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2017-2018学年上学期期末复习备考之专题复习高二化学基础版（选修5）
第四章 生命中的基础有机化学物质
复习重点：
1、了解糖类、氨基酸和蛋白质的组成、结构特点、主要化学性质及应用。
2、了解糖类、氨基酸和蛋白质在生命过程中的作用。
复习难点：
1、油脂的结构、油脂的皂化反应及化学方程式的书写。
2、糖类的概念、葡萄糖的结构、纤维素的酯化。
3、蛋白质的组成。
知识网络：

知识点一、油脂的结构和性质
【要点回顾】
1、概念：油脂属于酯类，是高级脂肪酸和甘油生成的酯。常见的形成油脂的高级脂肪酸有：
2、结构：结构简式：，官能团：，有的可能含有，若R、R′、R″相同，称为简单甘油酯；若R、R′、R″不同，称为混合甘油酯。
3、物理性质：
（1）油脂一般不溶于水，密度比水小。
（2）天然油脂都是混合物，没有固定的熔沸点。
（3）含不饱和脂肪酸成分较多的甘油酯常温下一般呈液态；含饱和脂肪酸成分较多的甘油酯常温下一般呈固态。
4、化学性质：
（1）油脂的氢化(油脂的硬化)：经硬化制得的油脂叫人造脂肪，也称硬化油。如油酸甘油酯与H2发生加成反应的化学方程式为：
（2）水解反应：例如硬脂酸甘油酯在酸性和碱性条件下水解的化学方程式分别为：

。
【典例分析1】下列关于皂化反应的说法中，错误的是( )
A．油脂经皂化反应后，生成的高级脂肪酸钠、甘油和水形成混合液
B．加入食盐可以使肥皂析出，这一过程叫盐析
C．加入食盐搅拌后，静置一段时间，溶液分成上下两层，下层是高级脂肪酸钠
D．皂化反应后的混合溶液中加入食盐，可以通过过滤的方法分离提纯高级脂肪酸钠
【答案】C
【解析】油脂发生皂化反应，能生成高级脂肪酸钠、甘油、水的混合物，选项A正确；加入食盐后，可发生分层，此过程叫盐析，选项B正确；静置一段时间，溶液分成上下两层，高级脂肪酸钠浮在水面上，选项C错误；皂化反应后的混合溶液中加入食盐，发生盐析，高级脂肪酸钠浮在水面上，可以通过过滤的方法分离提纯高级脂肪酸钠，选项D正确。答案选C。
【迁移训练】
1．下列关于油脂的叙述中，不正确的是( )。
A．油脂没有固定的熔点和沸点，油脂是混合物
B．天然油脂大多是由混甘油酯分子构成的混合物
C．油脂的主要成分是高级脂肪酸的甘油酯，是酯的一种
D．油脂不会发生水解
【答案】D
2．下列反应属于油脂硬化的是( )
A．油酸甘油酯与氢气的加成反应
B．油酸甘油酯在碱性条件下水解
C．油酸甘油酯在酸性条件下水解
D．油酸甘油酯与溴水反应
【答案】A
【解析】下列反应属于油脂硬化的是油酸甘油酯与氢气的加成反应，故选A。
知识点二、糖类的结构和性质
【要点回顾】
1、糖的概念与分类
（1）概念：指分子有两个或两个以上羟基的醛或酮以及水解后可以生成多羟基醛或多羟基酮的有机化合物。
（2）分类(从能否水解及水解后的产物的多少分类)：
2．葡萄糖与果糖：
（1）组成和分子结构
名称
分子式
结构简式
官能团
二者关系
葡萄糖
C6H12O6
CH2OH(CHOH)4CHO
—OH、—CHO
同分异构体
果糖
C6H12O6
CH2OH(CHOH)3COCH2OH
（2）葡萄糖的化学性质
①还原性：能与新制CU(OH)2悬浊液和银氨溶液反应。
②加成反应：与H2发生加成反应生成己六醇。
③酯化反应：葡萄糖含有醇羟基，能与羧酸发生酯化反应。
④发酵生成乙醇：由葡萄糖发酵制乙醇的化学方程式为：C6H12O6浓硫酸2C2H5OH＋2CO2↑。
3、蔗糖与麦芽糖：
（1）相似点：
①组成相同，分子式均为C12H22O11，二者互为同分异构体。
②都属于双糖，能发生水解反应。
（3）不同点：
①官能团不同：蔗糖中不含醛基，麦芽糖分子中含有醛基，能发生银镜反应，能还原新制CU(OH)2。
②水解产物不同：蔗糖和麦芽糖发生水解反应的化学方程式分别为：
浓硫酸浓硫酸
蔗糖 葡萄糖 果糖
浓硫酸浓硫酸
麦芽糖 葡萄糖
4、淀粉与纤维素：
（1）相似点：
①都属于高分子化合物，属于多糖，分子式都可表示为(C6H10O5)N。
②都能发生水解反应，反应的化学方程式分别为酸或酶ΔnC6H12O6　淀粉　　　　　　　　葡萄糖
③都不能发生银镜反应。
（2）不同点：①通式中N值不同；②淀粉遇碘呈现特殊的蓝色。
【典例分析2】验证淀粉水解可生成葡萄糖，进行了下列实验，该实验中操作步骤的排列顺序正确的是( )
①取少量淀粉加水制成溶液 ②加热煮沸 ③加入CU(OH)2悬浊液 ④加入几滴稀硫酸 ⑤再加热 ⑥加入NAOH溶液，调PH至碱性
A．④②⑥③⑤ B．①⑤②⑥④③
C．①②④⑤③⑥ D．①④②⑥③⑤
【答案】D

【迁移训练】
3．下列关于糖类的说法正确的是( )
A．所有糖类物质都有甜味，且都能溶于水
B．葡萄糖和果糖都是单糖，且分子式相同
C．淀粉和纤维素的分子式都是（C6H10O5）N，互为同分异构体
D．摄入人体的纤维素在酶的作用下能水解为葡萄糖
【答案】B
【解析】A、不是所有糖类物质都有甜味，如葡萄糖没有甜味，且糖类不一定均溶于水，A错误；B、葡萄糖和果糖都是单糖，且分子式相同，均是C6H12O6，B正确；C、淀粉和纤维素的分子式都是（C6H10O5）N，但都是混合物，不能互为同分异构体，C错误；D、人体内没有消化纤维素的酶，所以摄入人体的纤维素不能水解为葡萄糖，D错误，答案选B。
点睛：糖类物质是多羟基(2个或以上)的醛类或酮类化合物，在水解后能变成以上两者之一的有机化合物。在化学上，由于其由碳、氢、氧元素构成，在化学式的表现上类似于“碳”与“水”聚合，故又称之为碳水化合物，但并不是所有的糖类均满足CN(H2O)M，且满足CN(H2O)M的不一定糖类。
4．下面是某化学活动小组在研究性学习中探索葡萄糖分子的组成和结构时设计并完成的一组实验：将下列四种液体分别取2 ML先后加到2 ML的新制CU(OH)2中，充分振荡。实验现象记录如表：

根据上述实验及现象能够得出的正确结论是( )
A．葡萄糖分子中可能含有醛基
B．葡萄糖分子中可能含有多个羟基
C．葡萄糖的分子式为C6H12O6
D．葡萄糖分子碳链呈锯齿形
【答案】B

点睛：本题考查葡萄糖结构和性质的有关判断。注重对学生基础知识巩固和训练的同时，侧重对学生能力对培养和解题方法的指导与训练，旨在在考查学生灵活运用基础知识解决实际问题的能力，有利于培养学生的逻辑推理能力和规范严谨的实验设计能力。
知识点三、氨基酸和蛋白质
【要点回顾】
1．氨基酸的结构与性质：
（1）氨基酸的组成和结构：氨基酸是羧酸分子烃基上的氢原子被氨基取代的化合物。官能团为—COOH和—NH2。Α－氨基酸结构简式可表示为：。
（2）几种重要的Α－氨基酸：甘氨酸H2N－CH2COOH；丙氨酸：；苯丙氨酸：。
（3）氨基酸的化学性质：
①两性：氨基酸分子中既含有酸性基团—COOH，又含有碱性基团—NH2，因此，氨基酸是两性化合物。溶液的PH不同，氨基酸分子可以发生不同的解离。通常以两性离子形式存在。
。
②成肽反应：两分子氨基酸缩水形成二肽：
。
2、蛋白质的结构与性质
（1）组成与结构；
①蛋白质含有C、H、O、N、S等元素。
②蛋白质是由氨基酸组成的，通过缩聚反应产生，蛋白质属于天然有机高分子化合物。
（2）性质：
①水解：在酸、碱或酶的作用下最终水解生成氨基酸。
②两性：具有氨基酸的性质。
③盐析：向蛋白质溶液中加入某些浓的无机盐[如(NH4)2SO4、NA2SO4等]溶液后，可以使蛋白质的溶解度降低而从溶液中析出，为可逆过程，可用于分离和提纯蛋白质。
④变性：加热、紫外线、X射线、强酸、强碱、重金属盐、一些有机物(甲醛、酒精、苯甲酸等)会使蛋白质变性，属于不可逆过程。
⑤颜色反应：含有苯环的蛋白质遇浓HNO3变黄色，该性质可用于蛋白质的检验。
⑥蛋白质灼烧有烧焦羽毛的气味。
3、酶：
（1）酶是一种蛋白质，易变性(与蛋白质相似)。
（2）酶是一种生物催化剂，催化作用具有以下特点：
①条件温和，不需加热；②具有高度的专一性；③具有高效的催化作用。
4、核酸：
（1）定义：核酸是一类含磷的生物高分子化合物。
（2）分类：
【典例分析3】下列关于蛋白质的叙述错误的是
A．加热能杀死流感病毒是因为病毒的蛋白质受热发生变性
B．在豆浆中加少量石膏，能使豆浆凝结为豆腐
C．蛋白质水解的最终产物是氨基酸
D．任何结构的蛋白质遇到浓硝酸都会变成黄色
【答案】D

【迁移训练】
5．2006年诺贝尔化学奖授予美国科学家ROGER.D．KORMBERG，他提示了真核生物体内细胞如何利用基因内存储的信息生产蛋白质。下列关于蛋白质的说法正确的是（ ）
A．HCHO溶液或（NH4）2SO4溶液均能使蛋白质变性
B．可以采用多次盐析或多次渗析的方法分离提纯蛋白质
C．蛋白质均由C、H、O、N这四种元素组成。
D．人造丝和蚕丝的成分都是蛋白质，灼烧时均产生烧焦羽毛的气味
【答案】B
【解析】A、硫酸铵使蛋白质盐析，而不是变性，A错误；B、可以采用多次盐析或多次渗析的方法分离提纯蛋白质，B正确；C、蛋白质中还含有S等其它元素，C错误；D、人造丝不是蛋白质，主要成份是纤维素，D错误，答案选B。
点睛：有关蛋白质常考考点小结：（1）天然蛋白质水解的最终产物都是Α－氨基酸；蛋白质水解时的断键部位即为氨基酸分子形成肽键时的成键部位。（2）盐析是可逆的，变性是不可逆的。盐析只改变蛋白质的溶解度，不改变其化学性质，析出的蛋白质还能溶于水，故盐析是可逆的；可溶性重金属盐CU2＋、PB2＋、HG2＋等使蛋白质变性，而NA2SO4、(NH4)2SO4等无机盐使蛋白质盐析；盐析必须是浓的盐溶液，少量盐溶液能促进蛋白质的溶解。（3）蛋白质的颜色反应和灼烧常用于检验蛋白质。（4）凡能杀菌、消毒的物质或方法都能使蛋白质变性。（5）用BASO4作钡餐，而不用BACO3，是因为BACO3溶于胃酸，产生重金属离子，破坏体内蛋白质，使人中毒。（6）误服重金属盐，应立即饮用大量牛奶，豆浆、鸡蛋清溶液，补充蛋白质，减小对人体的伤害。
6．有一分子式为C5H10N2O3的二肽，经水解得到甘氨酸（氨基乙酸）和另一种氨基酸X，则X的分子式为（ ）
A．C3H7NO2 B．C3H8NO3 C．C3H7N2O2 D．C3H8NO3
【答案】A
【解析】二肽水解的方程式是C5H10N2O5＋H2O→C2H5NO2＋X，则根据原子守恒可知，X的分子式C3H7NO2。

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