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专题17　烃的衍生物
卤代烃常见的易错点
1．误认为卤代烃、醇发生消去反应的条件都是浓H2SO4、加热。其实错误，卤代烃只有在强碱的醇溶液中加热才能发生消去反应。
2．卤代烃分子中含有C—X共价键，加热时一般不易断裂，在水溶液体系中不电离，若要想检验X－（卤素离子）存在，应将其在NaOH的水溶液中加热，使卤代烃中含有的卤素原子转化为溶液中的X－，然后加过量稀硝酸中和过量的NaOH，并再加入AgNO3溶液，根据生成卤化银（AgCl、AgBr、AgI）沉淀的颜色判断卤素离子的种类。
【易错典例1】实验室里鉴定氯酸钾晶体和1－氯丙烷中的氯元素，现设计了下列实验操作程序：①滴加AgNO3溶液；②加入NaOH溶液；③加热；④加入MnO2固体；⑤加蒸馏水过滤后取滤液；⑥过滤后取滤渣；⑦用稀HNO3酸化。
（1）鉴定氯酸钾晶体中氯元素的操作步骤是　　　　　（填序号）。
（2）鉴定1－氯丙烷中氯元素的操作步骤是　　　　（填序号）。
【答案】（1）④③⑤⑦①　（2）②③⑦①
AgNO3溶液之前，应加入稀HNO3酸化，以中和过量的NaOH溶液，防止NaOH与AgNO3溶液反应生成的沉淀对实验的观察产生干扰。
醇的结构性质常犯的错误
1．误认为所有的醇都可以通过醛或者酮加成得到，其实只有和羟基相连的碳上有氢原子（—CH2OH、）的醇，才可以通过醛或者酮加成得到。同样只有这样的醇才可以被氧化为醛或者酮。
2．醇的消去反应条件：具有β－H的醇（即与羟基相连碳的邻位碳上必须有氢原子）才可以在浓硫酸作用下，加热发生消去反应，生成不饱和化合物。x*kw
【易错典例2】饱和一元醇C7H15OH，发生消去反应时，若可以得到两种单烯烃，则该醇的结构简式为（　　）
【答案】D
醛类物质结构性质和实验中的易错点
1．误认为能发生银镜反应的有机物一定是醛类。其实不一定，如甲酸、甲酸盐、甲酸酯、葡萄糖、麦芽糖等都能发生银镜反应。
2．醛基（—CHO）不能写成—COH。醛一定含有醛基，但含有醛基的物质不一定是醛，但它们都具有醛的性质。醛和酮是不同类别的有机物，含有相同数目碳原子的饱和一元醛和一元酮是同分异构体。
3．解答醛类物质被银氨溶液或新制的Cu（OH）2氧化的实验目的时，要注意以下几点：①银氨溶液或新制Cu（OH）2的配制方法。②两个反应都是在碱性条件下进行的。③两个实验的加热方式：银镜反应需水浴加热，与新制的Cu（OH）2反应需加热煮沸。
【易错典例3】一学生做乙醛的还原性实验时，取1 mol·L－1CuSO4溶液和0.5 mol·L－1 NaOH溶液各1 mL，在一支洁净的试管中混合后，向其中又加入0.5 mL 40%的乙醛，加热至沸腾，结果无砖红色沉淀出现。实验失败的原因可能是（　　）
A．未充分加热 B．加入乙醛太少
C．加入NaOH溶液的量不足 D．加入CuSO4溶液不够
【答案】C
酚的结构、性质常见的易错点
1．误认为苯酚钠与少量二氧化碳反应生成碳酸钠，其实错误，无论二氧化碳少量还是过量与苯酚钠反应都生成碳酸氢钠。
2．苯酚与溴水的反应应注意以下问题：
①该反应中苯酚不能过量，否则生成的2，4，6－三溴苯酚会溶于苯酚溶液中而看不到沉淀生成。②此反应不可用于分离苯和苯酚的混合物，因为生成的三溴苯酚可溶于苯中，生成的三溴苯酚也无法再转化为苯酚。
【易错典例4】“茶倍键”牙膏中含有茶多酚，但茶多酚是目前尚不能人工合成的纯天然、多功能、高效能的抗氧化剂和自由基净化剂。其中没食子儿茶素（EGC）的结构如图所示。关于EGC的下列叙述中不正确的是（　　）
A．遇FeCl3溶液发生显色反应
B．易发生氧化反应和取代反应，较难发生加成反应
C．1 mol EGC与3 mol Na2CO3恰好完全反应
D．1 mol EGC与4 mol NaOH恰好完全反应
【答案】D
【解析】1 mol EGC中存在3 mol酚羟基和1 mol 醇羟基，其中醇羟基不能与NaOH反应，故D选项错误。
酯的性质中常见的易错点
1．误认为1 mol 酯基一定能与1 mol NaOH反应。其实不一定，1 mol醇羟基形成的酯基能与1 mol NaOH反应，而1 mol酚羟基形成的酯基能与2 mol NaOH反应。
2．正确辨析酯化反应和酯的水解反应
酯化反应
水解反应
催化剂（溶剂）
浓硫酸
稀硫酸或NaOH溶液
催化剂（溶剂）的作用
吸水、提高羧酸和醇（酚）的转化率
NaOH中和酯水解生成的羧酸、提高酯的水解率
加热方式
酒精灯
热水浴
【易错典例5】下列对有机物的叙述中，错误的是（　　）
A．常温下，与NaHCO3溶液反应放出CO2气体
B．能发生碱性水解，1 mol该有机物完全反应需要消耗8 mol NaOH
C．与稀硫酸共热时，生成两种有机物
D．该有机物的分子式为C14H10O9xk+w
【答案】C
解，生成的是同一种物质：，C项错误。由题中结构简式可得该有机物的分子式为C14H10O9，D项正确。
1．某有机物的结构简式如下所示，它在一定条件下可能发生的反应有(　　)
①加成　②水解　③酯化　④氧化　⑤中和　⑥消去
A．②③④ B．①③④⑤⑥
C．①③④⑤ D．①③⑤⑥
【答案】C
2．乙酸橙花酯是一种食用香料，其结构简式如图所示，关于该有机物的下列叙述中不正确的是
①分子式为C12H20O2
②能使酸性KMnO4溶液褪色，但不能使溴水褪色
③能发生的反应类型有：加成、取代、氧化、加聚
④它的同分异构体中可能有芳香族化合物，且属于芳香族化合物的同分异构体有8种
⑤1mol?该有机物水解时只能消耗lmolNaOH
⑥1mol?该有机物在一定条件下和H2反应，共消耗H2为3mol
A．①②③ B．①②⑤⑥ C．②④⑥ D．②⑤⑥
【答案】C
点睛：有机物反应消耗H2、Br2、NaOH的定量分析：1mol碳碳双键、碳碳三键分别与1mol、2molH2（或Br2）发生加成反应；1mol苯环可与3molH2发生加成反应；1mol醛基、羰基分别与1molH2发生加成反应；羧基、酯基不能与H2发生加成反应；1mol酚羟基的邻、对位苯环氢可与1molBr2发生取代反应；1mol卤原子、酚羟基、羧基、酯基可与1molNaOH反应（1mol酚酯基消耗2molNaOH）。
3．乙酸橙花酯是一种食用香料，其结构简式如图，关于该有机物的叙述中正确的是
①1mol该有机物可消耗3mol H2； ②不能发生银镜反应； ③分子式为C12H20O2； ④它的同分异构体中可能有酚类； ⑤1 mol该有机物水解时只能消耗1mol NaOH
A．②③④ B．①④⑤ C．①②③ D．②③⑤
【答案】D
【解析】该有机物含有碳碳双键和酯基。①1摩尔该有机物能消耗2摩尔氢气，错误；②没有醛基，不能发生银镜反应，正确；③给有机物分子式为C12H20O2，正确；④该分子式分析，当有苯环时，氢原子最多为18个，所以不能含有苯环，即不可能有酚类，错误；⑤含有酯基，1摩尔该有机物水解消耗1摩尔氢氧化钠，正确。故选D。
4．下列说法正确的是
A．瘦肉精学名盐酸克伦特罗，结构如右图，可以发生取代、加成、水解、酯化、消去反应
B．C3H7OH与C4H9OH分子间脱水，最多可生成6种醚 xk/w
C．1mol最多可与含4mol NaOH的水溶液完全反应
D．某油脂的化学式为，它既属于酯类又属于高分子化合物
【答案】A
5．某有机物的结构简式为CH2＝CHCH(CH3) CH2OH。下列关于该有机物叙述不正确的是
A．1mol该有机物与足量的金属钠发生反应放出1mol氢气
B．能在催化剂作用下与H2发生加成反应
C．在浓H2SO4催化下能与乙酸发生酯化反应
D．能发生加聚反应
【答案】A
点睛：本题考查了有机物的官能团及其性质。CH2＝CHCH(CH3) CH2OH含有碳碳双键和醇羟基，所以应具有烯烃和醇的性质，能发生加成反应、加聚反应、氧化反应、酯化反应、取代反应等。
6．玉米芯与稀硫酸在加热加压下反应,可以制得糠醛(结构简式如图)。 糠醛是重要的化工原料，用途广泛。 关于糠醛的说法，不正确的是
A．糠醛能使酸性高锰酸钾溶液褪色
B．1mol糠醛可与2mo lH2 发生加成反应
C．其核磁共振氢谱有4种不同类型的吸收峰
D．加热时糠醛与新制的 Cu(OH)2 悬浊液反应生成红色沉淀
【答案】B
【解析】A项，糠醛结构中含有碳碳双键和醛基能被酸性高锰酸钾溶液氧化，故A正确；B项，糠醛结构中含有2个碳碳双键和1个醛基都能与H2 发生加成反应，所以1mol糠醛可与3molH2发生加成反应，B错误；C项，糠醛分子结构不对称，4个H原子不同，故其核磁共振氢谱有4种不同类型的吸收峰，C正确；D项，糠醛分子中有醛基，与新制的 Cu(OH)2 悬浊液反应生成红色沉淀（Cu2O），D正确。
7．某天然拒食素具有防御非洲大群蚯蚓的作用，其结构简式如图所示(未表示出原子或原子团的空间排列)。该拒食素与下列某试剂充分反应，所得有机物分子的官能团数目增加，则该试剂是(　　)
A．Br2的CCl4溶液 B．Ag(NH3)2OH溶液
C．HBr D．H2
【答案】A
8．下图为兴趣小组设计的乙醇氧化的实验装置图(加热仪器，夹持装置略)。
已知:乙醇的沸点为78℃，易溶于水，乙醛的沸点为20.8℃,易溶于水。
（1）在上述装置中,实验时所需加热的仪器中应最先加热的是______(填仪器的代号)。
（2）使A中乙醇产生蒸气的常用方法是_________________。D装置的作用是______。
（3）E装置的设计目的是_________________。
（4）证明乙醇反应后有乙醛生成的方法是_________________。
（5）写出B装置中发生反应的化学方程式: _________________。
【答案】 B 水浴加热 防止外界水蒸气进入C中导管使无水硫酸铜变蓝 吸收乙醛、防止倒吸 取适量E试管中溶液与新制的Cu(OH)2悬浊液混合加热或银镜反应 2CH3CH2OH+O2 2CH3CHO+2H2O
【解析】本题考查乙醇的催化氧化实验。
（1）乙醇呈液态，装置A处需要加热产生乙醇蒸气；乙醇发生催化氧化需要加热，装置B处需要加热；应最先加热的是B。
（2）由于乙醇的沸点为78℃，使A中乙醇产生蒸气的常用方法是水浴加热。根据装置图，装置C中无水CuSO4粉末的作用是检验生成物H2O，装置D中碱石灰的作用是：防止外界水蒸气进入装置C使无水

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