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第2课时　乙酸
课前 基础认知
一、乙酸的组成和结构及物理性质
1.物理性质。
2.组成和结构。
乙酸分子可看成是甲基(—CH3)与羧基(—COOH)的组合,羧基决定着乙酸的主要化学性质。
微训练1 下列关于乙酸的说法正确的是(　　)。
A.乙酸易溶于水,不易溶于有机物
B.乙酸又称冰醋酸,是混合物
C.乙酸是一种重要的有机酸,常用于制作生活调味品
D.乙酸分子中含 ,可与H2发生加成反应
答案:C
解析:乙酸易溶于水,也易溶于一些有机物,如乙醇等,A项错误。乙酸是纯净物,B项错误。乙酸分子中的碳氧双键不能与氢气加成,D项错误。
二、乙酸的化学性质
1.弱酸性。
乙酸是一种重要的有机酸。乙酸溶于水,只有一小部分发生电离,表现弱酸性。乙酸的电离方程式为CH3COOH CH3COO-+H+。乙酸具有酸的通性。
(1)使酸碱指示剂变色。
(2)与活泼金属(如钠)、碱性氧化物(如氧化钙)、碱(如氢氧化钠)等反应。
(3)与弱酸盐反应。
微思考 请设计实验,证明乙酸的酸性比碳酸的酸性强。
提示:将乙酸溶液滴入碳酸氢钠溶液中,有无色气体生成。(或其他合理答案)
微判断(1)可用紫色石蕊溶液鉴别乙醇和乙酸。(　　)
(2)可用食醋除去水壶中的水垢(主要成分为CaCO3)。(　　)
(3)乙酸、乙醇分别与金属Na反应,前者反应更剧烈。(　　)
√
√
√
2.酯化反应。
(1)实验。
(2)定义:酸与醇反应生成酯和水的反应。
(3)特点:是　可逆反应　,反应进行得比较缓慢。
(4)反应条件:浓硫酸、加热。
微训练2 乙酸与乙醇在浓硫酸催化作用下发生酯化反应,下列叙述不正确的是(　　)。
A.产物用饱和氢氧化钠溶液吸收,主要目的是除去挥发出的反应物,并利于酯的析出
B.反应中乙酸分子中的羟基被—OCH2CH3取代
C.反应中加入碎瓷片是防止液体暴沸
D.酯化反应中,浓硫酸的作用为催化剂和吸水剂
答案:A
解析:题述反应生成的乙酸乙酯中混有乙酸和乙醇,可用饱和碳酸钠溶液吸收乙酸和乙醇,同时可降低乙酸乙酯在水中的溶解度,有利于酯的析出,但不能用NaOH溶液,A项错误。酯化反应中羧酸提供羟基,醇提供氢原子,因此反应中乙酸分子中羟基被—OC2H5取代,B项正确。酯化反应中,加入碎瓷片可防止加热时液体暴沸,C项正确。酯化反应中浓硫酸的作用为催化剂和吸水剂,D项正确。
三、官能团与有机化合物的分类
1.官能团。
官能团对有机物的性质具有 决定 作用,含有相同官能团的有机物在性质上具有 相似 之处。
2.常见有机化合物的类别及官能团和典型代表物。
特别提醒
一种物质如果含有多种官能团,在按官能团分类时,通常按照官能团的优先顺序将其归为某一类物质。例如:CH2=CH—COOH,由于羧基优先于碳碳双键,所以该化合物属于羧酸类物质,因其分子中含有碳碳双键,该化合物既具有羧酸的性质,同时又具有烯烃的性质。
课堂 重难突破
一 羟基氢原子的活动性比较
问题探究
下列四支试管中分别盛有无水乙醇、水、碳酸溶液、乙酸溶液。
(1)向上述四支试管中各滴入2滴紫色石蕊溶液,能观察到什么现象 你能得出什么结论
提示:甲、乙中液体呈紫色,丙、丁中溶液变红。
结论:—OH中H原子活动性顺序为
H2CO3、CH3COOH>CH3CH2OH、H2O。
(2)向丙、丁两支试管中各滴加少量NaHCO3溶液,能观察到什么现象 两种物质—OH中氢原子谁更活泼
提示:丙中无明显变化,丁中产生气体。CH3COOH。
(3)请根据所学知识和上述实验判断四种物质—OH中氢原子的活动性顺序。
提示: CH3COOH>H2CO3>H2O>CH3CH2OH。
重难归纳
1.几种常见代表性物质的反应比较。
2.两类羟基氢反应的定量关系。
项目 Na~H2 NaOH Na2CO3
~CO2 NaHCO3
~CO2
1 mol
—OH(醇) 1 mol~
0.5 mol 不反应 不反应 不反应
1 mol
—COOH 1 mol~
0.5 mol 1 mol 0.5 mol~
0.5 mol 1 mol~
1 mol
典型例题
【例1】在同温同压下,某有机化合物与过量Na反应得到体积为V1的气体,取另一份等量的有机化合物与足量NaHCO3反应得到体积为V2的气体,若V1=V2≠0,则有机化合物可能是(　　)。
A. B.HOOC—COOH
C.HOCH2CH2OH D.CH3COOH
答案:A
解析:相同条件下气体的物质的量之比等于体积之比。设选项中各物质的物质的量均为1 mol,则各物质与n1、n2的对应关系为:
由表中数据可知,若V1=V2≠0,即n1=n2≠0,则A项中物质符合。
【例2】某有机物的结构简式如图所示。下列有关叙述错误的是(　　)。
A.既能发生取代反应,又能发生加成反应
B.分子中含有三种官能团
C.该物质呈酸性
D.1 mol该物质与足量Na反应生成3 mol H2
答案:D
解析:该分子中含有的羟基和羧基能发生取代反应,碳碳双键能发生加成反应,A项正确。含有 、醇羟基和羧基三种官能团,B项正确。由于含有羧基,可以电离出氢离子,溶液显酸性,C项正确。该分子中的羧基和羟基均可以和钠产生氢气,1 mol该物质与足量Na反应生成1.5 mol H2,D项错误。
二 酯化反应的实验探究及常见官能团的性质
问题探究
乙酸是食醋的重要成分,而醋几乎贯穿了整个人类文明史。酿酒时不可避免地会产生醋,传说杜康的儿子黑塔因酿酒时间过长得到醋。古罗马人将发酸的酒放在铅制容器中煮沸,能得到一种高甜度的糖浆,其中富含有甜味的铅糖——乙酸铅。
(1)根据材料,醋是酒精暴露于空气后的自然产物。由酒精变成醋,乙醇发生了什么反应
提示:乙醇在微生物的作用下被氧气氧化成乙酸,发生了氧化反应。
(2)将发酸的酒放在铅制容器中煮沸得到乙酸铅的反应中有氧气参与,写出该反应的化学方程式。
提示:2Pb+O2+4CH3COOH 2(CH3COO)2Pb+2H2O
(3)烧鱼时常加入醋和料酒以去除鱼腥味,同时鱼的味道会香醇鲜美。其中涉及乙醇和乙酸反应生成有香味的乙酸乙酯。你能写出该反应的化学方程式吗
提示:CH3COOH+C2H5OH CH3COOC2H5+H2O
重难归纳
1.酯化反应。
(1)实验原理。
酯化反应属于取代反应,也可看作是分子间脱水的反应,脱水的可能性有两种,一种是羧酸提供羟基,醇提供氢原子;另一种是羧酸提供氢原子,醇提供羟基;采用同位素示踪法(C2H5—18OH与乙酸反应)研究该反应的机理,发现18O存在于乙酸乙酯中,说明酯化反应机理是:羧酸分子中羧基上的羟基与醇分子中羟基上的氢原子结合生成水,余下部分结合生成酯。即羧酸脱羟基,醇脱氢。
(2)实验中的注意事项。
加热前,大试管中常加入几片碎瓷片,以防止液体暴沸。
①试剂的加入顺序。
先加入乙醇,然后沿器壁慢慢加入浓硫酸,冷却后再加入CH3COOH。
②导管末端不能插入饱和Na2CO3溶液中,防止挥发出来的CH3COOH、CH3CH2OH溶于水,造成溶液倒吸。
③浓硫酸的作用。
a.催化剂——增大反应速率。
b.吸水剂——提高CH3COOH、CH3CH2OH的转化率。
④饱和Na2CO3溶液的作用。
a.降低乙酸乙酯在水中的溶解度,有利于酯的析出。
b.与挥发出来的乙酸反应。
c.溶解挥发出来的乙醇。
2.常见官能团及代表物的主要反应。
官能团 代表物 典型化学反应
碳碳双键
( ) 乙烯 (1)加成反应:使溴的CCl4溶液褪色;
(2)氧化反应:使酸性KMnO4溶液褪色
羟基
(—OH) 乙醇 (1)与活泼金属(Na)反应;
(2)催化氧化:在铜或银催化下被氧化成乙醛
羧基
(—COOH) 乙酸 (1)酸的通性;
(2)酯化反应:在浓硫酸催化下与醇反应生成酯和水
酯基
(—COOR) 乙酸
乙酯 水解反应:酸性或碱性条件下水解
典型例题
【例3】实验室用乙酸、乙醇、浓硫酸制取乙酸乙酯,加热蒸馏后,在饱和Na2CO3溶液的液面上得到无色透明的油状液体,下列叙述正确的是(　　)。
A.浓硫酸在反应中作催化剂和脱水剂
B.乙醇可以全部反应
C.反应前的混合液中应加入碎瓷片
D.导气管口应插入饱和Na2CO3溶液的液面以下
答案:C
解析:乙酸与乙醇发生酯化反应时,浓硫酸作催化剂和吸水剂;该反应为可逆反应,反应物不能全部反应;导气管口应位于饱和Na2CO3溶液的液面上方。
【例4】“酒是陈的香”是因为酒在储存过程中生成了有香味的乙酸乙酯,在实验室常采用如图所示装置来制取乙酸乙酯。
(1)写出装置中制取乙酸乙酯的化学方程式:
　。
(2)装置中通蒸气的导管要置于饱和碳酸钠溶液液面上,而不能插入液面以下,其原因是　　　　　　　　。
(3)实验时,试管B观察到的现象是界面处为浅红色,下层为蓝色,振荡后产生气泡,界面处浅红色消失,原因是(用化学方程式表示) 　 。
(4)事实证明,此反应以浓硫酸为催化剂,也存在缺陷,其原因可能是　　　　。
a.浓硫酸易挥发,以致不能重复使用
b.会使部分原料炭化
c.浓硫酸有吸水性
d.会造成环境污染
答案:(1)CH3COOH+CH3CH2OH CH3COOC2H5+H2O
(2)防止发生倒吸
(3)2CH3COOH+Na2CO3→2CH3COONa+CO2↑+H2O
(4)bd
解析:(2)因为挥发出的乙醇和乙酸都易溶于水,且乙酸乙酯已经液化,所以长导管要在液面以上,防止倒吸。
(3)挥发出的乙酸使界面的溶液显酸性,因此界面处为浅红色,振荡后乙酸能与碳酸钠溶液反应产生二氧化碳,化学方程式为2CH3COOH+Na2CO3→2CH3COONa+CO2↑+H2O。
(4)浓硫酸具有脱水性,能使部分有机物脱水炭化,且与生成的碳反应,生成有毒气体二氧化硫。
成果验收站
1.如图是某有机物的球棍模型,该有机物中只含有C、H、O三种元素。下列关于该有机物的说法中不正确的是(　　)。
A.该物质与乙酸互为同系物
B.该物质能与NaOH溶液反应,表现强酸性
C.该物质与CH3COOCH3互为同分异构体
D.该物质能使紫色石蕊溶液变红色
答案:B
解析:该有机物的结构简式为 ,能与NaOH溶液反应,是一元弱酸。
2.乙酸分子的结构式为 ,下列反应及断键部位正确的是(　　)。
①乙酸的电离,是a键断裂
②乙酸与乙醇发生酯化反应,是a键断裂
③与NaOH反应是a键断裂
A.①③ B.①②
C.②③ D.①②③
答案:A
解析:①乙酸可以发生电离生成CH3COO-,羧基中O—H断裂,断开的位置为a,①正确。②乙酸与乙醇发生反应生成乙酸乙酯,乙酸脱去羧基中的羟基,即羧基中C—O断裂,断开位置为b,②错误。③乙酸具有酸性,可以和NaOH反应生成CH3COONa,羧基中O—H断裂,断开的位置为a,③正确。故选A。
3.下列有机化合物的分类方法及所含官能团都正确的是(　　)。
答案:D
4.如图为实验室制取少量乙酸乙酯的装置图。下列关于该实验的叙述中,不正确的是(　　)。
A.向a试管中先加入浓硫酸,然后边摇动试管边慢慢加入乙醇,再加冰醋酸
B.试管b中导气管下端管口不能浸入溶液的原因是防止实验过程中产生倒吸现象
C.当反应完成后,振荡盛有饱和Na2CO3溶液的试管会有气泡产生
D.试管b中饱和Na2CO3溶液可以除去随乙酸乙酯蒸出的少量乙酸和乙醇
答案:A
解析:应先加入乙醇,然后慢慢加入浓硫酸,再加入乙酸,A项错误.为了防止倒吸,导气管不插入饱和Na2CO3溶液中,B项正。。随乙酸乙酯蒸出的乙酸与Na2CO3反应,产生了CO2,同时饱和Na2CO3溶液也吸收被蒸出的乙醇,C、D两项正确。
5.有机物M的结构简式为 ,下列有关M性质的叙述中错误的是(　　)。
A.M与金属钠完全反应时,两者物质的量之比为1∶2
B.M与碳酸氢钠完全反应时,两者物质的量之比为1∶1
C.M与氢氧化钠完全反应时,两者物质的量之比为1∶2
D.M既能与乙酸反应,又能与乙醇反应
答案:C
解析:M与Na完全反应时1 mol —COOH、—OH各消耗1 mol Na,A项正确。1 mol —COOH只与1 mol NaHCO3反应,B项正确。1 mol —COOH消耗1 mol OH-,—OH不与OH-反应,C项错误。M中既含—COOH,又含有—OH,所以既能与乙酸反应,又能与乙醇反应,D项正确。
6.实验室用如图装置(加热、夹持装置略)制备并纯化乙酸乙酯,主要步骤如下:
Ⅰ.制备:向烧瓶X中加入碎瓷片、乙醇、浓硫酸和乙酸,加热进行反应。
Ⅱ.纯化:向Z中产品加入饱和Na2CO3溶液,然后将溶液转移到纯化仪器中进行分离。
Ⅰ制备装置
回答下列问题。
(1)仪器Y的名称是　　　　,进水口是　　　(填“a”或“b”)。
(2)浓硫酸的作用是　　　　　　　。
(3)仪器X中发生反应的化学方程式为　　　　　　。
(4)饱和Na2CO3溶液的作用之一是除去粗产品中的乙酸,写出该反应的化学方程式: 　　　　　　。
答案:(1)直形冷凝管　b
(2)催化剂、吸水剂
(3)CH3COOH+CH3CH2OH CH3COOCH2CH3+H2O
(4)2CH3COOH+Na2CO3═2CH3COONa+H2O+CO2↑

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