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第4节　羧酸　氨基酸和蛋白质
第1课时　羧酸
1．了解常见羧酸的结构、性质、主要用途。
2．能用系统命名法命名简单羧酸。
3．掌握羧酸的主要化学性质。(重点)
羧 酸 的 概 述
基础·初探]
1．概念：分子由烃基(或氢原子)与羧基相连而组成的有机化合物。
2．羧酸的官能团：名称：羧基，结构简式：或—COOH。
3．分类
4．饱和一元羧酸
(1)通式CnH2nO2或CnH2n＋1COOH
(2)命名
5．物理性质
(1)水溶性：分子中碳原子数在4以下的羧酸能与水互溶。随着分子中碳链的增长，羧酸在水中的溶解度迅速减小。
(2)熔沸点：比相应的醇高，原因是羧酸比相对分子质量相近的醇形成氢键的几率大。
6．常见的羧酸
(1)水溶液显酸性的有机物都属于羧酸。(　　)
(2)乙酸属于电解质，属于弱酸。(　　)
(3)1 mol CH3COOH最多能电离出4 mol H＋。(　　)
(4)所有的羧酸都易溶于水。(　　)
(5)乙酸、乙醇分子间均易形成氢键。(　　)
【提示】　(1)×　(2)√　(3)×　(4)×　(5)√
核心·突破]
羧酸的同分异构体
羧酸的同分异构现象比较普遍，这里将C4H8O2的一部分同分异构体列出，以作启示。
(1)羧酸类
题组·冲关]
题组1　羧酸的组成、结构
1．下列有关乙酸结构的表示或说法中错误的是 (　　)
A．乙酸的比例模型为
B．乙酸分子中所有原子均位于同一平面上
C．乙酸的结构简式为CH3COOH，官能团名称为羧基
D．乙酸分子中既存在极性键又存在非极性键
【解析】　乙酸分子中含有甲基，因此所有原子不可能共平面。
【答案】　B
2．从分类上讲，属于(　　)
①脂肪酸；②芳香酸；③一元酸；④多元酸
A．①②　　　　　 B．②③
C．②④ D．①③
【解析】　分子中有一个羧基直接连在苯环上，故为一元芳香酸。
【答案】　B
3．将—CH3、—OH、—COOH、—C6H5四种基团两两组合形成化合物，该化合物水溶液pH小于7的有(　　)
A．2种　　　　　 B．3种
C．4种 D．5种
【解析】　这四种基团组合成的化合物有：①CH3OH、②CH3COOH、③C6H5CH3、④HOCOOH(H2CO3)、⑤C6H5OH、⑥C6H5COOH，这些物质的水溶液显酸性的有②④⑤⑥，共4种，故选C。
【答案】　C
题组2　羧酸的命名
4．下列命名正确的是(　　)
A．CH3CH2COOH　1-丙酸
B．CH3CH2CH2COOH　1-丁酸
【解析】　选项A正确命名为丙酸；B项正确命名为丁酸；C项正确命名为3-甲基丁酸。
【答案】　D
5．写出下列物质的结构简式。
(1)丙烯酸：________；(2)甲基丙烯酸：________；
(3)草酸：________；(4)3-甲基-4-乙基己酸：________。
【答案】　(1)CH2===CHCOOH
题组3　羧酸的同分异构现象
6．(2016·昆明模拟)能与NaHCO3溶液反应产生气体，分子式为C5H10O2的同分异构体有(不考虑立体异构)(　　)
A．2种 B．3种
C．4种 D．5种
【答案】　C
7．分子式为C4H8O2的羧酸和酯的同分异构体有(　　)
A．3种 B．4种
C．5种 D．6种
【答案】　D
8．水杨酸(分子式为C7H6O3)是重要的精细化工原料，它与醋酸酐反应生成乙酰水杨酸(阿司匹林)。水杨酸具备下列条件的同分异构体有(　　)
①芳香族化合物　②能使氯化铁溶液显紫色　③能发生银镜反应
A．3种 B．5种
C．7种 D．9种

【答案】　D
羧酸的化学性质(以RCOOH为例)
基础·初探]
1．酸性
与NaHCO3反应：RCOOH＋NaHCO3―→RCOONa＋CO2↑＋H2O。
2．羟基被取代的反应
(1)与醇(R′OH)的酯化反应
RCOOH＋R′OHRCOOR′＋H2O。
(2)与氨生成酰胺：RCOOH＋NH3RCONH2＋H2O。
3．α-H被取代的反应
与Cl2反应：RCH2COOH＋Cl2＋HCl。
4．还原反应
RCOOHRCH2OH。
(1)乙醇、乙酸均能与Na反应放出H2，二者在水中均能电离出H＋。(　　)
(2)能与碳酸盐、碳酸氢盐反应产生二氧化碳的有机物一定含有羧基。(　　)
(3)苯酚、乙酸与Na2CO3反应都能生成CO2气体。(　　)
(4)酯化反应生成的酯可以是链状，也可以是环状。(　　)
【提示】　(1)×　(2)√　(3)×　(4)√
核心·突破]
1．醇、酚、羧酸中羟基活泼性比较
　　　羟基类型
比较项目　　　
醇羟基
酚羟基
羧羟基
氢原子活泼性
电离
极难电离
微弱电离
部分电离
酸碱性
中性
很弱的酸性
弱酸性
与Na反应
反应放出H2
反应放出H2
反应放出H2
与NaOH反应
不反应
反应
反应
与NaHCO3反应
不反应
不反应
反应放
出CO2
Na2CO3
反应，生成酚钠
和NaHCO3
2.酯化反应的基本类型
(1)生成链状酯
①一元羧酸与一元醇的反应
CH3COOH＋CH3CH2OHCH3COOC2H5＋H2O
②一元羧酸与二元醇或二元羧酸与一元醇的反应
(2)生成环状酯
①多元醇与多元羧酸进行分子间脱水形成环酯
②羟基酸分子间脱水形成环酯
③羟基酸分子内脱水形成环酯
题组·冲关]
题组1　羧酸的化学性质
1．确定乙酸是弱酸的依据是(　　)
A．乙酸可以和乙醇发生酯化反应
B．乙酸钠的水溶液显碱性
C．乙酸能使石蕊试液变红
D．Na2CO3中加入乙酸产生CO2
【答案】　B
2．某同学根据甲酸的结构()对甲酸的化学性质进行了下列推断，其中不正确的是(　　)
A．能与碳酸钠溶液反应
B．能发生银镜反应
C．不能使KMnO4溶液退色
D．能与单质镁反应
【解析】　甲酸分子中含有醛基和羧基两种官能团，具有醛与羧酸的双重性质。
【答案】　C
3．(2016·郑州模拟)巴豆酸的结构简式为CH3CH===CH—COOH。现有：①氯化氢　②溴水　③纯碱溶液　④酸性溶液KMnO4　⑤异丙醇，试根据巴豆酸的结构特点判断在一定条件下能与其反应的物质的组合是(　　)
A．②④⑤　　　　　　 B．①③④
C．①②③④ D．①②③④⑤
【解析】　巴豆酸分子中含有碳碳双键和羧基，可推测巴豆酸具有烯烃和羧酸的性质。碳碳双键可以与氯化氢、溴水发生加成反应，与酸性KMnO4溶液发生氧化反应；羧基可以与纯碱发生复分解反应，与异丙醇发生酯化反应。
【答案】　D
4．莽草酸可用于合成药物达菲，其结构简式如图，下列关于莽草酸的说法正确的是(　　)
莽草酸
A．分子式为C7H6O5
B．分子中含有2种官能团
C．可发生加成和取代反应
D．在水溶液中羧基和羟基均能电离出H＋
【解析】　A项，根据莽草酸的分子结构及C、H、O原子的成键特点可知，其分子式为C7H10O5。B项，分子中含有羧基、羟基和碳碳双键三种官能团。C项，分子中含有碳碳双键，可发生加成反应；含有羟基和羧基，可发生酯化反应(即取代反应)。D项，在水溶液中，羧基可电离出H＋，但羟基不能发生电离。
【答案】　C
题组2　醇、酚、羧酸中羟基活泼性比较
5．等浓度的下列稀溶液：①乙酸、②苯酚、③碳酸、④乙醇，它们的pH由小到大排列正确的是(　　)
A．④②③① B．③①②④
C．①②③④ D．①③②④
【解析】　相同浓度的上述溶液，酸性：乙酸>碳酸>苯酚，酸性越强pH越小，乙醇为非电解质，溶液显中性，因此pH由小到大的排列顺序为①③②④。
【答案】　D
6．要使有机化合物转化为，可选用的试剂是(　　)
A．Na B．NaHCO3
C．NaCl D．NaOH
【解析】　酸性强弱顺序为—COOH>H2CO3>，所以NaHCO3仅能与—COOH反应生成—COONa，不能和酚羟基反应。
【答案】　B
7．某有机物的结构简式如图，若等物质的量的该有机物分别与Na、NaOH、NaHCO3恰好反应时，则消耗Na、NaOH、NaHCO3的物质的量之比是 (　　)
A．3∶3∶2 B．6∶4∶3
C．1∶1∶1 D．3∶2∶1
【解析】　分析该有机物的结构，可以发现分子中含有1个醛基、1个醇羟基、1个酚羟基、1个羧基，醇羟基、酚羟基和羧基均能与钠反应生成氢气，所以1 mol该有机物可以与3 mol Na反应；能与NaOH溶液发生反应的是酚羟基和羧基，所以1 mol该有机物可以与2 mol NaOH反应；只有羧基可以与NaHCO3反应，1 mol 羧基可与1 mol NaHCO3反应；所以等物质的量的该有机物消耗Na、NaOH、NaHCO3的物质的量之比是3∶2∶1。
【答案】　D
8．(2016·石家庄质检)已知乳酸的结构简式为。试回答：
(1)乳酸分子中含有________和________两种官能团。
(2)乳酸跟氢氧化钠溶液反应的化学方程式：_____________。
(3)乳酸跟足量的金属钠反应的化学方程式：_________________。
(4)乳酸跟乙醇发生酯化反应生成酯的结构简式为______________。
(5)相等的乳酸分别和足量的钠、碳酸氢钠反应生成气体的物质的量之比为________。
【解析】　(1)根据乳酸的结构简式可知其含有羧基和羟基两种官能团。(2)乳酸与氢氧化钠反应是结构中的羧基与氢氧化钠反应：
CH3CH(OH)COOH＋NaOH―→CH3CH(OH)COONa＋H2O。(3)乳酸与钠反应是结构中的羧基、羟基与钠反应：CH3CH(OH)COOH＋2Na―→CH3CH(ONa)COONa＋H2↑。(4)乳酸跟乙醇发生酯化反应是结构中的羧基与乙醇结构中的羟基反应：CH3CH(OH)COOH＋CH3CH2OHCH3CH(OH)COOCH2CH3＋H2O。(5)1 mol乳酸与钠反应生成1 mol 氢气，1 mol 乳酸与碳酸氢钠反应生成1 mol二氧化碳，故气体的物质的量之比为1∶1。
【答案】　(1)羧基　羟基
(2)CH3CH(OH)COOH＋NaOH―→
CH3CH(OH)COONa＋H2O
(3)CH3CH(OH)COOH＋2Na―→
CH3CH(ONa)COONa＋H2↑
(4)CH3CH(OH)COOCH2CH3　(5)1∶1
题组3　酯化反应的基本类型
9．A在某种催化剂的存在下进行氧化，其产物不能发生银镜反应。在浓硫酸存在下，A可发生如图所示的反应。
试写出：
(1)化合物A、B、D的结构简式________、____________、________。
(2)化学方程式：A―→E：_______________________；
A―→F：______________________________________。
(3)反应类型：A―→E：__________________________；
A―→F：______________________________________。
【答案】　
(3)消去反应(或分子内脱水反应)
酯化反应(或分子间脱水反应)

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