资源简介

疑难杂症
分子的手性、手性碳及判断
必备·考点
1、什么是手性碳
镜像对称
一
无法重叠
手性碳：一个碳原子上连有4个不同的原子或原子团，这个碳原子叫做手性碳。
COOH
图2-32互为镜像的两个分子
①手性异构：具有完全相同的组成和原子排列的一对分子，如同左手和右手一样互为镜像，在三维空
间里不能重叠的现象
②手性分子：具有手性异构体的分子。
③手性碳原子：在有机化合物分子中，连有四个不同的基团的碳原子，用*表示。如
OH O
CI
【示例1】丙氨酸(CgH,NO2)分子为手性分子，存在手性异构体，如图所示中间的碳为手性碳：-CH3
上有3个氢相同，非手性碳：-COO州上的碳有3个原子或原子团，非手性碳。
CH,
CH,
H,N心CwnH
COOH
COOH
I
Ⅱ
2
2、手性碳数目的判断技巧
手性碳必须有4个单键，且单键所连原子、原子团均不相同。
①凡碳原子上右2个或两个以上的相同基团，非手性碳，如-CH3,-CH2;
②凡碳原子上有双键、三键，非手性碳。如CC,C=C-CHO,-COOH-COOR
③若碳原子在环上，若顺时针原子连接方式与逆时针原子的连接方式相同，非手性碳：连接方式
不同，则为手性碳。
④苯环上的碳非手性碳。
3、手性分子和手性碳的用途
在生命科学和药物生产方面有广泛应用。手性药物己超过50%。2001年，手性催化剂生产手性药
物的3位化学家被授予诺贝尔奖。
4、典例分析
【典例1】
【典例2】
【典例3】
葡萄糖分子中有几个手性碳？
二甲苯分子中有几个手性碳？
甲苯分子中有几个手性碳？
H-C-OH
CH3
CH:
HO-C-H
B-C-OH
CH3
H-C-OH
CHOH
葡萄糖
【答】有4个手性碳。
【答】2个手性碳。
【答】无手性碳。
题组·特训
1.人工合成信息素可用于诱捕害虫、测报虫情等。一种信息素分子M的键线式如图所示，关于化合物
M分子中含有1个手性碳原子()
OH
2.乳酸(
)分子中含有一个手性碳原子()
CH3一CH一COOH
3.咪唑类六氟磷酸盐离子液体为环境友好型绿色溶剂，若一R为一CsH11,其制备过程如图：
PF
R-CI
H;C-
微波HC
SR HE-TCR HCI
tN、R
A
B
B物质的阳离子的任意一种结构中最多含有1个手性碳原子()
4.CHCH(OH)COOH分子中有2个手性碳原子（)
5.酒石酸(HOOC-CHOH-CHOH-COOH)不存在手性碳原子()
6.CHCIFCF3存在手性碳原子()
7.青蒿素是一种无色针状晶体，具有较好的抗疟疾效果，其分子结构如图所示。一个青蒿素分子中含
有7个手性碳原子()
H
8.在有机物分子中，连有4个不同原子或原子团的碳原子称为“手性碳原子”，具有手性碳原子的化合
物具有光学活性。结构简式如图所示的有机物分子中含有一个手性碳原子，该有机物具有光学活性。
当该有机物发生下列化学变化时，生成的新有机物无光学活性的是
CH,OH
A,与新制银氨溶液共热
B.与甲酸发生酯化反应

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