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高频考点12 有机物的性质 专项突破
[解题指导]
解答这类试题时学生失分的主要原因是对官能团的典型性质记忆不牢或混淆不同官能团的性质，对官能
团的基本性质的认识是预测有机物性质的关键，要熟悉发生不同反应类型时所对应的官能团,下面列举
几种常见有机反应类型所对应的基或官能团：
（1）发生水解反应的基或官能团
官能团 —X (R1)—COO—(R2) RCOO－ C6H5O－ 二 糖 多 糖
代表物 溴乙烷 乙酸乙酯 醋酸钠 苯酚钠 蔗糖 淀粉 纤维素
（2）发生加成反应的基/官能团
基/官能团
代 表 物 乙烯 乙炔 甲苯 丙酮 乙醛
无 机 物 卤素、氢气、水等 氢气等 氢气等 氢气等
（3）发生氧化反应的官能团（不含燃烧）
RCH2—OH —CHO
代表物 乙烯 乙炔 乙醇 乙醛 甲苯
KMnO4 褪色 褪色 褪色 褪色 褪色
催化氧化 与O2生成乙醛 --------- 与O2生成乙醛 与O2生成乙酸 ------
2.易错警示 ：涉及官能团的问题要特别注意以下几个易错点：
(1)苯环不能与Br2/CCl4溶液发生加成反应，一般条件下只考虑苯环与H2的加成。
(2)酯基、羧基不能与H2及Br2发生加成反应。
(3)酚与溴水反应时，Br原子只能取代酚羟基的邻位和对位上的H原子。
(4)酚酯(羧酸与酚生成的酯)在NaOH溶液中水解时，不但生成的羧酸会和NaOH反应，生成的酚也会与
NaOH反应。
(5)甲酸酯类，除具有酯类性质，还具有醛类性质。
【典例分析】
【典例1】2015年,85岁高龄的中国女药学家屠呦呦因创制新型抗疟药青蒿素和双氢青蒿素而获得诺贝尔生理学或医学奖。她研制的青蒿素和双氢青蒿素的结构如下图所示，下列说法中错误的是（ ）
青蒿素 双氢青蒿素
A．青蒿素的分子式为C15H22O5
B．由青蒿素制备双氢青蒿素的反应属还原反应
C．青蒿素分子中含有过氧链和酯基、醚键
D．双氢青蒿素分子中有2个六元环和2个七元环
【答案】D
【解析】
A选项，青蒿素的分子式既可用点数法确定，也可用不饱和度法(Ω)求算。根据青蒿素的结构可知分
子中含15个C和5个O，最多含有32个H，由于青蒿素分子的Ω=5，所以青蒿素的分子式为
C15H22O5，正确；
B选项，对比青蒿素和双氢青蒿素的结构简式，可以发现只有羰基加氢变成了羟基，所以发生还原
反应，正确；
C选项，根据青蒿素的结构简式，可以看出分子中含有酯基、醚键和过氧链，正确；
D选项，双氢青蒿素分子中共含有5个环，其中有3个六元环(1个六碳环、1个五碳一氧环、1个三
碳三氧环)和2个七元环(1个六碳一氧环、1个五碳二氧环)。
【典例2】异秦皮啶具有抗肿瘤功效，秦皮素具有抗痢疾杆菌功效．它们在一定条件下可发
生如图所示的转化．下列说法正确的是（　　）
A．异秦皮啶与秦皮素互为同系物
B．鉴别异秦皮啶与秦皮素可用溴水
C．1 mol秦皮素最多可与3 mol NaOH反应
D．每个异秦皮啶分子与氢气完全加成后的产物中含有5个手性碳原子
【答案】D
【解析】
A．结构相似，在分子组成上相差一个或n个﹣CH2原子团的有机物互称同系物，二
者分子式相同、结构不同，属于同分异构体，故A错误；
B．异秦皮啶、秦皮素中都含有碳碳双键和酚羟基，都与溴水反应，二者属于溴水反
应现象相同，无法用溴水鉴别，故B错误；
C．秦皮素中酚羟基和酯基水解生成的酚羟基、羧基能和NaOH反应，则1 mol秦皮
素最多可与4 mol NaOH反应，故C错误；
D．连接四个不同的原子或原子团的碳原子为手性碳原子，每个异秦皮啶分子与氢气
完全加成后的产物中除了最低端的C原子外都是手性碳原子，所以含有5个手性
碳原子，故D正确；
【典例3】骨质疏松是老年人常患的一种疾病，鼠尾草酚可用于防治骨质疏松，鼠尾草酸可两步转化得到
鼠尾草酚，下列说法正确的是(　　)
INCLUDEPICTURE "E:\\莫成程\\2016\\二轮\\考前3个月\\化学\\江苏\\S3-47.TIF" \* MERGEFORMAT
A．X、Y、Z互为同分异构体
B．X、Z均能与FeCl3溶液发生显色反应
C．X、Y、Z分子中均含有2个手性碳原子
D．1 mol X最多可与2 mol NaOH溶液反应
【答案】B
【解析】
A.　X、Y中都含有三个环状结构及四个双键，而Z结构中含有四个环状结构及四个双键，故三者不
可能互为同分异构体，A错；
B. X、Z结构中都含有酚羟基，均能与FeCl3发生显色反应，B正确；
C. 在X中有2个手性碳原子(与羧基相连的碳原子以及与该碳原子相连的下方碳原子)，Y中有3个
手性碳原子(与羧基相连的碳原子及与该碳原子相连的右侧和下方的2个碳原子)，Z有3个手性
碳原子(与酯基中氧原子相连的碳原子、与酯基中碳原子相连的碳原子以及与该碳原子相连的下
方碳原子)，C错；
D. X分子中的羧基和两个酚羟基都能与NaOH反应，1 mol X最多可与3mol NaOH溶液反应,D错。
【典例4】新型纤维酸类降脂药克利贝特可由物质X在一定条件下反应制得，下列有关叙述正确的是（　　）
A．克利贝特的分子式为C28H34O6
B．物质X分子中所有碳原子可能位于同一平面内
C．用饱和NaHCO3溶液可以鉴别物质X和克利贝特
D．1 mol物质X最多可以与含2 molBr2的溴水反应
【答案】C
【解析】
A．由结构简式可知，克利贝特的分子式为C28H36O6，故A错误；
B．物质X分子中含多个亚甲基，为四面体构型，则所有碳原子不可能位于同一平面内，故B错误；
C．﹣COOH与NaHCO3溶液反应生成气体，而酚不能，则用饱和NaHCO3溶液可以鉴别物质X和克
利贝特，故C正确；
D．酚﹣OH的邻对位与溴水发生取代反应，则1 mol物质X最多可以与含4 molBr2的溴水反应，故D
错误．
【典例5】如图表示在催化剂作用下将X和Y合成具有生物活性的物质Z，W是中间产物（R1、R2均为
烃基）．则下列有关叙述错误的是（　　）
A．反应①属于加成反应
B．W能发生加成、水解、氧化反应
C．X在一定条件下可发生缩聚反应
D．一定条件下Z与足量H2反应后所得产物中至少含有4个手性碳原子
【答案】A
【解析】
A．X→W中没有C=C或C=O生成C﹣C、C﹣0键的变化，则反应①为取代反应，故A错误；
B．W含有酯基，可水解，含有酚羟基，可发生取代、氧化反应，含有苯环，可加成，故B正确；
C．苯酚可生成酚醛树脂，为缩聚反应，故C正确；
D．一定条件下Z与足量H2反应后所得产物为，手性碳原子可表示为，故D
正确．
【典例6】蜂胶的主要活性成分CPAE可由咖啡酸和苯乙醇在一定条件下反应制得：
下列叙述正确的是(　　)
A.苯乙醇属于芳香醇，它与邻甲基苯酚互为同系物
B.1 mol CPAE最多可与3 mol氢氧化钠发生化学反应
C.用FeCl3溶液可以检测上述反应中是否有CPAE生成
D.咖啡酸、苯乙醇及CPAE都能发生取代和加成反应，苯乙醇还能起消去反应
【答案】BD
【解析】
　A项，醇与酚不是同类物质，不可能是同系物，错误；
B项，2个酚羟基、1个酯基均能与NaOH溶液反应，正确；
C项，咖啡酸中也有酚羟基，遇FeCl3溶液也能显色，无法判断是否有CPAE生成，错误；
D项，咖啡酸、苯乙醇及CPAE中苯环，咖啡酸CPAE中的碳碳双键均能发生加成反应，苯乙醇中羟
基能发生消去反应，正确。
　
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高频考点12 有机物的性质 巩固提升
1.下列关于有机物的说法正确的是(　　)
A．苯不能使酸性KMnO4溶液褪色，因此苯不能发生氧化反应
B．1 mol葡萄糖能水解生成2 mol CH3 CH2 OH和2 mol CO2
C．用碳酸钠溶液可一次性鉴别乙酸、苯和乙醇三种无色液体
D．戊烷的一氯代物和丙烷的二氯代物的同分异构体数目相同
甲、乙、丙三种物质是某抗生素合成过程中的中间产物，下列说法正确的是（　　）
A．甲、乙、丙三种有机化合物均可跟NaOH溶液反应
B．用FeCl3溶液区分甲、丙两种有机化合物
C．一定条件下丙可以与NaHCO3溶液、C2H5OH反应
D．乙、丙都能发生银镜反应
氨甲环酸和氨甲苯酸是临床上常用的止血药，其结构如图：
下列说法错误的是（　　）
A．氨甲环酸、氨甲苯酸都既能溶于盐酸，又能溶于NaOH溶液
B．氨甲环酸、氨甲苯酸都能发生取代、氧化、缩聚、加成等反应
C．氨甲环酸、氨甲苯酸中各有5种不同的氢原子
D．氨甲苯酸属于芳香族α﹣氨基酸的同分异构体和苯丙氨酸互为同系物
乙酰紫草素具有抗菌、抗炎、抗病毒、抗肿瘤等作用，它的结构简式如图所示，下列有关乙酰紫草素的
说法错误的是（　　）
A．该分子中含有1个手性碳原子
B．能与FeCl3溶液发生显色反应
C．1mol 乙酰紫草素最多可与2molBr2反应
D．1mol乙酰紫草素最多可与2molNaOH反应
H7N9型禽流感是全球首次发现的新亚型流感病毒，达菲(Tamiflu)是治疗该病毒的最佳药物。以莽草酸
为原料，经多步反应可制得达菲和对羟基苯甲酸。达菲、莽草酸、对羟基苯甲酸的结构简式如下：
下列有关说法正确的是(　　)
A．达菲、莽草酸、对羟基苯甲酸都属于芳香族化合物
B．1 mol莽草酸与NaOH溶液反应，能消耗4 mol NaOH
C．对羟基苯甲酸较稳定，在空气中不易被氧化
D．利用FeCl3溶液可区别莽草酸和对羟基苯甲酸
某化妆品的组分Z具有美白功效，原料从杨树中提取，现可用如图反应制备，下列叙述错误的是（　　）
A．X、Y和Z均能使溴水褪色，且原理相同
B．X和Z均能与Na2CO3溶液反应放出CO2
C．Z中含手性碳原子
D．Y可作加聚反应的单体，X可作缩聚反应的单体
7. 2015年我国药物化学家屠吆吆因发明抗疟疾新药青蒿素和双氢青蒿素被授予诺贝尔生理学或医学奖．以
异胡薄荷醇为起始原料是人工合成青蒿素的途径之一（如图）．下列说法正确的是（　　）
A．异胡薄荷醇遇FeCl3溶液显紫色
B．异胡薄荷醇可发生消去反应、加成反应
C．青蒿素分子中含有7个手性碳原子
D．青蒿素在热的酸、碱溶液中均可稳定存在
雷美替胺是首个没有列为特殊管制的非成瘾失眠症治疗药物，合成该有机物过程中涉及如下转化，下列
说法正确的是(　　)
INCLUDEPICTURE "E:\\莫成程\\2016\\二轮\\考前3个月\\化学\\江苏\\SS31.TIF" \* MERGEFORMAT
A．可用溴水区分化合物Ⅱ和化合物Ⅲ
B．化合物Ⅰ、Ⅱ、Ⅲ均能与NaHCO3溶液发生反应
C．1 mol化合物Ⅰ最多能与3 mol H2发生加成反应
D．与化合物Ⅰ互为同分异构体，且分子中含有2个醛基的芳香族化合物有10种
【参考答案与详细解析】
1【答案】C
【解析】
A.苯虽然不能使酸性KMnO4溶液褪色，但苯能燃烧(氧化)，A项错误；
B.葡萄糖是最简单的糖，不能水解，B项错误；
C.乙酸与碳酸钠反应产生气体，苯与碳酸钠溶液分层，乙醇与碳酸钠溶液互溶，C项正确；
D.戊烷的一氯代物有8种，丙烷的二氯化物有4种，D项错误。
2【答案】BC
【解析】
A．酚羟基、羧基、卤原子或酯基都能和NaOH溶液反应，甲中不含酚羟基、羧基、卤原子或酯基，
所以不能和NaOH溶液反应，故A错误；
B．氯化铁能和酚发生显色反应，甲不含酚羟基而丙含有酚羟基，则丙能发生显色反应，而甲不能
发生显色反应，所以可以用氯化铁溶液鉴别甲、丙，故B正确；
C．丙中含有酚羟基、羧基、氯原子、醚键和苯环，具有酚、羧酸、卤代烃、醚和苯的性质，羧基
能和乙醇、碳酸氢钠反应，故C正确；
D．醛基能发生银镜反应，乙含有醛基，能发生银镜反应，丙不含醛基，不能发生银镜反应，故D
错误；
3【答案】BC
【解析】
A、氨甲环酸和氨甲苯酸都含有氨基和羧基，所以既能和盐酸反应又能和氢氧化钠反应，故A正确；
B、氨甲环酸和氨甲苯酸都能发生取代、氧化、缩聚反应，但氨甲环酸不能发生加成反应，氨甲苯酸
能发生加成反应，故B错误；
C、氨甲环酸有7种不同的氢原子，氨甲苯酸有5种不同的氢原子，故C错误；
D、苯丙氨酸的结构简式为：，与氨甲苯酸的结构相似，组成上相差1个
CH2﹣原子团，所以是同系物，故D正确．
4【答案】CD
【解析】该有机物中含有酯基、碳碳双键、羰基、苯环和酚羟基，具有酯、烯烃、酮、苯和酚的性质，
能发生水解反应、取代反应、氧化反应、加成反应、加聚反应等。
A．该分子酯基中﹣O原子连接的碳原子为手性碳原子，故A正确；
B．含有酚羟基，具有酚的性质，能与氯化铁溶液发生显色反应，故B正确；
C．碳碳双键和苯环上酚羟基邻对位氢原子能与溴反应，所以1mol 乙酰紫草素最多可与4molBr2反应，
故C错误；
D．酚羟基和酯基水解生成的羧基能和NaOH反应，1mol乙酰紫草素最多可与3molNaOH反应，故D
错误；
5【答案】D
【解析】
A.达菲和莽草酸中都没有苯环结构，不属于芳香族化合物，A错；
B.在莽草酸结构中只有羧基能与NaOH反应，故消耗1 mol NaOH ，B错；
C.对羟基苯甲酸分子中含有酚羟基，具有还原性，在空气中易被氧化，C错；
D.莽草酸中无酚羟基而在对羟基苯甲酸分子中含有酚羟基，能用FeCl3溶液鉴别两者，D正确。
6【答案】AB
【解析】
A．X和溴发生取代反应、Y能和溴发生加成反应、Z能和溴发生取代反应，X、Z和溴反应类型相
同但Y不同，故A错误；
B．酚羟基能和碳酸钠反应生成碳酸氢钠和酚钠，没有二氧化碳生成，故B错误；
C．连接四个不同原子或原子团的C原子为手性碳原子，所以Z中连接甲基和苯环的碳原子为手性
碳原子，故C正确；
D．碳碳双键能发生加聚反应，含有酚羟基的有机物能发生缩聚反应，所以Y 能发生加聚反应、X、
Z能发生缩聚反应，故D正确；
故选AB．
7【答案】B C
【解析】
A．异胡薄荷醇遇含有醇羟基和碳碳双键，具有醇和烯烃性质，没有酚羟基，所以不能发生显色反应，
故A错误；
B．异胡薄荷醇遇含有醇羟基和碳碳双键，且连接醇羟基邻位上含有氢原子，所以能发生消去反应，
碳碳双键能发生加成反应，故B正确；
C．手性碳原子连接4个不同的原子或原子团，手性碳原子标识如图：，共7个，故
C正确；
D．青蒿素含有酯基，可发生水解反应，可与酸、碱发生反应，故D错误．
故选BC．
8【答案】AD
【解析】
A项，Ⅱ中含有碳碳双键，与Br2可发生加成反应，而使溴水褪色，但Br2与Ⅲ无现象，可区分化合
物Ⅱ和化合物Ⅲ，正确；
B项，Ⅰ不可以与NaHCO3溶液反应，错误；
C项，Ⅰ中苯环和醛基均可以与H2发生加成反应，错误；
D项，Ⅰ的同分异构体的苯环上连两个醛基和一个甲基，若两个醛基相邻，则甲基存在2种位置；若
两个醛基相间，则甲基存在3种位置；若两个醛基相对，则甲基只存在1种位置；若取代基为
一个醛基和一个“—CH2CHO”，则存在邻、间、对3种位置；若取代基只有一个，则为“—CH(CHO)2”，
故共有10种，正确。
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