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1．已知有机物A～I之间的转化关系如图所示：
①A与D、B与E、I与F互为同分异构体；
②C的最简式与乙炔相同，且相对分子质量为104；
③A～I均为芳香族化合物。
根据以上信息，回答下列问题：
(1)G中含有的官能团名称为________________。
(2)H的结构简式________________。
(3)I与F互为同分异构体，下列能够鉴别两者的方法或试剂是________。
A．李比希法　B．质谱法　C．红外光谱法　D．核磁共振氢谱法　E．银氨溶液
(4)写出反应⑥的化学方程式：________________________________________________
________________________________________________________________________。
(5)写出E―→F反应的化学方程式：__________________________________________
________________________________________________________________________。
(6)苯环上含有两个取代基且能与NaOH溶液反应，但不与FeCl3溶液发生显色反应的G的同分异构体有________种。
为同分异构体及转化关系可得A为，B为，I为，H为
。(3)同分异构体具有相同的最简式和质荷比，A、B项不正确；I的官能团是羰基，F的官能团是醛基，C、D、E项正确。(6)G的同分异构体的苯环上含有两个取代基且能与NaOH溶液反应，但不与FeCl3溶液发生显色反应，则这两个取代基可以是—CH3和—COOH，也可以是—CH3和，在苯环上分别有邻、间、对三种位置关系，则满足条件的G的同分异构体共有6种。
答案　(1)羧基　(2)
(3)CDE　
(4)
(5)
(6)6
2．美托洛尔是一种治疗高血压的药物的中间体，可以通过以下方法合成：
请回答下列问题：
(1)美托洛尔中的含氧官能团为________和________(填名称)。
(2)反应③中加入的试剂X的分子式为C3H5OCl，X的结构简式为________。
(3)在上述①②③三步反应中，属于取代反应的是________(填序号)。
(4)满足下列条件的B的同分异构体的结构简式为________(写出一种即可)。
Ⅰ.能发生银镜反应
Ⅱ.能与FeCl3溶液发生显色反应
Ⅲ.分子中有4种不同化学环境的氢原子，且1 mol该物质与金属钠反应产生1 mol H2
(5)根据已有知识并结合题目所给相关信息，写出以CH3OH和为原料制备的合成路线流程图(无机试剂任选)。合成路线流程图示例如下：
CH2===CH2CH3CH2BrCH3CH2OH
基，根据Ⅱ知，含有酚羟基，结合Ⅲ，该同分异构体中含有1个醛基、2个酚羟基，并且分子中含有4种不同化学环境的氢原子，故符合条件的同分异构体的结构简式为或。(5)运用逆合成分析法，推出中间产物，确定合成路线。学￥科%网
答案　(1)羟基　醚键(顺序可调换)
(2)　(3)①③
(4) 或
(5)
3．咖啡酸苯乙酯()是一种天然抗癌药物，在一定条件下能发生如下转化：
请填写下列空白：
(1)D分子中的官能团是________。
(2)高分子化合物M的结构简式是_____________________________________。
(3)写出A―→B反应的化学方程式：___________________________________
__________________________________________________________________。
(4)B―→C发生的反应类型有________________________________________。
(5)A的同分异构体很多种，其中同时符合下列条件的同分异构体有________种。
①苯环上只有2个取代基；②能发生银镜反应；
③能与碳酸氢钠溶液反应；④能与三氯化铁溶液发生显色反应。
(6)以下对A具有的性质描述正确的是________。
a．1 mol A最多消耗2 mol NaOH
b．一定条件下1 mol A最多能与1 mol氢气加成
c．能发生银镜反应
d．能发生取代反应
Br2发生加成反应，同时苯环上酚羟基邻对位的H可被Br原子取代。符合条件的A的同分异构体中，苯环上的2个取代基分别为—OH和，它们在苯环上的位置有邻、间、对3种，共有3种符合条件的同分异构体。
答案　(1)羟基　(2)??
(3)
(4)取代反应、加成反应　(5)3　(6)d
4．人工合成有机化合物H的路线可简单表示如下：
已知：F的核磁共振氢谱有四个峰，峰的面积比为1∶1∶3∶3。
请回答下列问题：
(1)A的名称(系统命名)为________；C中官能团的结构简式为____________________________。
(2)G＋F―→H的反应类型为________；H的结构简式为________。
(3)C―→D的离子方程式为___________________________________________
__________________________________________________________________。
(4)E在一定条件下生成的高分子化合物的结构简式为
__________________________________________________________________。
(5)X是F的同分异构体，它同时符合下列3个条件：①能发生水解反应；②不含甲基；③能发生银镜反应。则X可能的结构简式为__________________________________________________________________。
(2)根据图示转化关系及已知信息知，F为，G为CH3CH2OH，F和G的反应为酯化反应(或取代反应)，产物H的结构简式为。
(4)E为，能发生缩聚反应生成高分子化合物
(5)根据①知，X应含有酯基，根据③知，X应含有醛基或甲酸酯基，再结合②可以推断X的结构简式可能为HCOOCH2CH2CH===CH2、HCOO—◇或HCOOCH2—?。
答案　(1)2-甲基-1-丁烯　—OH、—CHO
(2)酯化反应(或取代的反应)
CH3CH===C(CH3)COOCH2CH3
(3) ＋2Cu(OH)2＋OH－＋Cu2O↓＋3H2O
(4)
(5)HCOOCH2CH2CH===CH2、HCOO—◇或HCOOCH2—?(任意两种即可)
5．4-溴苯乙酮酸乙酯(G)是合成药物的重要中间体。工业上合成路线如下：
已知：加热时，在NaOH溶液中很难水解。
(1)B→C的反应类型是________；E的结构简式是________________________。
(2)F中含有的官能团除羰基外的名称是________；B的名称是________。
(3)满足以下条件，A的同分异构体的结构简式是____________、____________、____________。
①苯环上有两个取代基　②能发生银镜反应　③水解产物能被氧化成二元羧酸
(4)F经催化加氢的产物H是芳香族化合物，在一定条件下能形成六元环酯，试写出由H生成高聚物的化学方程式__________________________________。
(5)下列关于G的说法正确的是________。
a．分子式是C10H10O3Br
b．核磁共振氢谱有4种峰
c．1 mol G催化加氢，需4 mol H2
d．1 mol G完全燃烧消耗10.5 mol O2(产物之一是HBr)
解析　由题中的合成路线，推断出B为、D为、E为。
(1) 通过消去反应生成；E的结构简式为。(2)因F的结构简式为，所含官能团的名称为羰基、溴原子、羧基；B为，其名称为4-溴苯乙醇(或对-溴苯乙醇)。(3)因A的结构简式为，满足题中条件的同分异构体为、、。
答案　(1)消去反应　
(2)溴原子、羧基　4-溴苯乙醇(或对-溴苯乙醇)
(3)
(4) (n-1)H2O
(5)bcd
6．已知A为某种聚甲基丙烯酸酯纤维(M)的单体，其转化关系如下：
回答下列问题：
(1)B中官能团的结构简式为________________________________________；
C的名称________(系统命名法命名)。
(2)反应A→M的反应类型为________；M的结构简式为________________。
(3)①反应C→D的化学方程式为_____________________________________。
②F与银氨溶液反应的化学方程式为___________________________________。
(4)关于E的下列说法正确的是________(填写序号)。
①分子中所有碳原子都在同一平面上
②能与H2反应　③能与NaOH的醇溶液反应　④能与HBr反应
(5)写出满足下列条件的A的同分异构体的结构简式：________________。
①与A具有相同的官能团　②水解产物之一(相对分子质量为108)遇FeCl3溶液显紫色　③核磁共振氢谱有5种峰
解析　根据合成路线中各物质间的转化关系，可得出各物质的结构简式，A为
、B为、C为、D为、E为、F为、M为
。(1)B为，官能团的结构简式为和—COOH；C为，其名称为2-甲基丙酸。(2)由发生加聚反应生成；(3)①反应C→D，即和CH3CH2OH发生酯化反应生成的酯为，化学方程式为＋CH3CH2OH＋H2O。
答案　(1) 、—COOH　2-甲基丙酸
(2)加聚反应　?
(3)①
②＋2Ag(NH3)2OH＋2Ag↓＋3NH3＋H2O
(4)①②④
(5)
7．化合物G是一种医药中间体，常用于制备抗凝血药。可以通过下图所示的路线合成：
已知：RCOOHRCOCl；D与FeCl3溶液能发生显色反应。
请回答下列问题：
(1)B→C的转化所加的试剂①可能是________，C→F的反应类型是________。
(2)有关G的下列说法正确的是________。
A．属于芳香烃
B．能与FeCl3溶液发生显色反应
C．可以发生水解、加成、氧化、酯化等反应
D．1 mol G最多可以跟4 mol H2反应
(3)E的结构简式为________________________________________________。
(4)F与足量NaOH溶液充分反应的化学方程式为________________________
_________________________________________________________________。
(5)写出同时满足下列条件的E的同分异构体的结构简式_________________。
①发生水解反应　②与FeCl3溶液能发生显色反应　③苯环上有两种不同化学环境的氢原子
(6)已知：酚羟基一般不易直接与羧酸酯化。而苯甲酸苯酚酯()是一种重要的有机合成中间体。试写出以苯酚、甲苯为原料制取该化合物的合成路线流程图(无机原料任用)。注：合成路线的书写格式参照如下示例流程图：
CH3CHOCH3COOHCH3COOCH2CH3
解析　根据A、B、C和CH3COCl之间的转化条件，并结合已知信息“RCOOHRCOCl”，可推知：A为CH3CH2OH，B为CH3CHO，C为乙酸；由“E和H反应生成F”可知E为，则D为。加成、氧化、酯化等反应，正确；D项，一个分子中含有一个苯环和一个碳碳双键，故1 mol G最多可以跟4 mol H2反应，正确。(4)F分子结构中含有两个酯基与NaOH溶液发生水解反应，并且要注意其中一个酯基水解后生成酚羟基，能继续与NaOH溶液发生反应。(5)①发生水解反应，说明分子中含有酯基，②与FeCl3溶液能发生显色反应，说明分子中含有酚羟基，③苯环上有两种不同化学环境的氢原子，说明苯环上有两个取代基且位于对位，由此可判断满足条件E的同分异构体有三种。(6)根据所提供的两种原料和合成产物苯甲酸苯酚酯的结构，并结合已知信息“RCOOHRCOCl”可以顺利写出合成路线流程图。学·科~网
答案　(1)银氨溶液(或新制Cu(OH)2碱性悬浊液等合理答案)　取代反应
(2)CD　(3)
(4) ＋3NaOH＋CH3COONa＋CH3OH＋H2O
(5)
(6)
8、有机物A、B的分子式均为C11H12O5，均能发生如下变化。
已知：①A、B、C、D均能与NaHCO3反应；
②只有A、D能与FeCl3溶液发生显色反应，A苯环上的一溴代物只有两种；
③F能使溴水褪色且不含有甲基；
④H能发生银镜反应。
根据题意回答下列问题。
(1)反应③的反应类型________；反应⑥的条件是________。
(2)写出F的结构简式________；D中含氧官能团的名称是________。
(3)E是C的缩聚产物，写出反应②的化学方程式______________________。
(4)下列关于A～I的说法中正确的是________(选填编号)。
a．I的结构简式为
b．D在一定条件下也可以反应形成高聚物
c．G具有8元环状结构
d．等质量的A与B分别与足量NaOH溶液反应，消耗等量的NaOH
(5)写出B与足量NaOH溶液共热的化学方程式：____________________________________________
_________________________________________________________________。
(6)D的同分异构体有很多种，写出同时满足下列要求的其中一种同分异构体的结构简式：_______________________________________________________。
①能与FeCl3溶液发生显色反应
②能发生银镜反应但不能水解
③苯环上的一卤代物只有2种
解析　①A、B、C、D均能与NaHCO3反应，说明这四种物质分子中都含有羧基；
②只有A、D能与FeCl3溶液发生显色反应，说明A和D分子中含有酚羟基，且A苯环上的一溴代物只有两种；
(1)通过以上分析可知，C中含有羧基和醇羟基，③发生的是消去反应；⑥是醇羟基被氧化生成醛基，反应条件是Cu/加热(写不写O 2均可以)同时说明C中含有—CH2OH。
(2)F的结构简式是CH2===CHCH2COOH, D中含氧官能团的名称是羟基和羧基。
(3)C是HOCH2CH2CH2COOH，反应②的化学方程式为nHOCH2CH2CH2COOH
＋(n－1)H2O。
(4)a.I的结构简式为，故错误。
b．D中含有酚羟基和羧基，能发生缩聚反应，故正确。
c．G的结构简式为，为10元环状结构，故错误。
d．根据A或B经反应①所得产物相同可以判断A为，B为，等质量的A与B分别与足量NaOH溶液反应，消耗等量的NaOH，故正确。
(5) ＋3NaOH
HOCH2CH2CH2COONa+
(6)①能与FeCl3溶液发生显色反应，说明含酚羟基；
②能发生银镜反应但不能水解说明含有醛基但不含酯基；
③苯环上的一卤代物只有2种，说明是对称结构。所以满足条件的D的同分异构体为或。
答案　(1)消去反应　Cu/加热(写不写O2均可以)
(2)CH2＝CHCH2COOH　羟基和羧基
(4)bd
(5)HOCH2CH2CH2COOCOOH＋3NaOHHOCH2CH2CH2COONa＋
NaOCOONa＋2H2O
(6)CHOHOOH或CHOHOOH
9.常见氨基酸中唯一不属于α－氨基酸的是脯氨酸。它的合成路线如下：
化合物A的名称(用系统命名法命名)是________；反应①的类型为
__________________________________________________________________。
(2)写出一种不含手性碳原子的常见氨基酸的结构简式：__________________
__________________________________________________________________。
(3)反应B→C可看作两步进行，其中间产物的分子式为C5H7O3N，且结构中含有五元环状结构。写出由B反应生成中间产物的化学方程式：______________________________________________________________
__________________________________________________________________。
(4)合成路线中设计反应③、④的目的是_________________________________
__________________________________________________________________。
(5)已知R－NO2R－NH2，写出以甲苯和乙醇为原料制备的合成路线流程图(无机试剂任选)。合成路线流程图示例如下：
CH2===CH2CH3CH2BrCH3CH2OH
(4)由合成路线看，用五氯酚是将脯氨酸提取出来，然后再将其分出来。
(5)合成路线的设计看清N原子与甲基在苯环上的相对位置、正向分析与逆向分析相结合、反应②的信息(氨基中的两个H均可以与酯发生水解反应)及硝基还原的迁移应用。
答案　(1)2氨基1，5戊二酸　取代(或酯化)反应
(2)H2NCH2COOH
(3)
(4)提纯脯氨酸
(5)
10.A(C3H6)是基本有机化工原料。由A制备聚合物C和的合成路线(部分反应条件略去)如图所示。
已知：＋‖；C—R≡NR—COOH
回答下列问题：
(1)A的名称是______________，B含有的官能团的名称是________________(写名称)。
(2)C的结构简式为________________，D→E的反应类型为________。
(3)E→F的化学方程式为_____________________________________________________。
(4)中最多有________个原子共平面， 发生缩聚反应生成有机物的结构简式为___________________________________________________________。
(5)B的同分异构体中，与B具有相同的官能团且能发生银镜反应的共有________种；其中核磁共振氢谱为3组峰，且峰面积之比为6∶1∶1的是_____________________(写结构简式)。
(6)结合题给信息，以乙烯、HBr为起始原料制备丙酸，设计合成路线(其他试剂任选)。合成路线流程图示例：
CH3CHOCH3COOHCH3COOCH2CH3
答案　(1)丙烯　碳碳双键、酯基
(2)　取代反应(或水解反应)
(3)
(4)10　
(5)8　
(6)CH2==CH2CH3CH2BrCH3CH2CNCH3CH2COOH
(2)C是聚合物水解的产物，C的结构简式为，A在高温条件下和氯气发生取代反应生成一氯丙烯D，D在碱性条件下发生水解反应生成E。
(3)根据信息可知E→F的化学方程式为
(4) 的10个原子都可能共平面。发生缩聚反应生成有机物的结构简式为。
(5)B的同分异构体中，与B具有相同的官能团且能发生银镜反应的，必须含有碳碳双键、酯基、醛基，所以一定是甲酸某酯，甲酸的结构只有一种，烃基的结构为时，双键的位置有三种；为时，双键的位置有三种；为时，双键的位置有两种，所以共有8种；其中核磁共振氢谱为3组峰，且峰面积之比为6∶1∶1的是。
(6)合成路线流程图为CH2==CH2CH3CH2BrCH3CH2CNCH3CH2COOH 。
11.光刻胶是一种应用广泛的光敏材料，其合成路线如下(部分试剂和产物略去)：
已知Ⅰ. ＋(R，R′为烃基或氢)
Ⅱ. ＋R2OH＋HCl(R，R′为烃基)
(1)写出A的结构简式__________________________________________________________。
(2)B分子中所含官能团名称为___________________________________________________。
(3)乙炔和羧酸X加成生成E，E的核磁共振氢谱为三组峰，且峰面积比为3∶2∶1，E能发生水解反应，则E→F的化学方程式为_________________________________________。
(4)由B到C的反应类型为____________。由F到G的反应类型为_________________。
(5)D和G反应生成光刻胶的化学方程式为______________________________________。
(6)C的一种同分异构体满足下列条件：
①能发生银镜反应，其水解产物之一能与FeCl3溶液发生显色反应；
②苯环上的一氯取代产物只有两种。
写出该同分异构体的结构简式：______________________________________________。
(7)根据已有知识并结合相关信息，写出以CH3CHO为原料制备CH3COCOCOOH的合成路线流程图(无机试剂任用)。
合成路线流程图示例如下：CH3CH2BrCH3CH2OHCH3COOCH2CH3
答案　(1)
(2)碳碳双键、醛基
(3)nCH3COOCH==CH2?
(4)氧化反应　水解反应
(5)n＋＋nHCl
(6)
(7)2CH3CHOCH3CH==CHCHOCH3CH==CHCOOHCH3CHBrCHBrCOOH
CH3COCOCOOH
(6)由①能发生银镜反应，其水解产物之一能与FeCl3溶液发生显色反应可推知该同分异构体中含有醛基，苯环和酚羟基；由②苯环上的一氯取代产物只有两种可推知苯环上各个取代基的分布位置，故该同分异构体的结构简式为。
12.有机化合物F(C13H18O)是一种很重要的食物食料，其合成路线有多条，其中一条合成路线如下：
(1)A的分子式为____________，D中含氧官能团的名称为____________。
(2)反应a～e中，属于取代反应的是________(填字母)。
(3)F的结构简式是________________。(已知一个碳原子上不能连接两个碳碳双键)
(4)转化过程中，步骤b的目的是_______________________________________________；
该步骤发生反应的化学方程式为_______________________________________________。
(5)写出一种同时满足下列条件的D的同分异构体的结构简式：____________________。
A.遇FeCl3溶液会发生显色反应
B.核磁共振氢谱表明该反应中有4组峰
C.1 mol该物质最多可消耗2 mol NaOH
D.能发生银镜反应
(6)参照上述合成路线，设计一条以为原料制备聚1,3-丁二烯(?CH2—CH==CH—CH2?)的合成路线。
答案　(1)C13H20O　酯基、羰基
(2)bd
(3)
(4)保护羟基，使之不被氧化　＋CH3COOH＋H2O
(5)或
(6) CH2==CHCH==CH2
?CH2—CH==CH—CH2?
碳原子上连接两个碳碳双键是不稳定的，所以F的结构简式是。(4)根据流程图可知，在反应过程中有氧化反应，为防止醇羟基被氧化，首先使其发生反应转化为酯基。故转化过程中，步骤b的目的是保护羟基，使之不被氧化。(5)D的同分异构体遇FeCl3溶液会发生显色反应，说明含有酚羟基；核磁共振氢谱表明该反应中有4组峰，说明分子中含有4种不同的氢原子；1 mol该物质最多可消耗2 mol NaOH说明含有两个酚羟基；能发生银镜反应，说明含有醛基，则符合条件的D的同分异构体有。(6) 以为原料合成聚1,3-丁二烯的路线是CH2==CHCH==CH2?CH2CHCHCH2?。
13.一种用于治疗高血脂的新药——灭脂灵可按如下路线合成：
已知①
②一个碳原子上同时连接两个羟基，立即失去一分子水，生成另一种物质，如：
RCHO
又知G的分子式为C10H22O3，试回答下列问题：
(1)写出B、E的结构简式：B________________________________________________________________________，
E________________________________________________________________________。
(2)F分子中含有的官能团是________(填结构简式)。
(3)反应①～⑤中属于取代反应的有________。
(4)CH3(CH2)6CHO有多种同分异构体，符合下列性质的结构简式是____________________________________________________________________(写一种)。
A.能发生银镜反应
B.烃基上的一氯取代物只有两种
(5)鉴别F和I的方法是_______________________________________________________。
(6)反应②的化学方程式为_____________________________________________________。
(7)反应⑤的化学方程式为_____________________________________________________。
答案　(1)HCHO　
(2)—CHO
(3)①②⑤
(4)(CH3CH2)3CCHO或(CH3)3CC(CH3)2CHO]
(5)把F和I配成溶液 ，分别滴加紫色石蕊溶液，如变红的是苯甲酸(即I)，不变色的是苯甲醛(即F)(或者是用蓝色石蕊试纸、银镜反应、新制氢氧化铜悬浊液等，答案合理即可)
(6)
(7)＋3COOH
发生加成反应生成G，则G的结构简式为CH3(CH2)5C(CH2OH)3，甲苯在光照条件下与氯气发生取代反应，C是一氯甲苯，其结构简式为，和氢氧化钠的水溶液发生取代反应生成D，D的结构简式为，D被氧化生成F(苯甲醛)，则F的结构简式为，苯甲醛被氧化生成I，I的结构简式为，G和I反应生成H，H的结构简式为
。
(1)结合判断，物质B的结构简式为HCHO，E为。
(4)CH3(CH2)6CHO的同分异构体符合下列条件，A项，能发生银镜反应说明含有醛基；B项，烃基上的一氯取代物只有两种说明烃基上含有两类氢原子，则符合条件的同分异构体有：(CH3CH2)3CCHO或(CH3)3CC(CH3)2CHO。
(5)F是苯甲醛，I是苯甲酸，苯甲醛中含有醛基，苯甲酸中含有羧基，醛能和银氨溶液发生银镜反应，能和新制氢氧化铜悬浊液反应生成砖红色沉淀，酸具有酸的通性，能使紫色石蕊试纸变蓝色，所以鉴别方法是：把F和I配成溶液，分别滴加紫色石蕊溶液，如变红的是苯甲酸(即I)，不变色的是苯甲醛(即F)。或者是用蓝色石蕊试纸、银镜反应、新制氢氧化铜悬浊液等。
(6)反应②是一氯甲苯在强碱溶液中发生的水解反应生成苯甲醇，反应的化学方程式为 ＋H2O。
(7)反应⑤是苯甲酸和含三个醇羟基的G在浓硫酸加热条件下发生的酯化反应，化学方程式为
。
14.芳香化合物A分子式为C9H10O2，B的相对分子质量比A大79，J是乙酸，K是聚乙酸乙烯酯的单体，G与氯化铁溶液能发生显色反应，且苯环上的一元取代物只有两种。A→K之间有如下转化关系：
已知：①当羟基与双键碳原子相连时，易发生转化：
RCH==CHOH→RCH2CHO
②—ONa连在烃基上不会被氧化。
请回答下列问题：
(1)化合物K的结构简式是________________。I中官能团的名称为________。
(2)反应①④⑤⑥中属于水解反应的是________(填反应编号)。由C→G操作顺序为②③④，而不采取④②③，原因是________________________________________________________。
(3)G可以与NaHCO3溶液反应，1 mol G与NaHCO3溶液反应时最多消耗________mol NaHCO3。
(4)写出B→C＋D的化学方程式___________________________________________________。
(5)同时符合下列要求的A的同分异构体有________种(不考虑立体异构)。
Ⅰ.含有苯环；Ⅱ.能发生银镜反应和水解反应。
在这些同分异构体中，满足下列条件的同分异构体的结构简式为________________________________________________________________________。
①核磁共振氢谱有5个吸收峰；②1 mol该同分异构体只能与1 mol NaOH反应。
答案　(1) CH3COOCH==CH2　醛基
(2)①⑥　保护酚羟基，防止被氧化
(3)1
(4)
(5)14　
解析　K是聚乙酸乙烯酯的单体，K为CH3COOCH==CH2；CH3COOCH==CH2在氢氧化钠的水溶液中水解，根据已知①，D为CH3COONa、I为CH3CHO；B的分子量比A大79，B的分子式为C9H9O2Br；B水解为乙酸钠和C，C分子式C7H7O2Na，结合G与氯化铁溶液能发生显色反应，且苯环上的一元取代物只有两种可知，C为；E为；F为；G为，A为。
(3)G中含有羧基，可以与NaHCO3溶液反应，1 mol羧基与NaHCO3溶液反应时最多消耗1 mol NaHCO3。
(4) B→C＋D的化学方程式
(5)Ⅰ.含有苯环；Ⅱ.能发生银镜反应和水解反应说明是甲酸酯。同时符合要求的A的同分异构体有14种。在这些同分异构体中，满足：①核磁共振氢谱有5个吸收峰；②1 mol该同分异构体只能与1 mol NaOH反应的同分异构体的结构简式为。

【考向解读】
1．有机化合物的组成与结构
(1)能根据有机化合物的元素含量、相对分子质量确定有机化合物的分子式。(2)常见有机化合物的结构。了解有机物分子中的官能团，能正确地表示它们的结构。(3)了解确定有机化合物结构的化学方法和某些物理方法。(4)了解有机化合物存在异构现象，能判断简单有机化合物的同分异构体(不包括手性异构体)。(5)能根据有机化合物命名规则命名简单的有机化合物。(6)能列举事实说明有机分子中基团之间存在相互影响。
2．烃及其衍生物的性质与应用
(1)以烷、烯、炔和芳香烃的代表物为例，比较它们在组成、结构、性质上的差异。(2)了解天然气、石油液化气和汽油的主要成分及其应用。 (3)能举例说明烃类物质在有机合成和有机化工中的重要作用。(4)了解卤代烃、醇、酚、醛、羧酸、酯的典型代表物的组成和结构特点以及它们的相互联系。(5)了解加成反应、取代反应和消去反应。(6)结合实际了解某些有机化合物对环境和健康可能产生影响，关注有机化合物的安全使用问题。
3．糖类、氨基酸和蛋白质
(1)了解糖类的组成和性质特点，能举例说明糖类在食品加工和生物质能源开发上的应用。 (2)了解氨基酸的组成、结构特点和主要化学性质，氨基酸与人体健康的关系。(3)了解蛋白质的组成、结构和性质。(4)了解化学科学在生命科学发展中所起的重要作用。
4．合成高分子化合物
(1)了解合成高分子的组成与结构特点，能依据简单合成高分子的结构分析其链节和单体。 (2)了解加聚反应和缩聚反应的特点。 (3)了解新型高分子材料的性能及其在高新技术领域中的应用。 (4)了解合成高分子化合物在发展经济、提高生活质量方面的贡献。
【命题热点突破一】有机物的结构与性质
1．常见官能团的结构及其特征性质
官能团
主要化学性质
烷烃
①在光照下发生卤代反应；②不能使酸性KMnO4溶液褪色；③高温分解
不饱和烃
烯烃
①跟X2、H2、HX、H2O等发生加成反应；②加聚；③易被氧化，可使酸性KMnO4溶液褪色
炔烃
①跟X2、H2、HX、H2O等发生加成反应；②易被氧化，可使酸性KMnO4溶液褪色；③加聚
苯
①取代——硝化反应、磺化反应、卤代反应(Fe或Fe3＋作催化剂)；②与H2发生加成反应
苯的同系物
①取代反应；②使酸性KMnO4溶液褪色
卤代烃
—X
①与NaOH溶液共热发生取代反应；②与NaOH醇溶液共热发生消去反应
醇
—OH
①跟活泼金属Na等反应产生H2；②消去反应，加热时，分子内脱水生成烯烃；③催化氧化；④与羧酸及无机含氧酸发生酯化(取代)反应
酚
—OH
①弱酸性；②遇浓溴水生成白色沉淀；③遇FeCl3溶液呈紫色
醛
①与H2加成为醇；②被氧化剂(如O2、Ag(NH3)2]＋、Cu(OH)2等)氧化为羧酸
羧酸
酸的通性；②酯化反应
酯
发生水解反应，生成羧酸(盐)和醇
2.有机反应基本类型与有机物类型的关系
有机反应基本类型
有机物类型
取代反应
卤代反应
饱和烃、苯和苯的同系物等
酯化反应
醇、羧酸、纤维素等
水解反应
卤代烃、酯等
硝化反应
苯和苯的同系物等
磺化反应
加成反应
烯烃、炔烃、苯和苯的同系物、醛等
消去反应
卤代烃、醇等
氧化反应
燃烧
绝大多数有机物
酸性KMnO4溶液
烯烃、炔烃、苯的同系物、醇、醛、酚等
直接 (或催化)氧化
醇、醛、葡萄糖等
新制Cu(OH)2悬浊液、新制银氨溶液
醛
还原反应
醛、酮、葡萄糖等
聚合反应
加聚反应
烯烃、炔烃等
缩聚反应
苯酚与甲醛、多元醇与多元羧酸、氨基酸等
与FeCl3 溶液显色反应
酚类
例1．【2017天津卷】汉黄芩素是传统中草药黄芩的有效成分之一，对肿瘤细胞的杀伤有独特作用。下列有关
汉黄芩素的叙述正确的是
A．汉黄芩素的分子式为C16H13O5
B．该物质遇FeCl3溶液显色
C．1 mol该物质与溴水反应，最多消耗1 mol Br2
D．与足量H2发生加成反应后，该分子中官能团的种类减少1种
【答案】B
【解析】汉黄岑素的分子式为C16H12O5，A错误；该物质中含有酚羟基，能与FeCl3溶液反应呈紫足量氢气加成后只剩余羟基和醚键，官能团种类减少2种，D错误。
【变式探究】【2016年高考江苏卷】化合物X是一种医药中间体，其结构简式如图所示。下列有关化合物X的说法正确的是（ ）
A．分子中两个苯环一定处于同一平面
B．不能与饱和Na2CO3溶液反应
C．在酸性条件下水解，水解产物只有一种
D．1 mol化合物X最多能与2 molNaOH反应
【答案】C
【解析】A、根据有机物结构简式可知两个苯环均连在同一个饱和碳原子上，由于单键可以旋转，两个应，故1 mol化合物X最多能与3 mol NaOH反应，D错误。学*科8网
【变式探究】液晶高分子材料应用广泛。新型液晶基元——化合物Ⅳ的合成线路如下：
请回答下列问题：
(1)化合物Ⅰ的分子式为________，1 mol化合物Ⅰ最多可与________mol NaOH反应。
(2)CH2===CH—CH2Br与NaOH水溶液反应的化学方程式为________________________________________________________________________(注明条件)。
(3)化合物Ⅰ的同分异构体中，苯环上一溴代物只有2种且能发生银镜反应的化合物有多种，写出其中一种满足该条件的同分异体的结构简式_________________________________。
(4)反应③的反应类型是________。在一定条件下，化合物
也可与化合物Ⅲ发生类似反应③的反应，生成有机物Ⅴ。Ⅴ的结构简式是________________。
(5)下列关于化合物Ⅳ的说法正确的是________(填字母)。
A．属于烯烃
B．能与FeCl3溶液反应显紫色
C．一定条件下能发生加聚反应
D．能使溴的四氯化碳溶液褪色
(3)苯环上一溴代物只有2种，说明结构应对称，且能发生银镜反应，说明应含有—CHO，结合化合物Ⅰ的分子式，则满足条件的同分异构体有、 (任写一种)。
(4)由官能团的转化可知反应③属于取代反应，类比反应③可知化合物与化合物Ⅲ发生取代反应生成的产物V的结构简式为。(5)化合物Ⅳ含有O、N元素，属于烃的衍生物，故A项错误；化合物Ⅳ不含有酚羟基，则不能与FeCl3溶液反应显紫色，故B项错误；化合物Ⅳ含有碳碳双键，在一定条件下能发生加聚反应，也可与溴发生加成反应而使溴的四氯化碳溶液褪色，故C、D项正确。
答案　(1)C7H6O3　2
(2)CH2===CHCH2Br＋NaOH
CH2===CHCH2OH＋NaBr
(3) 、 (任写一种)
(4)取代反应

(5)CD
【方法技巧】官能团的位置与有机物的性质
在有机物结构中，官能团的位置不同，其性质及反应情况有所不同。
1．羟基连在脂肪烃基或苯环侧链上的为醇，而直接连在苯环上的为酚。醇不与NaOH反应，而酚则与NaOH反应。
2．醇羟基(或卤素原子)所连碳原子的邻位碳原子上没有氢原子，则不能发生消去反应。
3．伯醇(含有—CH2OH)氧化生成醛(进一步氧化生成羧酸)，仲醇(含有)氧化生成酮，叔醇(含有)很难被氧化。
4．中，当R为H，R′为烃基时，具有醛和酯的性质；当R和R′均为烃基时，只具有酯的性质；当R和R′均为H时，为甲酸，具有羧酸和醛的性质；当R为烃基，R′为H时，只具有羧酸的性质。
【变式探究】芳香烃A经过如图所示的转化关系可制得树脂B与两种香料G、I，且知有机物E与D互为同分异构体。
请回答下列问题：
(1)A→B、A→C、C→E、D→A、D→F的反应类型分别为________、________、________、________、________。
(2)A的结构简式为________；G的结构简式为________。
(3)写出下列反应的化学方程式：
①C→A：_________________________________________________________________；
②F与银氨溶液：__________________________________________________________；
③D＋H→I：_____________________________________________________________。
解析　由图可知A发生加聚反应生成B(C8H8)n]，故A的分子式为C8H8，其不饱和度为5，由于A
为羧酸，所以D、F、H的结构简式分别为、；由A与HBr发生加成反应生成C，C发生水解反应生成E可知，C为溴代烃，E为醇，由E与D互为同分异构体，可推知E的结构简式为，进一步可推知C、G的结构简式分别为。
答案　(1)加聚反应　加成反应　取代反应(或水解反应)　消去反应　氧化反应　
(2)
(3)
【方法规律】有机反应条件与反应类型的关系
(1)在NaOH的水溶液中发生水解反应，可能是酯的水解反应或卤代烃的水解反应。
(2)在NaOH的乙醇溶液中加热，发生卤代烃的消去反应。
(3)在浓H2SO4存在的条件下加热，可能发生醇的消去反应、酯化反应、成醚反应或硝化反应等。
(4)能与溴水或溴的CCl4溶液反应，可能为烯烃、炔烃的加成反应。
(5)在光照、X2(表示卤素单质)条件下发生烷基上的取代反应；在Fe粉、X2条件下发生苯环上的取代反应。
【命题热点突破二】有机物的推断
1．常见重要官能团的检验方法
官能团种类
试剂
判断依据
碳碳双键或碳碳三键
溴的CCl4溶液
橙红色褪去
酸性KMnO4溶液
紫红色褪去
卤素原子
NaOH溶液、稀硝酸、AgNO3溶液
有沉淀生成
醇羟基
钠
有H2放出
酚羟基
FeCl3溶液
显紫色
浓溴水
有白色沉淀产生
醛基
银氨溶液
有银镜生成
新制Cu(OH)2悬浊液
有砖红色沉淀产生
羧基
NaHCO3溶液
有CO2气体放出
2.根据反应数量关系确定官能团的数目
(1)
(2)H2
(3)

(5)某有机物与醋酸反应，相对分子质量增加42，则含有1个—OH；增加84，则含有2个—OH。即—OH转变为—OOCCH3。
(6)由—CHO转变为—COOH，相对分子质量增加16；若增加32，则含2个—CHO。
(7)当醇被氧化成醛或酮后，相对分子质量减小2，则含有1个—OH；若相对分子质量减小4，则含有2个—OH。
例2．【2017天津卷】（18分）2-氨基-3-氯苯甲酸（F）是重要的医药中间体，其制备流程图如下：
回答下列问题：
（1）分子中不同化学环境的氢原子共有_______种，共面原子数目最多为_______。
（2）B的名称为_________。写出符合下列条件B的所有同分异构体的结构简式_______。
a．苯环上只有两个取代基且互为邻位 b．既能发生银镜反应又能发生水解反应
（3）该流程未采用甲苯直接硝化的方法制备B，而是经由①②③三步反应制取B，其目的是__________。
（4）写出⑥的化学反应方程式：_________，该步反应的主要目的是____________。
（5）写出⑧的反应试剂和条件：_______________；F中含氧官能团的名称为__________。
（6）在方框中写出以为主要原料，经最少步骤制备含肽键聚合物的流程。____
……目标化合物
【答案】 4 13 2-硝基甲苯或邻硝基甲苯 避免苯环上甲基对位的氢原子被硝基取代（或减少副产物，或占位） 保护甲基 Cl2/FeCl3（或Cl2/Fe） 羧基
【解析】甲苯在浓硫酸作用下生成对甲基苯磺酸，在与混酸发生硝化反应，反应③将磺酸基水解去掉
（1）甲苯分子中不同化学环境的氢原子共有4种，共面原子数目最多为13个。
（2）B的名称为邻硝基甲苯（或2-硝基甲苯）；
B的同分异构体中能发生银镜反应的有醛基或者甲酸酯结构，又能发生水解反应，说明含有酯基结构或者肽键结构。由此可得B的同分异构体有：。
（3）若甲苯直接硝化，所得副产物较多，即可能在甲基的对位发生硝化反应，或者生成三硝基甲苯等。
（4）反应⑥为邻氨基苯甲酸与乙酰氯发生取代反应，方程式为：
。结合F的结构可知，该步骤的目的是保护氨基，防止氨基被氧化。
（5）结合D、F的结构可知，反应⑧引入Cl原子，苯环上引入Cl原子的方法是在Fe或者FeCl3作催化剂的条件下与Cl2发生取代反应；F中的含氧官能团为羧基。
（6）根据步骤⑨及缩聚反应可得流程如下：
。
【变式探究】【2016年高考浙江卷】（10分）化合物X是一种有机合成中间体，Z是常见的高分子化合物，某研究小组采用如下路线合成X和Z。
已知：①化合物A的结构中有2个甲基
②RCOOR’+R’CH2COOR’
请回答：
（1）写出化合物E的结构简式__________，F中官能团的名称是_________。
（2）Y→Z的化学方程式是____________。
（3）G→X的化学方程式是__________，反应类型是___________。
（4）若C中混有B，请用化学方法检验B的存在（要求写出操作、现象和结论）_________。
【答案】 （1）CH2=CH2 羟基
（2）
（3）
取代反应
（4）取适量试样于试管中，先用NaOH中和，再加入新制氢氧化铜悬浊液，加热，若产生砖红色沉淀，则有B存在。
【解析】化合物A能发生连续氧化依次生成B、C，则A为饱和一元醇，A的结构中有2个甲基，则A
（1）根据上述分析，E为乙烯，结构简式为CH2=CH2，F为乙醇，含有的官能团为羟基。
（2）Z是常见的高分子化合物，Y→Z是氯乙烯的加聚反应，所以反应的化学方程式是：
。
（3）根据已知②，G→X的化学方程式是：；根据反应特点，该反应的反应类型是取代反应。
（4）C为(CH3)2CHCOOH，B为(CH3)2CHCHO，C中含有B，只需要检验醛基是否存在即可，即取适量试样于试管中，先用NaOH中和，再加入新制氢氧化铜悬浊液，加热，若产生砖红色沉淀，则有B存在。
【变式探究】有机物A(C11H12O2)可用来调配果味香精，其合成路线如图所示：
(R、R′表示氢原子或烃基)；②C的分子式为C7H8O，能与钠反应，不与碱反应，也不能使Br2的CCl4溶液褪色。
请回答下列问题：
(1)上述合成过程中没有涉及的反应类型有________(填字母)。
a．酯化反应　　b．加成反应　　c．消去反应
d．氧化反应　　e．还原反应
(2)写出结构简式：C____________；A____________。
(3)写出H生成G的化学方程式：____________________________________________
________________________________________________________________________。
(4)F的同分异构体有多种，写出既能发生银镜反应又能发生水解反应，且苯环上只有一个取代基的所有同分异构体的结构简式：___________________________________________。
解析　由题中信息②可知，C的分子式为C7H8O，能与钠反应，不与碱反应，说明含有羟基，且是醇羟基，不能使Br2的CCl4溶液褪色，说明不含碳碳双键或碳碳三键。C的不饱和度为＝4，故分子中含有苯环，且—OH连在侧链上，因此C的结构简式为。C催化氧化生成E，则E的结构简式为。由图中转化关系，结合H的分子式C9H10O3可知，B含有2个碳原子，故B的结构简式为CH3CH2OH，D的结构简式为CH3CHO。由已知信息①可知F的结构简式为，生件下发生消去反应生成G，则G的结构简式为。G与乙醇发生酯化反应生成A，则A的结构简式为。
答案　(1)e　(2)
【方法技巧】有机物推断题的突破方法
(1)根据反应条件推断某一反应的反应物或生成物，如反应条件为“NaOH的醇溶液，加热”，则反应物必是含卤原子的有机物，生成物中肯定含不饱和键。
(2)根据有机反应的特殊现象推断有机物的官能团
①使溴水褪色，则表示有机物分子中可能含有碳碳双键、碳碳三键或醛基。
②使酸性KMnO4溶液褪色，则该物质中可能含有碳碳双键、碳碳三键、醛基或苯的同系物。
③遇FeCl3溶液显紫色或加入浓溴水出现白色沉淀，表示该物质分子中含有酚羟基。
④加入新制Cu(OH)2悬浊液并加热，有砖红色沉淀生成(或加入银氨溶液并水浴加热有银镜出现)，说明该物质中含有—CHO。
⑤加入金属钠，有H2产生，表示该物质分子中可能有—OH或—COOH。
⑥加入NaHCO3溶液有气体放出，表示该物质分子中含有—COOH。
(3)以特征的产物为突破口来推断碳架结构和官能团的位置
①醇的氧化产物与结构的关系
②由消去反应的产物可确定“—OH”或“—X”的位置。
③由取代产物的种类或氢原子环境可确定碳架结构。有机物取代产物越少或相同环境的氢原子数越多，说明此有机物结构的对称性越高，因此可由取代产物的种类或氢原子环境联想到此有机物碳架结构的对称性而快速进行解题。
④由加氢后的碳架结构可确定碳碳双键或碳碳三键的位置。
⑤由有机物发生酯化反应能生成环酯或高聚酯，可确定该有机物是含羟基的羧酸，根据酯的结构，可确定—OH与—COOH的相对位置。
【变式探究】
有机高分子化合物甲是一种常用的光敏高分子材料，其结构简式为
。按如图所示关系可以合成甲，其中试剂I可由相对分子质量为26的烃与水加成制得。
已知：
a．—CH2OH＋—CH2OH—CH2OCH2—＋H2O
请回答下列问题：
(1)质谱图显示A的相对分子质量是80.5，A分子中氧元素的质量分数为19.88%，碳元素的质量分数为29.81%，其余为氢元素和氯元素，且A的核磁共振氢谱上有三个吸收峰，峰面积之比为2∶2∶1，则A的结构简式为________。
(2)试剂I的名称是________；B→C的反应类型是________。
(3)写出下列反应的化学方程式：
①D→E___________________________________________________________________；
②C＋F→G＋NaCl_________________________________________________________。
(4)E的一种同分异构体的水解产物有两种，一种能使溴水褪色，另一种在滴加饱和溴水后，有白色沉淀生成，该物质的结构简式为________。
解析　(1)A分子中N(C)＝≈2，N(O)＝≈1，由A的相对分子质量为80.5知其
(2)试剂I可由相对分子质量为26的烃与水加成制得，即其为HC≡CH与H2O加成生成的CH3CHO；B→C的反应条件是NaOH的醇溶液，加热，故发生的是消去反应。
(3)①根据信息b可知，与CH3CHO反应生成D，D的结构简式为；D发生催化氧化反应生成E：2
。
②根据信息a可知，A(ClCH2CH2OH)在浓硫酸、加热条件下得到B(ClCH2CH2OCH2CH2Cl)；B发生消去反应得到C(ClCH2CH2OCH===CH2)。F为，两者反应的化学方程式为

答案　(1)ClCH2CH2OH　(2)乙醛　消去反应
(3)①2 。
②
(4)
【命题热点突破三】有机合成路线分析
1．常见两大有机合成路线
(1)一元合成路线
R—CH===CH2卤代烃一元醇―→一元醛―→一元羧酸―→酯
(2)二元合成路线
2．有机合成中常见官能团的保护
(1)酚羟基的保护：因酚羟基易被氧化，所以在氧化其他基团前可以先使其与NaOH(或羧酸)反应，把—OH变为—ONa(或酯基)将其保护起来，待氧化后再酸化将其转变为—OH。
(2)碳碳双键的保护：碳碳双键也容易被氧化，在氧化其他基团前可以利用其与HCl等的加成反应将其保护起来，待氧化后再利用消去反应转变为碳碳双键。
(3)氨基(—NH2)的保护：如对硝基甲苯对氨基苯甲酸的过程中应先把—CH3氧化成—COOH之后，再把—NO2还原为—NH2。防止当KMnO4氧化—CH3时，—NH2(具有还原性)也被氧化。
例3．【2017新课标1卷】化学——选修5：有机化学基础]（15分）
化合物H是一种有机光电材料中间体。实验室由芳香化合物A制备H的一种合成路线如下：
已知：
回答下列问题：
（1）A的化学名称为为__________。
（2）由C生成D和E生成F的反应类型分别为__________、_________。
（3）E的结构简式为____________。
（4）G为甲苯的同分异构体，由F生成H的化学方程式为___________。
（5）芳香化合物X是F的同分异构体，X能与饱和碳酸氢钠溶液反应放出CO2，其核磁共振氢谱显示有4种不同化学环境的氢，峰面积比为6∶2∶2∶1，写出2种符合要求的X的结构简式____________。
（6）写出用环戊烷和2-丁炔为原料制备化合物的合成路线________（其他试剂任选）。
【答案】 苯甲醛 加成反应 取代反应 、、、（任写两种）
【解析】已知各物质转变关系分析如下：G是甲苯同分异构体，结合已知②的反应物连接方式，则产物H左侧圈内结构来源于G，G为，F为，
（4）F生成H的化学方程式为。
（5）F为，根据题意，其同分异构体中含有苯环、—COOH，先考虑对称结构，一种情况是其余部分写成两个—CH=CH2，则连接在苯环上不符合要求，其次是写成两个—CH3和一个—C≡CH，则其核磁共振氢谱显示有4种不同化学环境的氢，峰面积比为6∶2∶2∶1的有机物结构简式为、、、。（6）根据已知②，环己烷需要先转变成环己烯，再与2—丁炔进行加成就可以首先连接两个碳链，再用Br2与碳链上双键加成即可，即路线图为：。
【变式探究】【2016年高考北京卷】（17分）
功能高分子P的合成路线如下：
（1）A的分子式是C7H8，其结构简式是___________________。
（2）试剂a是_______________。
（3）反应③的化学方程式：_______________。
（4）E的分子式是C6H10O2。E中含有的官能团：_______________。
（5）反应④的反应类型是_______________。
（6）反应⑤的化学方程式：_______________。
（5）已知：2CH3CHO。
以乙烯为起始原料，选用必要的无机试剂合成E，写出合成路线（用结构简式表示有机物），用箭头表示转化关系，箭头上注明试剂和反应条件）。
【答案】（1）（2）浓硫酸和浓硝酸 （3）
（4）碳碳双键、酯基 （5）加聚反应
（6）
（7）
【解析】根据高分子P的结构和A的分子式为C7H8，可以推出，D为对硝基苯甲醇，因此A应该为化为F，这说明反应④是碳碳双键的加聚反应，因此E的结构简式为CH3CH＝CHCOOC2H5。
（1）根据以上分析可知A的结构式为；
（2）甲苯和硝酸在浓硫酸催化作用下生成对硝基苯，所以试剂a为浓硫酸和浓硝酸；
（3）反应③是一氯甲基对硝基苯在氢氧化钠的水溶液中发生取代反应生成对硝基苯甲醇，反应的化学方程式为；
（4）根据E的结构式为CH3CH=CHCOOC2H5可知所含官能团有碳碳双键、酯基；
（5）F应该是E发生加聚反应生成的一个高分子化合物，所以反应④是加聚反应；
（6）反应⑤的化学方程式为。
（7）乙烯和水在一定条件下可以直接加成生成乙醇，乙醇氧化生成乙醛，乙醛发生已知条件中的反应可以使碳链增长，由于碳碳双键易被氧化，因此首先发生消去反应，然后再氧化醛基为羧基，羧酸和乙醇发生酯化反应，即可得物质E，合成路线为：
【变式探究】PTT是近几年迅速发展起来的新型热塑性聚酯材料，具有优异性能，能作为工程塑料、纺织纤维和地毯等材料而得到广泛应用。其合成路线可设计为
已知：A、B、C均为链状化合物，A能发生银镜反应，C中不含甲基，1 mol C可与足量钠反应生成22.4 L H2(标准状况)。
请回答下列问题：
(1)A中所含官能团的名称为________；B的结构简式为________。
(2)由物质C和D反应生成PTT的化学方程式为_________________________________
________________________________________________________________________，
反应类型为______________________________________________________________。
(3)分子式为C4H6O，与A互为同系物的同分异构体有________种。
(4)请写出以CH2===CHCH3为主要原料(无机试剂任选)制备的合成路线流程图(须注明反应条件)。
解析　(1)由题给信息知，A、B、C均为链状化合物，A能发生银镜反应，则A中含有醛基，由A的分子式知A中含有的官能团是碳碳双键、醛基。B的结构简式为HOCH2CH2CHO。(2)C中不含甲基，1 mol C可A互为同系物的同分异构体有：CH2===CHCH2CHO、CH3CH===CHCHO、，共3种。
(4)CH2===CHCH3和Cl2发生加成反应生成和NaOH水溶液发生取代反应生成被氧化生成进一步被氧化生成发生还原反应生成。
答案　(1)碳碳双键、醛基　HOCH2CH2CHO

(3)3　
(4)
【变式探究】
(·重庆理综，10)某“化学鸡尾酒”通过模拟臭虫散发的聚集信息素可高效诱捕臭虫，其中一种组分T可通过下列反应路线合成(部分反应条件略)。
(1)A的化学名称是________，A→B新生成的官能团是________。
(2)D的核磁共振氢谱显示峰的组数为________。
(3)D→E的化学方程式为___________________________________________________。
(4)G与新制的Cu(OH)2发生反应，所得有机物的结构简式为________。
(5)L可由B与H2发生加成反应而得，已知R1CH2Br＋NaC≡CR2―→R1CH2C≡CR2＋NaBr，则M的结构简式为________。
(6)已知，则T的结构简式为________。
解析　(1)丙烯与Br2在光照条件下发生取代反应生成H2C===CHCH2Br，新增官能团为溴原子(—Br)。键。
答案　(1)丙烯　—Br　(2)2
(3)CH2BrCHBrCH2Br＋2NaOHHC≡CCH2Br＋2NaBr＋2H2O
(4)HC≡CCOONa
(5)CH3CH2CH2C≡CCHO
(6)
【高考真题解读】
1．【2017新课标1卷】化学——选修5：有机化学基础]（15分）
化合物H是一种有机光电材料中间体。实验室由芳香化合物A制备H的一种合成路线如下：
已知：
回答下列问题：
（1）A的化学名称为为__________。
（2）由C生成D和E生成F的反应类型分别为__________、_________。
（3）E的结构简式为____________。
（4）G为甲苯的同分异构体，由F生成H的化学方程式为___________。
（5）芳香化合物X是F的同分异构体，X能与饱和碳酸氢钠溶液反应放出CO2，其核磁共振氢谱显示有4种不同化学环境的氢，峰面积比为6∶2∶2∶1，写出2种符合要求的X的结构简式____________。
（6）写出用环戊烷和2-丁炔为原料制备化合物的合成路线________（其他试剂任选）。
【答案】 苯甲醛 加成反应 取代反应 、、、（任写两种）
【解析】已知各物质转变关系分析如下：G是甲苯同分异构体，结合已知②的反应物连接方式，则产物H左侧圈内结构来源于G，G为，F为，
（4）F生成H的化学方程式为。
（5）F为，根据题意，其同分异构体中含有苯环、—COOH，先考虑对称结构，一种情况是其余部分写成两个—CH=CH2，则连接在苯环上不符合要求，其次是写成两个—CH3和一个—C≡CH，则其核磁共振氢谱显示有4种不同化学环境的氢，峰面积比为6∶2∶2∶1的有机物结构简式为、、、。（6）根据已知②，环己烷需要先转变成环己烯，再与2—丁炔进行加成就可以首先连接两个碳链，再用Br2与碳链上双键加成即可，即路线图为：。
2．【2017新课标2卷】化学——选修5：有机化学基础]（15分）
化合物G是治疗高血压的药物“比索洛尔”的中间体，一种合成G的路线如下：
已知以下信息：
①A的核磁共振氢谱为单峰；B的核磁共振氢谱为三组峰，峰面积比为6∶1∶1。
②D的苯环上仅有两种不同化学环境的氢；1molD可与1mol NaOH或2mol Na反应。
回答下列问题：
（1）A的结构简式为____________。
（2）B的化学名称为____________。
（3）C与D反应生成E的化学方程式为____________。
（4）由E生成F的反应类型为____________。
（5）G是分子式为____________。
（6）L是D的同分异构体，可与FeCl3溶液发生显色反应，1mol的L可与2mol的Na2CO3反应，L共有______种；其中核磁共振氢谱为四组峰，峰面积比为3∶2∶2∶1的结构简式为___________、____________。
【答案】 2-丙醇 取代反应 C18H31NO4 6
【解析】A的化学式为C2H4O，其核磁共振氢谱为单峰，则A为；B的化学式为C3H8O，核磁共
(1)根据上述分析，A的结构简式为；
(2)根据上述分析B的结构简式为CH3CH(OH)CH3，依据醇的命名，其化学名称为2-丙醇；
(3)HOCH2CH2OCH(CH3)2和发生反应生成E的化学方程式为：
；
（4）和发生取代反应生成F；
（5）根据有机物成键特点，有机物G的分子式为C18H31NO4；
（6）L是的同分异构体，可与FeCl3溶液发生显色反应，说明含有酚羟基，1mol的L可与2mol的Na2CO3反应，说明L的分子结构中含有2个酚羟基和一个甲基，当二个酚羟基在邻位时，苯环上甲基的位置有2种，当二个酚羟基在间位时，苯环上甲基的位置有3种，当二个酚羟基在对位时，苯环上甲基的位置有1种，只满足条件的L共有6种；其中核磁共振氢谱为四组峰，峰面积比为3∶2∶2∶1的结构简式为、。
3．【2017新课标3卷】化学——选修5：有机化学基础]（15分）
氟他胺G是一种可用于治疗肿瘤的药物。实验室由芳香烃A制备G的合成路线如下：
回答下列问题：
（1）A的结构简式为____________。C的化学名称是______________。
（2）③的反应试剂和反应条件分别是____________________，该反应的类型是__________。
（3）⑤的反应方程式为_______________。吡啶是一种有机碱，其作用是____________。
（4）G的分子式为______________。
（5）H是G的同分异构体，其苯环上的取代基与G的相同但位置不同，则H可能的结构有______种。
（6）4-甲氧基乙酰苯胺（）是重要的精细化工中间体，写出由苯甲醚（）制备4-甲氧基乙酰苯胺的合成路线___________（其他试剂任选）。
【答案】 三氟甲苯 浓硝酸、浓硫酸，并加热 取代反应 吸收反应产物的HCl，提高反应转化率 C11H11O3N2F3 9种
【解析】（1）反应①发生取代反应，应取代苯环取代基上的氢原子，根据B的结构简式，A为甲苯，即结构简式为：，C的化学名称为三氟甲苯；
(2)反应③是C上引入－NO2，且在对位，C与浓硝酸、浓硫酸，并且加热得到，此反应类型为取代反应；
(4)根据有机物成键特点，G的分子式为：C11H11O3N2F3；
(5)－CF3和－NO2处于邻位，另一个取代基在苯环上有3种位置，－CF3和－NO2处于间位，另一取代基在苯环上有4种位置，－CF3和－NO2属于对位，另一个取代基在苯环上有2种位置，因此共有9种结构；
（6）根据目标产物和流程图，苯甲醚应首先与混酸反应，在对位上引入硝基，然后在铁和HCl作用下－NO2转化成－NH2，最后在吡啶作用下与CH3COCl反应生成目标产物，合成路线是：
。
4．【2017北京卷】（17分）
羟甲香豆素是一种治疗胆结石的药物，合成路线如下图所示：
已知：
RCOOR'+R''OH RCOOR''+ R'OH（R、R'、R''代表烃基）
（1）A属于芳香烃，其结构简式是_______________。B中所含的官能团是___________。
（2）C→D的反应类型是________________。
（3）E属于酯类。仅以乙醇为有机原料，选用必要的无机试剂合成E，写出有关化学方程式：______________________________。
（4）已知：2E F+C2H5OH。F所含官能团有和___________。
（5）以D和F为原料合成羟甲香豆素分为三步反应，写出有关化合物的结构简式：_______。
【答案】 硝基 取代 2CH3CH2OH+O22CH3CHO+2H2O；2CH3CHO+O22CH3COOH；CH3CH2OH＋CH3COOHCH3COOCH2CH3＋H2O D：，F ：CH3CH2OOCCH2COCH3，
中间产物1为：，中间产物2：
【解析】（1）A是芳香烃，根据C的结构简式，推出A中应含6个碳原子，即A为苯，结构简式为：。 结合已知转化，根据原子守恒，推出F的分子式为C6H10O3，根据信息，以及羟甲香豆素的结构简式，推出F的结构简式为CH3CH2OOCCH2COCH3，除含有，还含有。（5）根据羟基香豆素的结构简式，以及（2）的分析，C、D的氨基、羟基分别在苯环的间位，分别为、。F的结构简式为CH3CH2OOCCH2COCH3，F与D发生已知第一个反应生成中间产物1，中间产物1的结构简式为：，再发生已知②的反应生成中间产物2：，然后发生消去反应脱水生成羟甲香豆素。学%科5网
5．【2017天津卷】（18分）2-氨基-3-氯苯甲酸（F）是重要的医药中间体，其制备流程图如下：
回答下列问题：
（1）分子中不同化学环境的氢原子共有_______种，共面原子数目最多为_______。
（2）B的名称为_________。写出符合下列条件B的所有同分异构体的结构简式_______。
a．苯环上只有两个取代基且互为邻位 b．既能发生银镜反应又能发生水解反应
（3）该流程未采用甲苯直接硝化的方法制备B，而是经由①②③三步反应制取B，其目的是__________。
（4）写出⑥的化学反应方程式：_________，该步反应的主要目的是____________。
（5）写出⑧的反应试剂和条件：_______________；F中含氧官能团的名称为__________。
（6）在方框中写出以为主要原料，经最少步骤制备含肽键聚合物的流程。____
……目标化合物
【答案】 4 13 2-硝基甲苯或邻硝基甲苯 避免苯环上甲基对位的氢原子被硝基取代（或减少副产物，或占位） 保护甲基 Cl2/FeCl3（或Cl2/Fe） 羧基
【解析】甲苯在浓硫酸作用下生成对甲基苯磺酸，在与混酸发生硝化反应，反应③将磺酸基水解去掉
（1）甲苯分子中不同化学环境的氢原子共有4种，共面原子数目最多为13个。
（2）B的名称为邻硝基甲苯（或2-硝基甲苯）；
B的同分异构体中能发生银镜反应的有醛基或者甲酸酯结构，又能发生水解反应，说明含有酯基结构或者肽键结构。由此可得B的同分异构体有：。
（3）若甲苯直接硝化，所得副产物较多，即可能在甲基的对位发生硝化反应，或者生成三硝基甲苯等。
（4）反应⑥为邻氨基苯甲酸与乙酰氯发生取代反应，方程式为：
。结合F的结构可知，该步骤的目的是保护氨基，防止氨基被氧化。
（5）结合D、F的结构可知，反应⑧引入Cl原子，苯环上引入Cl原子的方法是在Fe或者FeCl3作催化剂的条件下与Cl2发生取代反应；F中的含氧官能团为羧基。
（6）根据步骤⑨及缩聚反应可得流程如下：
。
6．【2017江苏卷】(15分)
化合物H是一种用于合成γ-分泌调节剂的药物中间体，其合成路线流程图如下:
（1）C中的含氧官能团名称为_______和__________。
（2）D→E 的反应类型为__________________________。
（3）写出同时满足下列条件的C的一种同分异构体的结构简式:_____________________。 ①含有苯环,且分子中有一个手性碳原子;②能发生水解反应,水解产物之一是α-氨基酸,另一水解产物分子中只有2种不同化学环境的氢。
（4）G 的分子式为C12H14N2O2 ,经氧化得到H,写出G的结构简式:__________________。
（5）已知: (R代表烃基,R'代表烃基或H) 请写出以和(CH3)2SO4为原料制备的合成路线流程图(无机试剂任用,合成路线流程图示例见本题题干) __________________。
【答案】 醚键 酯基 取代反应
【解析】（1） C中的含氧官能团名称为醚键和酯基 。
(2由 D→E 的反应中，D分子中的亚氨基上的氢原子被溴丙酮中的丙酮基取代，所以反应类型为取代反应 。
（3）分析C的结构特点，C分子中除苯环外，还有3个C、3个O、1个N和1个不饱和度。C的同分
（4） 由F到H发生了两步反应，分析两者的结构，发现F中的酯基到G中变成了醛基，由于已知G到H发生的是氧化反应，所以F到G发生了还原反应，结合G 的分子式C12H14N2O2 ，可以写出G的结构简式为 。
（5）以和(CH3)2SO4为原料制备，首先分析合成对象与原料间的关系。结合上述合成路线中D到E的变化，可以逆推出合成该有机物所需要的两种反应物分别为和；结合B到C的反应，可以由逆推到，再结合A到B的反应，推到原料；结合学过的醇与氢卤酸反应，可以发现原料与氢溴酸反应即可得到。具体的合成路线流程图如下：
。
7．【2017海南】
Ⅰ. 香茅醛（）可作为合成青蒿素的中间体，关于香茅醛的叙述正确的有_______。
A．分子式为C10H18O B．不能发生银镜反应
C．可使酸性KMnO4溶液褪色 D．分子中有7种不同化学环境的氢
18-Ⅱ
当醚键两端的烷基不相同时（R1－O－R2，R1≠R2），通常称其为“混醚”。若用醇脱水的常规方法制备混醚，会生成许多副产物：
R1—OH+ R2—OH R1—O—R2+ R1—O—R1+ R2—O—R2+H2O
一般用Williamson反应制备混醚：R1—X+ R2—ONa→R1—O—R2+NaX，某课外研究小组拟合成（乙基苄基醚），采用如下两条路线进行对比：
Ⅰ：
Ⅱ：①
②
③
回答下列问题：
（1）路线Ⅰ的主要副产物有______________、______________。
（2）A的结构简式为______________。
（3）B的制备过程中应注意的安全事项是______________。
（4）由A和B生成乙基苄基醚的反应类型为______________。
（5）比较两条合成路线的优缺点：______________。
（6）苯甲醇的同分异构体中含有苯环的还有________种。
（7）某同学用更为廉价易得的甲苯替代苯甲醇合成乙基苄基醚，请参照路线Ⅱ，写出合成路线______________。
【答案】 AC CH3CH2OCH2CH3 规范使用金属钠，防止氢气爆炸 取代反应 路线I比路线II步骤少，但路线I比路线II副产物多，产率低 4
【解析】I.A、根据有机物成键特点，此有机物的分子式为C10H18O，故A正确；B、此有机物中含有醛，CH3CH2OCH2CH3；（2）根据Williamson的方法，以及反应①的方程式，因此A的结构简式为；（3）制备B需要金属钠参与，金属钠是活泼金属，因此规范使用金属钠，此反应中产生氢气，氢气是可燃性气体，易发生爆炸；（4）根据反应方程式的特点，A中的Cl与B的Na结合，生成NaCl，剩下结合成乙基卞基醚，此反应类型为取代反应；（5）路线I比路线II步骤少，但路线I比路线II副产物多，产率低；（6）醇和醚互为同分异构体，因此有，把－CH2OH看成－CH3和－OH，同分异构体为：（邻间对三种），共有4种结构；（7）根据Williamson的方法，醇钠和卤代烃反应生成所要物质，因此让甲苯在光照的条件下与氯气发生取代反应，然后与乙醇钠发生取代反应，路线：。
1．【2016年高考江苏卷】化合物X是一种医药中间体，其结构简式如图所示。下列有关化合物X的说法正确的是（ ）
A．分子中两个苯环一定处于同一平面
B．不能与饱和Na2CO3溶液反应
C．在酸性条件下水解，水解产物只有一种
D．1 mol化合物X最多能与2 molNaOH反应
【答案】C
【解析】A、根据有机物结构简式可知两个苯环均连在同一个饱和碳原子上，由于单键可以旋转，两个应，故1 mol化合物X最多能与3 mol NaOH反应，D错误。
2．【2016年高考新课标Ⅲ卷】下列说法错误的是（ ）
A．乙烷室温下能与浓盐酸发生取代反应
B．乙烯可以用作生产食品包装材料的原料
C．乙醇室温下在水中的溶解度大于溴乙烷
D．乙酸在甲酸甲酯互为同分异构体
【答案】A
【解析】A、乙烷和浓盐酸不反应，故说法错误；B、乙烯可以制成聚乙烯，聚乙烯用于食品包装，故说法正确；C、乙醇含有亲水基羟基，能溶于水，而溴乙烷不溶于水，故说法正确；D、乙酸和甲酸甲酯的分子式相同，结构不同，是同分异构体，故说法正确。
3．【2016年高考新课标Ⅲ卷】已知异丙苯的结构简式如下，下列说法错误的是（ ）
A．异丙苯的分子式为C9H12
B．异丙苯的沸点比苯高
C．异丙苯中碳原子可能都处于同一平面
D．异丙苯的和苯为同系物
【答案】C
【解析】A、根据有机物碳原子的特点，分子式为C9H12，故正确；B、碳原子数越多，熔沸点越高，
4．【2016年高考上海卷】（本题共9分）
异戊二烯是重要的有机化工原料，其结构简式为CH2=C(CH3)CH=CH2。
完成下列填空：
（1）化合物X与异戊二烯具有相同的分子式，与Br/CCl4反应后得到3-甲基-1,1,2,2-四溴丁烷。X的结构简式为_______________。
（2）异戊二烯的一种制备方法如下图所示：
A能发生的反应有___________。（填反应类型）
B的结构简式为______________。
（3）设计一条由异戊二烯制得有机合成中间体的合成路线。
（合成路线常用的表示方式为：）
【答案】（本题共9分）
（1）
（2）加成（还原）、氧化、聚合、取代（酯化）、消除反应；
（3）（合理即给分）
【解析】
（1）由题意可知化合物X与异戊二烯的分子式相同，则X的分子式为：C5H8，X的不饱和度Ω=2；
（2）A分子中存在碳碳三键能与H2O、X2、H2、HX等发生加成反应，与H2的加成反应也属于还原反应；能被酸性高锰酸钾溶液氧化而发生氧化反应；能发生加聚反应（聚合反应）。A分子中存在羟基能发生取代反应（酯化反应）和消除反应。将A与异戊二烯的结构简式对比可知，A首先与H2发生加成反应生成，再发生消除反应即可得到异戊二烯，所以B的结构简式为：。故答案为：加成反应、还原反应、氧化反应、聚合（加聚）反应、取代（酯化）反应、消除反应；。
（3）根据题意可知CH2=C(CH3)CH=CH2在一定条件下首先与HCl发生加成反应生成CH2=C(CH3)CH2CH2Cl；CH2=C(CH3)CH2CH2Cl在氢氧化钠溶液、加热条件下发生取代（水解）反应生成CH2=C(CH3)CH2CH2OH；CH2=C(CH3)CH2CH2OH在催化剂、加热条件下与H2发生加成反应即可生成CH3CH(CH3)CH2CH2OH。
5．【2016年高考海南卷】（8分）乙二酸二乙酯（D）可由石油气裂解得到的烯烃合成。回答下列问题：
（1）B和A为同系物，B的结构简式为_______。
（2）反应①的化学方程式为___________，其反应类型为__________。
（3）反应③的反应类型为____________。
（4）C的结构简式为___________。
（5）反应②的化学方程式为______。
【答案】15.(8分)
（1）CH2=CHCH3
（2）CH2=CH2+H2OCH3CH2OH 加成反应
（3）取代反应
（4）HOOC-COOH
（5）2CH3CH2OH+HOOCCOOHCH3CH2OOCCOOCH2CH3+2H2O
【解析】根据流程图可知，A与水反应生成C2H6O， C2H6O,中氢原子数已经达到饱和，属于饱和一元
（1）根据上述分析，B为丙烯，结构简式为CH2=CHCH3。
（2）反应①为乙烯与水发生加成反应生成乙醇，反应的化学方程式为
CH2=CH2+H2OCH3CH2OH，反应类型为加成反应。
（3）反应③是卤代烃在NaOH水溶液中发生取代反应生成醇，则反应类型为取代反应。
（4）根据上述分析，C为乙二酸，结构简式为HOOC—COOH。
（5）反应②是乙醇与乙酸发生酯化反应生成酯和水，反应的化学方程式为。
2CH3CH2OH+HOOCCOOHCH3CH2OOCCOOCH2CH3+2H2O。学￥科4网
6．【2016年高考江苏卷】（15分）化合物H是合成抗心律失常药物决奈达隆的一种中间体，可通过以下方法合成：
（1）D中的含氧官能团名称为____________（写两种）。
（2）F→G的反应类型为___________。
（3）写出同时满足下列条件的C的一种同分异构体的结构简式：_________。
①能发生银镜反应；②能发生水解反应，其水解产物之一能与FeCl3溶液发生显色反应；
③分子中只有4种不同化学环境的氢。
（4）E经还原得到F，E的分子是为C14H17O3N，写出E的结构简式：___________。
（5）已知：①苯胺（）易被氧化
②
请以甲苯和（CH3CO）2O为原料制备，写出制备的合成路线流程图（无机试剂任用，合成路线流程图示例见本题题干）。
【答案】（1）（酚）羟基、羰基、酰胺键 （2）消去反应
（3）或或
（4）；（5）
【解析】
（1）根据D的结构简式可知D中的含氧官能团名称为羟基、羰基、酰胺键。
（2）根据F和G的结构简式可知F→G的反应类型为羟基的消去反应。
（3）①能发生银镜反应，说明含有醛基；②能发生水解反应，其水解产物之一能与FeCl3溶液发生显色反应，这说明应该是酚羟基和甲酸形成的酯基；③分子中只有4种不同化学环境的氢，因此苯环上取代基应该是对称的，所以符合条件的有机物同分异构体为或或。
（4）E经还原得到F，E的分子是为C14H17O3N，根据D、F的结构简式可知该反应应该是羰基与氢气的加成反应，所以E的结构简式为。
（5）由于苯胺易被氧化，因此首先将甲苯硝化，将硝基还原为氨基后与（CH3CO）2O发生取代反应，最后再氧化甲基变为羧基，可得到产品，流程图为
。
7．【2016年高考浙江卷】（10分）化合物X是一种有机合成中间体，Z是常见的高分子化合物，某研究小组采用如下路线合成X和Z。
已知：①化合物A的结构中有2个甲基
②RCOOR’+R’CH2COOR’
请回答：
（1）写出化合物E的结构简式__________，F中官能团的名称是_________。
（2）Y→Z的化学方程式是____________。
（3）G→X的化学方程式是__________，反应类型是___________。
（4）若C中混有B，请用化学方法检验B的存在（要求写出操作、现象和结论）_________。
【答案】 （1）CH2=CH2 羟基
（2）
（3）
取代反应
（4）取适量试样于试管中，先用NaOH中和，再加入新制氢氧化铜悬浊液，加热，若产生砖红色沉淀，则有B存在。
【解析】化合物A能发生连续氧化依次生成B、C，则A为饱和一元醇，A的结构中有2个甲基，则A
（1）根据上述分析，E为乙烯，结构简式为CH2=CH2，F为乙醇，含有的官能团为羟基。
（2）Z是常见的高分子化合物，Y→Z是氯乙烯的加聚反应，所以反应的化学方程式是：
。
（3）根据已知②，G→X的化学方程式是：；根据反应特点，该反应的反应类型是取代反应。
（4）C为(CH3)2CHCOOH，B为(CH3)2CHCHO，C中含有B，只需要检验醛基是否存在即可，即取适量试样于试管中，先用NaOH中和，再加入新制氢氧化铜悬浊液，加热，若产生砖红色沉淀，则有B存在。
2．【2016年高考海南卷】
富马酸（反式丁烯二酸）与Fe2+形成的配合物——富马酸铁又称“富血铁”，可用于治疗缺铁性贫血。以下是合成富马酸铁的一种工艺路线：
回答下列问题：
（1）A的化学名称为_____由A生成B的反应类型为_____。
（2）C的结构简式为_____。
（3）富马酸的结构简式为_____。
（4）检验富血铁中是否含有Fe3+的实验操作步骤是_____。
（5）富马酸为二元羧酸，1mol富马酸与足量饱和NaHCO3溶液反应可放出____L CO2（标况）；富马酸的同分异构体中，同为二元羧酸的还有____________（写出结构简式）。
【答案】
18-Ⅱ（14分）
（1）环己烷 取代反应 （每空2分，共4分）
（2） （2分）
（3） （2分）
（4）取少量富血铁，加入稀硫酸溶解，再滴加KSCN溶液，若溶液显血红色，则产品中含有Fe3+；反之，则无。 （2分）
（5）44.8 （每空2分，共4分）
【解析】
（3）丁二烯酸钠酸化得富马酸，其结构简式为。
（4）考查Fe3＋的检验。检验富血铁中是否含有Fe3+的实验操作步骤是取少量富血铁，加入稀硫酸溶解，再滴加KSCN溶液，若溶液显血红色，则产品中含有Fe3+；反之，则无。
（5）富马酸为二元羧酸，1mol富马酸与足量饱和NaHCO3溶液反应生成2molCO2，标准状况的体积为44.8LCO2；富马酸的同分异构体中，同为二元羧酸的还有。
3. 【2016年高考北京卷】（17分）
功能高分子P的合成路线如下：
（1）A的分子式是C7H8，其结构简式是___________________。
（2）试剂a是_______________。
（3）反应③的化学方程式：_______________。
（4）E的分子式是C6H10O2。E中含有的官能团：_______________。
（5）反应④的反应类型是_______________。
（6）反应⑤的化学方程式：_______________。
（5）已知：2CH3CHO。
以乙烯为起始原料，选用必要的无机试剂合成E，写出合成路线（用结构简式表示有机物），用箭头表示转化关系，箭头上注明试剂和反应条件）。
【答案】（1）（2）浓硫酸和浓硝酸 （3）
（4）碳碳双键、酯基 （5）加聚反应
（6）
（7）
【解析】根据高分子P的结构和A的分子式为C7H8，可以推出，D为对硝基苯甲醇，因此A应该为甲苯，B为对硝基甲苯，B与氯气发生取代反应生成C为一氯甲基对硝基苯，结构简式为。根据D和P的结构简式可知D和G发生酯化反应生成P，因此G的结构简式为。F水解生成G和乙醇，因此F的结构简式为。E在催化剂的作用下转化为F，这说明反应④是碳碳双键的加聚反应，因此E的结构简式为CH3CH＝CHCOOC2H5。
（3）反应③是一氯甲基对硝基苯在氢氧化钠的水溶液中发生取代反应生成对硝基苯甲醇，反应的化学方程式为；
（4）根据E的结构式为CH3CH=CHCOOC2H5可知所含官能团有碳碳双键、酯基；
（5）F应该是E发生加聚反应生成的一个高分子化合物，所以反应④是加聚反应；
（6）反应⑤的化学方程式为。
（7）乙烯和水在一定条件下可以直接加成生成乙醇，乙醇氧化生成乙醛，乙醛发生已知条件中的反应可以使碳链增长，由于碳碳双键易被氧化，因此首先发生消去反应，然后再氧化醛基为羧基，羧酸和乙醇发生酯化反应，即可得物质E，合成路线为：
4．【2016年高考上海卷】（本题共13分）
M是聚合物胶黏剂、涂料等的单体，其一条合成路线如下（部分试剂及反应条件省略）：
完成下列填空：
（1）反应①的反应类型是____________。反应④的反应条件是_____________。
（2）除催化氧化法外，由A得到所需试剂为___________。
（3）已知B能发生银镜反应。由反应②、反应③说明：在该条件下，_______________。
（4）写出结构简式，C________________ D________________
（5）D与1-丁醇反应的产物与氯乙烯共聚可提高聚合物性能，写出该共聚物的结构简式。_____________
（6）写出一种满足下列条件的丁醛的同分异构体的结构简式。____________
①不含羰基 ②含有3种不同化学环境的氢原子
已知：双键碳上连有羟基的结构不稳定。
【答案】（本题共13分）
（1）消除反应；浓硫酸，加热
（2）银氨溶液，酸（合理即给分）
（3）碳碳双键比羰基易还原（合理即给分）
（4）CH2=CHCHO；
（5）（合理即给分）
（6）（合理即给分）
【解析】
（1）根据题意可知合成M的主要途径为：丙烯CH2=CHCH3在催化剂作用下与H2/CO发生反应生成丁续加氢得到的Y为醇，C3H6经连续两次氧化得到的D为羧酸，则反应④的条件为浓硫酸，加热，生成的M为酯。
（2）除催化氧化法外，由A得到还可以利用银氨溶液或新制氢氧化铜悬浊液等将醛基氧化成羧基，然后再酸化的方法。故答案为：银氨溶液，酸（其他合理答案亦可）。
（3）化合物A（C8H14O）与H2发生加成反应生成B（C8H16O），由B能发生银镜反应，说明碳碳双键首先与H2加成，即碳碳双键比醛基（羰基）易还原。故答案为：碳碳双键比醛基（羰基）易还原（其他合理答案亦可）。
（4）丙烯CH2=CHCH3在催化剂作用下被O氧化为C（分子式为C3H4O），结构简式为：CH2=CHCHO；
（5）D为CH2=CHCOOH，与1-丁醇在浓硫酸加热条件下发生酯化反应生成
CH2=CHCOOCH2CH2CH2CH3，CH2=CHCOOCH2CH2CH2CH3与氯乙烯发生加聚反应可生成高聚物：
（其他合理答案亦可）。
（6）丁醛的结构简式为：CH3CH2CH2CHO，Ω=1，在其同分异构体中①不含羰基，说明分子
中含有碳碳双键，②含有3种不同化学环境的氢原子且双键碳上连有羟基的结构不稳定。则符合条件的结构简式为：（其他合理答案亦可）。
5． 【2016年高考四川卷】（16分）高血脂严重影响人体健康，化合物E是一种临床治疗高血脂症的药物。E的合成路线如下（部分反应条件和试剂略）：

请回答下列问题：
（1）试剂I的名称是____a____，试剂II中官能团的名称是____b___，第② 步的反应类型是____c___。
（2）第①步反应的化学方程式是_____________。
（3）第⑥步反应的化学方程式是_____________。
（4）第⑦步反应中，试剂Ⅲ为单碘代烷烃，其结构简式是_________ 。
（5）C的同分异构体在酸性条件下水解，生成X、Y和CH3(CH2)4OH。若X含有羧基和苯环，且X和Y的核磁共振氢谱都只有两种类型的吸收峰，则X与Y发生缩聚反应所得缩聚物的结构简式是___________。
【答案】（1）甲醇；溴原子；取代反应。
（2） 。
（3） 。
（4）CH3I
（5）
【解析】
（2）根据题给转化关系知第①步反应为CH3CH(COOH)2和CH3OH在浓硫酸、加热的条件下发生酯化反应生成CH3CH(COOCH3)2和水，化学方程式为。
（3）根据题给转化关系推断C为，结合题给信息反应知在加热条件下反应生成，化学方程式为
。
（4）试剂Ⅲ为单碘代烷烃，根据和的结构推断，试剂Ⅲ的结构简式是CH3I。
（5）C的分子式为C15H20O5，其同分异构体在酸性条件下水解，含有酯基，生成X、Y和CH3(CH2)4OH，
6．【2016年高考天津卷】(18分)反-2-己烯醛(D)是一种重要的合成香料，下列合成路线是制备D的方法之一。根据该合成路线回答下列问题：
已知：RCHO+R＇OH+R＂OH
（1）A的名称是__________；B分子中共面原子数目最多为__________；C分子中与环相连的三个基团中，不同化学环境的氢原子共有__________种。
（2）D中含氧官能团的名称是__________，写出检验该官能团的化学反应方程式__________。
（3）E为有机物，能发生的反应有__________
a．聚合反应 b．加成反应 c．消去反应 d．取代反应
（4）B的同分异构体F与B有完全相同的官能团，写出F所有可能的结构________。
（5）以D为主要原料制备己醛(目标化合物)，在方框中将合成路线的后半部分补充完整。
（6）问题（5）的合成路线中第一步反应的目的是__________。
【答案】
（1）正丁醛或丁醛 9 8
（2）醛基
+2Ag(NH3)2OH+2Ag↓+3NH3+H2O或+2Cu(OH)2+NaOH+Cu2O↓+3H2O；
（3）cd；
（4）CH2=CHCH2OCH3、、、；
（5） ；
（6）保护醛基(或其他合理答案)
【解析】
（2）D为，其中含氧官能团是醛基，检验醛基可以用银氨溶液或新制氢氧化铜悬浊液，故答案为：醛基；
+2Ag(NH3)2OH+2Ag↓+3NH3+H2O或+2Cu(OH)2+NaOH+Cu2O↓+3H2O；
（3）根据流程图，结合信息，C在酸性条件下反应生成、CH3CH2CH2CHO和CH3CH2OH以及水，因此E为CH3CH2OH，属于醇，能发生的反应有消去反应和取代反应，故选cd；
（4）B的同分异构体F与B有完全相同的官能团， F可能的结构有：CH2=CHCH2OCH3、、，故答案为：CH2=CHCH2OCH3、、；
（5）D为，己醛的结构简式为CH3CH2CH2CH2CH2CHO，根据信息和己醛的
（6）醛基也能够与氢气加成，（5）中合成路线中第一步反应的目的是保护醛基，故答案为：保护醛基。
7．【2016年高考新课标Ⅰ卷】化学——选修5：有机化学基础]（15分）
秸秆（含多糖物质）的综合应用具有重要的意义。下面是以秸秆为原料合成聚酯类高分子化合物的路线：
回答下列问题：
（1）下列关于糖类的说法正确的是______________。（填标号）
a.糖类都有甜味，具有CnH2mOm的通式
b.麦芽糖水解生成互为同分异构体的葡萄糖和果糖
c.用银镜反应不能判断淀粉水解是否完全
d.淀粉和纤维素都属于多糖类天然高分子化合物
（2）B生成C的反应类型为______。
（3）D中官能团名称为______，D生成E的反应类型为______。
（4）F 的化学名称是______，由F生成G的化学方程式为______。
（5）具有一种官能团的二取代芳香化合物W是E的同分异构体，0.5 mol W与足量碳酸氢钠溶液反应生成44 gCO2，W共有______种（不含立体结构），其中核磁共振氢谱为三组峰的结构简式为_________。
（6）参照上述合成路线，以（反，反）-2，4-己二烯和C2H4为原料（无机试剂任选），设计制备对二苯二甲酸的合成路线_______________________。
【答案】（1）cd；
（2）取代反应（或酯化反应）；
（3）酯基、碳碳双键；消去反应；
（4）己二酸 ；
nHOOC(CH2)4COOH+nHOCH2CH2CH2CH2OH+(2n-1)H2O；
（5）12； ；
（6）。
【解析】(1)a.淀粉和纤维素都是糖，没有甜味，错误；b.麦芽糖是二糖，水解只生成2个分子的葡萄糖，可以与甲醇CH3OH在一定条件下发生酯化反应，产生酯C：CH3OOC-CH=CH-CH=CH-COOCH3和水，酯化反应也就是取代反应；(3)根据图示可知D中官能团为碳碳双键和酯基；根据物质的分子结构简式可知，D去氢发生消去反应产生E；（4）F分子中含有6个碳原子，在两头分别是羧基，所以F的化学名称是己二酸，由F生成G的化学方程式为；（5）具有一种官能团的二取代芳香化合物W是E的同分异构体，0.5 mol W与足量碳酸氢钠溶液反应生成44 gCO2，说明W分子中含有2个—COOH，则其可能的支链情况是：—COOH、—CH2CH2COOH；—COOH、—CH(CH3)COOH；2个—CH2COOH；—CH3、—CH(COOH)2四种情况，它们在苯环的位置可能是邻位、间位、对位，故W可能的同分异构体种类共有4×3=12种（不含立体结构），其中核磁共振氢谱为三组峰的结构简式为。（6）以（反，反）-2，4-己二烯和C2H4为原料制备对苯二甲酸的合成路线为。
8．【2016年高考新课标Ⅱ卷】化学--选修5：有机化学基础]（15分）
氰基丙烯酸酯在碱性条件下能快速聚合为，从而具有胶黏性，某种氰基丙烯酸酯（G）的合成路线如下：
已知：①A的相对分子量为58，氧元素质量分数为0.276，核磁共振氢谱显示为单峰
②
回答下列问题：
（1）A的化学名称为_______。
（2）B的结构简式为______，其核磁共振氢谱显示为______组峰，峰面积比为______。
（3）由C生成D的反应类型为________。
（4）由D生成E的化学方程式为___________。
（5）G中的官能团有___、 ____ 、_____。（填官能团名称）
（6）G的同分异构体中，与G具有相同官能团且能发生银镜反应的共有_____种。（不含立体异构）
【答案】38.（1）（1）丙酮
（2） 2 6:1
（3）取代反应
（4）
（5）碳碳双键 酯基 氰基
（6）8
【解析】
（1）A的相对分子量为58，氧元素质量分数为0.276，则氧原子个数为58×0.276÷16=1，再根据商余法，42÷12=3…6，A分子的分子式为C3H6O，核磁共振氢谱显示为单峰，则A为丙酮。
（2）A为丙酮，根据已知②给的信息，B为，B分子中有2种氢原子，则其核磁共振氢谱显示
（5）根据题给结构简式，氰基丙烯酸酯为CH2=C(CN)COOR，根据流程图提供的信息可知，G的结构简式为CH2=C(CN)COOCH3，则G中的官能团有碳碳双键、酯基、氰基。
（6）G的同分异构体中，与G具有相同官能团且能发生银镜反应的有机物为甲酸酯，将氰基看成氢原子，有三种结构：HCOOCH2CH=CH2、HCOOCH=CHCH3、HCOOC(CH3)=CH2，然后将氰基取代右面的碳原子上，共有8种。
9．【2016年高考新课标Ⅲ卷】化学——选修5：有机化学基础]（15分）
端炔烃在催化剂存在下可发生偶联反应，成为Glaser反应。
2R—C≡C—HR—C≡C—C≡C—R+H2
该反应在研究新型发光材料、超分子化学等方面具有重要价值。下面是利用Glaser反应制备化合物E的一种合成路线：
回答下列问题：
（1）B的结构简式为______，D 的化学名称为______，。
（2）①和③的反应类型分别为______、______。
（3）E的结构简式为______。用1 mol E合成1,4-二苯基丁烷，理论上需要消耗氢气_______mol。
（4）化合物（）也可发生Glaser偶联反应生成聚合物，该聚合反应的化学方程式为_____________________________________。
（5）芳香化合物F是C的同分异构体，其分子中只有两种不同化学环境的氢，数目比为3:1，写出其中3种的结构简式_______________________________。
（6）写出用2-苯基乙醇为原料（其他无机试剂任选）制备化合物D的合成路线___________。
【答案】（1） ；苯乙炔；（2）取代；消去；（3），4；
（4）+(n-1)H2；
（5）、、、；（6）
。
【解析】
（3）D发生已知信息的反应，因此E的结构简式为。1个碳碳三键需要2分子氢气加成，则用1 mol E合成1,4-二苯基丁烷，理论上需要消耗氢气4mol。
（4）根据原子信息可知化合物（）发生Glaser偶联反应生成聚合物的化学方 程式为。
（5）芳香化合物F是C的同分异构体，其分子中只有两种不同化学环境的氢，数目比为3:1，结构简式为、、、。
（6）根据已知信息以及乙醇的性质可知用2-苯基乙醇为原料（其他无机试剂任选）制备化合物D的合成路线为。
1．(·安徽理综，26)四苯基乙烯(TPE)及其衍生物具有诱导发光特性，在光电材料等领域应用前景广阔。以下是TPE的两条合成路线(部分试剂和反应条件省略)：
(1)A的名称是________；试剂Y为________。
(2)B→C的反应类型是________；B中官能团的名称是________，D中官能团的名称是________。
(3)E→F的化学方程式是_____________________________________________________。
(4)W是D的同分异构体，具有下列结构特征：①属于萘()的一元取代物；②存在羟甲基(－CH2OH)。写出W所有可能的结构简式：__________________________________
________________________________________________________________________。
(5)下列说法正确的是________。
a．B的酸性比苯酚强
b．D不能发生还原反应
c．E含有3种不同化学环境的氢
d．TPE既属于芳香烃也属于烯烃
解析　(1)根据A的分子式及B的结构简式，可知A为甲苯，试剂Y为酸性高锰酸钾溶液把甲苯氧化为据题给W的结构特征①知，W中含萘基(—C10H7)，W中还含有—C3H3O，从中去除—CH2OH后 ，剩余—C2—，即—CC—，因此—C3H3O的结构简式为—CCCH2OH。由于萘环上有两种氢，所以符合题意的W的同分异构体有两种。(5)苯甲酸的酸性比苯酚的强，a正确；羰基及苯环均可与氢气发生还原反应，b错误；E中有4种不同化学环境的氢，c错误；F中TPE属于烃，分子中既含有苯环，又含有碳碳双键，d正确。
答案　(1)甲苯　酸性高锰酸钾溶液
(2)取代反应　羧基　羰基
(3)
(4)
(5)ad
2．(·广东理综，30)有机锌试剂(R-ZnBr)与酰氯()偶联可用于制备药物Ⅱ：
(1)化合物Ⅰ的分子式为 ________________。
(2)有关化合物Ⅱ，下列说法正确的是________(双选)。
A．可以发生水解反应
B．可与新制Cu(OH)2共热生成红色沉淀
C．可与FeCl3溶液反应显紫色
D．可与热的浓硝酸和浓硫酸混合液反应
(3)化合物Ⅲ含3个碳原子，且可发生加聚反应。按照途径1合成路线的表示方式，完成途经2中由Ⅲ到Ⅴ的合成路线：________________(标明反应试剂，忽略反应条件)。
(4)化合物Ⅴ的核磁共振氢谱中峰的组数为________，以H替代化合物Ⅵ中的ZnBr，所得化合物的羧酸类同分异构体共有________种(不考虑手性异构)。
(5)化合物Ⅵ和Ⅶ反应可直接得到Ⅱ，则化合物Ⅶ的结构简式为________________。
解析　(1)根据化合物Ⅰ的结构简式即可得出其分子式为C12H9Br。(2)结合流程图中化合物Ⅱ的结取代反应，D项正确。(3)化合物Ⅲ含有3个碳原子且可发生加聚反应，说明化合物Ⅲ含有碳碳双键，结合化合物Ⅵ的结构简式及化合物V生成化合物Ⅵ的反应条件可知，化合物V为BrCH2CH2COOCH2CH3，故化合物Ⅲ为含3个碳原子且含有碳碳双键的CH2CHCOOH，化合物Ⅳ为BrCH2CH2COOH，故由化合物Ⅲ合成化合物Ⅴ故C4H9—COOH共有4种羧酸类同分异构体。(5) 根据化合物Ⅵ和Ⅶ反应可直接得到Ⅱ，以及途径1中有机锌试剂(R—ZnBr)与酰氯()的偶联反应，即可得出化合物Ⅶ的结构简式为。
答案　(1) C12H9Br　(2)AD
(3)CH2===CHCOOHBrCH2CH2COOHBrCH2CH2COOCH2CH3或CH2===CHCOOHCH2===CHCOOH2CH3BrCH2CH2COOCH2CH3
(4)4　4　 (5)
3．(·浙江理综，26)化合物X是一种香料，可采用乙烯与甲苯为主要原料，按下列路线合成：
已知：RXROH；RCHO＋CH3COOR′RCH===CHCOOR′
请回答：
(1)E中官能团的名称是________。
(2)B＋D―→F的化学方程式__________________________________________________。
(3)X的结构简式________。
(4)对于化合物X，下列说法正确的是________。
A．能发生水解反应
B．不与浓硝酸发生取代反应
C．能使Br2/CCl4溶液褪色
D．能发生银镜反应
(5)下列化合物中属于F的同分异构体的是________。
A．
B．
C．CH2===CHCH===CHCH===CHCH===CHCOOH
D．
解析　从合成路线并结合题中所给信息可得出，A为CH3CH2OH，B为CH3COOH，C为，D为，E为，F为，X的结构简式为。(1)E为，其中官能团为醛基；(2)CH3COOH与在加热条件和浓硫酸作用下发生酯化反应生成，化学方程式为CH3COOH＋＋H2O
(3)X的结构简式为；(4)A项，X属于酯类，能发错误；B项的分子式为C9H10O2，正确；C项的分子式为C9H10O2，正确；D项的分子式为C10H12O2，错误。故选BC。
答案　(1)醛基
(2)
(3)
(4)AC　(5)BC
4.(·课标全国Ⅰ，38)A(C2H2)是基本有机化工原料。由A制备聚乙烯醇缩丁醛和顺式聚异戊二烯的合成路线(部分反应条件略去)如下所示：
回答下列问题：
(1)A的名称是________，B含有的官能团是_____________________________________。
(2)①的反应类型是_______________________________________________________，
⑦的反应类型是__________________________________________________________。
(3)C和D的结构简式分别为________、________。
(4)异戊二烯分子中最多有________个原子共平面，顺式聚异戊二烯的结构简式为________________________________________________________________________。
(5)写出与A具有相同官能团的异戊二烯的所有同分异构体________________________________________________________________________(填结构简式)。
(6)参照异戊二烯的上述合成路线，设计一条由A和乙醛为起始原料制备1，3－丁二烯的合成路线________________________________________________________________________
________________________________________________________________________。
解析　A为乙炔；B的分子式为C4H6O2，由B发生加聚反应生成，可知B的结构简式碳碳双键。(4)碳碳双键及其所连的原子共平面，通过C—C单键的旋转可以使两个双键结构共平面，—CH3上的3个氢原子，最多1个与双键共平面，有2个氢原子不共平面，故最多11个原子共平面。(5)异戊二烯含有5个碳原子，2个不饱和度，含有碳碳三键的同分异构体的碳架结构，有共3种结构(其中标★处可为碳碳三键)。(6)由反应⑤、⑥、⑦的反应信息可以写出由CH≡CH和CH3CHO为起始原料制备1，3－丁二烯的合成路线。
答案　(1)乙炔　碳碳双键和酯基
(2)加成反应　消去反应
(3) 　CH3CH2CH2CHO
(4)11　
(5) 、
CH3—CH2—CH2—C≡CH、
CH3—CH2—C≡C—CH3
5．(·福建理综，32)“司乐平”是治疗高血压的一种临床药物，其有效成分M的结构简式如图所示。
M
(1)下列关于M的说法正确的是________(填序号)。
a．属于芳香族化合物
b．遇FeCl3溶液显紫色
c．能使酸性高锰酸钾溶液褪色
d．1 mol M完全水解生成2 mol醇
(2)肉桂酸是合成M的中间体，其一种合成路线如下：
已知：
①烃A的名称为________。步骤Ⅰ中B的产率往往偏低，其原因是________________________________________________________________________。
②步骤Ⅱ反应的化学方程式为_________________________________________________。
③步骤Ⅲ的反应类型是_____________________________________________________。
④肉桂酸的结构简式为______________________________________________________。
⑤C的同分异构体有多种，其中苯环上有一个甲基的酯类化合物有________种。
解析　(1)a项，M分子中含有苯环，M属于芳香族化合物，正确；b项，M分子中不含酚羟基，遇构简式为；烃的取代反应是连续发生的，由于甲基上有3个氢原子，因此在光照射下可能发生一氯取代、二氯取代及三氯取代反应，能生成三种含氯有机物，因此步骤Ⅰ中B的产率偏低。②根据已知反应信息卤代烃B在NaOH的水溶液中及加热条件下发生水解反应的化学方程式为： 。③依据反应物分子结构特点，可推断反应Ⅲ为醛基的加成反应。④物质C的分子式为C9H10O2，D的分子式为C9H8O，说明C发生消去反应生成了D，D的化学式为：，被银氨溶液氧化生成肉桂酸，故肉桂酸的结构简式为。⑤C的分子式为C9H10O2，若含有一个苯环，且苯环上有一个甲基，则剩余的取代基化学式为—C2H3O2，又为酯类化合物，则取代基为HCOOCH2—、CH3COO—、CH3OOC—三种结构，它们与甲基在苯环上分别有邻位、间位与对位三种位置关系，因此符合条件的物质共有9种。
答案　(1)ac
(2)①甲苯　反应中还有一氯取代物和三氯取代物生成
②
③加成反应　④　⑤9
6.(·课标全国Ⅱ，38)聚戊二酸丙二醇酯(PPG)是一种可降解的聚酯类高分子材料，在材料的生物相容性方面有很好的应用前景。PPG的一种合成路线如下：
已知；
已知：
①烃A的相对分子质量为70，核磁共振氢谱显示只有一种化学环境的氢
②化合物B为单氯代烃；化合物C的分子式为C5H8
③E、F为相对分子质量差14的同系物，F是福尔马林的溶质
④R1CHO＋R2CH2CHO
回答下列问题：
(1)A的结构简式为________。
(2)由B生成C的化学方程式为___________________________________________________。
(3)由E和F生成G的反应类型为________，G的化学名称为________。
(4)①由D和H生成PPG的化学方程式为_________________________________________
________________________________________________________________________；
②若PPG平均相对分子质量为10 000，则其平均聚合度约为________(填标号)。
a．48 b．58 c．76 d．112
(5)D的同分异构体中能同时满足下列条件的共有________种(不含立体异构)；
①能与饱和NaHCO3溶液反应产生气体
②既能发生银镜反应，又能发生皂化反应，其中核磁共振氢谱显示为3组峰，且峰面积比为6∶1∶1的是________(写结构简式)；
D的所有同分异构体在下列一种表征仪器中显示的信号(或数据)完全相同，该仪器是________(填标号)。
a．质谱仪 b．红外光谱仪
c．元素分析仪 d．核磁共振仪
解析　(1)由烃A的相对分子质量为70，可求出其分子式，70/14＝5，则分子式为C5H10；又由核磁醛，E是乙醛；又由已知④可知，E和F生成G的反应类型为加成反应，G的结构简式为HO—CH2CH2CHO，从而可写出其化学名称。(4)①根据合成路线中G→H的反应条件(H2，催化剂)可知，G与H2发生加成反应，H的结构简式为 HO—CH2CH2CH2—OH；根据PPG的名称聚戊二酸丙二醇酯及合成路线中C→D的反应条件(酸性KMnO4)可知，C被氧化为D(戊二酸)，其结构简式为HOOCCH2CH2CH2COOH，D与H在浓硫酸作用下发生缩聚反应生成PPG，其结构简式为，从而写出该反应的化学方程式。②PPG的链节的相对质量为172，则其平均聚合度n＝(10 000－18)/172≈58，b项正确。(5)D的结构简式为HOOCCH2CH2CH2COOH，其同分异构体能与饱和NaHCO3溶液反应产生气体，说明含有羧基；能发生银镜反应和皂化反应，说明含有醛基和酯基，因此为HCOOR结构，所以可能的结构简式为HCOOCH2CH2CH2COOH、HCOOCH2CH(COOH)CH3、HCOOCH(COOH)CH2CH3、HCOOCH(CH3)CH2COOH、HCOOC(CH3)2COOH，共5种。其中核磁共振氢谱显示为3组峰，且峰面积比为6∶1∶1的是。a项，质谱仪可测定有机物的相对分子质量及分子离子和碎片离子的种类；b项，红外光谱仪可测定有机物分子中含有何种化学键或官能团；c项，元素分析仪可测定有机物所含元素种类；d项，核磁共振仪可测定有机物分子中氢原子种类及它们的数目，因此只有c项符合题意。
答案　(1)
(2)
(3)加成反应　3-羟基丙醛(或β-羟基丙醛)
(4)①
②b
(5)5　　c
7．(·山东理综，34)菠萝酯F是一种具有菠萝香味的赋香剂，其合成路线如下：
(1)A的结构简式为________________，A中所含官能团的名称是________。
(2)由A生成B的反应类型是________________，E的某同分异构体只有一种相同化学环境的氢，该同分异构体的结构简式为________________。
(3)写出D和E反应生成F的化学方程式_____________________________________。
(4)结合题给信息，以溴乙烷和环氧乙烷为原料制备1-丁醇，设计合成路线(其他试剂任选)。
合成路线流程图示例：CH3CH2ClCH3CH2OHCH3COOCH2CH3
解析　(1)由题给信息及合成路线可推出A为，由A的结构简式可知其所含官能团的名称为碳
(3)D为，D与E发生酯化反应生成F，化学方程式为： 。
(4)利用逆推法，要合成1-丁醇，需环氧乙烷和CH3CH2MgBr在H＋ 条件下反应，而要合成CH3CH2MgBr则需CH3CH2Br与Mg /干醚反应，具体合成路线见答案。
答案　(1) 碳碳双键、醛基
(2)加成(或还原)反应　CH3COCH3
(3) 。
8.(·四川理综，10)化合物F(异戊巴比妥)是临床常用的镇静催眠药物，其合成路线如下(部分反应条件和试剂略)：
已知
请回答下列问题：
(1)试剂Ⅰ的化学名称是________，化合物B的官能团名称是________，第④步的化学反应类型是________。
(2)第①步反应的化学方程式是________________________________________________。
(3)第⑤步反应的化学方程式是______________________________________________。
(4)试剂Ⅱ的相对分子质量为60，其结构简式是________。
(5)化合物B的一种同分异构体G与NaOH溶液共热反应，生成乙醇和化合物H。H在一定条件下发生聚合反应得到高吸水性树脂，该聚合物的结构简式是________。
解析　根据合成路线中物质的组成结构和转化条件，以及已知第一个反应信息，可知：
A为，B为，C为，D为，
E为。
(1)试剂Ⅰ(C2H5OH)的化学名称为乙醇，的官能团名称为醛基，第④步属于酯化反应，又属于取代反应。
(2)根据第①步的反应条件(NaOH水溶液，加热)可知，反应①是的水解反应，从而可写出该反应的化学方程式。
(5)由于化合物B的同分异构体G能与NaOH溶液共热水解生成乙醇，故G为CH2===CHCOOC2H5，则H为CH2===CHCOONa，H发生聚合反应生成，由于该聚合物含有吸水基团—COONa，故具有吸水性。
答案　(1)乙醇　醛基　取代反应或酯化反应
(2)CH3CH2CH(CH2Br)2＋2NaOH
CH3CH2CH(CH2OH)2＋2NaBr
9．(·江苏化学，17)化合物F是一种抗心肌缺血药物的中间体，可以通过以下方法合成：
(1)化合物A中的含氧官能团为________和________(填官能团名称)。
(2)化合物B的结构简式为________；由C→D的反应类型是________。
(3)写出同时满足下列条件的E的一种同分异构体的结构简式________________________________________________________________________。
Ⅰ.分子中含有2个苯环
Ⅱ.分子中含有3种不同化学环境的氢
(4)已知：RCH2CNRCH2CH2NH2，请写出以为原料制备化合物X(结构简式见右图)的合成路线流程图(无机试剂可任选)。
合成路线流程图示例如下：
CH3CHOCH3COOHCH3COOCH2CH3
解析　(1)根据A的结构简式可知，A中的含氧官能团为醚键和醛基。(2)B的分子式C14H14O2，比化合物
(4)由HOCH2CH===CHCH2OH→，主要变化体现在：一是羟基脱水成环醚，二是引入—CH2NH2。由题给信息引入—CH2NH2，可先引入—CN，由C→D的反应可知，引入—CN，可先引入—Cl，所以可通过碳碳双键与HCl加成引入—Cl。需要注意的是—NH2具有碱性，不能先引入—NH2后，再用浓硫酸将羟基脱水成醚，防止—NH2要与浓硫酸反应。
答案　(1)醚键　醛基
(2) 　取代反应
(3) 或
(4)

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