资源简介

1．有机化合物的组成与结构
（1）能根据有机化合物的元素含量、相对分子质量确定有机化合物的分子式。
（2）了解常见有机化合物的结构。了解有机化合物分子中的官能团，能正确地表示它们的结构。
（3）了解确定有机化合物结构的化学方法和物理方法（如质谱、红外光谱、核磁共振氢谱等）。
（4）能正确书写有机化合物的同分异构体（不包括手性异构体）。
（5）能够正确命名简单的有机化合物。
（6）了解有机分子中官能团之间的相互影响。
2．烃及其衍生物的性质与应用
（1）掌握烷、烯、炔和芳香烃的结构与性质。
（2）掌握卤代烃、醇、酚、醛、羧酸、酯的结构与性质，以及它们之间的相互转化。
（3）了解烃类及衍生物的重要应用以及烃的衍生物合成方法。
（4）根据信息能设计有机化合物的合成路线。
3．糖类、氨基酸和蛋白质
（1）了解糖类、氨基酸和蛋白质的组成、结构特点、主要化学性质及应用。
（2）了解糖类、氨基酸和蛋白质在生命过程中的作用。
4．合成高分子
（1）了解合成高分子的组成与结构特点，能依据简单合成高分子的结构分析其链节和单体。
（2）了解加聚反应和缩聚反应的含义。
（3）了解合成高分子在高新技术领域的应用以及在发展经济、提高生活质量方面中的贡献。
高考对本模块的考查主要以有机综合题出现，分值约２５分左右。高考对本模块的考查为理解和综合应用，试题难度为较难或难，考查的形式选择题以有机物的结构或有机反应为背景考查有机基础知识，有机综合题以药物合成为背景考查综合应用能力。预计2018年高考有机简答题仍将紧密结合生产、生活实际、创设情境，引入信息，根据有机物官能团的性质及相互转化关系组成综合性的有机化学试题将有机物分子式、结构简式与同分异构体的推导、书写和化学方程式的书写揉合在一起进行综合考查。另外需要注意以下新旧大纲的变化：明确了“物理方法（如质谱、红外光谱、核磁共振氢谱等）”；由“能判断简单有机化合物的同分异构体”调整为“能正确书写有机化合物的同分异构体”；“比较它们在组成、结构、性质上的差异”提高为“掌握烷、烯、炔和芳香烃的结构与性质”；由“了解”提高为“掌握卤代烃、醇、酚、醛、羧酸、酯的结构与性质，以及它们之间的相互转化”；增加：“根据信息能设计有机化合物的合成路线”。
2018年预计以有机物的组成、结构、性质和用途等主千知识为线索，要求考生对未知物的结构进行推断，考查考生对有机化学知识的理解和掌握情况；其次提供一些新信息，要求考生抓住新信息中的有效信息和隐含信息，推断未知有机物的结构，考查考生接受信息、整合信息的能力；最后以“新有机物”的合成为载体，创设新情境，将有机合成路线以流程图的形式呈现出来，综合考查有机推断，从而考查考生的科学探究与创新意识。其中，设计合成路线是命题新趋势。
一、常见烃的结构和性质
1、乙烷、乙烯、乙炔的组成、结构与性质的比较
乙烷
乙烯
乙炔
结构简式
CH3—CH3
CH2＝CH2
HC≡CH
结构特点
全部是单键；饱和链烃；四面体结构
含C＝C；不饱和链烃；平面形分子，键角120°
含C≡C；不饱和链烃；直线形分子，键角180°
物理性质
无色气体，难溶于水而易溶于有机溶剂，密度比水小
化
学
性质
化学活性
稳定
活泼
活泼
取代反应
卤代
加成反应
能与H2、X2、HX、H2O、HCN等发生加成反应
氧化反应
火焰较明亮
火焰明亮，带黑烟
火焰很明亮，带浓黑烟
不与酸性KMnO4溶液反应
能使酸性KMnO4溶液褪色
加聚反应
不能发生
能发生
鉴别
不能使溴水和酸性KMnO4溶液褪色
能使溴水和酸性KMnO4溶液褪色
2、苯的同系物的结构特点和性质
（1）结构：分子中含有1个苯环，且侧链只连接饱和链烃基的烃。
（2）通式：CnH2n－6(n≥6)。
（3）性质：易取代，难加成(苯环)，易氧化(侧链)
二、同分异构体的书写与数目判断
1、书写步骤
①书写同分异构体时，首先判断该有机物是否有类别异构。
②就每一类物质，先写出碳链异构体，再写出官能团的位置异构体。
③碳链异构体按“主链由长到短，支链由整到散，位置由心到边”的规律书写。
④检查是否有书写重复或书写遗漏，根据“碳四价”原理检查是否有书写错误。
2、书写规律
①烷烃：烷烃只存在碳链异构，书写时应注意要全而不重复，具体规则如下：成直链，一条线；摘一碳，挂中间；往边移，不到端；摘二碳，成乙基；二甲基，同、邻、间。
②具有官能团的有机物，一般书写的顺序：碳链异构→位置异构→官能团异构。
③芳香族化合物：取代基在苯环上的相对位置具有邻、间、对3种。
3、常见的几种烃基的异构体数目
（1）C3H7：2种：CH3CH2CH2－，(CH3)2CH－。
（2）C4H9：4种：CH3CH2CH2CH2－，CH3CH2CH(CH3)－，(CH3)2CHCH2－，(CH3)3C－。
（3）C5H11：8种。
4、同分异构体数目的判断方法
（1）一取代产物数目的判断
①基元法：例如丁基有四种异构体，则丁醇、戊醛、戊酸等都有四种同分异构体。
②替代法：例如二氯苯(C6H4Cl2)有三种同分异构体，四氯苯也有三种同分异构体(将H替代Cl)；又如CH4的一氯代物只有一种，新戊烷[C(CH3)4]的一氯代物也只有一种。
③等效氢法：等效氢法是判断同分异构体数目的重要方法，判断等效氢原子的三条原则是：同一碳原子上的氢原子是等效的；如CH4中的4个氢原子等同；同一碳原子上所连的甲基上的氢原子是等效的；如C(CH3)4中的4个甲基上的12个氢原子等同；处于对称位置上的氢原子是等效的，如CH3CH3中的6个氢原子等同；乙烯分子中的4个H等同；苯分子中的6个氢等同；(CH3)3CC(CH3)3上的18个氢原子等同。
（2）二取代或多取代产物数目的判断：定一移一或定二移一法：对于二元取代物同分异构体的数目判断，可固定一个取代基的位置，再移动另一取代基的位置以确定同分异构体的数目。
5、有机物的顺反异构：
（1）产生原因：由于碳碳双键不能旋转而导致分子中原子或原子团在空间的排列方式不同。
（2）形成顺反异构的条件：
①具有碳碳双键。
②组成双键的每个碳原子必须连接两个不同的原子或原子团。
（3）顺反异构的分类：
①顺式结构：两个相同的原子或原子团排列在双键的同侧。
②反式结构：两个相同的原子或原子团分别排列在双键的异侧。
（4）判断原则：由双键碳上直接相连的两个原子的原子序数的大小来决定，原子序数大者为优。若原子序数相同时，则比较相对原子质量数大小；若与双键碳原子直接相连的第一个原子相同，要依次比较第二个甚至第三个原子，依此类推，直到比较出优先顺序为止。如2－丁烯，若甲基在双键同一侧，称为顺式；甲基在双键两侧的，称为反式， 。
三、有机物结构式的确定：
（1）质谱图：质荷比(分子离子、碎片离子的相对质量与其电荷的比值)最大值即为该有机物的相对分子质量。
（2）红外光谱：分子中化学键或官能团对红外线发生振动吸收，不同化学键或官能团吸收频率不同，在红外光谱图上将处于不同的位置，从而获得分子中含有何种化学键或官能团的信息。
（3）核磁共振氢谱；
四、有机反应基本类型与物质类别的关系
1、取代反应
（1）取代反应指的是有机物分子中的某些原子或原子团被其他原子或原子团所代替的反应。
（2）烃的卤代、芳香烃的硝化或磺化、卤代烃的水解、醇分子间的脱水反应、醇与氢卤酸的反应、酚的卤代、酯化反应、酯的水解和醇解以及蛋白质的水解等都属于取代反应。
（3）在有机合成中，利用卤代烃的取代反应，将卤素原子转化为羟基、氨基等官能团，从而制得用途广泛的醇、胺等有机物。
2、加成反应
（1）加成反应指的是有机物分子中的不饱和碳原子与其他原子或原子团相互结合生成新化合物的反应。
（2）能与分子中含碳碳双键、碳碳三键等有机物发生加成反应的试剂有氢气、卤素单质、卤化氢、水等。此外，苯环的加氢、醛和酮与H2、X2、HX、HCN、NH3等的加成，也是必须掌握的重要的加成反应。
（3）加成反应过程中原来有机物的碳骨架结构并未改变，这一点对推测有机物的结构很重要。
（4）利用加成反应可以增长碳链，也可以转换官能团，在有机合成中有广泛的应用。
3、消去反应
（1）消去反应指的是在一定条件下，有机物脱去小分子物质(如H2O、HX等)生成分子中含双键或三键的不饱和有机物的反应。
（2）醇分子内脱水、卤代烃分子内脱卤化氢是中学阶段必须掌握的消去反应。
①醇分子内脱水：CH3—CH2OHCH2===CH2↑＋H2O
②卤代烃脱卤化氢：
（3）在有机合成中，利用醇或卤代烷的消去反应可以在碳链上引入双键、三键等不饱和键。
4、氧化反应和还原反应
（1）概念：氧化反应：有机物分子中加入氧原子或脱去氢原子的反应。还原反应有机物分子中加入氢原子或脱去氧原子的反应。
（2）还原反应：在氧化反应中，常用的氧化剂有：O2、酸性KMnO4溶液、O3、银氨溶液和新制的Cu(OH)2悬浊液等；在还原反应中，常用的还原剂有H2、LiAlH4和NaBH4等。
（3）常见的氧化反应和还原反应：有机物的燃烧、有机物被空气氧化、有机物被酸性KMnO4溶液氧化、醛基被银氨溶液和新制的Cu(OH)2悬浊液氧化、烯烃被臭氧氧化等都属于氧化反应；而不饱和烃的加氢、硝基还原为氨基、醛基或酮基的加氢、苯环的加氢等都属于还原反应。
5、加聚反应
（1）相对分子质量小的化合物(也叫单体)通过加成反应互相聚合成为高分子化合物的反应叫做加聚反应。
（2）加聚反应的特点
①链节(也叫结构单元)的相对分子质量与单体的相对分子质量(或相对分子质量之和)相等。
②产物中仅有高聚物，无其他小分子生成，但生成的高聚物由于n值不同，是混合物。
③实质上是通过加成反应得到高聚物。
（3）加聚反应的单体通常是含有碳碳三键键或键的化合物。可利用“单双键互换法”巧断加聚产物的单体。常见的单体主要有：乙烯、丙烯、氯乙烯、苯乙烯、丙烯腈(CH2＝CH—CN)、1,3-丁二烯、异戊二烯和甲基丙烯酸甲酯(CH2＝C(CH3)COOCH3)等。
6、缩聚反应
（1）单体间相互反应生成高分子，同时还生成小分子(如H2O、HX等)的反应叫做缩聚反应。
（2）常见发生缩聚反应的官能团有羧基和羟基、羧基和氨基、苯酚和醛等。
7、显色反应
（1）某些有机物跟某些试剂作用而产生特征颜色的反应叫显色反应。
（2）苯酚遇FeCl3溶液显紫色，淀粉遇碘单质显蓝色，某些含苯环蛋白质遇浓硝酸显黄色等都属于有机物的显色反应。
①苯酚遇FeCl3溶液显紫色(常用于苯酚或酚类物质的鉴别)。
②淀粉遇碘单质显蓝色。这是一个特征反应，常用于淀粉与碘单质的相互检验。
③某些蛋白质遇浓硝酸显黄色。含有苯环的蛋白质遇浓硝酸加热显黄色。这是由于蛋白质变性而引起的特征颜色反应，通常用于蛋白质的检验。
五、烃的衍生物之间的相互转化
以含两个碳原子的烃的衍生物为例写出相互转化的化学方程式
①CH2CH2＋HX―→CH3CH2X(加成反应)
②CH3CH2X＋NaOHCH2CH2↑＋NaX＋H2O(消去反应)
③CH2CH2＋H2OCH3CH2OH(加成反应)
④CH3CH2OHCH2CH2↑＋H2O(消去反应)
⑤CH3CH2X＋NaOHCH3CH2OH＋NaX(水解反应或取代反应)
⑥CH3CHO＋H2CH3CH2OH(加成反应或还原反应)
⑦2CH3CH2OH＋O22CH3CHO＋2H2O(氧化反应)
⑧2CH3CHO＋O22CH3COOH(氧化反应)
⑨CH3COOH＋HOCH2CH3CH3COOCH2CH3＋H2O(酯化反应或取代反应)
⑩CH3COOCH2CH3＋H2OCH3COOH＋HOCH2CH3(水解反应或取代反应)
?略(同⑩)
?略(同⑨)
?CH3CH2OHCH3COOH(氧化反应)
?CH3CH2OH＋HBrCH3CH2Br＋H2O(取代反应)
六、合成有机高分子化合物
1、中学常见的有机合成路线
（1）一元合成路线：
R—CH＝CH2卤代烃一元醇→一元醛→一元羧酸→酯
（2）二元合成路线：
（3）芳香化合物合成路线：
2、有机合成中常见官能团的保护：
（1）酚羟基的保护，因酚羟基易被氧化，所以在氧化其他基团前可以先使其与NaOH反应，把—OH变为—ONa将其保护起来，待氧化后再酸化将其转变为—OH。
（2）碳碳双键的保护：碳碳双键也容易被氧化，在氧化其他基团前可以利用其与HCl等的加成反应将其保护起来，待氧化后再利用消去反应转变为碳碳双键。
（3）氨基(—NH2)的保护：如在对硝基甲苯对氨基苯甲酸的过程中应先把—CH3氧化成—COOH之后，再把—NO2还原为—NH2。防止当KMnO4氧化—CH3时。—NH2(具有还原性)也被氧化。
考点1 常见烃的结构和性质
【例1】已知:① ② ③的分子式均为C8H8，下列说法正确的是
A．①②③的三氯代物与五氯代物的同分异构体数目相同
B．①②③均能使酸性高锰酸钾溶液因发生化学反应而褪色
C．②分子中所有原子一定在同一平面内
D．仅从碳的四价考虑，①的同分异构体只有②和③
【答案】A
点睛：本题考查烃的性质，同分异构体，分子中原子共平面问题。难点是分子中原子的共面问题，确定分子中共面的原子个数的技巧：（1）三键原子和与之直接相连的原子共直线（联想乙炔的结构），苯环上处于对位的2个碳原子和与之直接相连的原子共直线；（2）任意三个原子一定共平面；（3）双键原子和与之直接相连的原子共平面（联想乙烯的结构），苯环碳原子和与苯环直接相连的原子共平面（联想苯的结构）；（4）分子中出现饱和碳原子，所有原子不可能都在同一平面上；（5）单键可以旋转；（6）注意“可能”“最多”“最少”“所有原子”“碳原子”“一定”等限制条件。
考点2 同分异构体的书写与数目判断
【例2】分子式为C10Hl2O2,能与NaHCO3溶液反应放出CO2,且米环上一氯代物有两种的有机物有(不考虑立体异构)
A．7种 B．9种 C．11种 D．12种
【答案】C
、、、
、、、、
、、。故选C。
考点3有机物结构式的确定
【例3】某化合物的结构式(键线式)及球棍模型如下：
该有机物分子的核磁共振氢谱图如下(单位是ppm)。下列关于该有机物的叙述正确的是(　　)
A．该有机物不同化学环境的氢原子有8种
B．该有机物属于芳香化合物
C．键线式中的Et代表的基团为—CH3
D．该有机物的分子式为C9H10O4
【答案】A
考点4 有机反应基本类型与物质类别的关系
【例4】乙酸橙花酯是一种食用香料，其结构简式如图所示，关于该有机物的下列叙述中不正确的是
①分子式为C12H20O2
②能使酸性KMnO4溶液褪色，但不能使溴水褪色
③能发生的反应类型有：加成、取代、氧化、加聚
④它的同分异构体中可能有芳香族化合物，且属于芳香族化合物的同分异构体有8种
⑤1mol?该有机物水解时只能消耗lmolNaOH
⑥1mol?该有机物在一定条件下和H2反应，共消耗H2为3mol
A．①②③ B．①②⑤⑥ C．②④⑥ D．②⑤⑥
【答案】C
【解析】①乙酸橙花酯的不饱和度为3，其分子式为C12H20O2，正确；②乙酸橙花酯中含碳碳双键，能被酸性KMnO4溶液氧化，使酸性KMnO4溶液褪色，能与溴水发生加成反应，使溴水褪色，错误；③含碳碳双键能发生加成反应、氧化反应和加聚反应，含酯基能发生取代反应，正确；④乙酸橙花酯的不饱和度为3，苯环的不饱和度为4，它的同分异构体中不可能有芳香族化合物，错误；⑤该物质中含一个酯基，1mol该有机物水解时只能消耗1molNaOH，正确；⑥碳碳双键可与H2发生加成反应，酯基不能与H2反应，1mol该有机物在一定条件下和H2反应，共消耗2molH2，错误；不正确的有②④⑥，答案选C。
点睛：有机物反应消耗H2、Br2、NaOH的定量分析：1mol碳碳双键、碳碳三键分别与1mol、2molH2（或Br2）发生加成反应；1mol苯环可与3molH2发生加成反应；1mol醛基、羰基分别与1molH2发生加成反应；羧基、酯基不能与H2发生加成反应；1mol酚羟基的邻、对位苯环氢可与1molBr2发生取代反应；1mol卤原子、酚羟基、羧基、酯基可与1molNaOH反应（1mol酚酯基消耗2molNaOH）。
考点5烃的衍生物之间的相互转化
【例5】荧光素因显亮绿色的荧光常用作吸附指示剂。它是用邻苯二甲酸酐和间苯二酚，在无水氯化锌作用下合成的，下列说法正确的是 ( )
A．上述三种有机物均属于芳香烃
B．邻苯二甲酸酐苯环上二氯代物共有3种
C．1mol间苯二酚与足量的浓溴水反应，最多消耗6mol Br2
D．常温下1mol荧光素与足量NaOH溶液反应，最多消耗2mol NaOH
【答案】D
考点6合成有机高分子化合物
【例6】聚维酮碘的水溶液是一种常用的碘伏类缓释消毒剂，聚维酮通过氢键与HI3形成聚维酮碘，其结构表示如下，下列说法不正确的是（ ）
（图中虚线表示氢键）
A．聚维酮的单体是 B．聚维酮分子由（m+n）个单体聚合而成
C．聚维酮碘是一种水溶性物质 D．聚维酮在一定条件下能发生水解反应
【答案】B
点睛：本题考查有机化学基础知识，旨在考查学生对加聚产物的认识、分析能力，及对官能团性质的应用能力。注意：①由“聚维酮碘的水溶液是一种常见的碘伏类缓释消毒剂”可知，聚维酮碘溶于水；②从聚合物的结构形式可知，聚维酮是加聚产物。
1．化合物G是治疗高血压的药物“比索洛尔”的中间体，一种合成G的路线如下：
已知以下信息：
①A的核磁共振氢谱为单峰；B的核磁共振氢谱为三组峰，峰面积比为6∶1∶1。
②D的苯环上仅有两种不同化学环境的氢；1molD可与1mol NaOH或2mol Na反应。
回答下列问题：
（1）A的结构简式为____________。
（2）B的化学名称为____________。
（3）C与D反应生成E的化学方程式为____________。
（4）由E生成F的反应类型为____________。
（5）G是分子式为____________。
（6）L是D的同分异构体，可与FeCl3溶液发生显色反应，1mol的L可与2mol的Na2CO3反应，L共有______种；其中核磁共振氢谱为四组峰，峰面积比为3∶2∶2∶1的结构简式为___________、____________。
【答案】 2-丙醇
取代反应
C18H31NO4 6
A的结构简式为；(2)根据上述分析B的结构简式为CH3CH(OH)CH3，依据醇的命名，其化学名称为2-丙醇；(3)HOCH2CH2OCH(CH3)2和发生反应生成E的化学方程式为：
；（4）和发生取代反应生成F；（5）根据有机物成键特点，有机物G的分子式为C18H31NO4；（6）L是的同分异构体，可与FeCl3溶液发生显色反应，说明含有酚羟基，1mol的L可与2mol的Na2CO3反应，说明L的分子结构中含有2个酚羟基和一个甲基，当二个酚羟基在邻位时，苯环上甲基的位置有2种，当二个酚羟基在间位时，苯环上甲基的位置有3种，当二个酚羟基在对位时，苯环上甲基的位置有1种，只满足条件的L共有6种；其中核磁共振氢谱为四组峰，峰面积比为3∶2∶2∶1的结构简式为、。
2．富马酸反了烯二酸)和马来酸(顺丁烯二酸)是合成有机物的重要中间体，合成其两种衍生物路线如下:
已知: (R为H或烃基)
(1)A可发生银镜反应，A的化学名称是_________。
(2)由A生成B、D生成E的反应类型分别是_________、_________。
(3)B中的官能团名称是_________，C的结构简式为_________ 。
(4)写出F生成H的化学方程式_________ 。
(5)P是H的同分异构体，1molP能与碳酸钠反应最多能生成1molCO2,其核磁共振氢谱显示有2种不同化学环境的的氢。峰面积为3：1，写出一种符合要求的P?的结构简式_________。
(6)写出用丙酸、甲醇和A?为原料制备化合物的合成路线________。(其他无机试剂任选)
【答案】 甲醛 加成反应 氧化反应 羟基、羧基 CH2=CH-COOH
或
或(或
由B的结构简式可推知C的结构简式为CH2=CH-COOH；
(4)E为环内酯，在酸性条件下水解可得F为丁烯二酸（HOOC—CH=CH—COOH）,与甲醇反应生成H的化学方程式为；
(6) 由丙酸、甲醇和A为原料制备化合物的合成路线为
。
3．某医药中间体F的制备流程如下（部分产物已略去）。
已知：（R、R1、R2、R3表示烃基）
（1）F中含有官能团的名称是羰基和_____________。
（2）电石（CaC2）与水反应生成乙炔的化学方程式是_____________。
（3）A不能发生银镜反应，则A的结构简式是_____________。
（4）反应①~④中，属于加成反应的是_________（填序号）。
（5）反应⑥的化学方程式是_____________。
（6）反应⑦的化学方程式是_____________。
（7）某聚合物H的单体与A互为同分异构体，该单体核磁共振氢谱有三个峰，峰面积之比为1：2：3，且能与NaHCO3溶液反应，则聚合物H的结构简式是_____________。
（8），以B和G为起始原料合成C，选用必要的无机试剂，写出合成路线（用结构简式表示有机物，用箭头表示转化关系，箭头上注明试剂和反应条件）_____________________________。
【答案】羧基 CaC2+2H2O = Ca(OH)2+C2H2↑ HOCH2CCCH2OH ①和②

及F的结构简式可推断，“E→F”为酯的水解，再结合E的分子式可逆推E为；D比E多两个碳原子，则反应⑦的另一产物为CH3CH2OH，根据“已知信息”逆推D为：
。
（4）根据上述分析，①和②属于加成反应；
（5）反应⑥为HOOC-CH2CH2CH2CH2-COOH与2分子CH3CH2OH发生酯化反应，化学方程式为：HOOC-CH2CH2CH2CH2-COOH + 2CH3CH2OH CH3CH2OOC-(CH2)4-COOCH2CH3 + 2H2O；
（6）反应⑦方程式为： +CH3CH2OH；
（7）A为HOCH2C≡CCH2OH，A的不饱和度为2。H的单体与A互为同分异构体，该单体能与NaHCO3溶液反应，则该单体含有-COOH，羧基不饱和度为1；该单体只含有2个氧原子，则不发生缩聚反应，应发生加聚反应生成H，所以该单体含有碳碳双键；该分子共6个氢原子，而峰面积之比为1∶2∶3，则该分子含有1个-CH3，可推测该单体的结构简式为：CH2=C(CH3)-COOH，所以H的结构简式为：。
（8）根据上述分析，C为HOOC-CH2CH2CH2CH2-COOH，C与2分子CH3CH2OH发生酯化反应，则物质G为CH3CH2OH；B为BrCH2CH2CH2CH2Br。流程目的是用B和G为原料合成C，B中含有4个碳原子，G中含有2个碳原子，C中含有6个碳原子。根据已知信息i，可利用4个碳的烯烃和2个碳的烯烃发生“反应i”得到含6个碳原子的环己烯；再利用反应ii，将碳碳双键断裂得到己二醛，然后己二醛氧化可得己二酸，即C物质。BrCH2CH2CH2CH2Br可通过消去反应得到1,3-丁二烯，反应条件为NaOH的醇溶液，加热；CH3CH2OH可在浓硫酸、170℃的条件下发生消去反应得到CH2=CH2。反应流程可表示如下：
点睛：有机合成时，要先比较原料的碳原子数和目标产物的碳原子数，得出合成目标产物“碳的骨架”的方法，题中目标产物为6个碳原子，已知原料分别为4个碳原子和2个碳原子，则可考虑“4+2=6”。再根据已知信息，两个烯烃发生加成，故可得到大致合成方向，将已知原料分别转化为烯烃，再合成6个碳的“碳的骨架”，然后进行官能团的转化。
4．芳香族化合物A是一种降血脂药物，A不能与Na反应。其合成路线如下:
已知：
I.
II.RCH==CH2RCH2CH2Br
III.烃C的核磁共振氢谱只有两组峰，它的质谱图如图所示:
IV.K的结构具有对称性:I能发生银镜反应且1molI能与2molH2发生加成反应。试回答下列问题:
(1)烃C的化学名称为_______________________。
(2)H分子中含有的官能团名称为_____________；反应?的条件为____________________。
(3)写出J与新制银氨溶液发生反应的化学方程式:______________________________________。
(4)反应④的化学方程式为:____________________________________________。
(5)符合下列3个条件的H的同分异构体有____种，其中氢原子共有五种不同环境的是(写结构简式)__________________________________________。
①能与FeCl溶液显色；②苯环上只有2个取代基；③1mol该物质最多可消耗1molNaHCO3。
【答案】2一甲基丙烯 羧基、醚键 氢氧化钠水溶液、加热
HO-CH2-CH2-CHO+2[Ag(NH3)2]OHHO-CH2-CH2-COONH4+2Ag↓+3NH3+H2O
2?+HOCH2CH2CH2OH??+2H2O 15种
(3)已知I能发生银镜反应，含有—CHO，且1mol I能与2molH2发生加成反应，除含一个醛基外外，还含有一个C=C键，所以I为CH2=CH—CHO，因为K是对称结构，所以J为HO—CH2—CH2—CHO，K为HO—CH2—CH2—CH2OH，所以J与新制银氨溶液发生反应的化学方程为
HO—CH2—CH2—CHO+2[Ag(NH3)2]OHHO—CH2—CH2—COONH4 +2Ag↓+3NH3+H2O；
(4)由于A不能与钠反应，所以A分子中没有活泼的氢原子，即K中的两个羟基都与H中的羧基发生了酯化反应，则反应④的化学方程式为2C6H5O—C(CH3)2—COOH+ HO—CH2 —CH2—CH2OH (C6H5O—C(CH3)2—COOCH2)2CH2+2H2O；
(5)H的同分异构体中能与FeCl溶液显色，则含有酚羟基，1molH最多可消耗1molNaHCO3，即含有一个羧基，所以有一部分结构是，其余部分则有五种结构，分别是、、、和，又苯环上只有2个取代基，则这两部分结合又有邻、间、对三种情况，所以共15种符合要求的同分异构体；其中氢原子共有五种不同环境的是。
点睛：本题信息量大，知识面广，其中C有两种氢结合质谱图确定烃C的结构是最关键的，还有A不与钠反应、K的结构对称、已知Ⅰ和Ⅱ中反应发生的位置、连续氧化使我们知道E是醇、卤代烃的水解、银镜反应、酯化反应、有条件的H的同分异构体种类等，即使能够推出所有物质，也明白物质间发生的反应，也有可能因书写失误而导致失分，所以要认真对待每一个信息、认真细心地书写有机物的结构简式等，尽量减少失分的可能性。可见有机综合题想得高分真的很不容易。
5．邻苯二甲酸二丁酯DBP是一种常见的塑化剂，可以乙烯和邻二甲苯为原料合成，合成过程如图所示：
请回答下列问题：
（1）DBP的分子式为________________，C的顺式结构为________________。
（2）B中含有的官能团名称为________________，反应③的类型为________反应。
（3）写出下列反应的化学方程式
反应③______________________________________________________________
反应⑥_______________________________________________________________
（4）E的一种同分异构体F，，苯环上含有两个取代基，能与NaOH溶液反应，且1 mol F完全反应消耗3 mol NaOH，写出F所有可能的结构简式：
_______________________________________________________________。
（5）检验C中碳碳双键的方法_______________________________________。
【答案】C16H22O4 羟基、醛基 消去
CH3CH=CHCHO+H2O
+2CH3CH2CH2CH2OH+2H2O? 、
、 取少量C于试管中，加入足量银氨溶液[或新制的Cu(OH)2悬浊液]水浴加热，再加入酸性高锰酸钾溶液(或溴水)，若酸性高锰酸钾溶液(或溴水)褪色，则证明含有碳碳双键。
（1）由DBP的结构简式可得，分子中含C原子数为16、H原子数为22、O原子数为4，故分子式为C16H22O4；C有顺反异构，其顺式结构为：。
（2）B为，含有羟基和醛基两种官能团；由前面的分析知反应③(即B→C)发生消去反应。
（3）反应③为B()消去生成C(CH3CH=CHCHO)，反应条件可以为NaOH的乙醇溶液，故反应的化学方程式为：CH3CH=CHCHO+H2O；反应⑥是D(CH3CH2CH2CH2OH)与E()发生酯化反应，故反应的化学方程式为：
+2CH3CH2CH2CH2OH+2H2O。
（4）E为，E的一种同分异构体F，苯环上含有两个取代基，能与NaOH溶液反应，则F中可能含有羧基或酯基，又因为1molF完全反应消耗3molNaOH，所以分子中应含有一个羧基和一个酯基，则F可能的结构简式为：、、。
点睛：本题考查有机物的推断，注意根据有机物的分子式、反应条件以及题目给出的信息进行推断，熟练掌握有机物官能团的性质与相互转化是解题关键，注意明确两个问题：①存在顺反异构的有机物，两个相同原子或基团在双键或脂环的同侧的为顺式异构体，两个相同原子或基团在双键或脂环的异侧的为反式异构体；②有机物中既有醛基又有碳碳双键时，若要检验碳碳双键，须先消除醛基的影响。
6．化合物莫沙朵林(F)是一-种镇痛药，它的合成路线如下:
（1）AB的转化属于______________反应(填反应类型)，1mol B与足量的金属钠反应可以生成标况下的氢气_________L,B的沸点远高于相对分子质量接近的烃类，其原因是_______。
（2）化合物D中含氧官能团的名称为__________
（3）化合物C与新制氢氧化铜悬浊液反应的化学方程式为____________
（4）下列有关化合物E的说法中正确的是__________(填序号)。
A．化合物E的分子式为C9H12O3
B．化合物E能使酸性KMnO4溶液和溴水褪色
C．1mol E发生加成反应最多消耗2 mol H2
D．E中既有非极性共价键也有极性共价键
（5）写出同时满足下列条件的E的一种同分异构体的结构简式:__________；
I.分子的核磁共振氢谱图中有4组峰;
Ⅱ.能发生银镜反应和水解反应;
Ⅲ.能与FeCl3溶液发生显色反应，且与溴水反应。
1mol该同分异构体与足量NaOH溶液反应，最多可消耗________molNaOH。
（6）已知E+XF为加成反应，则化合物X的结构简式为__________。
【答案】水解反应 44.8L B可以形成分子间氢键 酯基和羟基
BD 3 CH3-N=C=O
（4）有关化合物E分子中有碳碳双键、酯基和羟基等三种官能团。A．化合物E的分子式为C9H10O3，A不正确；B．化合物E能使酸性KMnO4溶液和溴水褪色，B正确；C．1mol E与H2发生加成反应，最多消耗1mol H2 ，C不正确；D．E中有既有非极性共价键也有极性共价键，D正确。所以有关E的说法正确的是BD。
（5）I.分子的核磁共振氢谱图中有4组峰，说明分子中只有4种化学环境不同的H；Ⅱ.能发生银镜反应和水解反应，说明分子中有醛基和酯基等官能团；Ⅲ.能与FeCl3溶液发生显色反应，说明有酚羟基，酚可以与溴水反应。同时满足这些条件的B的一种同分异构体的结构简式为
；该同分异构体是含有酚羟基的酚酯，1mol酚羟基可以消耗1mol NaOH，1mol酚酯可以消耗2mol NaOH ，所以1mol该同分异构体与足量NaOH溶液反应，最多可消耗3mol NaOH。
（6）已知E+XF为加成反应，由E和F的分子组成和结构可以推断出化合物X的结构简式为CH3-N=C=O。
点睛：在进行有机推断时，要分析前后两步或多步反应中官能团的变化或分子组成的变化，并结合反应条件推断所发生反应的类型。在书写有限制条件的同分异构体时，首先要分析原有机物的组成特点，如分子中有几个C、O等原子、几个不饱和度等等，再分析待写有机物的结构特点，如有哪些官能团、有几种H原子等等，把有机物分成几个不同的基团，按照一定的对称性组装成一些结构，最后检验是否符合所有条件，如果有不符的，根据结构变化的可能性及分子结构的对称性进行微调，往往都能顺利写出。
7．黄酮醋酸(F)具有独特抗癌活性，它的合成路线如下：
已知：RCN在酸性条件下发生水解反应： RCN RCOOH
（1）上述路线中A转化为B的反应为取代反应，写出该反应的化学方程式________。
（2）F分子中有3种含氧官能团，名称分别为醚键、_____________和______________。
（3）E在酸性条件下水解的产物可通过缩聚反应生成高分子化合物，该高分子化合物的结构简式为_________________________。一定条件
（4）写出一种符合下列条件的D．的同分异构体的结构简式________________。
①分子中有4种化学环境不同的氢原子
②可发生水解反应，且一种水解产物含有酚羟基，另一种水解产物含有醛基。
（5）对羟基苯乙酸乙酯()是一种重要的医药中间体。写出以A和乙醇为主要原料制备对羟基苯乙酸乙酯的合成路线流程图（无机试剂任选）。______________
合成路线流程图请参考如下形式：
【答案】 羰基 羧基

由已知-CN可水解为-COOH，所以E水解产物为：，羧基和酚羟基分子间脱水发生缩聚反应，生成高分子化合物的结构简式为：。（4）D的结构简式为，D的同分异构体符合下列条件：①分子中有4种氢原子，说明分子中存在对称结构；
()，可先由和Cl2取代生成，再生成
，然后水解生成，最后与C2H5OH发生酯化反应可得
，故流程为：
。

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