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12月15日
卤代烃
高考频度：★★★☆☆
难易程度：★★★☆☆
某有机物的结构简式为，下列关于该物质的说法中正确的是
A．该物质在NaOH的醇溶液中加热可转化为醇类
B．该物质能和AgNO3溶液反应产生AgBr沉淀
C．该物质可以发生消去反应
D．该物质可与溴的四氯化碳溶液发生加成反应
【参考答案】D
【试题解析】该物质在NaOH的水溶液中，可以发生水解反应，其中—Br被—OH取代，A项错误；该物质中的溴原子必须水解成Br-，才能和AgNO3溶液反应生成AgBr沉淀，B项错误；该有机物分子中与溴原子相连的碳原子的邻位碳上没有H，不能发生消去反应，C项错误；该物质含有碳碳双键，可与Br2发生加成反应，D项正确。
卤代烃的消去反应与取代反应
取代(水解)反应
消去反应
反应条件
强碱的水溶液、加热
强碱的醇溶液、加热
反应本质
卤代烃分子中的
—X被水分子中的—OH所取代：RCH2X+NaOHRCH2OH+NaX(X表示卤素原子)
相邻的两个碳原子间脱去小分子HX：
+NaOHCH2=CH2↑+NaX+H2O(X表示卤素原子)
反应规律
所有的卤代烃在强碱(如NaOH)的水溶液中加热均能发生取代(水解)反应
（1）没有邻位碳原子的卤代烃不能发生消去反应，如CH3Cl。（2）有邻位碳原子，但邻位碳原子上无氢原子的卤代烃也不能发生消去反应。如、。（3）不对称卤代烃有多种可能的消去方式，如H3—CH=CH—CH3+NaCl+H2O或+NaOHCH3—CH2—CH=CH2+NaCl+H2O
1．证明溴乙烷中溴元素的存在，下列操作步骤中正确的是
①加入硝酸银溶液
②加入氢氧化钠溶液
③加热
④加入蒸馏水
⑤加入稀硝酸至溶液呈酸性
⑥加入氢氧化钠醇溶液
A．④③①⑤
B．②③⑤①
C．④⑥③①
D．⑥③⑤①
2．由CH3CH2CH2Br制备CH3CH(OH)CH2OH，依次(从左至右)发生的反应类型和反应条件都正确的是
选项
反应类型
反应条件
A
加成反应、取代反应、消去反应
KOH醇溶液/加热、KOH水溶液/加热、常温
B
消去反应、加成反应、取代反应
NaOH醇溶液/加热、常温、NaOH水溶液/加热
C
氧化反应、取代反应、消去反应
加热、KOH醇溶液/加热、KOH水溶液/加热
D
消去反应、加成反应、水解反应
NaOH水溶液/加热、常温、NaOH醇溶液/加热
3．将下列卤代烃在KOH醇溶液中加热，能够发生反应的是
①　②(CH3)2CHCH2Cl　③(CH3)3CCH2Cl
④CHCl2CHBr2　⑤
A．①③
B．②④⑤
C．全部
D．②④
4．取某气态烷烃的一种二卤代产物21.6
g与足量的NaOH溶液共热充分反应后，冷却，再用适量的硝酸酸化，最后加入足量硝酸银溶液，得到沉淀37.6
g。则此二卤代物的分子式为
A．C2H5ClBr
B．C3H6Cl2
C．C4H8Br2
D．C3H4I2
1．【答案】B
【解析】本题考查溴乙烷的性质。检验溴乙烷中溴元素，应在碱性条件下加热水解或碱性醇溶液条件下发生消去，最后加入硝酸酸化，加入硝酸银，观察是否有黄色沉淀生成，所以选B。
3．【答案】B
【解析】卤代烃若要发生消去反应，与卤素原子相连的碳原子的相邻C上必须要有H原子，否则不能发生消去反应，与苯环直接相连的卤素原子一般不能发生消去反应，故①③不能发生消去反应。
4．【答案】C
【解析】本题考查卤代烃的结构和性质。根据题意，如果二卤代产物中卤素全部是Cl，得到的沉淀AgCl物质的量为=0.26
mol，二卤代产物中碳氢质量为21.6g 0.26
mol×35.5
g/mol
=12，二卤代产物0.13
mol，C3H6质量为0.13
mol×42
g/mol=5.46
g，B不符合题意；如果二卤代产物中卤素全部是Br，得到的沉淀AgBr物质的量为 =0.2
mol，二卤代产物物质的量0.1
mol，0.1
mol
C4H8Br2
质量为0.1
mol×216
g/mol
=21.6g，C符合题意；故选C。

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