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2018届高三二轮复习讲练测之测案

专题十九 有机化学基础（选修）
总分 100分 时间 45分钟
班级 _______ 学号 _______ 得分_______
1．（15分）【河南省周口市2018届高三上学期期末】芳香族化合物A(C9H12O)可用于医药及香料的合成，A有如下转化关系:

已知信息:
①A不能使酸性高锰酸钾溶液褪色；②；

③
回答下列向题:
（1）B→D与H→I的反应类型分别为:_________、_________。
（2）K所含官能闭的名称为___________，B的结构简式为____________。
（3）由E生成F的反应方程式为___________________________。
（4）J为一种具有3个六元环的酯，则其结构简式为_________________。
（5）F的同分异构体中，能与NaHCO3反应生成CO2，且核磁共振氢谱为4组峰，且峰面积比为6:2:1:1的结构有_________种。
（6）糖叉丙酮()是一种重要的医药中间体，请参考上述合成路线，设计一条由叔丁基氯[(CH3)3CCl]和糠醛( )为原料制备糖叉丙酮的合成路线(无机试剂任用) _______。合成流程图示例如下:
【答案】（1）加成反应（1分） 缩聚反应（1分）
（2）羰基、碳碳双键（2分） （2分）
（3）（2分）
（4） （2分） （5）2 （2分）
（6）（3分）
生成聚酯I，H发生酯化反应生成环酯J，J为。由题中信息②和③可知，C为、K为。
（1）B→D与H→I的反应类型分别为加成反应和缩聚反应。
（2）K所含官能闭的名称为羰基、碳碳双键，B的结构简式为。
（3）由E生成F的反应方程式为。
（4）J为一种具有3个六元环的酯，则其结构简式为。
（5）F（）的同分异构体中，能与NaHCO3反应生成CO2，说明分子中有羧基，且核磁共振氢谱为4组峰、峰面积比为6:2:1:1的结构有2，6-二甲基苯甲酸和3，5-二甲基苯甲酸，共2种。

2．（12分）【江苏省泰州市2018届高三第一次调研】化合物E是一种合成高血压药物的中间体，其合成路线流程图如下:

（1） 中所含官能团名称为_____和______。
（2）苯环上的硝基对新引入基团的位置会产生一定的影响，如:
(产物中，间二硝基苯占93%)苯经两步反应制得A,第一步反应的条件为_________。
（3）写出同时满足下列条件的B的一种同分异构体X的结构简式: _________。
①含有两个苯环，分子中有6种不同化学环境的氢；
②既能与盐酸反应，又能与NaHCO3溶液反应。
（4）合成E时，还可能生成一种与E互为同分异构体的副产物Y，Y的结构简式为______。
（5）常温下，苯酚在Br2的CCl4溶液中发生取代反应，得到一溴代物。请写出以苯酚、CCl4为原料制备的合成路线流程图(无机试剂任用，合成路线流程图示例见本题题干)。______________
【答案】（1）碘原子（1分） 醚键（1分） （2） FeBr3 （2分）
（3） （2分） （4） （2分）
（5）（4分）
【解析】（1） 中所含官能团名称为碘原子和醚键；（2）苯环上的硝基对新引入基团的位置会产生一定的影响，根据流程可知，若在硝基苯上引入新基团则应该主要取代在硝基的间位上，故制备A时应该选制得溴苯，则反应条件为加入FeBr3作催化剂；（3）B（）的同分异构体X，异构体的副产物Y，Y的结构简式为；（5）常温下，苯酚在Br2的CCl4溶液中发生取代反应，得到一溴代物。结合流程信息，苯酚与溴的四氯化碳反应生成对溴苯酚，对溴苯酚在铜的催化下生成；苯酚与氢气发生加成反应生成，与浓的氢溴酸发生取代反应生成，与在氢氧化钠中反应生成；合成路线流程如下：
。
3．（15分）【天津市耀华中学2018届高三上学期第三次月考】有机物A为烃类化合物，质谱图表明其相对分子质量为70，其相关反应如下图所示，其中B、D、E的结构中均含有2个-CH3,它们的核磁共振氢谱中均出现4个峰。

请回答:
（1）D的分子式为______；
（2）B中所含官能团的名称为_______；
（3）Ⅲ的反应类型为_______(填字丹序号)；
a．还原反应 B．加成反应 C．氧化反应 D．消去反应
（4）写出下列反应的化学方程式:
I:_____________________________；
C和E可在一定条件下反应生成F，F为有香味的有机化合物，该反应的化学方程式为______________________________________；
（5）A的同分异构体中有一对互为顺反异构，且结构中有2个-CH3，它们的结构简式为_____和__________________________；
（6）E有多种同分异构体，其中含有结构的有________种；(不包括E)E的另一种同分异构体能发生银镜反应，能与足量金属钠生成氢气，不能发生消去反应，其结构简式为_______。
【答案】（1）C5H10O（2分） （2）溴原子（1分） （3）a、 b （2分）
（4）（2分） （2分）
（5） （2分）（6） 12 （2分） （2分）
E应为 CH3-CH（CH3）-CH2-COOH，C为 CH3-CH（CH3）-CH2-CH2OH，B为CH3-CH（CH3）-CH2-CH2Br，则A为CH3-CH（CH3）-CH=CH2。
（1）由以上分析可知D为CH3-CH（CH3）-CH2-CHO，分子式为C5H10O；（2）B为CH3-CH（CH3）-CH2-CH2Br，含有的官能团为溴原子；（3）反应Ⅲ为加成反应，与氢气加成反应生成醇，也为还原反应，故选a、b；（4）反应Ⅰ为CH3-CH（CH3）-CH2-CH2Br在乙醇作用下与NaOH反应生成烯烃，为消去反应，方程式为；C和E可在一定条件下反应生成F，F为有香味的有机化合物
；A的同分异构体中有一对互为顺反异构，且结构中有2个-CH3，则它们的结构简式为：和；E为（CH3）2CHCH2COOH，其中含有结构（含E）的同分异其结构简式为：。
4．(15分) 【河北省张家口市2018届高三上学期期末】萘及其取代物是重要的有机合成材料和药物中间体。实验室由芳香化合物A 和烃B制备1-乙基萘(M)的一种合成路线如下：

已知：Ⅰ.B的核磁共振氢谱中有2 组吸收峰
Ⅱ．（R1、R2、R3 表示H 原子或烃基）
Ⅲ．（R1、R2、R3 表示H 原子或烃基）
请回答下列问题：
（1）A 的化学名称为________________，,B 的结构简式为________________________。
（2）B→C的反应类型为_______________________。
（3）D的分子式为_____________________，F中官能团的名称为_______________________。
（4）G→H的化学方程式为_____________________________。
（5）含有萘环的M的同分异构体还有_______种；其中核磁共振氯谱为四组峰的结构简式_________（任写一种）。
（6）参照上述合成路线和信息，以丙酮和溴苯为原料（其他无机试剂任选），设计制备的合成路线_______________________________________。
【答案】（1）1,2-二溴苯或邻二溴苯（1分） （2） （2分）
（2）取代反应（1分） （3）C10H7MgBr （1分）醛基 （1分）
（4） （2分） （5）11 （2分）
（2分）

（6）（3分）
【解析】A为，B，C，D，E，F，G，H，M。
（1）A的化学名称为1,2-二溴苯或邻二溴苯，,B的结构简式为。（2）B→C的反应类型为取代反应。（3）D的分子式为C10H7MgBr，F中官能团的名称为醛基。（4）G→H发生消去反应，化学方程式为。（5）含有萘环的M的同分异构体，含两个甲基时，、、含1个乙基时，，共11种；
5．（14分）【河南省南阳一中2018届高三第七次考试】福酚美克是一种影响机体免疫力功能的药物，可通过以下方法合成：

（1）福酚美克中的含氧官能团有_______和_______（填名称）。
（2）C→D的转化属于_______反应（填反应类型）。
（3）上述流程中设计A→B步骤的目的是_________________________________。
（4）A与足量氢氧化钠溶液反应的方程式为：_________________________________。
（5）A的同分异构体X满足下列条件：
Ⅰ．能与NaHCO3反应放出气体；
Ⅱ．能与FeCl3溶液发生显色反应。
符合上述条件的同分异构体有______种。其中核磁共振氢谱有5组吸收峰的结构简式为______________。
（6）参照上述合成路线和信息，以乙醛为原料（无机试剂任选），设计制的合成路线：____________________________。
【答案】（1） 羧基（1分）（酚）羟基（1分） （2）氧化（1分） （3）保护酚羟基 （2分）
（4） （2分）
（5）13（2分） （2分）
（6） （3分）
【解析】 （1） 由福酚美克的结构简式可知，含有羧基和酚羟基两种含氧的官能团；（2） C→D是把—CH2OH

（5）能与NaHCO3反应放出气体的官能团为—COOH，与FeCl3溶液发生显色反应的是酚羟基，这样就有—COOH、—OH和—CH3三种不同的取代基，构成的同分异构体有10种，还可形成—CH2COOH和—OH两种取代基，构成3种同分异构体，所以共有13种；其中核磁共振氢谱有5组吸收峰的结构简式为。
（6）根据上述合成路线中D→E→福酚美克的变化过程，可设计如下：
。
6．(15分) 【河北省邢台市2018届高三上学期期末】在碱的作用下，两分子酯缩合形成β—羰基酯，同时失去一分子醇，该反应称克莱森(R·L·Claisen)酯缩合反应，其反应机理如下：2RCH2COOC2H5+C2H5OH。利用Claisen反应制备化合物H的一种合成路线如下：

回答下列问题：
（1）A的名称为__________，C的结构简式为__________。
（2）F中含氧官能团的名称是__________;反应Ⅱ的反应类型是__________。
（3）E→F反应的化学方程式为_________________________________。
（4）B的含有苯环的同分异构体有_____________种(B自身除外)，其中核磁共振氢谱显示3组峰的结构简式为__________、__________。
（5）乙酰乙酸乙酯( )是一种重要的有机合成原料，写出由乙醇制备乙酰乙酸乙酯的合成路线(无机试剂任选)。______________
【答案】（1）苯乙烯 （1分） （2分）
（2）醛基、酯基 （2分） 消去反应（1分）
（3） +HCOOC2H5+C2H5OH （2分）
（4）13 （2分） （2分）
（5）CH3CH2OHCH3COOH（3分）
【解析】 （1）A的结构简式为，其名称为苯乙烯；A与HBr加成得B为溴代烃，水解后生成C为醇，所以其结构简式为；
（4）B的结构简式为，含有苯环的同分异构体有1种，有邻、间、对3种，的一溴代物有邻、间、对3种，的一溴代物有1种，的一溴代物有2种，的一溴代物有3种，一共13种；其中核磁共振氢谱显示3组峰的结构简式有．和两种；
（5）首先将乙醇氧化得乙酸，然后乙酸与乙醇发生酯化反应得乙酸乙酯，两分子乙酸乙酯在碱的作用下进行酯缩合反应即得乙酰乙酸乙酯，转化关系为
CH3CH2OHCH3COOH。
7．（14分）【广西陆川县中学2018届高三上学期期末】高分子化合物PTT是一种性能优异的新型纤维。PTT的一种合成路线如下图：


已知：（）（1）已知A分子中有两种不同化学环境的氢原子，数目比为1:3，则A的结构简式为______。
（2）由B生成C的反应类型为______，C物质的化学名称为______。
（3）芳香烃D的相对分子质量为106，D的一氯代物只有2种，则D的结构简式为______。
（4）由E生成F的反应类型为______。
（5）G分子所含官能团名称为______。
（6）写出合成PTT的化学方程式______。
（7）有机物H的同分异构体有很多种，写出符合下列条件的一种同分异构体结构简式______。
①含有苯环 ②核磁共振氢谱有三个峰
【答案】（1）CH3CHO（2分） （2）加成（或还原）（1分） 1，3-丙二醇（2分）
（3） （2分） （4）取代（1分） （5）醛基 （2分）
（6）（2分）
（7）（2分）
【解析】（1）根据A→B的转化信息和已知条件，即可确定A的结构简式为CH3CHO；
（4）D在氯气存在下光照，发生取代反应生成二氯代烃E，而E在NaOH溶液中水解生成二元醇F，所以E生成F的反应类型为取代反应；
（5）二元醇F在催化剂Cu的作用下氧化生成二元醛G，或者G能发生银镜反应，所以G中含有的官能团的名称为醛基；
（6）由二元醇C和二元酸H发生缩聚反应生成PTT，反应的化学方程式为
（7） H的同分异构体中含有苯环且核磁共振氢谱有三个峰，所以必须从苯环上连接的取代基位置对称，且取代基相同的角度去思考，所以符合要求的结构简式有
0等，任写一个即可。

2018高三二轮复习讲练测之练案

专题十九 有机化学基础（选修）

1．【2017新课标3卷】[化学——选修5：有机化学基础]（15分）
氟他胺G是一种可用于治疗肿瘤的药物。实验室由芳香烃A制备G的合成路线如下：

回答下列问题：
（1）A的结构简式为____________。C的化学名称是______________。
（2）③的反应试剂和反应条件分别是____________________，该反应的类型是__________。
（3）⑤的反应方程式为_______________。吡啶是一种有机碱，其作用是____________。
（4）G的分子式为______________。
（5）H是G的同分异构体，其苯环上的取代基与G的相同但位置不同，则H可能的结构有______种。
（6）4-甲氧基乙酰苯胺（）是重要的精细化工中间体，写出由苯甲醚（）制备4-甲氧基乙酰苯胺的合成路线___________（其他试剂任选）。
【答案】（1） 三氟甲苯 （2）浓硝酸/浓硫酸、加热 取代反应
（3） 吸收反应产物的HCl，提高反应转化率
（4）C11H11F3N2O3 （5）9 （6）
【解析】（1）反应①发生取代反应，应取代苯环取代基上的氢原子，根据C的结构简式和B的化学式，可确定A为甲苯，即结构简式为：，C的化学名称为三氟甲苯。
（4）根据有机物成键特点，G的分子式为C11H11F3N2O3。
（5）－CF3和－NO2处于邻位，另一个取代基在苯环上有3种位置，－CF3和－NO2处于间位，另一取代基在苯环上有4种位置，－CF3和－NO2处于对位，另一个取代基在苯环上有2种位置，因此共有9种结构。
（6）根据目标产物和流程图，苯甲醚应首先与混酸反应，在对位上引入硝基，然后在铁和HCl作用下－NO2转化成－NH2，最后在吡啶作用下与CH3COCl反应生成目标产物，合成路线是：。
【名师点睛】考查有机物的推断与合成，采用正推和逆推相结合的方法，逐步分析有机合成路线，可推出各有机物的结构简式，然后分析官能团推断各步反应及反应类型。通常根据反应条件推断反应类型的方法有：（1）在NaOH的水溶液中发生水解反应，可能是酯的水解反应或卤代烃的水解反应。（2）在NaOH的乙醇溶液中加热，发生卤代烃的消去反应。（3）在浓H2SO4存在的条件下加热，可能发生醇的消去反应、酯化反应、成醚反应或硝化反应等。（4）能与溴水或溴的CCl4溶液反应，可能为烯烃、炔烃的加成反应。（5）能与H2在Ni作用下发生反应，则为烯烃、炔烃、芳香烃、醛的加成反应或还原反应。（6）在O2、Cu(或Ag)、加热(或CuO、加热)条件下，发生醇的氧化反应。（7）与O2或新制的Cu(OH)2悬浊液或银氨溶液反应，则该物质发生的是—CHO的氧化反应。(如果连续两次出现O2，则为醇→醛→羧酸的过程)。（8）在稀H2SO4加热条件下发生酯、低聚糖、多糖等的水解反应。（9）在光照、X2(表示卤素单质)条件下发生烷基上的取代反应；在Fe粉、X2条件下发生苯环上的取代。
2．【2017北京卷】（17分）羟甲香豆素是一种治疗胆结石的药物，合成路线如下图所示：

已知：
RCOOR'+R''OHRCOOR''+ R'OH（R、R'、R''代表烃基）
（1）A属于芳香烃，其结构简式是______________________。B中所含的官能团是________________。
（2）C→D的反应类型是___________________。
（3）E属于脂类。仅以乙醇为有机原料，选用必要的无机试剂合成E，写出有关化学方程式：
______________________________。
（4）已知：2EF+C2H5OH。F所含官能团有和___________。
（5）以D和F为原料合成羟甲香豆素分为三步反应，写出有关化合物的结构简式：

【答案】（1） 硝基（2）取代反应
（3）2C2H5OH+O22CH3CHO+2H2O，2CH3CHO+O22CH3COOH，
C2H5OH＋CH3COOHCH3COOC2H5+H2O （4）
（5）
【解析】（1）A是芳香烃，根据C的结构简式，推出A中应含6个碳原子，即A为苯，结构简式为：。A→B发生取代反应，引入－NO2，因此B中官能团是硝基。（2）根据C和D的分子式，C→D是用守恒，推出F的分子式为C6H10O3，根据信息，以及羟甲香豆素的结构简式，推出F的结构简式为CH3CH2OOCCH2COCH3，除含有，还含有。（5）根据羟基香豆素的结构简式，以及（2）的分析，C、D的氨基、羟基分别在苯环的间位，分别为、。F的结构简式为CH3CH2OOCCH2COCH3，F与D发生已知第一个反应生成中间产物1，中间产物1的结构简式为：，再发生已知②的反应生成中间产物2：，然后发生消去反应脱水生成羟甲香豆素。
【名师点睛】试题以羟甲香豆素的合成为素材，重点考查有机流程的理解和有机物结构推断、官能团、有机反应类型、简单有机物制备流程的设计、有机方程式书写等知识，考查考生对有机流程图的分析能力、对已知信息的理解能力和对有机化学基础知识的综合应用能力。有机物的考查主要是围绕官能团的性质进行，常见的官能团：醇羟基、酚羟基、醛基、羧基、酯基、卤素原子等。这些官能团的性质以及它们之间的转化要掌握好，这是解决有机化学题的基础。官能团是决定有机物化学性质的原子或原子团，有机反应绝大多数都是围绕官能团展开，而高中教材中的反应原理也只是有机反应的一部分，所以有机综合题中经常会出现已知来告知部分没有学习过的有机反应原理，认识这些反应原理时可以从最简单的断键及变换的方法进行，而不必过多追究。如本题已知反应①，直观理解就是苯酚酚羟基邻位C—H键断裂后与酮分子中的羰基发生加成反应。
3．【2017天津卷】（18分）2-氨基-3-氯苯甲酸（F）是重要的医药中间体，其制备流程图如下：

回答下列问题：
（1）分子中不同化学环境的氢原子共有_______种，共面原子数目最多为_______。
（2）B的名称为_________。写出符合下列条件B的所有同分异构体的结构简式_______。
a．苯环上只有两个取代基且互为邻位 b．既能发生银镜反应又能发生水解反应
（3）该流程未采用甲苯直接硝化的方法制备B，而是经由①②③三步反应制取B，其目的是___________。
（4）写出⑥的化学反应方程式：_________，该步反应的主要目的是____________。
（5）写出⑧的反应试剂和条件：_______________；F中含氧官能团的名称为__________。
（6）在方框中写出以为主要原料，经最少步骤制备含肽键聚合物的流程。
……目标化合物
【答案】（18分）（1）4 13（2）2-硝基甲苯(或邻硝基甲苯)
（3）避免苯环上甲基对位的氢原子被硝基取代（或减少副产物，或占位）
（4） 保护甲基
（5）Cl2/FeCl3（或Cl2/Fe） 羧基
（6）
【解析】甲苯在浓硫酸作用下生成对甲基苯磺酸，再与混酸发生硝化反应，反应③将—SO3H水解去掉得B，
（1）甲苯分子中不同化学环境的氢原子共有4种，共面原子数目最多为13个。
（2）B的名称为邻硝基甲苯（或2-硝基甲苯）；B的同分异构体中能发生银镜反应的有醛基或者甲酸酯结构，又能发生水解反应，说明含有酯基结构或者肽键结构。再根据苯环上只有两个取代基且互为邻位，由此可得B的同分异构体有：。
（3）若甲苯直接硝化，所得副产物较多，即可能在甲基的对位发生硝化反应，或者生成三硝基甲苯等。
（4）反应⑥为邻氨基苯甲酸与乙酰氯发生取代反应，方程式为：
。结合F的结构可知，该步骤的目的是保护氨基，防止氨基被氧化。
（5）结合D、F的结构可知，反应⑧引入Cl原子，苯环上引入Cl原子的方法是在Fe或者FeCl3作催化剂的条件下与Cl2发生取代反应；F中的含氧官能团为羧基。
（6）根据步骤⑨及缩聚反应可得流程如下：
。
【名师点睛】本题考查有机推断与有机合成、有机反应方程式的书写、同分异构体、信息获取与迁移应用等，综合性较强，需要学生完全凭借已知反应规律和合成路线进行推断，对学生的思维能力提出了更高的要求。
4．【2017江苏卷】(15分)化合物H是一种用于合成γ-分泌调节剂的药物中间体，其合成路线流程图如下：

（1）C中的含氧官能团名称为_______和__________。
（2）D→E的反应类型为__________________________。
（3）写出同时满足下列条件的C的一种同分异构体的结构简式：_____________________。
①含有苯环，且分子中有一个手性碳原子；②能发生水解反应，水解产物之一是α-氨基酸，另一水解产物分子中只有2种不同化学环境的氢。
（4）G 的分子式为C12H14N2O2，经氧化得到H，写出G的结构简式：__________________。
（5）已知：(R代表烃基，R'代表烃基或H)
请写出以、和(CH3)2SO4为原料制备的合成路线流程图(无机试剂任用，合成路线流程图示例见本题题干)。
【答案】（1）醚键 酯基 （2）取代反应 （3）
（4）
（5）
【解析】（1） C中的含氧官能团名称为醚键和酯基。
（2）由 D→E 的反应中，D分子中的亚氨基上的氢原子被溴丙酮中的丙酮基取代，所以反应类型为取代反应。
（4） 由F到H发生了两步反应，分析两者的结构，发现F中的酯基到G中变成了醛基，由于已知G到H发生的是氧化反应，所以F到G发生了还原反应，结合G 的分子式C12H14N2O2 ，可以写出G的结构简式为 。
（5）以和(CH3)2SO4为原料制备，首先分析合成对象与原料间的关系。结合上述合成路线中D到E的变化，可以逆推出合成该有机物所需要的两种反应物分别为和；结合B到C的反应，可以由逆推到，再结合A到B的反应，推到原料；结合学过的醇与氢卤酸反应，可以发现原料与氢溴酸反应即可得到。具体的合成路线流程图如下：

【名师点睛】本题考查有机化学的核心知识，包括常见有机物官能团的结构、性质及相互转化关系，有机物结构简式的确定、反应类型的判断、化学方程式的书写、有限定条件的同分异构体以及限定原料合成一种新的有机物的合成路线的设计。它要求学生能够通过题给情境中适当迁移，运用所学知识分析、解决实际问题，这是高考有机化学复习备考的方向。有机物的考查主要是围绕官能团的性质进行，常见的官能团：醇羟基、酚羟基、醛基、羧基、酯基等。这些官能团的性质以及它们之间的转化要掌握好，这是解决有机化学题的基础。解题时，通过分析转化前后官能团的变化，确定发生反应的类型及未知有机物的结构。书写同分异构体时，先分析对象的组成和结构特点，再把限定的条件转化为一定的基团，最后根据分子中氢原子种数以及分子结构的对称性，将这些基团组装到一起，并用限定条件逐一验证其正确性。设计有机合成路线时，先要对比原料的结构和最终产物的结构，通常用逆合成分析法从合成产物的分子结构入手，采用"切断一种化学键"分析法，分析官能团发生什么改变，碳原子个数是否发生变化，结合课本学过的知识和试题所给的新信息，逐步分析直到和原料完美对接。本题就是逆合成分析法的好例子。
5．【2016年高考新课标Ⅰ卷】[化学——选修5：有机化学基础]（15分）
秸秆（含多糖物质）的综合应用具有重要的意义。下面是以秸秆为原料合成聚酯类高分子化合物的路线：

回答下列问题：
（1）下列关于糖类的说法正确的是______________。（填标号）
A．糖类都有甜味，具有CnH2mOm的通式
B．麦芽糖水解生成互为同分异构体的葡萄糖和果糖
C．用银镜反应不能判断淀粉水解是否完全
D．淀粉和纤维素都属于多糖类天然高分子化合物
（2）B生成C的反应类型为______。
（3）D中官能团名称为______，D生成E的反应类型为______。
（4）F 的化学名称是______，由F生成G的化学方程式为______。
（5）具有一种官能团的二取代芳香化合物W是E的同分异构体，0.5 mol W与足量碳酸氢钠溶液反应生成44 gCO2，W共有______种（不含立体结构），其中核磁共振氢谱为三组峰的结构简式为_________。
（6）参照上述合成路线，以（反，反）-2，4-己二烯和C2H4为原料（无机试剂任选），设计制备对二苯二甲酸的合成路线_______________________。
【答案】（1）cd；
（2）取代反应（或酯化反应）；
（3）酯基、碳碳双键；消去反应；
（4）己二酸 ； nHOOC(CH2)4COOH+nHOCH2CH2CH2CH2OH+(2n-1)H2O；
（5）12； ；
（6）。
【解析】
试题分析：（1）A．淀粉和纤维素都是糖，没有甜味，错误；B．麦芽糖是二糖，水解只生成2个分子的葡萄糖，错误；C．无论淀粉是否水解完全，都会产生具有醛基的葡萄糖，因此都可以产生银镜反应，故不能用银镜反应不能判断淀粉水解是否完全，正确；D．淀粉和纤维素都属于多糖类，都是绿色植物光合作用产生的物质，故都是天然高分子化合物，正确；（2）根据图示可知B是HOOC-CH=CH-CH=CH-COOH，该物质含有两个羧基，可以与甲醇CH3OH在一定条件下发生酯化反应，产生酯C：CH3OOC-CH=CH-CH=CH-COOCH3和水，酯化反应也就是取代反应；（3）根据图示可知D中官能团为碳碳双键和酯基；根据物质的分子结构简式可知，D发生消去反应产生E；（4）F 分子中含有6个碳原子，在两头分别是羧基，所以F的化学名称是己二酸，由F生成G的化学方程式为nHOOC(CH2)4COOH + nHOCH2CH2CH2CH2OH+(2n-1)H2O；（5）具有一种官能可能是邻位、间位、对位，故W可能的同分异构体种类共有4×3=12种（不含立体结构），其中核磁共振氢谱为三组峰的结构简式为。（6）以（反，反）-2，4-己二烯和C2H4为原料（无机试剂任选），设计的制备对二苯二甲酸的合成路线是。
【考点定位】考查有机物的结构、性质、转化、化学方程式和同分异构体的书写的知识。
【名师点睛】有机物的结构、性质、转化、反应类型的判断、化学方程式和同分异构体结构简式的书写及物质转化流程图的书写是有机化学学习中经常碰到的问题，掌握常见的有机代表物的性质、各类官能团的性质、化学反应类型、物质反应的物质的量关系与各类官能团的数目关系，充分利用题目提供的信息进行分析、判断。掌握同分异构体的类型有官能团异构、碳链异构、位置异构和空间异构四种基本类型；对于芳香族化合物来说，在支链相同时，又由于它们在苯环的位置有邻位、间位、对位三种不同的情况而存在异构体。分子中含有几种不位置的氢原子，就存在几种核磁共振氢谱，核磁共振氢谱峰的面积比就是各类氢原子的个数比。掌握其规律是判断同分异构体的种类及相应类别结构式的关键。本题难度适中。
6．【2016年高考新课标Ⅲ卷】[化学——选修5：有机化学基础]（15分）
端炔烃在催化剂存在下可发生偶联反应，成为Glaser反应。
2R—C≡C—HR—C≡C—C≡C—R+H2
该反应在研究新型发光材料、超分子化学等方面具有重要价值。下面是利用Glaser反应制备化合物E的一种合成路线：

回答下列问题：
（1）B的结构简式为______，D 的化学名称为______，。
（2）①和③的反应类型分别为______、______。
（3）E的结构简式为______。用1 mol E合成1,4-二苯基丁烷，理论上需要消耗氢气_______mol。
（4）化合物（）也可发生Glaser偶联反应生成聚合物，该聚合反应的化学方程式为_____________________________________。
（5）芳香化合物F是C的同分异构体，其分子中只有两种不同化学环境的氢，数目比为3:1，写出其中3种的结构简式_______________________________。
（6）写出用2-苯基乙醇为原料（其他无机试剂任选）制备化合物D的合成路线___________。
【答案】（1）；苯乙炔；（2）取代；消去；（3），4；
（4）+(n-1)H2；
（5）、、、；（6）
。
【解析】
试题分析：（1）A与氯乙烷发生取代反应生成B，则根据B分子式可知A是苯，B是苯乙烷，则B的结构简式为；根据D的结构简式可知D 的化学名称为苯乙炔。
（2）①是苯环上氢原子被乙基取代，属于取代反应；③中产生碳碳三键，是卤代烃的消去反应。
（3）D发生已知信息的反应，因此E的结构简式为。1个碳碳三键需要2分子氢气加成，则用1 mol E合成1,4-二苯基丁烷，理论上需要消耗氢气4mol。
（5）芳香化合物F是C的同分异构体，其分子中只有两种不同化学环境的氢，数目比为3:1，结构简式为、、、。
（6）根据已知信息以及乙醇的性质可知用2-苯基乙醇为原料（其他无机试剂任选）制备化合物D的合成路线为
【考点定位】考查有机物推断与合成
【名师点睛】本题考查有机物的推断和合成，涉及官能团的性质、有机物反应类型、同分异构体的书写等知识，利用已经掌握的知识来考查有机合成与推断、反应条件的选择、物质的结构简式、化学方程式、同分异构体的书写的知识。考查学生对知识的掌握程度、自学能力、接受新知识、新信息的能力；考查了学生应用所学知识进行必要的分析来解决实际问题的能力。有机物的结构、性质、转化、反应类型的判断、化学方程式和同分异构体结构简式的书写及物质转化流程图的书写是有机化学学习中经常碰到的问题，掌握常见的有机代表物的性质、各类官能团的性质、化学反应类型、物质反应的物质的量关系与各类官能团的数目关系，充分利用题目提供的信息进行分析、判断。本题难度适中。
7．【2016年高考海南卷】（6分）
下列化合物在核磁共振氢谱中能出现两组峰，且其峰面积之比为2?1的有 （ ）
A．乙酸甲酯 B．对苯二酚 C．2-甲基丙烷 D．对苯二甲酸
【答案】BD （6分）
【解析】
考点：有机物的结构
【名师点睛】解答本类题需熟悉各选项的有机物的结构，再结合核磁共振氢谱的特点分析即可得到结论。掌握常见的有机分子结构研究方法（红外光谱法、质谱法、核磁共振氢谱），以及判断依据。本题较为基础。
8．【2016年高考海南卷】
富马酸（反式丁烯二酸）与Fe2+形成的配合物——富马酸铁又称“富血铁”，可用于治疗缺铁性贫血。以下是合成富马酸铁的一种工艺路线：

回答下列问题：
（1）A的化学名称为_____由A生成B的反应类型为_____。
（2）C的结构简式为_____。
（3）富马酸的结构简式为_____。
（4）检验富血铁中是否含有Fe3+的实验操作步骤是_____。
（5）富马酸为二元羧酸，1mol富马酸与足量饱和NaHCO3溶液反应可放出____L CO2（标况）；富马酸的同分异构体中，同为二元羧酸的还有____________（写出结构简式）。
【答案】
18-Ⅱ（14分）
（1）环己烷 取代反应 （每空2分，共4分）
（2） （2分）
（3） （2分）
（4）取少量富血铁，加入稀硫酸溶解，再滴加KSCN溶液，若溶液显血红色，则产品中含有Fe3+；反之，则无。 （2分）
（5）44.8 （每空2分，共4分）
【解析】
试题分析：18-Ⅱ（1）A的化学名称为环己烷，由环己烷在光照条件下与氯气发生取代反应，生成1—氯环己烷。
（2）环己烯与溴的四氯化碳溶液发生加成反应生成C，C的结构简式为。
（3）丁二烯酸钠酸化得富马酸，其结构简式为。

考点：考查有机物的结构与性质，有机合成和有机推断。
【名师点睛】高考化学试题中对有机化学基础的考查题型比较固定，通常是以生产、生活的陌生有机物的合成工艺流程为载体考查有机化学的核心知识，涉及常见有机物官能团的结构、性质及相互转化关系，涉及有机物结构简式的确定、反应类型的判断、化学方程式的书写、同分异构体的识别和书写等知识的考查。它要求学生能够通过题给情境中适当迁移，运用所学知识分析、解决实际问题，这高考有机化学复习备考的方向。有机物的考查主要是围绕官能团的性质进行，常见的官能团：醇羟基、酚羟基、醛基、羧基、酯基、卤素原子等。这些官能团的性质以及它们之间的转化要掌握好，这是解决有机化学题的基础。有机合成路线的设计时先要对比原料的结构和最终产物的结构，官能团发生什么改变，碳原子个数是否发生变化，再根据官能团的性质进行设计。同分异构体类型类型通常有：碳链异构、官能团异构、位置异构等，有时还存在空间异构，要充分利用题目提供的信息来书写符合题意的同分异构体。物质的合成路线不同于反应过程，只需写出关键的物质及反应条件、使用的物质原料，然后进行逐步推断，从已知反应物到目标产物。本题较全面的考查了考生对有机物的性质、物质的反应类型、物质之间的相互转化关系和一些基本概念、基本理论的掌握和应用能力。
9．【2016年高考北京卷】（17分）
功能高分子P的合成路线如下：

（1）A的分子式是C7H8，其结构简式是___________________。
（2）试剂a是_______________。
（3）反应③的化学方程式：_______________。
（4）E的分子式是C6H10O2。E中含有的官能团：_______________。
（5）反应④的反应类型是_______________。
（6）反应⑤的化学方程式：_______________。
（5）已知：2CH3CHO。
以乙烯为起始原料，选用必要的无机试剂合成E，写出合成路线（用结构简式表示有机物），用箭头表示转化关系，箭头上注明试剂和反应条件）。
【答案】（1）（2）浓硫酸和浓硝酸 （3）
（4）碳碳双键、酯基 （5）加聚反应
（6）
（7）
【解析】
试题分析：根据高分子P的结构和A的分子式为C7H8，可以推出，D为对硝基苯甲醇，因此A应该为甲苯，B为对硝基甲苯，B与氯气发生取代反应生成C为一氯甲基对硝基苯，结构简式为。根据D和P的结构简式可知D和G发生酯化反应生成P，因此G的结构简式为。F水解生成G和乙醇，因此F的结构简式为。E在催化剂的作用下转化为F，这说明反应④是碳碳双键的加聚反应，因此E的结构简式为CH3CH＝CHCOOC2H5。
（1）根据以上分析可知A的结构式为；
方程式为；
（4）根据E的结构式为CH3CH=CHCOOC2H5可知所含官能团有碳碳双键、酯基；
（5）F应该是E发生加聚反应生成的一个高分子化合物，所以反应④是加聚反应；
（6）反应⑤的化学方程式为。
（7）乙烯和水可以直接加成生成乙醇，乙醇氧化生成乙醛，乙醛发生已知条件中的反应既可以使碳链增长，由于碳碳双键易被氧化，因此首先发生消去反应，然后再氧化醛基为羧基，羧酸和乙醇发生酯化反应，即可得物质E，合成路线为：
【考点定位】本题主要是考查有机物的推断与合成、结构、性质、转化、化学方程式的书写等知识。
【名师点睛】有机物的结构、性质、转化、反应类型的判断、化学方程式和同分异构体结构简式的书写及物质转化流程图的书写是有机化学学习中经常碰到的问题，掌握常见的有机代表物的性质、各类官能团的性质、化学反应类型、物质反应的物质的量关系与各类官能团的数目关系，充分利用题目提供的信息进行分析、判断。解决这类题的关键是以反应类型为突破口，以物质类别判断为核心进行思考。经常在一系列推导关系中有部分物质已知，这些已知物往往成为思维“分散”的联结点。可以由原料结合反应条件正向推导产物，也可以从产物结合条件逆向推导原料，也可以从中间产物出发向两侧推导，审题时要抓住基础知识，结合新信息进行分析、联想、对照、迁移应用、参照反应条件推出结论。解题的关键是要熟悉烃的各种衍生物间的转化关系，不仅要注意物质官能团的衍变，还要注意同时伴随的分子中碳、氢、氧、卤素原子数目以及有机物相对分子质量的衍变，这种数量、质量的改变往往成为解题的突破口。本题的区分度体现在“E物质”的推导过程，该物质可用“逆推法”来推断。有机题高起低落，推断过程可能略繁琐，但大多数问题的难度不大，第（6）问的方程式书写较易出错，注意解答的规范化。
10．【2016年高考上海卷】（本题共13分）
M是聚合物胶黏剂、涂料等的单体，其一条合成路线如下（部分试剂及反应条件省略）：

完成下列填空：
（1）反应①的反应类型是____________。反应④的反应条件是_____________。
（2）除催化氧化法外，由A得到所需试剂为___________。
（3）已知B能发生银镜反应。由反应②、反应③说明：在该条件下，_______________。
（4）写出结构简式，C________________ D________________
（5）D与1-丁醇反应的产物与氯乙烯共聚可提高聚合物性能，写出该共聚物的结构简式。_____________
（6）写出一种满足下列条件的丁醛的同分异构体的结构简式。____________
①不含羰基 ②含有3种不同化学环境的氢原子
已知：双键碳上连有羟基的结构不稳定。
【答案】（本题共13分）
（1）消除反应；浓硫酸，加热
（2）银氨溶液，酸（合理即给分）
（3）碳碳双键比羰基易还原（合理即给分）
（4）CH2=CHCHO；
（5）（合理即给分）
（6）（合理即给分）
【解析】
试题分析：

（2）除催化氧化法外，由A得到还可以利用银氨溶液或新制氢氧化铜悬浊液等将醛基氧化成羧基，然后再酸化的方法。故答案为：银氨溶液，酸（其他合理答案亦可）。
（3）化合物A（C8H14O）与H2发生加成反应生成B（C8H16O），由B能发生银镜反应，说明碳碳双键首先与H2加成，即碳碳双键比醛基（羰基）易还原。故答案为：碳碳双键比醛基（羰基）易还原（其他合理答案亦可）。

（5）D为CH2=CHCOOH，与1-丁醇在浓硫酸加热条件下发生酯化反应生成CH2=CHCOOCH2CH2CH2CH3，CH2=CHCOOCH2CH2CH2CH3与氯乙烯发生加聚反应可生成高聚物：
。故答案为：（合理即给分）。
（6）丁醛的结构简式为：CH3CH2CH2CHO，Ω=1，在其同分异构体中①不含羰基，说明分子
中含有碳碳双键，②含有3种不同化学环境的氢原子且双键碳上连有羟基的结构不稳定。则符合条件的结构简式为：（合理即给分）。
【考点定位】考查有机物的合成途径的选择、有机物结构简式的书写方法。
【名师点睛】有机推断题型，考查学生有机化学基础知识同时还考查信息迁移能力、分析问题和解决问题等综合能力，因而深受出题者的青睐，是历年高考必考题型之一，题目难度中等。有机推断题常以框图题的形式出现，解题的关键是确定突破口：（1）根据有机物的性质推断官能团：有机物官能团往往具有一些特征反应和特殊的化学性质，这些都是有机物结构的突破口。①能使溴水褪色的物质可能含有碳碳双键、碳碳三键、醛基或酚类物质（产生白色沉淀）；②能发生银镜反应或与新制Cu(OH)2悬浊液煮沸后生成红色沉淀的物质一定含有-CHO，并且氧化产物经酸化后转化为-COOH；③能与H2发生加成（还原）反应说明分子中可能还有碳碳双键、碳碳三键、羰基、苯环等；④能被催化氧化说明是碳碳双键、-CHO、醇类等；⑤Na、NaOH、Na2CO3等分别用来推断有机物中-OH、酸性官能团和酯基、-COOH等官能团的种类和数目；⑥能发生消去反应说明该有机物属于醇类或卤代烃；⑦能使酸性高锰酸钾溶液褪色的物质可能含有碳碳双键、碳碳三键、醛基、酚类物质或苯的同系物。（2）根据性质和有关数据推断官能团的数目。（3）从特定的变量进行推断，主要依据反应前后相对分子质量变化进行推断反应类型及官能团的变化。（4）依据反应前后分子式的变化进行推断，主要依据反应前后分子组成的变化进行推断反应类型及官能团的变化。最后准确书写有机物的结构式、结构简式等也是此类题型的关键点。
11． 【2016年高考四川卷】（16分）高血脂严重影响人体健康，化合物E是一种临床治疗高血脂症的药物。E的合成路线如下（部分反应条件和试剂略）：

请回答下列问题：
（1）试剂I的名称是____a____，试剂II中官能团的名称是____b___，第② 步的反应类型是____c___。
（2）第①步反应的化学方程式是_____________。
（3）第⑥步反应的化学方程式是_____________。
（4）第⑦步反应中，试剂Ⅲ为单碘代烷烃，其结构简式是_________ 。
（5）C的同分异构体在酸性条件下水解，生成X、Y和CH3(CH2)4OH。若X含有羧基和苯环，且X和Y的核磁共振氢谱都只有两种类型的吸收峰，则X与Y发生缩聚反应所得缩聚物的结构简式是___________。
【答案】（1）甲醇；溴原子；取代反应。
（2） 。
（3）。
（4）CH3I
（5）
【解析】
试题分析：（1）试剂Ⅰ的结构简式为CH3OH，名称为甲醇；试剂Ⅱ的结构简式为BrCH2CH2CH2Br，所含官能团的名称为溴原子；根据和的结构及试剂Ⅱ判断第②步的反应类型为取代反应。
（3）根据题给转化关系推断C为，结合题给信息反应知在加热条件下反应生成，化学方程式为
。
（4）试剂Ⅲ为单碘代烷烃，根据和的结构推断，试剂Ⅲ的结构简式是CH3I。
（5）C的分子式为C15H20O5，其同分异构体在酸性条件下水解，含有酯基，生成X、Y和CH3(CH2)4OH，生成物X含有羧基和苯环，且X和Y的核磁共振氢谱均只有两种类型的吸收峰，则X为对二苯甲酸，Y为CH2OHCH2OH，则X与Y发生缩聚反应所得缩聚物的结构简式是。
【考点定位】考查有机合成和有机推断，涉及有机物的命名，官能团的识别，反应类型的判断，结构简式、同分异构体、化学方程式的书写等。
【名师点睛】本题考查选修5《有机化学基础》相关知识，以简答或填空形式考查。常涉及如下高频考点：有机物的命名；官能团的识别、检验方法和官能团转化的反应条件；反应类型判断；有机物分子中原子共线、共面分析；有机物结构简式推断及书写；有机化学反应方程式书写；同分异构数目判断及书写；有机物合成路线设计等。解答此类题目首先要熟练掌握常见有机物官能团的性质和相互转化关系，然后阅读题给信息（转化关系和题给信息反应），与教材信息整合形成新的知识网络。有机推断的关键点是寻找突破口，抓住突破口进行合理假设和推断。常见突破口有：特殊颜色，特殊状态，特殊气味等物理性质；特殊反应类型和反应条件，特殊反应现象和官能团所特有的性质，特殊制法和特殊用途等。有机合成首先判断目标有机物属于哪类有机物，其次分析目标有机物中碳原子的个数、碳链组成与原料、中间物质的组成关系。根据给定原料，结合信息，利用反应规律合理地把目标有机物分解成若干个片段，找出官能团引入、转换的途径及保护方法。找出关键点、突破点后，要正向思维和逆向思维、纵向思维和横向思维相结合，选择最佳合成途径。（5）小题是本题的难点，首先根据C的分子式和题给信息确定其同分异构属于酯类，结合水解产物的结构和性质确定X为对二苯甲酸，Y为CH2OHCH2OH，进一步写出缩聚产物的结构简式。审清题目的要求，规范书写学科用语是得分的关键。题目难度适中。
12．【2016年高考天津卷】(18分)反-2-己烯醛(D)是一种重要的合成香料，下列合成路线是制备D的方法之一。根据该合成路线回答下列问题：

已知：RCHO+R＇OH+R＂OH
（1）A的名称是__________；B分子中共面原子数目最多为__________；C分子中与环相连的三个基团中，不同化学环境的氢原子共有__________种。
（2）D中含氧官能团的名称是__________，写出检验该官能团的化学反应方程式__________。
（3）E为有机物，能发生的反应有__________
a．聚合反应 b．加成反应 c．消去反应 d．取代反应
（4）B的同分异构体F与B有完全相同的官能团，写出F所有可能的结构________。
（5）以D为主要原料制备己醛(目标化合物)，在方框中将合成路线的后半部分补充完整。

（6）问题（5）的合成路线中第一步反应的目的是__________。
【答案】
（1）正丁醛或丁醛 9 8
（2）醛基
+2Ag(NH3)2OH+2Ag↓+3NH3+H2O或+2Cu(OH)2+NaOH+Cu2O↓+3H2O；
（3）cd；
（4）CH2=CHCH2OCH3、、、；
（5） ；
（6）保护醛基(或其他合理答案)
【解析】

（2）D为，其中含氧官能团是醛基，检验醛基可以用银氨溶液或新制氢氧化铜悬浊液，故答案为：醛基；
+2Ag(NH3)2OH+2Ag↓+3NH3+H2O或+2Cu(OH)2+NaOH+Cu2O↓+3H2O；
（3）根据流程图，结合信息，C在酸性条件下反应生成、CH3CH2CH2CHO和CH3CH2OH以及水，因此E为CH3CH2OH，属于醇，能发生的反应有消去反应和取代反应，故选cd；
（4）B的同分异构体F与B有完全相同的官能团， F可能的结构有：CH2=CHCH2OCH3 、、，故答案为：CH2=CHCH2OCH3 、、；
（5）D为，己醛的结构简式为CH3CH2CH2CH2CH2CHO，根据信息和己醛的结构，首先需要将碳碳双键转化为单键，然后在酸性条件下反应即可，故答案为：；
（6）醛基也能够与氢气加成，（5）中合成路线中第一步反应的目的是保护醛基，故答案为：保护醛基。
【考点定位】考查有机合成与推断
【名师点晴】本题为信息推断题，解这类题目的关键是看懂信息，明确各类有机物的基本反应类型和相互转化关系。可以由原料结合反应条件正向推导产物，也可以从产物结合条件逆向推导原料，也可以从中间产物出发向两侧推导，审题时要抓住基础知识，结合新信息进行分析、联想、对照、迁移应用、参照反应条件推出结论。解题的关键是要熟悉烃的各种衍生物间的转化关系，不仅要注意物质官能团的衍变，还要注意同时伴随的分子中碳、氢、氧、卤素原子数目以及有机物相对分子质量的衍变，这种数量、质量的改变往往成为解题的突破口。本题的难点是同分异构体的书写，特别是有限制条件的同分异构体的书写，平时要多加训练。
13．【2016年高考新课标Ⅱ卷】[化学--选修5：有机化学基础]（15分）
氰基丙烯酸酯在碱性条件下能快速聚合为，从而具有胶黏性，某种氰基丙烯酸酯（G）的合成路线如下：

已知：①A的相对分子量为58，氧元素质量分数为0.276，核磁共振氢谱显示为单峰
②
回答下列问题：
（1）A的化学名称为_______。
（2）B的结构简式为______，其核磁共振氢谱显示为______组峰，峰面积比为______。
（3）由C生成D的反应类型为________。
（4）由D生成E的化学方程式为___________。
（5）G中的官能团有___、 ____ 、_____。（填官能团名称）
（6）G的同分异构体中，与G具有相同官能团且能发生银镜反应的共有_____种。（不含立体异构）
【答案】38.（1）（1）丙酮
（2） 2 6:1
（3）取代反应
（4）
（5）碳碳双键 酯基 氰基
（6）8
【解析】
试题分析：（1）A的相对分子量为58，氧元素质量分数为0.276，则氧原子个数为58×0.276÷16=1，根据商余法，42÷12=3…6，A分子的分子式为C3H6O，核磁共振氢谱显示为单峰，则A为丙酮。
（2）A为丙酮，根据已知②题给的信息，B为，根据B的结构简式可知，B分子中有2种氢原子，其核磁共振氢谱显示为2组峰，峰面积比为6:1。

（6）G的同分异构体中，与G具有相同官能团且能发生银镜反应的有机物为甲酸酯，HCOOCH2CH=CH2、HCOOCH=CHCH3、HCOOC(CH3)=CH2，然后将氰基接到酯基右端碳上，共有8种。
【考点定位】考查有机物的推断，有机化学方程式的书写，官能团，同分异构体的判断等知识。
【名师点睛】本题考查有机物的推断，有机化学方程式的书写，官能团，同分异构体的判断等知识。本题涉及到的有机物的合成，思路及方法与往年并没有差异，合成路线不长，考点分布在官能团、反应类型、有机化学反应方程式和同分异构体等基本知识点上。对于有机物的推断关键是看懂信息，明确各类有机物的基本反应类型和相互转化关系，审题时要抓住基础知识，结合信息进行分析、联想、对照、迁移应用、参照反应条件推出结论。


1．【安徽省A10联盟2018届高三开年考试】醋硝香豆素为抗凝血药，临床上主要用于预防和治疗血管内血栓性疾病，通过以下方法合成(部分反应条件省略)醋硝香豆素。

已知：+H2O
（1）E和G反应的类型是_______；D 的化学 名称为_______，醋硝香豆素中含有的官能团名称为_______。（2）C→D的化学方程式为_____________________________。
（3）写出G的结构简式________________。
（4）分子结构中只含有一个环，且同时符合下列条件的G的同分异构体共有_______种。
①可与氯化铁溶液发生显色反应
②可与碳酸氢钠溶液反应生成二氧化碳气体
其中，苯环上的一氯代物只有两种的同分异构体的结构简式为_______。
（5）参照上述合成路线，设计以CH3CH3和合成的路线流程图(无机试剂任选)。____________
【答案】 加成反应 4-硝基苯甲醛(对硝基苯甲)醛 酯基、羰基(酮基)、硝基 + O2+2H2O 13 CH3CH3CH3CH2ClCH3CH2OH CH3CHO
【解析】在浓硝酸、浓硫酸作用下发生硝化生成A，结合D的结构简式，可知A是；C一定条件下生成，根据C的相对分子质量是153，可知C是， 与溴在光照条件下生成B；可知B是；，根据+H2O，可知E是，根据醋硝香豆素的结构简式，逆推G是。
根据以上分析, （1）和反应生成的类型是加成反应； 的化学 名称为对硝基苯甲醛，中含有的官能团名称为酯基、羰基、硝基。（2）在铜催化条件下氧化为，化学方程式为+ O2+2H2O。
（3）G的结构简式。（4）①与氯化铁溶液发生显色反应，说明含有酚羟基；
代物只有两种，说明苯环有两个对位取代基，结构简式为；（5）要制备，先用乙烷与氯气发生取代反应生成氯乙烷，氯乙烷水解为乙醇，乙醇催化氧化为乙醛，乙醛与一定条件下生成；一定条件下发生加聚反应生成；合成路线为CH3CH3CH3CH2ClCH3CH2OH CH3CHO。
2．【内蒙古赤峰市2018届高三上学期期末】PET是世界上产量最大的合成纤维，其结构简式为：

现以煤的干馏产品A 与F 为原料制备PET，生产的工艺流程如图所示。

①A的分子式为C8H10，且能使酸性高锰酸钾溶液褪色，但不能使溴水褪色。
②M分子里所有原子共平面。
③G 为CaC2，其与H2O 反应时元素化合价不变。
请回答下列问题：
（1）A的名称为__________。M→N 的反应类型为__________；
（2）反应①的反应条件为：__________；
（3）写出有机物A 所有一氯代物的结构简式：__________。
（4）写出下列反应的化学方程式：
①D与足量的氢氧化铜悬浊液煮佛：__________；
②反应⑤：__________。
（5）P的一种同系物X的分子式为C3H8O2 ，在核磁共振氢谱图中出现三种信号峰，其峰的强度之比为2∶1∶1。则X 的结构简式为__________。
【答案】 对二甲苯 加成反应 NaOH的水溶液，加热 或 +4Cu(OH)2+2NaO+2Cu2O↓+4H2O n+nHOCH2CH2OH+(2n-1)H2O
【解析】（1）.能使酸性高锰酸钾溶液褪色，但不能使溴水褪色，说明A为苯的同系物，且含有对位取代基，所以A为对二甲苯；已知M分子里所有原子共平面，M为乙烯，由于P为乙二醇，则M→N 的反应类型为加成反应，生成卤代烃；
（2）.B为卤代烃，反应①为卤代烃的水解，其反应条件为NaOH的水溶液，加热；
（3）.Cl取代甲基中任一H原子均为同一种物质，且取代苯环上剩余任一H为另一种物质，即CH3-苯环-CH2Cl，；
（4）.①E含有羧基，则D含有醛基，所以此反应为醛基被氢氧化铜氧化的反应，由于氢氧化铜悬浊液的制备为硫酸铜溶液滴入氢氧化钠溶液中，所以反应方程式为：
+4Cu(OH)2+2NaO+2Cu2O↓+4H2O ；
②反应⑤为缩聚反应，E为对二苯甲酸，P为乙二醇，在浓硫酸加热条件下脱水聚合，方程式为：n+nHOCH2CH2OH+(2n-1)H2O；
（5）．C3H8O2在核磁共振氢谱图中出现三种信号峰，其峰的强度之比为2：1：1，说明有三种不同的H原子，其中有两个羟基，为饱和烷烃的取代物，故答案为：。
3．【湖北省武汉市2018届高三二月调研】酯类化合物H是一种医药中间体，常用于防晒霜中紫外线的吸收剂。实验室由化合物A和E制备H的一种合成路线如下图:

已知
①
②
回答下列问题:
（1）经测定E的相对分子质量为28，常用来测定有机物相对分子质量的仪器为___________。
F中只有一种化学环境的氢原子，其结构简式为_________________。
G中只有一种官能团，F→G的反应类型为___________________。
（2）(CH3)2SO4是一种酯，其名称为_________________。
（3）A能与Na2CO3溶液及浓溴水反应，且1molA最多可与2molBr2反应。核磁共振氢谱表明A的苯环上有四种不同化学环境的氢原子。A的结构简式为________________。C中含氧官能团的结构简式为_________。
（4）D+G→H的化学方程式为__________________。
（5）C的同分异构体中能同时满足下列条件的共有_____种(不含立体异构)。
①遇FeCl3溶液发生显色反应 ②能发生水解反应
（6）参照上述合成路线，设计一条由和(CH3)3CCl为起始原料制备的合成路线(其他试剂任选)；____________________
【答案】 质谱仪 (或) 水解反应或加成反应 硫酸二甲酯 -COOH、 19
化反应而得，其名称为硫酸二甲酯；（3）A能与Na2CO3溶液及浓溴水反应，则为酚，根据反应原理和B的分子式可推知A为甲基苯酚，酚羟基的邻、对位上的氢能被溴取代，1molA最多可与2molBr2反应，说明甲基在邻位或对位上；核磁共振氢谱表明A的苯环上有四种不同化学环境的氢原子，则甲基在邻位（若在对位则苯环上只有两种不同环境下的氢），故A的结构简式为；在碱性条件下与(CH3)2SO4反应生成B，B为；被酸性高锰酸钾氧化生成C，C为，含氧官能团的结构简式为-COOH、；（4）C在浓氢碘酸中反应生成D，D为；D+G→H为与HOCH2CH2OH在催化剂及加热条件下反应生成H和水，H为，反应的化学方程式为；（5）的同分异构体满足：种，共10种，故总计符合条件的有19种同分异构体；（6）根据②由和(CH3)3CCl在氯化铝催化下反应生成，在碱性条件下与(CH3)2SO4反应生成，在浓硫酸催化下与浓硝酸发生硝化反应生成，在浓氢碘酸中反应生成D，，合成路线为：。
4．【广东省华南师范大学附属中学2018届高三综合测试（三）】某芳香酯I的合成路线如下：

已知以下信息：
①A~I均为芳香族化合物，B苯环上只有一个取代基，且B能发生银镜反应；D的相对分子质量比C大4，E的核磁共振氢谱有3组峰。
② ③
请回答下列问题：
（1）A→B的反应类型为____________ ，G中所含官能团的名称有____________________，E的名称是______________________________。
（2）B 与银氨溶液反应的化学方程式为______________________________。
（3）I的结构简式为______________________________。
（4）符合下列要求A的同分异构体还有_______________种。
①与Na反应并产生H2 ②芳香族化合物
（5）据已有知识并结合相关信息，写出以CH3CH2OH 为原料制备CH3CH2CH2CH2OH 的合成路线流程图（无机试剂任选）。合成路线流程图示如下：CH3CH2BrCH3CH2OHCH3COOCH2CH3。
_________________________________________________________________。
【答案】 氧化反应 (酚)羟基、羧基 4-氯(或对氯) 甲苯 13
息③的反应生成C，则C为；D的相对分子质量比C大4，则1molC与2mol氢气发生加成反应生成1molD，故D为；E的核磁共振氢谱有3组峰，E能够被酸性高锰酸钾溶液氧化，则E分子中含有甲基，且氯原子应位于甲基的对位，故E为；E被酸性高锰酸钾溶液氧化成F，则F为；F在浓NaOH溶液加热条件下发生水解反应生成酚羟基和羧酸钠，然后在酸性条件下生成成G，则G为；G和D发生酯化反应生成I，则I为。
（2）B为，分子中含有醛基，能够与与银氨溶液发生反应，醛基被氧化，生成羧酸铵、单质银等，反应的化学方程式为：。
（3）由前面的分析知，I的结构简式为：。
（4）A的同分异构体符合下列要求：①与Na反应并产生H2，说明该有机物分子中含有羟基；②芳香族化合物，则有机物分子中含有苯环，满足条件的有机物分子中可能含有的侧链为如下几种情况(其中不包括A)：Ⅰ.-CH(OH)CH3，Ⅱ.-OH和-CH2CH3，Ⅲ．-CH2OH和-CH3，Ⅳ.1个-OH和2个-CH3；其中Ⅰ有1种结构，Ⅱ、Ⅲ都有邻、间、对3种结构，Ⅳ：如图所示：、、、、、，共有6种结构，根据以上分析可知，满足条件的有机物总共有：1+3+3+6=13种。
（5）由上述流程中A→B→C的转化得到启发，以CH3CH2OH为原料制备CH3CH2CH2CH2OH，首先乙醇催化氧化生成乙醛，然后乙醛发生类似信息③的反应生成CH3CH=CHCHO，最后与氢气加成生成CH3CH2CH2CH2OH，所以合成路线流程图为：
CH3CH2OHCH3CHOCH3CH=CHCHOCH3CH2CH2CH2OH。
5．【贵州省黔东南州2018届高三第一次模拟】下列有机物的合成路线中，已知：
①A 为烃类化合物，质谱图表明其相对分子质量为92，红外光谱表明分子中没有碳碳双键，核磁共振氢谱显示A有4 组峰，其峰面积之比为3∶2∶2∶1
②E是一种烃，对H2的相对密度为14，所有原子均在一个平面内。

根据以上合成路线回答下列问题：
（1）A物质的名称____________________，步骤③中的试剂a及条件是_______________________。
（2）反应②的化学方程式是________________________________。
（3）F的分子式是C4H6O2，F中含有的官能团名称是__________________________________。
（4）反应①的类型__________________________________。
（5）反应⑤的化学方程式是__________________________________。
（6）与D具有相同的分子式，含硝基(—NO2) 且苯环上有两个取代基的同分异构体还有________种（D除外）。
（7）已知：，以E 为起始原料，选用必要的无机试剂合成F，写出合成路线（用结构简式表示有机物，用箭头表示转化关系，箭头上注明试剂与反应条件）______。
【答案】 甲苯 NaOH水溶液 加热 + Cl2+HCl 羧基、碳碳双键 取代反应（或硝化反应） 8 CH3CH=CHCHO CH3CH=CHCOOH
流程图，A为甲苯，在浓酸作用下，硝化为B，B为，B在光照条件下，发生取代反应生成C，C为，在NaOH水溶液，加热条件下，水解生成D，D为；从P可知G的结构简式为，则F为；与脱水缩合生成。
（1）A物质的名称甲苯，卤原子在碱性条件下水解生成醇，步骤③中的试剂a及条件是 NaOH水溶液、加热；（2）反应②的化学方程式是 + Cl2+HCl ；（3）F的分子式是C4H6O2，结构式为，F中含有的官能团名称是羧基、碳碳双键；（4）反应①甲苯，在浓酸作用下，硝化生成，反应①的类型取代反应（或硝化反应）；（5）酸与醇发生酯化反应，与脱水缩合生成，反应⑤的化学方程式是；（6）成乙醇，乙醇氧化生成乙醛，由题干信息可知乙醛发生反应生成，再发生消去反应、最后银镜反应氧化生成，所以合成路线为：CH3CH=CHCHO CH3CH=CHCOOH。
6．【河北省承德市各县一中2018届高三上学期期末】已知A的分子式为C2H2,B是合成塑料的单体，C的相对分子质量为78,M 是一种具有广谱高效食品防腐作用的有机物,以A 为原料合成B 和M的路线如图所示。

（1）C→D的反应类型为___________，B的结构简式为___________。
（2）写出E→F的化学方程式：_______________________________。
（3）G 中的含氧官能团的名称是_______________,写出由G在一定条件下反应生成高分子化合物的化学反应方程式：_______________________________________。
（4）M的同分异构体有多种,写出四种满足以下条件的同分异构体的结构简式：___________、___________、___________、___________。
①能发生银镜反应
②含有萃环且苯环上一氯取代物有两种
③ 遇FeCl3溶液不显紫色
④1mol该有机物与足量的钠反应生成1mol氢气(一个碳原子上同时连接两个-OH的结构不稳定)
（5）对甲基苯酚是重要的有机化工中间体，写出以乙炔、丙炔为原料(无机试剂任选)制备对甲基苯酚的合成路线：_________________________________________________。
【答案】 加成反应 CH2=CHCl +NaCl +2H2O (酚)羟基、羧基 +(n-1)H2O
可知F是；酸化生成G，则G是；，逆推可知D是，逆推C是。
根据以上分析，（1）+CH3CH=CH2→的反应类型为加成反应，B的结构简式为。
（2）在氢氧化钠水溶液中，一定条件下水解为的化学方程式：。
（3） 中的含氧官能团的名称是羧基、羟基；由在一定条件下可以发生缩聚反应生成高分子化合物，反应的化学反应方程式：+(n-1)H2O。
（4）的同分异构体，①能发生银镜反应说明含有醛基；②含有萃环且苯环上一氯取
（5）乙炔一定条件下可以生成苯，所以乙炔、丙炔一定条件下可以生成甲苯，甲苯在光照条件下与氯气发生取代反应生成，水解为，酸化生成；以乙炔、丙炔为原料制备对甲基苯酚的合成路线：
。


1．有机物G()是一种调香香精，可用作抗氧剂，工业上合成它的路线图之一如下：

（1）A中官能团的名称是_____，B→C的反应类型为_________。
（2）G分子中一定共平面的碳原子有______个。
（3）反应F→G中消耗的F与CH3MgBr的物质的量之比为______，B在浓硫酸存在下加热可通过一步反应得到E物质,但合成不采用此方法，其原因是__________。
（4）C→D的化学方程式为_______________。
（5）E有多种同分异构体，其中满足下列条件的同分异构体有_____种，写出核磁共振氢谱有4个吸收蜂的物质的结构简式:_______。
①含有一个六元环 ②1mol同分异构体与足量银氨溶液发生银镜反应生成4 mol Ag
（6）已知A转化为B的原理与F转化为G的相似，请设计以A为起始原料(其他试剂任选)制备的合成路线______________。
【答案】 羰基、羧基 取代反应 5 1：2 B可发生分子间(或分子内)酯化反应生成副产物 +2NaOH+NaBr+2H2O 4 、
【解析】B的分子式为C8H14O3，则B→C可表示为C8H14O3+HBr→C8H13O2Br，则B→C为醇羟基的卤代反应，C为。根据反应条件可知，C在NaOH醇溶液、加热的条件下发生消去反应生成D为。酸化D得到E，则E为。E在浓硫酸加热的条件下，与乙醇发生消去反应生成F，则F为。
（3）根据反应条件可知，F→G与A→B反应类型相同。反应A→B中，羰基与CH3MgBr发生加成后，再水解得到D，最后羰基（C=O）中O原子上接H变-OH，C原子上接-CH3。反应F→G中，分析G的结构可知，F的羰基中O原子变-OH，C原子上连有2个-CH3，则1分子F应与2分子CH3MgBr反应，即消耗的F与CH3MgBr的物质的量之比为1∶2。B在浓硫酸存在下加热可发生消去反应生成E，但B中既含有-OH，又含有-COOH，在浓硫酸作用下可能发生分子内或分子间的酯化反应，故不采用此方法合成E。故答案为：1∶2；B可发生分子间(或分子内)酯化反应生成副产物。
（4）C→D为消去反应，反应方程式为：
+ NaBr +2H2O
（5）E为。根据要求②可知，符合要求的同分异构体应含有2个-CHO，则除六元环外的2个C原子和2个O原子分别在-CHO中。则符合要求的同分异构体有以下4种：、、、。其中和的核磁共振氢谱有4个吸收蜂。
故答案为：4；、。
（6）流程目的为→。反应A→B中，→。对比目标产物与B


2．中学化学常见的有机化合物A（C6H6O）是重要的化工原料，在工业上能合成紫外线吸收剂BAD和治疗心脏病药物的中间体F，合成路线如下：

已知：BAD的结构简式为：
F的结构简式为：
试回答：
（1）H中含有的官能团名称是____________________。
（2）写出X的结构简式____________________________________，推测B的核磁共振氢谱中显示有__________种不同化学环境的氢原子。
（3）写出反应类型A→B______________；W→BAD______________。
（4）1mol C可以和______________mol Br2反应。
（5）C→D的过程中可能有另一种产物C1，请写出在加热条件下C1与足量稀NaOH水溶液反应的化学方程式：__________________________。
（6）B与HCHO在一定条件下反应生成高分子化合物的原理，与酚醛树脂的制备原理相似。请写出该反应的化学方程式___________________。
（7）W的同分异构体有多种，写出所有符合以下要求的W的同分异构体：________________。
①与FeCl3溶液反应，溶液呈紫色； ②能发生银镜反应；③苯环上的一氯代物只有两种。
【答案】 醛基、（酚）羟基 5 加成反应 酯化反应（取代反应） 3

，所以X的结构简式为；B的结构简式为，所以其核磁共振氢谱中能显示5种不同化学环境的氢原子；
（5）C分子结构中的C=C与HCl发生加成反应时，有两种加成产物，分别是和，根据产物F的结构简式可推知D为前者，则C1为后者，在加热条件下C1与足量稀NaOH水溶液反应的化学方程式为；
（6）已知酚醛树脂的制备原理是醛基去氧，酚羟基的邻对位去氢，所以B与HCHO在一定条件下反应生成高分子化合物的化学方程式为；
（7）已知W的结构简式为，其同分异构中能与FeCl3溶液反应呈紫色，即含有酚羟基，能发生银镜反应，即含有醛基或甲酸酯，苯环上的一氯代物只有两种，说明苯环上有两个取代基处于对位，或三个取代基处于对称位置上，因此其结构简式有三种
。
3．光刻胶是一种应用广泛的感光树脂，它的一种合成路线如下：

已知：
Ⅰ．（R，R’为烃基或氢）
Ⅱ．（R，R’为烃基）
回答下列问题：
（1）A的化学名称是__________。C中所含的官能团是________________。
（2）C→D的反应类型是____________。E的结构简式为_________________。
（3）D+G→光刻胶的化学方程式为________________________。
（4）T是C的同分异构体，T具有下列性质或特征：①能发生水解反应和银镜反应；②属于芳香族化合物且分子结构中除苯环外无其它环。则T的结构有____种。其中核磁共振氢谱为5组峰，且峰面积比为1∶1∶2∶2∶2的结构简式为______________。
（5）根据已有知识并结合相关信息，写出以CH3CH2OH为原料制备CH3CH2CH2COOH的合成路线流程图(无机试剂任用)。（合成路线流程图示例如下：CH2=CH2CH3CH2BrCH3CH2OH）
___________________
【答案】 苯甲醛 羧基、碳碳双键 取代反应 CH2=CHOOCCH3 5 、 CH3CH2OHCH3CHOCH3CH=CHCHOCH3CH2CH2CHOHCH3CH2CH2COOH
【解析】由D的结构可知，A中含有苯环，A与CH3CHO反应得到B，由物质的分子式及信息Ⅰ可推知A为，B为，B与银氨溶液发生氧化反应、酸化得到C，则C为
（1）通过以上分析知，A结构简式为，名称是苯甲醛；C为，C中所含的官能团是羧基、碳碳双键。（2）C→D是C分子中的羟基被氯原子取代，反应类型是取代反应。E的结构简式为CH2=CHOOCCH3。（3）通过以上分析知D+G→光刻胶的化学方程式为。（4）T是C的同分异构体，T具有下列性质或特征：①能发生水解反应和银镜反应，说明是甲酸生成的酯基；②属于芳香族化合物且分子结构中除苯环外无其它环。如果苯环上含有1个取代基，应该是－CH=CHOOCH或－C(OOCH)=CH2，如果含有2个取代基，应该是HCOO－和－CH=CH2，有邻间对三种，则T的结构有5种。其中核磁共振氢谱为5组峰，且峰面积比为1∶1∶2∶2∶2的结构简式为、。（5）结合已知信息利用逆推法可知以CH3CH2OH为原料制备CH3CH2CH2COOH的合成路线流程图为CH3CH2OHCH3CHOCH3CH=CHCHOCH3CH2CH2CHOHCH3CH2CH2COOH。
4．一种应用广泛的光敏材料光刻胶,其合成路线如下(部分试剂和产物已略去)

己知:I.II.

请回答下列问题
（1）A分子中所含官能团名称为______________________。
（2）乙炔和羧酸X加成生成E，E的核磁共振氢谱为三组峰,且峰面积比为3:2:1,E能发生水解反应,则E的结构简式为_____________________。
（3）F→G的条件和试剂是_____________________________。
（4）C物质不能发生的反应类型为_____________(填字母序号)。
A．加聚反应 B．缩聚反应 C．酯化反应 d．还原反应
（5）B与Ag(NH3)2OH反应的化学方程式为:__________________________。
（6）与C具有相同官能团且含有苯环的同分异构体_____________________________。
【答案】 醛基 CH3COOCH=CH2 浓H2SO4（NaOH） 加热 b 、
【解析】由D的结构可知，A中含有苯环，A与CH3CHO反应得到B，由物质的分子式及信息Ⅰ，可推知A为，B为，B与银氨溶液发生氧化反应、酸化得到C，则C为．乙炔和羧酸X加成生成E，E发生加聚反应得到F，则E分子中含有C=C双键，（NaOH） 加热；（4）C为，含有碳碳双键，可以发生加聚反应，加成反应，与氢气的加成反应属于还原反应，含有羧基，可以发生酯化反应，不能发生缩聚反应，C物质不能发生的反应类型为b；（5）B与Ag(NH3)2OH反应的化学方程式为：
；（6）与C具有相同官能团且含有苯环的同分异构体共4种，其结构简式分别为： 、。



2018届高三二轮复习讲练测之讲案

专题十九 有机化学基础（选修）

（1）考纲要求
（一）有机化合物的组成与结构
1．能根据有机化合物的元素含量、相对分子质量确定有机化合物的分子式。
2．了解常见有机化合物的结构。了解有机物分子中的官能团，能正确地表示它们的结构。
3．了解确定有机化合物结构的化学方法和某些物理方法。
4．了解有机化合物存在异构现象，能判断简单有机化合物的同分异构体（不包括手性异构体）。
5．能根据有机化合物命名规则命名简单的有机化合物。
6．能列举事实说明有机分子中基团之间存在相互影响。
（二）烃及其衍生物的性质与应用
1．以烷、烯、炔和芳香烃的代表物为例，比较它们在组成、结构、性质上的差异。
2．了解天然气、石油液化气和汽油的主要成分及其应用。
3．举例说明烃类物质在有机合成和有机化工中的重要作用。
4．了解卤代烃、醇、酚、醛、羧酸、酯的典型代表物的组成和结构特点以及它们的相互联系。
5．了解加成反应、取代反应和消去反应。
6．结合实际了解某些有机化合物对环境和健康可能产生影响，关注有机化合物的安全使用问题。
（三）糖类、氨基酸和蛋白质
1．了解糖类的组成和性质特点，能举例说明糖类在食品加工和生物质能源开发上的应用。
2．了解氨基酸的组成、结构特点和主要化学性质，氨基酸与人体健康的关系。
3．了解蛋白质的组成、结构和性质。
4．了解化学科学在生命科学发展中所起的重要作用。
（四）合成高分子化合物
1．了解合成高分子的组成与结构特点，能依据简单合成高分子的结构分析其链节和单体。
2．了解加聚反应和缩聚反应的特点。
3．了解新型高分子材料的性能及其在高新技术领域中的应用。
4．了解合成高分子化合物在发展经济、提高生活质量方面的贡献。
（2）命题规律
试题通常以框图题的形式出现，考查角度一般为依据给定的合成路线及路线图中的原料和一些反应信息，要求考生推断出合成路线中的一些未知物，然后以推断出的未知物为载体考查有机化学基础知识。这类试题一般考查考生获取信息和应用信息的能力，以及灵活运用教材中知识的能力。所以必须熟练掌握碳碳双键、碳碳叁键、卤代烃中的卤原子、醇羟基、酚羟基、醛基、羧基及酯基的结构及性质，延伸的还有苯环结构的特殊性、醚、酮等。在掌握了上述结构的特点后，就可以综合运用于多官能团化合物上，如课本上介绍的糖类、油脂、蛋白质等。另外，对于生产、生活中的较复杂的化合物，也可根据其结构中所含的特殊官能团，推断其主要性质。
【例1】【2017新课标1卷】[化学——选修5：有机化学基础]（15分）
化合物H是一种有机光电材料中间体。实验室由芳香化合物A制备H的一种合成路线如下：

已知：

回答下列问题：
（1）A的化学名称是__________。
（2）由C生成D和E生成F的反应类型分别是__________、_________。
（3）E的结构简式为____________。
（4）G为甲苯的同分异构体，由F生成H的化学方程式为___________。
（5）芳香化合物X是F的同分异构体，X能与饱和碳酸氢钠溶液反应放出CO2，其核磁共振氢谱显示有4种不同化学环境的氢，峰面积比为6∶2∶1∶1，写出2种符合要求的X的结构简式____________。
（6）写出用环戊烷和2–丁炔为原料制备化合物的合成路线________（其他试剂任选）。
【答案】（1）苯甲醛 （2）加成反应 取代反应 （3）
（4）
（5）、、、（任写两种）
（6）
为消去反应，结合D的分子式及D的生成反应，则D为，所以C为
，B为，再结合已知反应①，A为。（1）根据以上分析可知A的名称是苯甲醛。
（2）C→D为C=C与Br2的加成反应，E→F是酯化反应；（3）E的结构简式为。
（4）F生成H的化学方程式为。
（5）F为，根据题意，其同分异构体中含有苯环、—COOH，先考虑对称结构，一种情况是其余部分写成两个—CH=CH2，则连接在苯环上不符合要求，其次是写成两个—CH3和一个—C≡CH，则其核磁共振氢谱显示有4种不同化学环境的氢，峰面积比为6∶2∶1∶1的有机物结构简式为、、、。
（6）根据已知②，环己烷需要先转变成环己烯，再与2-丁炔进行加成就可以连接两个碳链，再用Br2与碳链上双键加成即可，即路线图为：
。
【名师点睛】高考化学试题中对有机化学基础的考查题型比较固定，通常是以生产、生活的陌生有机物的合成工艺流程为载体考查有机化学的核心知识，涉及常见有机物官能团的结构、性质及相互转化关系，涉及有机物结构简式的确定、反应类型的判断、化学方程式的书写、同分异构体的识别和书写等知识的考查。它要求学生能够通过题给情境中适当迁移，运用所学知识分析、解决实际问题，这高考有机化学复习备考的方向。有机物的考查主要是围绕官能团的性质进行，常见的官能团：醇羟基、酚羟基、醛基、羧基、酯基、卤素原子等。这些官能团的性质以及它们之间的转化要掌握好，这是解决有机化学题的基础。有机合成路线的设计时先要对比原料的结构和最终产物的结构，官能团发生什么改变，碳原子个数是否发生变化，再根据官能团的性质进行设计。同分异构体类型通常有：碳链异构、官能团异构、位置异构等，有时还存在空间异构，要充分利用题目提供的信息来书写符合题意的同分异构体。物质的合成路线不同于反应过程，只需写出关键的物质及反应条件、使用的物质原料，然后进行逐步推断，从已知反应物到目标产物。本题较全面的考查了考生对有机物的性质、物质的反应类型、物质之间的相互转化关系和一些基本概念、基本理论的掌握和应用能力。
【例2】【2017新课标2卷】[化学——选修5：有机化学基础]（15分）
化合物G是治疗高血压的药物“比索洛尔”的中间体，一种合成G的路线如下：

已知以下信息：
①A的核磁共振氢谱为单峰；B的核磁共振氢谱为三组峰，峰面积比为6∶1∶1。
②D的苯环上仅有两种不同化学环境的氢；1 mol D可与1 mol NaOH或2 mol Na反应。
回答下列问题：
（1）A的结构简式为____________。
（2）B的化学名称为____________。
（3）C与D反应生成E的化学方程式为____________。
（4）由E生成F的反应类型为____________。
（5）G的分子式为____________。
（6）L是D的同分异构体，可与FeCl3溶液发生显色反应，1 mol的L可与2 mol的Na2CO3反应，L共有______种；其中核磁共振氢谱为四组峰，峰面积比为3∶2∶2∶1的结构简式为___________、____________。
【答案】（1） （2）2-丙醇（或异丙醇）
（3）
（4）取代反应 （5）C18H31NO4
（6）6
【解析】A的化学式为C2H4O，其核磁共振氢谱为单峰，则A为；B的化学式为C3H8O，核磁共振氢谱为三组峰，峰面积比为6∶1∶1，则B的结构简式为CH3CH(OH)CH3；D的化学式为C7H8O2，其苯环上仅有两种不同化学环境的氢，1 mol D可与1 mol NaOH或2 mol Na反应，则苯环上有酚羟基和—CH2OH，且为对位结构，则D的结构简式为。
（1）根据上述分析，A的结构简式为。
（4）的分子式为C3H5OCl，E的分子式为C12H18O3，E与的分子式之和比F的分子式少了一个HCl，则E和发生了取代反应生成F。
（5）根据有机物成键特点，有机物G的分子式为C18H31NO4。
（6）L是的同分异构体，可与FeCl3溶液发生显色反应，说明含有酚羟基，1 mol的L可与2 mol的Na2CO3反应，说明L的分子结构中含有2个酚羟基和一个甲基，当二个酚羟基在邻位时，苯环上甲基的位置有2种，当二个酚羟基在间位时，苯环上甲基的位置有3种，当二个酚羟基在对位时，苯环上甲基的位置有1种，满足条件的L共有6种；其中核磁共振氢谱为四组峰，峰面积比为3∶2∶2∶1的结构简式为、。
【名师点睛】高考化学试题中对有机化学基础的考查题型比较固定，通常是以生产、生活的陌生有机物的合成工艺流程为载体考查有机化学的核心知识，涉及常见有机物官能团的结构、性质及相互转化关系，涉及有机物结构简式的确定、反应类型的判断、化学方程式的书写、同分异构体数目的判断等知识的考查；它要求学生能够通过题给情境中适当迁移，运用所学知识分析，解决实际问题，这是高考有机化学复习备考的方向。有机物的考查主要是围绕官能团的性质进行，常见的官能团：醇羟基、酚羟基、醛基、羧基、酯基、卤素原子等，这些官能团的性质以及它们之间的转化要掌握好，这是解决有机化学题的基础。有机合成路线的设计时先要对比原料的结构和最终产物的结构，官能团发生什么改变，碳原子个数是否发生变化，再根据官能团的性质进行设计。同分异构体类的判断，要充分利用题目提供的信息判断同分异构体中含有结构或官能团，写出最容易想到或最简单的那一种，然后根据类似烷烃同分异构体的书写规律展开去书写其余的同分异构体；物质的合成路线不同于反应过程，只需写出关键的物质及反应条件、使用的物质原料，然后进行逐步推断，从已知反应物到目标产物。本题较全面地考查了考生对有机物的性质、物质的反应类型、物质之间的相互转化关系和一些基本概念、基本理论的掌握和应用能力；进行结构简式的判断时，注意结合题目中已知的进行分析，找出不同之处，这些地方是断键或生成键，一般整个过程中碳原子数和碳的连接方式不变，从而确定结构简式，特别注意书写，如键的连接方向。


1．官能团与有机物的性质
官能团
主要化学性质
烷烃
①在光照下发生卤代反应；②不能使酸性KMnO4溶液褪色；③高温分解
不饱和烃
烯烃
①跟X2、H2、HX、H2O等发生加成反应；②加聚；③易被氧化，可使酸性KMnO4溶液褪色
炔烃
—C≡C—
①跟X2、H2、HX、H2O等发生加成反应；②易被氧化，可使酸性KMnO4溶液褪色；③加聚
苯
①取代——硝化反应、磺化反应、卤代反应(Fe或Fe3＋作催化剂)；②与H2发生加成反应
苯的
同系物
①取代反应；②使酸性KMnO4溶液褪色
续表
卤代烃
—X
①与NaOH溶液共热发生取代反应；②与NaOH醇溶液共热发生消去反应
醇
—OH
①跟活泼金属Na等反应产生H2；②消去反应，加热时，分子内脱水生成烯烃；③催化氧化；④与羧酸及无机含氧酸发生酯化反应
酚
—OH
①弱酸性；②遇浓溴水生成白色沉淀；③遇FeCl3溶液呈紫色
醛
①与H2加成为醇；②被氧化剂(如O2、[Ag(NH3)2]＋、Cu(OH)2等)氧化为羧酸
羧酸
酸的通性；②酯化反应
酯
发生水解反应，生成羧酸(盐)和醇
2.常见重要官能团的检验方法
官能团种类
试剂
判断依据
碳碳双键或
碳碳三键
溴的CCl4溶液
橙红色褪去
酸性KMnO4溶液
紫红色褪去
卤素原子
NaOH溶液、稀硝酸、AgNO3溶液
有沉淀生成
醇羟基
钠
有H2放出
酚羟基
FeCl3溶液
显紫色
浓溴水
有白色沉淀产生
醛基
银氨溶液
有银镜生成
新制Cu(OH)2悬浊液
有砖红色沉淀产生
羧基
NaHCO3溶液
有CO2气体放出
3.提纯常见有机物的方法
混合物
试剂
分离方法
主要仪器
甲烷(乙烯)
溴水
洗气
洗气瓶
苯(乙苯)
酸性KMnO4溶液，NaOH溶液
分液
分液漏斗
溴乙烷(乙醇)
水
分液
分液漏斗
苯(苯酚)
NaOH溶液
分液
分液漏斗
硝基苯(苯)
——
蒸馏
蒸馏烧瓶
乙醇(H2O)
新制生石灰
蒸馏
蒸馏烧瓶
乙酸乙酯(乙酸、乙醇)
饱和Na2CO3溶液
分液
分液漏斗
乙醇(乙酸)
NaOH溶液
蒸馏
蒸馏烧瓶
乙烷(乙炔)
酸性KMnO4溶液、NaOH溶液
洗气
洗气瓶

4.有机反应类型
有机反应基本类型
有机物类型
取代反应
卤代反应
饱和烃、苯和苯的同系物等
酯化反应
醇、羧酸、纤维素等
水解反应
卤代烃、酯等
硝化反应
苯和苯的同系物等
磺化反应
加成反应
烯烃、炔烃、苯和苯的同系物、醛等
消去反应
卤代烃、醇等
氧化反应
燃烧
绝大多数有机物
酸性KMnO4溶液
烯烃、炔烃、苯的同系物、醇、醛、酚等
直接 (或催化)氧化
醇、醛、葡萄糖等
新制Cu(OH)2悬浊液、新制银氨溶液
醛
还原反应
醛、酮、葡萄糖等
聚合反应
加聚反应
烯烃、炔烃等
缩聚反应
苯酚与甲醛、多元醇与多元羧酸、氨基酸等
与FeCl3 溶液显色反应
酚类

5.有机合成
（1）原则
基础原料要价廉、易得、低毒性、低污染；产品易于分离、产率较高；合成线路简捷，操作简便，能耗低，易于实现。
（2）方法
①正合成分析法：从基础原料入手，找出合成所需的直接或间接的中间体，逐步推向合成的目标有机物，其合成示意图：基础原料→中间体1→中间体2……→目标有机物。
②逆合成分析法：设计复杂有机物的合成路线时常用的方法。它是由目标有机物倒推寻找上一步反应的中间体n，而中间体n又可以由中间体(n－1)得到，依次倒推，最后确定最适宜的基础原料和最终的合成路线，其合成示意图：目标有机物→中间体n→中间体(n－1)……→基础原料。
（3）官能团的引入
引入官能团
有关反应
羟基(—OH)
烯烃与水加成、醛(酮)加氢、卤代烃水解、酯的水解
卤素原子(—X)
烃与X2取代、不饱和烃与HX或X2加成、醇与HX取代
碳碳双键()
某些醇或卤代烃的消去、炔烃不完全加氢
醛基(—CHO)
某些醇(含有—CH2OH)的氧化、烯烃的氧化
羧基(—COOH)
醛的氧化、酯的酸性水解、羧酸盐的酸化、苯的同系物(侧链上与苯环相连的碳原子上有氢原子)被强氧化剂氧化
酯基(—COO—)
酯化反应
（4）官能团的消除
①通过加成消除不饱和键(碳碳双键、碳碳三键等)；
②通过加成或氧化等消除醛基(—CHO)；
③通过消去、氧化或酯化反应等消除羟基(—OH)；
④通过水解反应消除酯基、肽键、卤素原子。
（5）官能团的改变
①通过官能团之间的衍变关系改变。如：醇醛羧酸。
②通过某些化学方法改变官能团个数或位置。
如：CH3CH2OHCH2===CH2XCH2CH2XHOCH2CH2OH，CH3CH2CH===CH2CH3CH2CHXCH3CH3CH===CHCH3。
③有机合成中常见官能团的保护
A、酚羟基的保护：因酚羟基易被氧化，所以在氧化其他基团前可以先使其与NaOH(或羧酸)反应，把—OH变为—ONa(或酯基)将其保护起来，待氧化后再酸化将其转变为—OH。
B、碳碳双键的保护：碳碳双键也容易被氧化，在氧化其他基团前可以利用其与HCl等的加成反应将其保护起来，待氧化后再利用消去反应转变为碳碳双键。
C、氨基(—NH2)的保护：如对硝基甲苯对氨基苯甲酸的过程中应先把—CH3氧化成—COOH之后，再把—NO2还原为—NH2。防止当KMnO4氧化—CH3时，—NH2(具有还原性)也被氧化。


【例1】【吉林省延边州2018届高三质量检测】某抗结肠炎药物有效成分的合成路线如下(部分反应略去试剂和条件):

已知:(a)
(b) (苯胺易被氧化)
请回答下列问题:
（1）D的结构简式为____；烃A的分子式为________。
（2）反应②的反应类型是__________。
（3）①下列对该抗结肠炎药物有效成分可能具有的性质推测正确的是_______；
A．水溶性比苯酚好 B．能发生消去反应，也能发生聚合反应
C．既有酸性又有碱性 D．1mol该物质最多可与4molH2发生反应
②E 与足量NaOH 溶液反应的化学方程式为_______________。
（4）符合下列条件的抗结肠炎药物有效成分的同分异构体有____种。
A．遇FeCl3溶液发生显色反应
B．分子中甲基与苯环直接相连
C．苯环上共有三个取代基
（5）已知：苯环上连有烷基时再引入一个取代基，常取代在烷基的邻对位，而当苯环上连有羧基时则取代在间位，据此按先后顺序写出以A 为原料合成邻氨基苯甲酸 ()合成路线中两种中间产物的结构简式(部分反应条件已略去)。A→________→_________→____________
【答案】 C7H8 取代反应 AC 10 ；
【解析】C生成D，D发生氧化反应生成E，结合E的结构简式可知C的结构简式为，则D为，D用酸性高锰酸钾溶液得到E；烃A与氯气在Fe催化剂条件下反应得到B，B发生水解反应、酸化得到C，则A为，B为；E与氢氧化钠反应、酸化得到F为，由
（1）根据上述分析可知：D的结构简式为；烃A的分子式为C7H8答案为： 、C7H8
（2）根据上述分析可知：F为，由信息并结合抗结肠炎药物有效成分的结构可知，F在浓硫酸、浓硝酸加热条件下发生反应生成G为，所以反应②为取代反应．答案为：取代反应
（3）①A．该物质中含有亲水基酚羟基、羧基和氨基，所以水溶性比苯酚好，A正确；B．含有氨基和羧基，所以能发生聚合反应，不能发生消去反应，B错误；C．酚羟基和羧基具有酸性、氨基具有碱性，所以该物质既有酸性又有碱性，C正确；D．只有苯环能与氢气发生加成反应，1mol该物质最多可与3mol H2发生反应，D错误；答案为：AC。
②E与足量NaOH溶液反应的化学方程式是，
答案为：；
（4）其同分异构体符合下列条件：a．遇FeCl3溶液有显色反应，说明含有酚羟基；b．分子中甲基与苯环直接相连；c．苯环上共有三个取代基，三个取代基分别是硝基、甲基和酚羟基，如果硝基和甲基处于邻位，有4种结构；如果硝基和甲基处于间位，有4种结构；如果硝基和甲基处于对位，有2种结构，所以符合条件的有10种同分异构体；答案为：10
（5）甲苯和浓硝酸发生取代反应生成邻甲基硝基苯，邻甲基硝基苯和酸性高锰酸钾溶液氧化生成邻硝基苯甲酸，邻硝基苯甲酸和Fe、HCl反应生成邻氨基苯甲酸，其合成路线为。答案为：；
【趁热打铁】【贵州省贵阳市清华中学2018届高三2月月考】有机物J是我国自主成功研发的一类新药，它属于酯类，分子中除苯环外还含有一个五元环。合成J的一种路线如下：

已知：
回答下列问题：
（1）A→B的反应类型为_______________。C中的官能团名称为_____________________。
（2）D生成E的化学方程式为__________________________________。
（3）J的结构简式是_____________________。在一定条件下，H 自身缩聚生成高分子化合物的化学方程式为_______________________________________。
（4） 根据CX，x 的分子式为_____________________。X有多种同分异构体，其中满足下列条件的同分异构体共有___________种(已知：碳碳叁键或碳碳双键不能与羟基直接相连)。
A．除苯环外无其他环，且无-O-O-键
B．能与FeCl3溶液发生显色反应
C．苯环上一氯代物只有两种
（5）利用题中信息和所学知识，写出以乙烯和甲苯为原料，合成的路线流程图(其它试剂自选)：__________________________________。
【答案】 取代反应 醛基、溴原子 4
【解析】H，根据可知H是，H脱水生成J，J属于酯类，除苯环外还含有一个五元环，所以J是；根据为醛基、溴原子。
（2）与HBr发生加成反应生成的化学方程式为；
（3）J的结构简式是；在一定条件下，H是 ，自身缩聚生成高分子化合物的化学方程式为；
（4） 根据X，x是 ，分子式为。X有多种同
（5）根据题中信息，甲苯；乙烯与溴化氢发生加成反应生成溴乙烷，溴乙烷在条件下生成，与反应生成；合成路线流程图：。
【例2】【宁夏石嘴山市第三中学2018届高三上学期期末】某新型有机酰胺化合物M在工业生产中有重要的应用，其合成路线如下;

①A的相对分子质量为58,含氧的质量分数为0.552,已知核磁共振氢谱显示为一组峰,可发生银镜反应

其化回答下列问题:
（1）A的名称为_____________,C中含有官能团名称为__________________________
（2）F的结构简式为________________________________________
（3）B→C的反应类型为_________________,G→H的反应类型为____________
（4）F+H→M的化学方程式为_________________________________________________
（5）芳香族化合物W有三个取代基,是C的同分异构体,能与FeCl3溶液发生显色反应,0.5molW可与足量的Na反应生成1克H2,W共有______种同分异构体,其中核磁共振氢谱为五组峰的结构简式为_______________________
（6）参照上述合成路线,以C2H4和HOCH2CH2OH为原料(无机试剂任选),设计制备
的合成路线_______________________________________________________________________________
______________________________________________________________________
【答案】 乙二醛 碳碳双键、醛基 加成反应 还原反应 16
乙醛发生加成反应和消去反应后生成B，B与乙烯发生1，4-加成生成C，与氢气加成生成D，D氧化后生成E，E在SOCl2作用下生成F；硝化生成G，G还原成H，F和H缩聚生成M。（1）A的名称为乙二醛,C中含有官能团名称为碳碳双键、醛基；（2）F的结构简式为；（3）B→C的反应类型为加成反应 ,G→H的反应类型为还原反应；（4）F+H→M的化学方程式为；（5）芳香族化合物W有三个时，甲基和羟基有邻、间、对三种，-CH2OH有10种连法，如图，W共有16种同分异构体,其中核磁共振氢谱为五组峰的结构简式为；（6）参照上述合成路线,以C2H4和HOCH2CH2OH为原料(无机试剂任选),设计制备的合成路线：
【趁热打铁】【江西省新余四中、鹰潭一中等重点中学盟校2018届高三第一次联考】降凝剂是指能降低润滑油凝固点的化学品，一般是高分子有机化合物，降凝剂I是两种物质加聚得到的高分子化合物，通常加入油品中以降低凝固点，扩大燃料油品的使用范围，为合成得到降凝剂I，设计了以烯烃A为起始原料的合成路线：

试写出：
（1） A的名称：________________，B→C的反应条件：____________________。
F中含有的官能团名称：______________________。
（2） E可以在一定条件下合成高聚物J，写出反应的化学方程式：_______________________。
（3） H是一种核磁共振氢谱一组峰的五元环状结构，写出降凝剂I的结构简式：____________。
（4） F有多种同分异构体，其中①能与NaOH溶液反应但不能与NaHCO3溶液反应②能使溴水褪色的同分异构体有______种(不考虑顺反异构)，写出其中核磁共振氢谱峰面积之为1∶1∶2∶2与NaOH溶液反应的化学方程式：____________________________________。
（5） 请结合合成路线写出由苯乙醇、乙醇为原料合成的最合理方案。___________________ (其他无机试剂任选)
【答案】 丙烯 NaOH水溶液加热 碳碳双键、羧基 5 HCOOCH2CH=CH2+NaOH→HCOONa+HOCH2CH=CH2
【解析】由G可逆推出F为，结合题中信息及E到F的反应条件可由F推出E为，结合C到D的反应条件，可由E推出D为丙酮（CH3COCH3），C为2-丙醇、B为2-氯丙烷、A为丙烯。
（3） H的分子式是C4H2O3，是一种核磁共振氢谱一组峰的五元环状结构，则H的结构简式为，H可与G发生加聚反应生成降凝剂I，所以I的结构简式为。
（4） F（）有多种同分异构体，其中①能与NaOH溶液反应但不能与NaHCO3溶液反应，说明 分子中有酯基；②能使溴水褪色，说明分子中有碳碳双键。符合条件的同分异构体有HCOOCH2CH=CH2、HCOO CH=CHCH3、HCOOC (CH3)=CH2、CH3COOCH=CH2、CH2= CH COOCH3，共5种，其中核磁共振氢谱峰面积之为1∶1∶2∶2与NaOH溶液反应的化学方程式为：HCOOCH2CH=CH2+NaOH→HCOONa+HOCH2CH=CH2。
（5）由苯乙醇、乙醇为原料合成，可以先把苯乙醇氧化为苯乙醛，然后根据信息，把苯乙醛转化为，再发生消去反应生成，与乙醇发生酯化反应生成，发生加聚反应得到产品。具体合成路线如下：


1．有机合成的解题思路

2．有机推断的解题技能

3．共线、共面问题判断
（1）代表物：甲烷、正四面体，乙烯：同一平面，乙炔：同一直线，苯：同一平面。
（2）注意审题
看准关键词：“可能”、“一定”、“最多”、“最少”、“共面”、“共线”等，以免出错。
（3）规律：
单键是可旋转的，是造成有机物原子不在同一平面上最主要的原因。
①结构中每出现一个饱和碳原子，则整个分子不再共面。
②结构中每出现一个碳碳双键，至少有6个原子共面。
③结构中每出现一个碳碳三键，至少有4个原子共线。
④结构中每出现一个苯环，至少有12个原子共面。
4．对于有机合成和推断题的解法，可概括为“前推后，后推前，两边推中间，关键看条件、信息、官能团”，解题的关键是快速提取有效信息，具体可从以下三点切入：
①从有机物转化图的连接线上可提取反应试剂及条件：如“NaOH溶液/△”为卤代物的取代反应条件、“NaOH、乙醇/△”为卤代物的消去反应条件，“浓硫酸/△”为酯化反应或醇的消去反应条件、“引发剂”为加聚反应条件、“Ag(NH3)2]OH/△”或“Cu(OH)2/△”为醛的氧化反应条件、“Cu(或Ag)、O2/△”为醇氧化为醛的条件等。
②在信息给予题中，若遇到不常见的反应试剂及条件，一般可以从题给已知化学方程式中找到提示，进而可判断转化图中物质间发生的反应及官能团变化。
③若反应试剂及条件没有给出，也没有新信息给予时，可以从物质转化图中相邻物质的结构简式的细微变化或官能团变化来判断有机物间发生的反应。
5．解题程序
（1）审题——正确解题的基础
看清题中已知信息和框图信息，综合已知信息和框图信息，理解物质的转化过程。
（2）析题——正确解题的关键
运用“三看”突破物质间的变化：
①看碳链结构变化。
根据已知物质的结构简式，确定反应前后碳链的增减，形状的变化(如链状变为环状)，确定反应的过程。
②看官能团的变化。
如果反应中已经给出了部分物质的结构简式，可对比这些物质的结构简式，确定未知物质的结构和反应过程。
③看反应条件。
观察反应过程的反应条件，可推断物质变化过程中可能发生的反应，以及反应类型。
（3）解题——正确解题的步骤
有机推断的过程完成后，分析题中问题，确定所要书写的有机物的结构、重要的反应等。解答时要注意规范书写有机物的结构简式，特别注意氢原子数的书写；正确书写有机物反应，注意不要漏掉水等。有些题目解答过程可能和析题过程交替进行，从而使解题过程不断深入，此外有些题目的问题中也蕴含着解题的信息，应注意合理运用。
（4）检查——正确解题的保证
最后要对照试题进行认真的检查核对，避免失误。


【例】【福建省莆田市2018届高三下学期3月检测】佳味醇是一种重要的有机合成中间产物，也可直接作农药使用。下图是以苯酚为原料合成佳味醇的流程：

已知：
①（THF为一种有机溶剂）
②
回答下列问题：
（1）B的分子式为C3H5Br，B的结构简式为_________________。
（2）A 与B反应的反应类型为_____________________。
（3）由C→佳味醇的化学方程式为_________________________________。
（4） D是化合物B的一种同分异构体，其核磁共振氢谱显示有2种不同的化学环境的氢，且峰面积比为4∶1，D的结构简式为_____________________________。
（5）写出符台下列要求的佳味醇的所有同分异构体的结构简式___________________。
①遇FeCl3溶液呈紫色
②苯环上有两个取代基，且苯环上的一氯代物只有两种。
（6）化合物B经过下列转化，可合成用于制造树脂、合成橡胶乳液的有机原料丙烯酸。

i..完成从F到丙烯酸的合成路线___________________________________；
ii.设置反应②的目的是________________________。
【答案】 CH2=CHCH2Br 取代反应 保护目标物中的碳碳双键或防止碳碳双键被氧化
【解析】B的分子式为C3H5Br，结合B和A反应生成的产物可知，B为CH2=CHCH2Br，A为，根据已知信息①可知C的结构简式为，由信息②可知佳味醇的结构简式为。
（3）．根据信息②可知，由生成佳味醇的化学方程式为：+H2O+ CH2=CHCH2OH，故答案为：：+H2O+ CH2=CHCH2OH；
（4）．D是化合物B的一种同分异构体，其核磁共振氢谱显示有2种不同的化学环境的氢，且峰面积比为4∶1，说明化合物D中这2种不同化学环境的氢原子个数比为4∶1，符合条件的D的结构简式为：，故答案为：；
案为：；
（6）．B的结构简式是CH2=CHCH2Br，B发生水解反应生成E为CH2=CHCH2OH，E和HBr发生加成反应生成F，F是CH3CH(Br)CH2OH，F发生催化氧化生成CH3CH(Br)CHO，继续被氧化、酸化生成CH3CH(Br)COOH，最后通过消去反应生成CH2=CHCOOH，所以合成路线为：，因为在氧化羟基的同时碳碳双键也易被氧化，所以为了保护碳碳双键，才设置反应②，故答案为：；保护目标物中的碳碳双键或防止碳碳双键被氧化。
误区警示：在有机合成与推断题目上，学生易出现以下错误：
（1）解答有机推断题欠规范：主要表现为思维定势，观察不仔细，分析不透彻，表达不规范。
①写有机化学方程式未用“―→”，而用了“===”，漏写反应条件。
②酯化反应的生成物漏写“H2O”，缩聚反应的生成物漏写小分子、反应条件和“n”。
③醛基、酯基、羧基的书写不规范：如醛基写成“—COH”。
④有机分子结构式中有几个苯环看不清楚，常认为六边形是苯环。
（2）不理解某些有机合成路线设计的意图，忽视官能团保护原理。
（3）同化新信息能力差，不能有效利用题目给出的有机原理。如果对题目所提示的信息利用或提取不准确则易导致不能顺利推断物质或者无法解题。

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