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第1课时　乙醇
素养 目标定位
目标素养
1.能基于物质的组成和分子结构特点,了解烃的衍生物的概念
2.能基于实验事实和生活经验,认识乙醇、乙酸的主要性质和用途,理解官能团的含义
3.能结合实验现象认识醇的催化氧化、酯化反应所需的分子结构条件、反应条件以及反应机理,会写有关的化学方程式
4.能正确认识官能团与物质类别、性质的对应关系,并利用物质的特征性质进行检验和鉴别
知识概览
课前 基础认知
一、乙醇的物理性质及分子结构
1.物理性质。
微思考1俗语“酒香不怕巷子深”,体现了乙醇哪些物理性质
提示:乙醇易挥发,并且具有特殊香味。
微训练1 下列关于乙醇的物理性质的叙述错误的是(　　)。
A.能与水以任意比例互溶
B.可溶解多种无机物和有机物
C.密度比水的小
D.沸点比水的高
答案:D
解析:乙醇的沸点比水的低。
2.分子结构。
二、烃的衍生物
1.烃分子中的　氢原子　被其他　原子　或　原子团　所　取代　而生成的一系列化合物称为烃的衍生物。如:乙醇可看成是　乙烷分子　的一个氢原子被　羟基　取代后的产物。
2.官能团。
决定有机化合物　特性　的原子或原子团。
3.几种烃的衍生物及其官能团。
微训练2 下列有机物不属于烃的衍生物的是(　　)。
A.CH3Cl B.CH3CH2NO2
C.CH2=CHBr D.
答案:D
解析:CH3Cl可看作CH4分子中的一个氢原子被氯原子取代后的产物;CH3CH2NO2可看作CH3CH3分子中的一个氢原子被硝基取代后的产物;CH2=CHBr可看作CH2=CH2分子中的一个氢原子被Br原子取代后的产物;只有 不属于烃的衍生物。
三、乙醇的化学性质
1.乙醇与钠的反应。
微判断(1)1个乙醇分子中含有6个氢原子,故1 mol乙醇与足量的钠反应可以生成3 mol氢气。(　　)
(2)乙醇中的羟基不如水中的羟基活泼。(　　)
×
√
2.氧化反应。
(1)燃烧。
微思考2根据乙醇燃烧生成二氧化碳和水,能否确认乙醇含有C、H、O三种元素
提示:不能。根据燃烧产物二氧化碳和水可以确认乙醇含有碳、氢元素,但不能确认含有氧元素。因为氧元素可能来自氧气。
(2)催化氧化。
(3)被强氧化剂氧化。
现象为酸性高锰酸钾溶液　褪色　或酸性重铬酸钾溶液由橙红色变为灰绿色。
微思考3乙醇滴入酸性高锰酸钾溶液中,能否生成乙醛
提示:不能。由于酸性高锰酸钾溶液具有强氧化性,乙醛也能被酸性高锰酸钾溶液氧化为乙酸,因此乙醇被酸性高锰酸钾溶液直接氧化为乙酸。
微训练3 下列说法不正确的是(　　)。
A.和金属钠作用时,乙醇分子中的O—H断裂
B.乙醇发生催化氧化反应时只断裂O—H
C.乙醇、乙醛都能被氧化为乙酸
D.从铜催化乙醇的氧化反应中可知,铜作为催化剂参与了反应
答案:B
解析:乙醇发生催化氧化反应时若只断裂O—H,则“CH3CH2O—”仍然保留在产物中,与生成CH3CHO不符,B项错误。
微训练4下列有关乙醇的化学性质中不是由羟基所决定的是(　　)。
A.与活泼金属Na等发生反应
B.在足量O2中完全燃烧生成CO2和水
C.当Ag或Cu存在时与O2发生反应生成乙醛和H2O
D.乙醇被氧化为乙酸
答案:B
解析:乙醇与金属Na反应的原理是钠置换出羟基上的氢;乙醇的催化氧化原理是羟基上的氧氢键以及与羟基相连的碳原子上的碳氢键断裂,形成 ;而燃烧时乙醇分子中的化学键全部断裂,不是由羟基所决定的。
课堂 重难突破
一 乙醇与钠的反应
问题探究
某学习小组设计了如图装置探究乙醇分子的结构简式。
(1)如何检验无水乙醇中是否含有水
提示:取少量无水乙醇,向其中加入无水硫酸铜,若无水硫酸铜变为蓝色,则说明其中有水;若不变蓝则不含水。
(2)4.6 g乙醇与足量钠充分反应生成标准状况下氢气的体积为1.12 L,据此判断乙醇的结构简式是CH3CH2OH还是CH3—O—CH3
重难归纳
1.水与钠反应和乙醇与钠反应的对比。
2.乙醇分子结构的判断。
根据乙醇的分子式和各元素原子的成键规律,乙醇分子可能有两种结构:
1 mol乙醇与足量钠反应可产生0.5 mol氢气,关系式为2C2H6O~H2,这就是说在1个C2H6O分子中,只有1个H可以被Na置换,即在乙醇分子中有1个氢原子与另外5个是不同的,由此可证明乙醇分子中含有1个羟基,所以乙醇的结构式为
。
3.乙醇与钠反应的断键位置。
,①处O—H断开
2CH3CH2OH+2Na→2CH3CH2ONa+H2↑　 　　
1 mol乙醇与足量钠反应,产生0.5 mol H2,该关系可延伸为1 mol羟基(—OH)与足量钠反应产生0.5 mol H2。
典型例题
【例1】可以证明乙醇分子中有一个氢原子与另外的氢原子不同的方法是(　　)。
A.1 mol乙醇完全燃烧生成3 mol水
B.乙醇能与水以任意比例互溶
C.1 mol乙醇与足量的Na作用得到0.5 mol H2
D.1 mol乙醇可以生成1 mol乙醛
答案:C
解析:1个乙醇分子中含有6个氢原子,分子式为C2H6O,其可能的结构有CH3OCH3和C2H5OH。因为1 mol乙醇与足量的钠反应只得到0.5 mol H2,说明6个氢原子中只有1个氢原子可以被钠置换,这个氢原子与另外的氢原子所处环境应该不同。醇中的氢原子只有羟基上的氢才能与钠发生反应,所以该反应经常用于判断醇分子中羟基的个数。
【例2】为了探究乙醇与金属钠反应的原理,某同学做了如下四个实验:
实验一:向小烧杯中加入无水乙醇,再放入一小块金属钠,观察现象,并收集产生的气体。
实验二:设法检验实验一收集到的气体。
实验三:向试管中加入3 mL水,并加入一小块金属钠,观察现象。
实验四:向试管中加入3 mL乙醚(CH3CH2OCH2CH3),并加入一小块金属钠,发现无任何现象发生。
回答以下问题。
(1)简述实验二中检验气体的实验方法及作出判断的依据:
　　　　　　　　　　　　　。
(2)从结构上分析,该实验选取水和乙醚作参照物的原因是 　　　　　　　　　　　　　。
(3)实验三的目的是欲证明 　　　　　　　;实验四的目的是欲证明　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　;根据实验三和实验四的结果,可以证明乙醇与金属钠反应的化学方程式应为　 　　　　　　　　　　　　　。
答案:(1)将收集到的气体点燃,若能燃烧或发出爆鸣声则证明该气体是氢气
(2)乙醇分子中含有乙基和羟基,而水分子中含有—OH,乙醚分子中含有乙基
(3)羟基氢可与钠发生置换反应　乙基上的氢不能与钠发生置换反应　2CH3CH2OH+2Na→2CH3CH2ONa+H2↑
二 醇的催化氧化原理
问题探究
交警检查司机是否酒后驾车时会让司机向酒精检测仪中吹气,酒精检测仪内有经过硫酸酸化处理的氧化剂三氧化铬(CrO3),司机呼出的气体接触载有经过硫酸酸化处理的三氧化铬的硅胶,如果呼出的气体中含有乙醇蒸气,乙醇会被三氧化铬氧化成乙醛,同时橙红色的三氧化铬被还原成绿色的硫酸铬。
(1)乙醇被三氧化铬氧化成乙醛的过程中,官能团发生了什么变化 中哪些化学键发生了变化
提示:乙醇被氧化成乙醛的过程中,羟基(—OH)变为醛基(—CHO),乙醇分子中的①③键断裂,形成醛基。
提示:因为乙醇催化氧化的实质是:
重难归纳
1.乙醇发生氧化反应的断键位置。
2.催化氧化原理。
反应的实质:乙醇分子脱去羟基中的氢原子以及与羟基直接相连的碳原子上的氢原子,这两个氢原子与氧原子结合形成H2O。
3.醇的催化氧化反应规律。
醇在有催化剂(铜、银等)存在的条件下,可以发生催化氧化反应生成醛,但并不是所有的醇都能被氧化生成醛。
(1)凡是含有R—CH2OH(R代表烃基)结构的醇,在一定条件下都能被氧化成醛。
规律总结
乙醇的重要性质:与水互溶飘清香,电离水比乙醇强。钠粒投入放氢气,催化请铜来帮忙。
典型例题
【例3】下列物质中可以发生催化氧化生成醛的是(　　)。
A.CH3OH B.(CH3)3C—OH
C.CH3—O—CH3 D.
答案:A
解析:A项, 2CH3OH(甲醇)+O2 2HCHO(甲醛)+2H2O。 B、D两项中与羟基相连的碳原子上没有氢原子,不能发生催化氧化。C项中无羟基。
答案:A
解析:醇发生催化氧化反应生成醛时,只与分子中的—CH2OH原子团有关,与其他基团无关,则被氧化的醇为 , A项符合题意。
成果验收站
1.下列有关乙醇的物理性质的应用不正确的是(　　)。
A.乙醇的密度比水的小,将乙醇与水的混合液静置后,乙醇在上层
B.乙醇能够溶解很多有机物和无机物,可用乙醇提取中药的有效成分
C.乙醇能以任意比与水互溶,所以酒厂可以调配不同浓度的酒
D.由于乙醇容易挥发,所以才有俗语“酒香不怕巷子深”
答案:A
解析:乙醇可与水以任意比例互溶,故静置后不会分层。
2.下列关于乙醇的说法正确的是(　　)。
A.乙醇结构中含有—OH,所以乙醇溶于水,可以电离出OH-而显碱性
B.乙醇燃烧生成二氧化碳和水,说明乙醇具有氧化性
C.乙醇与钠反应可以产生氢气,所以乙醇显酸性
D.乙醇与钠反应非常平缓,所以乙醇羟基上的氢原子不如水分子中的氢原子活泼
答案:D
解析:乙醇不能电离出氢氧根离子,—OH和OH-是两种不同的粒子;乙醇的燃烧反应表现的是乙醇的还原性;乙醇与钠反应可以产生氢气,但不能说明乙醇显酸性;乙醇与钠反应比水与钠反应平缓,说明乙醇羟基上的氢原子不如水分子中的氢原子活泼。
3.已知分子中含有羟基的物质都能与钠反应产生氢气。
A.6∶3∶2 B.1∶2∶3
C.3∶2∶1 D.4∶3∶2
答案:A
解析:羟基个数与被置换的氢原子个数之比为1∶1。三种醇分别与足量金属钠反应放出等量的氢气,则三种醇提供的羟基数相同,因此三种醇的物质的量之比为6∶3∶2。
答案:C
4.某有机物的结构简式为 。下列关于该有机物的叙述中,不正确的是(　　)。
A.能与金属钠反应放出氢气
B.能在催化剂作用下与H2发生加成反应
C.能被酸性KMnO4溶液氧化为
D.在铜作催化剂条件下能发生催化氧化反应生成醛
5.硬质试管中铜网的质量为x g,将硬质试管放在酒精灯上加热至铜网变红热,迅速投放到下列溶液中:①澄清石灰水;②盐酸;③乙醇;④稀硝酸。反复几次后,洗涤干燥铜网,再进行称量。
(1)质量大于x g的有　　　　　(填序号,下同)。
(2)质量等于x g的有　　　　。
(3)质量小于x g的有　　　　。
答案:(1)① (2)③ (3)②④
解析:Cu→CuO质量增加,CuO与澄清石灰水不反应,铜网质量大于x g;CuO与盐酸、稀硝酸反应分别生成CuCl2、Cu(NO3)2,铜网质量减小;CuO与乙醇反应又转化为Cu,铜网质量不变。

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