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第3节　饮食中的有机化合物
第1课时　乙醇
1.了解乙醇的组成、物理性质和主要应用。
2.掌握乙醇的化学性质，特别是乙醇的催化氧化。 重点
乙 醇 的 组 成 、 物 理 性 质 和 应 用
基础·初探]
1．乙醇的分子结构
2．乙醇的物理性质
颜色 状态 气味 密度 水溶性
无色 液体 特殊香味 比水小 以任意比互溶
3.乙醇的用途
(1)用做燃料。
(2)生产酒精饮料。
(3)重要的溶剂和化工原料。
(4)医院里用75%(体积分数)的乙醇溶液杀菌、消毒。
1．23 g乙醇分子中所含共价键数目为多少？
【提示】　4NA
2．乙醇能否作萃取碘水中碘的萃取剂？
【提示】　不能。因为乙醇与H2O以任意比互溶，无法分液。
题组·冲关]
1．乙醇属于(　　)
A．电解质　　　　　　 B．非电解质
C．碱 D．酸
【答案】　B
2．植物及其废弃物可制成乙醇燃料，下列关于乙醇燃料的说法错误的是(　　)
A．它是一种可再生能源
B．乙醇易燃烧，污染小
C．乙醇只能在实验室内作燃料
D．粮食作物是制乙醇的重要原料
【答案】　C
3．下列有关乙醇的物理性质的应用中不正确的是(　　)
A．由于乙醇的密度比水小，所以乙醇中的水可以通过分液的方法除去
B．由于乙醇能够溶解很多有机物和无机物，所以可用乙醇提取中草药的有效成分
C．由于乙醇能够以任意比溶解于水，所以酒厂可以勾兑各种浓度的酒
D．由于乙醇容易挥发，所以才有俗语“酒好不怕巷子深”的说法
【解析】　乙醇的密度比水小，但可与水以任意比例互溶，故除去乙醇中的水不能用分液的方法，应加入生石灰，然后蒸馏。
【答案】　A
4．比较乙烷和乙醇的结构，下列说法错误的是(　　)
A．两个碳原子以单键相连
B．乙基与一个羟基相连就是乙醇分子
C．乙醇与乙烷都不发生电离
D．分子里都含6个相同的氢原子
【解析】　乙醇的结构式为CHHHCHHOH，所以分子中有三种不同的氢原子，故D项错误。
【答案】　D
乙 醇 的 化 学 性 质
基础·初探]
1．乙醇的燃烧
反应的化学方程式为：C2H5OH＋3O2点燃,2CO2＋3H2O。
2．乙醇与钠的反应
实验操作
实验现象 钠粒位于乙醇的下部，有无色气体产生。点燃气体，火焰呈淡蓝色，干燥的烧杯上有液珠，澄清石灰水不变浑浊
化学方程式 2CH3CH2OH＋2Na―→2CH3CH2ONa＋H2↑
3.乙醇的催化氧化
实验操作 反复做几次
实验现象 灼烧至黑色的铜丝遇乙醇变为红色，闻到一种刺激性气味
化学方程式 2CH3CH2OH＋O22CH3CHO＋2H2O
1．比较金属钠分别与水、乙醇反应时，有什么不同的现象？
【提示】　(1)钠浮在水面上，钠与乙醇反应则沉在底部；(2)钠与水反应比较剧烈。
2．乙醇的催化氧化反应中有无还原反应发生？
【提示】　乙醇催化氧化的同时，氧气被还原，发生还原反应。有机化学中的氧化还原反应仍是一个完整的氧化还原反应。
合作·探究]
探究背景]
在完成“乙醇的催化氧化实验”后，某学校化学兴趣小组认为该实验方案存在着明显的缺点：
①采用闻的方法不可靠，并且不符合绿色环保实验的要求；
②其反应过程生成的水不能在实验中看到。
经查阅资料知：乙醛的沸点为20.8 ℃，与新制Cu(OH)2悬浊液在加热条件下反应能产生红色沉淀。于是他们设计了如图所示的乙醇的催化氧化实验装置。
探究问题]
1．实验开始之前的第一步操作是什么？
【提示】　实验开始之前应先进行装置的气密性检验。
2．把酒精灯一直放在铜丝部位加热，片刻后鼓动一两次气唧，观察现象；停止鼓动，片刻后观察现象。如此反复几次，该过程中可能的现象是什么？为什么？
【提示】　(1)加热时，乙醇蒸气与铜丝反应，铜丝由黑色变成红色，鼓动一两次气唧，铜丝与空气中的氧气反应生成氧化铜，变黑色；如此反复，铜丝颜色由红→黑→红，一直在变化。
(2)因为有水生成，白色的硫酸铜粉末也逐渐变为蓝色。
(3)盛有新制Cu(OH)2悬浊液的试管在鼓动气唧时有气泡产生。
3．取下盛有新制Cu(OH)2悬浊液的试管，在酒精灯上加热，试预测可能产生的现象，并解释原因。
【提示】　由于试管中含有乙醛，加热时会有红色沉淀产生。
4．某同学用医用酒精代替无水酒精做上述实验，结果没有成功，试分析可能的原因。
【提示】　医用酒精是体积分数为75%的乙醇溶液，实验失败的原因可能是其中乙醇的含量相对较少。
核心·突破]
1．钠与乙醇、水反应的比较
与水反应 与乙醇反应
反应方程式 2Na＋2H2O===2NaOH＋H2↑ 2CH3CH2OH＋2Na―→2CH3CH2ONa＋H2↑
反应实质 水中氢原子被置换 羟基氢原子被置换
现象 声现象 有“嘶嘶”声响 无声响
钠变化 浮、熔、游、失 沉于试管底、不熔化
结论 羟基氢的活泼性 H2O>CH3CH2OH
密度大小 ρNa<ρH2O ρNa>ρCH3CH2OH
定量计算关系 2H2O～2Na～H2 2CH3CH2OH～2Na～H2
2.乙醇催化氧化反应的实质
总的化学方程式：
2CH3CH2OH＋O22CH3CHO＋2H2O，反应中铜(也可用银)作催化剂。
题组·冲关]
题组1　乙醇的化学性质与断裂方式
1．由乙醇的分子结构及性质可知(　　)
A．乙醇分子中只含有共价键
B．乙醇在铜催化共热下与O2反应，只有O—H键断裂
C．金属钠能置换出乙醇分子中所有氢原子
D．乙醇燃烧只生成CO2和H2O
【解析】　乙醇分子结构，只有共价键无离子键，A正确；乙醇在铜催化共热下与O2反应，断裂O—H键和与氧相连C上的C—H键，B错误；金属钠只能置换出羟基上的氢原子，C错误；乙醇不充分燃烧时可生成CO，D错。
【答案】　A
2．乙醇分子中的各种化学键如右图所示，关于乙醇在各种反应中断裂键的说明错误的是(　　)
A．和金属钠反应时键①断裂
B．在铜催化共热下与O2反应时断裂①和③
C．在铜催化共热下与O2反应时断裂①和⑤
D．在空气中完全燃烧时断裂①②③④⑤
【解析】　乙醇与钠反应生成乙醇钠，是羟基中的O—H键断裂，A正确；乙醇催化氧化成乙醛时，断裂①和③化学键，B正确，C错误；乙醇完全燃烧时，化学键①②③④⑤全部断裂。
【答案】　C
3．乙醇在不同的化学反应中会断裂不同的化学键，如图所示，请写出下列反应的化学方程式，并指出在反应时乙醇分子中断裂的化学键(填序号)。
(1)乙醇与金属钠反应：__________________________________；______________。
(2)在空气中完全燃烧：__________________________________；______________。
(3)乙醇的催化氧化反应：________________；______________。
【解析】　乙醇分子由于受羟基的影响，性质活泼。除了掌握乙醇的化学性质，还应理解化学反应的机理，明确化学反应与化学键的关系。
【答案】　(1)2CH3CH2OH＋2Na―→2CH3CH2ONa＋H2↑　①
(2)CH3CH2OH＋3O22CO2＋3H2O　①②③④
(3)2CH3CH2OH＋O22CH3CHO＋2H2O　①③
【规律总结】　乙醇分子结构与化学性质的关系
题组2　乙醇与钠的反应
4．分别将一小块钠投入下列物质中，能生成氢气，但生成氢气的速率最慢的是(　　)
A．盐酸 B．稀硫酸
C．乙醇 D．水
【解析】　四种物质均能与钠反应生成氢气，但乙醇分子中羟基上的氢原子不如水中的氢原子活泼，所以钠与乙醇反应不如与水反应剧烈，而Na与酸反应要比与水的反应更加剧烈，所以生成氢气速率最慢的是乙醇。
【答案】　C
5．饱和一元醇的通式为CnH2n＋1OH,4.6 g某饱和一元醇与足量金属钠反应，得到1.12 L(标准状况)的氢气。则该饱和一元醇的分子式为(　　)
A．CH3OH B．C2H5OH
C．C3H7OH D．C4H9OH
【解析】　注意该反应的比例关系：2 mol饱和一元醇与足量钠反应可得1 mol H2。
设该饱和一元醇的摩尔质量为M。
2CnH2n＋1OH＋2Na―→2CnH2n＋1ONa＋H2↑
2M 22.4 L
4.6 g 1.12 L
解得：M＝46 g·mol－1。该饱和一元醇的相对分子质量为46，由该饱和一元醇的通式CnH2n＋1OH，得等式：12n＋2n＋1＋16＋1＝46，n＝2。故该醇为C2H5OH。
【答案】　B
6．分子式为C5H12O且可与金属钠反应放出氢气的有机化合物有(不考虑立体异构)(　　)
A．5种　　　　　　　　　 B．6种
C．7种 D．8种
【解析】　能与钠反应放出氢气，说明分子中含有—OH，则该分子由—C5H11和—OH构成。—C5H11有8种结构(碳架)：C—C—C—C—C—、C—C—C——C、C—C——C—C、。
【答案】　D
题组3　乙醇的催化氧化
7．下列醇分子中可以被氧化生成醛的是(　　)
A．CH3OH
B．(CH3)3C—OH
C．CH3—O—CH3
D．
【解析】　A项，2CH3—OH(甲醇)＋O22HCHO(甲醛)＋2H2O；B、D两项中与羟基相连碳上没有氢原子，不能发生催化氧化；C项中无羟基。
【答案】　A
8．将等质量的铜片在酒精灯上加热后，分别插入下列溶液中，放置片刻，铜片质量增加的是(　　)
A．硝酸 B．无水乙醇
C．石灰水 D．盐酸
【解析】　铜片灼热后生成氧化铜，硝酸、盐酸能使氧化铜溶解，铜片的质量减小。乙醇可实现氧化铜到铜的转变：C2H5OH＋CuO CH3CHO＋Cu＋H2O，铜片的质量不变。石灰水不与氧化铜反应，铜片质量增加。
【答案】　C
9．有关催化剂的催化机理等问题可以从“乙醇催化氧化实验”得到一些认识，其实验装置如图所示。
实验操作：预先使棉花浸透乙醇，并按如图装好，对着铜丝中间部位加热。片刻后开始有节奏(间歇性)地鼓入空气，即可观察到明显的实验现象。
请回答下列问题：
(1)被加热的铜丝处发生的反应方程式为___________________________________
________________________________________________________________________。
(2)在A管中可观察到___________________________________________________
________________________________________________________________________。
从中可以认识到催化剂起催化作用时________(填“参加”或“不参加”)化学反应，还可以认识到催化剂起催化作用时需要一定的________。
(3)实验一段时间后，如果撤掉酒精灯，反应________(填“能”或“不能”)继续进行一段时间，这是因为乙醇的催化氧化反应是________。
【解析】　(1)铜丝与空气中O2发生2Cu＋O22CuO，红色变成黑色，灼热的CuO又与乙醇蒸气反应，CH3CH2OH＋CuOCu＋CH3CHO＋H2O，黑色的CuO又转化为红色的铜。
(2)由于交替不断鼓入空气，使反应连续发生，Cu与CuO交替出现转换，则红、黑也交替出现，从反应的过程中可知，催化剂铜是参加化学反应，但反应前后的质量和化学性质不变。
(3)反应一段时间后，撤去酒精灯，反应继续进行，说明该反应是放热反应。
【答案】　(1)2Cu＋O22CuO，CH3CH2OH＋CuOCu＋CH3CHO＋H2O
(2)受热部分的铜丝随间歇性地鼓入空气而交替出现变黑变红　参加　温度
(3)能　放热反应
【规律总结】　 1 若醇分子中与羟基相连的碳原子上无氢原子则不能被催化氧化。
2 利用乙醇的催化氧化反应，可除去铜丝表面的CuO，且铜的质量不减少。

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