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什么是吸/推电子基团？
，基本定义《
吸电子基团：取代苯环上的氢后，使苯环电子云密
度降低的基团，对外表现正电场。
推电子基团：取代苯环上的氢后，使苯环电子云密
度升高的基团，对外表现负电场。
1.吸电子基团(EWG)-定义与宏观表现
2.推电子基团(EDG)-定义与宏观表现
EWG
EDG
(e.g,-No2)
(e.g,-0H
电子云密度询节
表现正电场
表现负电场
(Positive Field)
(Negative Field)
使苯环电子云密度降低
使苯环电子云密度升高
·判断依据
一个基团是吸电子还是推电子，取决于它对苯环的
诱导效应、共轭效应和超共轭效应Q的总和：
诱导效应：基于原子电负性差异，通过σ键传递的
电子效应；
共轭效应：当基团与π键Q相连时，通过p轨道重叠
产生的电子离域效应；
超共轭效应：烷基的C-Hσ键与相邻π键的弱相互
作用。
诱导效应
共轭效应
超共轭效应
(Inductive Effect)
(Conjugative Effect)
(Hyperconjugative Effect)
02
CH3
M(吸电子)
OH
基于原子电负性差异，
通过σ键传递的电子效应
与π键相连时，通过p轨道
烷基的C-Ho键与相邻
(吸电子)
重叠产生的电子离域效应
π镶的弱相互作用
+州（推电子，如烷基）
+M(推电子)
(烷基特有，弱推电子)
诱导效应()
共轭效应（±M)
超共轭效应
最终表现
N02:强-，强-M
-OH:强-，强+M
-CH3:弱+l,超共轭
→强吸电子
→总体推电子
→弱推电子
1.诱导效应判断法
2.共轭效应判断法
3.综合判断原则
电负性比较法
关键条件
单一效应主导
H
(电负性2.20，基准)
基团与含有键的基团结合
若只有诱导或共轭效
推电子基团
吸电子基团
只有此时才产生共轭效应
应明显，直接判断
((>H)
(EDG)
(EWG)
烧基，金属原子
F,Cl,Br,I
I,O,N
推电子共轭效应(+C)
多效应对比
以H为基准进行比较
例：-OH
OH
NR2
OH
还原法
(吸电子)
(推电子)
+C
+H或+OH
含孤对电子
基团形如
(推电子)
基团
中性分子
原子基团
-RX,R(e.g,-OH,-NH2,F)(e.g,亚氨甚)
效应<+C效应
整体为推电子基团
吸电子共轭效应(-C)
例：-Cl
剩余基团
剩余基团
CHO
NO2
(吸电子)
显负电性
显正电性
-C
(e.g.,CHg)
(e.g,N02)
(吸电子)
+C
→推电子基团
一→吸电子基团
(推电子)
含重键基团
基团形如-RX,
(e.g,CH中
(e.g,HNO3中
(e.g.,-CHO,
-效应>+C效应
H显正电)
OH显负电)
-COOH,-NO2)
整体为吸电子基团

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