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易错点二十二 同分异构体的书写
模拟题训练
1．（2018届贵州省贵阳市清华中学高三2月月考）茅台酒中存在少量具有凤梨香味的物质X，其结构如图所示。下列说法正确的是
A. X难溶于乙醇
B. 酒中的少量丁酸能抑制X的水解
C. X的分子式为C6H10O2
D. 分子式为C4H8O2且官能团与X相同的物质共有5种（不考虑立体异构）
【答案】B
【解析】X是醇，易溶于酒精，故A错误；X水解产物是丁酸，所以丁酸能抑制X的水解，故B正确；X的分子式为C6H12O2，故C错误；分子式为C4H8O2且官能团与X相同的物质有HCOOCH2CH2CH3、HCOOCH(CH3)2、CH3COOCH2CH3、CH3CH2COOCH3共4种，故D错误。
2．（2018届黑龙江省哈尔滨市第三中学校高三一模）下列对于有机物的叙述正确的是
A. 在一定条件下1mol?该物质最多与4molH2发生加成反应
B. 该物质不能与碳酸氢钠反应放出二氧化碳
C. lmol?该物质与足量的金属钠反应生成2molH2
D. 该物质含羟基与苯环直接相连的结构且能水解的同分异构体有19?种
【答案】D
【解析】1mol苯环最多与3mol氢气发生加成反应，羧基不能发生加成，A错误；含有羧基的有机物能够与碳酸氢钠反应放出二氧化碳，B错误；含有羧基的有机物能够与金属钠反应，lmol?该物质与足量的钠反应生成0.5molH2，C错误；该物质羟基与苯环直接，含有-CH2OOCH直接与苯环相连，共有邻、间、对3种结构；该物质羟基与苯环直接，含有-OOC-CH3 直接与苯环相连，共有邻、间、对3种结构；该物质羟基与苯环直接，含有-COOCH3 直接与苯环相连，共有邻、间、对3种结构；该物质羟基与苯环直接，另外含有1个-OOCH和1个 -CH3分别和苯环直接相连，共有10种，该物质含羟基与苯环直接相连的结构且能水解的同分异构体有19?种，D正确；正确选项D。
3．（2018届陕西省西安市“八校”高三联考）下列 关于有机物的说法正确的是
A. 糖类、油脂和蛋白质都是人体必需的营养物质，都属于高分子化合物
B. 1mol 苹果酸( HOOCCH（OH）CH2COOH)可与3molNaHCO3发生反应
C. 丙烯所有原于均在同一平面上
D. 分子式为C4H7ClO2 的羧酸可能有5种
【答案】D
4．（2018届河南省普通高中毕业班高考适应性测试）异丙苯()和异丙烯苯()是两种重要的化工原料，下列关于它们的说法中正确的是
A. 两种物质都能使溴的四氯化碳溶液褪色
B. 异丙苯转化为异丙烯苯的反应属于加成反应
C. 两种分子中，所有的碳原子都可能共平面
D. 不考虑立体异构，异丙苯的一溴代物有5 种
【答案】D
【解析】A．异丙苯()中没有碳碳双键，不能和溴发生加成反应，故A错误；B．异丙苯转化为异丙烯苯的反应形成了碳碳双键，一定不属于加成反应，故B错误；C. 异丙苯()中含有饱和碳原子，其中侧链的四个碳原子一定不在同一平面上，故C错误；D、异丙苯有5种不同类型的氢，故一溴代物有5种，故D正确；故选D。
5．（2018届福建省莆田市高三下学期教学质量检测3月）化合物a、b、c的键线式如下图。下列说法正确的是
A. b和c 互为同分异构体 B. b的一氯代物（不含立体异构）有7种
C. a和b分子中所有碳原子均处于同一平面上 D. a、b和c在一定条件下均能与H2发生加成反应
【答案】D
6．（2018届河南省开封市高三上学期第一次模拟考试12月）已知气态烃A的密度是相同状况下氢气密度的14倍，有机物A~E能发生下图所示一系列变化，则下列说法错误的是
A. A分子中所有原子均在同一平面内
B. C4H8O2含酯基的同分异构体有4种
C. C的水溶液又称福尔马林，具有杀菌、防腐性能
D. 等物质的量的B、D与足量钠反应生成气体的量相等
【答案】C
【解析】依题意可得气态烃A的相对分子质量为28，即A为乙烯，由连续催化氧化可知，B为乙醇，C为乙醛，D为乙酸，E为乙酸乙酯。则：A、乙烯为平面结构，所以所有原子在同一平面内，则A正确；B、分子式为C4H8O2且含酯基的同分异构体有4种，即HCOOCH2CH2CH3、HCOOCH(CH3)CH3、CH3COOCH2CH3和CH3CH2COOCH3，所以B正确；C、C为乙醛，其水溶液不是福尔马林，甲醛的水溶液是福尔马林，故C错误；D、金属钠能与醇羟基反应放出氢气，也能与羧基反应放出氢气，而乙醇和乙酸中都只有一个活泼氢原子，因此等物质的量乙醇和乙酸与足量钠反应生成气体的量是相等的，故D正确。本题正确答案为C。
7．（2018届四川省乐山市高三第一次调查研究考试）下列说法正确的是
A. 面巾纸的主要成分属于高分子化合物
B. 酸性高锰酸钾溶液和溴水都既能鉴别出甲烷和乙烯,又能除去甲烷中混有的乙烯并经干燥得到纯净气体
C. 3一氯戊烷的同分异构体共有6种
D. 甲烷和Cl2的反应类型与乙烯和Br2的反应类型相同
【答案】A
【解析】A、面巾纸的主要成分为纤维素，纤维素属于高分子化合物，故A正确；B、乙烯与酸性高锰酸钾发生氧化反应，生成CO2气体，乙烯与溴水发生加成反应，生成1,2-二溴乙烷；甲烷与酸性高锰酸钾、溴水均不能发生反应，所以酸性高锰酸钾溶液和溴水可应用于鉴别甲烷和乙烯；但是酸性高锰酸钾若应用于除乙烯，会引入二氧化碳杂质，所以不能用酸性高锰酸钾除去甲烷中的乙烯；乙烯与溴水反应生成液态卤代烃，不会引入新杂质，所以可以用溴水除杂，故B错误；C、3一氯戊烷的同分异构体可表示为C5H11Cl，可看作1个Cl原子取代戊烷上的1个H原子，而戊烷有8种等效氢H，则3一氯戊烷有8种同分异构体（包括3-氯戊烷本身），故C错误；D、甲烷与氯气发生取代反应，乙烯与Br2发生加成反应，反应类型不同，故D错误。故选A。
8．（2018届安徽省A10联盟高三开年考试）纳米分子机器日益受到关注，机器常用的“车轮”组件结构如下图所示，下列说法正确的是（ ）

A. ①②③?④均属于烃 B. ①③均属于苯的同系物
C. ②④的二氯代物物分别有3种和6种 D. ①②③均能发生取代反应
【答案】C
【解析】③富勒烯只含有碳元素，属于单质，故A错误；苯的同系物只含有1个苯环，故B错误；立方烷的二氯代物有3种，金刚烷的二氯代物有 共6种，故C正确；③富勒烯只含有碳元素，不能发生取代反应，故D错误。
9．（2018届广东省茂名市五大联盟学校高三3月联考）四元轴烯(a)、苯乙烯(b)、立方烷(c)的分子式均为C8H8，下列说法正确的是
A. a 的同分异构体只有b 利c 两种 B. a、b、c 均能使溴的四氯化碳溶液褪色
C. a、b分子中的所有原子一定处于同一平面 D. a、c 的二氯代物有3 种，b的一氯代物有5种(不考虑立体异构)
【答案】D
【解析】A、通过多个碳碳双键和叁键或环状满足分子C8H8的化合物很多，如：CH2=CHCH=CHCH=CHCCH等，选项A错误；B、三种分子中只有a和b中含碳碳双键，而立方烷不含碳碳双键，只有a和b能与溴发生加成反应而使溴的四氯化碳溶液褪色，选项B错误；C、乙烯分子是平面结构，四元轴烯分子中的所有原子一定处于同一平面；苯乙烯中由于乙烯基与苯环是单键相连可以转动，苯乙烯分子中所有原子不一定在同一平面，选项C错误；D、不考虑立体结构，a的二氯代物一种两个氯在碳碳双键末端、一种是同一边的末端两个碳上和一种是对角末端两个碳上的取代共3种；c的二氯代物一种分别是在立方体的同一边两个碳上取代，或在同一面的对角的碳上取代，或是在立体对角上两个碳上的取代，也有3种，b有五种化学环境下的氢，其一氯代物有5种，选项D正确。答案选D。
10．（2018届四川省高三春季诊断性测试）下列关于有机物的说法中正确的是
A. 糖类、油脂和蛋白质都可水解
B. 苯能与溴水发生加成反应
C. 以苯甲醇为原料可制取苯甲酸
D. 分子式为C4H9Br的有机物共有5种结构
【答案】C
11．（2018届安徽省滁州市高三上学期期末）有机物Z常用于治疗心律失常，Z可由有机物X和Y在一定条件下反应制得：
下列叙述正确的是（ ）
A. X的分子式为C8H10O2 B. X的同分异构体中含苯环且能水解的共有6种
C. Y可以发生取代反应和加成反应 D. Z中所有原子有可能在同一平面内
【答案】B
【解析】A．物质X的分子式为C8H8O2，故A错误；B．由题目要求可知该有机物的同分异构体中应具有CH3-C6H4-OOCH(-C6H4-为苯环)的结构，应有邻、间、对三种同分异构体或C6H5-OOCCH3或C6H5-COOCH3或C6H5-CH2OOCH共6种，故B正确；C．Y含有酯基、溴原子，可发生水解反应，水解反应属于取代反应，不能发生加成反应，故C错误；D．Z含有饱和碳原子，具有甲烷的结构特点，则所有原子不可能在同一个平面上，故D错误；故选B。
12．（2018届山东省菏泽市高三上学期期末）下列说法正确的是
A. 聚乙烯、蛋白质、淀粉和油脂都是有机高分子化合物
B. 能与NaHCO3溶液反应的有机物C5H10O2有4种
C. 利用乙醇的可燃性可检查司机是否酒后驾车
D. 石蜡油分解的产物均能使溴的四氯化碳溶液褪色
【答案】B
【解析】A.油脂不是有机高分子化合物，A不正确；B. 能与NaHCO3溶液反应的有机物C5H10O2一定是羧酸，可以看作是由丁基和羧基组成的，丁基的结构有4种，所以能与NaHCO3溶液反应的有机物C5H10O2有4种，B正确；C. 检查司机是否酒后驾车利用的是乙醇的还原性，乙醇可以被强氧化剂氧化， C不正确；D. 石蜡油分解的产物中既有不饱和烃又有饱和烃，其中饱和烃不能使溴的四氯化碳溶液褪色，D不正确。本题选B。
13．（2018届山东省菏泽市高三上学期期末）某有机物结构简式如图所示，该有机物的一氯代物有（不考虑立体异构）
A. 6种 B. 7种 C. 8种 D. 9种
【答案】B
【解析】苯环间以碳碳单键相连，苯环能以碳碳单键为轴进行旋转，所以该有机物可以看作左右对称的。根据对称分析，其一氯代物共有7种，B正确，本题选B。
14．（2018届山西省孝义市实验中学高三下学期名校最新高考模拟示范卷二）三苯甲基正离子、三苯甲基负离子、三苯甲基自由基三种粒子分别为、、。下列说法不正确的是
A. 甲苯的一氯代物有4种 B. 三苯甲基负离子水解可制备三苯甲醇
C. 等质量的上述三种粒子所含的质子数相同 D. 1mol三苯甲基正离子含128 mol 电子
【答案】B
15．（2018届湖南省怀化市高三上学期期末）下列关于有机化合物的说法正确的是
A. 2?甲基丁烷也称异丁烷 B. 由乙醇生成乙醛属于加成反应
C. C4H9Cl有4种同分异构体 D. 油脂和蛋白质都属于高分子化合物
【答案】C
【解析】A．异丁烷含有4个C原子，2-甲基丁烷含有5个C原子，不是同一种物质，故A错误；B．由乙醇生成乙醛，氢原子减少，属于氧化反应，故B错误；C．同分异构体是化合物具有相同分子式，但具有不同结构的现象，C4H10的同分异构体有：CH3CH2CH2CH3、CH3CH(CH3)CH32种，CH3CH2CH2CH3分子中有2种化学环境不同的H原子，其一氯代物有2种；CH3CH(CH3)CH3分子中有2种化学环境不同的H原子，其一氯代物有2种；故C4H9Cl的同分异构体共有4种，故C正确；D．油脂不是高分子化合物，故D错误；故选C。
16．（2018届山东省临沂市高三上学期期末）化合物(b)、(d)、CH≡C-CH=CH2(p)的分子式均为C4H4。下列说法正确的是（ ）
A. b的同分异构体只有d和p两种 B. b、d的二氯代物均只有一种
C. b、p均可与溴水发生化学反应 D. b、d、p的所有原子均处于同一平面上
【答案】C
【解析】A. b的同分异构体不止d和p两种，A错误；B. b的二氯代物有3种，B错误；C. b、p均含有碳碳双键，都可与溴水发生化学反应，C正确；D. d的所有原子一定不处于同一平面上，D错误，答案选C。
点睛：二取代或多取代产物数目的判断是解答的难点，一般采用定一移一或定二移一法，例如对于二元取代物同分异构体的数目判断，可先固定一个取代基的位置，再移动另一取代基的位置以确定同分异构体的数目。
17．（2018届广东省华南师范大学附属中学高三综合测试三）已知咖啡酸的结构如右图所示。关于咖啡酸的描述正确的是
A. 与咖啡酸的官能团完全相同（不含咖啡酸），且苯环上只有3个取代基的同分异构体（不包括顺反异构）有11种
B. 咖啡酸的分子式为C9H6O4
C. 咖啡酸与互为同系物
D. 1mol 咖啡酸与足量NaHCO3溶液反应产生3mol 气体
【答案】A
【解析】A项，如图所示：、、、、、，苯环上有三个取代基，其中两个相同的同分异构体共有六种，X相当于-OH，Y相当于-CH=CH-COOH或，所以与咖啡酸的官能团完全相同（不含咖啡酸），且苯环上只有3个取代基的同分异构体（不包括顺反异构）有：6×2-1=11种，故A正确；B项，由咖啡酸的结构图可得，咖啡酸的分子式为C9H8O4，故B错误；C项，咖啡酸分子中含有2个酚羟基，而分子中含有1个酚羟基，二者不可能是同系物，故C错误；D项，咖啡酸分子中含有1个羧基能与NaHCO3溶液反应产生CO2气体，所以1mol咖啡酸与足量NaHCO3溶液反应产生1mol气体，故D错误。
点睛：本题考查有机物结构和性质，涉及键线式与分子式、同系物的判断、同分异构体种数的确定、酚和羧酸的性质等，本题难点为A项，首先要掌握苯环上有三个取代基，其中两个相同的同分异构体种数的确定方法，总体思路是把复杂问题分化为简单问题，如题中先看两个酚羟基有邻、间、对三种情况，然后再分析每种情况下-CH=CH-COOH或的可能位置，注意理清思路避免重复；易错点为B、D选项，B项注意有机物键线式中省略掉的碳原子和氢原子，确定分子式时容易漏掉；D项注意酚羟基不能和碳酸氢钠反应产生CO2气体。
18．（2018届湖北省武汉市高三毕业生二月调研）工业上合成乙苯的反应为如下所示，下列说法正确的是
A. 甲、乙、丙均可以使酸性高锰酸钾溶液褪色 B. 该反应属于取代反应
C. 甲、乙均可通过石油分馏获取 D. 丙的一氯代物有5 种
【答案】D
【解析】A. 苯不能使酸性高锰酸钾溶液褪色，选项A错误；B. 该反应属于加成反应，选项B错误；C. 石油中不含乙烯，通过石油分馏不能获取乙烯，选项C错误；D. 乙苯有5种不同化学环境下的氢，其一氯代物有5?种，选项D正确。答案选D。
19．（2018届贵州省黔东南州高三第一次模拟）对羟基肉桂酸的结构简式如图所示，下列有关对羟基肉桂酸的说法正确的是
A. 分子式为C9H6O3 B. 能使酸性高锰酸钾溶液褪色，但不能使溴水褪色
C. 苯环上的一氯代物有2 种 D. 能发生加成反应，但不能发生取代反应
【答案】C
【解析】A、分子式为C9H8O3，故A错误；B、碳碳双键，能使酸性高锰酸钾溶液褪色，也能使溴水褪色，故B错误；C、苯环上的一氯代物有2种，分别取代酚羟基的邻位的H和间位的H，故C正确；D、苯环上的氢、酚羟基、羧基均可发生取代反应，故D错误；故选C。
20．（2018届云南省昆明市第一中学高三第六次月考）药物麻黄碱和牛磺酸的结构简式如图。有关麻黄碱、牛磺酸的叙述正确的是
A. 分子式分别为 C10H16ON、C2H7NO2S
B. 均能与金属钠及氢氧化钠溶液反应
C. 均能发生取代反应，麻黄碱还能发生加成反应
D. 牛磺酸与HSCH2CH( NH2)COOH( 半胱氨酸) 互为同系物
【答案】C
点睛：本题的易错点为B，麻黄碱中含有的官能团有羟基和氨基，不能与氢氧化钠反应，牛磺酸中含有磺酸基和氨基，既能与盐酸反应也能与氢氧化钠反应。
21．（2018届黑龙江省齐齐哈尔市实验中学高三上学期期末）乙酸橙花酯是一种食用香料，其结构简式如图所示，关于该有机物的下列叙述中不正确的是
①分子式为C12H20O2
②能使酸性KMnO4溶液褪色，但不能使溴水褪色
③能发生的反应类型有：加成、取代、氧化、加聚
④它的同分异构体中可能有芳香族化合物，且属于芳香族化合物的同分异构体有8种
⑤1mol?该有机物水解时只能消耗lmolNaOH
⑥1mol?该有机物在一定条件下和H2反应，共消耗H2为3mol
A. ①②③ B. ①②⑤⑥ C. ②④⑥ D. ②⑤⑥
【答案】C
【解析】①乙酸橙花酯的不饱和度为3，其分子式为C12H20O2，正确；②乙酸橙花酯中含碳碳双键，能被酸性KMnO4溶液氧化，使酸性KMnO4溶液褪色，能与溴水发生加成反应，使溴水褪色，错误；③含碳碳双键能发生加成反应、氧化反应和加聚反应，含酯基能发生取代反应，正确；④乙酸橙花酯的不饱和度为3，苯环的不饱和度为4，它的同分异构体中不可能有芳香族化合物，错误；⑤该物质中含一个酯基，1mol该有机物水解时只能消耗1molNaOH，正确；⑥碳碳双键可与H2发生加成反应，酯基不能与H2反应，1mol该有机物在一定条件下和H2反应，共消耗2mol H2，错误；不正确的有②④⑥，答案选C。
点睛：有机物反应消耗H2、Br2、NaOH的定量分析：1mol碳碳双键、碳碳三键分别与1mol、2molH2（或Br2）发生加成反应；1mol苯环可与3molH2发生加成反应；1mol醛基、羰基分别与1molH2发生加成反应；羧基、酯基不能与H2发生加成反应；1mol酚羟基的邻、对位苯环氢可与1molBr2发生取代反应；1mol卤原子、酚羟基、羧基、酯基可与1molNaOH反应（1mol酚酯基消耗2molNaOH）。
22．（2018届黑龙江省齐齐哈尔市实验中学高三上学期期末）中国药学家屠呦呦因发现青蒿素及其抗疟疗效，荣获诺贝尔生理学或医学奖。青蒿素结构式如右图所示，下列有关青蒿素研究的说法不正确的是
A. 提取过程为防止破坏青蒿素结构应避免高温，故用低沸点溶剂乙醚进行萃取
B. 可使用红外光谱测出这个分子的相对分子质量，也可用质谱仪确定这个分子的环状结构
C. 青蒿素是脂溶性的，既可看作是醚类也可看作是酯类化合物，既有氧化性又有还原性
D. 元素分析仪可以确定青蒿素中是否含有C、H、O等元素
【答案】B
23．（2018届河南省商丘市高三上学期期末）已知(x)、(y) (z)互为同分异构体，下列说法不正确的是
A. z的二氯代物有三种
B. y的一氯代物有三种
C. x的加聚产物不能使溴的四氯化碳溶液褪色
D. x的所有原子可能处于同一平面
【答案】B
【解析】A、z的二氯代物有3种；故A正确；B、 y的一氯代物有二种，故B错误；C、苯不能与溴的四氯化碳溶液反应，x的加聚产物不能使溴的四氯化碳溶液褪色，故C正确；D、x中苯环、双键均为平面结构，且单键可旋转， x的所有原子可能处于同一平面，故D正确；故选B。
24．（2018届贵州省铜仁市第一中学高三上学期第五次模拟）丹参素的结构简式如下所示，有关它的说法错误的是（　　）
A. 1 mol丹参素能与3mol H2发生加成反应
B. 1 mol丹参素能与4mol NaOH发生反应
C. 能与NaHCO3、Na反应D. 可以发生酯化反应
【答案】B
【解析】A. 结构中含有苯环，每mol苯环能与3mol H2发生加成反应，A正确；B. 羧酸类的物质（-COOH）与酚类物质（酚羟基-OH）能与氢氧化钠反应，所以1 mol丹参素能与3mol NaOH发生反应，B错误；C. 由于结构中含有-COOH，所以能与NaHCO3、Na反应，C正确；D. 根据酯化反应定义，该物质本身可发生酯化反应，由-OR’取代-COOH中的-OH，D正确。故选择B。
25．（2018届山西省孝义市高三下学期高考模拟卷一）已知 (b)、 (d)、 (p)的分子式均为C8H10，下列说法正确的是
A. b的同分异构体只有d和p两种
B. p、b、d的一氯代物分别有2、3、4种
C. b、d、p中只有b、p能与浓硝酸、浓硫酸的混合液反应
D. b、d、p中只有p的所有原子处于同一平面
【答案】B
【解析】A、b的同分异构体可以为环状烃，也可以为链状烃，不只是d和p两种，故A错误；B、b含有3种等效氢，d含有4种等效氢，p含有2种等效氢，所以p、b、d的一氯代物分别有2、3、4种，故B正确；C、b、d、p均可以与浓硝酸、浓硫酸的混合液发生硝化反应，故C错误；D、b、d、p中均含有甲基，均不可能所有原子处于同一平面，故D错误。故选B。
26．（2018届普通高校招生全国统一考试模拟试卷仿真模拟试卷一）某液态烃的球棍模型为:,有机物R与该烃分子式相同，且结构中有四个甲基。下列有关R的说法中正确的是
A. R能使溴的四氯化碳溶液褪色 B. R一定是2，2-二甲基丁烷
C. R不溶于水且密度比水大 D. R的一氯代物可能有2种
【答案】D
27．（2018届江西省重点中学协作体高三下学期第一次联考）化合物X是一种药物合成的中间体，其结构简式如图所示。下列有关化合物X的说法正确的是（ ）
A. 化合物X的分子式为C16H16O6
B. 能发生加成反应、取代反应、消去反应
C. 1mol化合物X最多可与5molNaOH、7mol H2、4molBr2发生反应
D. 可与FeCl3溶液发生显色反应，但不能发生氧化反应
【答案】C
【解析】根据结构简式可知分子式为C16H14O6，A错误；酚羟基不能发生消去反应，B错误；酚羟基，酚酯都能和NaOH反应，共消耗5molNaOH，苯环、酮羰基均与氢气发生加成反应，共消耗7mol H2，酚羟基存在的情况下，苯酚发生邻对位取代反应，共消耗4molBr2，C正确；有机物可以发生燃烧氧化，D错误；正确选项C。
28．（2018届安徽省合肥市高三上学期第一次教学质量检测）人尿中可以分离出具有生长素效应的化学物质——吲哚乙酸，吲哚乙酸的结构如下图所示。
下列有关说法正确的是
A. 吲哚乙酸与苯丙氢酸互为同系物
B. 吲哚乙酸苯环上的二氯代物共有四种
C. 1mol吲哚乙酸与足量氢气发生反应，最多消耗5molH2
D. 吲哚乙酸可以发生取代反应、氧化反应和还原反应
【答案】D
【解析】A. 吲哚乙酸与苯丙氢酸的不饱和度明显不同，两者不是同系物， A不正确；B. 吲哚乙酸苯环上的二氯代物共有六种，B不正确；C. 1mol吲哚乙酸与足量氢气发生反应，最多消耗4molH2，C不正确；D. 吲哚乙酸分子中有苯环、碳碳双键、亚氨基和羧基，可以发生取代反应、氧化反应和还原反应（与氢气加
29．（2018届湖南省衡阳县高三第一学期期末）柠檬烯是一种食用香料,其结构简式如图，有关柠檬烯的分析不正确的是
A. 它的一氯代物有8种
B. 一定条件下,它分别可以发生加成、取代、氧化、水解反应
C. 它所含的碳原子不在同一平面
D. 1mol该有机物最多可以跟2molH2加成
【答案】B
【解析】A、分子中含8种H，则柠檬烯的一氯代物有8种，故A正确；B、含双键，发生加成、氧化、还原等反应，甲基在光照下可发生取代反应，但不能发生水解反应，故B错误；C、环状结构中单键上的C均为四面体构型，则所有碳原子不可能在同一个平面上，故C正确；D、1mol该有机物中有2mol双键，最多可以跟2molH2加成，故D正确。故选B。
30．（2018届福建省泉州市泉港区第一中学高三年上学期期末）已知(x)、 (y)、 (z) 的分子式均为C8H8，下列说法正确的是（ ）
A. x完全氢化后的产物为q，q的一氯代物有六种同分异构体
B. x、y、z中的所有原子不可能都处于同一平面上
C. 可以用y萃取溴水中的溴
D. x的同分异构体只有y和z两种
【答案】A
【解析】A. x完全氢化后的产物为乙基环己烷q，q中有六种不同化学环境下的氢，其一氯代物有六种同分异构体，选项A正确；B. 根据苯分子中12个原子在同一平面上，乙烯分子中6个原子在同一平面上，则苯乙烯分子中苯基与乙烯基可能重叠在同一平面上，选项B错误；C. y中含有碳碳双键，能与溴发生加成应，不可以用y萃取溴水中的溴，选项C错误；D、x的同分异构体还可以有等，选项D错误。答案选A。
31．（2018届内蒙古集宁一中高三上学期期末）1mol分子式为C5H10O3的有机物，与NaHCO3溶液充分反应时，生成CO2的体积为22.4L（气体体积均在标准状况下测得），与足量的金属钠充分反应时，生成H2的体积仍然为22.4L，则该有机物的同分异构体(不考虑立体异构)有（ ）种
A. 13 B. 12 C. 11 D. 10
【答案】B
32．（2018届河南省周口市高三上学期期末）咖啡鞣酸具有较广泛的抗菌作用，其结构简式如下所示
关于咖啡鞣酸的下列叙述不正确的是
A. 分子式为C16H18O9
B. 所有碳原子不可能都在同一平面上
C. 1mol咖啡鞣酸与浓溴水反应时最多可消耗5 molBr2
D. 在一定条件下可以发生取代反应、加成反应和消去反应
【答案】C
【解析】A. 分子式为C16H18O9，A正确；B. 分子中有一个六元脂环，其中的碳原子都是sp3杂化，所有碳原子不可能都在同一平面上，B正确；C. 1mol咖啡鞣酸与浓溴水反应时最多可消耗4molBr2（与碳碳双键加成消耗1mol、与苯环发生取代消耗3mol），C不正确；D. 该有机物分子中有醇羟基、酚羟基、碳碳双键和苯环，所以在一定条件下可以发生取代反应、加成反应和消去反应，D正确。本题选C。
33．（2018届广东惠州市高三第三次调研考）下列关于有机化合物的说法正确的是
A. 分子式为C3H6Cl2的有机物有4种同分异构体(不考虑立体异构)
B. 和互为同系物
C. 乙炔和溴的四氯化碳溶液反应生成1,2-二溴乙烷
D. 甲苯分子中所有原子都在同一平面上
【答案】A
【解析】A．当两个Cl原子在同一碳原子上时，存在两种同分异构体：CH(Cl)2CH2CH3、CH3C(Cl)2CH3，当两个Cl原子位于不同C原子时，也存在两种结构：CH2ClCHClCH3、CH2ClCH2CH2Cl，所以分子式为C3H6Cl2的有机物总共含有4种结构，故A正确；B．和的结构不相似，不属于同系物，故B错误；C．乙炔含碳碳三键，则与溴的四氯化碳溶液发生加成反应生成1，1，2，2-四溴乙烷，故C错误；D．由于甲苯中甲基为四面体结构，所以甲苯中所有原子不可能共平面，故D错误；故选A。
34．（018届山东省青岛市城阳区2高三上学期期末）羟甲香豆素是一种治疗胆结石的药物，其结构简式如图： 下列说法不正确的是
A. 羟甲香豆素分子式为C10H8O3
B. 1mol羟甲香豆素最多可以与5mol H2发生加成
C. 1mol羟甲香豆素溶于足量NaOH溶液，最多可消耗3mol NaOH
D. 羟甲香豆素分子中含有酯基、酚羟基、碳碳双键，属于芳香族化合物
【答案】B
【解析】A. 根据羟甲香豆素的结构简式，羟甲香豆素的分子式为C10H8O3，故A正确；B.酯基不能与氢气加成，1mol羟甲香豆素最多可以与4mol H2发生加成，故B错误；C. 酚羟基具有酸性，1mol羟甲香豆素溶于足量NaOH溶液，水解后生成酚羟基和羧基，最多可消耗3mol NaOH，故C正确；D. 羟甲香豆素分子中含有酯基、酚羟基、碳碳双键，同时含有苯环，属于芳香族化合物，故D正确；故选B。
35．（2018届河南省濮阳市高三第一次模拟）工业上可用甲苯合成苯甲醛：(甲苯) (苯甲醛)，下列说法正确的是
A. 分子中所有原子都在同一平面内 B. 反应①②③的反应类型相同
C. 的同分异构体有3种 D. 能被银氨溶液氧化
【答案】D
【解析】A. 分子中含有甲基，甲基是空间的四面体结构，所有原子不可能在同一平面内，故A错误；B. 反应①②是取代反应，反应③是氧化反应，反应类型不同，故B错误；C. 的同分异构体中包括不含有苯环的结构，其中含有苯环结构的同分异构体有3种，故C错误；D. 中含有醛基，能被银氨溶液氧化，故D正确；故选D。
36．（2018届河北省衡水中学高三上学期九模）下列有关物质结构和性质的说法不正确的是
A. 分子式为C5H10且与乙烯互为同系物的结构共有5种
B. 可用燃烧法鉴别环乙烷、苯、CCl4
C. 分子中所有碳原子不可能位于同一平面
D. 三联苯与四联苯互为同系物
【答案】D
【解析】符合条件的烯烃有5种，分别为：CH2=CHCH2CH2CH3、CH3CH=CHCH2CH3、 CH2=C(CH3)CH2CH3、CH3C(CH3)=CHCH3、CH3CH2CH(CH3)=CH2，A正确；CCl4不能够燃烧，苯含碳量高，燃烧有浓烈的黑烟，环乙烷含碳量相对苯较小一些，燃烧有黑烟生成，可以区分三种物质，B正确；该分子左上角的(CH3)2CH-基团中，至少有一个甲基不能和苯环共平面，C正确；三联苯分子式为C18H14，四联苯分子式为 C24H18，二者组成中相差C6H4，不是相差nCH2原子团，不是同系物，D错误；正确选项D。
37．（2018届新疆乌鲁木齐地区高三第一次诊断）分子式为C7H7Cl，且分子中含有苯环的同分异构体有（不考虑立体结构）
A. 3种 B. 4种 C. 5种 D. 6种
【答案】B
【解析】分子式为C7H7Cl且分子中含有苯环的同分异构体的结构简式为：、、、，共4种，答案选B。
38．（2018届福建省厦门市高三上学期期末）Yohiaki Nakao报道 (b)在Pd催化下可发生Buchwald-Hartwig偶联反应。下列说法不正确的是
A. b的分子式为C18H12N2O2
B. b的一氯代物有4种
C. b可发生取代反应
D. b的所有原子不一定共平面
【答案】B
【解析】A项，由b的结构简式可得，分子中有3个苯环，共18个碳原子，每个苯环上还有4个氢原子，共12个氢原子，还有2个氮原子和2个氧原子，所以分子式为：C18H12N2O2，故A正确；B项，如图所示：，b的分子中12个氢原子两两对称，有6种氢原子，所以其一氯代物有6种，故B错误；C项，b中苯环上的氢原子可以发生取代反应，故C正确；D项，b分子中有碳氮单键，可以沿键轴旋转，所以b的所有原子不一定共平面，故D正确。
39．（2018届河北省张家口市高三上学期期末）关于有机物a(HCOOCH2CH2COOH)、
b(HOOCCH2CH2CH2COOH)、c(HOOC-COOH)，下列说法错误的是
A. a和b互为同分异构体
B. a 可发生水解反应和氧化反应
C. b 和c 均不能使酸性KMnO4溶液褪色
D. b的具有相同官能团的同分异构体还有3 种（不含立体异构）
【答案】C
40．(2018届湖北省孝感市八校高三上学期期末)下列说法正确的是
A. 1mol 有机物在一定条件下能和7mol NaOH 反应
B. 分子中至少有11个碳原子处于同一平面上
C. 分子式为C4H7ClO2，可与NaHCO3 产生CO2的有机物的结构可能有3 种
D. 甲烷和Cl2的反应与乙烯和Br2的反应属于同一类型的反应
【答案】B
【解析】A. 有机物分子中含有的4个酚羟基、一个羧基和一个酯基水解产生的一个羧基可以与氢氧化钠反应，所以1mol该有机物在一定条件下能和6molNaOH反应，故A错误；B. 分子中的一个苯环上的6个碳原子及该苯环碳原子所连的碳原子在一个平面上，而且两个苯环连线所在直线上的碳原子也在苯环所在的平面上，所以该分子至少有11个碳原子处于同一平面上，故B正确；C. 可与NaHCO3产生CO2的有机物是羧酸，分子式为C4H7ClO2的羧酸结构可看作C3H6Cl—COOH，由于丙基有两种，丙基氢原子有5种，所以C3H6Cl—有5?种，C3H6Cl—COOH有5种，故C错误；D. 前者属于取代反应，后者属于加成反应，不属于同一类型的反应，故D错误。故选B。
41．（2018届安徽省黄山市高三一模）分子式为C3H6BrCl的有机物共有(不含立体异构)
A. 4种 B. 5种 C. 6种 D. 7种
【答案】B
【解析】分子式为C3H6BrCl的有机物共有、、、、共5种，故B正确。
易错点二十二 同分异构体的书写
瞄准高考
1．（2017课标Ⅰ）化合物（b）、（d）、（p）的分子式均为C6H6，下列说法正确的是
A．b的同分异构体只有d和p两种
B．b、d、p的二氯代物均只有三种
C．b、d、p均可与酸性高锰酸钾溶液反应
D．b、d、p中只有b的所有原子处于同一平面
【答案】D
【解析】A．b是苯，其同分异构体有多种，不止d和p两种，A错误；B．d分子中氢原子分为2类，根据定一移一可知d的二氯代物是6种，B错误；C．b、p分子中不存在碳碳双键，不与酸性高锰酸钾溶液发生反应，C错误；D．苯是平面形结构，所有原子共平面，d、p中均含有饱和碳原子，所有原子不可能共平面，D正确。答案选D。
2．（2017课标Ⅲ）下列说法正确的是
A．植物油氢化过程中发生了加成反应
B．淀粉和纤维素互为同分异构体
C．环己烷与苯可用酸性KMnO4溶液鉴别
D．水可以用来分离溴苯和苯的混合物
【答案】A
3．（2016课标Ⅰ）下列关于有机化合物的说法正确的是
A．2-甲基丁烷也称为异丁烷
B．由乙烯生成乙醇属于加成反应
C．C4H9Cl有3种同分异构体
D．油脂和蛋白质都属于高分子化合物
【答案】B
【解析】A．2-甲基丁烷分子中含有5个C原子，系统命名方法是2-甲基丁烷，习惯命名方法命名是异戊烷，错误；B．乙烯与水发生反应，断裂碳碳双键中较活泼的一个键，在两个不饱和的碳原子上分别添加H、OH，形成乙醇，发生反应类型是加成反应，正确；C．C4H9Cl有4种不同位置的H原子，它们分别被Cl原子取代，就得到4种同分异构体，错误；D．油脂不是高分子化合物，错误。
4．（2016课标Ⅱ）分子式为C4H8Cl2的有机物共有（不含立体异构）
A． 7种 B．8种 C．9种 D．10种
【答案】C
5．（2016课标Ⅲ）下列说法错误的是（ ）
A．乙烷室温下能与浓盐酸发生取代反应
B．乙烯可以用作生产食品包装材料的原料
C．乙醇室温下在水中的溶解度大于溴乙烷
D．乙酸与甲酸甲酯互为同分异构体
【答案】A
【解析】A、乙烷和浓盐酸不反应，故说法错误；B、乙烯可以制成聚乙烯，聚乙烯用于食品包装，故说法正确；C、乙醇含有亲水基羟基，能溶于水，而溴乙烷不溶于水，故说法正确；D、乙酸和甲酸甲酯的分子式相同，结构不同，是同分异构体，故说法正确。
锁定考点
一、有机物的同分异构体
1. 同分异构体的概念
化合物具有相同的分子式，但具有不同结构的现象，叫做同分异构现象。具有同分异构现象的化合物互称为同分异构体。
2. 同系物、同分异构体、同素异形体和同位素的比较
概 念
同系物
同分异构体
同素异形体
同位素
研究范围
有机物
化合物
单质
原子
限制条件
结构相似
分子式相同
同一元素
质子数相同
组成相差CH2原子团
结构不同
性质不同
中子数不同
【名师点睛】
① 分子式相同则相对分子质量必然相同，但相对分子质量相同而分子式不一定相同。如：H3PO4与H2SO4 、C2H6O与CH2O2的相对分子质量相同，但分子式不同。最简式相同的化合物不一定是同分异构体，如：HCHO、CH3COOH、HCOOCH3、C6H12O6的最简式相同，但分子式不同。
② 分子结构不同是由分子里原子或原子团的排列方式不同而引起的，如：CH3CH2OH和CH3OCH3、CH3CH2CHO和CH3COCH3等。
③ 同分异构现象在有机化合物中广泛存在，既存在于同类有机物中，又存在于某些不同类有机物中，如：CH3CH2 CH2 CH2CH3、CH3CH2 CH（CH3）CH3、C（CH3）4；CH3COOH、HCOOCH3。同分异构现象在某些无机化合物中也存在，如：CO(NH2)2与NH4OCN、HOCN（氰酸）和HNCO（异氰酸）。
④ 化合物的分子组成、分子结构越简单，同分异构现象越弱。反之，化合物的分子组成、分子结构越复杂，同分异构现象越强。如甲烷、乙烷、丙烷等均无同分异构现象，而丁烷、戊烷的同分异构体分别为2种、3种。
⑤ 同分异构体之间的化学性质可能相同也可能不同，但它们的物理性质一定不同。各同分异构体中，分子里支链越多，熔沸点一般越低。
典例1下列化学式只表示一种物质的分子组成的是 (　　)。
A．C4H8 B．C3H8
C．SiO2 D．P
【答案】B
【解析】 C4H8存在同分异构体，A错；SiO2是由硅原子和氧原子形成的原子晶体，不存在分子，C错；磷有两种同素异形体红磷和白磷，P也不能表示红磷和白磷的分子组成，D错。
典例2下列说法正确的是（ ）
A. 凡是分子组成相差一个或几个CH2原子团的物质，彼此一定是同系物。
B. 两种化合物组成元素相同，各元素质量分数也相同，则两者一定是同分异构体
C. 相对分子质量相同的几种化合物，互称为同分异构体
D. 组成元素的质量分数相同，且相对分子质量也相同的不同化合物，互为同分异构体
【答案】D
【解析】A项，分子组成相差一个或几个CH2原子团的物质不一定结构相似，如苯甲醇和苯酚，错误；B项，两种化合物组成元素相同，各元素质量分数也相同，分子式不一定相同，如乙炔C2H2和苯C6H6；C项，相对分子质量相同的几种化合物，如CO、C2H4、N2不是同分异构体，错误；D项，组成元素的质量分数相同，且相对分子质量也相同的不同化合物，互为同分异构体，正确。
二. 同分异构体的类型
绝大多数有机物普遍存在同分异构现象，高中阶段的同分异构现象主要有4种情况。即碳链异构、官能团位置异构、官能团类别异构和顺反异构。
1. 碳链异构
碳链异构是指由于碳原子的连接次序不同引起的异构，如，正丁烷与异丁烷。由于烷烃分子中没有官能团，所以烷烃不存在官能团位置异构和官能团类别异构，而只有碳链异构。再如，CH3CH2CH2CH2CHO（戊醛）与（CH3）2CHCH2CHO(2-甲基丁醛)也属于碳链异构。
2. 官能团位置异构
含有官能团的有机物，由于官能团的位置不同引起的异构。如，CH3CH=CHCH3和CH3CH2CH=CH2；
CH3CH2CH2CH2COH（1-丁醇）与CH3CH2CH（OH）CH3(2-丁醇)；邻二甲苯、间二甲苯与对二甲苯。
含有官能团（包括碳碳双键、叁键）的有机物一般都存在官能团位置异构。互为碳链异构和官能团位置异构的有机物属于同类物质异构。
3. 官能团类别异构
所谓官能团类别异构是指分子式相同，官能团类型不同所引起的异构。除烷烃以外，绝大多数有机化合物分子都存在与其对应的官能团类别异构体。
各类有机物异构体情况见下表：
有机物通式
可能类别
实 例
CnH2n+2
只能是烷烃，异构类别只有碳架异构
CH3CH2CH2CH2CH3，CH3CH(CH3)CH2CH3，C(CH3)4
CnH2n
单烯烃、环烷烃
CH2=CHCH2CH3，CH3CH=CHCH3，CH2=C(CH3)2，CH2=CH2，

CnH2n-2
炔烃、二烯烃
CHCCH2CH3，CH3CCCH3，CH2=CH—CH=CH2
CnH2n-6
芳香烃(苯及其同系物)
CnH2n+2O
饱和脂肪醇、醚
CH3CH2CH2OH，CH3CH(OH)CH3，CH3OCH2CH3
CnH2nO
醛、酮、环醚、
环醇、烯基醇
CH3CH2CHO，CH3COCH3，CH=CHCH2OH，
，
CnH2nO2
羧酸、酯、羟醛、羟基酮
CH3CH2COOH，CH3COOCH3、HCOOCH2CH3，HOCH2CH2CHO、CH3CH(OH)CHO，CH3COCH2OH
CnH2n-6O
酚、芳香醇、
芳香醚

CnH2n+1NO2
硝基烷，氨基酸
CH3CH2NO2、H2N—CH2COOH
Cn(H2O)m
糖类
C6H12O6：CH2OH(CHOH)4CHO，CH20H(CHOH)3COCH2OH
C12H22011：蔗糖、麦芽糖
【名师点睛】
淀粉和纤维素都可用（C6H10O5）n，但由于n不等，所以不是同分异构体。
4. 顺反异构
不饱和烃（烯烃）的C=C双键，还C=N双键，N=N双键及环状等化合物中可能存在顺反异构（一般如无特殊说明，不考虑顺反异构）。
【名师点睛】
存在顺反异构的条件：碳碳双键的每一个碳原子连两个不同的原子或原子团。
三．同分异构体的书写方法
（一）思路方法
1. 列出有机物的分子式。
2. 根据分子式找出符合的通式，由通式初步确定该化合物为烷烃、；烯烃或环烷烃、；炔烃、二烯烃或环烯烃；芳香烃及烃的衍生物等。
3. 书写顺序：先写碳链异构，再写位置异构，最后写官能团异构。
（二）碳链异构书写规律
碳链异构的书写顺序应遵循：主链由长到短，支链由整到散，位置由心到边，排布由邻到间，后三句是指支链的大小、支链的移动及排布形式，或参考“成直链一线穿，从头摘、挂中间，往边排、不到端”的口诀书写，要注意思维有序，谨防重复和遗漏。
典例1请写出C7H16的所有同分异构体
⑴ 先写最长的碳链：
⑵ 减少1个C，找出对称轴，依次加在第②、③ ……个C上（不超过中线）：

⑶ 减少2个C，找出对称轴：
① 组成一个-C2H5，从第3个C加起（不超过中线）：

② 分为两个-CH3
a　两个-CH3在同一碳原子上（不超过中线）：


b两个-CH3在不同的碳原子上：
⑷ 减少3个C，取代基为3个 （不可能有 ）
【名师点睛】
1. 主链由长到短，支链由整到散，位置由心到边，连接不能到端。碳总为四键，规律牢记心间。
2. 甲基不能挂在第一个碳上，乙基不能挂在第二个碳上，丙基不能挂在第三个碳上。
3. 熟记C1-C6的碳链异构：

甲烷CH4、乙烷C2H6、丙烷C3H8
无同分异构体
丁烷C4H10
2种：CH3CH2CH2CH3、
戊烷C5H12
3种：、、
己烷C6H14
5种：、
、 、
、
【拓展延伸】
壬烷C9H20的同分异构体：共35种。
1、主链9个碳原子（1种）
壬烷
2、主链8个碳原子（3种）
2－甲基辛烷
3－甲基辛烷
4－甲基辛烷
3、主链7个碳原子（11种）
2，2－二甲基庚烷
2，3－二甲基庚烷
2，4－二甲基庚烷
2，5－二甲基庚烷
2，6－二甲基庚烷
3，3－二甲基庚烷
3，4－二甲基庚烷
3，5－二甲基庚烷
4，4－二甲基庚烷
3－乙二甲基庚烷
4－乙二甲基庚烷
4、主链6个碳原子（12种）
2，2，3－三甲基己烷
2，2，4－三甲基己烷
2，2，5－三甲基己烷
2，3，3－三甲基己烷
2，3，4－三甲基己烷
2，3，5－三甲基己烷
2，4，4－三甲基己烷
3，3，4－三甲基己庚烷
2－甲基－3－乙基己烷
2－甲基－4－乙基己烷
3－甲基－3－乙基己烷
3－甲基－4－乙基己烷
5、主链5个碳原子（8种）
2，2，3，3－四甲基戊烷
2，2，3，4－四甲基戊烷
2，2，4，4－四甲基戊烷
2，3，3，4－四甲基戊烷
2，2－二甲基－3－乙基戊烷
2，3－二甲基－3－乙基戊烷
2，4－二甲基－3－乙基戊烷
3，3－二乙基戊烷
（二）官能团位置异构书写规律
1. 移位法
对于含有官能团的单烯烃、炔烃、饱和一元脂肪醇、饱和一元脂肪酸等，往往先采取逐步降碳法写出所有的相应碳架，再让官能团分别在碳架上移动，进而写出同分异构体。
⑴ 烷烃中氢原子被其他原子或原子团取代后同分异体的写法
典例2试确定一氯戊烷的同分异构体数目，并写它门结构简式。
【答案】8种
、、
、、、、
【解析】第一步，写出含有五个碳原子的碳架，已知戊烷有三种：正戊烷、异戊烷、新戊烷，相应的碳架分别为：
第二步，让氯原子分别在三个碳架上移动，①可得三种氯代物，②可得四种氯代物，③只能得到一种氯代物，故一氯戊烷共有8种同分异构体。
典例3写出一氯戊烷分子中含有两个甲基的同分异构体的结构简式。
【答案】

【解析】碳架①上氯原子不得连于链端；碳架②上氯原子必须连于链端；氯原子无论在碳架③上如何移动，都会有三个甲基存在，因此不符合要求。所以，含有两个甲基的一氯戊烷共有四种：


典例4下列化合物的一氯代物的数目排列顺序正确的是（ ? ?）
① CH3CH2CH2CH2CH2CH3　　② (CH3) 2CHCH(CH3) 2 ③ (CH3) 3CCH2CH3　　④ (CH3) 3CC(CH3) 3
A. ①> ②> ③> ④　　B. ②> ③=①> ④ ? ? ?C. ③> ②> ④> ① ? ? ? D. ①=③> ②> ④
【答案】D
【解析】①CH3CH2CH2CH2CH2CH3的一氯代物有3种，②(CH3) 2CHCH(CH3) 2的一氯代物有2种，
③(CH3) 3CCH2CH3的一氯代物有3种，④(CH3) 3CC(CH3) 3的一氯代物有1种，故D项正确。
2. 插入法
该法适合于烯、炔、酯、醚、酮等官能团镶在碳链中的有机物同分异构体的书写。
方法是：先将官能团拿出，然后写出剩余部分的碳链结构，再利用对称规律找出可插入官能团的位置，将官能团插入。注意，对称位置不可重复插入。
⑴ 烯烃同分异构体的写法
典例5 写出C5H10属于烯烃的同分异构体。
【解析】先写出5个碳原子的碳链异构，再在碳链中加上双键：
、、、、
而 这种结构无法添加双键。
⑵ 酯的同分异构体的写法
典例6 写出分子式为C5H10O2属于酯的同分异构体。
【答案】HCOOCH2CH2CH2CH3 、HCOOCH(CH3)CH2CH3、HCOOCH2CH(CH3）CH3、HCOOC(CH3)3、
CH3COOCH2CH2CH3、CH3COOCH(CH3)CH3
CH3CH2COOCH2CH3、CH3CH2CH2COOCH3、CH3CH(CH3)COOCH3
【解析】（1）将酯基拿出后，剩余部分有两种碳链结构：
（2）利用对称规律可判断出各种碳链结构中可插入位置。如上注意不仅可插在键间，也可插在键间形成甲酸酯。
（3）插入。注意，酯键在键间插入时可正反插入，但对称结构处将重复，例如：中①位置就是对称点，正反插时重复：
而在②位正反插入时，得两种酯。
（4）将插在键间时，只能是中C连H，不可O接H，否则成酸，如，是酸，而是甲酸丁酯。
3. 芳香族化合物同分异构体的写法：
苯环的氢原子被其他原子或原子团取代，同分异构体的写法是：定一、移一、转一。
(1) 苯环上有两个取代基，例二甲苯，可以先定一个甲基，另一甲基可以移到邻、间对位上，这样苯环上的位置有邻、间、对三种。
如：
(2) 苯环上有三个取代基。
① 若三个取代基相同，则有3种结构：
② 若三个取代基中有2个相同，则有6种结构：
③ 若三个取代基均不相同，定Cl原子，移Br原子，转I原子，则有共10种结构：
4．限定条件下同分异构体的书写
已知有机物的分子式或结构简式，书写在限定条件下的同分异构体或判断同分异构体的种数，是高考的热点和难点。解答这类题目时，要注意分析限定条件的含义，弄清楚在限定条件下可以确定是什么官能团，再根据分子式并针对可变因素书写各种符合要求的同分异构体。
近年高考题有机物同分异构体的命题特点：
① 通常是多官能团化合物，一般含有苯环。
② 有限制条件，信息量较大。
③ 问题一般是推断符合限制条件的同分异构体数目或写出符合条件的一种或几种结构简式。
⑴ 具体有下列限制条件：
常见限制性条件
有机物分子中的官能团或结构特征
与足量碳酸氢钠溶液反应生成 CO2
含-COOH
能发生银镜反应或能与新制Cu(OH)2反应
含-CHO, 可以是醛类或甲酸或甲酸盐或甲酸酯
能发生水解反应
是酯或卤代烃
水解后的产物与FeCl3 溶液发生显色反应
含酚酯结构
能与NaOH溶液反应
含酚-OH、-COOH -COO -、 -X等
具有两性
说明有羧基和氨基
水解产物能氧化为酸
伯醇
⑵ 特殊反应中的定量关系
①　
②　 2—OH（醇、酚）（或—COOH）（羧酸）H2↑
例分子式为C7H8O，结构中含有苯环的同分异构体：
、
其中能与钠的有：、
能与NaOH反应的有：。
能与FeCl3溶液发生显色反应的有：
典例7 (2015河北衡水检测) 分子式为C4H8O2的有机物，有关其同分异构体数目的说法正确的是
A．能与NaHCO3溶液反应的有3种
B．能发生水解反应的有5种
C．既能与钠反应，又能与银氨溶液反应的有4种
D．能与NaOH溶液反应的有6种
【答案】D
5．酯的同分异体的书写
酯是由羧酸和醇作用生成的有机化合物，在书写酯的同分异构体时，一般酸的碳原子数由少到多，相应醇的碳原子数由多到少。
典例8 分子式为C8H8O2，结构中含有苯环且属于酯类的同分异构体有(逐一增碳法)：
甲酸某酯：、 (邻、间、对)；
乙酸某酯：； 苯甲酸某酯：。
典例9 有机物B ( ) 的一种同分异构体满足下列条件：
Ⅰ. 能发生银镜反应，其水解产物之一能与FeCl3溶液发生显色反应。
Ⅱ. 分子中有6种不同化学环境的氢，且分子中含有两个苯环。
写出该同分异构体的结构简式：_ 。
【答案】
【解析】能发生银镜反应说明有醛基，能发生水解反应说明是酯，水解产物之一能与FeCl3溶液发生显色反应，说明产生了酚，综合起来是甲酸苯酯，即有结构：。该分子中共有12个氢原子，分子中有6种不同化学环境的氢，且分子中含有两个苯环，说明结构对称性高，该同分异构体的结构简式为：。
同分异构体数目的判断方法
一．记忆法
1. 记住烃基的种数
烃 基
种 数
类 推
甲基、乙基
1种
甲醇、一氯甲烷；乙醇、一氯乙烷都没有同分异构体
丙 基
2种：
一氯丙烷、丙醇、丁醛、丁酸都有2种同分异构体

丁 基
4种：
一氯丁烷、丁醇、戊醛、戊酸都有4种同分异构体
戊 基
8种：
一氯戊烷、戊醇、己醛、己酸都有8种同分异构体
2. 碳原子数少于10的烷烃，一氯代物同分异构体只有1种的有四种：
甲烷CH4
新戊烷
乙烷CH3—CH3
2，2，3，3-四甲基丁烷
3. C7H8O含有苯环的同分异构体有5种：
苯甲醇：、 苯甲醚：、邻甲苯酚：
间甲苯酚：、对甲苯酚：
典例1分子式为C5H12O且可与金属钠反应放出氢气的有机化合物有(不考虑立体异构) (　　)
A．5种 B．6种
C．7种 D．8种
【答案】D
【解析】首先判断出C5H12O的类别，然后判断出同分异构体。C5H12O能与Na反应产生H2，可确定该有机物是醇，故C5H12O可看作是戊烷中的H被—OH取代的产物。戊烷有正戊烷、异戊烷、新戊烷三种同分异构体，正戊烷对应的醇有3种，异戊烷对应的醇有4种，新戊烷对应的醇有1种，故共有8种。
二. 等效氢法
判断“等效氢”的三条原则是：
① 同一碳原子上的氢原子是等效的；
如中CH3上的3个氢原子是“等效”的。
② 同一个碳原子上相同取代基上的氢原子属于“等效”氢原子 ；
如分子中有2种“等效”氢原子。
③ 处于对称位置上的氢原子是等效的。
如分子中，在苯环所在的平面内有2条互相垂直的对称轴，
故有两类“等效”氢原子。
典例2（2014课标Ⅱ） 四联苯的一氯代物有（ ）
A．3种 B．4种
C．5种 D．6种
【答案】C
【名师点拨】有几种不同位置的H就有几种一元取代物，而二元取代物代物有几种，一般先固定一个取代基的位置，移动另一个，看有几种可能，然后再固定一个取代基于另一不同位置，依次移动，注意前面固定过的位置不能再放氢，否则重复。
三. 换元法（替代法）
将有机物分子中的不同原子或基团换位进行思考．
如：乙烷分子中共有6个H原子，若有一个氢原子被Cl原子取代所得一氯乙烷只有一种结构，那么五氯乙烷有多少种，假设把五氯乙烷分子中的Cl看作H原子，而H原子看成Cl原子，其情况跟一氯乙烷完全相同，故五氯乙烷也有一种结构．同理：二氯乙烷有二种结构，四氯乙烷也有二种结构．又如：二氯苯有三种，四氯苯也有三种。
典例3 已知分子式为C12H12的物质A的结构简式为，A苯环上的二溴代物有9种同分异构体，由此推断A苯环上的四溴代物的同分异构体数目为(　　)
A．9种 B．10种
C．11种 D．12种
【答案】A
【解析】　CH3CH3苯环上共有6个氢原子，根据换元法思路，其一溴代物与五溴代物的同分异构体种数相同，二溴代物与四溴代物的同分异构体种数相同。
四. 定一移一法（定一移一转一法）
苯环上的氢原子被其他原子或原子团取代，烃分子中的氢原子被两个取代基取代，常采用定一移一法。
典例4有三种不同的基团，分别为—Cl、—Br、—I，若同时分别取代苯环上的三个氢原子，能生成的同分异构体数目是 (　　)。
A．10种 B．8种
C．6种 D．4种
【答案】　A
【解析】先把Cl原子固定在苯环的上面顶点上，Br原子放在Cl原子的邻位上，把I原子绕苯环旋转，有4种结构；把Br原子移到间位，再把I原子绕苯环旋转，又有4种结构；把Br原子移到对位，把I原子旋转，有2种结构，共有10种。
典例5 甲苯苯环上的一个H原子被—C3H6Cl取代，形成的同分异构体有（不考虑立体异构）（）
?A．9种　　 ? ?B．12种　　 ? ?C．15种　　 ? ?D．18种
【答案】C
【解析】甲苯苯环上甲基有邻、间、对三种不同的位置；—C3H6Cl有—CHClCH2CH3、—CH2CHClCH3、—CH2CH2CH2Cl、—CCl(CH3) 2、—CH(CH3) CH2Cl五种不同的结构。每种结构对应苯环甲基的邻位、间位、对位三种，五种结构一共有3×5=15种，故C项正确。
五. 排列组合法
对于不同的有机物分子间形成化合物时，要考虑排列组合的方式。如：甲醇CH3OH和丙醇C3H7OH，混合加热形成醚时，丙醇有两种结构，1-丙醇和2-丙醇，形成醚时可以是甲醇、1-丙醇、2-丙醇各自形成醚，也可以是甲醇和1-丙醇、甲醇和2-丙醇、1-丙醇和2-丙醇形成醚，共有六种醚。
典例6（2016天津）下列对氨基酸和蛋白质的描述正确的是( )
A．蛋白质水解的最终产物是氨基酸
B．氨基酸和蛋白质遇重金属离子均会变性
C．α－氨基丙酸与α－氨基苯丙酸混合物脱水成肽，只生成2种二肽
D．氨基酸溶于过量氢氧化钠溶液中生成的离子，在电场作用下向负极移动
【答案】A
【考点定位】考查氨基酸和蛋白质的结构和性质
【名师点晴】本题侧重对蛋白质和氨基酸的性质的考查。解答本题要注意区分蛋白质的变性和盐析，向蛋白质溶液中加入某些浓的无机盐（如铵盐、钠盐等）溶液，可使蛋白质的溶解度降低而从溶液中析出，属于蛋白质的盐析，是物理变化；蛋白质发生盐析后，性质不改变，析出的蛋白质加水后又可重新溶解，因此，盐析是可逆的。在热、酸、碱、重金属盐、紫外线、有机溶剂的作用下，蛋白质的性质发生改变而凝结，属于蛋白质的变性，是化学变化，蛋白质变性后，不仅丧失了原有的可溶性，同时也失去了生理活性，因此，蛋白质的变性是不可逆的。注意B选项中蛋白质变性的一些方法和氨基酸与重金属盐反应的区别，氨基酸与重金属盐反应但氨基酸不具有生物活性，这是容易错的。另外D选项要注意氨基酸与氢氧化钠反应的生成物的类别。
小题快练
1．（2018届陕西省渭南市高三教学质量检测I）下列说法正确的是
A. 丙烯分子中所有原子均在同一平面上
B. 命名为2-甲基-3-丁炔
C. 化合物不是苯的同系物
D. C5H12的同分异构体数目与甲苯的一氯代物数目相同
【答案】C
【解析】A、丙烯可以看做是用一个甲基取代了乙烯中的一个H原子得到的，而乙烯中的六个原子共平面，但甲基中的H至少有2个不能和乙烯基共平面，故丙烯中的原子不能全部共平面，故A错误；B．的主链为丁炔，碳碳三键在1号C上，在3号C含有1个甲基，其正确名称为：3-甲基-1-丁炔，故B错误；C. 化合物和苯的结构不相似，不属于苯的同系物，故C正确；D. C5H12的同分异构体有正戊烷，异戊烷和新戊烷3种，甲苯苯环上的一氯代物有3种(邻位、对位和间位)甲基上有1种，共4种，故D错误；故选C。
2．（2018届四川省宜宾市高三第一次诊断）下列关于正丁烷（b）、2-甲基丙烷（d）、甲苯（p）的说法中正确的是
A. b与d互为同系物
B. b、d、p的一氯代物种数分别为2、3、4
C. b、d、p均不能使酸性高锰酸钾溶液褪色
D. b、d、p中只有d的所有碳原子不能处于同一平面
【答案】D
【解析】A. b与d的分子组成相同，结构不同，互为同分异构体，不互为同系物，故A错误；B. b、d、p的一氯代物种数分别为2、2、4，故B错误；C. p能使酸性高锰酸钾溶液褪色，故C错误；D. b、d、p中只有d的所有碳原子不能处于同一平面，故D正确。故选D。
3．（2018届云南省昆明市高三上学期1月摸底）下列说法错误的是
A. X→Y反应类型为酯化反应
B. X、Y、Z均能使溴的四氯化碳溶液褪色
C. Y和Z互为同分异构体
D. 等物质的量的X、Z分别与足量Na反应，消耗Na的物质的量之比为2:1
【答案】C
【解析】A. 酸与醇反应生成酯的反应为酯化反应，X与CH3OH在浓硫酸的催化下生成了-COOCH3，是酯化反应。A正确；B. 三种物质的结构式中，均含有C=C，能与溴发生加成反应，使溴的四氯化碳溶液褪色，B正确；C. Y、Z的结构式中分别含有氧原子的个数为3、4，两者不是同分异构体，故C错误；D. Na在反应中取代-OH中的H，1molX物质中含有2mol-OH，1molZ中含有-0H为1mol，故相同物质的量X、Z与足量Na反应，消耗Na的物质的量之 比为2:1，D正确。故选择C。
4．（2018届广东省揭阳市高三上学期期末学业水平考试）有机物烃A、B和C的结构如下图，下列有关说法正确的是
A. A的二氯代物结构有两种
B. B的分子式为C6H12
C. 与C互为同分异构体且属于芳香烃的有机物可能使酸性高锰酸钾溶液褪色
D. A、B、C中只有C的最简式为CH
【答案】C
【解析】A、A是正四面体结构，所以其二氯代物只有一种，故A错误；B、B为正三棱柱结构，其分子式为C6H6，则B错误；C、C为正方体结构，其分子式为C8H8，其属于芳香烃同分异构体为C6H5—CH=CH2，因含有C=C双键能使酸性高锰酸钾溶液褪色，故C正确；D、A、B、C三种物质的最简式都是CH，所以D错误。本题正确答案为C。
5．（2018届北京市石景山区高三第一学期期末）化合物（a）、（b）、（c），下列说法不正确的是
A. a、b、c互为同分异构体
B. b的二氯代物有三种
C. 只有a不能发生加聚反应
D. 上述只有c的所有原子可能处于同一平面
【答案】B
【解析】A. a、b、c分子式均为C8H8，结构不同，互为同分异构体，选项A正确；B. ，利用定一议二，若第一个取代在1上的氢，则另一个取代在邻、间、对位上；若第一个取代在2上的氢，则另一取代基还可以取代在邻碳上、或对角线碳上两种，共6种二氯代物，选项B不正确； C.b、c均含有碳碳双键，能发生加聚反应，而a不含碳碳双键，只有a不能发生加聚反应，选项C正确；D. 根据甲烷正四面体结构，a、b均含有烷基结构，所有原子不可能处于同一平面，苯的12个原子在同一平面，乙烯的6个原子在同一平面上，所c的所有原子可能处于同一平面，选项D正确。答案选B。
6．（2018届四川省绵阳市高三第二次诊断）三蝶烯是最初的“分子马达”的关键组件，三碟烯某衍生物X可用于制备吸附材料，其结构如图所示，3个苯环在空间上互为120°夹角。下列有关X的说法错误的是
A. 分子式为C22H14O4 B. 能发生加成、取代反应
C. 苯环上的一氯代物有3种 D. 分子中最多可能有20个原子位于同一平面上
【答案】C
【解析】A. 分子式为C22H14O4 ，故A正确；B. X含有不饱和结构苯环，能发生加成，X含有羧基，可以发生取代反应，苯环上的氢原子也可发生取代反应，故B正确；C. 苯环上有2种氢原子，所以苯环上的一氯代物有2种，故C错误；D. 苯环有12个原子共面，两个羧基与苯环共面时，分子中最多可以有20个原子位于同一平面上，故D正确。故选C。
7．（2018届河北省邢台市高三上学期期末）由丁醇(X)制备戊酸(Z)的合成路线如图所示，下列说法错误的是（ ）
A. Y的结构有4种
B. X、Z能形成戊酸丁酯，戊酸丁酯最多有16种
C. 与X互为同分异构体，且不能与金属钠反应的有机物有4种
D. 与Z互为同分异构体，且能发生水解反应的有机物有9种
【来源】【全国市级联考】考试理综化学试题
【答案】C
【解析】A、丁基有四种结构：，Y是丁基和溴原子结合而成，所以有四种结构，故A正确；B、戊酸丁酯中的戊酸，相当于丁基连接一个—COOH，所以有四种结构，而丁醇是丁基连接一个—OH，所以也有四种结构，因此戊酸丁酯最多有16种，故B正确；C、X为丁醇，其同分异构体中不能与金属钠反应的是醚，分别是C—O—C—C—C、C—C—O—C—C和共3种，所以C错误；D、Z是戊酸，其同分异构体能发生水解的属于酯类，HCOOC4H9有4种，CH3COOC3H7有2种，CH3CH2COOCH2CH3、CH3CH2CH2COOCH3、(CH3)2CHCOOCH3，所以共9种，故D正确。本题正确答案为C。
8．（2018届广东省汕头市金山中学高三上学期期末）稠环芳香烃是指两个或两个以上的苯环通过共用环边所构成的多环有机化合物。常见的稠环芳香烃如萘、蒽、菲、芘等，其结构分别为
萘 蒽 菲 芘
下列说法不正确的是
A. 萘的分子式为C10H8，与H2完全加成后，产物的分子式为C10H18
B. 蒽、菲、芘的一氯代物分别有3种、5种、5种
C. 上述四种物质的分子中，所有碳原子均共平面
D. 上述四种物质均可与浓硝酸发生硝化反应
【答案】B
9．（2018届天津市和平区高三上学期期末）下列关于有机物结构、性质的分析正确的是
A. 正丁烷和异丁烷的一氯取代物都只有两种，它们的沸点也相同
B. 乙烯分子与苯分子都能与H2发生加成反应，说明二者均含碳碳双键
C. 甲烷、苯、乙醇、乙酸和乙酸乙酯在一定条件下都能发生取代反应
D. 乙醛加入Cu(OH)2粉末并加热可看到红色沉淀生成
【答案】C
【解析】A．正丁烷和异丁烷是两种不同的物质，正丁烷的一氯代物密度与异丁烷的一氯代物沸点不同，故A错误；B．苯中不含碳碳双键和碳碳单键，所有碳原子之间形成一个大π键，但苯能发生加成反应，故B错误；C．在一定条件下，烷烃、苯及其同系物、醇、羧酸和酯类都能发生取代反应，注意酯类的水解反应属于取代反应，故C正确；D．乙醛与新制Cu(OH)2悬浊液加热煮沸可看到红色沉淀生成，不是Cu(OH)2粉末，故D错误；故选C。
10．（2018届四川省资阳市高中高三第二次诊断性）下列关于有机化合物的说法正确的是
A. 制备聚四氟乙烯的单体属于不饱和烃
B. 分子式为C4H10O的醇有4种同分异构体
C. 苯乙烯（）分子的所有原子不可能在同一平面上
D. 异丁烯及甲苯均能使溴水褪色，且褪色原理相同
【答案】B
【解析】A，聚四氟乙烯的结构简式为，其单体为CF2=CF2，CF2=CF2属于氟代烃，A项错误；B，分子式为C4H10O的醇的同分异构体有CH3CH2CH2CH2OH、CH3CH2CH（OH）CH3、（CH3）2CHCH2OH、，共4种，B项正确；C，苯乙烯由苯基和乙烯基通过碳碳单键相连，苯基中与苯环碳原子直接相连的原子共平面（联想苯的结构），乙烯基中与碳碳双键直接相连的原子共平面（联想乙烯的结构），由于单键可以旋转，苯基的平面与乙烯基的平面可能共平面，苯乙烯分子中所有原子可能在同一平面上，C项错误；D，异丁烯使溴水褪色是异丁烯与溴水发生了加成反应，甲苯使溴水褪色是甲苯将溴从溴水中萃取出来，褪色原理不同，D项错误；答案选B。
11．（2018届贵州省遵义市高三上学期第二次联考）已知:① ② ③的分子式均为C8H8，下列说法正确的是
A. ①②③的三氯代物与五氯代物的同分异构体数目相同
B. ①②③均能使酸性高锰酸钾溶液因发生化学反应而褪色
C. ②分子中所有原子一定在同一平面内
D. 仅从碳的四价考虑，①的同分异构体只有②和③
【答案】A
【解析】A，①②③的分子式均为C8H8，它们的三氯代物的分子式为C8H5Cl3，五氯代物的分子式为C8H3Cl5，用换元法，五氯代物中H相当于三氯代物中Cl，五氯代物中Cl相当于三氯代物中H，它们的三氯代物与五氯代物的同分异构体数目相同，A项正确；B，①中只有饱和键，①不能使酸性KMnO4溶液褪色，②③中都含有碳碳双键，②③均能使酸性KMnO4溶液褪色，B项错误；C，②中苯基和乙烯基通过碳碳单键相连，苯基中与苯环碳原子直接相连的原子共平面（联想苯的结构），乙烯基中与碳碳双键直接相连的原子共平面（联想乙烯的结构），由于单键可以旋转，苯基的平面与乙烯基的平面不一定共平面，C项错误；D，仅从碳的四价考虑，①的同分异构体不是只有②和③，还有CHCCH=CHCH=CHCH=CH2等，D项错误；答案选A。
12．（2018届湖北省襄阳市高三上学期1月调研）已知、、(立方烷)的分子式均为C8H8，下列说法正确的是
A. Z的二氯代物有四种
B. X的同分异构体只有Y和Z
C. X、Y、Z中只有X 的所有原子可能处于同一平面
D. X、Y、 Z均可使溴的四氯化碳溶液因发生加成反应而褪色
【答案】C

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