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第3节　合成高分子化合物
1．了解合成高分子的组成和结构特点。
2．了解新型高分子材料的性能及其应用。
3．了解合成高分子对人类的贡献及产生的污染。
4．掌握由高分子寻找单体的方法。(重点)
5．了解高分子材料的结构和性质。
6．掌握加聚反应、缩聚反应的异同。(重点)
高
分
子
化
合
物
1．高分子化合物概述
(1)高分子化合物的概念：由许多小分子化合物以共价键结合成的、相对分子质量很高的一类化合物。也称聚合物或高聚物。
(2)高分子化合物的组成
①单体：合成高分子化合物的小分子化合物。
②链节：高分子化合物中化学组成和结构均可重复的最小单位，也可称为重复结构单元。
③链节数：高分子化合物中链节的数目，亦可称为重复结构单元数。常用字母n表示。
高分子化合物属于化合物吗？
【提示】　不属于。由于高分子化合物中n值不固定，故高分子化合物属于混合物。
2．高分子化合物的分类
高分子化合物
3．有机高分子化合物的合成——聚合反应
(1)概念：聚合反应指的是由小分子合成高分子化合物的化学反应。
(2)分类
(3)实例
该化学反应属于加聚反应。
该化学反应属于缩聚反应。
(1)按照分子链的连接形式可将高分子化合物分为热塑性高分子和热固性高分子两类。(　　)
(2)由同一高聚物组成的高分子材料是纯净物。(　　)
(3)缩合聚合反应与加成聚合反应一样，产物中均只有高分子化合物。(　　)
(4)高分子化合物可分为天然高分子化合物和合成高分子化合物。(　　)
【提示】　(1)×　(2)×　(3)×　(4)√
1．加聚反应与缩聚反应的比较
类型
加聚反应
缩聚反应
反应物特征
含不饱和键(如)
含特征官能团(如—OH、—COOH)
产物特征
高聚物与单体具有相同的组成
高聚物和单体有不同的组成
产物种类
只产生高聚物
高聚物和小分子(如H2O等)
反应种类
单烯加聚，双烯加聚
酚醛类、酯类、肽键类
2.高聚物单体的判断
(1)加聚产物推断单体
类型
结构中无双键，以两个碳原子为一组，边键沿键头组合，键尾相遇处断开共价键
结构中有双键的，以四个碳原子为一组，双键打开，在原双键两侧生成新双键
实例
高聚物
单体
(2)缩聚产物推断单体
类型
在聚酯中断羰基与氧原子间共价键，羰基连羟基，氧原子连氢原子
在蛋白质中断开羰基与氮原子间共价键，羰基连羟基，氮原子连氢原子
实例
高聚物
单体
题组1　高分子化合物的结构和性质
1．下列对聚丙烯的描述，错误的是(　　)
A．聚丙烯的分子长链是由C—C键连接而成的
B．聚丙烯的分子长链上有支链
C．聚丙烯的结构简式为
D．聚丙烯能使溴水退色
【答案】　D
2．下列关于乙烯和聚乙烯的叙述中正确的是(　　)
A．二者都能使溴水退色
B．二者互为同系物
C．二者最简式相同
D．二者相对分子质量相同
【解析】　?CH2—CH2?无，不能使溴水退色，也不是CH2===CH2的同系物，两者相对分子质量不相同，最简式都为CH2。
【答案】　C
3．某高分子化合物的部分结构如下所示：
下列说法中正确的是(　　)
A．聚合物的分子式为C3H3Cl3
B．聚合物的链节为
C．合成该聚合物的单体是ClHC＝CHCl
D．若n表示聚合度，则其相对分子质量为97
【解析】　注意到碳碳单键可以旋转，则可判断上述聚合物的重复结构单元(即链节)为，该聚合物的结构简式为其分子式为(C2H2Cl2)n，相对分子质量为97n，合成它的单体是ClHC===CHCl。
【答案】　C
题组2　聚合反应类型的判断及方程式的书写
4．下列物质中能发生加成反应、加聚反应和缩聚反应的是(　　)
【导学号：04290058】
【解析】　能发生加成、加聚反应的化合物分子结构中应含有等；能发生缩聚反应的化合物应含有两个或两个以上的官能团，如—COOH、—OH和—NH2等。
【答案】　B
5．下列合成有机高分子材料的化学方程式和反应类型都正确的是(　　)
A．nCH2===CH—CN?CH2—CH—CN?；　加聚反应
【解析】　A项产物应为；B项和D项的反应产物中漏掉了水；C项正确。
【答案】　C
6．芳香族化合物A可进行如下转化：
回答下列问题：
(1)B的化学名称为__________________。
(2)由C合成涤纶的化学方程式为__________________________。
(3)E的苯环上一氯代物仅有两种，E的结构简式为________________。
(4)写出A所有可能的结构简式________________。
(5)写出符合下列条件的E的同分异构体的结构简式______________。
①核磁共振氢谱显示苯环上仅有两种氢　②可发生银镜反应和水解反应
【解析】　根据题给流程和信息推断B为CH3COONa，C为HOCH2CH2OH，E为对羟基苯甲酸。
(1)B为CH3COONa，化学名称为醋酸钠。
(2)乙二醇与对苯二甲酸发生缩聚反应生成涤纶，化学方程式为：
(5)符合条件①核磁共振氢谱显示苯环上仅有两种氢，含两个支链处于对位，②可发生银镜反应和水解反应，为甲酸酯类，E的同分异构体的结构简式。
【答案】　(1)醋酸钠
(2)
题组3　高聚物单体的判断
7．结构为…—CH===CH—CH===CH—CH===CH—CH===CH—…的高分子化合物用碘蒸气处理后，其导电能力大幅提高。上述高分子化合物的单体是
(　　)
A．乙炔　　　　　　
B．乙烯
C．丙烯
D．1,3 丁二烯
【解析】　根据高分子化合物的结构简式可知，该物质属于加聚产物，链节是—CH===CH—，因此单体是乙炔，答案选A。
【答案】　A
8．丁苯橡胶的结构简式为：
合成这种橡胶的单体应是(　　)
A．①②　
B．④⑤　　
C．③⑤　
D．①③
【解析】　合成高聚物的反应有加聚反应和缩聚反应。在判断合成高聚物的单体时，首先要看链节中的主链是否全是碳原子。若全是碳原子则为加聚反应的产物，合成它的单体必含有不饱和键。若链节中全是单键，则应以两个碳原子为单元分段断键，把单键变为双键即得单体；若链节中含有双键，应以四个碳原子为单元分段断键，把双键放在四个碳原子中间，断键后把双键变为单键，单键变为双键即得单体。由丁苯橡胶的结构简式可知它是由加聚反应而得，按上述方法进行断键：
【答案】　D
9．DAP是电器和仪表部件中常用的一种高分子化合物，其结构简式为：
合成它的单体可能有(　　)
①邻苯二甲酸　②丙烯醇　③丙烯　④乙烯　⑤邻苯二甲酸甲酯
A．仅①②　　　
B．仅④⑤
C．仅①③
D．仅③④
【解析】　通过分析分子结构，可看出DAP是加聚产物，同时又有酯的结构。先把酯基打开还原，再把高分子还原成双键，得到邻苯二甲酸和丙烯醇，可见该物质可以看成是由邻苯二甲酸和丙烯醇酯化后再加聚而成的。
【答案】　A
高分子化学反应　合成高分子材料
1．高分子化学反应
(1)定义
有高分子化合物参与的化学反应。
(2)应用
①合成带有特定功能基团的新的高分子化合物。
②合成不能直接通过小分子物质聚合而得到的高分子化合物。
(3)常见的高分子化学反应
①橡胶的硫化：线型的橡胶分子经过单硫键或双硫键交联，形成空间网状结构。硫化橡胶的弹性和耐磨性明显提高。
②降解：高分子化合物链节数变小的反应。
1．橡胶在硫化时其结构有何变化？硫化过程是物理变化还是化学变化？
【提示】　橡胶硫化时，由线型结构变为空间网状结构，结构发生变化导致性质发生改变，是化学变化。
2．合成高分子材料
(1)常见的合成高分子材料
①定义：以合成高分子化合物为基本原料，加入适当助剂(包括填料、增塑剂、颜料、发泡剂等)经过一定加工过程制成的材料。
②塑料
塑料通常是由树脂及各种助剂组成的。主要成分是树脂。
③涂料
组成
④黏合剂
黏合剂的主要成分是各种树脂，如酚醛树脂、脲醛树脂等。
(2)功能高分子材料
①定义：在合成高分子的主链或支链上接上带有某种特定功能的官能团，使它们具有特殊的功能以满足光学、电学、磁学、化学、生物学、医学等方面的要求。
②离子交换树脂
a．组成：由一种不溶于水的高分子骨架和若干活性基团组成的具有离子交换能力的树脂。常用的树脂母体是苯乙烯与对苯二乙烯的交联聚合物。
b．功能：具有离子交换能力。
c．分类：
按照交换基团性质的不同
d．作用：分离、提纯物质。
③医用高分子
a．常见类型：
聚乳酸：，硅橡胶：以及聚氨酯、聚丙烯、聚乙烯醇等。
b．性能：生物相容性较好，安全无毒。
c．用途：制造医用器械、人造器官等。
2．阳离子交换膜与阴离子交换膜有什么不同？
【提示】　阳离子交换膜不允许阴离子通过，阴离子交换膜不允许阳离子通过。
题组1　高分子化学反应
1．下列反应属于高分子化学反应的是(　　)
C．氨基酸→多肽
D．蛋白质→氨基酸
【解析】　有高分子参加的化学反应属于高分子化学反应。
【答案】　D
2．橡胶制品硫化程度越高，强度越大，弹性越差。下列橡胶制品中，加工时硫化程度较高的是(　　)
A．橡皮筋　　　　　
B．汽车轮胎
C．普通气球
D．医用乳胶手套
【解析】　
从生活经验可知，橡皮筋和普通气球的弹性好，所以硫化程度小；汽车轮胎与医用乳胶手套相比，前者要承受更大的压力，汽车轮胎需要有很高的强度，所以其硫化程度较高。
【答案】　B
3．以下是我国化学家近年来合成的聚乙炔衍生物分子M的结构简式及M在稀硫酸作用下的水解过程。
下列有关说法中不正确的是(　　)
A．M与A均能使酸性高锰酸钾溶液和溴水退色
B．B中含有羧基和羟基两种官能团，B能发生消去反应和酯化反应
C．1
mol
M与热的烧碱溶液反应，可消耗2n
mol
NaOH
D．A、B、C各1
mol分别与足量金属钠反应，放出的气体的物质的量之比为1∶2∶2
【解析】　A属于高聚物，1
mol
A消耗n
mol钠，放出的H2为mol,1
mol
B与1
mol
C分别与足量的钠反应均放出H2
1
mol，故三者之比应为n∶2∶2，D错误。
【答案】　D
4．使用有机材料制成的塑料薄膜，会给环境造成“白色污染”，后果十分严重。我国最近研制成功的一类可降解塑料的结构如下，该类塑料具有良好的生物适应性和分解性，能够自然腐烂分解。试回答下列问题：
(1)这类可降解塑料中A、B、C的单体分别为__________________、__________________、__________________。
(2)可降解塑料在自然界可通过________(填反应类型)反应分解为小分子物质。
(3)相同条件下焚烧下列物质，污染大气最严重的是________(填选项字母)。
a．聚氯乙烯
b．可降解塑料
c．聚丙烯
d．有机玻璃
【解析】　(1)根据三种塑料的结构可知它们的单体的结构简式。(2)三种塑料均含酯基，故可通过水解反应分解为小分子物质。(3)聚氯乙烯的燃烧产物中除了碳的氧化物和水外，还有含氯元素的有害物质，比其他三种物质对大气的污染更严重。
【答案】　(1)
(2)水解　(3)a
题组2　合成高分子材料的性质及用途
5．手术缝合线、人造器官等人体用的功能高分子要求无毒且与人体有较好的相容性。根据有关化合物的性质及生物学知识可知，下列高分子不宜用作手术缝合线或人造器官材料的是(　　)
A．聚乳酸
B．聚氨酯
C．氯纶
D．聚乙烯醇
【解析】　据题给四种材料的名称可知氯纶中含有氯元素，对人体造成伤害，故不符合题目要求。
【答案】　C
6．婴儿用的一次性纸尿片中有一层能吸水、保水的物质。下列高分子有可能被采用的是
(　　)
【解析】　纸尿片应该具有吸水性和保水性，因此，必须含有强亲水性原子团，B中分子中的—COONa原子团符合要求。
【答案】　B
7．下列有关功能高分子材料用途的叙述中，不正确的是(　　)
A．高吸水性树脂可用于干旱地区抗旱保水、改良土壤、改造沙漠
B．离子交换树脂主要用于分离和提纯物质
C．医用高分子材料可用于制造医用器械和人造器官
D．聚乙炔膜可用于分离工业废水和海水淡化
【解析】　聚乙炔膜属于导电高分子材料，主要用于制造电子元件。
【答案】　D第三章
有机合成及其应用
合成高分子化合物
第二节
有机化合物结构的测定
(建议用时：45分钟)
[学业达标]
1．由2 氯丙烷制取少量的1,2 丙二醇
时，需要经过下列哪几步反应(　　)
【导学号：04290053】
A．加成→消去→取代
B．消去→加成→水解
C．取代→消去→加成
D．消去→加成→消去
【解析】　先由2 氯丙烷发生消去反应生成丙烯：
【答案】　B
2．已知苯与一卤代烷在催化剂作用下可生成苯的同系物
在催化剂作用下，由苯和下列各组物质合成乙苯最好应选用的是(　　)
A．CH3CH3和I2
B．CH2===CH2和HCl
C．CH2===CH2和Cl2
D．CH3CH3和HCl
【解析】　利用逆推法分析：
【答案】　B
3．已知所用的原始原料可以是(　　)
A．2 甲基 1,3 丁二烯和1 丁炔
B．1,3 戊二烯和2 丁炔
C．2,3 二甲基 1,3 戊二烯和乙炔
D．2,3 二甲基 1,3 丁二烯和丙炔
【解析】　根据信息可推知
为原料合成，也可由为原料合成。
【答案】　D
4．由溴乙烷制取1,2 二溴乙烷，下列转化方案中最好的是(　　)
A．CH3CH2BrCH3CH2OHCH2===CH2CH2BrCH2Br
B．CH3CH2BrCH2BrCH2Br
C．CH3CH2BrCH2===CH2CH3CH2BrCH2BrCH2Br
D．CH3CH2BrCH2===CH2CH2BrCH2Br
【解析】　A项步骤较多，B项副产物较多，浪费原料，C项步骤多，生成物不唯一，原子利用率低，D项合理。
【答案】　D
5．有如下合成路线，甲经两步转化为丙：
下列叙述错误的是(　　)
A．甲和丙均可与酸性KMnO4溶液发生反应
B．反应(1)的无机试剂是液溴，铁作催化剂
C．反应(2)产物中可能含有未反应的甲，可用溴水检验是否含甲
D．反应(2)反应属于取代反应
【解析】　由题意可知合成路线为
故反应(1)为烯烃与Br2的加成反应。
【答案】　B
6．分析下列合成路线：
CH2===CH—CH===CH2A→B→C→
则B物质应为下列物质中的(　　)
【解析】　结合产物特点分析：A为1,4 加成产物
Br—CH2—CH===CH—CH2—Br，经过三步反应生成
【答案】　D
7．有下述有机反应类型：①消去反应；②水解反应；③加聚反应；④加成反应；⑤还原反应；⑥氧化反应。以丙醛为原料制取1,2 丙二醇，所需进行的反应类型依次是(　　)
A．⑥④②①　　　　　　　　
B．⑤①④②
C．①③②⑤
D．⑤②④①
【解析】　用逆推法分析
然后从原料到产品依次发生还原反应(或加成反应)、消去反应、加成反应、水解反应。
【答案】　B
8．由乙烯和其他无机物原料合成环状化合物E，请在下列方框内填入合适的化合物的结构简式。
请写出A和E的水解方程式：
A水解_______________________________________________________
_______________________________________________________；
E水解_______________________________________________________
_______________________________________________________。
【答案】　CH2BrCH2Br　CH2OHCH2OH　
9．(2016·唐山高二检测)工业上用甲苯生产对羟基苯甲酸乙酯，其结构简式为，其生产过程如下，据此回答下列问题：
(1)有机物A的结构简式为________。
(2)反应⑤的化学方程式为(有机物写结构简式，要注明反应条件)_______________________________________________________。
(3)反应②的反应类型是________(填编号，下同)，反应④的反应类型是________。
A．取代反应　　　　
B．加成反应
C．氧化反应
D．酯化反应
(4)反应③的化学方程式是(不用写反应条件，但要配平)_______________________________________________________。
(5)在合成路线中，③和⑥这两步反应(填“能”或“不能”)________去除，原因：_______________________________________________________
_______________________________________________________。
【解析】　(1)
在催化剂条件下发生的应是苯环上的取代反应。结合后面的产物
(2)反应⑤是羧酸与醇的酯化反应。
反应④是由－CH3生成－COOH，属于氧化反应。
(4)反应③是取代反应：
(5)通过观察可以看出③是将羟基转化为醚键，⑥是将醚重新转化为醇，因为在合成反应过程中反应④是氧化过程，若不将羟基转化为醚，则羟基也同时会被氧化而无法恢复，故反应③⑥不能去除。
【答案】
(5)不能　在合成反应过程中反应④是氧化过程，若不先将羟基转化为醚，则羟基会被氧化而无法恢复
(1)写出有关物质的结构简式。
A________；C________。
(2)指出反应类型。
C→D：________；F→G：________。
(3)写出下列反应的化学方程式。
D＋E―→F：_____________________________________________；
F―→G：_______________________________________________________
_______________________________________________________。
【解析】　有机物A(C3H6O)应属醛或酮，因无银镜反应，只能是酮，可推知A为丙酮()，其他的依据流程图路线结合题给信息进行分析。
【答案】　(1)
[能力提升]
11．在药物、香料合成中常利用醛和醇反应生成缩醛来保护醛基，此类反应在酸催化下进行。例如：
【导学号：04290054】
除水外还有________(写结构简式)。
(2)欲使上述反应顺利向右进行，较合适的催化剂为________(填字母)，理由是_______________________________________________________
_______________________________________________________。
A．稀硫酸　　　
B．稀盐酸
C．浓硫酸
D．酸性高锰酸钾溶液
(3)已知烯烃在一定条件下可以发生氧化反应：
请设计合理方案由CH2===CH－CHO制备甘油醛CH2OHCHOHCHO。
提示：合成反应流程图表示方法示例如下
ABC……
【解析】　(1)从信息可知与甲醇反应后生成了；(2)要使平衡向右移动，可以通过吸收水达到目的，故合适的催化剂为浓硫酸；(3)从信息来看，两个羟基的引入是通过碳碳双键的氧化来实现的，但如果将CH2===CH－CHO直接氧化，则醛基也会被氧化，故需先将醛基加以保护，其保护方式可以考虑题目中一开始的信息，将醛基与醇进行反应，然后再通过条件的控制使平衡向左移动恢复醛基即可，故整个过程可以设计如下：
【答案】　
(2)C　浓硫酸有吸水性，有利于平衡向右移动
12．(2016·济南模拟)合成P(一种抗氧剂)的路线如下：
A(C4H10O)B(C4H8)
②A和F互为同分异构体，A分子中有三个甲基，F分子中只有一个甲基。
(1)A→B的反应类型为________。B经催化加氢生成G(C4H10)，G的化学名称是________。
(2)A与浓HBr溶液一起共热生成H，H的结构简式为________。
(3)实验室中检验C可选择下列试剂中的________。
a．盐酸　　　　　　　
B．FeCl3溶液
c．NaHCO3溶液
D．浓溴水
(4)P与足量NaOH溶液反应的化学反应方程式为________________(有机物用结构简式表示)。
【解析】　(1)A(C4H10O)分子中有三个甲基，则A为
(2)根据醇能跟HBr发生取代反应的性质，H
(3)根据“已知”中的化学反应(加成反应)方程式和合成路线图中
C可知，C是苯酚。苯酚与FeCl3溶液反应使溶液显紫色，与浓溴水反应生成白色沉淀。
有一个酚羟基和一个酯基，则P与NaOH溶液的反应包括酚的酸性反应和酯在碱性条件下的水解反应。
【答案】　(1)消去反应　2 甲基丙烷(或异丁烷)
CH3CH2CH2CH2OH＋H2O(配平不作要求)
13．(2013·北京高考)可降解聚合物P的合成路线如下：
(1)A的含氧官能团名称是
________。
(2)羧酸a的电离方程式是
_____________________________________。
(3)B→C的化学方程式是______________________________________。
(4)化合物D苯环上的一氯代物有2种，D的结构简式是________。
(5)E→F中反应①和②的反应类型分别是_______________________。
(6)F的结构简式是
________。
(7)聚合物P的结构简式是
________。
【解析】　(1)由所给分析可得C→B→A()。(2)羧酸a为CH3COOH,
电离方程式为CH3COOH??CH3COO－＋H＋。(3)由B→C的条件可知，此步为硝化反应。(4)由在一定条件下与NaOH反应可得C8H9O2Na(D)，D苯环上的一氯代物有2种，则D应为，D与O2在催化剂、加热条件下反应，再酸化可得E(C8H8O2)，结合信息及E到F的转化条件得E应为(5)由题给信息，可推知①和②的反应类型分别为加成反应和取代反应。(6)F的结构简式由所给信息i可很快推出：
G，根据每个G分子中的碳原子数为18，推测1个G分子应由2分子F得到；根据每个G分子中含有3个六元环，最终确定G的结构简式为
【答案】　(1)羟基　
(2)CH3COOH??CH3COO－＋H＋
(5)加成反应、取代反应第1节　有机化合物的合成
第1课时　有机合成的关键——碳骨架的构建和官能团的引入
1．理解有机物碳骨架的构建方法。(重点)
2．掌握常见官能团的引入、转化方法。(重点)
碳
骨
架
的
构
建
1.碳链的增长
(1)卤代烃的取代反应
①溴乙烷与氰化钠的反应
CH3CH2Br＋NaCN―→CH3CH2CN＋NaBr，
CH3CH2CNCH3CH2COOH。
②溴乙烷与丙炔钠的反应
CH3CH2Br＋NaC≡CCH3―→CH3CH2C≡CCH3＋NaBr。
2．碳链的减短
(1)与酸性KMnO4溶液的氧化反应
①烯烃、炔烃的反应
与碱石灰共热得到的有机物是什么？(请说明原因)
　　　　　　　　　　
1．碳链的增长
2．碳链的减短
3．开环与成环
(1)开环反应
题组1　碳链的增长
1．一定条件下，炔烃可以进行自身化合反应。如乙炔的自身化合反应为：2H—C≡C—H
―→H—C≡C—CH===CH2
下列关于该反应的说法不正确的是(　　)
A．该反应使碳链增长了2个C原子
B．该反应引入了新官能团
C．该反应是加成反应
D．该反应属于取代反应
【解析】　由题目给出的化学方程式可知2分子的乙炔可以发生自身的化合反应生成新的官能团——碳碳双键，因此，此反应为2分子的乙炔发生了自身的加成反应。
【答案】　D
2．碳链增长在有机合成中具有重要意义，它是实现由小分子有机化合物向较大分子有机化合物转化的主要途径。某同学设计了如下4个反应，其中可以实现碳链增长的是(　　)
A．CH3CH2CH2CH2Br和NaCN共热
B．CH3CH2CH2CH2Br和NaOH的乙醇溶液共热
C．CH3CH2Br和NaOH的水溶液共热
D．CH3CH2CH3和Br2(g)光照
【解析】　B、C可实现官能团的转化，D中可引入Br原子，但均不会实现碳链增长，A中反应为CH3(CH2)3Br＋NaCNCH3(CH2)3CN＋NaBr，可增加一个碳原子。
【答案】　A
3．根据下列转化网络图回答相关问题。该网络图中化合物B可发生银镜反应，C可与NaHCO3水溶液反应放出气体。
(1)写出A、B、D的结构简式：
A________，B________，D________。
(2)指出①、④、⑤三个反应的反应类型：
①________，④________，⑤________。
【解析】　由题意可知其反应过程为
【答案】　(1)CH3CH2OH　CH3CHO
CH2===CH2
(2)取代(或水解)反应　消去反应　加成反应
4．写出由乙烯制正丁醇各步反应的化学方程式。
【解析】　比较乙烯(CH2===CH2)与正丁醇(CH3—CH2—CH2—CH2—OH)的结构，可知碳原子数增加一倍，官能团由碳碳双键转变为醇羟基，且个数仍为一个。可先将乙烯转化为乙醛即可达到碳原子数加倍的目的：
题组2　碳链的缩短及成环
5．在有机合成中，有时需要通过减短碳链的方式来实现由原料到目标产物的转化，某同学设计的下列反应中，可成功实现碳链减短的是
(　　)
【导学号：04290050】
A．乙烯的聚合反应
B．烯烃与酸性KMnO4溶液的反应
C．酯化反应
D．卤代烃与NaCN的取代反应
【解析】　A、C、D均会引起碳链的增长，只有B可使碳链变短，如CH3CH===CHCH32CH3COOH。
【答案】　B
6．下列分子不能发生成环反应的是(　　)
【解析】　A项，2HOCH2COOH
【答案】　D
7．卤代烃能够发生下列反应：2CH3CH2Br＋2Na―→CH3CH2CH2CH3＋2NaBr。下列有机物可合成环丙烷的是(　　)
A．CH3CH2CH2Cl
B．CH3CHBrCH2Br
C．CH2BrCH2CH2Br
D．CH3CHBrCH2CH2Br
【答案】　C
8．菠萝酯F是一种具有菠萝香味的赋香剂，其合成路线如下：
(1)A的结构简式为________，A中所含官能团的名称是_________________。
(2)由A生成B的反应类型是_________________，E的某同分异构体只有一种相同化学环境的氢，该同分异构体的结构简式为_________________。
(3)写出D和E反应生成F的化学方程式_________________。
(4)结合题给信息，以溴乙烷和环氧乙烷为原料制备1 丁醇，设计合成路线(其他试剂任选)。
官能团的引入和转化
1．官能团的引入
哪些反应可以在有机物分子中引入醛基？
【提示】　乙烯氧化：2CH2===CH2＋O22CH3CHO；
醇氧化：2RCH2OH＋O22RCHO＋2H2O。
2．官能团的转化
官能团的转化可以通过取代、消去、加成、氧化、还原等反应实现。下面是以乙烯为起始物，通过一系列化学反应实现的官能团间的转化。
(1)有机物分子中的羟基一定能直接转化为醛基。(　　)
(2)卤代烃分子中的－X能转化为－OH。(　　)
(3)醛基既可转化为羧基又可转化为羟基。(　　)
(4)醛基通过氧化反应转化为羟基。(　　)
【提示】　(1)×　(2)√　(3)√　(4)×
1．官能团的引入方法
引入—OH
烯烃与水加成，醛、酮加氢，卤代烃水解，酯的水解
引入—X
烃与X2取代，不饱和烃与HX或X2加成，醇与HX取代
引入
某些醇或卤代烃的消去，炔烃加氢
引入—CHO
某些醇氧化，烯氧化，糖类水解(生成葡萄糖)
引入—COOH
醛氧化，苯的同系物被强氧化剂氧化，羧酸盐酸化，酯酸性水解
引入—COO—
酯化反应
2.官能团的消除方法
(1)通过加成反应消除不饱和键。
(2)通过消去反应、氧化反应、酯化反应等消除羟基(—OH)。
(3)通过加成反应或氧化反应等消除醛基(—CHO)。
【特别提醒】
实现有机物分子中官能团的引入或消除，须熟悉各种官能团的性质。
题组1　官能团的引入
1．下列反应可以在烃分子中引入卤素原子的是(　　)
A．苯和溴水共热
B．光照甲苯与溴的蒸气
C．溴乙烷与KOH溶液共热
D．溴乙烷与NaOH的醇溶液共热
【解析】　苯与溴水不发生反应，A项不正确；甲苯与溴的蒸气在光照条件下可发生取代反应生成溴代烃，B项正确；C项发生取代反应取代溴原子；D项发生消去反应脱去溴原子，故C、D也不正确。
【答案】　B
2．在下列反应中，不可能在有机物中引入羧基的是(　　)
A．卤代烃的水解
B．腈(R—CN)在酸性条件下水解
C．醛的氧化
D．烯烃的氧化
【解析】　A项卤代烃水解引入羟基，B、C、D均可引入—COOH。
【答案】　A
3．下列物质可以在一定条件下发生消去反应而引入碳碳双键的是(　　)
B．1 氯甲烷
C．2 甲基 2 氯丙烷
D．2,2 二甲基 1 氯丙烷
【解析】　A、B、D中物质不能发生消去反应。
【答案】　C
4.
卤代烃与金属镁在无水乙醚中反应，可得格林试剂R－MgX，它可与醛、酮等羰基化合物加成：
所得产物经水解可以得到醇，这是某些复杂醇的合成方法之一。现欲合成(CH3)3C－OH，下列所选用的卤代烃和羰基化合物的组合正确的是(　　)
A．乙醛和氯乙烷　　　　
B．甲醛和1 溴丙烷
C．甲醛和2 溴丙烷
D．丙酮和一氯甲烷
【解析】　由题给信息可知产物中与－OH相连的碳原子是羰基碳原子，要合成需要丙酮和一氯甲烷。
【答案】　D
题组2　官能团的转化和消除
5．由环己烷可制备1,4 环己二醇的二醋酸酯。下面是有关的8步反应(无机产物已略去)：
(1)写出结构简式：
A________，B________，C________，D________。
(2)反应①属于________反应，反应的化学方程式是______________。
(3)反应⑤属于________反应，反应⑦属于________反应。
(4)反应⑦的化学方程式是__________________________________。
【解析】　从题面上看，8步反应中多次涉及烃与卤素单质的作用及卤代烃参与的反应。其中，反应①是环己烷与氯气在光照条件下的取代反应；从条件来看，反应②应该属于卤代烃的消去反应，产物A是环己烯；反应③是环己烯与氯气在不见光的条件下发生的，得到的产物发生反应④后形成一个共轭二烯烃(1,3 环己二烯)，显然B应是环己烯与氯气加成的产物1,2 二氯环己烷()，而反应④属于消去反应；⑤是共轭二烯烃的1,4加成反应；反应⑦的条件告诉我们，这一步发生的是酯化反应，要发生酯化，化合物C中应该有醇羟基才可以，故反应⑥应该是卤代烃的水解反应
，反应⑧为环上双键的加氢反应。
【答案】　
6．有机物E和F可用做塑料增塑剂或涂料中的溶剂。它们的相对分子质量相等，可用如下方法合成：
(1)请写出有机物的名称：A________，B________。
(2)化学方程式：A＋D→E________________。
B＋C→F____________________________________。
(3)X反应的类型及条件：类型________，条件____________。E和F的相互关系属________(填序号)。
①同系物　　　②同分异构体
③同一种物质
④同一类物质
【解析】　由题中信息知，A为卤代烃
【答案】　(1)对苯二甲醇　对苯二甲酸
(3)取代反应　光照　②④
【规律总结】　卤代烃在官能团转化中的“桥梁”作用第3章
有机合成及其应用
合成高分子化合物
第2节
有机化合物结构的测定
1．某烃中碳和氢的质量比是24∶5，该烃在标准状况下的密度是2.59
g·L－1，其分子式为(　　)
A．C2H6　　　　　　
B．C4H10
C．C5H8
D．C7H8
解析：＝∶＝2∶5，得其实验式为C2H5，M＝ρVm＝2.59
g·L－1×22.4
L·mol－1≈58
g·mol－1，Mr＝58，(24＋5)n＝58，n＝2，故其分子式为C4H10。
答案：B
2．某气态有机物X含C、H、O三种元素，已知下列条件，现欲确定X的分子式，所需的最少条件是(　　)
①X中含碳质量分数　②X中含氢质量分数　③X在标准状况下的体积　④质谱确定X的相对分子质量　⑤X的质量
A．①②　　B．①②④　　C．①②⑤　D．③④⑤
解析：由①②可得有机物的实验式，由①②④可知有机物的分子式。
答案：B
3．某有机物在氧气中充分燃烧，生成的CO2和H2O的物质的量之比为1∶2，下列说法正确的是(　　)
A．分子中C、H、O个数之比为1∶2∶3
B．分子中C、H个数之比为1∶4
C．分子中一定含有氧原子
D．此有机物的最简式为CH4
解析：根据CO2和H2O的物质的量之比为1∶2，只能确定该有机物中C、H个数之比为1∶4，不能确定是否含有氧原子。
答案：B
4．某有机化合物由碳、氢、氧三种元素组成，其红外光谱图只有C—H键、O—H键、C—O键的振动吸收，该有机物的相对分子质量是60，则该有机物的结构简式是(　　)
A．CH3CH2OCH3
B．CH3CH(OH)CH3
C．CH3CH2OH
D．CH3COOH
解析：用排除法解答。A中不存在O—H键；C中相对分子质量不是60；D中还存在C===O键。
答案：B
5．某含氧有机化合物可作为无铅汽油的抗爆震剂，其相对分子质量为88.0，C的质量分数为68.2%，H的质量分数为13.6%，其余为氧元素。
(1)该有机物化合物的分子式为________。
(2)经红外光谱和核磁共振氢谱显示该有机化合物分子中有4个甲基，写出其结构简式：________________。
解析：(1)N(C)∶N(H)∶N(O)＝∶∶＝5∶12∶1，即该有机化合物的最简式为C5H12O，设其组成为(C5H12O)n，则(5×12＋12×1＋16)×n＝88.0，解得n＝1，所以有机物的分子式为C5H12O。
(2)由于分子中有4个甲基，根据分子式可知，剩余部分是—C—O—，故其结构简式为。
答案：(1)C5H12O　(2)
时间：40分钟
[A级　基础巩固]
基础题Ⅰ
1．据报道，化学家合成了一种化学式为C200H200含多个—C≡C—的链状烃，则分子中含有碳碳叁键数最多可以是(　　)
A．49　　　　　　
B．50
C．51
D．100
解析：烷烃分子中去掉4个氢原子即得到1个碳碳叁键，即每少4个氢原子，即有1个碳碳叁键。因为＝50……2。
答案：B
2．某有机化合物，只含碳、氢、氧三种元素中的两种或三种，相对分子质量为74，完全燃烧时产生等物质的量的CO2和H2O，它的分子式可能为(　　)
A．C4H10O
B．C4H4O2
C．C3H6O2
D．C4H8O2
解析：某有机化合物，只含碳、氢、氧三种元素中的两种或三种，相对分子质量为74，完全燃烧时产生等物质的量的CO2和H2O，则该有机物分子式一定满足：CnH2nOx(x可能为0)，故A、B错误；C3H6O2的相对分子质量为74，且满足CnH2nOx，所以C选项是正确的；C4H8O2的相对分子质量为88，不是74，故D错误。
答案：C
3．二甲醚和乙醇是同分异构体，其鉴别可采用化学方法或物理方法，下列鉴别方法中不能对二者进行鉴别的是(　　)
A．利用金属钠或者金属钾
B．利用质谱法
C．利用红外光谱法
D．利用核磁共振氢谱
解析：质谱是用于测定相对分子质量的。
答案：B
4．在核磁共振氢谱中出现两组峰，且其氢原子数之比为3∶2的化合物是(　　)
解析：A项有2种类型氢原子，个数比为3∶1；B项据对称分析知有3种类型氢原子，个数比为3∶1∶1；C项据对称分析知有2种类型氢原子，个数比为3∶4；D项据对称分析知有2种类型氢原子，个数比为3∶2。
答案：D
5．某化合物由碳、氢两种元素组成，其中含碳的质量分数为85.7%，在标准状况下，11.2
L此气态化合物的质量为14
g，则该化合物的分子式为(　　)
A．C2H4
B．C2H6
C．C3H6
D．C4H8
解析：根据n＝计算气体的物质的量，再结合M＝计算气体的摩尔质量，最后根据各元素的质量分数确定分子式。
答案：A
基础题Ⅱ
6．已知某有机物的质谱图如下所示，则该有机物可能是(　　)
A．甲醇
B．甲烷
C．丙烷
D．乙烯
解析：质谱图中的最大质荷比即为该有机物的相对分子质量。
答案：B
7．某含碳、氢、氧三种元素的有机物X，经燃烧分析实验测定其碳的质量分数是64.86%，氢的质量分数是13.51%，且该有机物的质谱图如图所示，试确定该有机物的分子式。
解析：本题可以根据题目中所给各元素的质量分数求出该有机物的实验式，再分析该有机物的质谱图找出相对分子质量，进而求出分子式。
由题意可知，氧的质量分数为：1—64.86%—13.51%＝21.63%。
各元素原子个数比：N(C)∶N(H)∶N(O)＝∶∶＝4∶10∶1。
故该有机物的实验式为C4H10O，实验式的相对分子质量为74。观察该有机物的质谱图，质荷比最大的数值为74，所以其相对分子质量为74，该有机物的分子式为C4H10O。
答案：C4H10O
[B级　能力提升]
8．
(1)某含氧有机物，它的相对分子质量为46.0，碳的质量分数为52.2%，氢的质量分数为13.0%。NMR中只有一个特征峰，请写出其结构简式：__________。
(2)分子式为C3H6O2的甲、乙两种有机物，甲的结构简式为HOCH2CH2CHO，乙的结构简式为CH3COOCH3，则在NMR中，甲有__________个特征峰，其强度之比为________；乙有________个特征峰，其强度之比为________。
解析：(1)据题意可知n(C)∶n(H)∶n(O)＝∶∶＝2∶6∶1，由相对分子质量为46.0知该有机物的分子式为C2H6O，据题中信息可知该有机物中所有氢原子均为等效氢原子，其结构简式只能是CH3OCH3。(2)甲分子中共有4种不同结构的氢原子，故在NMR中会出现4个相应的峰，其氢原子个数比为2∶2∶1∶1，故其强度之比亦为2∶2∶1∶1。乙分子中共有2种不同的氢原子，故在NMR中会出现2个相应的峰，其氢原子个数比为1∶1，强度之比为1∶1。
答案：(1)CH3OCH3　(2)4　2∶2∶1∶1　2　1∶1
9．利用核磁共振技术测定有机物分子三维结构的研究获得了2002年诺贝尔化学奖。在有机物分子中，不同位置的氢原子的核磁共振氢谱中给出的峰值(信号)也不同。根据峰值(信号)可以确定有机物分子中氢原子的种类和数目。例如：乙醚的结构式为CH3—CH2—O—CH2—CH3，其核磁共振氢谱中给出的峰值(信号)有两个，如图所示：
CH3CH2OCH2CH3的核磁共振氢谱
(1)下列分子的核磁共振氢谱中只有一个峰值的是(　　)
A．CH3CH3
B．CH3COOH
C．CH3COOCH3
D．CH3OCH3
(2)化合物A和B的分子式都是C2H4Br2，A的核磁共振氢谱如下图所示，则A的结构简式为________，请预测B的核磁共振氢谱上有________个峰(信号)。
A的核磁共振氢谱
解析：(1)CH3CH3、CH3—O—CH3两种结构中氢原子的位置完全相同，故核磁共振氢谱中有1个峰值。
(2)C2H4Br的结构有2种可能：和CH3—CHBr2，前者的氢原子位置完全相同，核磁共振氢谱的峰值只有1个，而后者的氢原子有2种不同的类型，故核磁共振氢谱的峰值有2个。
答案：(1)AD　(2)
　2第三章
有机合成及其应用
合成高分子化合物
第二节
有机化合物结构的测定
(建议用时：45分钟)
[学业达标]
1．某烃充分燃烧产生22.4L
CO2(标况)和9
g
H2O，则该烃的实验式为(　　)
A．CH　　　　　
B．CH2
C．CH3
D．CH4
【解析】　n(CO2)＝＝1
mol，n(H2O)＝＝0.5
mol，则n(C)∶n(H)＝1∶1，即该烃分子的实验式为CH。
【答案】　A
2．某烃的结构可表示为
，则其不饱和度为(　　)
【导学号：04290057】
A．12
B．13
C．14
D．15
【解析】　该烃分子式为C20H14，不饱和度＝n(C)＋1－＝20＋1－7＝14。
【答案】　C
3．在核磁共振氢谱中出现两组峰，其氢原子数之比为3∶2的化合物是
(　　)
【解析】　因为在核磁共振氢谱中出现两组峰，说明该有机物分子中处在不同化学环境中的氢原子有两种，且根据题意这两种氢原子个数之比为3∶2，分析四个选项：A项中处在不同化学环境中的氢原子有2种，其个数比为6∶2，不合题意；B项如图所示：，氢原子有3种，其个数比为3∶1∶1，不合题意；C项如图所示：，氢原子有3种，其个数比为6∶2∶8，不合题意；D项如图所示：氢原子有2种，其个数比为3∶2，符合题意。
【答案】　D
4．已知某化学式为C3H6O2的有机物的核磁共振氢谱有三个峰，其强度比为3∶2∶1，则该有机物的结构简式不可能是(　　)
A．CH3CH2COOH
B．CH3COOCH3
C．HCOOCH2CH3
D．CH3COCH2OH
【解析】　分析四种有机物中不同化学环境下氢原子的种数及比例，A、C、D中都有3种处于不同化学环境下的氢原子，且其个数比为3∶2∶1，而B中只有两种处于不同化学环境下的氢原子，其个数比为3∶3。
【答案】　B
5．某有机化合物只含碳、氢、氧元素，其中w(C)＝60%，w(H)＝13.33%，0.2
mol
该有机物的质量为12
g，则它的分子式为(　　)
A．CH4　　　　　　　　
B．C3H8O
C．C2H4O2
D．CH2O
【解析】　方法一　先求12
g有机物中含C、H的质量，进而确定含O的质量，再求实验式和相对分子质量，最后求分子式。
N(C)∶N(H)∶N(O)＝[w(C)/12]∶[w(H)/1]∶[w(O)/16]＝(60%/12)∶(13.33%/1)∶(26.67%/16)≈3∶8∶1。
设其分子式为(C3H8O)n，则n＝60/60＝1。所以其分子式为C3H8O。
方法二　先求相对分子质量，再求1
mol该有机物中分别含C、H、O三种元素的物质的量，进而确定分子式。
【答案】　B
6．把1
mol饱和醇分成两等份，其中一份充分燃烧生成1.5
mol
CO2，另一份与金属钠充分作用，在标准状况下生成11.2
L
H2，该醇可能是(　　)
A．CH3CH2OH
C．(CH3)2CHOH
D．CH3OH
【解析】　由生成的CO2的物质的量可推知一个醇分子中含有3个碳原子，由生成的氢气的体积可推算出一个醇分子中含有两个—OH。
【答案】　B
7．科学家最近在－100℃的低温下合成了一种烃X，红外光谱和核磁共振氢谱表明其分子中的氢原子的化学环境没
有区别，根据分析，绘制了分子的球棍模型如右图。下列说法中不正确的是(　　)
A．该分子的分子式为C5H4
B．分子中碳原子的化学环境有2种
C．分子中的氢原子分布在两个相互垂直的平面上
D．分子中只有C－C单键，没有C＝C双键
【解析】　据所给烃X的球棍模型知X的结构简式为其分子中含C－C单键和C＝C双键。
【答案】　D
8．鲨鱼是世界上唯一不患癌症的动物，科学研究表明，鲨鱼体内含有一种角鲨烯，具有抗癌性。已知角鲨烯分子中含有30个碳原子，其中有6个碳碳双键且不含环状结构，则其分子式为(　　)
A．C30H60
B．C30H56
C．C30H52
D．C30H50
【解析】　由题意知角鲨烯分子的不饱和度为6，分子中的氢原子数应该比C30H62少12个。
【答案】　D
9．质谱图显示，某化合物的相对分子质量为74，燃烧实验发现其分子内碳、氢原子个数之比为2∶5，核磁共振氢谱图显示，该物质中只有2种类型的氢原子。下列关于该化合物的描述中正确的是(　　)
A．该化合物可能为1 丁醇
B．该化合物可能为2 丁醇的同分异构体
C．该化合物为乙醚
D．该化合物为乙醚的同系物
【解析】　1 丁醇的结构简式为，有5种类型的氢原子，A错误；CH3CH2OCH2CH3和都符合题意，故C、D错误，B正确。
【答案】　B
10．2.9
g烃A在足量O2中燃烧生成0.2
mol
CO2，且其核磁共振氢谱图中含有两类峰，其面积之比为2∶3，则该有机化合物的结构简式为(　　)
A．CH3CH3
B．CH3CH2CH2CH3
D．CH3CH2CH3
【解析】　由烃的质量和CO2的质量求出含氢的质量，可以确定出该烃分子中n(C)∶n(H)＝2∶5，且核磁共振氢谱图中的峰面积之比为2∶3，只有B符合。
【答案】　B
11．标准状况下1
mol烃完全燃烧时，生成89.6
L
CO2，又知0.1
mol此烃能与标准状况下4.48
L
H2加成，则此烃的结构简式是(　　)
【解析】　由题意知，1
mol烃完全燃烧生成4
mol
CO2，即1个烃分子中含4个碳原子，又因0.1
mol烃可与0.2
mol
H2加成，故该分子的不饱和度为2，分子中可能含有2个
【答案】　B
12．某烃的衍生物分子中含C、H、O，若将其分子式写成(CH2)m(CO2)n(H2O)p，当它完全燃烧时，生成的CO2与消耗的O2在同温同压下体积比为1∶1，则m、n的比为(　　)
A．1∶1
B．2∶3
C．1∶2
D．2∶1
【解析】　1
mol该烃的衍生物燃烧生成CO2为(m＋n)mol，消耗O2为mol，由题意知(m＋n)∶m＝1∶1，m＝2n，故选D。
【答案】　D
13．某有机物蒸气对H2的相对密度为23，其中C、H、O的质量分数分别为52.17%、13.05%、34.78%。
(1)该有机物实验式为________，分子式为________，可能的结构简式为________和__________。
(2)实验测得4.6
g该有机物和足量钠反应，标准状况下放出气体1.12
L，则该有机物的结构简式为__________________________。
【解析】　(1)n(C)∶n(H)∶n(O)＝
∶∶≈2∶6∶1，故实验式为C2H6O，Mr＝23×2＝46，分子式也为C2H6O，可能的结构简式有CH3CH2OH和CH3OCH3。(2)该有机物能和钠反应放出氢气，故结构简式为CH3CH2OH。
【答案】　(1)C2H6O　C2H6O　CH3CH2OH　CH3OCH3
(2)CH3CH2OH
14．(1)有机物A()遇FeCl3溶液显紫色且苯环上有两个取代基的同分异构体有________种，试分别写出其结构简式________。
(2)A的化学式为C4H9Cl，已知A的核磁共振氢谱表明其只有一种化学环境的氢；则A的化学名称为________。
(3)写出同时满足下列条件的C6H10O4的所有同分异构体的结构简式________。
①只含一种官能团；②链状结构且无—O—O—；③核磁共振氢谱只有2种峰。
(4)某化合物是结构简式为的同分异构体，且分子中只有两种不同化学环境的氢。写出该化合物的结构简式：________(任写一种)。
【解析】　(1)遇FeCl3溶液显色，说明A分子结构中含有酚羟基，A中醛基是不饱和的，故结构中应含有－CH===CH2，在苯环上有邻、间、对3种同分异构体。
(2)A的分子式为C4H9Cl，核磁共振氢谱表明只有一种化学环境的氢，所以A的结构简式为(CH3)3CCl，名称为2 甲基 2 氯丙烷。
(3)分子式C6H10O4，其中10个氢原子只有2种吸收峰，那么必含有—CH2—、—CH3，且要连接在对称位置上，只含有一种官能团且有4个氧原子，即有2个酯基，可写出：CH3OOCCH2—CH2COOCH3、CH3COOCH2—CH2OOCCH3、CH3CH2OOC—COOCH2CH3、CH3CH2COO—OOCCH2CH3，
但是不含—O—O—键，即不包括CH3CH2COO—OOCCH2CH3。
(4)化合物的分子式为C7H14O，它的同分异构体中要求有两种不同化学环境的氢，则该物质具有对称结构，结构简式为：
【答案】　(1)3　
(2)2 甲基 2 氯丙烷
(3)CH3COOCH2CH2OOCCH3、
CH3CH2OOCCOOCH2CH3、
CH3OOCCH2CH2COOCH3
15．聚戊二酸丙二醇酯(PPG)是一种可降解的聚酯类高分子材料，在材料的生物相容性方面有很好的应用前景。PPG的一种合成路线如下：
已知：
①烃A的相对分子质量为70，核磁共振氢谱显示只有一种化学环境的氢
②化合物B为单氯代烃；化合物C的分子式为C5H8
③E、F为相对分子质量差14的同系物，F是福尔马林的溶质
④R1CHO＋R2CH2CHO
(1)根据信息①确定A的分子式为________，结构简式为________。
(2)G的化学名称是________，所含官能团名称为________。
(3)G的同分异构体中，能与饱和NaHCO3溶液反应产生气体的有机物的结构简式为________。
(4)化合物C的核磁共振氢谱中有________组峰。
(5)既能发生水解反应，又能发生银镜反应的G的同分异构体有________种。
【解析】　设烃A的分子式为CxHy，则有12x＋y＝70，讨论分析当x＝5时y＝10，则分子式为C5H10，由信息①中“只有一种化学环境的氢”知结构简式为，结合框图信息知B为、C为、D为HOOCCH2CH2CH2COOH、E为CH3CHO、F为HCHO、G为HOCH2CH2CHO、H为HOCH2CH2CH2OH、PPG为
H?O－CH2CH2CH2O
【答案】　(1)C5H10　
(2)3 羟基丙醛　羟基、醛基
(3)CH3CH2COOH
(4)3　(5)1
[能力提升]
16．某“化学鸡尾酒”通过模拟臭虫散发的聚集信息素可高效诱捕臭虫，其中一种组分T可通过下列反应路线合成(部分反应条件略)。
(1)A的化学名称是________，A→B新生成的官能团是________。
(2)D的核磁共振氢谱显示峰的组数为________。
(3)D→E的化学方程式为__________________________________________。
(4)G与新制的Cu(OH)2发生反应，所得有机物的结构简式为
____________________________________________________________
____________________________________________________________。
(5)L可由B与H2发生加成反应而得，已知R1CH2Br＋NaC
CR2―→
R1CH2CCR2＋NaBr，则M的结构简式为________________________。
则T的结构简式为____________________________________________________________。
【解析】　(1)由A的结构简式H2C===CHCH3知，其化学名称是丙烯；比较A、B两分子的结构简式，可以看出B分子比A分子多的官能团为—Br。
(2)D分子中共有2种不同化学环境的氢原子，其核磁共振氢谱应显示2组峰。
(3)D生成E为溴代烃在氢氧化钠醇溶液作用下的消去反应，其反应方程式为CH2BrCHBrCH2Br＋2NaOHHCCCH2Br＋2NaBr＋2H2O。
(6)由题给信息知，炔能与钠、液氨发生反应，三键变双键，生成反式结构因此T的结构简式为
【答案】　(1)丙烯　—Br　(2)2
(3)CH2BrCHBrCH2Br＋2NaOH
HCCCH2Br＋2NaBr＋2H2O
(4)HCCCOONa
(5)CH3CH2CH2CCCHO
17．有机物G是一种医药中间体，可通过如图所示路线合成。A是石油化工的重要产品且分子中所有原子在同一平面上，H的分子式是C7H8。
请回答以下问题：
(1)A的结构简式是________。
(2)H→I的化学反应方程式为__________________，B与银氨溶液反应的化学方程式是__________________。
(3)C→D的反应类型是________，I→J的反应类型是________。
(4)两个E分子在一定条件下发生分子间脱水生成一种环状酯的结构简式是____________________________________________________________。
(5)满足以下条件的F的同分异构体(含F)共有________(填数字)种。
①能与氯化铁溶液发生显色反应
②红外光谱等方法检测分子中有结构
③苯环上有两个取代基
其中能与碳酸氢钠溶液反应且核磁共振氢谱测定有5个吸收峰的同分异构体的结构简式为__________________。
【答案】　(1)CH2===CH2
CH3CHO＋2[Ag(NH3)2]OH
CH3COONH4＋2Ag↓＋3NH3＋H2O
(3)取代反应　氧化反应有机化合物结构的测定（第1课时）有机化合物分子式的确定
【学习目标】
知道C、H、N、卤素元素的常见分析方法，会读取质谱图的信息。
2、通过活动探究学会利用燃烧法、质谱图得出样品的相对分子质量。
3、体会现代手段在有机化合物相对分子质量的应用。
【学习重点与难点】
C、H、N、卤素元素的常见分析方法，读取质谱图的信息
【使用说明与学法指导】
1、带着预习案中问题导学中的问题自主设计预习提纲，通读教材108—110页内容，阅读XXX资料XXX页内容，对概念、关键词等进行梳理，作好必要的标注和笔记。
2、认真完成基础知识梳理，在“我的疑惑”处填上自己不懂的知识点，在“我的收获”处填写自己对本课自主学习的知识及方法收获。
3、熟记知识梳理中的重点知识。
预习案
一、问题导学
若某机物燃烧后生成物只有二氧化碳和水，说明该有物质中只含有碳和氢两种元素吗？
二、知识梳理
1.确定有机化合物的元素组成
碳氢元素质量分数的测定方法
氮元素质量分数的测定方法
卤素质量分数的测定方法
2、测定有机化合物相对分子质量的方法
①
②
3、有机化合物相对分子质量的测定
①使用质谱仪测定:由质谱仪得出的图谱中，一般
就是该有机物的
②利用标准状况下的密度,求算该气体的摩尔质量，M=
③根据气体的相对密度D，求气体的式量。MA=D·MB
④求混合物平均式量，M=m/n
4、有机物分子式的确定
①实验式法：由各元素的质量分数→求各元素的原子个数之比→相对分子质量→求分子式。
②物质的量关系法：由条件→求摩尔质量→求1mol分子中所含各元素的物质的量→求分子式。
③化学方程式法：利用方程式各物质的关系求分子式。
④燃烧通式法。
⑤余数法：若烃的类别不确定：CxHy，可用相对分子质量除以12，看商和余数。即M/12==x…余y，分子式为CxHy
三、预习自测
1、某有机物6.4g在氧气中完全燃烧，只生成8.8g
CO2和7.2g
H2O。则其分子式为
2、某有机物A中含碳为72.0%、含氢为6.67%，其余含有氧，则该物质的实验式是
3、燃烧30.6g医用胶的单体样品，实验测得生成70.4g
CO2，19.8g
H2O，2.24L氮气（标准状况），则该医用胶的实验式是
，用质谱分析仪测定该医用胶样品的相对分子质量为153.0，则该医用胶的分子式为
。
探究案
合作探究
探究1：标准状况下1.68L无色可燃气体在足量氧气中完全燃烧。若将产物通入足量澄清石灰水，得到的白色沉淀质量为15.0g，若用碱石灰吸收燃烧产物，增重9.3g
（1）计算燃烧产物中水的质量。
（2）若原气体是单一气体，通过计算推断它的分子式。
（3）若原气体是两种等物质的量的气体的混合物，其中只有一种是烃，请写出他们的分子式
（只要求写出一组）
思路小结：
探究2：某混合气体由两种气态烃组成。取2.24L该混合气体完全燃烧后得到4.48L二氧化碳（气体已折算为标准状况）和3.6g水，则这两种气体可能是（
）
A
CH4
和
C3H8
B
CH4和
C3H4
C
C2H4
和C3H4
D
C2H4
和C2H6
思路小结：
二、总结整理
1、核心知识：
2、典型方法：
3、重点问题解决：
训练案
一、课中检测与训练
1、写出下列烃的分子式：
（1）相对分子质量为142的烃的分子式为____________
（2）相对分子质量为178的烃的分子式为_____________
（3）相对分子质量为252的烃的分子式为_______________________
2、某混合气体由两种气态烃组成。取2.24L该混合气体完全燃烧后得到4.48L二氧化碳（气体已折算为标准状况）和3.6g水，则这两种气体可能是（
）
A.H4
和
C3H8
B.CH4和
C3H4
C.C2H4
和C3H4
D.C2H4
和C2H6
二、课后巩固促提升
1、反思提升：熟记重点知识，反思学习思路和方法，整理典型题本
2、完成作业：教材115页：3题
3、温故知新：阅读课本P110-114页，并完成新发的预习案；探讨《随堂优化训练》Px-x页
我的疑惑：
我的收获：第2节　有机化合物结构的测定
1．掌握有机物分子式的确定方法。(重点)
2．掌握简单有机物分子不饱和度的确定方法。(重点)
3．熟练掌握各种官能团的检验方法。(重难点)
有
机
化
合
物
分
子
式
的
确
定
1．测定有机化合物结构的流程
(1)核心步骤：测定有机化合物结构的核心步骤是确定分子式，检测分子中所含的官能团及其在碳骨架上的位置。
(2)流程示意图
2．有机化合物分子式的确定
(1)要确定有机化合物的分子式，首先要知道该物质由哪些元素组成，各元素的质量分数，必要时还要测量其相对分子质量。
(2)元素组成的测定方法
①碳、氢元素质量分数的测定——燃烧分析法
②氮元素质量分数的测定
③卤素质量分数的测定
④氧元素质量分数的计算
氧元素的质量分数＝100%－其他元素质量分数之和
(3)有机化合物相对分子质量的测定
①通过实验测定有关数据计算相对分子质量。
②用质谱仪测定有机物的相对分子质量。
(1)只要通过定性分析得到有机物的元素组成，即可确定有机物的分子式。
(　　)
(2)只根据有机物完全燃烧生成CO2和H2O，不能确定该有机物一定为烃。(　　)
(3)可用质谱仪测定有机物的相对分子质量。(　　)
(4)含氯有机物样品中加入硝酸酸化的硝酸银溶液后，会有白色沉淀产生。
(　　)
【提示】　(1)×　(2)√　(3)√　(4)×
1．确定有机物分子式的基本方法
2.确定有机物分子式的其他方法
(1)通式法
类别
通式
相对分子质量
烷烃
CnH2n＋2
Mr＝14n＋2(n≥1)
烯烃、环烷烃
CnH2n
Mr＝14n(烯烃，n≥2)，Mr＝14n(环烷烃，n≥3)
炔烃、二烯烃
CnH2n－2
Mr＝14n－2(炔烃，n≥2；二烯烃，n≥4)
苯及其同系物
CnH2n－6
Mr＝14n－6(n≥6)
饱和一元醇
CnH2n＋2O
Mr＝14n＋2＋16
饱和一元醛
CnH2nO
Mr＝14n＋16
饱和一元酸及酯
CnH2nO2
Mr＝14n＋32
(2)商余法
用烃(CxHy)的相对分子质量除以14，看商数和余数。
①＝n……2，该烃分子式为CnH2n＋2。
②＝n……0，该烃分子式为CnH2n。
③＝n……12，该烃分子式为CnH2n－2。
④＝n……8，该烃分子式为CnH2n－6。
(Mr：相对分子质量　　n：分子式中碳原子的数目)
(3)化学方程式法
利用有机反应中反应物、生成物之间“量”的关系求分子式的方法。
利用燃烧反应的化学方程式，由题给条件并依据下列燃烧通式所得CO2和H2O的量求解x、y、z。
CxHy＋(x＋)O2xCO2＋H2O、
CxHyOz＋(x＋－)O2xCO2＋H2O。
【特别提醒】　
有些有机物的实验式中，氢原子已达到饱和，则该有机物的实验式即为分子式。如CH4、CH3Cl、C2H6O。
题组1　有机物最简式(或实验式)的确定
1．某有机物在氧气中充分燃烧，生成的CO2和H2O的物质的量之比为1∶2，则下列说法中正确的是
(　　)
A．分子中C、H、O个数比为1∶2∶3
B．分子中C、H个数比为1∶4
C．分子中含有氧元素
D．此有机物的最简式为CH4
【解析】　由n(CO2)∶n(H2O)＝1∶2仅能得出n(C)∶n(H)＝1∶4，不能确定是否含O。
【答案】　B
2．某气态有机物X含C、H、O三种元素，已知下列条件，现欲确定X的分子式，所需的最少条件是(　　)
①X中含碳质量分数　②X中含氢质量分数　③X在标准状况下的体积　④质谱法确定X的相对分子质量　⑤X的质量
A．①②　　　　　　　
B．①②④
C．①②⑤
D．③④⑤
【解析】　由C、H质量分数可推出O的质量分数，由各元素的质量分数可确定X的实验式，由相对分子质量和实验式即可确定X的分子式。
【答案】　B
3．A是一种含碳、氢、氧三种元素的有机化合物。已知：A中碳的质量分数为44.1%，氢的质量分数为8.82%，那么A的实验式是(　　)
A．C5H12O4　　　　　
B．C5H12O3
C．C4H10O4
D．C5H10O4
【解析】　n(C)∶n(H)∶n(O)＝∶∶＝5∶12∶4，所以实验式为C5H12O4。
【答案】　A
题组2　有机物分子式的确定
4．某化合物由碳氢两种元素组成，其中含碳的质量分数为85.7%，在标准状况下，11.2
L此气态化合物的质量为14
g，则该化合物的分子式为
(　　)
A．C2H4　
B．C2H6　　
C．C3H6　
D．C4H8
【解析】　由已知条件可以求出该化合物的摩尔质量：
M＝＝28
g·mol－1，
由含碳量及含氢量可知：
N(C)＝≈2，
N(H)＝≈4，
所以分子式为C2H4。
【答案】　A
5．若1
mol某气态烃CxHy完全燃烧，需消耗3
mol
O2，则(　　)
A．x＝2，y＝2　　　　
B．x＝2，y＝4
C．x＝3，y＝6
D．x＝3，y＝8
【解析】　由烃CxHy燃烧通式CxHy＋O2xCO2＋H2O知，1
mol烃燃烧需
mol
O2，将各选项代入即可求得。
【答案】　B
6．将有机物完全燃烧，生成CO2和H2O。将12
g该有机物的完全燃烧产物通过浓H2SO4，浓H2SO4增重14.4
g，再通过碱石灰，碱石灰增重26.4
g。则该有机物的分子式为(　　)
【导学号：04290055】
A．C4H10
B．C2H6O
C．C3H8O
D．C2H4O2
【解析】　n(H2O)＝＝0.8
mol，n(CO2)＝＝0.6
mol，该有机物中m(H)＝2×0.8
mol×1
g/mol＝1.6
g，m(C)＝0.6
mol×12
g/mol＝7.2
g，因m(H)＋m(C)<12
g，所以该有机物中含有氧元素，则有机物中氧元素的物质的量为：
n(O)＝＝0.2
mol。则n(C)∶n(H)∶n(O)＝0.6∶(0.8×2)∶0.2＝3∶8∶1，因此看出氢原子已饱和，故有机物的分子式为C3H8O。
【答案】　C
7．为测定一种气态烃的化学式，取一定量的A置于密闭容器中燃烧，定性实验表明产物是CO2、CO和水蒸气。学生甲、乙设计了如下两个方案，均认为根据自己的方案能求出A的最简式。他们测得的有关数据如下(图中的箭头表示气体的流向，实验前系统内的空气已排除)：
甲方案：
燃烧产物增重增重生成CO2
　　　　　　　2.52g　　　1.32g　　1.76g
乙方案：
燃烧产物增重减轻增重
　　　　　
　5.6g　　　　0.64g　　　4g
试回答：
(1)根据两方案，你认为能否求出A的最简式(填“能”或“不能”)
甲方案：________；乙方案：________。
(2)请根据你选出的方案，通过计算求出A的最简式(实验式)：
____________________________________________________________
____________________________________________________________。
(3)若要确定A的化学式，是否还需要测定其他数据？如果需要，应该测定哪些数据？如果不需要，说出理由/
【解析】　(1)乙方案中将燃烧产物通过碱石灰时，二氧化碳和水蒸气都被吸收，不能求出碳、氢元素的物质的量之比，所以不能求出A的最简式。(2)甲方案中将燃烧产物先通过浓硫酸，水蒸气被吸收，通过碱石灰时，二氧化碳被吸收，点燃时CO反应生成二氧化碳，可以求出碳、氢元素的物质的量之比，所以能求出A的最简式。(3)确定有机化合物的化学式时，除了知道最简式外，还应该知道相对分子质量。特殊的，当有机化合物的最简式中氢原子数达到饱和时，则最简式即为分子式。
【答案】　(1)能　不能
(2)氢元素的物质的量为n(H)＝×2＝0.28
mol，碳元素的物质的量为n(C)＝＝0.07
mol，
n(C)∶n(H)＝0.07∶0.28＝1∶4，
所以A的最简式为CH4
(3)因只有甲烷的最简式为CH4，其氢原子数已达饱和，所以不需要再测其他数据
【规律总结】　　利用实验式确定分子式步骤
N(C)∶N(H)∶N(O)＝∶∶＝a∶b∶c(最简整数比)，则最简式为CaHbOc，分子式为(CaHbOc)n，n＝。
有机物结构式的确定
1．确定有机物结构式的流程
2．有机化合物分子不饱和度的计算
(1)计算公式
分子的不饱和度＝n(C)＋1－。
(2)常见官能团的不饱和度
化学键
不饱和度
化学键
不饱和度
一个碳碳双键
1
一个碳碳叁键
2
一个羧基
1
一个苯环
4
一个酯基
1
一个氰基
2
3.确定有机化合物的官能团
(1)常见官能团的化学检验方法
官能团种类
试剂
判断依据
碳碳双键或碳碳叁键
溴的四氯化碳溶液
红棕色溶液退色
酸性KMnO4溶液
紫色溶液退色
卤素原子
NaOH溶液(加热)、AgNO3和稀硝酸混合液
有沉淀产生
醇羟基
钠
有氢气放出
酚羟基
FeCl3溶液
显色
浓溴水
有白色沉淀产生
醛基
银氨溶液(水浴)
有银镜生成
新制Cu(OH)2悬浊液(加热)
有砖红色沉淀产生
羧基
NaHCO3溶液
有CO2放出
(2)物理测试方法
现代物理测试方法和仪器的出现，使人们能够通过紫外光谱(UV)、红外光谱(IR)和核磁共振谱(NMR)等快速准确地确定有机化合物分子的结构。
(1)某有机物能和Na2CO3溶液反应，则一定含有－COOH。(　　)
(2)C6H14的不饱和度为0。(　　)
(3)有机化合物分子中插入氧原子对不饱和度没有影响。(　　)
(4)在有机物样品中加入酸性KMnO4溶液，紫色退去，说明有机物中一定含有碳碳双键或叁键。(　　)
【提示】　(1)×　(2)√　(3)√　(4)×
1．由分子式确定有机物结构式的一般步骤
2．确定有机物结构式的方法
(1)根据价键规律确定：某些有机物根据价键规律只存在一种结构，则直接根据分子式确定其结构式。例如C2H6，只能为CH3CH3。
(2)通过定性实验确定
实验→有机物表现的性质及相关结论→官能团→确定结构式。如能使溴的四氯化碳溶液退色的有机物分子中可能含有，不能使溴的四氯化碳溶液退色却能使酸性高锰酸钾溶液退色的可能是苯的同系物等。
(3)通过定量实验确定
①通过定量实验确定有机物的官能团，如乙醇结构式的确定；②通过定量实验确定官能团的数目，如1
mol某醇与足量钠反应可得到1
mol气体，则可说明该醇分子中含2个－OH。
(4)根据实验测定的有机物的结构片段“组装”有机物。实验测得的往往不是完整的有机物，这就需要我们根据有机物的结构规律，如价键规律、性质和量的规律等来对其进行“组装”和“拼凑”。
(5)可用红外光谱、核磁共振氢谱确定有机物中的官能团和各类氢原子数目，确定结构式。
题组1　有机物不饱和度及官能团的确定
1．下列化合物分子，其不饱和度为4的是(　　)
【解析】　据不饱和度＝n(C)＋1－可知A～D四项分子的不饱和度分别为5、3、1、4。
【答案】　D
2．烃分子中若含有双键、叁键或单键的环，氢原子数就少，分子就不饱和，亦即具有一定的“不饱和度”。其数值可表示为：不饱和度＝双键数＋环数＋叁键数×2，则有机物的不饱和度为(　　)
A．8　　　　　　　　　　
B．7
C．6
D．5
【解析】该有机物中含有四个双键、一个叁键、两个环，故不饱和度为8。
【答案】　A
3．据报道，化学家合成了一种分子式为C200H200、含多个的链状烃，该分子中含的数目最多可以是(　　)
【导学号：04290056】
A．98个
B．102个
C．50个
D．101个
【解析】　饱和链烃通式为CnH2n＋2，分子中每增加一个碳碳双键，则减少两个氢原子，C200H200分子中比200个碳原子的饱和烃少202个氢原子，所有分子中最多可能有101个碳碳双键。
【答案】　D
4．分子式为C5H7Cl的有机物，其结构不可能是(　　)
A．分子中只有一个双键
B．分子中可能有两个双键
C．分子中可能含有一个叁键
D．分子中可能含有一个双键和一个环
【解析】　C5H7Cl不饱和度Ω＝5＋1－＝2。所以B、C、D均可能。
【答案】　A
5．某芳香族有机化合物的分子式为C8H6O2，它的分子(除苯环外不含其他环)中不可能有(　　)
A．两个羟基
B．一个醛基
C．两个醛基
D．一个羧基
【解析】　
由该有机化合物的分子式可求出不饱和度为6，分子中有一个苯环，其不饱和度为4，余下2个不饱和度、2个碳原子和2个氧原子。具有2个不饱和度的基团组合可能有三种情况：①两个碳原子形成1个、两个氧原子形成2个羟基，均分别连在苯环上；②两个碳原子形成1个羰基、1个醛基，相互连接；③两个碳原子形成2个醛基，分别连在苯环上。三种情况中氧原子数目都为2；而选项D中，1个羧基的不饱和度仅为1，氧原子数目已为2，羧基和苯环上的C的价键已饱和，都不能与剩下的1个碳原子以键结合，故选D。
【答案】　D
题组2　有机物结构简式的确定
6．下列有机物分子在核磁共振氢谱中只给出一种信号的是(　　)
A．HCHO
B．CH3OH
C．HCOOH
D．CH3COOCH3
【解析】　甲醛的结构为，其分子中只有一种不同化学环境的氢原子，而CH3OH、HCOOH、CH3COOCH3分子中均有两种氢原子。
【答案】　A
7．某化合物由碳、氢、氧三种元素组成，其红外光谱图中有C—H键、O—H键、C—O键的振动吸收，该有机物的相对分子质量是74，则该有机物的结构简式是(　　)
A．CH3CH2OCH3
B．CH3CH(OH)CH3
C．CH3CH2CH2CH2OH
D．CH3CH2CHO
【解析】　A项中无O—H键，故错误；B的相对分子质量为60，故错误；D选项中无C—O键，故错误。
【答案】　C
8．某含氧有机化合物可以作为无铅汽油的抗爆震剂，其相对分子质量为88.0，含C的质量分数为0.682，含H的质量分数为0.136，其余为O。
(1)试确定该化合物的分子式。
(2)经红外光谱和核磁共振氢谱显示，该分子中有4个甲基。请写出其结构简式。
【解析】　(1)(实验式法)该化合物中
ω(O)＝1.000－0.682－0.136＝0.182，N(C)∶N(H)∶N(O)＝∶∶≈5∶12∶1。
设该化合物的分子式为(C5H12O)n，则
(12×5＋1×12＋16)×n＝88.0，解得n＝1
该有机物的分子式为C5H12O。
(2)(残基法)由于该有机物分子中有4个甲基，除去这4个甲基外，还有1个C和1个O。所以，该有机化合物的结构简式为。
【答案】　(1)C5H12O
(2)
9．燃烧30.6
g医用胶的单体样品，实验测得生成70.4
g
CO2、19.8
g
H2O、2.24
L
N2(已换算成标准状况)。
(1)确定实验式：
①计算各元素的物质的量：
n(CO2)＝＝1.6
mol，n(C)＝________________mol；
n(H2O)＝＝1.1
mol，n(H)＝________________mol；
n(N2)＝＝0.1
mol，n(N)＝________________mol；
n(O)＝＝________________mol。
②确定实验式：n(C)∶n(H)∶n(N)∶n(O)＝____________，则实验式为________。
(2)确定分子式：该化合物的分子式为
(C8H11NO2)n，结合由质谱分析法测定出该样品的相对分子质量为153.0，则n＝＝____________，则该化合物的分子式为________。
(3)推导结构式
①计算不饱和度：不饱和度＝n(C)＋1－＝8＋1－＝4。因此分子中可能有一个苯环或者是叁键、双键等的结合。
②用化学方法推测分子中的官能团：
a．加入溴的四氯化碳溶液，红棕色退去，说明可能含有________________或__________________。
b．加入(NH4)2Fe(SO4)2溶液、硫酸及KOH的甲醇溶液，无明显变化，说明不含有－NO2。
c．加入稀碱水溶液并加热，有氨气放出，说明含有氰基。
③推测样品分子的碳骨架结构和官能团在碳链上的位置：样品分子核磁共振氢谱图和核磁共振碳谱图提示：
④确定结构简式：综上所述，医用胶单体的结构简式为
____________________________________________________________。
【答案】　(1)①1.6　2.2　0.2　0.4　②8∶11∶1∶2　C8H11NO2
(2)1　C8H11NO2
(3)②　
④CH2===C(CN)－COO
CH2
CH2
CH2
CH3有机合成的关键
课题
有机合成的关键
1课时
教学目标
知识与技能
知识：了解烃类物质在有机合成中和有机化工中的重要作用认识卤代烃、醇、酚、醛、羧酸、酯之间的相互转化以及性质、反应类型、反应条件掌握顺推法合成有机物的一般步骤和关键技能：培养学生自学能力、观察能力、综合分析能力、逻辑思维能力以及信息的迁移能力。
科学思想
认识化学与人们的生活是密切相关的，我们可以利用简单的有机物，通过各种方法合成人们需要的物质，使知识为人类服务达到对学生渗透热爱化学、热爱科学、热爱学习的教育
情感态度与价值观
激发兴趣和科学情感；培养求实、创新、探索的精神与品质。
重点与难点
重点：有机合成的关键难点
：利用有机物的结构、性质寻找合成路线的最佳方式。
教学方法
探究式教学
教学程序
教
学
过
程
教学思考
教学设计教学设计
引入新课回顾探究一探究二总结结论进一步分析探究三：分析总结练习总结探究四练习课堂小结布置作业升华
引入：投影展示神六宇航员照片，由宇航服的材料以及生活中各个领域常见的有机合成材料引入新课有机合成发展过程中影响力大的人和事件：有机合成的开端：德国科学家维勒合成尿素、有机合成的突破：中国科学家合成人工牛胰岛素有机合成对社会的贡献：三大合成材料探讨学习1：列举各种类型有机合成过程，分析目标产物与原材料的结构变化，其中包括碳链增长、缩短、成环、各种官能团的引入和转化。探讨学习2：通过对以上有机合成过程的分析，思考原料和目标产物在结构上发生了哪些变化，归纳得出有机合成中合成路线的合理设计的关键是什么？展开讨论：
从原料到产品在结构上产生两种变化：从碳链发生变化
②官能团发生变化。有机合成的关键：1、碳骨架的构建
2、官能团的引入和转化在进行有机合成时首先将原料与产品的结构从以下两方面加以对照分析：一、碳干有何变化，二、官能团有何变更。然后在熟知物质性能的基础上寻找解决问题的途径即合成路线。一般碳干的变化有几种情况？讨论后得出：3种。（1）碳链增长；（2）碳链缩短；（3）碳链与碳环的互变。探讨学习3：碳链增长和缩短的途径碳链增长的途径：烯烃、炔烃的加聚、共聚、与HCN加成;羟醛缩合、醛酮与格氏试剂加成1、通过对伍尔兹反应信息的分析，写出简单的方程式，了解增长碳链的其它方法。衡量一个国家的石油化工业发展水平的标志是什么？分析乙烯、卤代乙烷、乙醇、乙酸、乙醛之间的相互转化关系。总结：合成过程应考虑引入新的官能团，能否直接引入，间接引入的方法是什么？这些问题的解决就需要我们熟练掌握有机物的特征反应。探讨学习4：课本109页[交流研讨]在碳链上引入卤原子的途径在碳链上引入羟基的途径在碳链上引入羰基的途径在碳链上引入羧基的途径2、丙烯合成甘油的过程3、分析乙醇合成香豆素的过程中碳骨架的构建和官能团的引入与转化有机物合成流程示意图明确目标产物设计合成路线合成目标化合物对样品进行结构测定试验其性质或功能大量合成有机合成领域的诺贝尔化学奖研究性课题：身边的有机合成材料期待有越来越多热爱化学的人投入到化学科研队伍中来，让化学为人类的进步和社会的发展做出更大的贡献。
认识有机合成材料对社会的贡献激发学生的爱国热情和对知识、科学的向往唤起学生对已有知识的回忆培养综合分析问题能力初步探究从增长和缩短碳链的视角对学过的有机反应进行复习和整合
帮助学生整理有机合成反应中官能团引入和转化的方法从官能团转化的视角认识和应用有机化学反应体会科学研究方法激发学习和热爱化学的热情
板书设计：
附1：探讨学习提纲
探讨学习1、完成下列有机合成过程：
①CH≡CH为原料合成[CH2
CH]n
Cl
HCl
引发剂
CH≡CH（
）
[CH2-
CH]n
Cl
此过程中涉及到的反应类型有（
）
②CH3C
CCH3为原料制取CH3CHCH3
CH3
OH
KMnO4
(
)
CH3C
CCH3(
)
CH3CHCH3
OH
③
CH2=CH2为原料合成CH2=CHCOOH
(
)
(
)
(
)
CH2=CH2CH3CH2OHCH3CHOCH3
CHOH
CN
H2O，H+
CH3CHCOOH
CH2
=CHCOOH
OH
反应过程涉及到的类型有（
）
④CH3CHO
和HCHO为原料合成CH2
=CHCHO
OH一
CH3CHO+HCHO(
)
CH2
=CHCHO
此过程中涉及到的反应类型有（
）
⑤由乙烯和其它无机原料合成环状化合物E,请在下列方框内填入合适的化合物的结构简式。
探讨学习2：通过对以上有机合成过程的分析，同学们思考原料和目标产物在结构上发生了哪些变化？有机合成中合成路线的合理设计的关键是什么？
探讨学习3：通过对以上有机合成路线的分析，总结以下问题
碳链增长的途径：
碳链缩短的途径：
探讨学习4：课本109页[交流研讨]
附2：练习
1、反应2
CH3I+2Na
CH3
CH3+
2NaI在有机合成上叫伍尔兹反应。现将CH3Br、
CH3CH2I的混合物跟金属钠反应，有关化学方程式为：
2、从丙醇合成丙三醇，可采用下列四步反应：
500℃-600℃
CH3CH=CH2
CH２ClCH=CH2
1，2，3-三氯丙烷丙三醇
写出各步反应的化学方程式，并分别注明反应类型：
3、香豆素是一种用途广泛的香料，可用于配制香精以及制造日用化妆品和香皂等。某同学设计的香豆素的合成路线为：
CH3CH2OHCH3CHO
请你指出：在合成过程中，①碳骨架是通过何种反应构建的？
有机合成的关键
碳骨架的构建
2、官能团的引入和转化
碳链增长
引入卤原子
碳链缩短
引入羟基
碳链与碳环互变
引入羰基
引入羧基
CH3
CH3
CH3
—OH
—CHO
—OH
—CH=CHCHO
—CHCH2CHO
OH
CH=CHCOOH
—OH第三章
有机合成及其应用
合成高分子化合物
第二节
有机化合物结构的测定
(建议用时：45分钟)
[学业达标]
1．某烃充分燃烧产生22.4L
CO2(标况)和9
g
H2O，则该烃的实验式为(　　)
A．CH　　　　　
B．CH2
C．CH3
D．CH4
【解析】　n(CO2)＝＝1
mol，n(H2O)＝＝0.5
mol，则n(C)∶n(H)＝1∶1，即该烃分子的实验式为CH。
【答案】　A
2．某烃的结构可表示为
，则其不饱和度为(　　)
【导学号：04290057】
A．12
B．13
C．14
D．15
【解析】　该烃分子式为C20H14，不饱和度＝n(C)＋1－＝20＋1－7＝14。
【答案】　C
3．在核磁共振氢谱中出现两组峰，其氢原子数之比为3∶2的化合物是(　　)
【解析】　因为在核磁共振氢谱中出现两组峰，说明该有机物分子中处在不同化学环境中的氢原子有两种，且根据题意这两种氢原子个数之比为3∶2，分析四个选项：A项中处在不同化学环境中的氢原子有2种，其个数比为6∶2，不合题意；B项如图所示：，氢原子有3种，其个数比为3∶1∶1，不合题意；C项如图所示：，氢原子有3种，其个数比为6∶2∶8，不合题意；D项如图所示：氢原子有2种，其个数比为3∶2，符合题意。
【答案】　D
4．已知某化学式为C3H6O2的有机物的核磁共振氢谱有三个峰，其强度比为3∶2∶1，则该有机物的结构简式不可能是(　　)
A．CH3CH2COOH
B．CH3COOCH3
C．HCOOCH2CH3
D．CH3COCH2OH
【解析】　分析四种有机物中不同化学环境下氢原子的种数及比例，A、C、D中都有3种处于不同化学环境下的氢原子，且其个数比为3∶2∶1，而B中只有两种处于不同化学环境下的氢原子，其个数比为3∶3。
【答案】　B
5．某有机化合物只含碳、氢、氧元素，其中w(C)＝60%，w(H)＝13.33%，0.2
mol
该有机物的质量为12
g，则它的分子式为(　　)
A．CH4　　　　　　　　
B．C3H8O
C．C2H4O2
D．CH2O
【解析】　方法一　先求12
g有机物中含C、H的质量，进而确定含O的质量，再求实验式和相对分子质量，最后求分子式。
N(C)∶N(H)∶N(O)＝[w(C)/12]∶[w(H)/1]∶[w(O)/16]＝(60%/12)∶(13.33%/1)∶(26.67%/16)≈3∶8∶1。
设其分子式为(C3H8O)n，则n＝60/60＝1。所以其分子式为C3H8O。
方法二　先求相对分子质量，再求1
mol该有机物中分别含C、H、O三种元素的物质的量，进而确定分子式。
【答案】　B
6．把1
mol饱和醇分成两等份，其中一份充分燃烧生成1.5
mol
CO2，另一份与金属钠充分作用，在标准状况下生成11.2
L
H2，该醇可能是(　　)
A．CH3CH2OH
C．(CH3)2CHOH
D．CH3OH
【解析】　由生成的CO2的物质的量可推知一个醇分子中含有3个碳原子，由生成的氢气的体积可推算出一个醇分子中含有两个—OH。
【答案】　B
7．科学家最近在－100℃的低温下合成了一种烃X，红外光谱和核磁共振氢谱表明其分子中的氢原子的化学环境没有区别，根据分析，绘制了分子的球棍模型如右图。下列说法中不正确的是(　　)
A．该分子的分子式为C5H4
B．分子中碳原子的化学环境有2种
C．分子中的氢原子分布在两个相互垂直的平面上
D．分子中只有C－C单键，没有C＝C双键
【解析】　据所给烃X的球棍模型知X的结构简式为其分子中含C－C单键和C＝C双键。
【答案】　D
8．(2016·日照高二检测)鲨鱼是世界上唯一不患癌症的动物，科学研究表明，鲨鱼体内含有一种角鲨烯，具有抗癌性。已知角鲨烯分子中含有30个碳原子，其中有6个碳碳双键且不含环状结构，则其分子式为(　　)
A．C30H60
B．C30H56
C．C30H52
D．C30H50
【解析】　由题意知角鲨烯分子的不饱和度为6，分子中的氢原子数应该比C30H62少12个。
【答案】　D
9．质谱图显示，某化合物的相对分子质量为74，燃烧实验发现其分子内碳、氢原子个数之比为2∶5，核磁共振氢谱图显示，该物质中只有2种类型的氢原子。下列关于该化合物的描述中正确的是(　　)
A．该化合物可能为1 丁醇
B．该化合物可能为2 丁醇的同分异构体
C．该化合物为乙醚
D．该化合物为乙醚的同系物
【解析】　1 丁醇的结构简式为，有5种类型的氢原子，A错误；都符合题意，故C、D错误，B正确。
【答案】　B
10．2.9
g烃A在足量O2中燃烧生成0.2
mol
CO2，且其核磁共振氢谱图中含有两类峰，其面积之比为2∶3，则该有机化合物的结构简式为(　　)
A．CH3CH3
B．CH3CH2CH2CH3
D．CH3CH2CH3
【解析】　由烃的质量和CO2的质量求出含氢的质量，可以确定出该烃分子中n(C)∶n(H)＝2∶5，且核磁共振氢谱图中的峰面积之比为2∶3，只有B符合。
【答案】　B
11．标准状况下1
mol烃完全燃烧时，生成89.6
L
CO2，又知0.1
mol此烃能与标准状况下4.48
L
H2加成，则此烃的结构简式是(　　)
【解析】　由题意知，1
mol烃完全燃烧生成4
mol
CO2，即1个烃分子中含4个碳原子，又因0.1
mol烃可与0.2
mol
H2加成，故该分子的不饱和度为2，分子中可能含有2个
【答案】　B
12．某烃的衍生物分子中含C、H、O，若将其分子式写成(CH2)m(CO2)n(H2O)p，当它完全燃烧时，生成的CO2与消耗的O2在同温同压下体积比为1∶1，则m、n的比为(　　)
A．1∶1
B．2∶3
C．1∶2
D．2∶1
【解析】　1
mol该烃的衍生物燃烧生成CO2为(m＋n)mol，消耗O2为mol，由题意知(m＋n)∶m＝1∶1，m＝2n，故选D。
【答案】　D
13．某有机物蒸气对H2的相对密度为23，其中C、H、O的质量分数分别为52.17%、13.05%、34.78%。
(1)该有机物实验式为________，分子式为________，可能的结构简式为________和__________。
(2)实验测得4.6
g该有机物和足量钠反应，标准状况下放出气体1.12
L，则该有机物的结构简式为__________________________。
【解析】　(1)n(C)∶n(H)∶n(O)＝
∶∶≈2∶6∶1，故实验式为C2H6O，Mr＝23×2＝46，分子式也为C2H6O，可能的结构简式有CH3CH2OH和CH3OCH3。(2)该有机物能和钠反应放出氢气，故结构简式为CH3CH2OH。
【答案】　(1)C2H6O　C2H6O　CH3CH2OH　CH3OCH3
(2)CH3CH2OH
14．(1)(2014·山东高考节选)有机物A()遇FeCl3溶液显紫色且苯环上有两个取代基的同分异构体有________种，试分别写出其结构简式________。
(2)A的化学式为C4H9Cl，已知A的核磁共振氢谱表明其只有一种化学环境的氢；则A的化学名称为________。
(3)写出同时满足下列条件的C6H10O4的所有同分异构体的结构简式________。
①只含一种官能团；②链状结构且无—O—O—；③核磁共振氢谱只有2种峰。
(4)某化合物是结构简式为的同分异构体，且分子中只有两种不同化学环境的氢。写出该化合物的结构简式：________(任写一种)。
【解析】　(1)遇FeCl3溶液显色，说明A分子结构中含有酚羟基，A中醛基是不饱和的，故结构中应含有－CH===CH2，在苯环上有邻、间、对3种同分异构体。
(2)A的分子式为C4H9Cl，核磁共振氢谱表明只有一种化学环境的氢，所以A的结构简式为(CH3)3CCl，名称为2 甲基 2 氯丙烷。
(3)分子式C6H10O4，其中10个氢原子只有2种吸收峰，那么必含有—CH2—、—CH3，且要连接在对称位置上，只含有一种官能团且有4个氧原子，即有2个酯基，可写出：CH3OOCCH2—CH2COOCH3、CH3COOCH2—CH2OOCCH3、
CH3CH2OOC—COOCH2CH3、
CH3CH2COO—OOCCH2CH3，
但是不含—O—O—键，即不包括CH3CH2COO—OOCCH2CH3。
(4)化合物的分子式为C7H14O，它的同分异构体中要求有两种不同化学环境的氢，则该物质具有对称结构，结构简式为：
或
【答案】　(1)3　
(2)2 甲基 2 氯丙烷
(3)CH3COOCH2CH2OOCCH3、
CH3CH2OOCCOOCH2CH3、
CH3OOCCH2CH2COOCH3
15．聚戊二酸丙二醇酯(PPG)是一种可降解的聚酯类高分子材料，在材料的生物相容性方面有很好的应用前景。PPG的一种合成路线如下：
已知：
①烃A的相对分子质量为70，核磁共振氢谱显示只有一种化学环境的氢
②化合物B为单氯代烃；化合物C的分子式为C5H8
③E、F为相对分子质量差14的同系物，F是福尔马林的溶质
(1)根据信息①确定A的分子式为________，结构简式为________。
(2)G的化学名称是________，所含官能团名称为________。
(3)G的同分异构体中，能与饱和NaHCO3溶液反应产生气体的有机物的结构简式为________。
(4)化合物C的核磁共振氢谱中有________组峰。
(5)既能发生水解反应，又能发生银镜反应的G的同分异构体有________种。
【解析】　设烃A的分子式为CxHy，则有12x＋y＝70，讨论分析当x＝5时y＝10，则分子式为C5H10，由信息①中“只有一种化学环境的氢”知结构简式为，结合框图信息知B为、C为、D为HOOCCH2CH2CH2COOH、E为CH3CHO、F为HCHO、G为HOCH2CH2CHO、H为HOCH2CH2CH2OH、PPG为
H?O－CH2CH2CH2O
【答案】　(1)C5H10　
(2)3 羟基丙醛　羟基、醛基
(3)CH3CH2COOH
(4)3　(5)1
[能力提升]
16．(2015·重庆高考)某“化学鸡尾酒”通过模拟臭虫散发的聚集信息素可高效诱捕臭虫，其中一种组分T可通过下列反应路线合成(部分反应条件略)。
(1)A的化学名称是________，A→B新生成的官能团是________。
(2)D的核磁共振氢谱显示峰的组数为________。
(3)D→E的化学方程式为____________________________________。
(4)G与新制的Cu(OH)2发生反应，所得有机物的结构简式为
_______________________________________________________。
(5)L可由B与H2发生加成反应而得，已知R1CH2Br＋
则M的结构简式为_____________________________________。
则T的结构简式为_______________________________________________________。
【解析】　(1)由A的结构简式H2C===CHCH3知，其化学名称是丙烯；比较A、B两分子的结构简式，可以看出B分子比A分子多的官能团为—Br。
(2)D分子中共有2种不同化学环境的氢原子，其核磁共振氢谱应显示2组峰。
(3)D生成E为溴代烃在氢氧化钠醇溶液作用下的消去反应，其反应方程式为CH2BrCHBrCH2Br＋2NaOHHCCCH2Br＋2NaBr＋2H2O。
(6)由题给信息知，炔能与钠、液氨发生反应，三键变双键，生成反式结构因此T的结构简式为
【答案】　(1)丙烯　—Br　(2)2
(3)CH2BrCHBrCH2Br＋2NaOH
17．(2016·石家庄模拟)有机物G是一种医药中间体，可通过如图所示路线合成。A是石油化工的重要产品且分子中所有原子在同一平面上，H的分子式是C7H8。
请回答以下问题：
(1)A的结构简式是________。
(2)H→I的化学反应方程式为__________________，B与银氨溶液反应的化学方程式是__________________。
(3)C→D的反应类型是________，I→J的反应类型是________。
(4)两个E分子在一定条件下发生分子间脱水生成一种环状酯的结构简式是_______________________________________________________。
(5)满足以下条件的F的同分异构体(含F)共有________(填数字)种。
①能与氯化铁溶液发生显色反应
②红外光谱等方法检测分子中有结构
③苯环上有两个取代基
其中能与碳酸氢钠溶液反应且核磁共振氢谱测定有5个吸收峰的同分异构体的结构简式为__________________。
【答案】　(1)CH2===CH2第三章
有机合成及其应用
合成高分子化合物
第二节
有机化合物结构的测定
(建议用时：45分钟)
1．某烃充分燃烧产生22.4L
CO2(标况)和9
g
H2O，则该烃的实验式为(　　)
A．CH　　　　　
B．CH2
C．CH3
D．CH4
【解析】　n(CO2)＝＝1
mol，n(H2O)＝＝0.5
mol，则n(C)∶n(H)＝1∶1，即该烃分子的实验式为CH。
【答案】　A
2．某烃的结构可表示为
，则其不饱和度为(　　)
【导学号：04290057】
A．12
B．13
C．14
D．15
【解析】　该烃分子式为C20H14，不饱和度＝n(C)＋1－＝20＋1－7＝14。
【答案】　C
3．在核磁共振氢谱中出现两组峰，其氢原子数之比为3∶2的化合物是
(　　)
【解析】　因为在核磁共振氢谱中出现两组峰，说明该有机物分子中处在不同化学环境中的氢原子有两种，且根据题意这两种氢原子个数之比为3∶2，分析四个选项：A项中处在不同化学环境中的氢原子有2种，其个数比为6∶2，不合题意；B项如图所示：，氢原子有3种，其个数比为3∶1∶1，不合题意；C项如图所示：，氢原子有3种，其个数比为6∶2∶8，不合题意；D项如图所示：氢原子有2种，其个数比为3∶2，符合题意。
【答案】　D
4．已知某化学式为C3H6O2的有机物的核磁共振氢谱有三个峰，其强度比为3∶2∶1，则该有机物的结构简式不可能是(　　)
A．CH3CH2COOH
B．CH3COOCH3
C．HCOOCH2CH3
D．CH3COCH2OH
【解析】　分析四种有机物中不同化学环境下氢原子的种数及比例，A、C、D中都有3种处于不同化学环境下的氢原子，且其个数比为3∶2∶1，而B中只有两种处于不同化学环境下的氢原子，其个数比为3∶3。
【答案】　B
5．某有机化合物只含碳、氢、氧元素，其中w(C)＝60%，w(H)＝13.33%，0.2
mol
该有机物的质量为12
g，则它的分子式为(　　)
A．CH4　　　　　　　　
B．C3H8O
C．C2H4O2
D．CH2O
【解析】　方法一　先求12
g有机物中含C、H的质量，进而确定含O的质量，再求实验式和相对分子质量，最后求分子式。
N(C)∶N(H)∶N(O)＝∶∶＝(60%/12)∶(13.33%/1)∶(26.67%/16)≈3∶8∶1。
设其分子式为(C3H8O)n，则n＝60/60＝1。所以其分子式为C3H8O。
方法二　先求相对分子质量，再求1
mol该有机物中分别含C、H、O三种元素的物质的量，进而确定分子式。
【答案】　B
6．把1
mol饱和醇分成两等份，其中一份充分燃烧生成1.5
mol
CO2，另一份与金属钠充分作用，在标准状况下生成11.2
L
H2，该醇可能是(　　)
A．CH3CH2OH
C．(CH3)2CHOH
D．CH3OH
【解析】　由生成的CO2的物质的量可推知一个醇分子中含有3个碳原子，由生成的氢气的体积可推算出一个醇分子中含有两个—OH。
【答案】　B
7．科学家最近在－100℃的低温下合成了一种烃X，红外光谱和核磁共振氢谱表明其分子中的氢原子的化学环境没
有区别，根据分析，绘制了分子的球棍模型如右图。下列说法中不正确的是(　　)
A．该分子的分子式为C5H4
B．分子中碳原子的化学环境有2种
C．分子中的氢原子分布在两个相互垂直的平面上
D．分子中只有C－C单键，没有C＝C双键
【解析】　据所给烃X的球棍模型知X的结构简式为其分子中含C－C单键和C＝C双键。
【答案】　D
8．鲨鱼是世界上唯一不患癌症的动物，科学研究表明，鲨鱼体内含有一种角鲨烯，具有抗癌性。已知角鲨烯分子中含有30个碳原子，其中有6个碳碳双键且不含环状结构，则其分子式为(　　)
A．C30H60
B．C30H56
C．C30H52
D．C30H50
【解析】　由题意知角鲨烯分子的不饱和度为6，分子中的氢原子数应该比C30H62少12个。
【答案】　D
9．质谱图显示，某化合物的相对分子质量为74，燃烧实验发现其分子内碳、氢原子个数之比为2∶5，核磁共振氢谱图显示，该物质中只有2种类型的氢原子。下列关于该化合物的描述中正确的是(　　)
A．该化合物可能为1 丁醇
B．该化合物可能为2 丁醇的同分异构体
C．该化合物为乙醚
D．该化合物为乙醚的同系物
【解析】　1 丁醇的结构简式为，有5种类型的氢原子，A错误；CH3CH2OCH2CH3和都符合题意，故C、D错误，B正确。
【答案】　B
10．2.9
g烃A在足量O2中燃烧生成0.2
mol
CO2，且其核磁共振氢谱图中含有两类峰，其面积之比为2∶3，则该有机化合物的结构简式为(　　)
A．CH3CH3
B．CH3CH2CH2CH3
D．CH3CH2CH3
【解析】　由烃的质量和CO2的质量求出含氢的质量，可以确定出该烃分子中n(C)∶n(H)＝2∶5，且核磁共振氢谱图中的峰面积之比为2∶3，只有B符合。
【答案】　B
11．标准状况下1
mol烃完全燃烧时，生成89.6
L
CO2，又知0.1
mol此烃能与标准状况下4.48
L
H2加成，则此烃的结构简式是(　　)
【解析】　由题意知，1
mol烃完全燃烧生成4
mol
CO2，即1个烃分子中含4个碳原子，又因0.1
mol烃可与0.2
mol
H2加成，故该分子的不饱和度为2，分子中可能含有2个
【答案】　B
12．某烃的衍生物分子中含C、H、O，若将其分子式写成(CH2)m(CO2)n(H2O)p，当它完全燃烧时，生成的CO2与消耗的O2在同温同压下体积比为1∶1，则m、n的比为(　　)
A．1∶1
B．2∶3
C．1∶2
D．2∶1
【解析】　1
mol该烃的衍生物燃烧生成CO2为(m＋n)mol，消耗O2为mol，由题意知(m＋n)∶m＝1∶1，m＝2n，故选D。
【答案】　D
13．某有机物蒸气对H2的相对密度为23，其中C、H、O的质量分数分别为52.17%、13.05%、34.78%。
(1)该有机物实验式为________，分子式为________，可能的结构简式为________和__________。
(2)实验测得4.6
g该有机物和足量钠反应，标准状况下放出气体1.12
L，则该有机物的结构简式为__________________________。
【解析】　(1)n(C)∶n(H)∶n(O)＝
∶∶≈2∶6∶1，故实验式为C2H6O，Mr＝23×2＝46，分子式也为C2H6O，可能的结构简式有CH3CH2OH和CH3OCH3。(2)该有机物能和钠反应放出氢气，故结构简式为CH3CH2OH。
【答案】　(1)C2H6O　C2H6O　CH3CH2OH　CH3OCH3
(2)CH3CH2OH
14．(1)有机物A()遇FeCl3溶液显紫色且苯环上有两个取代基的同分异构体有________种，试分别写出其结构简式________。
(2)A的化学式为C4H9Cl，已知A的核磁共振氢谱表明其只有一种化学环境的氢；则A的化学名称为________。
(3)写出同时满足下列条件的C6H10O4的所有同分异构体的结构简式________。
①只含一种官能团；②链状结构且无—O—O—；③核磁共振氢谱只有2种峰。
(4)某化合物是结构简式为的同分异构体，且分子中只有两种不同化学环境的氢。写出该化合物的结构简式：________(任写一种)。
【解析】　(1)遇FeCl3溶液显色，说明A分子结构中含有酚羟基，A中醛基是不饱和的，故结构中应含有－CH===CH2，在苯环上有邻、间、对3种同分异构体。
(2)A的分子式为C4H9Cl，核磁共振氢谱表明只有一种化学环境的氢，所以A的结构简式为(CH3)3CCl，名称为2 甲基 2 氯丙烷。
(3)分子式C6H10O4，其中10个氢原子只有2种吸收峰，那么必含有—CH2—、—CH3，且要连接在对称位置上，只含有一种官能团且有4个氧原子，即有2个酯基，可写出：CH3OOCCH2—CH2COOCH3、CH3COOCH2—CH2OOCCH3、CH3CH2OOC—COOCH2CH3、CH3CH2COO—OOCCH2CH3，
但是不含—O—O—键，即不包括CH3CH2COO—OOCCH2CH3。
(4)化合物的分子式为C7H14O，它的同分异构体中要求有两种不同化学环境的氢，则该物质具有对称结构，结构简式为：
【答案】　(1)3　
(2)2 甲基 2 氯丙烷
(3)CH3COOCH2CH2OOCCH3、
CH3CH2OOCCOOCH2CH3、
CH3OOCCH2CH2COOCH3
15．聚戊二酸丙二醇酯(PPG)是一种可降解的聚酯类高分子材料，在材料的生物相容性方面有很好的应用前景。PPG的一种合成路线如下：
已知：
①烃A的相对分子质量为70，核磁共振氢谱显示只有一种化学环境的氢
②化合物B为单氯代烃；化合物C的分子式为C5H8
③E、F为相对分子质量差14的同系物，F是福尔马林的溶质
④R1CHO＋R2CH2CHO
(1)根据信息①确定A的分子式为________，结构简式为________。
(2)G的化学名称是________，所含官能团名称为________。
(3)G的同分异构体中，能与饱和NaHCO3溶液反应产生气体的有机物的结构简式为________。
(4)化合物C的核磁共振氢谱中有________组峰。
(5)既能发生水解反应，又能发生银镜反应的G的同分异构体有________种。
【解析】　设烃A的分子式为CxHy，则有12x＋y＝70，讨论分析当x＝5时y＝10，则分子式为C5H10，由信息①中“只有一种化学环境的氢”知结构简式为，结合框图信息知B为、C为、D为HOOCCH2CH2CH2COOH、E为CH3CHO、F为HCHO、G为HOCH2CH2CHO、H为HOCH2CH2CH2OH、PPG为
H?O－CH2CH2CH2O
【答案】　(1)C5H10　
(2)3 羟基丙醛　羟基、醛基
(3)CH3CH2COOH
(4)3　(5)1
16．某“化学鸡尾酒”通过模拟臭虫散发的聚集信息素可高效诱捕臭虫，其中一种组分T可通过下列反应路线合成(部分反应条件略)。
(1)A的化学名称是________，A→B新生成的官能团是________。
(2)D的核磁共振氢谱显示峰的组数为________。
(3)D→E的化学方程式为__________________________________________。
(4)G与新制的Cu(OH)2发生反应，所得有机物的结构简式为
____________________________________________________________
____________________________________________________________。
(5)L可由B与H2发生加成反应而得，已知R1CH2Br＋NaC
CR2―→
R1CH2CCR2＋NaBr，则M的结构简式为________________________。
则T的结构简式为____________________________________________________________。
【解析】　(1)由A的结构简式H2C===CHCH3知，其化学名称是丙烯；比较A、B两分子的结构简式，可以看出B分子比A分子多的官能团为—Br。
(2)D分子中共有2种不同化学环境的氢原子，其核磁共振氢谱应显示2组峰。
(3)D生成E为溴代烃在氢氧化钠醇溶液作用下的消去反应，其反应方程式为CH2BrCHBrCH2Br＋2NaOHHCCCH2Br＋2NaBr＋2H2O。
(6)由题给信息知，炔能与钠、液氨发生反应，三键变双键，生成反式结构因此T的结构简式为
【答案】　(1)丙烯　—Br　(2)2
(3)CH2BrCHBrCH2Br＋2NaOH
HCCCH2Br＋2NaBr＋2H2O
(4)HCCCOONa
(5)CH3CH2CH2CCCHO
17．有机物G是一种医药中间体，可通过如图所示路线合成。A是石油化工的重要产品且分子中所有原子在同一平面上，H的分子式是C7H8。
请回答以下问题：
(1)A的结构简式是________。
(2)H→I的化学反应方程式为__________________，B与银氨溶液反应的化学方程式是__________________。
(3)C→D的反应类型是________，I→J的反应类型是________。
(4)两个E分子在一定条件下发生分子间脱水生成一种环状酯的结构简式是____________________________________________________________。
(5)满足以下条件的F的同分异构体(含F)共有________(填数字)种。
①能与氯化铁溶液发生显色反应
②红外光谱等方法检测分子中有结构
③苯环上有两个取代基
其中能与碳酸氢钠溶液反应且核磁共振氢谱测定有5个吸收峰的同分异构体的结构简式为__________________。
【答案】　(1)CH2===CH2
CH3CHO＋2OH
CH3COONH4＋2Ag↓＋3NH3＋H2O
(3)取代反应　氧化反应第3节　合成高分子化合物
1．了解合成高分子的组成和结构特点。
2．了解新型高分子材料的性能及其应用。
3．了解合成高分子对人类的贡献及产生的污染。
4．掌握由高分子寻找单体的方法。(重点)
5．了解高分子材料的结构和性质。
6．掌握加聚反应、缩聚反应的异同。(重点)
高
分
子
化
合
物
基础·初探]
1．高分子化合物概述
(1)高分子化合物的概念：由许多小分子化合物以共价键结合成的、相对分子质量很高的一类化合物。也称聚合物或高聚物。
(2)高分子化合物的组成
①单体：合成高分子化合物的小分子化合物。
②链节：高分子化合物中化学组成和结构均可重复的最小单位，也可称为重复结构单元。
③链节数：高分子化合物中链节的数目，亦可称为重复结构单元数。常用字母n表示。
高分子化合物属于化合物吗？
【提示】　不属于。由于高分子化合物中n值不固定，故高分子化合物属于混合物。
2．高分子化合物的分类
高分子化合物
3．有机高分子化合物的合成——聚合反应
(1)概念：聚合反应指的是由小分子合成高分子化合物的化学反应。
(2)分类
(3)实例
该化学反应属于加聚反应。
该化学反应属于缩聚反应。
(1)按照分子链的连接形式可将高分子化合物分为热塑性高分子和热固性高分子两类。(　　)
(2)由同一高聚物组成的高分子材料是纯净物。(　　)
(3)缩合聚合反应与加成聚合反应一样，产物中均只有高分子化合物。(　　)
(4)高分子化合物可分为天然高分子化合物和合成高分子化合物。(　　)
【提示】　(1)×　(2)×　(3)×　(4)√
核心·突破]
1．加聚反应与缩聚反应的比较
类型
加聚反应
缩聚反应
反应物特征
含不饱和键(如)
含特征官能团(如—OH、—COOH)
产物特征
高聚物与单体具有相同的组成
高聚物和单体有不同的组成
产物种类
只产生高聚物
高聚物和小分子(如H2O等)
反应种类
单烯加聚，双烯加聚
酚醛类、酯类、肽键类
2.高聚物单体的判断
(1)加聚产物推断单体
类型
结构中无双键，以两个碳原子为一组，边键沿键头组合，键尾相遇处断开共价键
结构中有双键的，以四个碳原子为一组，双键打开，在原双键两侧生成新双键
(2)缩聚产物推断单体
类型
在聚酯中断羰基与氧原子间共价键，羰基连羟基，氧原子连氢原子
在蛋白质中断开羰基与氮原子间共价键，羰基连羟基，氮原子连氢原子
实例
高聚物
单体
HOOC—COOH
HOCH2CH2OH
题组·冲关]
题组1　高分子化合物的结构和性质
1．下列对聚丙烯的描述，错误的是(　　)
A．聚丙烯的分子长链是由C—C键连接而成的
B．聚丙烯的分子长链上有支链
C．聚丙烯的结构简式为
D．聚丙烯能使溴水退色
【答案】　D
2．下列关于乙烯和聚乙烯的叙述中正确的是(　　)
A．二者都能使溴水退色
B．二者互为同系物
C．二者最简式相同
D．二者相对分子质量相同
【解析】　?CH2—CH2?无，不能使溴水退色，也不是CH2===CH2的同系物，两者相对分子质量不相同，最简式都为CH2。
【答案】　C
3．某高分子化合物的部分结构如下所示：
下列说法中正确的是(　　)
A．聚合物的分子式为C3H3Cl3
B．聚合物的链节为
C．合成该聚合物的单体是ClHC＝CHCl
D．若n表示聚合度，则其相对分子质量为97
【解析】　注意到碳碳单键可以旋转，则可判断上述聚合物的重复结构单元(即链节)为，该聚合物的结构简式为其分子式为(C2H2Cl2)n，相对分子质量为97n，合成它的单体是ClHC===CHCl。
【答案】　C
题组2　聚合反应类型的判断及方程式的书写
4．下列物质中能发生加成反应、加聚反应和缩聚反应的是(　　)
【解析】　能发生加成、加聚反应的化合物分子结构中应含有等；能发生缩聚反应的化合物应含有两个或两个以上的官能团，如—COOH、—OH和—NH2等。
【答案】　B
5．下列合成有机高分子材料的化学方程式和反应类型都正确的是(　　)
【解析】　A项产物应为；B项和D项的反应产物中漏掉了水；C项正确。
【答案】　C
6．芳香族化合物A可进行如下转化：
回答下列问题：
(1)B的化学名称为__________________。
(2)由C合成涤纶的化学方程式为__________________________。
(3)E的苯环上一氯代物仅有两种，E的结构简式为________________。
(4)写出A所有可能的结构简式________________。
(5)写出符合下列条件的E的同分异构体的结构简式______________。
①核磁共振氢谱显示苯环上仅有两种氢　②可发生银镜反应和水解反应
【解析】　根据题给流程和信息推断B为CH3COONa，C为HOCH2CH2OH，E为对羟基苯甲酸。
(1)B为CH3COONa，化学名称为醋酸钠。
(2)乙二醇与对苯二甲酸发生缩聚反应生成涤纶，化学方程式为：
(3)E的苯环上一氯代物仅有两种，E为对羟基苯甲酸，结构简式
(4)A的水解产物为CH3COONa、则A可能的结构简式为
(5)符合条件①核磁共振氢谱显示苯环上仅有两种氢，含两个支链处于对位，②可发生银镜反应和水解反应，为甲酸酯类，E的同分异构体的结构简式
【答案】　(1)醋酸钠
(2)
题组3　高聚物单体的判断
7．结构为…—CH===CH—CH===CH—CH===CH—CH
===CH—…的高分子化合物用碘蒸气处理后，其导电能力大幅提高。上述高分子化合物的单体是(　　)
A．乙炔　　　　　　
B．乙烯
C．丙烯
D．1,3 丁二烯
【解析】　根据高分子化合物的结构简式可知，该物质属于加聚产物，链节是—CH===CH—，因此单体是乙炔，答案选A。
【答案】　A
8．丁苯橡胶的结构简式为：
A．①②　B．④⑤　　C．③⑤　
D．①③
【解析】　合成高聚物的反应有加聚反应和缩聚反应。在判断合成高聚物的单体时，首先要看链节中的主链是否全是碳原子。若全是碳原子则为加聚反应的产物，合成它的单体必含有不饱和键。若链节中全是单键，则应以两个碳原子为单元分段断键，把单键变为双键即得单体；若链节中含有双键，应以四个碳原子为单元分段断键，把双键放在四个碳原子中间，断键后把双键变为单键，单键变为双键即得单体。由丁苯橡胶的结构简式可知它是由加聚反应而得，按上述方法进行断键：
【答案】　D
9．DAP是电器和仪表部件中常用的一种高分子化合物，其结构简式为：
合成它的单体可能有(　　)
①邻苯二甲酸　②丙烯醇　③丙烯　④乙烯　⑤邻苯二甲酸甲酯
A．仅①②　　　
B．仅④⑤
C．仅①③
D．仅③④
【解析】　通过分析分子结构，可看出DAP是加聚产物，同时又有酯的结构。先把酯基打开还原，再把高分子还原成双键，得到邻苯二甲酸和丙烯醇，可见该物质可以看成是由邻苯二甲酸和丙烯醇酯化后再加聚而成的。
【答案】　A
高分子化学反应　合成高分子材料
基础·初探]
1．高分子化学反应
(1)定义
有高分子化合物参与的化学反应。
(2)应用
①合成带有特定功能基团的新的高分子化合物。
②合成不能直接通过小分子物质聚合而得到的高分子化合物。
(3)常见的高分子化学反应
①橡胶的硫化：线型的橡胶分子经过单硫键或双硫键交联，形成空间网状结构。硫化橡胶的弹性和耐磨性明显提高。
②降解：高分子化合物链节数变小的反应。
1．橡胶在硫化时其结构有何变化？硫化过程是物理变化还是化学变化？
【提示】　橡胶硫化时，由线型结构变为空间网状结构，结构发生变化导致性质发生改变，是化学变化。
2．合成高分子材料
(1)常见的合成高分子材料
①定义：以合成高分子化合物为基本原料，加入适当助剂(包括填料、增塑剂、颜料、发泡剂等)经过一定加工过程制成的材料。
②塑料
塑料通常是由树脂及各种助剂组成的。主要成分是树脂。
③涂料组成
④黏合剂
黏合剂的主要成分是各种树脂，如酚醛树脂、脲醛树脂等。
(2)功能高分子材料
①定义：在合成高分子的主链或支链上接上带有某种特定功能的官能团，使它们具有特殊的功能以满足光学、电学、磁学、化学、生物学、医学等方面的要求。
②离子交换树脂
a．组成：由一种不溶于水的高分子骨架和若干活性基团组成的具有离子交换能力的树脂。常用的树脂母体是苯乙烯与对苯二乙烯的交联聚合物。
b．功能：具有离子交换能力。
c．分类：
按照交换基团性质的不同
d．作用：分离、提纯物质。
③医用高分子
a．常见类型：
以及聚氨酯、聚丙烯、聚乙烯醇等。
b．性能：生物相容性较好，安全无毒。
c．用途：制造医用器械、人造器官等。
2．阳离子交换膜与阴离子交换膜有什么不同？
【提示】　阳离子交换膜不允许阴离子通过，阴离子交换膜不允许阳离子通过。
题组·冲关]
题组1　高分子化学反应
1．下列反应属于高分子化学反应的是(　　)
C．氨基酸→多肽
D．蛋白质→氨基酸
【解析】　有高分子参加的化学反应属于高分子化学反应。
【答案】　D
2．橡胶制品硫化程度越高，强度越大，弹性越差。下列橡胶制品中，加工时硫化程度较高的是(　　)
A．橡皮筋　　　　　
B．汽车轮胎
C．普通气球
D．医用乳胶手套
【解析】　
从生活经验可知，橡皮筋和普通气球的弹性好，所以硫化程度小；汽车轮胎与医用乳胶手套相比，前者要承受更大的压力，汽车轮胎需要有很高的强度，所以其硫化程度较高。
【答案】　B
3．以下是我国化学家近年来合成的聚乙炔衍生物分子M的结构简式及M在稀硫酸作用下的水解过程。
下列有关说法中不正确的是(　　)
A．M与A均能使酸性高锰酸钾溶液和溴水退色
B．B中含有羧基和羟基两种官能团，B能发生消去反应和酯化反应
C．1
mol
M与热的烧碱溶液反应，可消耗2n
mol
NaOH
D．A、B、C各1
mol分别与足量金属钠反应，放出的气体的物质的量之比为1∶2∶2
【解析】　A属于高聚物，1
mol
A消耗n
mol钠，放出的H2为mol,1
mol
B与1
mol
C分别与足量的钠反应均放出H2
1
mol，故三者之比应为n∶2∶2，D错误。
【答案】　D
4．使用有机材料制成的塑料薄膜，会给环境造成“白色污染”，后果十分严重。我国最近研制成功的一类可降解塑料的结构如下，该类塑料具有良好的生物适应性和分解性，能够自然腐烂分解。试回答下列问题：
(1)这类可降解塑料中A、B、C的单体分别为__________________、__________________、__________________。
(2)可降解塑料在自然界可通过________(填反应类型)反应分解为小分子物质。
(3)相同条件下焚烧下列物质，污染大气最严重的是________(填选项字母)。
a．聚氯乙烯
B．可降解塑料
c．聚丙烯
D．有机玻璃
【解析】　(1)根据三种塑料的结构可知它们的单体的结构简式。(2)三种塑料均含酯基，故可通过水解反应分解为小分子物质。(3)聚氯乙烯的燃烧产物中除了碳的氧化物和水外，还有含氯元素的有害物质，比其他三种物质对大气的污染更严重。
【答案】　(1)
(2)水解　(3)a
题组2　合成高分子材料的性质及用途
5．手术缝合线、人造器官等人体用的功能高分子要求无毒且与人体有较好的相容性。根据有关化合物的性质及生物学知识可知，下列高分子不宜用作手术缝合线或人造器官材料的是(　　)
A．聚乳酸
B．聚氨酯
C．氯纶
D．聚乙烯醇
【解析】　据题给四种材料的名称可知氯纶中含有氯元素，对人体造成伤害，故不符合题目要求。
【答案】　C
6．婴儿用的一次性纸尿片中有一层能吸水、保水的物质。下列高分子有可能被采用的是
(　　)
【解析】　纸尿片应该具有吸水性和保水性，因此，必须含有强亲水性原子团，B中分子中的—COONa原子团符合要求。
【答案】　B
7．下列有关功能高分子材料用途的叙述中，不正确的是(　　)
A．高吸水性树脂可用于干旱地区抗旱保水、改良土壤、改造沙漠
B．离子交换树脂主要用于分离和提纯物质
C．医用高分子材料可用于制造医用器械和人造器官
D．聚乙炔膜可用于分离工业废水和海水淡化
【解析】　聚乙炔膜属于导电高分子材料，主要用于制造电子元件。
【答案】　D第2节
有机化合物结构的测定
浅谈有机物分子式的确定
高一化学在必修2第三章是有机化合物，我发现同学们在确定有机物的分子式或结构式时，往往不知道从哪里入手，不知道怎样去解答。其实，这一类型的试题并不是想象中那么难，只不过是只纸老虎。下面一起来捅破纸老虎！
首先，审清题干，读懂题意。这一步是关键。在审题时候要注意：有无说明该有机物是烃，还是烃的衍生物。
例1．已知一种气态烃含碳92.3%，在标准状况下，该烃6.5克占体积5.6升。求这种烃的分子量和分子式。
例2．某有机物的蒸气密度是相同状况下氢气的30倍。将6.00g该有机物完全燃烧时，可生成6.72L
CO2
(标准状况下)和7.20g
H2O。该有机物能跟金属钠反应放出H2，且分子中只含1个甲基，试通过计算，写出该有机物的结构简式。
例3．某有机物只含碳、氢、氧三种元素，其质量比为6:1:8。该有机物蒸气的密度是相同条件下乙烷的2倍，试求该有机物的相对分子质量及分子式。若该有机物常温下能跟碳酸氢钠溶液反应，试写出其结构简式。
这三道题就是典型，例1告诉我们有机物属于烃，即说明仅由C、H两种元素组成；例2需要我们进行判断该有机物是C、H还是C、H、O组成。而例3直接告诉我们该有机物是C、H、O组成。
其次，选择正确解题方法。常见的方法有：直接法、最简式法、余数法、方程式法。下面分别具体来进行分析：
1．直接法：直接计算出1mol气体中各元素原子的物质的量，即可推出分子式。如给出一定条件下的密度（或相对密度）及各元素的质量比（或质量分数比），求算分子式的途径为：
密度（或相对密度）
摩尔质量
1mol气体中各元素原子物质的量
分子式
2．最简式法：根据分子式为最简式的整数倍，因此利用相对分子质量及求得的最简式可确定其分子式。如烃的最简式的求法为：
C:H
=
（碳的质量分数/12）:（氢的质量分数/1）=
a:b（最简整数比）
最简式为CaHb，则分子式为（CaHb）n，n=M/（12a+b），其中M为烃的式量
3．余数法：
用烃的相对分子质量除以14，看商数和余数。
其中商数A为烃分子中碳原子的个数。
若烃的类别不确定：CxHy，可用相对分子质量M除以12，看商和余数。即
余y，分子式为CxHy。
增减法：由一种烃的分子式，求另一种烃可能的分子式可采用增减法推断。即减少一个碳原子必增加12个氢原子；反之，增加一个碳原子要减少12个氢原子。
4．方程式法：利用燃烧的化学方程式进行计算推断，要抓住以下关键：
①气体体积的变化
②气体压强的变化
③气体密度的变化
④混合物平均式量。
同时可结合适当的方法，如平均值法、十字交叉法、讨论法等技巧。规律如
下：
（1）当条件不足时，可利用已知条件列方程，进而解不定方程，结合烃CxHy中的x、y为正整数，烃的三态与碳原子数相关规律（特别是烃为气态时，x≤4）及烃的通式和性质，运用讨论法，可简捷地确定烃的分子式。
（2）当烃为混合物时，一般是设平均分子式，结合反应方程式和体积求出平均组成，利用平均值的含义确定混合烃可能的分子式。有时也利用平均分子量来确定可能的组成，此时，采用十字交叉法计算较为简捷。
（3）两混合烃，若平均分子量小于或等于26，则该烃中必含甲烷。
（4）两混合气态烃，充分燃烧后，生成CO2气体的体积小于2倍原混合烃的体积，则原混合烃中必有CH4；若生成水的物质的量小于2倍原混合烃的物质的量，则原混合烃中必有C2H2。
（5）气体混合烃与足量的氧气充分燃烧后，若总体积保持不变，则原混合烃中的氢原子平均数为4；若体积扩大，则原混合烃中的氢原子平均数大于4；若体积缩小，则原混合烃中氢原子平均数小于4，必有C2H2。（温度在100℃以上）
上述四种方法中，我们在使用时候要对号入座，切莫张冠李戴。在实际应用中直接法、方程式法往往用于计算题，而最简式法、余数法用于选择、填空。这是由于几种类型题不同的要求决定。
最后，针对例题来具体应用：
例2：解：由PV＝nRT
可知同P.T下密度比等于摩尔质量比，即M=60g∕moL
在标准状况下，6.72L
CO2为0.30
moL，nc=0.30
moL
,
mH
=3.60g
生成7.20g
H2O，nH=0.80
moL
,mH=0.80g
∵mH
+
mH
=4.40g﹤6.00g,说明该有机物由C﹑H﹑O三种元素组成。
在这里我们一定要判断有机物是哪些元素组成。
∴mo=1.6g
no=0.1
moL
∴nC：
nH
：no
=3：8：1
即有机物分子式中三种原子个数比是3：8：1。
设有机物分子式是C3xH8xOx
余下有两种方法：
方法①：（根据有机物摩尔质量进行计算推断）
∴12×3x
+
8x
+
16x
=60
x=1
∵该有机物能跟金属钠反应放出H2，且分子中只含1个甲基
∴该有机物结构简式是CH3CH2CH2OH
方法②：（利用燃烧的化学方程式进行计算推断）
C3xH8xOx+9∕2
x
O2
3xCO2
+
4xH2O
1
3x
4x
6.00g∕60g∕moL
0.30
moL
0.80
moL
∴x=1
∵该有机物能跟金属钠反应放出H2，且分子中只含1个甲基
∴该有机物结构简式是CH3CH2CH2OH
所以在推断分子式时候，如果题目没有说明该有机物的类型，我们一定要先判断其组成元素。而例题1和例题3就无需进行判断组成，所以相对例题2就简单一些，在这里就不再具体解答。
当然，还有其它方法可以用来确定有机物分子式。希望同学们积极去挖掘﹑发现﹑总结。在这里就不再分析。
总之，确定有机物分子式这一类型的试题并不是想象中那么难，只不过是只纸老虎。只要同学们认认真真审题，判断清楚问什么，求什么，再去做什么。所有问题都会迎刃而解。
MCH2
MCxHy
=
=A……
M
14
余2
为烷烃
除尽
为烯烃或环烷烃
差2
为炔烃或二烯烃
差6
为苯或苯的同系物
12
M
=
x……第二节
有机化合物结构的测定
一、三维目标
知识与技能
了解有机化合物结构测定的一般步骤和程序，能进行确定有机化合物分子式的简单计算。
过程与方法
通过有机化合物分子式的确定知道定性和定量分析在有机化学中的应用。
情感态度与价值观
感受现代物理学及计算机技术对有机化学发展的推动作用，体验严谨、求实的有机化合物研究过程。
二、教学的重点：确定有机化合物分子式的简单计算
三、教学的难点:
有机化合物分子式计算方法的多样性
四、教学过程设计
教师活动
学生活动
设计意图
我们获取有机物一般有两个途径：1.从自然界中获取2.人工合成
但是往往我们获取的有机物中含有一些杂质，它们对于我们研究有机物的性质会起到干扰作用，所以要对有机物进行除杂处理。
聆听
【练一练】下列物质中的杂质（括号中是杂质）分别可以用什么方法除去。从下列四个选项中进行选择。A、过滤
B
、重结晶
C、蒸馏
D、分液（1）酒精（水）
（2）苯（水）
思考、做题
使学生巩固学过的知识
聆听
告诉学生研究有机物的步骤，使学生学习该内容条理更清晰
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介绍科学家的贡献，使学生对元素定量分析历史有个了解
自己阅读
拓展学生的视野
练一练1、某化合物6.4g完全燃烧只生成8.8gCO2和0.4molH2O。下列说法正确的是（
）A.该化合物仅含碳、氢两种元素B.该化合物中碳氢原子个数比为1：4C.无法确定该化合物是否含有氧元素D.该化合物中不含有氧元素2、取1.50克某有机物在足量的氧气中燃烧。将所得气体通过装有浓H2SO4的洗气瓶后再通过碱石灰干燥管,
结果洗气瓶和干燥管分别增重0.9克和2.2克,
测得尾气中除氧气外无其它物质,
试确定该有机物的元素组成，并算出该有机物的实验式？
思考、做题
及时巩固
实验式是有机物分子中各原子的最简整数比，不是有机物的分子式，要确定分子式，还必需知道有机物的相对分子质量。用质谱法可以测定有机物的相对分子质量。（指导学生阅读P110拓展视野。
阅读资料找出关键信息，并学会读图
培养学生看图识图的能力
即时巩固：1、某有机物组成中含碳５４.5%,
含氢9.1%，其余为氧又知其蒸汽在标况下的密度为３.94g/L，试求其分子式。２、某有机物蒸汽对Ｈ２的相对密度为３０，１.2g该有机物完全燃烧生成ＣＯ２（标况下）１.344L，Ｈ２Ｏ1.
44g,求该有机物的分子式。
思考、做题
培养学生动手的能力和计算能力
五、板书设计第三章第二节《有机化合物结构的测定》第一课时
一、研究有机化合物的一般步骤（见教案）二、确定有机化合物分子式的方法（见教案）
六、教后反思第3节
合成高分子化合物
高分子材料
高分子材料
高分子材料：macromolecular
material，以高分子化合物为基础的材料。高分子材料是由相对分子质量较高的化合物构成的材料，包括橡胶、塑料、纤维、涂料、胶粘剂和高分子基复合材料，高分子是生命存在的形式。所有的生命体都可以看作是高分子的集合。
高分子材料的来源
高分子材料按来源分为天然、半合成（改性天然高分子材料）和合成高分子材料。天然高分子是生命起源和进化的基础。人类社会一开始就利用天然高分子材料作为生活资料和生产资料，并掌握了其加工技术。如利用蚕丝、棉、毛织成织物，用木材、棉、麻造纸等。19世纪30年代末期，进入天然高分子化学改性阶段，出现半合成高分子材料。1907年出现合成高分子酚醛树脂，标志着人类应用合成高分子材料的开始。现代，高分子材料已与金属材料、无机非金属材料相同，成为科学技术、经济建设中的重要材料。
高分子材料的性能及特点
高分子材料的结构决定其性能，对结构的控制和改性，可获得不同特性的高分子材料。高分子材料独特的结构和易改性、易加工特点，使其具有其他材料不可比拟、不可取代的优异性能，从而广泛用于科学技术、国防建设和国民经济各个领域，并已成为现代社会生活中衣食住行用各个方面不可缺少的材料。
很多天然材料通常是高分子材料组成的，如天然橡胶、棉花、人体器官等。人工合成的化学纤维、塑料和橡胶等也是如此。一般称在生活中大量采用的，已经形成工业化生产规模的高分子为通用高分子材料，称具有特殊用途与功能的为功能高分子。
高分子材料的发展
树枝，兽皮，稻草等天然高分子材料是人类或者类似人类的远古智能生物最先使用的材料。在历史的长河中，纸，树胶，丝绸等从天然高分子加工而来的产品一直同人类文明的发展交织在一起。
从十九世纪开始，人类开始使用改造过的天然高分子材料。火化橡胶和硝化纤维塑料（赛璐珞）是两个典型的例子。
进入二十世纪之后，高分子材料进入了大发展阶段。首先是在1907年，Leo
Bakeland发明了酚醛塑料。1920年Hermann
Staudinger提出了高分子的概念并且创造了Makromolekule这个词。二十世纪二十年代末，聚氯乙烯开始大规模使用。二十世纪三十年代初，聚苯乙烯开始大规模生产。二十世纪三十年代末，尼龙开始生产。
在经历了二十世纪的大发展之后高分子材料对整个世界的面貌产生了重要的影响。时代杂志认为塑料是二十世纪人类最重要的发明。高分子材料在文化领域和人类的生活方式方面也产生了重要的影响。
高分子材料的分类
按用途一般将通用高分子材料分为五类，即塑料、橡胶、纤维、涂料和黏合剂。通用高分子材料的力学性能参见高分子物理学。
高分子材料按特性分为橡胶、纤维、塑料、高分子胶粘剂、高分子涂料和高分子基复合材料。
①橡胶是一类线型柔性高分子聚合物。其分子链间次价力小，分子链柔性好，在外力作用下可产生较大形变，除去外力后能迅速恢复原状。有天然橡胶和合成橡胶两种。
②高分子纤维分为天然纤维和化学纤维。前者指蚕丝、棉、麻、毛等。后者是以天然高分子或合成高分子为原料，经过纺丝和后处理制得。纤维的次价力大、形变能力小、模量高，一般为结晶聚合物。
③塑料是以合成树脂或化学改性的天然高分子为主要成分，再加入填料、增塑剂和其他添加剂制得。其分子间次价力、模量和形变量等介于橡胶和纤维之间。通常按合成树脂的特性分为热固性塑料和热塑性塑料；按用途又分为通用塑料和工程塑料。
④高分子胶粘剂是以合成天然高分子化合物为主体制成的胶粘材料。分为天然和合成胶粘剂两种。应用较多的是合成胶粘剂。
⑤高分子涂料是以聚合物为主要成膜物质，添加溶剂和各种添加剂制得。根据成膜物质不同，分为油脂涂料、天然树脂涂料和合成树脂涂料。
⑥高分子基复合材料是以高分子化合物为基体，添加各种增强材料制得的一种复合材料。它综合了原有材料的性能特点，并可根据需要进行材料设计。利用高分子材料制造的塑料制品。
高分子材料按用途又分为普通高分子材料和功能高分子材料。功能高分子材料除具有聚合物的一般力学性能、绝缘性能和热性能外，还具有物质、能量和信息的转换、传递和储存等特殊功能。已实用的有高分子信息转换材料、高分子透明材料、高分子模拟酶、生物降解高分子材料、高分子形状记忆材料和医用、药用高分子材料等。
高分子材料的用途
塑料
塑料是根据加热后的情况又可分为热塑性塑料和热固性塑料。加热后软化，形成高分子熔体的塑料成为热塑性塑料，主要的热塑性塑料有聚乙烯、聚丙烯、聚苯乙烯、聚甲基丙烯酸甲酯、聚氯乙烯、尼龙、聚碳酸酯、聚氨酯、聚四氟乙烯、聚对苯二甲酸乙二醇酯、
加热后固化，形成交联的不熔结构的塑料称为热固性塑料：常见的有环氧树脂[,
酚醛塑料,
聚酰亚胺,三聚氰氨甲醛树脂等。塑料的加工方法包括注射，挤出，膜压，热压，吹塑等等。
橡胶
橡胶又可以分为天然橡胶和合成橡胶。天然橡胶的主要成分是聚异戊二烯。合成橡胶的主要品种有丁基橡胶、顺丁橡胶、氯丁橡胶、三元乙丙橡胶、丙烯酸酯橡胶、聚氨酯橡胶、硅橡胶、氟橡胶等等。
纤维
合成纤维是高分子材料的另外一个重要应用。常见的合成纤维包括尼龙、涤纶、腈纶聚酯纤维，芳纶纤维等等。
涂料
涂料是涂附在工业或日用产品表面起美观或这保护作用的一层高分子材料、常用的工业涂料有环氧树脂，聚氨酯等。
黏合剂
黏合剂是另外一类重要的高分子材料。人类在很久以前就开始使用淀粉，树胶等天然高分子材料做黏合剂。现代黏合剂通过其使用方式可以分为聚合型，如环氧树脂；热融型，如尼龙，聚乙烯；加压型，如天然橡胶；水溶型，如淀粉。有机化合物结构的测定
【学习目标】
知道有机化合物结构测定的一般步骤和程序，能利用官能团的化学检验方法鉴定有机化合物分子中所含的官能团。能根据有机化合物官能团的定性鉴定结果及相关谱图提供的分析结果，判断和确定某种有机化合物样品的组成与结构。
2、感受一些测定有机化合物结构的现代手段。
3、懂得有机化合物结构的测定有有机化合物合成的重要环节。
【学习重点与难点】
有机化合物官能团种类及官能团在碳骨架中位置确定的方法。
【使用说明与学法指导】
1、带着预习案中问题导学中的问题自主设计预习提纲，通读教材110—114页内容，阅读XXX资料XXX页内容，对概念、关键词等进行梳理，作好必要的标注和笔记。
2、认真完成基础知识梳理，在“我的疑惑”处填上自己不懂的知识点，在“我的收获”处填写自己对本课自主学习的知识及方法收获。
3、熟记知识梳理中的重点知识。
预习案
一、问题导学
你知道怎么样确定分子式C2H6O一定是乙醇而不是乙醚吗？
二、知识梳理
1、有机物分子不饱和度的计算公式
。
化学键
不饱和度
化学键
不饱和度
一个碳碳双键
一个碳碳叁键
一个羧基
一个苯环
一个脂环
一个氰基
2、确定有机物的官能团
⑴
化学方法鉴定
官能团种类
试剂
判断依据
碳碳双键或叁键
卤素原子
醇羟基
酚羟基
醛基
羧基
⑵
现代物理方法（波谱分析）——具有微量、快速、高效、精确等特点
红外光谱（IR）：
核磁共振氢谱（1H—NMR或PMR）：
紫外光谱（UV）：
三、预习自测
1、计算苯甲醛的不饱和度：
2、教材115页：1题
探究案
合作探究
探究1：医用胶单体的结构测定
1、测定实验式：燃烧30.6g医用胶的单体样品，生成70.4g
CO2、19.8g
H2O、2.24L
N2（标准状况）。实验式：
2、确定分子式：由质谱分析法测定出该样品的相对分子质量为153.0。分子式：
3、不饱和度：
，可能有哪些官能团：
4、用化学方法推测样品分子中的官能团。实验如下：（1）加入溴的四氯化碳溶液，红棕色褪色。（2）加入（NH4）2Fe（SO4）2溶液、硫酸及氢氧化钾的甲醇溶液，无明显变化。（3）加入稀碱水溶液并加热，有氨气放出。
由以上现象可能有哪些官能团？
5、红外光谱图分析：分子中含有C=C、C=O（酯羰基）、—CN等官能团
6、核磁氢谱图和核磁碳谱图：分子中含有：CH2=C
CH3CH2CH2CH2-O-
-COOR基团。
综上所述，该有机物的结构简式为：
思路小结：
探究2：A
、B都是芳香族化合物，1mol
A水解得到1
molB和1mol醋酸。AB式量都不超过200，完全燃烧A、B只生成CO2和水，B中氧的含量为65.2%。A溶液具有酸性，不能使溶液显色。
（1）A、B式量之差为____________
（2）1个B分子中应有________个氧原子。
（3）A的分子式是___________（4）B可能有的三种结构简式________
______
二、总结整理
1、核心知识：研究有机化合物的一般步骤
分离、提纯
有机化合物
定
化学分
元素组成
量
析方法
定
分
或现代
量
析
物理分
分
析方法
析
测定相对分子质量
（IR、NMR、
实验式
（气体或蒸气密度法等、质谱法）
XRD等）
分子式
化学键或官能团
分子结构
2、典型方法：
3、重点问题解决：
训练案
一、课中检测与训练
某一元羧酸A，含碳的质量分数为50%，氢气、溴、溴化氢都可以跟A起加成反应。试求：
（1）A的分子式_____________（2）A的结构简式_____________
二、课后巩固促提升
1、反思提升：熟记重点知识，反思学习思路和方法，整理典型题本
2、完成作业：教材115页：2题、4题
3、温故知新：阅读课本P116-14页，并完成新发的预习案；探讨《随堂优化训练》Px-x页
我的疑惑：
我的收获：
定性分析第三章
有机合成及其应用
合成高分子化合物
第一节
有机化合物的合成
会通过
设计简单有机化合物的合成路线的活动知道正合成及逆合成的一般思路和方法。
2、在对比分析同一目标的不同合成路线的活动中使学生体会优选合成路线的一般原则和方法。
3、使学生体验有机合成对人类社会的巨大贡献和重要价值。
正合成及逆合成的一般思路和方法
1、带着预习案中问题导学中的问题自主设计预习提纲，通读教材101—105页内容，阅读XXX资料XXX页内容，对概念、关键词等进行梳理，作好必要的标注和笔记。
2、认真完成基础知识梳理，在“我的疑惑”处填上自己不懂的知识点，在“我的收获”处填写自己对本课自主学习的知识及方法收获。
3、熟记知识梳理中的重点知识。
知道构建碳骨架、能通过各种反应引入与转化官能团
2、通过碳链的增长和引入碳碳双键、碳碳叁键、卤素原子等官能团的化学反应，对有机化合物官能团之间的转化形成较全面的认识。
3、体会卤代烃的应用对环境产生的影响以及给人类生产、生活带来的利与弊。
构建碳骨架的途径、引入官能团的途径
1、带着预习案中问题导学中的问题自主设计预习提纲，通读教材97—101页内容，阅读XXX资料XXX页内容，对概念、关键词等进行梳理，作好必要的标注和笔记。
2、认真完成基础知识梳理，在“我的疑惑”处填上自己不懂的知识点，在“我的收获”处填写自己对本课自主学习的知识及方法收获。
3、熟记知识梳理中的重点知识。第2课时　有机合成路线的设计
及有机合成的应用
1．了解有机合成路线的设计。
2．掌握有机合成的分析方法——逆推法。(重点)
3．掌握简单有机物的合成。(重难点)
有机合成路线的设计及有机合成的应用
1．有机合成路线的设计
(1)正推法
①路线：某种原料分子目标分子。
②过程：首先比较原料分子和目标化合物分子在结构上的异同，包括官能团和碳骨架两个方面的异同；然后，设计由原料分子转向目标化合物分子的合成路线。
(2)逆推法
①路线：目标分子原料分子。
②过程：在逆推过程中，需要逆向寻找能顺利合成目标化合物的中间有机化合物，直至选出合适的起始原料。
(3)优选合成路线依据
①合成路线是否符合化学原理。
②合成操作是否安全可靠。
③绿色合成
绿色合成主要出发点是：有机合成中的原子经济性；原料的绿色化；试剂与催化剂的无公害性。
(4)逆推法设计有机合成路线的一般程序
(5)利用逆推法设计苯甲酸苯甲酯的合成路线
①合成路线的设计
②以甲苯为原料合成苯甲酸苯甲酯的4条路线：
a.
b.
c.
d.
③评价优选合成路线
a路线中由甲苯制取苯甲酸和苯甲醇，较合理。b、d路线中制备苯甲酸步骤多、成本高，且Cl2的使用不利于环境保护。c的步骤虽然少，但使用了价格昂贵的催化剂LiAlH4和要求无水操作，成本较高。
2．有机合成的应用
(1)有机合成是化学学科中最活跃、最具有创造性的领域之一。
(2)在化学基础研究方面，有机合成也是一个重要的工具。
请设计以乙烯为原料制备乙二酸乙二酯的合成路线。
【提示】　
1．有机合成题的解题思路
(1)分析碳链的变化：有无碳链的增长或缩短，有无成环或开环。
(2)分析官能团的改变：引入了什么官能团，是否要注意官能团的保护。
(3)读懂信息：题中的信息可能会成为物质转化中的重要一环，因而要认真分析信息中牵涉的官能团(或碳链的结构)与原料、产品或中间产物之间的联系。
(4)可以由原料正向推导产物，也可以从产物逆向推导出原料，也可以从中间产物出发向两侧推导，还可以由原料和产物推导中间产物。
2．有机合成常见的三条合成路线
(1)一元合成路线：R—CH===CH2→卤代烃→一元醇→一元醛→一元羧酸→酯
(2)二元合成路线：
(3)芳香化合物合成路线：
题组1　有机合成路线的设计
1．A(C2H2)是基本有机化工原料。由A制备聚乙烯醇缩丁醛和顺式聚异戊二烯的合成路线(部分反应条件略去)如下所示：
回答下列问题：
(1)A的名称是________，B含有的官能团是________。
(2)①
的反应类型是________，⑦的反应类型是________。
(3)C和D的结构简式分别为________、________。
(4)异戊二烯分子中最多有________个原子共平面，顺式聚异戊二烯的结构简式为________。
(5)写出与A具有相同官能团的异戊二烯的所有同分异构体________(填结构简式)。
(6)参照异戊二烯的上述合成路线，设计一条由A和乙醛为起始原料制备1,3 丁二烯的合成路线________。
【解析】　(1)由A的分子式为C2H2知，A为乙炔。由B的加聚反应产物的结构简式可逆推B的结构简式为CH2===CHOOCCH3，分子中含有碳碳双键和酯基。
(2)由HC≡CH＋CH3COOH―→CH2===CHOOCCH3可知，反应①为加成反应；由可知，反应⑦为醇的消去反应。
(3)由反应物和反应条件可知，C应是聚酯的水解产物，故C为由聚乙烯醇缩丁醛的结构简式可知，该产物是由2分子聚乙烯醇与m分子丁醛发生缩合反应的产物，故D为CH3CH2CH2CHO。
(4)如右所示，碳碳双键两端直接相连的6个原子一定共面，单键a旋转，可使两个双键直接相连的10个原子共面，单键b旋转，可使甲基上最多有1个氢原子在上述平面内，因此共面的原子最多有11个。顺式聚异戊二烯是指结构单元中两个CH2均在双键的同一侧，其结构简式为。
(5)C2H2中含碳碳三键，因此含有碳碳三键的异戊二烯的同分异构体主要是碳链异构和三键位置异构，共有CH3CH2CH2C≡CH、CH3CH2C≡CCH3、
3种同分异构体。
(6)由合成路线可知，反应⑤为乙炔与丙酮羰基的加成反应，反应⑥为碳碳三键的加成反应，反应⑦为醇的消去反应。模仿题中合成路线，可设计如下合成路线：
【答案】　(1)乙炔　碳碳双键和酯基
(2)①加成反应　②消去反应
2．化合物F是一种抗心肌缺血药物的中间体，可以通过以下方法合成：
(1)化合物A中的含氧官能团为________和________(填官能团名称)。
(2)化合物B的结构简式为________；由C→D的反应类型是________。
(3)写出同时满足下列条件的E的一种同分异构体的结构简式
____________________________________________________________
____________________________________________________________。
Ⅰ.分子中含有2个苯环
Ⅱ.分子中含有3种不同化学环境的氢
(4)已知：RCH2CNRCH2CH2NH2，
化合物X请写出以为原料制备化合物X(结构简式见右图)的合成路线流程图(无机试剂可任选)。合成流程图示例如下：
CH3CHO
CH3COOH
CH3COOCH2CH3
【解析】　(1)由化合物A的结构简式知，其含氧官能团有醚键和醛基。
(2)由结构简式可推知化合物A的分子式为C14H12O2，结合B的分子式C14H14O2可知，B是A中醛基还原为羟基的反应产物，故B的结构简式为观察C、D的结构简式，可看出D是C中—Cl被—CN取代的产物，故C→D的反应类型为取代反应。
(3)E的同分异构体中含有2个苯环，这一结构特点与E相同；由于E的分子中碳原子数较多，要求其同分异构体中含有3种不同化学环境的氢，则结构必须高度对称。据此，满足条件的E的同分异构体的结
【答案】　(1)醚键　醛基
【规律总结】　有机合成路线的选择
有机合成往往有多条路线，经过多步反应才能完成，因此确定有机合成的路线及途径时就要进行合理的选择。选择的基本要求是：原料廉价、原理正确、路线简捷、便于操作、条件适宜、易于分离、产率高。
题组2　有机推断
3．在一定条件下发生转化。已知：2RCHO＋O22RCOOH。
试回答下列问题：
(1)有机物的名称：A________，B________，C________。
(2)有机物的结构简式：D________。
(3)反应A―→B的化学方程式是_________________________________
____________________________________________________________
____________________________________________________________。
(4)B―→C的反应类型属于________反应，B＋D―→E的反应类型属于________反应。
【解析】　B―→C―→D为连续氧化过程，则B为醇，C为醛，D为酸；B＋D―→E为酯化反应，E为乙酸乙酯，则B为乙醇，D为乙酸，C为乙醛，A为乙烯。(1)三种物质的名称分别为乙烯、乙醇、乙醛。(2)D为乙酸，其结构简式为CH3COOH。(3)乙烯与水加成得乙醇，故反应A―→B的化学方程式是CH2===CH2＋H2OCH3CH2OH；(4)B―→C的反应类型是氧化反应，B＋D―→E的反应类型是酯化反应。
【答案】　(1)乙烯　乙醇　乙醛　(2)CH3COOH
(3)CH2===CH2＋H2OCH3CH2OH
(4)氧化　酯化或取代
请回答下列问题：
(1)分别写出A、C的结构简式：A：_____________________、
C：____________。
(2)如果不考虑⑥、⑦反应，对于反应⑤得到D的可能结构简式为
____________________________________________________________
____________________________________________________________。
(3)写出反应②、⑦的化学方程式：
②____________________________________________________________，
⑦____________________________________________________________。
【解析】　由原料分子可正推A、B、C的分子结构，兼顾目标分子的结构逆推D、E的分子结构。
【答案】　
5．“张 烯炔环异构化反应”被《Name
Reactions》收录。该反应可高效构筑五元环状化合物：
(R、R′、R″表示氢、烷基或芳基)
合成五元环有机化合物J的路线如下：
已知：
(1)A属于炔烃，其结构简式是________。
(2)B由碳、氢、氧三种元素组成，相对分子质量为30。B的结构简式是________。
(3)C、D含有与B相同的官能团，C是芳香族化合物。E中含有的官能团是________。
(4)F与试剂a反应生成G的化学方程式是________________，试剂b是________。
(5)M和N均为不饱和醇。M的结构简式是________。
(6)N为顺式结构，写出N和H生成I(顺式结构)的化学方程式：______________________。
【解析】　(1)A的分子式为C3H4，且属于炔烃，故其结构简式只能为
(2)B的相对分子质量为30，且只含C、H、O三种元素，由合成路线可知A与B发生加成反应生成M，M再与H2加成生成N，N分子中有4个C和1个O，故B的分子式中应含有1个C和1个O，B的结构简式为HCHO。
【答案】　(1)CH3C≡CH
(2)HCHO
(3)碳碳双键、醛基

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