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12月11日
有机物结构的确定
高考频度：★★★☆☆
难易程度：★★☆☆☆
某化合物的结构式(键线式)及球棍模型如下：
该有机物分子的核磁共振氢谱图如下(单位是ppm)。下列关于该有机物的叙述正确的是
A．该有机物不同化学环境的氢原子有8种
B．该有机物属于芳香化合物
C．键线式中的Et代表的基团为—CH3
D．该有机物的分子式为C9H10O4
【参考答案】A
【试题解析】根据该物质的核磁共振氢谱图及球棍模型判断，H原子有8种，A正确；该有机物中不含苯环，所以不属于芳香化合物，B错误；根据该有机物球棍模型判断Et为乙基，C错误；根据球棍模型可知，该物质的化学式是C9H12O4，D错误。
有机物结构的确定方法
（1）质谱：可快速、精确地测定有机物的相对分子质量。
如图所示为戊烷的质谱图。
质荷比：分子离子与碎片离子的相对质量与其电荷的比值。最大质荷比即为分子的相对分子质量。
（2）红外光谱：可获得分子中含有的化学键或官能团的信息。
例如，某未知物(C2H6O)的红外光谱图(如图所示)上发现有
O—H
键、C—H键和C—O键的振动吸收。
因此，可以初步推测该未知物是含羟基的化合物，结构简式可写为C2H5—OH。
（3）核磁共振氢谱：可推知有机物分子中有几种不同类型的氢原子及它们的数目之比。
该未知物(C2H6O)的核磁共振氢谱有三个峰(如图甲所示)，峰面积之比是1∶2∶3，它们分别为羟基的一个氢原子、亚甲基(—CH2—)上的两个氢原子和甲基上的三个氢原子的吸收峰。而二甲醚(CH3OCH3)中的六个氢原子均处于相同的化学环境中，只有一种氢原子，应只有一个吸收峰(如图乙所示)。
从上述未知物的红外光谱和核磁共振氢谱可知：
①红外光谱图表明其有羟基(—OH)、C—O键和烃基C—H键红外吸收峰；
②核磁共振氢谱有三种类型氢原子的吸收峰。
因此，未知物的结构简式应该是CH3CH2OH，而不是CH3OCH3。
1．某化合物分子由碳、氢、氧三种元素组成，其红外光谱只有C—H键、O—H键、C—O键的振动吸收，该有机物的相对分子质量是60，则该有机物的结构简式是
A．CH3CH2OCH3
B．CH3CH(OH)CH3
C．CH3CH2OH
D．CH3COOH
2．已知某有机物A的红外光谱和核磁共振氢谱如下图所示，下列说法中错误的有
A．由红外光谱可知，该有机物中至少有三种不同的化学键
B．由核磁共振氢谱可知，该有机物分子中有三种不同化学环境的氢原子
C．仅由其核磁共振氢谱无法得知其分子中的氢原子总数
D．若A的化学式为C2H6O，则其结构简式为CH3—O—CH3
3．有机物R的质谱图如图，经测定数据表明，分子中除含苯环外不再含有其他环状结构，且苯环上只有两个侧链，其中一个是－C2H5，符合此条件的烃R的结构有
A．6种
B．9种
C．12种
D．15种
1．【答案】B
【解析】A中不存在O—H键；C中相对分子质量不是60；D中存在C=O键。
3．【答案】C
【解析】本题考查有机物的推断。由质谱图可知该有机物的分子量为162，162÷12=13余6，若有13个碳原子则氢原子为6个，不符合，所以碳原子有12个，氢原子18个，其分子式为C12H18，故另一个支链为－C4H9，分子中除含苯环外不再含有其他环状结构，且苯环上只有两个侧链(分别是－C2H5和－C4H9)，－C2H5只有1种，－C4H9有4种，分别为：CH3－CH2－CH2－CH2－、CH3－CH2－CH(CH3)－、(CH3)2CH－CH2－、(CH3)3C－，两个取代基的位置可以是邻位、间位、对位，所以共有12种，故选C。

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