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第2节　石油和煤　重要的烃
第1课时　石油的炼制　乙烯
1.了解石油的成分及石油分馏、裂化和裂解的基本原理。
2.掌握乙烯的分子结构、主要性质和重要应用，进一步理解结构与性质的关系。?重点?
3.了解加成反应。
石 油 的 炼 制
基础·初探]
1．石油的组成
石油主要是由分子中含有不同数目碳原子的烃组成的复杂混合物。
2．石油的炼制
分馏
裂化
裂解
原理
用加热和冷凝的方法把石油分成不同沸点范围的产物
把相对分子质量大、沸点高的烃断裂为相对分子质量较小、沸点较低的烃
把石油产品中相对分子质量较大的烃断裂成乙烯、丙烯等小分子烃
主要
原料
原油
重油
石油分馏产品(包括石油气)
目的
将原油分离成不同沸点范围的产物
提高轻质液体燃料的产量和质量
得到气态短链烃
主要变
化类型
物理变化
化学变化
化学变化
主要
产物
石油气、汽油、煤油、
柴油、重油等
汽油等轻质燃油
乙烯、丙烯等小分子烃
(1)石油的分馏、裂化、裂解均属于化学变化。(　　)
(2)石油分馏、裂化、裂解所得产品均为纯净物。(　　)
(3)裂化的目的是提高汽油的产量。(　　)
(4)裂化汽油和直馏汽油成分相同，性质相同。(　　)
【答案】　(1)×　(2)×　(3)√　(4)×
核心·突破]
直馏汽油和裂化汽油的区别
获得方法
主要化学成分
鉴别方法
直馏
汽油
原油直接分馏，物理变化
一般是C5～C11的烷烃及少量的芳香烃等，化学性质稳定
能使溴的四氯化碳溶液退色的是裂化汽油
裂化
汽油
重油裂化，化学变化
含有C5～C11的烷烃和烯烃，化学性质活泼
【温馨提醒】　若用汽油作卤素单质的萃取剂，可用直馏汽油，而不能用裂化汽油。
题组·冲关]
1．下列说法不正确的是(　　)
A．石油有固定的沸点，所以可以进行分馏
B．将含有碳原子数较多的烃经过裂化可以得到汽油
C．石油的分馏所得的各馏分是混合物
D．石油裂化的目的是提高汽油等轻质燃料的产量和质量
【解析】　石油属于混合物，没有固定的沸点。
【答案】　A
2．关于裂化汽油和直馏汽油的说法正确的是(　　)
A．各物理性质及化学性质均相同
B．主要成分都是烷烃、环烷烃和芳香烃
C．裂化汽油中含有一些不饱和链烃，而直馏汽油中不含
D．可以用溴水或酸性高锰酸钾溶液来鉴别它们
【解析】　裂化汽油和直馏汽油的成分不同，裂化汽油的成分主要是不饱和烃，而直馏汽油的成分主要为烷烃和芳香烃。不能用酸性高锰酸钾溶液鉴别裂化汽油和直馏汽油，因为直馏汽油中含有芳香烃，有些芳香烃也能使酸性高锰酸钾溶液退色。
【答案】　C
3．从溴水中提取溴单质，下列物质可以作为萃取剂的是(　　)
①乙醇　②直馏汽油　③裂化汽油　④四氯化碳　⑤苯
A．①③　　　　　 B．②④⑤
C．①③⑤ D．①④
【解析】　选择萃取剂的原则：(1)与水互不相溶；(2)与溶质不反应；(3)溶质在萃取剂中的溶解性远大于在水中的溶解性。
【答案】　B
4．实验室中常采用如图所示装置进行石油分馏，请回答下列问题：
(1)装置中的玻璃仪器有__________________________________________________。
(2)装置中温度计的水银球应插到______处，以控制______的温度。
(3)蒸馏烧瓶中加入碎瓷片的目的是_______________________________________。
(4)操作时，应将冷凝管的______端接冷却水(进水)。
【解析】　分馏是物质分离的一种重要方法，要求掌握分馏的原理、装置。注意易错点：①温度计的位置，②冷凝管中水流的方向等。
【答案】　(1)酒精灯、蒸馏烧瓶、温度计、冷凝管、牛角管、锥形瓶
(2)蒸馏烧瓶的支管口　馏分
(3)防止液体暴沸　(4)下
乙 烯
基础·初探]
1．分子组成与结构
空间结构：所有C、H原子都在同一平面上。
2．物理性质
颜色
气味
状态
密度
水溶性
无色
稍有气味
气体
比空气小
难溶于水
3.乙烯的化学性质
(1)氧化反应
(2)加成反应
①概念：有机化合物分子中双键(或叁键)上的碳原子与其他原子(或原子团)直接结合生成新的化合物分子的反应。
②乙烯的加成反应
有关反应的化学方程式为：
a．CH2===CH2＋Br2 ―→CH2BrCH2Br
b．CH2===CH2＋H2CH3—CH3
c．CH2===CH2＋HClCH3CH2Cl
d．CH2===CH2＋H2OCH3CH2OH
4．用途
乙烯是一种重要的化工原料，乙烯的产量是衡量一个国家石油化工发展水平的标志。
(1)乙烯的结构简式为CH2CH2。(　　)
(2)乙烯与溴水加成反应可得到CH3CHBr2。(　　)
(3)乙烯比乙烷性质活泼。(　　)
(4)乙烯与溴水、酸性KMnO4溶液反应的原理相同。(　　)
【答案】　(1)×　(2)×　(3)√　(4)×
合作·探究]
探究背景]
某研究性学习小组为了探究乙烯与溴的反应。
甲同学设计并进行了如下实验：
将无水乙醇与浓硫酸按1∶3的体积比混合后加热至170 ℃制得乙烯，将生成的气体通入溴水中，发现溶液退色，即证明乙烯与溴水发生了反应。
乙同学认为：甲同学制得的乙烯中含有一种还原性气体杂质，也能使溴水退色，由此他提出必须先将其除去，再与溴水反应。
乙同学选用下列装置来实现实验方案：
丙同学认为：甲同学的实验设计是正确的，只是甲同学描述的实验现象中，漏掉了一个能够说明乙烯与溴水发生了反应的重要实验现象。
实验室提供的试剂有：
①溴水　②NaOH溶液　③品红溶液　④浓硫酸　⑤澄清石灰水
探究问题]
1．乙同学认为甲同学制得的乙烯中含有的还原性气体是什么？
【提示】　二氧化硫。浓硫酸具有强氧化性可被还原为二氧化硫。
2．乙同学所选用的A、D装置内应选用的试剂依次是什么？
【提示】　品红溶液、溴水。
3．装置B、C中盛放的试剂及作用是什么？
【提示】　B中盛放NaOH溶液，用于除去SO2气体；C中盛放品红溶液，用于检验SO2是否除尽。
4．丙同学提出：“甲同学描述的实验现象中，漏掉了一个能够说明乙烯与溴水发生了反应的重要实验现象。”该现象是什么？
【提示】　溶液分层，下层为油状液体。
5．为验证这一反应是加成反应而不是取代反应，丁同学提出可用pH试纸来测试反应后溶液的酸碱性，理由是什么？
【提示】　如果发生取代反应，必定生成HBr，溶液的酸性将会明显增强，故可用pH试纸验证。
核心·突破]
1．乙烯的氧化反应
(1)燃烧
①利用燃烧时的现象与甲烷不同，可用燃烧法鉴别甲烷和乙烯。
②若反应中温度高于100 ℃，则H2O为气体，且反应前后气体体积不变。
③完全燃烧后产生的CO2和H2O的物质的量之比为1∶1。
(2)被酸性高锰酸钾溶液氧化
①乙烯使酸性高锰酸钾溶液退色。利用该性质可鉴别甲烷(或烷烃)和乙烯(或烯烃)。
②该反应中酸性高锰酸钾溶液将乙烯最终氧化为CO2，所以除去甲烷中的乙烯时不能用酸性高锰酸钾溶液。
2．乙烯的加成反应
反应模式：CH2===CH2＋X2―→CH2XCH2X或
CH2===CH2＋XY―→CH2XCH2Y
【温馨提醒】　
1．结构决定性质，乙烯的化学性质(能被酸性高锰酸钾溶液氧化、发生加成反应)主要是由碳碳双键所决定的，与碳氢键无关。
2．加成反应是乙烯等不饱和烃的特征性质；烷烃的特征性质是取代反应。
题组·冲关]
题组1　乙烯的分子结构
1．关于乙烯分子结构的描述错误的是(　　)
A．乙烯的结构简式为CH2===CH2
B．乙烯是最简单的烯烃
C．乙烯分子中所有原子都在同一平面上
D．乙烯分子中所有原子都在一条直线上
【解析】　乙烯分子中所有原子都在一个平面上，不在同一条直线上。
【答案】　D
2．以下是两种有机物的球棍模型，代表H原子，代表C原子，请回答下列问题：
(1)Ⅰ、Ⅱ的分子式分别为________、________。
(2)说出Ⅰ、Ⅱ结构上的两点差异
①_______________________________________________________________________
________________________________________________________________________；
②_______________________________________________________________________
________________________________________________________________________。
【答案】　(1)C2H6　C2H4
(2)①Ⅰ中含有碳碳单键，Ⅱ中含有碳碳双键
②Ⅰ是空间立体结构，Ⅱ是平面结构
题组2　乙烯的性质
3．下列物质中，不能和乙烯发生加成反应的是(　　)
A．H2　　　　　　　　 B．H2O
C．KMnO4 D．Br2
【解析】　乙烯与KMnO4溶液发生氧化还原反应，乙烯被氧化。
【答案】　C
4．下列各组中两个反应所属反应类型相同的是(　　)
A．光照甲烷和氯气的混合气体，混合气体颜色变浅；乙烯能使溴的四氯化碳溶液退色
B．乙烷在氧气中燃烧；乙烯在空气中燃烧
C．乙烯能使溴的四氯化碳溶液退色；乙烯能使酸性KMnO4溶液退色
D．用乙烯与氯化氢制取氯乙烷；用乙烷与氯气反应制取氯乙烷
【解析】　A项前者是取代反应，后者是加成反应；B项二者均是氧化反应；C项前者是加成反应，后者是氧化反应；D项前者是加成反应，后者是取代反应。
【答案】　B
5．能证明乙烯分子里含有一个碳碳双键的事实是(　　)
A．乙烯分子里碳氢个数比为1∶2
B．乙烯完全燃烧生成的CO2和水的物质的量相等
C．乙烯容易与溴的四氯化碳溶液发生加成反应，且1 mol乙烯完全加成需要消耗1 mol溴
D．乙烯能使酸性高锰酸钾溶液退色
【解析】　碳氢个数比为1∶2，是对乙烯的组成分析，而不是证明碳碳双键存在的事实；B选项与A选项的实质是一样的，根据生成的CO2和水的物质的量相等，也只能推断出碳、氢个数比为1∶2；C选项，加成反应是不饱和烃的特征性质，1 mol乙烯完全加成需要消耗1 mol溴，说明乙烯分子中含有一个碳碳双键；D选项，能够使酸性高锰酸钾溶液退色是不饱和烃的特性，包括烯烃和炔烃，并不能说明一定含有碳碳双键，也不能定量地说明乙烯分子的结构中只含有一个碳碳双键。
【答案】　C
6．已知乙烯与高锰酸钾反应会放出CO2，下列操作中既可以用来鉴别乙烯和乙烷，又可以用来除去乙烷中混有的少量乙烯的操作方法是(　　)
A．混合气体通过盛有水的洗气瓶
B．混合气体通过装有过量溴水的洗气瓶
C．混合气体通过装有酸性高锰酸钾溶液的洗气瓶
D．混合气体与过量H2混合
【解析】　乙烷是饱和烃，极难溶于水，与酸性KMnO4溶液、溴水、H2都不反应，而乙烯是不饱和烃，难溶于水，能与酸性KMnO4溶液反应，但产生CO2；与H2发生加成反应生成CH3CH3，但又混入了H2；它与溴水反应生成液态的CH2Br—CH2Br。
【答案】　B
7．某烃A是有机化学工业的基本原料，还是一种植物生长调节剂，A可发生如图所示的一系列化学反应，其中①②③属于同种反应类型。根据图回答下列问题：
(1)写出A、B、C、D的结构简式：
A____________________，B____________________，
C____________________，D____________________。
(2)写出②④两步反应的化学方程式，并注明反应类型：
②____________________，反应类型_____________________________________。
④____________________，反应类型_____________________________________。
【解析】　由题意中A的地位和作用可知A为乙烯，由乙烯的性质可知B、C、D分别为CH3CH3、CH3CH2Cl、CH3CH2OH，①②③都是加成反应，④为CH3CH3与Cl2的取代反应。
【答案】　(1)CH2===CH2　CH3CH3　CH3CH2Cl　CH3CH2OH
(2)CH2===CH2＋HCl―→CH3CH2Cl　加成反应
CH3CH3＋Cl2光,CH3CH2Cl＋HCl　取代反应
【误区警示】　
1．误认为乙烯使溴水退色和酸性KMnO4溶液退色的原理相同。
2．乙烯是可燃性气体，与空气的混合气体点燃时易发生爆炸现象，因此在点燃乙烯气体前一定要先验纯。

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