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专题十五 有机物的组成与结构
不能掌握烷烃命名的关键点
1.五原则
(1)最长原则:应选最长的碳链做主链;
(2)最近原则:应从离支链最近一端对主链碳原子进行编号;
(3)最多原则:若存在多条等长主链时,应选择含支链数较多的碳链做主链;
(4)最小原则:若相同的支链距主链两端等长时,应以支链位号之和最小为原则,对主链碳原子进行编号;
(5)最简原则:若不同的支链距主链两端等长时,应从靠近简单支链的一端对主链碳原子进行编号。
2.五必须
(1)取代基的位号必须用阿拉伯数字“2,3,4……”表示;
(2)相同取代基的个数必须用中文数字“二,三,四……”表示;
(3)位号“2,3,4……”等相邻时,必须用逗号“,”表示(不能用顿号“、”);
(4)名称中凡阿拉伯数字与汉字相邻时,必须用短线“-”隔开;
(5)若有多种取代基,不管其位号大小如何,都必须把简单的写在前面,复杂的写在后面。
【易错典例1】)下列有机化合物的命名正确的是( )
A.3-甲基丁烷 B.2,2,4,4-四甲基辛烷
C.2-乙基丁烷 D.1,1,3-三四基戊烷
【答案】B
中未选取最长的碳链作为主链;选项D中也未选取最长碳链作为主链,当然烷烃的命名中不可能出现1-甲基、2-乙基等情形,因此可以判断C、D错误。
不能准确判断有机物分子空间构型
1.有机化合物分子中原子的共线、共面问题可以通过以下几种有机物分子确定
结构
正四面体形
平面形
直线形
模板
甲烷:碳原子形成的化学键全部是单键,5个原子构成正四面体
:6个原子共面;:12个原子共面
a—C≡C—b:四个原子共直线;苯环上处于对角位置的4个原子共直线
2.选准主体
通常运用的基本结构类型包括:甲烷(3个原子共平面),乙烯(6个原子共平面),乙炔(4个原子在一条直线上),苯(12个原子共平面)。凡是出现碳碳双键结构形式的原子共平面问题,通常都以乙烯的分子结构作为主体;凡是出现碳碳三键结构形式的原子共直线问题,通常都以乙炔的分子结构作为主体;若分子结构中既未出现碳碳双键,又未出现碳碳三键,而只出现苯环和烷基,当烷基中所含的碳原子数大于1时,以甲烷的分子结构作为主体;当苯环上只有甲基时,则以苯环的分子结构作为主体。
3.注意审题
看准关键词:“可能”“一定”“最多”“最少”“共面”“共线”等,以免出错。
【易错典例2】某烃的结构简式为:,有关其结构的说法正确的是( )
A.该分子中有6个碳原子一定在同一条直线上
B.该分子中有8个碳原子可能在同一条直线上
C.该分子中所有碳原子一定在同一平面上
D.该分子中所有氢原子可能在同一平面上
【答案】A
【解析】由乙烯、乙炔及苯分子的空间构型可推出该分子的构型为或,据此可知该分子中有6个碳原子一定在同一条直线上。
同系物判断中的易错点
1.同系物结构相似,必定是同一类物质
2.同系物的组成元素必定相同
3.同系物必须符合同一通式
4.同系物必定化学式不同,相对分子质是必定相差14 n
5.同系物结构相似,但不一定完全相同
【易错典例3】下列方法正确的是( )
A.分子组成上相差一个或若干个CH2原子团的有机化合物一定是同系物
B.具有相同的通式且相差一个或若干个CH2原子团的有机物一定是同系物
C.互为同系物的有机物分子结构必然相似
D.互为同系物的有机物不一定具有相同的通式
【答案】C
同分异构体理解中的易错点
1.同分异构体的分子式相同,相对分子质量也相同;但“同分”是指“分子式相同”,不是指相对分子质量相同。
2.同分异构体相对分子质量相同。但相对分子质量相同的化合物不一定是同分异构体。如C3H8和CO2,C2H4和N2、CO等。
3.同分异构体的结构不同,主要是指碳骨架(或碳链)不同、官能团在碳链上位置不同或官能团的种类不同;故同分异构体可以是同一类物质,也可以是不同类物质。
4.同分异构体的研究对象并不专指有机物。如CO(NH2)2和NH4CNO(有机物与无机物间)、AgCNO和AgOCN(无机物间)都为同分异构体。
【易错典例4】对复杂的有机物的结构,可用“键线式”简化表示。如有机物CH2===CH—CHO可以简写为。则与键线式为的物质互为同分异构体的是( )
1.某有机物的分子式为C5H10O2,该有机物能发生银镜反应,但不能与钠反应产生氢气,也不能发生水解反应,则该有机物可能的结构有
A.8种 B.9种 C.10种 D.11种
【答案】B
【解析】某有机物的分子式为C5H10O2,该有机物能发生银镜反应,但不能与钠反应产生氢气,也不能发生水解反应,则该有机物分子中有醛基、醚键,没有羟基和酯基,可能的结构有CH3OCH2CH2CH2CHO、CH3CH2OCH2CH2CHO、CH3CH2CH2OCH2CHO、CH3OCH2CH(CH3)CHO、CH3CH2OCH(CH3)CHO、CH3CH2CH(OCH3)CHO、CH3O CH(CH3)CH2CHO、CH3 CH(CH3) O CH2CHO、CH3O C (CH3) 2CHO等9种。本题选B。
点睛:本题考查了限定条件的同分异构体数目的确定,难度较大。要求学生能熟悉常见有机物的通式,能根据分子式快速确定有机物的不饱和度,进而根据有机物的性质确定其可能含有的官能团,然后根据碳链异构找到所有可能结构。由本题有机物分子式可知,该有机物分子中有一个不饱和度,因为醛基有一个不饱和度且含有一个氧原子,所以另一个氧原子只能做醚键。
2.1mol化学式为C4H8O3的物质分别与足量的NaHCO3且和Na反应产生气体的物质的量相等,满足条件的同分异构体数目为(不考虑空间异构)
A.4种 B.5种 C.6种 D.7种
【答案】B
点睛:解答本题需要注意—COOH中含有羟基,—COOH既能与NaHCO3反应,又能与Na反应。1mol—COOH与足量NaHCO3反应生成1molCO2,与足量Na反应生成0.5molH2。
3.下列关于有机化合物说法正确的是
A.有机物的名称是2,3,5,5-四甲基-4-乙基己烷
B.乙酸乙酯在碱性条件下的水解反应称为皂化反应
C.有机物中可能共面的原于数最多有17个
D.乙醛和丙烯醛()不是同系物,分别与足量H2反应后的产物也不是同系物
【答案】C
4.苯丙炔酸()广泛用于医药、香料等化工产品中。下列关于苯丙炔酸的说法正确的是
A.分子式为C9H7O2
B.与丙炔酸()互为同系物
C.是高分子化合物的单体
D.1mol苯丙炔酸最多可与5mol氢气发生反应,可以发生缩聚反应
【答案】C
【解析】A项,苯丙炔酸的不饱和度为7,分子式为C9H6O2,错误;B项,苯丙炔酸中含苯环,丙炔酸中没有苯环,结构不相似,丙炔酸的分子式为C3H2O2,分子组成上也不相差若干个“CH2”,两者不是同系物,错误;C项,苯丙炔酸中含碳碳三键,以苯丙炔酸为单体发生加聚反应生成高分子化合物,正确;D项,苯丙炔酸中的碳碳三键和苯环都能与H2发生加成反应,1mol苯丙炔酸最多可与5molH2发生加成反应,苯丙炔酸能发生加聚反应但不能发生缩聚反应,错误;答案选C。
5.化合物A经李比希法和质谱法分析得知其相对分子质量为136,分子式为C8H8O2。A?的核磁共振氢谱有4个峰且面积之比为1∶2∶2∶3,A分子中只含一个苯环且苯环上只有一个取代基,其红外光谱与核磁共振氢谱如下图。关于A的下列说法中,正确的是( )
A.1mol?A在碱性条件下水解消耗2?mol?NaOH
B.A在一定条件下可与4?mol?H2?发生加成反应
C.符合题中A分子结构特征的有机物只有1种
D.与A?属于同类化合物的同分异构体只有2?种
【答案】C
点睛:本题主要考查有机物结构的推断、核磁共振氢谱、红外光谱图、官能团性质等知识,推断A的结构是解答本题的关键,可利用A的分子式计算A的不饱和度,再根据A分子中只含一个苯环且苯环上只有一个取代基,其核磁共振氢谱有四个吸收峰,说明分子中含有4种H原子,峰面积之比为1:2:2:3,则四种氢原子个数之比=1:2:2:3,结合红外光谱,分子中存在酯基等基团,进而推出有机物A的结构简式为,根据有机物的相关知识解答各选项即可。
6.四元轴烯(a)、苯乙烯(b)、立方烷(c)的分子式均为C8H8,下列说法正确的是( )
A.a的同分异构体只有b和c两种
B.a、c的二氯代物均只有三种,b的一氯代物有五种
C.a、b分子中的所有原子一定处于同一平面
D.a、b、c均能使溴的四氯化碳溶液褪色
【答案】B
7.的名称是
A.1-甲基-4-乙基戊烷 B.2-乙基戊烷
C.1,4 -二甲基己烷 D.3-甲基庚烷
【答案】D
【解析】根据主链最长原则,主链有7个碳原子;根据支链最近原则,从右端开始第3个碳原子上连有一个甲基,所以的名称是3-甲基庚烷,故D正确。
8.下列关于有机化合物的说法正确的是
A.乙烯和聚乙烯互为同系物
B.丙烯和苯分子内所有原子均在同一平面内
C.分子式为C5H12O且可与金属钠反应放出氢气的有机物(不考虑立体异构)有8种
D.乙醇中含乙酸杂质,可加人碳酸钠溶液洗涤、分液除去
【答案】C
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