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高频考点15 有机化学基础综合 专项突破
[解题指导]
一、有机综合题解题基础：
1、熟悉常见有机物的转换示例图：
注意下面一些学生常见的错误：
反应 正确条件 错误条件 反应 正确条件 错误条件
醇消去 苯环上的卤代
卤代烃消去 醇→醛酮
醇→卤代烃 硝化
有机综合题解题步骤
1．审题——快速浏览，明确物质推断过程
(1)阅读题目中需合成的物质的用途、结构，找出可能提供的原料，应特别注意产物的结构特点。对于题
中提供的简单分子式或物质名称，要仔细分析能否转化为物质的结构简式。
(2)解读合成过程，了解可能的转化步骤。
2．析题——仔细审读，关注有效信息
解答有机推断题的关键是找准问题的突破口，理解信息，把新信息运用于合成路线中，进行推理、计
算、排除干扰，最后做出正确的判断。具体思路如图：
INCLUDEPICTURE "E:\\莫成程\\2016\\二轮\\考前3个月\\化学\\江苏\\478.TIF" \* MERGEFORMAT
(1)关注合成路线。
①箭头：表示物质的转化关系，上面一般标注反应条件、反应所需试剂等，常结合反应条件确定物质间
的转化关系和反应类型等,如：
②分子式，根据分子式，可以确定分子中不饱和度数，推测可能含有的官能团；比较物质的分子式，
可以确定官能团的转化过程。
③结构简式：结构简式往往是有机推断的突破口，可运用正推、逆推、从中间推等方法确定未知物质
的结构和反应过程。
(2)关注新信息的运用。
①特征反应：根据题中所给反应，可推断物质所含官能团，确定反应中官能团的转化。
②其他信息：可以确定物质的分子式、官能团、反应类型等。
3．答题——合理切入，规范正确答题
(1)看清题目要求，如书写名称、分子式还是结构简式，官能团的名称还是含氧官能团的名称。
(2)规范书写。书写有机物的结构简式时氢原子数要书写正确。一些官能团写在左边要注意连接顺序。
（3）回答具体问题的相关策略或注意事项如下：
① 写合成路线中的化学方程式：注意反应条件、配平，不要漏写小分子等；
② 写反应类型：主要是取代、消去、加成等；
③ 设计某些步骤的目的：一般是保护某基团不被氧化等；
④ 某物质在空气中会变色：一般是酚类，易被空气氧化等；
三、同分异构体的书写策略
1、根据限定结构或性质条件，写出结构单元；
2、观察剩余C、O等原子的个数和剩余不饱和度，考虑C、O等原子可能存在形式，形成结构单元；
3、将结构单元按照一定顺序组装成分子；
4、根据分子式、不同环境的氢等其他信息进行筛选，检查，确保答案正确；
5、注意：①若限制条件中有关于不同化学环境氢的种类的限定，一般来说要写的有机物是相对最对称的，可考虑各种对称因素；②结构简式的规范书写；21世纪教育网版权所有
【典例分析】
【典例1】莫沙朵林是一种镇痛药，它的合成路线如下：
INCLUDEPICTURE "E:\\莫成程\\2016\\二轮\\考前3个月\\化学\\江苏\\H529.TIF" \* MERGEFORMAT
(1)B中手性碳原子数为________；化合物D中含氧官能团的名称为________。
(2)C与新制氢氧化铜反应的化学方程式为________。
(3)写出同时满足下列条件的E的一种同分异构体的结构简式：________。
Ⅰ.核磁共振氢谱有4个峰；
Ⅱ.能发生银镜反应和水解反应；
Ⅲ.能与FeCl3溶液发生显色反应。
(4)已知E＋X―→F为加成反应，化合物X的结构简式为____________________。
(5)已知：。化合物 INCLUDEPICTURE "E:\\莫成程\\2016\\二轮\\考前3个月\\化学\\江苏\\H530.TIF" \* MERGEFORMAT 是合成抗病毒药阿昔洛韦的中间体，
请设计合理方案以和 INCLUDEPICTURE "E:\\莫成程\\2016\\二轮\\考前3个月\\化学\\江苏\\H531A.TIF" \* MERGEFORMAT 为原料合成该化合物(用合成路线流程图表示，并注明反应条件)。
合成路线流程图示例如下：
【答案】
(1)3　酯基、羟基
(2)＋2Cu(OH)2＋NaOH INCLUDEPICTURE "E:\\莫成程\\2016\\二轮\\考前3个月\\化学\\江苏\\H533A.TIF" \* MERGEFORMAT ＋Cu2O↓＋3H2O
(3) 或
(4)CH3N==C==O
(5)
【解析】
　(1)在 INCLUDEPICTURE "E:\\莫成程\\2016\\二轮\\考前3个月\\化学\\江苏\\H536A.TIF" \* MERGEFORMAT 中，其中②、③、④为手性碳原子；在 INCLUDEPICTURE "E:\\莫成程\\2016\\二轮\\考前3个月\\化学\\江苏\\H537A.TIF" \* MERGEFORMAT 中含氧官能团的名称为
酯基、羟基。
(2)在书写该化学方程式时，要注明反应条件：加热。
(3)依据限制条件，该分子中应含苯环、含酚—OH、含酯基，有四种类型的氢。
(4)由E＋X―→F为加成反应，结合F的结构简式，加成时应破坏碳氮双键，所以X的结构简式为
CH3—N==C==O。
(5)此题可采用逆推法。
【典例2】化合物F是茉莉花香型日用香精的主香剂，可通过以下方法合成：
INCLUDEPICTURE "E:\\莫成程\\2016\\二轮\\考前3个月\\化学\\江苏\\S22-31.TIF" \* MERGEFORMAT
(1)化合物A中的官能团为________和________(填官能团名称)。
(2)B→C的反应类型是________；化合物E的结构简式为__________________。21cnjy.com
(3)写出同时满足下列条件的F的一种同分异构体的结构简式：_____________。
Ⅰ.能与NaHCO3溶液反应产生气体
Ⅱ.分子中含有5种不同化学环境的氢
Ⅲ.分子中含有1个六元碳环
(4)在上述转化过程中，反应步骤B→C的目的是_______________________________。
(5)已知：
请写出以为原料制备化合物X()的合成路线流程图(无机试剂可
任选)。合成路线流程图示例如下：
CH3CHOCH3COOHCH3COOCH2CH3
【答案】
(1)羰基　碳碳双键
(2)加成反应
(3) (或其他合理答案也可)
(4)保护碳碳双键，使之不被氧化(或防止碳碳双键被氧化)
(5)
INCLUDEPICTURE "E:\\莫成程\\2016\\二轮\\考前3个月\\化学\\江苏\\S22-32.TIF" \* MERGEFORMAT
【解析】
(2)该步反应是碳碳双键的加溴反应；根据前后物质的结构简式，下一步为消去溴原子，该步为把羟基
氧化为羰基，所以结构简式为
(3)根据提供的信息，该物质除有羧基、六元碳环外，还含有3个碳原子和1个不饱和度，根据对称原
则书写。
(4)反应B到C是碳碳双键的加成，E到F又重新生成了该碳碳双键，故该过程是保护此碳碳双键，防
止被氧化。
(5)根据提供的信息，原料可以直接反应成环，此时与目标产物只是羟基和溴原子官能团及位置的差异，
根据消去、加成等操作得出相应的产物，注意反应条件的书写。
【典例3】有机物X（）是临床一种应用广泛的药物，它的一条合成路线如下：
提示：
Ⅰ．图中部分反应条件及部分反应物、生成物已略去；
Ⅱ．碳碳双键，羧基，醛基等官能团对它的α碳影响比较大，使α碳能与氯气发生反应，如：
Ⅲ．R1﹣ONa+Cl﹣R2R1﹣O﹣R2+NaCl（R1﹣、R2﹣代表烃基）
（1）有机物X的分子式为　　；含有的官能团名称为　　．
（2）A 的结构简式为　　，D的结构简式为　　．
（3）写出B与足量NaOH溶液反应的化学方程式　　．
（4）实现反应①的转化，可加入的物质是　　（填选项字母）．
a．CH3COOH b．NaOH c．NaHCO3 d．浓溴水
反应②的反应类型为　　，甲有多种同分异构体，同时满足以下条件的所有甲的同分异构体有　　种
（不考虑立体异构）
①1，3，5﹣三取代苯；
②属于酯类且既能与FeCl3溶液显紫色，又能发生银镜反应；
③1mol该同分异构体最多能与3molNaOH反应．
【答案】
（1） C12H13O3Cl；酯基、醚键、氯原子；
（2） （CH3）2CHCOOH；；
（3） +2NaOH+NaCl+H2O，
（4）b；
（5）取代反应；20．
【解析】苯酚转化得到C，A与氯气反应得到B，B与C反应得到甲，由甲的结构、结合信息Ⅲ，可知C为
，B是，故A为（CH3）2CHCOOH．由X的结构可知，甲与乙醇发生酯化反
应生成D为，D与氯气发生取代反应得到X．
（1）有机物X的分子式为C12H13O3Cl，含有的官能团有：酯基、醚键、氯原子，
（2）A 的结构简式为 （CH3）2CHCOOH，D的结构简式为，
（3）B（）与足量NaOH溶液反应的化学方程式：，
+2NaOH+NaCl+H2O，
（4）反应①是苯酚转化为苯酚钠，苯酚不与碳酸氢钠反应，可以用氢氧化钠，
（5）反应②的反应类型为取代反应，
甲有多种同分异构体，同时满足以下条件的甲的同分异构体：①1，3，5﹣三取代苯，②属于酯
类且既能与FeCl3溶液显紫色，又能发生银镜反应，说明含有酚羟基、甲酸形成的酯基，③1mol该
同分异构体最多能与3molNaOH反应，说明酯基为甲酸与酚形成的，即含有﹣OOCH，另外的取代基
为﹣CH2CH2CH3或﹣CH（CH3）2，当﹣OH、﹣OOCH处于邻位时，﹣CH2CH2CH3或﹣CH（CH3）2有4种位置，
当﹣OH、﹣OOCH处于间位时，﹣CH2CH2CH3或﹣CH（CH3）2有4种位置，当﹣OH、﹣OOCH处于对位时，
﹣CH2CH2CH3或﹣CH（CH3）2有2种位置，共有20种，
故答案为：取代反应；20．
【典例4】具有对称结构的姜黄素有抗氧化、保肝护肝、抑制肿瘤生长等功能。它的一种合成路线如图所
示：
已知：①E、G能发生银镜反应；
②R—CHO＋R′—CH2—CHO
(R、R′表示烃基或氢原子)。
请回答下列问题：
(1)G的名称是________；D中所含官能团的名称是________。
(2)Y的结构简式为________；A生成B的反应类型是________。
(3)据最新报道，乙烯在催化剂作用下与双氧水反应生成B，产率较高。写出该反应的化学方程式：
__________________________________________________________。21教育网
(4)姜黄素的结构简式为____________________________________。
(5)在J的同分异构体中，同时满足下列条件的同分异构体有________种。
a．既能发生水解反应，又能发生银镜反应；b.遇氯化铁溶液发生显色反应。
(6)参照上述流程，以苯乙烯为原料，设计路线制备某药物中间体
_________________________________。
【答案】
(1)正丁醛(1分)　醛基、羧基(2分)
(2) (2分)　水解反应(或取代反应)(1分)
(3)CH2===CH2＋H2O2HOCH2CH2OH(2分)
(5)13(2分)
【解析】
(1)E、G都能发生银镜反应，结合已知②和CH2===CH2制得E的条件知，E为乙醛，F为CH3CH===CHCHO，
G中含醛基，F经选择性加成反应生成G，G为CH3CH2CH2CHO。D为OHC—COOH，它含醛基、羧基。
对照Y和D的分子式及反应产物的结构简式知，Y的结构简式为A为卤代烃，B为醇，
A生成B发生的是水解反应，也是取代反应。
(3)乙烯与双氧水在催化剂作用下发生加成反应生成乙二醇。
(4)J的结构简式为姜黄素是对称结构，分子中含21个碳原子，反应物中
含5个碳原子，J中含8个碳原子，故1 mol 和2 mol J发生类似已知②的反应，生
成物姜黄素的结构简式为
满足条件的J的同分异构体中含有1个酚羟基、1个甲酸酯基，若苯环上只有2个取代基：—OH、
—CH2OOCH，有3种结构；若苯环上有3个取代基：—OH、HCOO—、—CH3，有10种结构，故符合
条件的J的同分异构体有13种。
分子式C8H8O2
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高频考点15 有机化学基础综合 巩固提升
1.相对分子质量为92的某芳香烃X是一种重要的有机化工原料，研究部门以它为初始原料设计出如下转
化关系图（部分产物、合成路线、反应条件略去）．其中A是一氯代物，H是一种功能高分子，链节组成
为C7H5NO．
已知：
Ⅰ
Ⅱ（苯胺，易被氧化）
请根据所学知识与本题所给信息回答下列问题：
（1）x的化学式是　　；
（2）H的结构简式是　　；
（3）反应②③的类型是　　；
（4）反应⑤的化学方程式是　　；
（5）有多种同分异构体，其中含有1个醛基和2个羟基的芳香族化合物共有　　种；
（6）请用合成反应流程图表示出由和其他无机物合成最合理的方案（不超过4步）．
例：
2.某抗结肠炎药物的有效成分的合成路线如下所示(部分试剂和反应条件已略去)：
请回答下列问题：
(1)C的结构简式是____________。
(2)①的反应条件是____________。②的反应类型是________。
(3)下列对抗结肠炎药物的有效成分可能具有的性质推测正确的是________(填字母)。
A．水溶性比苯酚的好，密度比苯酚的大
B．能发生消去反应
C．能发生加聚反应
D．既有酸性又有碱性
(4)E与足量NaOH溶液反应的化学方程式为________________________。
(5)符合下列条件的E的同分异构体有________种。写出其中核磁共振氢谱中有四组峰的
结构简式：________________。
a．与E具有相同的官能团且官能团不在同一侧链上
b．水解产物之一能与氯化铁溶液发生显色反应
连有烷基的苯环上再引入一个取代基时，常取代烷基邻、对位上的氢原子，而连有羧
基的苯环上再引入一个取代基时，常取代羧基间位上的氢原子。据此设计出以A为原料
合成COOHNH2的路线(仿照题中抗结肠炎药物的有效成分的合成路线进行答题)。
如图1是某课题组设计的合成聚酯类高分子材料的路线：
已知：①烃A的相对分子质量为106；
②同一碳原子上连两个羟基时结构不稳定，易脱水生成醛或酮（如图2）
③C可发生银镜反应． 请根据以上信息回答下列问题：
（1）A的名称　　．
（2）由A生成B的反应类型是　　；由C生成D的反应类型是　　．
（3）由B生成C的化学方程式为　　，该反应过程中生成的不稳定中间体的结构简式应是　　．
（4）D的分子式为　　；D的同分异构体中，满足下列条件的有　　种．
①仅含有苯环，无其他环状结构；
②遇三氯化铁溶液显紫色；
③1mol能与3mol金属钠反应生成1.5mol氢气．
其中核磁共振氢谱表明分子中有五种氢，且其峰面积之比为2：2：2：1：1，请写出其结构简式：　　．
聚芳酯（PAR）是分子主链上带有苯环和酯基的特种工程塑料，在航空航天等领域应用广泛．下图是利
用乙酰丙酸（）合成聚芳酯E的路线（省略部分产物）：
已知：
（R、R′表示烃基）
（1）A中含有的官能团是　　（填官能团名称）．
（2）B与D的反应类型为　　，B的结构简式为　　
（3）C生成D的反应化学方程式为　　．
（4）C分子的核磁共振氢谱中有　　个吸收峰；同时符合下列要求的C的同分异构体有　　种．①能发生
银镜反应 ②能与NaHCO3溶液反应 ③遇FeCl3溶液显紫色
F与C属于官能团异构的同分异构体，且只含一种官能团，则1mol F与足量NaOH溶液反应时消耗
NaOH的物质的量为　　
根据合成聚芳酯E的路线，请你以苯酚及2﹣丙醇为原料（无机试剂任选），设计合成G：
的路线．　　．
5.苯丙酸诺龙的一种同分异构体A在一定条件下可发生下列反应：
请回答下列问题：
(1)A中含氧官能团的名称是________。
(2)B→C的反应类型是________；E→F的反应类型是________。
(3)D的结构简式是________。
(4)写出F→G的化学方程式：________________________。
(5)H分子中最多有________个碳原子共平面。
(6)芳香族化合物X是E的同分异构体，则符合下列条件的X有________种。
①1 mol X最多能和2 mol NaOH发生反应；②苯环上只有两种不同化学环境的氢原子。
有机物H是一种可降解的聚酯类高分子材料，在材料的生物相容性方面有很好的应用前景．H的一种合
成路线如下：
已知：
①有机物G发生脱水反应的产物能使溴水褪色
②1molG能与3molNa反应
③1molG能与2molNaHCO3反应并产生CO2气体
回答下列问题：
（1）D中含有的官能团的名称为　　，G的结构简式为　　．
（2）i的反应类型为　　，ii的反应类型为　　．
（3）由A生成B的反应试剂和条件是　　．
（4）与G具有相同官能团的同分异构体共有　　种（不含立体异构），其中核磁共振氢谱显示为3组峰，
且峰面积比为3：2：1的是　　（写结构简式）．
（5）由E生成F的化学方程式为　　．
（6）H为G的聚合物，H在生物体内发生水解反应的化学方程式为　　．
【参考答案与详细解析】
1【答案】
（1）C7H8；
（2）；
（3） 氧化反应，还原反应；
（4）；
（5） 6；
（6）
【解析】相对分子质量为92的某芳香烃X，令分子组成为CxHy，则=7…8，由烷烃中C原子与H原子
关系可知，该烃中C原子数目不能小于7，故该芳香烃X的分子式为C7H8，其结构简式为，X与
氯气发生取代反应生成A，A转化生成B，B催化氧化生成C，C能与银氨溶液反应生成D，故B含有
醇羟基、C含有醛基，故A为，B为，C为，D酸化生成E，故D为
，E为，在浓硫酸、加热条件下与浓硝酸发生取代反应生成F，结
合反应③的产物可知F为，F转化生成G，由于苯胺容易被氧化，由反应信息Ⅰ、反应信
息Ⅱ可知，G为，H是一种功能高分子，链节组成为C7H5NO，与的分子式相比减
少1分子H2O，为通过形成肽键发生缩聚反应生成的高聚物，则H为，
（1）由上述分析可知，X的化学式为C7H8，故答案为：C7H8；
（2）由上述分析可知，H的结构简式是，故答案为：；
（3）反应②是在酸性高锰酸钾条件下反应氧化反应生成，
反应③是在Fe/HCl条件下发生还原反应生成，
故答案为：氧化反应，还原反应；
（4）反应⑤是C为与银氨溶液发生氧化反应生成，反应方程式为：
故答案为：；
（5）有多种同分异构体，其中含有1个醛基和2个羟基的芳香族化合物，2个﹣OH有邻、间、
对三种物质，对应的﹣CHO分别有2种、3种、1种位置，故共有2+3+1=6种，故答案为：6；
（6）在催化剂条件下发生加成反应生成，再在氢氧化钠醇溶液、加热条件下发生消去反
应生成，与氯气发生加成反应生成，最后在氢氧化钠水溶液中发生水解反应生成
，合成反应流程图为：
故答案为：．
2【答案】
【解析】本题采用正逆综合思维法推断未知中间产物。根据“已知”信息(a)知，酚可与乙酸
酐反应生成酯，结合流程图可知，C中含有酚羟基，D中含有酯基。烃A与Cl2发生取
代反应生成B，条件为铁粉或氯化铁，由E分子中两个官能团的位置可推断出B、C、D
中两个取代基均位于邻位，则B为邻氯甲苯；A、C、D、F的结构简式分别为
根据最终产物结构可知，反应②发生硝化反应，在F分子中羟基的对位引入硝基，G被
还原生成最终产物，则G的结构简式为(3)抗结肠炎药物的有效成分
中含有羧基、酚羟基、氨基，三个官能团都有亲水性，A项正确；不能发生消去反应，B
项错误；不能发生加聚反应，C项错误；氨基具有碱性，羧基、酚羟基都表现酸性，D
项正确。(5)E的同分异构体中，苯环上有三种情况：第一种情况，取代基为—OOCCH3、
—COOH，有2种(E除外)；第二种情况，取代基为—OOCH、—CH2COOH，有3种；
第三种情况，取代基为—COOH、—OOCH、—CH3，有10种。共有15种。(6)依题意知，
为了避免氨基被氧化，可先在A中甲基邻位引入硝基，再氧化甲基，最后还原硝基。合
成路线为
3【答案】
（1）对二甲苯；
（2） 取代反应；氧化反应；
（3）；；
（4）C8H8O3；6；
【解析】
合成聚酯类高分子材料，由D合成该物质发生缩聚反应，则D为，
D由C氧化生成，则C为，由B发生水解反应生成C，A发生取代反应生成B，
且烃A的相对分子质量为106，则A的结构简式为，结合信息②可知，A→B发生三氯取代，
即B为．
（1）A为，名称对二甲苯，故答案为：对二甲苯；
（2）由A生成B的反应类型是取代反应，由C生成D的反应类型是氧化反应，
故答案为：取代反应；氧化反应；
（3）由B生成C的化学方程式为，该
反应过程中生成的不稳定中间体的结构简式应是：，
故答案为：；；
（4）D为，分子式为C8H8O3；D的同分异构体中，满足下列条件：
①仅含有苯环，无其他环状结构；
②遇三氯化铁溶液显紫色，说明含有酚羟基；
③1mol能与3mol金属钠反应生成1.5mol氢气，应含有3个﹣OH，则还含有一个CH=CH2，3个
﹣OH为连位，则﹣CH=CH2有2种位置，3个﹣OH为偏位，则﹣CH=CH2有3种位置，3个﹣OH为均
位，则CH=CH2有1种位置，共6有种，其中核磁共振氢谱表明分子中有5种氢，且其峰面积之比
为2：2：2：1的结构简式为，
故答案为：C8H8O3；6；．
4【答案】
（1）羧基、羟基；
（2）缩聚反应；；
（3）；
（4）4；10；4mol；
（5）
【解析】被酸性高锰酸钾氧化生成C为，C中羧基上的羟基被氯原子取代生成D为
，由聚芳酯E的结构可知B为，逆推可知A为．
（1）A为，含有的官能团是：羧基、羟基；
（2）B与D的反应类型为缩聚反应，B的结构简式为；
（3）C生成D的反应化学方程式为：，
（4）C的结构简式为，核磁共振氢谱中有4个吸收峰，同时符合下列要求的C的同分异构体：
①能发生银镜反应，说明含有醛基，②能与NaHCO3溶液反应，说明含有羧基，③遇FeCl3溶液显紫色，
说明含有酚羟基，则取代基为﹣OH、﹣COOH、﹣CHO，当﹣OH、﹣COOH处于邻位时，﹣CHO有4种
位置，当﹣OH、﹣COOH处于间位时，﹣CHO有4种位置，当﹣OH、﹣COOH处于对位时，﹣CHO有2
种位置，共有10种，
F与C属于官能团异构的同分异构体，且只含一种官能团，则F为含有2个﹣OOCH，水解得到2mol
羧基、2mol酚羟基，则1mol F与足量NaOH溶液反应时消耗NaOH的物质的量为4mol；
结合转化关系中乙酰丙酸与苯酚转化为A的反应，可知2﹣丙醇氧化生成，丙酮与苯酚反
应得到，合成路线流程图为
，
5【答案】
(1)酯基、羰基(2分)
(2)加成反应　取代反应(各1分，共2分)
【解析】本题主要采用逆向推断法，从最终产物的结构简式开始，结合条件逆向推断出中间产物和反应物。
由H生成I（）知，H的结构简式为结合F→G及G→H的反应条件知，
G的结构简式为F发生消去反应生成G，结合“已知”信息知，F的结构简式为
E的结构简式为D经酸化得到E，结合AD＋B的条件知，D的结构简式
为结合B的结构简式知，A中含有酯基、羰基和碳碳双键。B发生加成反应生成C。
H分子中苯环、碳碳双键及羰基上的原子可以共平面，则H分子中最多有9个碳原子共平面。
(6)符合条件的X的结构简式为
6【答案】
（1）醛基、溴原子；HOOCCH2CH（OH）COOH；
（2）加成反应；氧化反应；
（3）氢氧化钠水溶、加热；
（4）2；HOOCC（OH）（CH3）COOH；
（5）；
（6） +（n﹣1）H2O→n HOOCCH2CH（OH）COOH．
【解析】G的分子式为C4H6O5，l molG与与2mol的NaHCO3溶液反应并产生CO2气体，而G中含有2个﹣COOH，
1molG能与3molNa反应生成无色气体，说明G中还含有1个﹣OH，G发生脱水反应能产生使溴水褪
色的产物，则G的结构简式为：HOOCCH2CH（OH）COOH．H是一种高分子化合物，则G发生缩聚反应
得到H，H的结构简式为：．D被氧化生成E，则E中含有溴原子，E和氢氧
化钠的水溶液发生水解反应生成F，F酸化生成G，所以F的结构简式为：NaOOCCH2CH（OH）COONa，
E的结构简式为：HOOCCH2CHBrCOOH，D能发生银镜反应则D中含有醛基，所以D的结构简式为：
OHCCH2CHBrCHO，根据1，3﹣丁二烯及D的结构简式知，1，3﹣丁二烯和溴发生1，4﹣加成生成A
为BrCH2CH=CHCH2Br，A和氢氧化钠的水溶液发生取代反应生成B为HOCH2CH=CHCH2OH，B与HBr发生
加成反应生成C，C的结构简式为：HOCH2CH2CHBrCH2OH，C再被氧化生成D．
（1）由上述分析可知，D为OHCCH2CHBrCHO，含有官能团有：醛基、溴原子，G的结构简式为
HOOCCH2CH（OH）COOH，
（2）由上述分析可知，i的反应类型为加成反应，ii的反应类型为 氧化反应，
（3）A和氢氧化钠的水溶液发生取代反应生成B，由A生成B的反应试剂和条件是氢氧化钠水溶、加热，
（4）G的结构简式为：HOOCCH2CH（OH）COOH，与G具有相同官能团的同分异构体有HOOCCH（CH2OH）COOH、
HOOCC（OH）（CH3）COOH，共2种，其中在PMR中有三个吸信号，其强度之比为3：2：1的结构简式为
HOOCC（OH）（CH3）COOH；
（5）由E生成F的化学方程式为；
（6）H在生物体内水解方程式为： +（n﹣1）H2O→n HOOCCH2CH（OH）COOH。
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