面形；乙炔：直线形；苯：平面正六边形
2.不饱和度
双键=1；三键=2；环=1；苯环=4
3.化学环境相同的氢原子
(1)同一个碳原子上的氢原子等效
(2)同一个碳原子上所连接的甲基(—CH3)上的氢原子等效
(3)分子中处于对称位置上的氢原子等效
1.2.1　有机化合物的分离、提纯
1.蒸馏：分离热稳定性较高、沸点相差较大的液体混合物。

(1)温度计的水银球在蒸馏烧瓶的支管口处
(2)蒸馏烧瓶要加沸石或碎瓷片
(3)冷凝管水流方向应为“下进上出”
2.萃取：液-液萃取利用溶质在互不相溶的溶剂里的溶解度不同。

(1)溶质在萃取剂中的溶解度比在原溶剂中大
(2)萃取剂与原溶剂不互溶且密度不相等
(3)分液时，下层液体从下口放出，上层液体从上口倒出
3.重结晶：利用被提纯物质与杂质在同一溶剂中的溶解度不同而将杂质除去。
(1)杂质在溶剂中的溶解度很小或很大，易于除去。
(2)被提纯的有机物在此溶剂中的溶解度受温度的影响较大。
1.2.2　有机化合物分子式和分子结构的确定
1.确定实验式——元素分析
定性分析：确定元素组成；定量分析：确定实验式
2.确定分子式
(1)确定相对分子质量——质谱法：相对分子质量=最大质荷比
(2)确定分子式：有机化合物的分子式=(实验式)x。
3.确定分子结构
(1)红外光谱：获得分子中所含化学键或官能团的信息。
(2)核磁共振氢谱：吸收峰数目=不同化学环境的氢原子种数，吸收峰面积比=不同化学环境氢原子数目之比。
(3)X射线衍射：用于有机化合物晶体结构的测定。
2.1.1　烷烃的结构和性质
1.烷烃的结构
分子中的共价键全部是单键，碳原子都采取sp3杂化，碳链呈锯齿状排列，链状烷烃通式为CnH2n＋2(n≥1)
2.同系物：结构相似、分子组成上相差一个或若干个CH2原子团。
3.烷烃性质
状态 溶解性 密度 可燃性 与酸性KMnO4、溴的CCl4、强酸、强碱溶液 与Cl2(在光照条件下)
C≤4，呈气态；C＞4，呈液态或固态 都难溶于水，易溶于有机溶剂 C增加，相对密增大 具有可燃性 不反应 发生取代反应
2.1.2　烷烃的命名及同分异构体的书写
1.烷烃命名的口诀
选主链，称某烷；编碳位，定支链；
取代基，写在前；标位置，短线连；
相同基，合并算；不同基，简到繁；
数与字，短线连；数与数，逗号间。
2.减碳法书写烷烃的同分异构体的两注意，四顺序
两注意：选择性最长碳链作主链，找出中心对称线
四顺序：主链由长到短，支链由整到散，位置由心到边，排布由同到邻到间
2.2.1　烯烃
1.烯烃的结构及物理性质
官能团 单烯烃通式 物理性质
碳碳双键 CnH2n(n≥2) 随C增多，熔、沸点逐渐升高，密度逐渐增大
2.烯烃的化学性质——与乙烯相似
(1)氧化反应：能使酸性KMnO4溶液褪色，具有可燃性。
(2)加成反应：可以与H2、X2、HX、H2O等发生加成反应。
(3)加聚反应：在一定条件下能发生类似乙烯的加聚反应。
2.2.2　烯烃的氧化规律
(1)烯烃被酸性KMnO4溶液氧化的产物的对应关系：

(2)烯烃经臭氧氧化后，在Zn存在的条件下水解，可得到醛或酮。
如 和 。
2.2.2　烯烃的加成、加聚反应
1.烯烃的加成反应
(1)不对称单烯烃的加成：氢加氢多
(2)二烯烃的1∶1加成
1,2-加成：CH2==CH—CH==CH2＋Br2→CH2==CH—CHBr—CH2Br。
1,4-加成：CH2==CH—CH==CH2＋Br2→CH2Br—CH==CH—CH2Br。
2.烯烃的加聚反应
(1)单烯烃的加聚：
(2)二烯烃的加聚：
(3)多种烯烃的加聚：
2.2.3　炔烃
1.炔烃的结构及物理性质
官能团 单炔烃通式 物理性质
碳碳三键 CnH2n-2(n≥2) 随着碳原子数的递增，沸点逐渐升高，密度逐渐增大
2.乙炔的结构及物理性质
分子为直线形结构，相邻两个键之间的夹角为180°。乙炔是无色、无味的气体，微溶于水，易溶于有机溶剂。密度比空气略小。
3.乙炔的实验室制法
(1)反应原理：CaC2+2H2O CH≡CH↑+Ca(OH)2。
(2)装置及试剂：
4.乙炔的化学性质：在一定条件下能发生加成反应、氧化反应、加聚反应等。
2.3.1　苯——化学性质
(1)可燃烧，难氧化，不能使酸性KMnO4溶液褪色。
(2)取代反应
①卤代反应： +Br2 +HBr↑
②硝化反应： +HO—NO2 +H2O。
③磺化反应： 。
(3)加成反应： +3H2 。
2.3.1　苯——物理性质及分子结构
1.苯的物理性质
苯是一种无色、有特殊性气味的液体，密度比水小，不溶于水，易溶于有机溶剂，沸点较低，易挥发。
2.苯的分子结构

2.3.2　苯的同系物—化学性质
1.氧化反应
(1)苯的同系物大多数能被酸性KMnO4溶液氧化

(2)燃烧的通式： 。
2.取代反应： 。
3.加成反应： 。
2.3.2　苯的同系物—物理性质
1.苯的同系物是指苯环上的氢原子被烷基取代所得到的一系列产物，通式为CnH2n－6(n≥7)。
2.苯的同系物的物理性质
苯的同系物为无色液体，不溶于水，易溶于有机溶剂，密度比水的小。随着分子中碳原子数的增加，苯的同系物的熔、沸点逐渐升高
3.1　卤代烃
1.卤代烃的概念和官能团
卤代烃是烃分子中的氢原子被卤素原子取代后生成的化合物。官能团是碳卤键，单卤代烃可简单表示为R—X(X=F、Cl、Br、I)。饱和单卤代烃的分子通式为CnH2n+1X(n≥1)。
2.物理性质
除个别为气体外，大多为液体或固体。不溶于水，可溶于有机溶剂。密度和沸点高于相应烃。密度随C增多而减小，沸点随C增多而升高。
3.化学性质
(1)取代反应：C2H5Br+NaOH C2H5OH+NaBr
(2)消去反应：
3.2.1　醇—化学性质
醇的化学性质
(1)取代反应：CH3CH2OH+HBr CH3CH2Br+H2O
2CH3CH2OH CH3CH2OCH2CH3+H2O
(2)消去反应：CH3CH2OH CH2==CH2↑+H2O
(3)氧化反应：CH3CH2OH+3O2 2CO2+3H2O
2CH3CH2OH+O2 2CH3CHO+2H2O
3.2.1　醇
1.醇的概念和分类
醇是羟基与饱和碳原子相连的化合物。官能团：羟基。饱和一元醇的通式：CnH2n+1OH(n≥1)，可简写为R—OH。
2.三种重要的醇
甲醇：无色、具有挥发性的液体，有毒，易溶于水。可做化工原料，车用燃料。
乙二醇和丙三醇均是色、黏稠的液体，均易溶于水和乙醇。乙二醇可做汽车防冻液，是重要的化工原料。丙三醇可配制化妆品，也是重要的化工原料。
3.2.2　酚
1.酚是羟基与苯环直接相连而形成的化合物，分子式为C6H6O。官能团是羟基(—OH)。
2.苯酚的物理性质
纯净的苯酚是无色晶体，有特殊气味，被空气中的氧气氧化后呈粉红色。室温下，在水中的溶解度是9.2 g，当温度高于65 ℃时，能与水混溶，易溶于乙醇等有机溶剂。
3.苯酚的化学性质
(1)弱酸性：H2CO3> >HCO3-。
(2)取代反应： +3HBr
(3)显色反应：能与FeCl3溶液反应，使溶液显紫色。常用于酚类物质的检验。
3.3　醛　酮—乙醛
1.物理性质
乙醛是无色、具有刺激性气味的液体，密度比水小，沸点20.8 ℃，易挥发，易燃烧，能与水、乙醇等互溶。
2.化学性质
(1)加成反应：
①催化加氢：CH3CHO＋H2CH3CH2OH
②与HCN加成： ＋H—CN→
(2)氧化反应：
①银镜反应：CH3CHO＋2Ag(NH3)2OH 2Ag↓＋CH3COONH4＋3NH3＋H2O
②与新制氢氧化铜反应：CH3CHO+2Cu(OH)2+NaOH CH3COONa+Cu2O↓+3H2O
3.4.1　羧酸
1.羧酸及其物理性质
由烃基(或氢原子)与羧基相连而构成的有机化合物。官能团：羧基—COOH，饱和一元羧酸的通式：CnH2nO2(n≥1，n为整数)。甲酸、乙酸等分子中碳原子数较少的羧酸能够与水互溶。随着分子中C的增多，一元羧酸在水中的溶解度迅速减小，甚至不溶于水，其沸点也逐渐升高。与相对分子质量相当的其他有机化合物相比，沸点较高。
2.羧酸的化学性质
(1)酸性：CH3COOH>H2CO3>
(2)酯化反应： (酸脱去羧基醇脱氢)
3.4.2　羧酸衍生物—酯、酰胺
一、酯
1.物理性质：密度一般小于水，易溶于有机溶剂；酯可用作溶剂，也可用作制备饮料和糖果的香料；低级酯通常有芳香气味。
2.化学性质：
酸性条件下水解：CH3COOC2H5+H2O CH3COOH+C2H3OH(可逆)
碱性条件下水解：CH3COOC2H5+NaOH CH3COONa+C2H5 OH(不可逆)
二、酰胺
1.胺：烃基取代氨分子中的氢原子形成的化合物。
胺具有碱性：CH3NH2+HCl→CH3NH3Cl；。
2.酰胺结构一般表示为，其中的叫做酰基，叫做酰胺基。
在酸性条件下水解：RCONH2+H2O+HCl RCOOH+NH4Cl；
在碱性条件下水解：RCONH2+NaOH RCOONa+NH3↑。
3.4.2　羧酸衍生物—油脂
1.油脂是高级脂肪酸与甘油形成的酯，属于酯类化合物。结构可表示为 。R、R＇、R〞分别代表高级脂肪酸的烃基，可以相同也可以不同。
2.油脂的性质
(1)水解反应(以硬脂酸甘油酯为例)
+3H2O 3C17H35COOH+ ；
3C17H35COONa+ (皂化反应)
(2)油脂的氢化： +3H2
3.5.1　有机合成的主要任务
一、构建碳骨架
1.碳链的增长：炔烃、醛、酮与HCN的加成反应；羟醛缩合反应
2.碳链的缩短：不饱和烃(烯烃、炔烃、芳香烃)的氧化反应
3.碳链的成环：形成环烃；形成环酯；形成环醚。
二、引入官能团
1.碳碳双键：卤代烃的消去；醇的消去；炔烃的不完全加成
2.碳卤键：醇(酚)的取代；烯烃(炔烃)的加成；烷烃(苯及苯的同系物)的取代
3.羟基：烯烃与水的加成；卤代烃的水解；酯的水解；醛的还原；酮的还原
4.醛基：醇的催化氧化；烯烃的氧化
5.羧基：醇的氧化；醛的氧化；酯的水解
6.酯基：酯化反应
3.5.2　有机合成路线的设计与实施
1.正合成分析法
(1)单官能团合成
R—CH=CH2 卤代烃 醇 醛 酸酯
(2)双官能团合成
CH2=CH2 CH2X—CH2XHOCH2—CH2OHOHC—CHOHOOC—COOH链酯、环酯等
(3)芳香族化合物合成
①
② 芳香酯
2.逆合成分析法

4.1　糖类—二糖、多糖
一、二糖
1.蔗糖：是最常用的甜味剂，无色晶体，熔点为186 ℃，易溶于水，分子式为C12H22O11。
在酸或酶的作用下水解：
2.麦芽糖：白色晶体，易溶于水，有甜味但不及蔗糖，分子式为C12H22O11。
在酸或酶的作用下水解：
二、多糖
1.淀粉：白色粉末状物质，没有甜味，不溶于冷水，在热水中部分溶解，形成胶状淀粉糊。无还原性，可发生酯化反应，在酸或酶作用下最终水解为葡萄糖。遇碘变蓝。
2.纤维素：白色纤维状物质，没有甜味，不溶于水和一般有机溶剂。和淀粉不互为同分异构体。无还原性，可发生酯化反应，在酸或酶作用下最终水解为葡萄糖。
4.1　糖类
一、糖类组成和分类
1.糖类化合物一般由碳、氢、氧三种元素组成，大多数可用通式Cm(H2O)n表示，所以糖类也被称为碳水化合物。糖类是多羟基醛、多羟基酮和它们的脱水缩合物。
2.分类：单糖、寡糖(低聚糖)、多糖。
二、单糖
1.葡萄糖
(1)物理性质：易溶于水的无色晶体，熔点146 ℃，有甜味，甜度不如蔗糖。
(2)化学性质：①分子中含有醛基，属于醛糖，有还原性，属于还原糖。
②氧化反应：葡萄糖+6O2酶 6CO2+6H2O，同时放出热量。
2.果糖：无色晶体，易溶于水，吸湿性强，在水果和蜂蜜中含量较高，分子式是C6H12O6，与葡萄糖互为同分异构体，属于多羟基酮，属于酮糖。
3.核糖与脱氧核糖：分别是RNA和DNA的重要组成部分，都是含5个C的戊糖。
4.2　蛋白质
一、氨基酸的性质
1.两性：氨基酸分子中既含有羧基又含有氨基，能与酸、碱反应生成盐。
2.成肽反应：两个氨基酸分子在一定条件下，通过脱水缩合，形成含有肽键的化合物。
二、蛋白质的性质
1.水解：在酸、碱或酶的作用下，最终水解得到氨基酸。
2.两性：含有羧基显酸性，含有氨基显碱性。
3.盐析：向蛋白质溶液中加入一定浓度的盐溶液，会使蛋白质的溶解度降低而从溶液中析出。
4.变性：蛋在某些物理或化学因素的影响下，蛋白质的性质和生理功能发生改变的现象。
5.显色反应：含苯环的蛋白质遇浓硝酸，加热显黄色，可用于检验蛋白质。
6.灼烧：有烧焦羽毛气味，用于检验毛、丝纺织品。
三、酶：一类由细胞产生的、对生物体内的化学反应具有催化作用的有机化合物，绝大多数是蛋白质。催化特点：条件温和；具有高度的专一性；具有高效催化作用。
4.3　核酸
一、核酸的组成
1.天然核酸根据其所含戊糖的不同，分为脱氧核糖核酸(DNA)和核糖核酸(RNA)。
2.核酸可以看作磷酸、戊糖和碱基通过一定方式结合而成的生物大分子。
3.RNA中的碱基主要有腺嘌呤(A)、鸟嘌呤(G)、胞嘧啶(C)、尿嘧啶(U)；DNA中的碱基主要有腺嘌呤(A)、鸟嘌呤(G)、胞嘧啶(C)、胸腺嘧啶(T)。
二、核酸的结构
(1)DNA由两条多聚核苷酸链组成，两条链平行盘绕，形成双螺旋结构。每条链中的脱氧核糖和磷酸交替连接，排列在外侧，碱基排列在内侧。碱基遵循碱基互补配对原则，通过氢键结合成碱基对，腺嘌呤(A)与胸腺嘧啶(T)配对，鸟嘌呤(G)与胞嘧啶(C)配对。
(2)RNA一般呈单链状结构，比DNA分子小得多。与DNA对比，核糖替代了脱氧核糖，尿嘧啶(U)替代了胸腺嘧啶(T)。
三、核酸的生物功能
核酸是生物体遗传信息的载体。DNA分子上的基因决定生物体的一系列性状。RNA主要负责传递、翻译和表达DNA所携带的遗传信息。
5.1　合成高分子的基本方法
一、加成聚合反应
1.定义：有机小分子通过加成反应生成高分子的反应(简称加聚反应)。
2.单体的结构特点：含有碳碳双键(或碳碳三键)的有机物单体。
3.加聚反应常见的类型
(1)一种单体的加聚(烯烃或炔烃加聚)、二烯烃加聚
(2)混聚：由两种或两种以上单体发生的加聚反应
二、缩合聚合反应
1.定义：由单体分子间通过缩合反应生成高分子的反应(简称缩聚反应)。
2.缩合聚合反应特点：缩聚反应的单体常含有两个或两个以上能相互作用的原子或原子团。生成缩聚物的同时，还伴有小分子副产物的生成。
3.常见的缩聚反应
(1)一种单体缩聚：羟基酸缩聚；氨基酸缩聚
(2)两种单体缩聚：二元酸与二元醇缩聚；二元酸与二胺缩聚
5.2.1　通用高分子材料
一、塑料
1.分类：热塑性塑料：可以反复加热熔融加工。例：聚乙烯、聚氯乙烯
热固性塑料：不能加热熔融，只能一次成型。
2.聚乙烯：高压法聚乙烯、低压法聚乙烯
3.酚醛树脂：酚与醛在酸或碱的催化下相互缩合而成的高分子。
二、纤维
1.天然纤维：棉花、羊毛、蚕丝、麻等。
2.化学纤维：(1)人造纤维：人造丝，人造棉；
(2)合成纤维：锦纶、涤纶、腈纶、维纶、氯纶、丙纶等。
三、橡胶
1.天然橡胶：顺式聚异戊二烯
2.合成橡胶：丁苯橡胶、顺丁橡胶、丁腈橡胶、氯丁橡胶、乙丙橡胶、硅橡胶等。在耐磨、耐油、耐寒、耐热、耐腐蚀等方面有独特的优势。
5.2.2　功能高分子材料
一、高吸水性树脂
1.合成方法：(1)对淀粉、纤维素等天然吸水材料进行改性，在它们的主链上再接入带有强亲水基团的支链，以提高它们的吸水能力。
(2)用带有强亲水基团的烯类单体进行聚合，得到含亲水基团的高聚物。
2.性能：可吸收几百至几千倍于自重的水，同时保水能力强，还能耐挤压。
3.应用：在干旱地区用于农业、林业抗旱保水，改良土壤，还可用纸尿裤等。
二、高分子分离膜
1.分离原理：分离膜一般只允许水及一些小分子物质通过，其余物质则被截留在膜的另一侧，形成浓缩液，达到对原液净化、分离和浓缩的目的。
2.分类：根据膜孔大小可分为微滤膜、超滤膜、纳滤膜和反渗透膜等。
3.应用：海水淡化、饮用水制取以及果汁浓缩、乳制品加工、药物提纯和血液透析等领域。

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