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第2课时　有机化合物的结构特点
[目标导航]　1.了解有机化合物的成键特点，体会有机化合物的多样性。2.了解甲烷的结构，烷烃的概念、通式、结构特点。3.理解同分异构体的含义，会书写简单烷烃的结构简式、结构式。
一、有机化合物分子中碳原子的成键特点
1．烃
(1)概念：仅由碳和氢两种元素组成的有机化合物总称为烃，又叫碳氢化合物。
(2)最简单的烃：甲烷。
2．烷烃
(1)几种烷烃
名称
乙烷
丙烷
正丁烷
异丁烷
分子式
C2H6
C3H8
C4H10
C4H10
结构简式
CH3CH3
CH3CH2CH3
CH3CH2CH2CH3
(2)烷烃的结构特点
每个碳原子形成 4个共价键，碳原子之间以单键相连成链状，碳原子的其他价键都被氢原子所饱和。
(3)烷烃的组成通式：CnH2n＋2(n≥1且n为整数)。
3．有机化合物的结构特点
碳原子成键特点
碳原子的连接方式
键的个数
键的类型
每个C碳原子与其他原子形成 4个共价键
两个C原子之间可以通过共用电子对形成单键、双键或叁键
多个C原子间以共价键构成碳链或碳环
【议一议】
1．CH4及其氯代物都是正四面体结构吗？
答案　CH4和CCl4是正四面体结构，而CH3Cl 、CH2Cl2和CHCl3不是正四面体结构。
2．含有多个碳原子的烷烃(碳原子个数大于或等于3)的所有碳原子都在一条直线上吗？
答案　碳原子个数大于或等于3的烷烃分子中的碳原子不在一条直线上。这是因为每两个C—C之间的夹角不是180°。
3．分子组成符合CnH2n＋2(n≥1且n为整数)的烃一定是烷烃吗？
答案　一定是。
4．烷烃在任何情况下均不与强酸、强碱、氧化剂反应吗？
答案　烷烃性质稳定，在通常情况下不与强酸、强碱和强氧化剂反应，烷烃不与酸性高锰酸钾溶液反应，但在点燃条件下能与氧气反应。
二、同分异构体和同分异构现象
1．概念
(1)同分异构现象
化合物具有相同的分子式，但具有不同结构的现象，叫做同分异构现象。
(2)同分异构体
具有相同分子式而结构不同的化合物互为同分异构体。
2．规律
一般来说，有机化合物分子中的碳原子越多，它的同分异构体数目就越多。
如丁烷有 2种同分异构体，戊烷有 3种同分异构体，己烷有 5种同分异构体。
3．同分异构现象与有机化合物种类的关系
(1)在有机化合物中，同分异构现象是有机物结构多样性的又一表现。
(2)有机物结构多样性是导致有机化合物种类繁多、数量巨大的主要原因。
【议一议】
1．同分异构体的相对分子质量都相等，相对分子质量相等的有机物都是同分异构体吗？
答案　相对分子质量相等的有机物的分子式不一定相同，不一定是同分异构体。
2．CH3Cl 、CH2Cl2、CHCl3、C2H5Cl、C3H7Cl、C2H4Cl2各有几种？
答案　CH3Cl 、CH2Cl2、CHCl3、C2H5Cl只有一种，C3H7Cl、C2H4Cl2有两种。CH4分子为正四面体结构，所以CH3Cl、CH2Cl2、CHCl3都只有一种；C2H4Cl2有两种：CH2ClCH2Cl和CH3CHCl2；C3H7Cl有两种：CH3CH2CH2Cl、。
一、烷烃的结构与性质
烷烃
【例1】　运动会火炬一般使用丙烷作燃料。下列关于丙烷的说法中正确的是(　　)
A．丙烷是一种清洁能源，任何情况下均不与强酸、强碱、氧化剂反应
B．丙烷分子中3个碳原子在一条直线上
C．1 mol 丙烷在光照条件下，最多可以与8 mol Cl2发生取代反应
D．丙烷(C3H8)发生取代反应生成C3H7Cl的结构有3种
解析　丙烷只含有C、H元素，充分燃烧生成CO2和H2O，所以丙烷是清洁能源，丙烷不能被酸性KMnO4溶液氧化，但是在点燃时能被氧气氧化，A不正确；丙烷分子中每个碳原子为四面体的中心，分子中所有的碳原子不在同一条直线上，B不正确；丙烷分子式为C3H8，分子中有8个H原子，每个H原子被取代需用1个Cl原子，需消耗8个Cl2分子；丙烷分子中有3个碳原子，位于两端的两个碳原子相同，所以分子中共有两种碳原子，因此C3H7Cl有2种同分异构体：CH3CH2CH2Cl和。
答案　C
【易错警示】　(1)烷烃不能与酸性KMnO4溶液反应，不能误认为烷烃不能与氧化剂反应。
(2)烷烃分子中所有原子不在同一平面上，含两个C原子以上的烷烃中的C原子不在一条直线上。
变式训练1　下列属于烷烃特征性质的是(　　)
A．在空气中完全燃烧的产物只有CO2和H2O
B．它们都是非电解质，且几乎不溶于水
C．分子通式为CnH2n＋2，可与氯气在光照下发生取代反应
D．不能使酸性高锰酸钾溶液退色，可与溴水中的溴发生取代反应
答案　C
解析　含C、H或含C、H、O元素的有机物完全燃烧的产物均只有CO2和H2O，A不是烷烃的特有性质；大多数有机物都难溶于水，很多有机物是非电解质，如蔗糖，这是大多数有机物的性质，而不是烷烃的特征性质，B不正确；分子组成符合CnH2n＋2的烃一定是烷烃，烷烃可与氯气在光照条件下发生取代反应，C正确；烷烃与溴水、酸性高锰酸钾均不反应，D不正确。
【易错警示】　在光照条件下，烷烃可与Cl2、Br2等卤族单质的气体发生取代反应，而且取代反应的产物都是混合物；烷烃与氯水或溴水不反应。
二、同分异构现象和同分异构体
1．同位素、同素异形体与同分异构体的比较
概念
适用对象
结构
性质
同位素
质子数相同、中子数不同的原子
原子
原子核不同、原子核外电子排布相同
物理性质不同，化学性质相同
同素异形体
同一种元素形成的不同单质
单质
单质的组成和结构不同
物理性质不同，化学性质相似
同分异构体
分子式相同、结构不同的化合物
化合物
不同
物理性质不同，化学性质不一定相似
2.同分异构体的判断
“一同一异”法判断同分异构体
同——分子式相同；异——结构不同。
(1)同分异构体一定具有相同的组成元素，但具有相同组成元素的物质不一定是同分异构体。
(2)同分异构体一定具有相同的相对分子质量，但具有相同相对分子质量的物质不一定是同分异构体。
(3)同分异构体各元素质量分数相同，但元素的质量分数相同的不一定是同分异构体。如C2H4与C3H6。
3．同分异构体的书写方法——“减碳移位法”
可概括为“两注意，四句话”：
—写出最长的碳链为主链；找出中心对称线。
︱　
—
如C6H14的同分异构体：
(1)将分子中全部碳原子连成直链作为主链。
C—C—C—C—C—C
(2)从主链一端取下一个碳原子作为支链(即甲基)，依次连在主链中心对称线(虚线)一侧的各个碳原子上，此时碳骨架有两种：
　
注意：甲基不能连在①位和⑤位上，否则会使碳链变长，②位和④位等效，只能用一个，否则重复。
(3)从主链上取下两个碳原子作为一个支链(即乙基)或两个支链(即2个甲基)依次连在主链中心对称线一侧的各个碳原子上，此时碳骨架结构有两种：
　
注意：②位或③位上不能连乙基，否则会使主链上有5个碳原子，使主链变长。
(4)补氢至饱和：按“碳四键”的原理，碳原子剩余的价键用氢原子去饱和，就可得所有同分异构体的结构简式。
所以C6H14共有5种同分异构体。
4．烃的一元取代产物同分异构体数目的判断
(1)对于烃的一元取代产物的判断可用“等效氢”法，所谓“等效氢”就是位置等同的氢原子。烃中等效氢原子有几种，其一元取代产物就有几种。
(2)等效氢原子的判断：
①连在同一碳原子上的氢原子等效。
②同一个碳原子所连接—CH3上的氢原子等效。如新戊烷分子中四个原子团—CH3上的12个氢原子等效。
③分子中处于对称位置上的氢原子等效。如分子中的18个氢原子等效。
【例2】　有下列各组微粒或物质：
A．O2和O3
B．C和C
回答下列问题：
(1)________组互为同位素(填字母，下同)；
(2)________组互为同素异形体；
(3)________组互为同分异构体；
(4)________组是同一物质。
解析　A是氧元素的两种单质，互为同素异形体；B是碳元素的两种不同原子，互为同位素；C中两分子中碳原子个数不等，不是同分异构体，也不是同一物质；D、E、F、G中每个C原子位于四面体的中心，D、E、F、G为同一种物质；H是烷烃，碳原子个数相等，互为同分异构体。
答案　(1)B　(2)A　(3)H　(4)D、E、F、G
【解题反思】　(1)同分异构体的快速判断：先比较不同有机物中的碳原子数，若碳原子个数不同，则不是同分异构体；若碳原子个数相同，再根据其他原子数目确定分子式是否相同，若分子式相同，结构不相同则为同分异构体。
(2)判断同分异构体时，注意同一物质的不同写法，如一氯甲烷可以写成。
变式训练2　写出戊烷(C5H12)的所有同分异构体的结构简式：________________；C5H12 在光照条件下与Cl2发生取代反应可生成多种取代产物，其一氯代物的分子式为C5H11Cl，判断其同分异构体共有________种。
答案　CH3CH2CH2CH2CH3、、　8
解析　按以下方法书写C5H12的同分异构体：
(1)先写出碳骨架结构
①先写出最长碳链的碳骨架结构：C—C—C—C—C；
②再写少一个碳原子的直链的碳架结构：
③然后再写少两个碳原子的直链的碳架结构：
A．把剩下的两个碳原子当作一个支链加在主链上：(即)
B．把剩下的两个碳原子分别作两个支链加在主链上：
(2)补足氢原子
按“碳四键”的原理，碳原子剩余的价键用氢原子去饱和，就可得所有同分异构体的结构简式：CH3CH2CH2CH2CH3、、。
C5H11Cl同分异构体的写法：
戊烷C5H12有3种同分异构体，分别是：
①C—C—C—C—C，有3种不同的H原子，故—Cl取代—H 有3种可能；
②，有4种不同的H原子，故—Cl取代—H有4种可能；
③，有1种H原子，故—Cl取代—H，有1种可能。则C5H11Cl的同分异构体有8种。
1．下列叙述错误的是(　　)
A．烷烃都能够燃烧生成二氧化碳和水
B．丙烷分子中的碳原子不在一条直线上
C．丙烷与Cl2发生取代反应后生成的一氯代物不只有一种
D．正丁烷的熔、沸点比异丁烷的低
答案　D
解析　烷烃都能够燃烧生成二氧化碳和水，A正确；烷烃分子内碳链不是呈直线形而是呈锯齿状，B正确；丙烷与Cl2发生反应生成的一氯代物有两种，C正确；烷烃支链越多，沸点越低，D错误。
2．下列表示的物质是烷烃的是(　　)
A．②③④⑤ B．③④⑤
C．①②③ D．④⑤
答案　D
解析　烷烃是烃类中的一类，是饱和链烃。而①不是烃类，②中有，③中含环状结构，①②③都不是烷烃。
3．下列化学式只能表示一种物质的是(　　)
A．C2H6 B．C4H10
C．C4H8Cl2 D．C
答案　A
解析　B、C中的物质均有同分异构体，D中的碳有多种单质。
4．下列有关烷烃的叙述中，不正确的是(　　)
A．烷烃分子中所有的化学键都是单键
B．烷烃在光照条件下都能与Cl2发生取代反应
C．烷烃的通式为CnH2n＋2，符合此通式的烃一定是烷烃
D．正丁烷中所有碳原子在一条直线上
答案　D
解析　烷烃分子中碳碳键及碳氢键全是单键，A正确；烷烃在光照条件下能与Cl2发生取代反应，B正确；符合此通式CnH2n＋2的烃一定是烷烃， C正确；正丁烷分子中所有C原子不在同一直线上，D不正确。
5．下列烷烃在光照下与氯气反应，可生成一种一氯代烃的是(　　)
答案　C
解析　A．CH2CH3CH2CH3中有两个甲基、两个亚甲基分别相同，则有2种氢原子，所以一氯代烃有2种；
B．中的四个甲基相同，两个次甲基相同，则有2种氢原子，所以一氯代烃有2种；
C．中的四个甲基相同，则有1种氢原子，所以一氯代烃有1种；
D．中左边的两个甲基相同，则有4种氢原子，所以一氯代烃有4种。
6．(1)下列各图均能表示甲烷的分子结构，按要求回答下列问题：
①上述哪一种更能反映其真实存在状况________(填字母，下同)；
a．Ⅰ b．Ⅱ
c．Ⅲ d．Ⅳ
②下列事实能证明甲烷分子是正四面体结构的是______。
a．CH3Cl只代表一种物质
b．CH2Cl2只代表一种物质
c．CHCl3只代表一种物质
d．CCl4只代表一种物质
(2)烃分子中的碳原子与氢原子结合的方式是______。
a．形成4对共用电子对
b．通过1个共价键
c．通过2个共价键
d．通过离子键和共价键
(3)下图给出了4个碳原子相互结合的几种方式。小球表示C原子，小棍表示化学键，假如C原子上其余的化学键与H结合。
①上图的有机化合物均属于有机物中的________类，其中属于烷烃的是________(填字母)。
②上图的有机化合物中，在结构上B与A的主要不同是________。有机化合物中，C原子与C原子之间可以形成碳碳单键、________键和________键；不仅可以形成碳链，还可以形成________。
③上图的有机化合物中互为同分异构体的是：A与______________，B与________，D与________(填字母)。
(4)下列几组物质或微粒中，互为同位素的有________，互为同素异形体的有________________，互为同分异构体的有________，属于同种物质的有________。
①NH4CNO和CO(NH2)2
②35Cl和37Cl
③H2O和H2O
④H2、D2和T2
⑤石墨和金刚石
答案　(1)①d　②b　(2)b　(3)①烃　AC　②B中有C===C 键，B比A少两个H原子　碳碳双　碳碳叁　碳环　③C　E、F、H　G　(4)②　⑤　①⑧⑨　③④⑥
解析　(1) ①这几种形式中，分子结构示意图、球棍模型及填充模型均能反映甲烷分子的空间构型，但其中填充模型更能形象地表达出H、C的位置及所占比例，电子式只反映原子的最外层电子的成键情况。②如果甲烷是平面正方形结构，则CH3Cl、CHCl3、CCl4都只有一种结构，但CH2Cl2却有两种结构，一种是两个氯原子相邻，另一种是两个氯原子处于对角关系。如果甲烷是正四面体结构，其4个顶点的位置完全相同，它的一氯代物(CH3Cl)、二氯代物(CH2Cl2)、三氯代物(CHCl3)、四氯代物(CCl4)都只有一种结构。所以，CH2Cl2只有一种结构，可以判断CH4应为正四面体结构，而不是平面正方形结构。
(2)烃分子中碳原子与氢原子间只能形成一对共用电子对，即一个共价键。
分层训练
[基础过关]
题组1　有机物的结构特点、烷烃的结构与性质
1．下列说法正确的是(　　)
A．烷烃分子中都含有碳碳键，且碳原子与碳原子之间都以单键结合
B．烷烃分子中每个碳原子都能形成4个共价键
C．只有碳原子和碳原子之间才能形成单键、双键或叁键
D．烷烃分子中所有原子都在同一平面内
答案　B
解析　甲烷分子中不含碳碳键，A不正确；碳原子与其他的原子间也可形成单键、双键或叁键，C不正确；烷烃分子中所有原子不可能在一平面内，D不正确。
2．下列关于乙烷的说法错误的是(　　)
A．乙烷分子的空间结构是两个像CH4那样的正四面体连接而成
B．乙烷不能使酸性高锰酸钾溶液退色
C．乙烷完全燃烧的产物对空气没有污染
D．乙烷的一氯取代物只有一种结构
答案　A
解析　由乙烷的结构简式CH3CH3可知，其分子组成可以看成是一个甲基(—CH3)取代了甲烷分子中的一个氢原子，故其空间结构不是两个像CH4那样的正四面体连接，而是它们有部分重叠在一起的，故A项错误；乙烷的化学性质与甲烷的相似，所以乙烷也不能使酸性高锰酸钾溶液退色，其完全燃烧的产物是CO2和H2O，对空气没有污染，故B、C两项正确；由乙烷的结构简式CH3CH3可知，分子中的六个氢原子处于相同的位置，故其一氯取代物只有一种结构，D项正确。
3．下图是CH4、CCl4、CH3Cl的分子球棍模型图，下列说法正确的是(　　)
A．CH4、CCl4和CH3Cl都是正四面体结构
B．CH4、CCl4都是正四面体结构
C．CH4和CCl4中的化学键类型不同
D．CH4、CCl4的结构相同，性质也相同
答案　B
解析　CCl4的分子结构同CH4相似，为正四面体结构，CH3Cl中的C—H和C—Cl键不同，不是正四面体结构，而是四面体结构。
题组2　同分异构体
4．下列物质进行一氯取代反应，产物只有两种的是(　　)
A．(CH3)2CHCH(CH3)2 B．(CH3CH2)2CHCH3
C．(CH3)2CHCH2CH2CH3 D．(CH3)3CCH2CH3
答案　A
解析　(CH3)2CHCH(CH3)2分子中有2种氢原子，其一氯代物有2种同分异构体，A正确；(CH3CH2)2CHCH3分子中有4种氢原子，其一氯代物有4种同分异构体，B不正确；(CH3)2CHCH2CH2CH3分子中有5种氢原子，其一氯代物有5种同异构体，C不正确；(CH3)3CCH2CH3分子中有3种氢原子，其一氯代物有3种同分异构体，D不正确。
5．根据下表中烃的分子排列规律，判断空格中烃的同分异构体数目是(　　)
1
2
3
4
5
6
7
8
CH4
C2H4
C3H8
C4H8
C6H12
C7H16
C8H16
A．3 B．4
C．5 D．6
答案　A
解析　根据表格中烃分子排列规律可知该空格分子为C5H12，其同分异构体有3种。
6．下列说法不正确的是(　　)
A．相对分子质量相同的物质一定互为同分异构体
B．分子式相同而结构不同的有机化合物互为同分异构体
C．分子式相同，结构也相同的有机化合物一定是同种物质
D．所有的碳原子之间以单键相结合成的链烃，一定是烷烃
答案　A
解析　仅相对分子质量相同的物质不一定是同分异构体，如CH3COOH和C3H8O的相对分子质量相同，分子式不相同，A不正确；分子式相同，而结构不同的有机物互为同分异构体，B正确；分子式相同，结构也相同的有机物是一种物质，C正确；烷烃一定是链状，且碳与碳以单键相连，D正确。
7．下列结构的有机化合物中，属于同分异构体的正确组合是(　　)
①CH3—CH2—CH2—CH2—CH3
②CH3—CH2—CH2—CH2—CH2—CH3
A．②和⑤ B．②和③
C．①和② D．③和④
答案　B
解析　①和④，②和③的分子式相同，结构不同，分别互为同分异构体；②和⑤为同种物质。
8．分子式为C7H16的烷烃中，含有3个甲基的同分异构体的数目为(　　)
A．2个 B．3个
C．4个 D．5个
答案　B
解析　该烃结构式中含有3个甲基，则该烷烃只有1个支链，若支链为—CH3，主链含有6个碳原子，符合条件的有：CH3CH(CH3)CH2CH2CH2CH3、CH3CH2CH(CH3)CH2CH3CH3；若支链为—CH2CH3，主链含有5个碳原子，符合条件的有：CH3CH2CH(CH2CH3)CH2CH3；支链不可能大于2个碳原子，故符合条件的烷烃有3个。
9．分子式为C3H6Cl2的同分异构体共有(　　)
A．3种 B．4种
C．5种 D．6种
答案　B
解析　由分子式可知，该题其实就是书写丙烷的二氯代物的同分异构体，丙烷本身没有同分异构体，其二氯代物有2种形式：一是两个氯原子在同一个碳原子上，有2种可能；二是两个氯原子在不同的碳原子上，也有2种可能，分别为CHCl2—CH2—CH3和CH3—CCl2—CH3、CH2Cl—CHCl—CH3、CH2Cl—CH2—CH2Cl。
题组3　烷烃的燃烧
10．0.2 mol某烷烃完全燃烧后，将生成的气体缓慢通过盛有0.5 L 2 mol·L－1的NaOH溶液中，生成的Na2CO3和NaHCO3的物质的量之比为1∶3，则该烷烃为(　　)
A．甲烷 B．乙烷
C．丙烷 D．丁烷
答案　D
解析　设生成的Na2CO3和NaHCO3的物质的量分别为a、3a，根据Na＋守恒，2a＋3a＝2 mol·L－1×0.5 L，a＝0.2 mol，则所有C原子即CO2的物质的量为a＋3a＝0.8 mol,0.2 mol CnH2n＋2中含0.8 mol 碳，n＝4，即C4H10。
[能力提升]
11．(1)有机化合物中，碳原子之间可以形成________或碳环。某有机物的结构简式为，请按照碳原子的成键方式指出该分子中各共价键的类型：______，该有机物______(填“属于”或“不属于”)烷烃。
(2)观察下面几种烷烃的球棍模型

①A的结构简式为____________________，B的同分异构体的结构简式为__________________。
②C的名称为__________， D的分子式为__________。
③随碳原子数增加，烷烃的熔、沸点依次________，液态时密度依次________。
④烷烃分子中碳原子间以________相连，碳原子的其他价键被H原子饱和。假设烷烃分子中碳原子个数是n，则烷烃的通式是________(填字母)。
a．CnH2n－2 b．CnH2n
c．CnH2n＋2 d．CnH4n
⑤化学式为C5H11Cl的有机物，分析表明，分子中有两个“—CH3”，两个“—CH2—”，一个“”和一个“—Cl”，写出符合条件的有机物的结构简式：______________________________________________________。
(3)若CH4、C2H6、C3H8、C4H10四种烃各为1 mol，在足量O2中燃烧，消耗O2最多的是________________，上述四种烃各为1 g，在足量O2中燃烧，消耗O2最多的是________________。在烷烃分子中，每增加一个碳原子，每摩尔该烷烃完全燃烧需要多消耗氧气________(填字母)。
a．1 mol b．1.5 mol
c．2 mol d．2.5 mol
(4)取一定质量的丙烷完全燃烧，产生的CO2的物质的量________(填“大于”、“等于”或“小于”)H2O的物质的量。
答案　(1)碳链　碳碳单键、碳碳双键、碳碳叁键、碳氢单键　不属于　(2)①CH3—CH2—CH3　 　②正戊烷　C5H12　③升高　增大　④碳碳单键　c
(3)C4H10　CH4　b　(4)小于
解析　(2)⑤可先写出C5H12的三种同分异构体的结构简式，然后对每一种同分异构体分别进行氯代，写出各同分异构体的结构式，并标记出等效氢，再从中找出符合条件的结构式。
正戊烷的一氯代物有3种，符合条件的有2种，即：
与；
异戊烷的一氯代物有4种，符合条件的有2种，即：
与；
新戊烷的一氯代物只有1种，不符合条件。
(3)设此气态烃的分子式为CxHy，其完全燃烧的化学方程式为CxHy＋O2xCO2＋H2O。若同为 1 mol 烃，消耗O2的多少取决于CxHy中“x＋”的大小，“x＋”的值越大，消耗O2越多，C4H10 耗氧量最多。若同为1 g烃，消耗O2的多少取决于CxHy中“”的大小，“”的值越大，消耗O2越多，CH4消耗O2最多。烷烃分子中，每增加一个碳原子，就增加一个—CH2— 原子团，则1 mol 烷烃增加1 mol—CH2—原子团，完全燃烧多消耗 1.5 mol O2。
(4)丙烷的分子式为C3H8，其完全燃烧生成CO2与H2O的物质的量之比为3∶4，所以CO2的物质的量比H2O的小。
12．写出下列各烷烃的分子式。
(1)烷烃A在同温同压下蒸气的密度是H2的43倍：________。
(2)烷烃B的分子中含有400个氢原子：_______________。
(3)1 L烷烃C的蒸气完全燃烧时，生成同温同压下15 L水蒸气：________。
(4)0.1 mol烷烃E完全燃烧，消耗标准状况下的O2 11.2 L：________。
答案　(1)C6H14　(2)C199H400　(3)C14H30　(4)C3H8
解析　
13．(1)某学习小组为验证烃分子中含有碳、氢两种元素并测定产生CO2的质量，将其燃烧产物通过： a．浓硫酸　b．澄清石灰水　c．无水硫酸铜　d．碱石灰
正确的操作顺序为________。
(2)该学习小组的同学欲推测烃A的结构，他们测得A的相对分子质量为72，该烃中碳元素的质量分数为83.3%，完全燃烧0.1 mol A，生成22 g CO2气体。请回答下列问题：
A的分子式为________________________________________________________，A可能的结构简式有________________种，A的一种同分异构体中没有支链，写出其结构简式________________________________________________________________________。
答案　(1)cabd　(2)C5H12　3　CH3CH2CH2CH2CH3
解析　(1)本实验应按检验水→除去水→检验并吸收CO2→防止空气中水与CO2对测定CO2质量的干扰。CO2的质量为澄清的石灰水吸收CO2前后质量的变化值。无水硫酸铜遇水变成蓝色晶体，可用于检验产物中水的存在，澄清的石灰水中通入CO2，溶液变浑浊，用于检验CO2。浓硫酸可用于吸收产物中的水蒸气，碱石灰用于吸收空气中的CO2和H2O。因此连接顺序为cabd。
(2)0.1 mol A中含有碳原子个数为＝0.5 mol，每个分子中含有C原子个数为5个。H原子质量分数为1－83.3%＝16.7%，该烃分子中H原子个数为72 g·mol－1×16.7%÷1 g·mol－1≈12，所以该烃的分子式为C5H12。
[拓展探究]
14．已知某种气态化石燃料中含有碳和氢两种元素。为了测定这种燃料中碳和氢两种元素的质量分数，可将气态燃料放入足量的氧气中燃烧，并使产生的气体全部通入如图所示的装置，得到如表所列的实验数据(U形管中干燥剂只吸收水蒸气且假设产生的气体完全被吸收)。
实验前
实验后
(干燥剂＋U形管)的质量
101.1 g
102.9 g
(石灰水＋广口瓶)的质量
312.0 g
314.2 g
根据实验数据求：
(1)实验完毕后，生成物中水的质量为________ g。假设广口瓶里生成一种正盐，其质量为________ g。
(2)生成的水中氢元素的质量为________ g。
(3)生成的CO2中碳元素的质量为________ g。
(4)气态化石燃料中碳元素与氢元素的质量比为________________。
答案　(1)1.8　5　(2)0.2　(3)0.6　(4)3∶1
解析　(1)生成水的质量为102.9 g－101.1 g＝1.8 g，生成正盐即CaCO3的质量为：
×100 g·mol－1＝5 g。
(2)生成的水中氢元素的质量为：
×2×1 g·mol－1＝0.2 g。
(3)生成的CO2中碳元素的质量为：
×12 g·mol－1＝0.6 g。
(4)碳元素与氢元素的质量比为0.6∶0.2＝3∶1。
第1课时　石油的炼制　乙烯
[目标导航]　1.了解石油的成分及石油分馏、裂化、裂解三种炼制方法。2.掌握乙烯的分子结构、主要性质和重要应用，进一步理解结构与性质的关系。3.了解加成反应的断键和成键情况，会书写乙烯与H2、HCl、Br2、H2O等发生加成反应的化学方程式。
一、石油的炼制
1．石油的组成
(1)组成元素：主要是C、H两种元素，质量分数占到97%～98%。
(2)主要物质：石油主要是由分子中含有不同数目碳原子的烃组成的复杂混合物。
2．石油的炼制
分馏
裂化
裂解
原理
通过加热和冷凝，把石油分成不同沸点范围的产物
在加热、使用催化剂条件下，把相对分子质量较大、沸点较高的烃断裂成相对分子质量小、沸点低的烃
采用比裂化更高的温度，使其中相对分子质量较大的烃断裂成乙烯、丙烯等小分子烃
原料
脱水脱盐后的石油
重油
石油分馏产品(包括石油气)
目的
将石油分离成不同沸点范围的产品
提高轻质液体燃料的产量和质量
获得乙烯、丙烯等短链烃
主要变
化类型
物理变化
化学变化
化学变化
主要产品
石油气、汽油、煤油、柴油及重油等
汽油
乙烯、丙烯等小分子烃
【议一议】
1．石油通过分馏、裂化、裂解所得到的产品是纯净物吗？
答案　不是，石油通过分馏、裂化、裂解得到的产物是沸点相近的多种烃的混合物。
2．比较汽油、煤油、柴油、润滑油的沸点高低？
答案　沸点依次升高。
3．柴油燃烧为什么比汽油燃烧易产生黑烟？
答案　柴油含碳量比汽油含碳量高，燃烧更不充分。
二、乙烯
1．组成与结构
分子式
结构式
结构简式
球棍模型
填充模型
C2H4
CH2===CH2
2.物理性质
颜色
状态
气味
水溶性
密度
无色
气体
稍有气味
难溶于水
密度比空气小
3.化学性质
分析下列实验，总结乙烯的化学性质
实验
实验内容
实验现象
实验结论
1
火焰明亮并伴有黑烟
乙烯易燃烧
2
酸性KMnO4溶液退色
乙烯易被酸性KMnO4溶液氧化
3
溴的四氯化碳溶液退色；溴水退色
乙烯易与溴反应
(1)乙烯的氧化反应
a．乙烯的可燃性：乙烯在空气中燃烧的方程式为C2H4＋3O22CO2＋2H2O。
b．乙烯能被KMnO4(H＋)氧化。
(2)乙烯的加成反应
乙烯能使溴水或溴的四氯化碳溶液退色，发生加成反应。
①定义：有机物分子中双键上的碳原子与其他原子(或原子团)直接结合生成新的化合物分子的反应叫做加成反应。
②原理及实质：乙烯分子里不饱和碳原子之间的双键中的一个键断裂，然后与溴原子直接结合，从而生成1,2-二溴乙烷。
③完成下列方程式
CH2===CH2＋Br2―→；
CH2===CH2＋H2CH3—CH3；
CH2===CH2＋HCl ；
CH2===CH2＋H2O。
【议一议】
1．为什么甲烷燃烧没有黑烟，而乙烯燃烧有黑烟？
答案　因为甲烷分子里含碳量低，燃烧充分；乙烯分子里含碳量(85.7%)比较大，未完全燃烧，产生碳的小颗粒。
2．乙烯可以作为水果的催熟剂，但是用浸泡过酸性KMnO4溶液的硅藻土与果实放在一起，可以延长果实的成熟期，达到保鲜的目的。请你解释其原因。
答案　水果释放的乙烯能被酸性高锰酸钾溶液氧化。
3．乙烯能使酸性KMnO4溶液和溴的CCl4溶液退色，二者的退色原理是否相同？
答案　二者退色原理不同。乙烯使酸性KMnO4溶液退色是因为乙烯发生氧化反应，KMnO4将乙烯氧化成CO2；乙烯使溴的CCl4溶液退色是因为乙烯与Br2发生加成反应。
4．鉴别乙烯和甲烷有哪些方法？
答案　鉴别乙烯和甲烷的方法
乙烯
甲烷
燃烧法
火焰明亮伴有黑烟
淡蓝色火焰，无烟
酸性KMnO4溶液
退色
不退色
溴水或Br2的CCl4溶液
退色
不退色
因此CH4中混有乙烯时，不能用酸性KMnO4溶液除去(引入新的杂质)，应用溴的CCl4溶液除去。
5．用什么方法除去乙烷中的乙烯？能使用H2和酸性KMnO4溶液除去乙烷中的乙烯吗？为什么？
答案　用溴的CCl4溶液除去。因为Br2与乙烯反应生成液态的1,2-二溴乙烷，气液分离。不能用H2或酸性KMnO4溶液。因为H2的用量不易控制，乙烯不能完全除去或引入新的杂质H2；乙烯被酸性KMnO4溶液氧化的产物是CO2，引入新的杂质CO2。
6．用乙烯和HCl的加成反应与乙烷与Cl2的取代反应都能制取氯乙烷，哪个方法好？
答案　乙烷与Cl2的取代反应得到的是混合物，生成物不纯，而乙烯与HCl的加成反应可制得较纯净的氯乙烷，较好。
一、石油的炼制
1．石油炼制的工艺流程
上图中可看出石油分馏、裂化、裂解的原料、目的；石油分馏产品、裂解和裂化产品都是混合物；石油分馏是物理变化，裂解和裂化是化学变化。
2．直馏汽油与裂化汽油
获得方法
主要化学成分
鉴别方法
溴水或酸性KMnO4溶液
直馏汽油
原油分馏，物理变化
一般是C5～C11烷烃
不退色
裂化汽油
重油裂化，化学变化
含C5～C11烷烃和烯烃
退色
【例1】　下列关于石油加工的叙述中，不正确的是(　　)
A．石油是混合物，石油分馏得到的汽油是纯净物
B．石油裂化的目的是提高汽油等轻质燃油的产量和质量
C．石油裂解的原料是石油分馏产物，包括石油气
D．石油炼制过程包括物理过程和化学过程
解析　石油是混合物，石油分馏得到的馏分是不同沸点范围的混合物，故A不正确；B、C正确；在石油常见的炼制方法中，分馏是物理变化，而裂化和裂解是化学变化，故D正确。
答案　A
【概念辨析】　裂化和裂解都是使石油分馏产物中的长链烃断裂生成更短的链烃，裂解所需温度比裂化所需的温度更高。
变式训练1　石油裂解的目的是(　　)
A．得到更多的汽油、柴油
B．提高汽油的产量和质量
C．获得乙烯等
D．获得润滑油、石蜡油等
答案　C
【易错提醒】　直馏汽油中不含不饱和烃，可用作卤素单质的萃取剂；而裂化汽油含有不饱和烃，易与卤素单质发生加成反应，故不能用作卤素单质的萃取剂。
二、乙烯的结构和性质
1．乙烯的结构特点
2．乙烯的化学性质
3．加成反应与取代反应的比较
取代反应
加成反应
反应物特征
含有易被取代的原子或原子团
不饱和有机化合物(含等)
生成物
两种(一般是一种有机化合物和一种无机物)
一种(有机化合物)
碳碳键变化
无变化
打开
反应特点
一上一下
断一加二
常用试剂
X2(气态单质)
H2、X2、HX、H2O
举例
CH3CH3＋Cl2CH3CH2Cl＋HCl
CH2===CH2＋H2OCH3CH2OH
CH2===CH2＋HXCH3CH2X
【例2】　下列说法中，不正确的是 (　　)
A．乙烯的结构简式为CH2CH2，乙烷的结构简式为CH3CH3
B．乙烯分子中6个原子在同一平面内，乙烷分子中8个原子不在同一平面内
C．乙烯分子中含有碳碳双键，乙烷分子中含有碳碳单键，所以乙烯的性质比乙烷活泼
D．乙烯能使酸性KMnO4溶液和Br2的CCl4溶液退色都与碳碳双键有关
解析　乙烯的结构简式为CH2===CH2，碳碳双键在结构简式中不能略去，A不正确；乙烯分子中所有原子共平面，乙烷分子中的每个碳原子为一个四面体的中心，所以乙烷分子中所有原子不共面，B正确；乙烷中的碳碳单键稳定，不能使酸性KMnO4溶液和Br2的CCl4溶液退色。乙烯分子中的双键易断裂，导致乙烯比乙烷活泼，C、D正确。
答案　A
【归纳总结】
名称
乙烯
乙烷
结构式
结构简式
CH2===CH2
CH3—CH3
碳碳键类别
碳碳双键()
碳碳单键(C—C)
原子空间相对位置
所有原子共面
所有原子不共面
特征反应
加成反应
取代反应
鉴别
Br2的CCl4溶液
退色(加成反应)
不退色
酸性KMnO4溶液
退色(氧化反应)
不退色
变式训练2　下列说法正确的是(　　)
A．相同质量的乙烯和乙烷完全燃烧后产生的H2O的质量不相同
B．乙烯能使Br2的CCl4溶液和酸性KMnO4溶液退色，二者退色的原理相同
C．Br2的CCl4溶液和酸性KMnO4溶液都能鉴别乙烷和乙烯，都能除去乙烷中的乙烯
D．乙烯和乙烷均可与Cl2反应制取纯净的氯乙烷
答案　A
解析　乙烯和乙烷中H的质量分数不同，所以相同质量的乙烯和乙烷完全燃烧后生成的H2O质量不同，A正确；乙烯与Br2的CCl4溶液发生加成反应而使溴水退色，乙烯被酸性KMnO4溶液氧化成CO2气体而使酸性KMnO4溶液退色，二者原理不同，B不正确；乙烯通过Br2的CCl4溶液被转化为液态1,2-二溴乙烷而溶于CCl4，从而除去杂质气体，但乙烯通过酸性KMnO4溶液被氧化成CO2而引入杂质气体CO2，C不正确；乙烷与Cl2发生取代反应得到的产物是混合物，乙烯与Cl2加成反应得到的是1,2-二氯乙烷，D不正确。
【易错提醒】　(1)不能用酸性KMnO4溶液除去乙烷中的乙烯，因为乙烯被氧化为CO2，引入新的杂质气体，可以选用Br2的CCl4溶液。
(2)可以用乙烯与氯化氢通过加成反应制备纯净的氯乙烷，而不宜用乙烷与氯气通过取代反应制备。
1．下列说法不正确的是(　　)
A．石油分馏所得的产物是具有恒定沸点的纯净物
B．天然气和液化石油气的主要成分不同
C．石油和天然气的主要成分都是碳氢化合物
D．石油裂解的目的是得到气态短链烃
答案　A
解析　石油分馏产品是混合物，A不正确；天然气的主要成分是甲烷，液化石油气的主要成分是小分子烃，如甲烷、乙烷、丙烷、丁烷等，B正确；天然气的主要成分是甲烷，甲烷是最简单的烃，石油的主要成分是烃，烃属于碳氢化合物，C正确。
2．关于乙烯分子结构的描述错误的是(　　)
A．乙烯的结构简式为CH2===CH2
B．乙烯是最简单的烯烃
C．乙烯分子中所有原子都在同一平面上
D．乙烯分子中所有原子都在一条直线上
答案　D
3．某课外活动小组设计了以下四种方案除去乙烷中混有的少量乙烯，并得到纯净干燥的乙烷，合理的是(　　)
A．①②④ B．①②③
C．②③④ D．①②③④
答案　D
解析　①和② C2H4与Br2发生加成反应生成液态1,2-二溴乙烷而除去C2H4，①NaOH溶液除去挥发出来的Br2蒸气，浓硫酸除去水蒸气，②碱石灰除去挥发出来的Br2蒸气和水蒸气。①和②均正确；③和④酸性KMnO4溶液将C2H4氧化为CO2，NaOH溶液和碱石灰都能吸收CO2，碱石灰和浓硫酸都能吸收水蒸气，③和④也正确。
4．回答下列问题：
(1)浸泡过高锰酸钾溶液的硅藻土放于水果箱内是为了延长水果保鲜期，理由是________________________________________________________________________。
最近科学家研究出一种高效的水果长期保鲜的新技术：在3 ℃潮湿条件下的水果保鲜室中，用一种特制的低压水银灯照射，引起光化学反应，使水果贮存过程中缓慢释放的催熟剂转化为没有催熟作用的有机物。可较长时间保鲜的主要原因是________________。写出主要反应的化学方程式：______________________________________________________。
(2)氯乙烷(沸点为12.27 ℃)，用于局部冷冻麻醉应急处理。氯乙烷的结构简式为CH3CH2Cl，请你指出发生反应的类型，并评价制取氯乙烷的方案的合理性。
方案
化学反应方程式
反应类型
是否合理
解释原因
1
C2H6＋Cl2光照条件下反应
2
C2H4＋氯水反应
3
C2H4＋HCl催化条件下反应
答案　(1)硅藻土中的酸性高锰酸钾溶液氧化水果释放出来的乙烯　失去乙烯的催熟作用，使乙烯转化为乙醇，乙醇无催熟作用，使水果在较低温度下长时间保鲜
CH2===CH2＋H2OCH3CH2OH
(2)方案1：CH3CH3＋Cl2CH3CH2Cl＋HCl　取代反应　不合理　乙烷与氯气反应将得到多种氯代物的混合物，产物不纯　方案2：CH2===CH2＋Cl2―→CH2ClCH2Cl　加成反应　不合理　氯气与乙烯反应生成1,2二氯乙烷　方案3：CH2===CH2＋HClCH3CH2Cl　加成反应　合理　乙烯与氯化氢反应只生成氯乙烷，产物纯净
解析　(1)水果能放出少量的乙烯，乙烯是催熟剂。根据题意，这种新技术能把乙烯转化为一种无催熟作用的有机物，根据题目“潮湿条件”、“光化学反应”可知乙烯与水反应生成乙醇。
分层训练
[基础过关]
题组1　石油的炼制
1．下列说法不正确的是(　　)
A．石油分馏可获得乙烯、丙烯和丁二烯
B．将重油经过裂化可以得到汽油
C．将石油裂解制得乙烯等化工原料
D．石油裂化的目的是提高汽油等轻质燃料的产量和质量
答案　A
解析　石油分馏得到不同沸点范围的烃的混合物，主要产物是石油气、汽油、煤油、柴油及重油等，A不正确；碳原子数较多的烃经裂化可以得到C5～C11的烷烃和烯烃的裂化汽油，B正确；石油裂解可得到乙烯、丙烯等短链烃，是重要的化工原料，C正确；裂化的目的就是提高汽油等轻质油的质量和产量，D正确。
2．如图是石油分馏塔的示意图，a、b、c三种馏分中 (　　)
A．a的沸点最高
B．b的熔点最低
C．c的平均相对分子质量最大
D．每一种馏分都是纯净物
答案　C
解析　a、b、c三种馏分均为蒸气，故最上面的熔、沸点最低，c的熔点最高，对应的平均相对分子质量也最大。
题组2　乙烯的分子结构和性质
3．下列关于乙烯的叙述中，正确的是(　　)
A．乙烯的化学性质比乙烷活泼
B．甲烷和乙烯在一定条件下都可以与氯气反应，且反应类型相同
C．乙烯分子中所有原子不可能在同一平面上
D．乙烯分子的碳碳双键中的一个键易断裂，易发生加成反应和取代反应
答案　A
解析　由乙烯可使酸性高锰酸钾溶液退色而乙烷不能，可知乙烯比乙烷活泼，A正确；甲烷和氯气发生取代反应，而乙烯和氯气发生加成反应，B项不正确；乙烯分子中所有原子在同一平面上，C项不正确；乙烯分子的碳碳双键中的一个键易断裂，易发生加成反应，而不易发生取代反应， D不正确。
4．乙烯发生的下列反应中，不属于加成反应的是 (　　)
A．乙烯与氢气在一定条件下反应生成乙烷
B．乙烯使Br2的CCl4溶液退色
C．乙烯在一定条件下与水反应生成乙醇
D．乙烯使酸性KMnO4溶液退色
答案　D
解析　根据加成反应的定义知A、B、C三项均为加成反应，D为乙烯的氧化反应。
5．下列物质反应后可生成纯净的BrCH2CH2Br的是(　　)
A．乙烯和溴化氢加成
B．乙烷和少量的溴蒸气光照
C．乙烯通入溴的四氯化碳溶液中
D．乙烷通入溴水中
答案　C
解析　A项反应的产物为一溴代物；B项取代反应得到复杂的溴代物；D项乙烷与溴水不反应，故A、B、D项均不正确。
6．能证明乙烯分子里含有一个碳碳双键的事实是 (　　)
A．乙烯分子里碳氢个数比为1∶2
B．乙烯完全燃烧生成的CO2和水的物质的量相等
C．乙烯能与Br2的CCl4溶液发生加成反应，且1 mol 乙烯完全加成需消耗1 mol Br2
D．乙烯能使酸性高锰酸钾溶液退色
答案　C
解析　碳氢个数比为1∶2，是对乙烯的组成分析，而不是证明碳碳双键存在的事实，A不能证明；乙烯完全燃烧生成的CO2和水的物质的量相等，只能推断出乙烯分子中碳、氢个数比为1∶2，B不能证明；1 mol 乙烯完全加成需要消耗1 mol Br2，说明乙烯分子中含有一个碳碳双键，C正确；能使酸性高锰酸钾溶液退色只能证明有机物具有还原性或含有不饱和键，不一定含有碳碳双键和只含有一个碳碳双键，D不正确。
7．下列各组中两个反应所属反应类型相同的是(　　)
A．光照甲烷和氯气的混合气体，混合气体颜色变浅；乙烯能使溴的四氯化碳溶液退色
B．乙烷在氧气中燃烧；乙烯在空气中燃烧
C．乙烯能使溴的四氯化碳溶液退色；乙烯能使酸性KMnO4溶液退色
D．用乙烯与氯化氢制取氯乙烷；用乙烷与氯气反应制取氯乙烷
答案　B
解析　A项，前者是取代反应，后者是加成反应；B项，二者均是氧化反应；C项，前者是加成反应，后者是氧化反应；D项，前者是加成反应，后者是取代反应。
8．体育比赛中当运动员肌肉挫伤或扭伤时，队医随即对准运动员的受伤部位喷射药剂氯乙烷(CH3—CH2Cl)(沸点为12.27 ℃)，进行局部冷冻麻醉应急处理。制取氯乙烷的最好方法是(　　)
A．乙烷与氯气发生取代反应
B．乙烯与氯气发生加成反应
C．乙烷与氯化氢混合
D．乙烯与氯化氢发生加成反应
答案　D
解析　乙烷与Cl2发生取代反应生成多种氯代烃的混合物；乙烯与Cl2发生加成反应生成1,2?二氯乙烷；乙烷与氯化氢不反应；乙烯与氯化氢发生加成反应生成氯乙烷。故选D。
9．1 mol CH2===CH2与Cl2发生完全加成反应，然后使该加成产物与Cl2在光照条件下发生完全取代反应，则两个过程中消耗Cl2的总物质的量是(　　)
A．3 mol B．4 mol
C．5 mol D．6 mol
答案　C
解析　1 mol CH2===CH2与1 mol Cl2反应生成1 mol CH2ClCH2Cl，而1 mol CH2ClCH2Cl与4 mol Cl2反应生成1 mol CCl3CCl3和4 mol HCl，则两个反应中共消耗5 mol Cl2。
10．下列说法错误的是(　　)
A．无论是乙烯与Br2的加成反应，还是乙烯使酸性KMnO4溶液退色，都与分子内含有碳碳双键有关
B．溴的四氯化碳溶液和酸性KMnO4溶液都可以鉴别乙烯和乙烷
C．相同质量的乙烯和甲烷完全燃烧后生成水的质量不同
D．乙烷中存在碳碳单键，而乙烯中存在碳碳双键，因此乙烯较乙烷稳定
答案　D
解析　乙烯发生加成反应和氧化反应的过程中碳碳双键都断裂，A项正确；乙烯能与溴和酸性KMnO4溶液反应，但是乙烷不能，故能用溴的四氯化碳溶液或酸性KMnO4溶液鉴别乙烯和乙烷，B项正确；乙烯和甲烷中氢的质量分数不同，故相同质量的乙烯和甲烷完全燃烧后生成水的质量不同，C项正确；乙烯较乙烷活泼，能使酸性KMnO4溶液退色，D项错误。
[能力提升]
11．请回答下列问题：
(1)根据你所学的有机化学反应类型，对下列反应进行分类。
①用乙烯与氯化氢制氯乙烷　②乙烷在空气中燃烧
③乙烯使溴水退色　④乙烯使酸性KMnO4溶液退色
⑤乙烷和氯气在光照条件下反应
其中属于取代反应的是________；属于加成反应的是________；属于氧化反应的是________。
(2)既可以用来鉴别乙烷和乙烯，又可以用来除去乙烷中混有的少量乙烯，得到纯净乙烷的方法是________。
a．混合气体通过盛足量的酸性KMnO4溶液的洗气瓶
b．混合气体通过盛足量Br2的CCl4溶液的洗气瓶
c．混合气体在一定条件下通入H2
d．混合气体在一定条件下与适量HCl混合
(3)石油催化裂化的主要目的是__________________________________________，石油裂解的主要目的是___________________________________________________________。
(4)石油是工业的血液，主要是由多种烃组成的混合物。
①通常用于衡量一个国家石油化工发展水平的标志是________。
a．石油的产量 b．乙烯的产量
c．天然气的产量 d．汽油的产量
②工业上获得乙烯的主要方法是________。
③石油分馏可得到沸点依次________(填“升高”或“降低”)的石油气、汽油、煤油、柴油、石蜡、沥青等多种产品。石蜡属于烷烃，用氯气漂白后燃烧时放出HCl气体，这是由于石蜡漂白时与氯气发生________(填“取代”或“加成”)反应。
(5)一瓶无色气体，可能含有CH4和CH2===CH2或其中的一种，与一瓶Cl2混合后光照，观察到黄绿色逐渐退去，瓶壁有少量无色油状小液滴。
①由上述实验现象推断出该瓶气体中一定含有CH4，你认为是否正确？________(填“正确”或“不正确”)，理由是________________________________________________。
②上述实验可能涉及的反应类型有_______________________________________。
答案　(1)⑤　①③　②④　(2)b
(3)提高汽油等轻质油的产量与质量　得到乙烯、丙烯等气态短链烃
(4)①b　②石油裂解　③升高　取代
(5)①不正确　因为CH2===CH2也可以与Cl2发生加成反应，而使黄绿色逐渐退去，生成的CH2ClCH2Cl也是油状液体　②取代反应、加成反应
解析　(1)乙烯与HCl制取氯乙烷及乙烯与溴水中的Br2均发生加成反应；乙烷燃烧被氧化为CO2、乙烯被酸性KMnO4 溶液氧化为CO2，二者是氧化反应；乙烷与Cl2反应属于取代反应。(2)乙烷不能使酸性KMnO4溶液及Br2的CCl4溶液退色，乙烯能使酸性高锰酸钾溶液及Br2的CCl4溶液退色；可以用酸性高锰酸钾溶液鉴别乙烷和乙烯，但酸性高锰酸钾溶液将乙烯氧化为CO2，引入新的杂质CO2，a不可行；若在一定条件下通入氢气，虽可将乙烯转变为乙烷，但不能检验出乙烯，且通入氢气的量不易控制，很难得到纯净的乙烷，c不可行；因为乙烷不和溴水反应，而乙烯能和溴水中的溴发生加成反应而使Br2的CCl4溶液退色，且生成的CH2Br—CH2Br 为液体，气液分离，b可行。
(4)①乙烯的发展带动了以石油为原料的石油化工的发展，因此一个国家乙烯的产量是衡量一个国家石油化工发展水平的标志。②以石油分馏产品为原料进行裂解得到乙烯、丙烯等小分子烃。③石油气、汽油、煤油、柴油、石蜡、沥青中的碳原子个数依次增加，沸点依次升高。石蜡主要成分是烷烃，所以它与氯气发生取代反应，生成的氯代产物在燃烧时产生HCl气体。
(5)CH4在光照条件下与Cl2通过取代反应生成的液态产物为CH2Cl2、CHCl3、CCl4；C2H4与Cl2通过加成反应生成液态有机物CH2ClCH2Cl，因此不能确定是否含有CH4。
12．现有A、B、C、D四种烃，其球棍模型如图所示，代表H原子，代表C原子，请回答下列问题：
(1)写出四种物质的结构简式：A __________________ 、B ________________、C__________________、D__________________，说出 B、C结构上的两点差异：①________________________________；②________________________________。
(2)将B通入溴水和酸性KMnO4溶液中，二者反应类型分别为________、________，为了鉴别B和C，并除去C中混有的少量B气体，可将混合气体通过装有________(填试剂名称)的洗气瓶。
(3)为了安全，点燃D前应________，D燃烧时的实验现象为____________________________________________________________，写出D与Br2的CCl4溶液反应的化学方程式：_______________________________________________________。
(4)等质量的上述四种烃，完全燃烧时耗O2最多的是________，生成H2O最多的是________(填分子式)。
(5)B完全燃烧后，产物H2O、CO2的物质的量之比为________，0.1 mol 某烃在足量的O2中完全燃烧，生成CO2和水各0.6 mol，则该烃的分子式为________。
(6)上述四种烃中在120 ℃、1.01×105 Pa条件下，与足量的O2混合点燃，完全燃烧前后气体体积没有变化的烃是________(填分子式)。
答案　(1)CH4　CH2===CH2　CH3CH3　CH3—CH===CH2乙烷中有碳碳单键，乙烯中有碳碳双键　乙烯为平面结构，乙烷为空间立体结构
(2)加成反应　氧化反应　Br2的CCl4溶液
(3)验纯　火焰明亮并伴有黑烟　CH3—CH===CH2＋Br2―→CH3CHBrCH2Br
(4)CH4　CH4 　(5)1∶1　C6H12　(6)CH4 、C2H4
解析　(4)等质量的烃(CxHy)完全燃烧耗O2量由决定，生成CO2的量由C的质量分数决定，生成H2O的量由H的质量分数决定，越大，耗O2量越多；生成水量越多，生成CO2量越少。
(5)B(C2H4)中C、H原子个数之比为1∶2，所以C2H4完全燃烧生成CO2和H2O的物质的量之比为1∶1。0.1 mol 某烃在足量的O2中完全燃烧，生成CO2和水各0.6 mol，则该烃分子中含有6个C原子和12个H原子，分子式为C6H12。
(6)CxHy＋(x＋)O2xCO2＋H2O，烃CxHy在120 ℃、1.01×105 Pa条件下，反应前后气体体积不变，则1＋x＋＝x＋，则y＝4，CH4 、C2H4符合条件。
13．Ⅰ.如图是实验室制乙烯的发生装置和乙烯性质实验装置，反应原理为CH3CH2OHCH2===CH2↑＋H2O，回答下列问题：
(1)图1中仪器①、②的名称分别为________、________。
(2)收集乙烯气体最好的方法是______________________________________________。
(3)向溴的四氯化碳溶液中通入乙烯(如图2)，溶液的颜色很快退去，该反应属于________(填反应类型)，反应的化学方程式为_____________________________________。
Ⅱ.实验室制取乙烯，常因温度过高而使乙醇和浓硫酸反应生成少量的二氧化硫。有人设计下列实验以确认上述混合气体中有乙烯和二氧化硫。试回答下列问题：
(1)图中①、②、③、④装置盛放的试剂是下列中的(将正确选项填入横线中)：
①________；②________；③________；④________。
A．品红溶液 B．氢氧化钠溶液
C．浓硫酸 D．酸性高锰酸钾溶液
(2)能说明二氧化硫气体存在的现象是_______________________________________。
(3)使用装置②的目的是___________________________________________________。
(4)使用装置③的目的是___________________________________________________。
(5)证明含有乙烯的现象是_________________________________________________。
答案　Ⅰ.(1)温度计　烧瓶(或圆底烧瓶)　(2)排水集气法　(3)加成反应　CH2===CH2＋Br2―→CH2BrCH2Br
Ⅱ.(1)A　B　A　D
(2)装置①中的品红溶液退色
(3)除去SO2气体，以免干扰乙烯的检验
(4)验证SO2已被除尽
(5)装置③中的品红溶液不退色，装置④中的酸性KMnO4溶液退色
解析　乙烯和二氧化硫都能使溴水和酸性高锰酸钾溶液退色，但乙烯不与氢氧化钠溶液反应，也不与品红溶液反应，利用氢氧化钠溶液来除去二氧化硫，用品红溶液是否退色来检验二氧化硫的存在以及是否除尽，除尽二氧化硫后，才能用酸性高锰酸钾溶液来证实乙烯的存在。
[拓展探究]
14．实验室用下列仪器组装一套石油分馏的装置，并进行相关实验，可以得到汽油和煤油。
(1)写出下列仪器的名称：
①____________；②____________；③____________。
(2)将以上仪器按从左到右的顺序，用字母a、b、c……进行连接：e接(　)接(　)接(　)接(　)接(　)接(　)接(　)接(　)接(　)。
(3)仪器②中A是________(填“进水口”或“出水口”，下同)，B是________。
(4)蒸馏时，温度计水银球应在______________(位置)。
(5)在①中注入原油后，加几片碎瓷片的目的是____________________________。
(6)在实验结束后，为了探究石油中是否含有烯烃，某学生用③中的物质做了一个探究实验，其操作、现象及结论是________________________。
答案　(1)①蒸馏烧瓶　②冷凝管　③锥形瓶　(2)c　d　a　k　l　b　f　g　w
(3)进水口　出水口
(4)蒸馏烧瓶支管口处
(5)防止暴沸
(6)用一支洁净的试管，取约2～3 mL容器③中的馏出物，再向试管中滴加3～4滴酸性KMnO4溶液(或溴水)，若溶液颜色不消失，则石油中不含有烯烃；若溶液颜色消失，则石油中含有烯烃
解析　实验装置的一般安装顺序为“自下而上，从左到右”。冷凝管采用逆流原理，即上口为出水口，下口为进水口；温度计需要测定馏分的温度，所以温度计水银球与蒸馏烧瓶支管口应在同一水平线上，以保证水银球被馏分蒸气包围。
第2课时　煤的干馏　苯
[目标导航]　1.了解煤的干馏及其产品的应用。2.了解苯的分子结构特征、物理性质和用途。3.掌握苯的化学性质。
一、煤的干馏
1．煤的组成
2．煤的干馏
(1)概念
将煤隔绝空气加强热使其分解的过程。
(2)主要产物及其用途
干馏产物
主要成分
主要用途
出炉
煤气
焦炉气
氢气、甲烷、乙烯、一氧化碳
气体燃料、化工原料
粗氨水
氨气、铵盐
氮肥
粗苯
苯、甲苯、二甲苯
炸药、染料、医药、农药、合成材料
煤焦油
苯、甲苯、二甲苯
酚类、萘
医药、染料、农药、合成材料
焦炭
沥青
电极、筑路材料
碳
冶金、燃料、合成氨
【议一议】
1．煤干馏得到苯、甲苯、二甲苯、酚、萘等物质，能说明煤中含有这些物质吗？
答案　不能，煤中不含有这些成分，而煤干馏后得到的产物中含有这些物质。
2．煤的干馏与石油的分馏有什么异同？
答案　
异同点
干馏
分馏
不同点
加工对象
一般指煤
一般指石油
物质状态
固态
液态
条件
隔绝空气加强热
先加热后冷凝
变化
化学变化
物理变化
产品
焦炭和煤焦油等
不同沸点范围的烃
相同点
所得到的产物均为混合物
二、苯
1．组成与结构
分子式
结构式
结构简式
空间构型
化学键特点
C6H6
平面正六边形
六个碳原子之间的键完全相同，是一种介于碳碳单键和碳碳双键之间的独特的键
2.物理性质
颜色
状态
气味
水溶性
密度
熔、沸点
毒性
无色
液体
特殊气味
难溶于水
比水小
低
有毒
3.化学性质
(1)性质实验
根据教材“观察·思考”，并归纳填写方格内的空格。
实验内容
实验现象
实验结论
先向试管中加入3 mL酸性KMnO4溶液，再加入1 mL苯，振荡试管，观察现象
液体分为两层，上层无色，下层呈紫色
苯不能被酸性KMnO4溶液氧化
先向试管中加入3 mL溴的四氯化碳溶液，再加入1 mL苯，振荡试管，观察现象
液体不分层，溶液颜色变浅
苯不能与溴的四氯化碳溶液发生反应
(2)性质总结
4．苯的用途
苯是一种重要的化工原料，它广泛用于生产合成纤维、合成橡胶、塑料、农药、医药、染料和香料等；另外苯也是常用的有机溶剂。
【议一议】
1．苯分子中含有碳碳双键吗？通过实验证明苯分子中是否存在碳碳双键。
答案　不含有，根据苯不能与Br2的CCl4溶液反应或不能与酸性KMnO4溶液反应来证明苯分子中不含碳碳双键。实际上苯分子中碳碳键是一种介于单键和双键之间的独特的键。
2．将少量苯加入溴水中，振荡、静置，看到什么现象？苯能与溴水发生加成反应吗？
答案　分层，上层为橙红色，下层无色。苯不能与溴水发生加成反应。
3．苯和四氯化碳都是不溶于水的油状液体，仅用一种试剂如何鉴别？
答案　分别取少量两种液体加入一定量的水，静置后，油状液体在上层的为苯，油状液体在下层的为四氯化碳。
一、煤的干馏
2．“三馏”——蒸馏、分馏、干馏比较
(1)蒸馏：蒸馏是利用液体混合物中的各物质的沸点不同，通过加热使沸点较低的物质先汽化，再冷凝从而达到分离或除杂的目的，属于物理变化过程。
(2)分馏：对多组分混合物在一定温度下进行两次或多次蒸馏，属于物理变化过程。
(3)干馏：把固态混合物(如煤、木材等)隔绝空气加强热使其分解的过程，属于化学变化过程。
分馏和蒸馏的区别在于分馏是运用蒸馏原理，将多组分混合物通过控制不同的沸点范围使它们逐步分开的方法。
【易错提醒】　煤本身不含苯、萘、蒽等物质，苯、萘、蒽等物质是煤干馏的产物。
【例1】　下列关于煤的干馏的叙述，不正确的是(　　)
A．将煤加强热而分解的过程叫做煤的干馏
B．煤的干馏和石油的分馏的本质区别是干馏是化学变化而分馏是物理变化
C．工业上苯、萘等物质可由煤干馏得到，它们主要存在于煤干馏所得的煤焦油中
D．煤干馏的一个主要目的是得到冶金用的优质焦炭
解析　煤的干馏是在隔绝空气加强热的条件下使煤分解的过程，因此煤的干馏要满足两个条件：一个是隔绝空气，以防止煤在高温下燃烧；二是要加强热，A不正确；煤的干馏是化学变化，煤在此过程中发生了分解反应，生成了新物质。而石油的分馏是利用沸点不同将混合物中各组分分离，是一个物理变化，B正确；苯、萘等物质主要存在于煤焦油中，C正确；煤干馏的主要产物之一是焦炭，焦炭可用于冶金工业，D正确。
答案　A
【概念理解】　理解煤干馏注意的问题
(1)煤干馏的过程中发生复杂的变化，其中主要是化学变化。
(2)煤干馏的条件有两个：一要隔绝空气，防止煤燃烧；二是要加强热。
变式训练1　下列属于煤的综合利用且说法正确的是(　　)
A．煤中含有苯、甲苯、二甲苯等有机化合物
B．将煤干馏制得煤焦油和焦炭
C．煤的气化和液化为物理变化
D．将煤变为煤饼作燃料
答案　B
解析　煤是由有机化合物和无机化合物组成的复杂的混合物，经过干馏才能得到苯、甲苯、二甲苯等的混合物，可用分馏法将它们分离，A错误；将煤干馏制得煤焦油和焦炭属于煤的综合利用，B正确；煤的气化是煤与水蒸气的反应，属于化学变化，煤的液化分直接液化和间接液化，煤的直接液化是指煤与氢气作用生成液体燃料；煤的间接液化是指将煤先转化为CO和H2，再在催化剂作用下合成甲醇，因此煤的液化属化学变化，C不正确；将煤变为煤饼作燃料，不属于煤的综合利用，D不正确。
【归纳总结】　煤的加工主要包括煤的干馏、气化和液化。
二、苯的结构和性质
1．苯的取代反应
(1)苯与溴的反应
反应原理：在FeBr3催化作用下，苯环上的氢原子被溴原子所取代，生成溴苯。溴苯是无色液体，密度比水大。
装置：如下图所示。
实验现象：
①将苯、溴和铁屑混合后，很快会看到烧瓶中的混合液呈微沸状态，这说明此反应为放热反应。
②导管末端有大量的白雾产生，锥形瓶中的硝酸银溶液中有淡黄色沉淀产生。
③反应完成后的混合溶液倒入水中后，得到一种比水重，不溶于水的褐色液体。
【特别提醒】　①苯与溴发生反应时必须用液溴，不能用溴水；②该反应是放热反应，不需要加热；③长玻璃导管的作用：导气和冷凝回流；④导气管末端不能插入液面下，防倒吸；⑤制得的溴苯因溶有溴而呈褐色，其提纯方法是将溶有溴的溴苯倒入盛有NaOH溶液的烧杯中，振荡，用分液漏斗分离出溴苯。
(2)硝化反应：苯环上的氢原子被—NO2(硝基)所取代的反应叫做硝化反应。在浓硫酸作用下，苯在55～60 ℃可以与浓硝酸发生取代反应生成硝基苯。
苯与浓硝酸、浓硫酸的反应
＋HO—NO2＋H2O
硝基苯是一种带有苦杏仁味、密度比水大、有毒的无色油状液体。
2．苯的加成反应
在镍作催化剂的条件下，苯可以与氢气发生加成反应生成环己烷。
3．甲烷、乙烯、苯的结构与性质比较
物质
甲烷
乙烯
苯
状态
气体
气体
液体
分子式
CH4
C2H4
C6H6
结构简式
CH4
CH2===CH2
空间构型
正四面体形
平面结构
平面正六边形
结构特点
单键、饱和烃
碳碳双键、不饱和烃
碳碳键是介于碳碳单键和碳碳双键之间的独特的键
氧化
反应
燃烧
淡蓝色火焰
火焰明亮，伴有黑烟
火焰明亮，伴有浓烟
酸性KMnO4
溶液
不反应，不退色
反应，退色
不反应，分层，不退色
特征
反应
取代反应
Cl2 、光照
苯与浓硝酸在加热和浓硫酸作催化剂条件下反应
加成反应
不能
能与H2、X2、HX、H2O等发生加成反应
能与H2发生加成反应生成环己烷
【例2】　苯分子不存在碳碳单键和碳碳双键的交替结构，下列可以作为证据的事实是(　　)
①苯不能使酸性KMnO4溶液退色　②苯不能因发生化学反应而使溴水退色　③苯能在一定条件下与H2发生加成反应生成环己烷()　④邻二氯苯只有一种　⑤间二氯苯只有一种　⑥硝基苯只有一种
A．①② B．①④
C．③⑤⑥ D．①②④
解析　
①②④可作为分子中不含碳碳双键的证明；③⑤⑥不可作为分子中不含碳碳双键的证明。
答案　D
【易错警示】　因苯的结构简式为，不要误认为苯分子中存在碳碳单双键交替结构，其实苯分子中所有的碳碳键是完全相同的，苯分子中的化学键是一种介于碳碳单键与双键之间独特的化学键。因此苯不与溴水和酸性KMnO4溶液反应。
变式训练2　下列现象因发生取代反应而发生的是(　　)
A．乙烯使Br2的CCl4溶液退色
B．将苯加入溴水中，振荡后水层接近无色
C．甲烷与氯气混合，光照一段时间后黄绿色消失
D．乙烯使酸性KMnO4溶液退色
答案　C
解析　乙烯使Br2的CCl4溶液退色，是因为乙烯与Br2发生加成反应生成无色的1,2二溴乙烷；将苯加入溴水中，振荡后静置，溴被苯萃取，没发生化学反应；甲烷与Cl2在光照条件下发生取代反应，黄绿色消失；乙烯被酸性KMnO4溶液氧化退色，发生氧化反应。
【易错警示】　乙烯中含有碳碳双键，可以与溴水发生加成反应，能被酸性KMnO4 溶液氧化； 苯中不含碳碳双键，苯中加溴水振荡，静置分层，上层呈橙红色，下层无色，实质为萃取；苯中加入酸性KMnO4 溶液不退色，静置分层，下层为紫色，上层无色。
1．下列说法正确的是(　　)
A．煤的干馏、气化、石油的分馏都是物理变化
B．由于煤中含有苯，所以从煤干馏的产品中分离得到苯
C．石油没有固定的熔、沸点，但分馏产物有固定的熔、沸点
D．石油的裂解气、煤干馏得到的焦炉气都能使酸性高锰酸钾溶液退色
答案　D
解析　煤的干馏、气化都是化学变化，而分馏是根据液体的沸点不同而分离的方法，是物理变化，A项错误；煤中不含苯，而是经过复杂的物理、化学变化而生成苯等，B项错误；石油及分馏产物都是混合物，没有固定的熔、沸点，C项错误；裂解气、焦炉气中含有烯烃，均能使KMnO4(H＋)溶液退色。
2．下列物质可用分液漏斗分离的是(　　)
A．硝基苯和苯 B．苯和水
C．酒精和水 D．苯和氯仿
答案　B
解析　分离互不相溶的两种液体时用分液漏斗，A、C、D组两种液体互溶，不能用分液漏斗分离。
3．下列退色原理与乙烯通入酸性KMnO4溶液原理一致的是(　　)
A．苯加入溴水中，水层无色
B．乙烯通入溴水中，溶液退色
C．甲烷使Cl2退色
D．SO2使溴水退色
答案　D
解析　A发生萃取，为物理变化；B发生加成反应；C发生取代反应；D发生氧化反应，乙烯通入酸性KMnO4溶液，发生氧化反应，因此反应原理一致。
4．下列关于苯的性质的叙述中，正确的是(　　)
A．苯是无色带有特殊气味、不溶于水且密度比水小的液体
B．苯不能使酸性KMnO4溶液退色，因此苯不能发生氧化反应
C．在浓硫酸存在下，苯与浓硝酸共热生成硝基苯的反应属于加成反应
D．苯中不存在键，故不可能发生加成反应
答案　A
解析　苯虽不能使酸性KMnO4溶液退色，但可以燃烧，能发生氧化反应，B不正确；苯生成硝基苯的反应为取代反应，C不正确；苯中不存在碳碳双键，但碳原子到达饱和时需要结合氢原子，所以能与氢气发生加成反应，D不正确。
5．回答下列问题：
(1)下列关于苯与乙烯的比较中，正确的是________(填字母)。
a．苯和乙烯分子中所有原子在同一平面上
b．苯和乙烯等质量燃烧时，苯消耗O2多
c．苯和乙烯都能与溴水反应
d．苯和乙烯都能被酸性KMnO4溶液氧化
e．苯和乙烯都能与H2发生加成反应
(2)把苯加入到装有溴水的试管中，充分混合振荡，静置后观察到的现象是：①液体分层，②上层出现________色。这种操作叫做________，欲将此溶液分开，必须使用到的玻璃仪器是 ____________。
(3)把苯加入到装有少量酸性KMnO4溶液的试管中，振荡后，酸性KMnO4溶液不退色，说明苯分子中________(填“有”或“没有”)碳碳双键。
(4)苯在55～60 ℃可以与浓硝酸反应生成硝基苯，反应类型为________。
(5)苯分子中两个相邻碳碳键的夹角为________，苯环上的两个氢原子被氯原子取代后的二氯代物有________种，其结构简式分别是________、 ________、________。
(6)用苯提取溴水中的溴或碘水中的碘所利用的苯的性质是_______________。
答案　(1)ae
(2)橙红　萃取　分液漏斗
(3)没有
(4)取代反应
(5)120°　3　
(6)溴或碘在苯中的溶解度比在水中的大，且苯不溶于水，也不与溴或碘反应
解析　(5)苯分子是平面正六边形结构，而平面正六边形的内角为120°，故苯分子中碳碳之间的夹角为120°。由于苯分子中六个碳碳键是等同的，因此苯的二氯代物有3种，其结构简式分别为。(6)由于苯不溶于水，溴或碘在苯中的溶解度比在水中的大，故可利用苯将溴或碘从其水溶液中提取出来。
分层训练
[基础过关]
题组1　煤的干馏
1．下列说法中，正确的是 (　　)
A．煤和石油都是可再生的化石能源，其主要组成元素均为碳、氢元素，二者都是混合物
B．煤的干馏和石油的分馏原理相同，都是化学变化
C．煤是由有机物和无机物组成的复杂的混合物
D．煤干馏得到的煤焦油，其主要用途就是再经蒸馏得到高品质燃油
答案　C
解析　煤和石油属于不可再生能源，A不正确；煤的干馏是化学变化，石油分馏为物理变化，B不正确；煤焦油经蒸馏得到苯、甲苯、二甲苯等，不是高品质燃油，D不正确。
2．下列关于煤、石油、天然气等资源的说法正确的是(　　)
A．石油裂解得到的汽油是纯净物
B．煤中含有苯、甲苯和二甲苯等物质，通过煤的干馏即可得到这些物质
C．石油分馏可以得到轻质液体燃料，煤干馏可获得焦炭、煤焦油、焦炉气等化工原料
D．水煤气是通过煤的干馏得到的气体燃料
答案　C
解析　石油裂解产物有烯烃和烷烃，属于混合物，A不正确；煤中不含苯和甲苯，煤干馏后产品中的煤焦油中能分离出苯和甲苯，依据苯和甲苯沸点不同，可以用分馏的方法进行分离，B不正确；水煤气是炭和水蒸气高温反应得到的CO和H2的混合气体，故D不正确。
题组2　苯的分子结构和性质
3．下列有关苯的说法中，不正确的是(　　)
A．苯分子中既含有碳碳单键又含有碳碳双键
B．苯分子中12个原子都处在同一平面上
C．苯与溴水混合后振荡，苯处于上层，呈橙红色
D．1 mol苯最多可与3 mol H2发生加成反应
答案　A
解析　苯分子具有平面正六边形结构，其所有原子都在同一平面上；苯分子中的所有碳碳键完全相同，是介于单键与双键之间独特的键；苯与溴水混合振荡时，因Br2在苯中的溶解度远大于其在水中的溶解度，因而被萃取而使苯层(上层)呈橙红色；1 mol苯最多可与3 mol H2加成得到环己烷()。
4．能说明苯分子苯环的平面正六边形结构中，碳碳键不是单、双键交替排布，而是6个碳原子的键完全相同的事实是 (　　)
A．苯的一元取代物没有同分异构体
B．苯的邻位二元取代物只有1种
C．苯的间位二元取代物只有1种
D．苯的对位二元取代物只有1种
答案　B
解析　苯分子的结构有两种可能：①为碳碳单双键交替排布结构；②为6个碳原子之间的碳碳键完全等同的结构。无论是哪种结构，其一元取代物、间位二元取代物、对位二元取代物都只有一种结构，因此不能用以证明①、②的差别。只有邻位二元取代物在①和②情况下结构会不同：若是①的结构，邻位二元取代物有两种结构；若是②的结构，邻位二元取代物有一种结构。因此用邻位二元取代物结构的不同就能证明②正确。
5．下列化合物的分子中，所有原子不可能都处于同一平面的是(　　)
A．乙烯 B．甲苯()
C．氟苯 D．四氯乙烯
答案　B
解析　B项，甲苯可看作苯环上的一个氢原子被甲基(—CH3)取代的产物，甲基中的3个氢原子不可能都与苯环共面，错误；C项，氟苯的结构简式为，可看作中的1个氢原子被氟原子取代的产物，所以中所有原子共面，正确；D项，四氯乙烯的结构简式为Cl2C===CCl2，可看作4个氯原子取代乙烯分子中的4个氢原子的产物，乙烯是平面结构，所以Cl2C===CCl2中所有原子共面，正确。
6．在实验室中下列除杂方法正确的是(　　)
A．溴苯中混有溴，加入KI溶液，振荡，分液
B．乙烷中混有乙烯，通入氢气在一定条件下反应，使乙烯转化为乙烷
C．硝基苯中混有浓硝酸和浓硫酸，将其倒入NaOH溶液中，静置，分液
D．乙烯中混有SO2和CO2，将其通入溴水中
答案　C
解析　A项生成的I2 溶于溴苯，引入杂质；B项无法控制H2用量，不能保证将乙烯除完，同时还引入新的杂质氢气；C项硝酸和硫酸与NaOH溶液反应，生成的盐溶于水中；D项乙烯与溴水发生加成反应。
7．将下列各种液体分别与溴水混合并振荡，静置后混合液分成两层，下层几乎无色的是(　　)
A．酒精 B．苯
C．四氯化碳 D．KI溶液
答案　B
解析　酒精与水互溶，A不分层；苯萃取溴水中的溴，分层，下层接近无色；四氯化碳萃取溴水中的溴，上层几乎无色；Br2＋2KI===I2＋2KBr，溶液不分层，且显深黄色。
8．下列反应中前者属于取代反应，后者属于加成反应的是(　　)
A．甲烷与氯气混合后光照反应；乙烯使酸性高锰酸钾溶液退色
B．乙烯与溴的四氯化碳溶液反应；苯与氢气在一定条件下反应生成环己烷
C．苯与浓硝酸和浓硫酸的混合液反应生成油状液体；乙烯与水生成乙醇的反应
D．在苯中滴入溴水，溴水退色；乙烯与溴水反应
答案　C
解析　甲烷与Cl2在光照下的反应是取代反应，乙烯使酸性KMnO4溶液退色发生的是氧化反应，A错；乙烯与溴的四氯化碳溶液发生加成反应，生成CH2Br—CH2Br，苯与H2在一定条件下发生加成反应生成(环己烷)，B错；苯与浓硫酸、浓硝酸的混合物的反应是硝化反应，属于取代反应：＋HNO3＋H2O，为油状液体，乙烯与水在一定条件下生成乙醇：CH2===CH2＋H—OHCH3CH2OH，是加成反应，C对；苯与溴水发生萃取，是物理现象，乙烯与溴水发生加成反应，D错。
9．下列说法正确的是(　　)
A．苯分子中有碳氢单键，故能发生取代反应
B．可用苯萃取溴水中的Br2，分液时有机层从分液漏斗下端放出
C．苯是良好的有机溶剂，可用来萃取Br2的CCl4溶液中的Br2
D．苯不能使酸性高锰酸钾溶液退色，说明苯分子中存在碳碳单键，不存在碳碳双键
答案　A
解析　苯分子与硝酸发生取代反应是碳氢键上的氢原子被硝基取代，A正确；苯的密度比水小，故苯从分液漏斗上口倒出，B不正确；苯与四氯化碳互溶，不能萃取四氯化碳中溶解的溴，C项不正确；苯分子中的化学键是介于碳碳单键和双键之间的特殊的键，D不正确。
10．下列有机化合物中既可发生取代反应，也可发生加成反应，还能使酸性KMnO4溶液退色的是(　　)
A．丙烯 B．乙烯
C．乙烷 D．苯
答案　A
解析　丙烯分子中含有甲基和碳碳双键，既可发生加成反应，又可发生取代反应，还能使酸性KMnO4溶液退色，A项正确；乙烯发生加成反应，不能发生取代反应，能使酸性KMnO4 溶液退色，B项不正确；乙烷可以发生取代反应，但不能发生加成反应，不能使酸性KMnO4溶液退色，C项不正确；苯分子中碳碳键是介于单键和双键之间的独特的化学键，既能发生取代反应，又能发生加成反应，但不能使酸性KMnO4 溶液退色，D项不正确。
[能力提升]
11．某同学要以“研究苯分子的结构”为题目做一次探究活动，下面是其活动记录，请你补全所缺内容。
(1)理论推测：该同学根据苯的凯库勒式推测苯分子中有两种不同的碳碳键，即碳碳单键和碳碳双键，因此它可以使紫色的酸性KMnO4溶液________(填现象)。
(2)实验验证：该同学取少量酸性KMnO4溶液加入试管中，然后加入苯，充分振荡，静置，发现____________________________________________________________________。
(3)实验结论：上述的理论推测是________(填“正确”或“错误”)的。
(4)查询资料：该同学发现分子中六个碳原子之间的键________(填“相同”或“不同”)，是一种____________________________________________________________键，苯分子中的六个碳原子和六个氢原子________(填“在”或“不在”)同一平面上。
(5)发现问题：当该同学将苯加入溴水中，充分振荡，发现溴水退色，于是该同学认为所查资料有误。你______(“同意”或“不同意”)他的结论，原因是___________________。
答案　(1)退色　(2)溶液分层，下层溶液紫色不退去
(3)错误　(4)相同　介于碳碳单键和碳碳双键之间的特殊的化学　在　(5)不同意　由于苯是一种有机溶剂且不溶于水，而溴单质在苯中的溶解度比其在水中的溶解度大许多，故将苯与溴水混合振荡时，苯将溴单质从其水溶液中萃取出来，从而使溴水退色，与此同时，苯层颜色加深
12．回答下列问题：
(1)完成下表：
①由乙烯制氯乙烷；②由乙烷光照生成氯乙烷；③乙烯使Br2的CCl4溶液退色；④乙烯通入酸性KMnO4溶液中；⑤乙烷燃烧；⑥由苯制
反应类型
取代反应
加成反应
氧化反应
序号
(2)现有以下三种有机物
①既能使溴水退色，又能使酸性KMnO4溶液退色的是________(填结构简式)。见光能与Cl2反应，不能使酸性KMnO4溶液退色的是________(填化学式)。从煤干馏产物中获得的液态化工原料是________(填结构简式)。
②A分子的空间构型为____________，C分子的空间构型为________。
③1865年凯库勒提出了苯的单双键交替的正六边形平面结构如图，解释了苯的部分性质，但还有一些问题尚未解决，它不能解释下列________(填字母，下同)事实。
A．苯不能使溴水因发生化学反应而退色　
B．苯能与H2发生加成反应
C．溴苯没有同分异构体
D．邻二硝基苯只有一种
④根据现在对苯的认识，下列事实能说明苯与乙烯性质不同的是________。
A．苯能在空气中燃烧
B．苯不与溴水反应
C．苯不能被酸性KMnO4溶液氧化
D．1 mol 苯在一定条件下与3 mol H2发生加成反应
E．在浓硫酸作用下，苯与浓硝酸反应生成硝基苯
(3)下列有机化合物中，分子内所有原子一定均在同一平面内的是________。(填编号)
①苯　②氯乙烯(CH2===CHCl)　③甲苯()　④乙烷　⑤丙烯(CH2===CH2—CH3)　⑥溴苯　⑦四氟乙烯(CF2===CF2)　⑧苯乙烯()
答案　(1)②⑥　①③　④⑤
(2)①CH2===CH2　CH4　
②正四面体形　平面正六边形　③AD　④BCE
(3)①②⑥⑦
解析　(3)苯和溴苯是十二个原子共面结构；氯乙烯、四氟乙烯和乙烯相同，是六原子共面结构；苯乙烯中苯和乙烯基之间是由单键相连，单键可旋转，故苯乙烯存在立体结构，不一定所有原子共平面，在丙烯(CH2===CH—CH3)、甲苯(C6H5—CH3)、乙烷中，—CH3是空间立体结构(与甲烷类似)，这四个原子不在同一平面上。
13．煤的综合利用具有重要意义。
(1)下列说法正确的是________(填序号)。
①煤的干馏与石油的分馏一样都属于物理变化
②把煤高温加强热而分解的过程叫做煤的干馏
③工业上芳香烃原料可由煤干馏得到，其存在于煤干馏所得的焦炉气中
④苯是重要的化工原料，主要是通过石油分馏得到的
⑤煤中含有苯、甲苯、二甲苯等物质，通过煤的干馏即可得到这些物质
⑥煤是以单质碳为主体的复杂混合物
⑦煤燃烧时，会产生大量的二氧化硫、氮氧化物、碳氧化物和烟尘等污染物
⑧煤可与水蒸气反应制成水煤气，水煤气的主要成分为CO和H2
(2)如下图是实验室干馏煤的装置图，回答下列问题：
①反应完全后，试管A中剩下的灰黑色固体是________。
②试管B中的液体分两层，上层为澄清、透明的水溶液，能使酚酞变红，是______________________，下层的黑色黏稠物是________________________，写出其中的成分与HNO3反应的化学方程式(2个)：_________________________________、_______________________________________。
③C处点燃的气体在工业上叫________，其主要成分是________(填分子式)。
答案　(1)⑦⑧
(2)①焦炭　②粗氨水　粗苯和煤焦油　＋HNO3＋H2O
＋3HNO3＋3H2ONO2
③焦炉气 　H2、CO、CH4、C2H4
解析　(1)①煤的干馏是化学变化，石油分馏为物理变化，不正确；②应隔绝空气加强热，不正确；③芳香烃原料存在于干馏后的煤焦油中，不正确；④苯主要是通过煤干馏得到的，不正确；⑤煤中不含苯、二甲苯等，而是煤干馏得到的这些物质，不正确；⑥煤是无机化合物和有机化合物组成的复杂的混合物，不正确；⑦、⑧正确。(2)煤干馏得到固体焦炭、出炉煤气、煤焦油，出炉煤气经降温可分离成焦炉气、粗氨水、粗苯。该实验中，留在试管里的灰黑色固体就是焦炭，其他干馏成分以气体的形式进入试管B中。在试管B中降温，粗苯和煤焦油成为黏稠液体，位于试管下层，气体液化形成粗氨水，位于试管上层，还有不液化的气体，主要成分是H2、CO、CH4、C2H4，这是焦炉气，由导管导出点燃。
[拓展探究]
14．苯与溴反应制取溴苯的实验装置如图所示，其中A为由具支试管改制成的反应容器，在其下端开了一小孔，塞好石棉绒，再加入少量铁屑粉。填写下列空白：
(1)向反应容器A中逐滴加入溴和苯的混合液，几秒内就发生反应。写出A中所发生反应的化学方程式(有机物写结构简式)：_________________________________________。
(2)B中NaOH溶液的作用是______________________________________________。
(3)试管C中苯的作用是_________________________________________________。
反应开始后，观察D和E两试管，看到的现象为____________________________，此现象可以验证苯和液溴的反应为________(填反应类型)。
答案　(1)
(2)除去溶于溴苯中的溴
(3)除去HBr气体中混有的溴蒸气　D试管中紫色石蕊溶液慢慢变红，并在导管口有白雾产生，然后E试管中出现浅黄色沉淀　取代反应
解析　苯与液溴反应剧烈，生成和HBr气体，从导管出来的气体中会混有一定量的溴蒸气，混合气体进入C可将气体中溴蒸气除去(利用相似相溶原理)。B中NaOH溶液的作用是除去溶于溴苯中的溴，气体在经D、E两装置时，分别可以观察到紫色石蕊溶液变红，AgNO3溶液中有浅黄色沉淀生成，可证明此反应为取代反应。装置F是尾气吸收装置，以防污染环境。
第1课时　乙　醇
[目标导航]　1.了解乙醇的组成、结构、物理性质和主要应用。2.掌握乙醇的主要化学性质。
一、乙醇的物理性质与分子结构
1．物理性质
颜色
状态
气味
水溶性
密度
挥发性
无色
液体
特殊香味
任意比互溶
密度比水小
易挥发
2.分子结构
分子式
结构式
结构简式
官能团
填充模型
名称
化学式
C2H6O
CH3CH2OH或C2H5OH
羟基
—OH
【议一议】
1．能用乙醇萃取碘水中的碘吗？
答案　不能。因为乙醇易溶于水，所以乙醇不能作碘水中碘的萃取剂。
2．怎样通过实验检验乙醇中是否含有水？如何只用一种试剂鉴别乙醇、苯和四氯化碳？
答案　取少量乙醇于洁净、干燥的试管中，加入无水硫酸铜粉末，观察硫酸铜粉末的颜色变化，如果变蓝，证明有水，不变蓝色，则证明无水；分别取少许三种液体于三支试管中，分别加入适量水，液体不分层的是乙醇，液体分层水在上层的是四氯化碳，液体分层且水在下层的是苯。
3．决定乙醇化学性质的原子团是什么？比较羟基与OH－有何不同？
答案　羟基(—OH)。
OH－和—OH的区别
电子数
电子式
稳定性
电性
OH－
10
稳定
带负电
—OH
9
不稳定
电中性
二、乙醇的化学性质和用途
1．化学性质
2．用途
【议一议】
1．交警检查司机是否酒后驾车的仪器中含有橙色的酸性K2Cr2O7溶液，利用的是什么原理？
答案　酸性K2Cr2O7溶液遇到乙醇时，能把乙醇氧化，同时自身被还原为Cr3＋，溶液由橙色变成绿色，由此可以判断司机是否饮酒。
2．比较乙醇与金属钠的反应和水与金属钠的反应，哪个更剧烈？这说明什么？
答案　钠与水反应更剧烈，说明水分子中的羟基氢比乙醇分子中的羟基氢活泼。
3．如何证明乙醇分子中含有一个羟基？二甲醚()是乙醇的同分异构体，判断二甲醚是否与钠反应？为什么？
答案　根据1 mol CH3CH2OH与足量的Na反应产生0.5 mol H2，证明一个乙醇分子中含有一个羟基；二甲醚中无羟基，氢原子全部以C—H键结合，不与金属钠反应。
4．乙醇催化氧化实验中铜丝是否参加反应？铜丝的作用是什么？
答案　铜丝参与化学反应，铜丝先被氧气氧化为氧化铜，后又被乙醇还原为铜，反应前后的质量和化学性质不变化，起到催化剂的作用。
一、乙醇与钠的反应
1．钠与乙醇、水反应比较
钠与水反应
钠与乙醇反应
实验
现象
钠
浮、熔、游、失
钠未熔化，沉于乙醇底部，慢慢消失
声
有“嘶嘶”声
无声音
气
观察不到
放出无色、无味气体
化学方程式
2Na＋2H2O===2NaOH＋H2↑
2Na＋2CH3CH2OH―→H2↑＋2CH3CH2ONa
结论
密度
ρ(H2O)>ρ(Na)>ρ(CH3CH2OH)
羟基氢活泼性
H2O> CH3CH2OH
定量关系
2Na～2H2O～H2
2Na～2CH3CH2OH～H2
2.乙醇的性质与断键的位置
乙醇的性质
断键的位置
反应的化学方程式
与钠反应
①
2CH3CH2OH＋2Na―→2CH3CH2ONa＋H2↑
燃烧
①②③④⑤
CH3CH2OH＋3O22CO2＋3H2O
催化氧化
①③
2CH3CH2OH＋O22CH3CHO＋2H2O
【例1】　可以证明乙醇分子中有一个氢原子与另外的氢原子不同的方法是(　　)
①1 mol 乙醇完全燃烧生成3 mol 水和2 mol CO2　②乙醇的密度比水小，且能和水以任意比互溶　③1 mol 乙醇跟足量的Na作用得到0.5 mol H2　④1 mol 乙醇催化氧化生成1 mol 乙醛
A．①③ B．②④
C．①② D．③④
解析　乙醇的分子式为C2H6O，其可能的结构有CH3OCH3和C2H5OH,1 mol CH3OCH3或C2H5OH完全燃烧均生成3 mol 水和2 mol CO2，①不能说明；乙醇密度比水小，与—OH存在无关，乙醇和水以任意比互溶与分子中羟基的数目无关，②不能说明；因为乙醇与生成的氢气的物质的量之比为1∶0.5＝2∶1，说明乙醇分子中6个氢原子中只有1个氢原子可以被钠置换，③可以说明；根据乙醇催化氧化的原理可知，乙醇中羟基中的氢与其他氢原子不同，④可以说明。
答案　D
【解题感悟】　(1)证明乙醇分子中含有羟基的方法：
利用一定量的乙醇与足量的金属钠反应产生氢气的量来验证乙醇结构式是而不是。
(2)通常利用关系2Na～2—OH～H2判断醇分子中羟基的数目。
变式训练1　乙醇分子结构式如图所示，下列反应及断键部位不正确的是(　　)
A．乙醇与钠的反应是①键断裂
B．乙醇的催化氧化反应是②③键断裂
C．乙醇的催化氧化反应是①③键断裂
D．乙醇的燃烧反应是①②③④⑤键断裂
答案　B
解析　乙醇催化氧化断裂的是羟基上的氢氧键及与羟基相连碳上的碳氢键，B错误。
【解题反思】　学习有机反应时，应关注有机反应的条件、有机反应化学键的变化、有机反应类型及物质化学量之间的定量关系。
二、乙醇的催化氧化
1．实验过程、现象及原理
2．反应条件：加热，催化剂(铜或银)。
3．总反应：2CH3CH2OH＋O22CH3CHO＋2H2O，反应中Cu做催化剂。
4．反应实质：
乙醇分子脱去羟基上的H原子以及与羟基直接相连的C原子上的H原子形成碳氧双键，脱下的氢原子与氧化铜中的氧原子结合成水，使氧化铜变成铜。
5．反应利用：可除去铜丝表面上的CuO，且铜的总质量不变。
【例2】　某学习小组同学设计如图装置(夹持装置仪器已省略)，其实验操作为
①按图示安装好实验装置；
②关闭a、b、c，在铜丝的中间部分加热片刻；
③打开a、b、c，通过控制a和b，有节奏(间歇性)通入气体，可在M处观察到明显的实验现象。
试回答以下问题：
(1)A中发生反应的化学方程式：________________________________________；
B的作用：___________________________________________________________；
C中热水的作用：_____________________________________________________。
(2)M处发生的反应的化学方程式：______________________________________。
(3)从M管中可观察到的现象：__________________________________________，
从中可认识到该实验过程中催化剂________(填“参加”或“不参加”)了化学反应，还可以认识到催化剂起催化作用需要一定的_____________________________________。
(4)实验一段时间后，如果撤掉酒精灯，反应将继续进行，其原因是__________________________________________________________________________。
(5)E中可能收集到哪些物质？能否用分液的方法将E中收集到的物质分离？__________________________________________________________________________。
解析　(1)A为氧气的简易制备装置，发生反应为 2H2O22H2O＋O2↑，B装置的浓硫酸用于干燥O2，C装置中圆底烧瓶浸泡在热水中，烧瓶中的乙醇变为蒸气进入M装置中。(2)M装置中乙醇催化氧化生成乙醛，发生反应为2Cu＋O22CuO，CH3CH2OH＋CuOCH3CHO＋H2O＋Cu，即2CH3CH2OH＋O22CH3CHO＋2H2O。(3)受热部分的铜丝交替出现变黑，变红的现象。铜为催化剂，催化剂要起催化作用需要一定的条件，如温度等。(4)实验一段时间后，如果撤掉酒精灯，反应将继续进行，证明该反应为放热反应。(5)E中收集到乙醇和乙醛，由于乙醇和乙醛易溶于水，所以不能用分液的方法分离。
答案　(1)2H2O22H2O＋O2↑　干燥O2　使烧瓶中的乙醇变为蒸气进入M中参加反应
(2)2CH3CH2OH＋O22CH3CHO＋2H2O或(2Cu＋O22CuO，CH3CH2OH＋CuOCH3CHO＋H2O＋Cu)
(3)受热部分的铜丝由于间歇性地鼓入空气而交替出现变黑、变红的现象　参加　温度
(4)乙醇的催化氧化反应是放热反应，反应放出的热量维持反应继续进行
(5)E中收集到乙醇和乙醛，不能用分液的方法分离
【解题反思】　(1)乙醇的催化氧化中，铜参与反应，但从催化氧化的整个过程来看，铜起催化剂的作用。
(2)乙醇的催化氧化反应属于放热反应。
变式训练2　乙醇分子中的羟基在一定条件下可以被氧化为醛基(—CHO)，为验证此性质，有关实验如下：
Ⅰ.把一端弯成螺旋状的光亮铜丝放在酒精灯外焰加热，待铜丝表面变黑后立即把它插入盛有约2 mL乙醇的试管里，反复操作几次。变黑后的铜丝插入乙醇里，铜丝表面的现象是________________________，发生反应的化学方程式为_________________________。
Ⅱ.某实验小组用下列装置进行乙醇催化氧化的实验。已知乙醇的沸点为78.5 ℃。
(1)在鼓入空气的条件下进行实验Ⅰ。
①加入药品后，点燃酒精灯给铜丝加热，打开夹子，鼓入空气。
②实验过程中铜网出现________色和________色交替的现象。在不断鼓入空气的情况下，熄灭酒精灯，反应仍能继续进行，说明该乙醇催化反应是________反应。
③甲和乙两个水浴作用不相同。甲的作用是____________________________；乙的作用是________________________________________________________________________。
④反应进行一段时间后，试管a中能收集到不同的物质，它们是________________。集气瓶中收集到的气体的主要成分是________。若试管a中收集到的液体用紫色石蕊试纸检验，试纸显红色，说明液体中还含有________。
要除去该物质，可在混合液中加入________(填写字母)。
a．氯化钠溶液 b．苯
c．碳酸氢钠溶液 d．四氯化碳
然后，再通过________(填试验操作名称)即可除去。
(2)在停止鼓入空气的条件下进行实验Ⅱ。
①关闭夹子，为使乙醇持续进入反应管中，需要进行的操作是___________________。
②乙醇蒸气进入反应管后，在铜作催化剂及250～350 ℃ 的条件下发生可逆反应，在试管中收集到与实验Ⅰ相同的产物，并有可燃性气体单质放出。该实验揭示了乙醇催化氧化的本质。写出实验Ⅱ中反应的化学方程式：_________________________________________。
(3)该小组通过以上实验探究提出了下列问题，你认为正确的是________(填字母)。
a．将铜丝换成铜粉，得到乙醛的时间缩短
b．乙醇催化氧化生成乙醛时，乙醇分子中只有O—H键发生断裂
c．表面被氧化为黑色的铜丝在酒精灯上灼烧，可闻到刺激性气味
d．利用金属钠能检验实验Ⅱ右侧试管中有没有乙醇
答案　Ⅰ.由黑色变红色
2CH3CH2OH＋O22CH3CHO＋2H2O
Ⅱ.(1)②红　黑　放热　③加热　冷凝　④乙醛、乙醇、水　氮气　乙酸　c　蒸馏
(2)①加热甲烧杯　②CH3CH2OHCH3CHO＋H2↑　(3)ac
解析　(2)①需加热甲烧杯，提供乙醇蒸气。②由于没有O2参与反应，且又生成乙醛和某气体单质，可知该单质是H2，因此反应的化学方程式为CH3CH2OHCH3CHO＋H2↑。
(3)a将铜丝换成铜粉，增大了接触面积，反应速率加快，正确；b乙醇催化氧化时O—H键及与—OH相连接的C上的C—H键断裂，不正确；c反应生成乙醛，可闻到刺激性气味，正确；d右侧试管中含有乙醇、乙醛和水，不能用于检验乙醇，不正确。
1．如图是某种有机物分子的填充模型，黑色的是碳原子，白色的是氢原子，灰色的是氧原子。则该物质不具有的性质是(　　)
A．使紫色石蕊溶液变红色 B．与钠反应
C．与氧化铜反应 D．发生氧化反应
答案　A
解析　该有机物为乙醇，乙醇是非电解质，不能电离出H＋，不能使紫色石蕊溶液变红色。
2．下列说法正确的是(　　)
A．日常生活中常用无水乙醇进行杀菌消毒
B．乙醇是常用的有机溶剂，可用来萃取溴水中的溴
C．丙烷(C3H8)和乙醇(C2H5OH)均存在同分异构体
D．乙醇是一种可再生能源
答案　D
解析　医用酒精的浓度为75%，A不正确；乙醇与水互溶，不能将溴从溴水中萃取出来，B不正确；丙烷没有同分异构体，乙醇的同分异构体为CH3OCH3，C不正确。
3．将等质量的铜片在酒精灯上加热后，分别趁热插入下列反应物中，放置片刻铜片最终质量增加的是(　　)
A．硝酸 B．无水乙醇
C．石灰水 D．CO或H2
答案　C
解析　铜片在酒精灯上加热后，表面被氧化成氧化铜，乙醇和CO(或H2)能使CuO还原为Cu，铜片的质量不变；硝酸能使CuO溶解，使铜片的质量减少；石灰水与CuO不反应，则铜片的质量增加。
4．下列4种醇的分子式均为C4H10O，其中不能被催化氧化的是(　　)
③(CH3)2CHCH2OH　④(CH3)3COH
A．③ B．①②
C．③④ D．④
答案　D
解析　(CH3)3COH是连羟基的碳原子上没有氢原子，不能被催化氧化，故选D。
5．A、B、C三种醇同足量的金属钠完全反应，在相同条件下产生相同体积的氢气，消耗这三种醇的物质的量之比为3∶6∶2，则A、B、C三种醇分子里羟基数之比是(　　)
A．3∶2∶1 B．2∶6∶2
C．3∶1∶2 D．2∶1∶3
答案　D
解析　三种醇与足量Na反应，产生相同体积的H2，说明这三种醇各自所提供的—OH数目相同，为方便计算，设所提供—OH的数目为a，由于三种醇物质的量之比为3∶6∶2，所以各醇分子中—OH数之比为∶∶＝2∶1∶3。
6．回答下列问题：
(1)向装有乙醇的烧杯中投入一小块金属钠，下列对该实验现象的描述中正确的是 ____________(填字母)。
a．钠块开始反应时，浮在乙醇液面的上方
b．钠块与乙醇的反应比钠块与水的反应剧烈
c．钠块熔化成小球，在乙醇液面上游动
d．钠块表面缓慢反应放出可燃性气体，此气体在燃烧前必须检验纯度
e．乙醇分子中的6个氢原子均转化为氢气
(2)化学式为C2H6O的化合物A具有如下性质：
A＋Na―→慢慢产生气泡；A＋O2―→生成有刺激性气味的物质。
①写出A的结构简式：________________________________________________。
②含A的体积分数为75%的水溶液可以用作______________________________。
③A与金属钠反应的化学方程式：_______________________________________。
④A和O2反应生成有刺激性气味的物质，该反应说明A具有________性，该反应的化学方程式为________________________________________________________________。
(3)现有甲、乙两种有机物，它们的结构简式分别为CH2===CHCH2CH2OH，
①乙的分子式为____________。
②甲和乙中都含有________________________官能团，下列关于甲和乙两种有机物的叙述不正确的是________(填字母)。
a．都能与金属钠反应放出氢气
b．都能在催化剂作用下与H2发生反应
c．都能与NaOH溶液反应
d．甲能被催化氧化生成含—CHO的有机物
e．甲和乙与HBr、溴水发生加成反应，产物都只有一种
答案　(1)d　(2)①CH3CH2OH或C2H5OH　②医用消毒剂　③2CH3CH2OH＋2Na―→ 2CH3CH2ONa＋H2↑
④还原　2CH3CH2OH＋O22CH3CHO＋2H2O(3)①C6H10O　②碳碳双键、羟基　ce
解析　(1) 钠的密度大于乙醇，故开始反应时，钠沉在乙醇的底部；水中的羟基氢比乙醇中的羟基氢活泼，因此钠与乙醇的反应不如钠与水的反应剧烈； 钠与乙醇反应产生氢气比较缓慢，放出的热量不足以使钠熔化；乙醇分子中的6个氢原子不同，只有羟基上的氢原子才能生成氢气 ，故d项正确。 (2)由A的分子式及A与钠反应的性质推出A为乙醇，A被氧气氧化，证明A具有还原性。(3)甲和乙中都含有碳碳双键和—OH，所以甲和乙既有与乙烯相似的化学性质，又有与乙醇相似的化学性质。甲与乙醇相似被催化氧化为CH2===CHCH2CHO，甲和乙与溴水反应产物都只有一种，与HBr加成反应产物都有两种。
分层训练
[基础过关]
题组1　乙醇的分子结构
1．有机物Ⅰ和Ⅱ的结构式如下，下列说法中不正确的是(　　)
A．Ⅰ和Ⅱ是同分异构体
B．Ⅰ和Ⅱ物理性质有所不同
C．Ⅰ和Ⅱ化学性质相同
D．Ⅰ和钠反应放出H2，Ⅱ和钠不反应
答案　C
解析　Ⅰ和Ⅱ分子式相同、分子结构不同，互为同分异构体，同分异构体不仅物理性质有差异，化学性质也有差异。钠能与羟基上的氢原子反应放出氢气，钠不与C—H键上的氢原子反应。
2.下列说法正确的是(　　)
A．羟基与氢氧根有相同的化学式
B．1 mol —OH中含有9 mol 电子
C．常温下，1 mol乙醇可与足量的Na反应生成11.2 L H2
D．已知乙醇的结构式如图所示，则乙醇催化氧化时断裂的化学键为②③
答案　B
解析　羟基的化学式为—OH，氢氧根的化学式为OH－，1 mol —OH中含有9 mol 电子， A不正确、B正确；1 mol 乙醇可与足量的Na反应生成0.5 mol H2，只有在标准状况下才是11.2 L，C不正确；乙醇催化氧化时，由CH3CH2OH转化为CH3CHO，所以其断键位置为①③，D不正确。
题组2　乙醇的性质
3．向装有乙醇的烧杯中投入一小块金属钠，下列对实验现象的描述中正确的是(　　)
A．钠块沉在乙醇液面的下面
B．钠熔化成小球
C．钠块在乙醇的液面上游动
D．向烧杯中滴入几滴酚酞溶液变红色
答案　A
解析　ρ钠＞ρ醇，故钠沉在乙醇液体的底部；钠的熔点高于乙醇的沸点，故钠不熔化；烧杯中无OH－产生，故酚酞不变红色。
4．下列关于乙醇的物理性质的应用中不正确的是(　　)
A．由于乙醇的密度比水小，所以可用分液的方法除去乙醇中的水
B．由于乙醇能够溶解很多有机物和无机物，所以可用乙醇提取中药的有效成分
C．由于乙醇能够以任意比与水互溶，所以酒厂可以勾兑各种浓度的酒
D．从化学学科角度看，俗语“酒香不怕巷子深”中包含乙醇容易挥发的性质
答案　A
解析　由于乙醇与H2O互溶不分层，故不能用分液法除去乙醇中的水。
5．某化学反应过程如图所示，由图得出的判断，错误的是(　　)
A．生成物是乙醛
B．乙醇发生了还原反应
C．铜是此反应的催化剂
D．反应中有红黑颜色交替变化的现象
答案　B
解析　图示关系表示如下两个过程：2Cu＋O22CuO，CuO＋CH3CH2OHCH3CHO＋Cu＋H2O，其中乙醇被氧化生成乙醛，乙醇发生氧化反应，B错误。
6．酒后驾车是引发交通事故的重要原因。交警对驾驶员进行呼气酒精检测的原理是橙色的酸性K2Cr2O7水溶液遇乙醇迅速生成绿色的Cr3＋。下列对乙醇的描述与此测定原理有关的是 (　　)
①乙醇沸点低　②乙醇密度比水小　③乙醇有还原性　④乙醇有氧化性
A．②④ B．②③
C．①③ D．①④
答案　C
解析　乙醇沸点低，易挥发，可以随呼吸呼出，故易被检测；K2Cr2O7具有强氧化性，可以氧化乙醇，自身生成Cr3＋，说明乙醇具有还原性。故正确答案为C。
7．萜品醇可作为消毒剂、抗氧化剂、医药和溶剂。已知α-萜品醇的结构简式如图，则下列说法错误的是(　　)
A．分子式为C9H18O
B．分子中含有的官能团为羟基和碳碳双键
C．该物质能和乙酸发生酯化反应
D．1 mol该物质最多能和1 mol氢气发生加成反应
答案　A
解析　根据萜品醇结构简式中碳四键原则，可知其分子式为C10H18O，A不正确；萜品醇分子中含有碳碳双键和羟基两种官能团，B正确；羟基能与乙酸发生酯化反应，C正确；萜品醇分子中含有一个碳碳双键，所以1 mol该物质最多能和1 mol氢气发生加成反应，D正确。
8．按下图装置，持续通入X气体，可看到a处有红色物质生成，b处变蓝，c处得到液体，X气体可能是(　　)
A．H2 B．CO和H2
C．NH3 D．CH3CH2OH(g)
答案　D
解析　四个选项中的气体或蒸气都可还原CuO，且均有H2O产生，故都可满足a、b处的现象。但要在c处得到液体，只有D符合，CH3CH2OH＋CuOCH3CHO＋H2O＋Cu。
9．香叶醇是合成玫瑰香油的主要原料，其结构简式如图。
下列有关香叶醇的叙述正确的是(　　)
A．香叶醇的分子式为C10H18O
B．不能使溴的四氯化碳溶液退色
C．不能使酸性高锰酸钾溶液退色
D．能发生加成反应，不能发生取代反应
答案　A
解析　与香叶醇碳原子个数相等的饱和一元醇的分子式为C10H22O，但由于香叶醇含有两个碳碳双键，分子中氢原子个数比饱和时少4个，所以分子式为C10H18O，A正确；该有机物中含有碳碳双键，能使溴水和酸性高锰酸钾溶液退色，B、C不正确；该有机物中饱和碳原子连接的氢原子能与卤素发生取代反应，碳碳双键能发生加成反应，D不正确。
10．在一定温度下，乙烯和乙醇的混合气体V L，完全燃烧生成CO2和H2O，消耗相同状态下的O2 3V L，则混合气体中乙烯和乙醇的体积比(　　)
A．1∶1 B．2∶1
C．1∶2 D．任意比
答案　D
解析　乙醇与乙烯的分子式分别是C2H6O和C2H4，乙醇分子式可以看成C2H4(H2O)，因此相同状况下等体积的乙醇蒸气和乙烯完全燃烧消耗相同体积的O2，V L任意比混合气体完全燃烧均消耗3V L O2。
[能力提升]
11．(1)乙醇能与紫色的酸性KMnO4溶液或橙色的酸性K2Cr2O7溶液反应，现象为________________________________________________________________________，乙醇最终被________为________。交通警察判断某驾驶员酒后驾车的依据是驾驶员呼出的气体使检测仪中的溶液由________色变为________色。
(2)某有机化合物结构简式为CH2===CHCH2OH
①其中所含的官能团为________________(写名称)。
②下列物质与该物质互为同系物的是________，互为同分异构体的是________。
A．CH3CH2OH
B．CH3CH===CHCH2OH
答案　(1)酸性KMnO4溶液退色、酸性K2Cr2O7溶液由橙色变为绿色　氧化　乙酸　橙　绿
(2)①碳碳双键、羟基　②B　C
12．某课外活动小组同学针对课本教材方法制乙醛时乙醇转化率低的不足，对实验装置进行了如下改进。
(1)甲组同学利用下图装置进行乙醇的催化氧化实验来制取乙醛，图中铁架台等装置已略去，粗黑线表示乳胶管。请填写下列空白：
①甲装置常常浸在70～80 ℃的水浴中，目的是_______________________________，水浴加热的优点是________________________________________。
②实验时，先加热玻璃管乙中的铜丝，约1分钟后鼓入空气，此时铜丝即呈红热状态。若把酒精灯撤走，控制一定的鼓气速度，铜丝能长时间保持红热直到实验结束。
铜丝能长时间保持红热的原因是__________________；控制鼓气速度的方法是________________________________________________________________________。
③若试管丁中用水吸收产物，则要在导管乙、丙之间接上戊装置，其连接方法是(填戊装置中导管的代号)：乙接________、________接丙，戊装置的作用是______；若产物不用水吸收而是直接冷却，应将试管丁浸在____________中。
(2)乙组同学利用下图所示装置探究“乙醇催化氧化实验”的催化机理等问题。其实验操作为预先使棉花团浸透乙醇，并照图安装好装置；在铜丝的中间部分加热，片刻后开始(间歇性)鼓入空气，即可观察到明显的实验现象。
请回答以下问题：
①被加热的铜丝处发生反应的化学方程式为_______________________________。
②从A管中可观察到___________________________________________________的实验现象。从中可认识到在该实验过程中，催化剂参加了化学反应，还可认识到催化剂起催化作用时需要一定的__________________________________________________________。
③实验一段时间后，如果撤掉酒精灯，反应还能否继续进行？______________。
答案　(1)①加快乙醇汽化的速率　水浴加热能更好地控制温度，使液体蒸发能够保持相对稳定的速率
②乙醇的催化氧化是放热反应　控制甲中单位时间内的气泡数
③b　a　防倒吸　冰水
(2)①2CH3CH2OH＋O22CH3CHO＋2H2O　②受热部分的铜丝随间歇性地鼓入空气而交替出现变黑、变红　温度　③能
解析　乙醇在Cu做催化剂时发生氧化反应的机理为2Cu＋O22CuO(铜丝变黑)；CH3CH2OH＋CuOCH3CHO＋Cu＋H2O(铜丝变红)。
[拓展探究]
13．通过粮食发酵可获得某含氧有机化合物X，经分析其中含有碳、氢、氧三种元素，其相对分子质量为46。
(1)现取9.2 g X在足量的O2中完全燃烧，将燃烧后的产物依次通过装有足量的浓硫酸的洗气瓶、氢氧化钠溶液洗气瓶和碱石灰的干燥管，测得浓硫酸增重10.8 g，氢氧化钠溶液增重17.6 g。回答下列问题：
①有机物X的分子式是________。
②若X能与钠反应放出氢气，则下列属于X的同分异构体的是________(填字母)。
a．CH3OH b．CH3COOH
c．CH3OCH3 d．CH3CHO
(2)为确定乙醇分子中活泼氢原子个数，采用下列装置，通过测定乙醇与金属钠反应放出H2的多少进行计算。
①指出实验装置中的错误：________________________________________________。
②若实验中用含有少量水的乙醇代替相同质量的无水乙醇，相同条件下，测得H2的体积将________(填“偏大”、“偏小”或“不变”)。
③请指出能使实验安全、顺利进行的关键实验步骤(至少指出两个关键步骤)。
答案　(1)①C2H6O　②c
(2)①广口瓶中进气导管A不应插入水中，排水导管B应插至广口瓶底部　②偏大　③检查装置气密性；加入稍过量的金属钠；从漏斗中缓慢滴加无水乙醇(合理即可)。
解析　9.2 g X的物质的量为＝0.2 mol，9.2 g X完全燃烧生成H2O的物质的量为＝0.6 mol，生成CO2的物质的量为＝0.4 mol。所以0.2 mol X中含有H原子1.2 mol，C原子 0.4 mol。1 mol X分子中含有C原子2 mol，H原子6 mol，O原子为(46－1×6－2×12)× mol＝1 mol，所以X的分子式为C2H6O。X能与钠反应放出氢气，所以X的同分异构体为CH3OCH3。
第2课时　乙　酸
[目标导航]　1.了解乙酸的组成、结构、物理性质和主要应用。2.掌握乙酸的主要化学性质。3.掌握酯化反应的原理和实验操作。
一、乙酸的物理性质与分子结构
1．物理性质
俗名
颜色
状态
气味
熔点
沸点
溶解性
(水和乙醇)
挥发性
冰醋酸
无色
液体
强烈刺激性气味
16.6 ℃温度低于熔点时凝结成晶体
117.9 ℃
易溶
易挥发
2.分子结构
分子式
结构式
结构简式
官能团
填充模型
名称
化学式
C2H4O2
CH3COOH
羧基
或—COOH
【议一议】
　决定乙酸化学性质的原子团是什么？
答案　羧基(—COOH)。
二、乙酸的化学性质
1．弱酸性
(1)乙酸在水中的电离方程式为CH3COOH??CH3COO－＋H＋，是一元弱酸，具有酸的通性。
反应
现象
化学方程式
石蕊溶液
溶液变红色
活泼金属(Mg)
产生气体
2CH3COOH＋Mg―→(CH3COO)2Mg＋H2↑
碱性氧化物( Na2O)
2CH3COOH＋Na2O―→2CH3COONa＋H2O
碱( NaOH)
CH3COOH＋NaOH―→CH3COONa＋H2O
弱酸盐(CaCO3)
产生气体
2CH3COOH＋CaCO3―→(CH3COO)2Ca＋CO2↑＋H2O
(2)乙酸、碳酸和硅酸的酸性强弱的比较实验
①装置
②饱和NaHCO3溶液的作用是除去挥发出来的乙酸，防止干扰后面的实验。
③现象：圆底烧瓶内出现气泡，硅酸钠溶液中有白色沉淀生成。
④结论：酸性：乙酸>碳酸>硅酸。
2．酯化反应
(1)概念：像酸与醇这样生成酯和水的反应。
(2)特点：
①反应速率缓慢，一般加入浓硫酸作催化剂并加热。
②反应是可逆的。
③乙酸与乙醇的酯化反应
实验装置
实验现象
a.饱和Na2CO3溶液的液面上有无色透明的油状液体生成
b.闻到香味
化学方程式
CH3CH2OH＋CH3COOHCH3COOCH2CH3＋H2O
【议一议】
1．用食醋浸泡有水垢(主要成分为CaCO3)的暖瓶或水壶，可以清除其中的水垢。这是利用了醋酸的什么性质？通过这个事实你能比较出醋酸与碳酸的酸性强弱吗？
答案　利用食醋清除水垢是利用了醋酸的酸性，它之所以能清除水垢是因为CH3COOH能与CaCO3发生反应：2CH3COOH＋CaCO3―→(CH3COO)2Ca＋H2O＋CO2↑；该反应的发生可以说明CH3COOH的酸性比H2CO3的酸性强。
2．酯化反应能进行到底吗？为什么？
答案　不能，因为酯化反应是可逆反应。
3．酯化反应属于取代反应吗？
答案　属于取代反应。
4．制取乙酸乙酯时用于吸收乙酸乙酯的试管中，为什么导管末端不能插入饱和Na2CO3溶液中？
答案　为防止因受热不均匀发生倒吸。
一、羟基中氢原子活泼性的比较
羟基中氢原子活泼性比较
羟基类型
R—OH
H—OH
CH3COOH
羟基氢的活泼性
电离程度
不电离
部分电离
部分电离
部分电离
酸碱性
中性
弱酸性
弱酸性
Na
反应
反应
反应
反应(快)
NaOH溶液
不反应
不反应
反应
反应
NaHCO3溶液
不反应
不反应
不反应
反应
【例1】　分枝酸可用于生化研究。其结构简式如图。下列关于分枝酸的叙述正确的是(　　)
A．分子中含有2种官能团
B．可与乙醇、乙酸反应，且反应类型相同
C．1 mol分枝酸最多可与3 mol NaOH发生中和反应
D．可使溴的四氯化碳溶液、酸性高锰酸钾溶液退色，且原理相同
解析　根据结构简式可知分枝酸含碳碳双键、羟基、羧基 和醚键四种官能团，A项不正确；分枝酸中含有羟基和羧基，可分别与乙酸、乙醇发生酯化反应，反应类型相同，B项正确； 1 mol分枝酸最多能与2 mol NaOH发生中和反应，C项不正确；分枝酸含有碳碳双键，能使溴的四氯化碳溶液退色是发生了加成反应，使酸性高锰酸钾溶液退色是发生了氧化反应，原理不同，D项不正确。
答案　B
【解题感悟】　有机物的官能团决定有机物的性质，根据有机物的结构可预测其性质。
变式训练1　在同温同压下，某有机物和过量Na反应得到V1 L H2，另一份等量的该有机物和足量的NaHCO3反应得到V2 L CO2，若V1＝V2≠0，则该有机物可能是(　　)
A． B．HOOC—COOH
C．HOCH2CH2OH D．CH3COOH
答案　A
解析　羟基与Na反应，与NaHCO3不反应，羧基与Na和NaHCO3都反应，且2—OH～H2,2—COOH～H2，—COOH～CO2。因此能生成的H2和CO2的量相等的只有A项。
【解题感悟】　两类羟基氢反应的定量关系
Na～H2
NaOH
Na2CO3～CO2
NaHCO3～CO2
1 mol—OH
1 mol～0.5 mol
不反应
不反应
不反应
1 mol—COOH
1 mol～0.5 mol
1 mol
0.5 mol～0.5 mol
1 mol～1 mol
二、乙酸的酯化反应
1．实验装置
(1)长导管的作用：导出和冷凝乙酸乙酯；冷凝回流乙酸和乙醇。
(2)碎瓷片的作用：防止液体暴沸。
(3)饱和Na2CO3溶液的作用：
①溶解挥发出来的乙醇；②与挥发出来的乙酸反应生成乙酸钠，除去乙酸；③降低酯的溶解度，使溶液分层，便于分离乙酸乙酯。
(4)导管末端位置：不能插入液面以下，防止液体发生倒吸。
2．反应原理
(1)反应试剂：用无水乙酸、无水乙醇和浓硫酸，因为有水不利于酯化反应进行。
(2)反应条件：浓H2SO4、加热。
(3)反应实质：酸脱羟基，醇脱氢。
(4)反应特点：缓慢、可逆。
(5)浓H2SO4作用：催化剂(加快反应速率)和吸水剂(提高反应物转化率)。
3．实验操作
(1)反应试剂加入顺序：无水乙醇和冰醋酸的混合物→缓慢加入浓硫酸，边加边振荡。
(2)小火加热的目的：防止乙醇和乙酸的大量挥发，能加快反应速率，并将生成的乙酸乙酯蒸出，有利于乙酸乙酯的生成。
(3)加快反应速率的措施：
①加热；②使用催化剂；③加入的乙醇、乙酸是无水的，且乙醇是过量的，以增大反应物的浓度。
(4)增加产率的措施：
①加入的乙醇、乙酸是无水的，且乙醇过量，以增大反应物的浓度；②蒸出乙酸乙酯。
(5)乙酸乙酯的分离：用分液漏斗分液，上层为乙酸乙酯。
【易错警示】　制取乙酸乙酯的注意问题
(1)乙酸乙酯的吸收一定注意防止倒吸，且吸收液不能用NaOH代替Na2CO3，因为NaOH溶液碱性很强，会使乙酸乙酯水解。
(2)实验中小火加热保持微沸，不能大火加热，这样有利于产物的生成和蒸发且减少反应物的蒸发。
(3)酯化反应的特点。
【例2】　实验室用如图所示的装置制取乙酸乙酯。
请回答下列问题：
(1)试管a中需要加入浓硫酸、冰醋酸和乙醇各2 mL，正确的加入顺序及操作是________________________________________________________________________。
(2)为防止a中的液体在实验时发生暴沸，在加热前应采取的措施是________________________________________________________________________。
(3)实验中加热试管a的目的：
①__________________________________________________________________；
②__________________________________________________________________。
(4)实验中长导管不能伸到b管中液面以下，原因是________________________。试管b中加有饱和Na2CO3溶液，其作用是_________________________________________。
(5)反应结束后，振荡试管b，静置。观察到的现象是________________________________________________________________________。
(6)将生成的乙酸乙酯分离出来的实验操作是________，所需要的主要仪器是________。
解析　(1)液体混合一般是将密度大的液体加入到密度小的液体中。(2)加沸石或碎瓷片是为了防止液体暴沸。(3)该酯化反应为可逆反应，升温可加快化学反应速率，及时将乙酸乙酯蒸出，减小了生成物的浓度，使平衡有利于向生成乙酸乙酯的方向进行。(4)挥发出的乙酸与Na2CO3溶液反应，乙醇溶于水。用饱和的Na2CO3溶液吸收乙酸和乙醇，且乙酸乙酯在饱和Na2CO3溶液中的溶解度更小，有利于乙酸乙酯的收集。(5)乙酸乙酯为透明油状液体，不溶于水且密度比水小，有果香味。因此实验后在试管b中观察到液体分层，上层是乙酸乙酯。(6)乙酸乙酯不溶于水，所以用分液法分离，使用的主要仪器为分液漏斗，分液时下层液体从分液漏斗的下口放出，上层液体从分液漏斗的上口倒出。
答案　(1)先加入2 mL乙醇和2 mL冰醋酸的混合物，然后边摇动试管边慢慢加入2 mL浓硫酸　(2)在试管a中加入几粒沸石(或碎瓷片)　(3)①加快反应速率　②及时将产物乙酸乙酯蒸出，以利于平衡向生成乙酸乙酯的方向进行　(4)防止倒吸　吸收随乙酸乙酯蒸出的少量酸性物质及乙醇，降低乙酸乙酯的溶解度　(5)b中的液体分层，上层是透明的油状液体，有香味　(6)分液　分液漏斗
【解题感悟】　可以选用饱和Na2CO3溶液除去乙酸乙酯中的少量乙酸或乙醇。
变式训练2　与乙醇和乙酸在浓硫酸催化作用下发生酯化反应相似，某酸和某醇也能发生酯化反应生成酯C6H12O2，若某酸的化学式为C3H6O2，则某醇的化学式为________。
答案　C3H8O
解析　酯化反应表示为酸＋醇→酯＋H2O，因为生成的酯的化学式为C6H12O2，所以该酯化反应表示为C3H6O2＋醇→C6H12O2＋ H2O，醇的分子式为C3H8O。
【解题感悟】　酸和醇酯化反应的定量关系：1 mol —COOH＋1 mol—OH酯化反应生成1 mol —COO—＋1 mol H2O。
1．下列关于乙醇和乙酸的说法中不正确的是(　　)
A．等物质的量的乙酸和乙醇分别与足量的钠反应产生氢气的物质的量相等
B．乙醇、乙酸和乙酸乙酯能用饱和Na2CO3溶液鉴别
C．乙酸和乙醇都能与K和KOH溶液反应
D．乙醇和乙酸都能发生氧化反应和取代反应
答案　C
解析　2 mol CH3COOH或2 mol CH3CH2OH分别与足量的钠反应放出的氢气均为1 mol，A正确；乙醇与Na2CO3溶液互溶，不分层，不反应，没有CO2气体放出，乙酸与Na2CO3溶液反应有CO2气体放出，乙酸乙酯不溶于饱和Na2CO3溶液，液体分层，B正确；乙醇能与K反应，与KOH溶液不反应，乙酸与K和KOH溶液都反应，C不正确； 乙醇和乙酸发生酯化反应，酯化反应为取代反应，乙醇催化氧化、乙酸的燃烧反应都是氧化反应，D正确。
2．下列对酯化反应理解不正确的是(　　)
A．酯化反应的产物只有酯
B．酯化反应可看成取代反应的一种
C．酯化反应是有限度的
D．浓硫酸可作酯化反应的催化剂
答案　A
解析　酯化反应的产物是酯和水。酯化反应是可逆的，浓硫酸可作酯化反应的催化剂。
3．若乙酸分子中的氧都是18O，乙醇分子中的氧原子都是16O，则乙酸与过量的乙醇在浓硫酸作用下发生酯化反应，一段时间后，分子中含有18O的物质有(　　)
A．1种 B．2种
C．3种 D．4种
答案　C
解析　
酯化反应是可逆反应，反应不能进行到底，所以平衡时反应混合物中含有18O的物质有HO、、。
4．制取乙酸乙酯的装置正确的是(　　)
答案　A
解析　玻璃导管不能插入到液面以下，以防止倒吸，不能用NaOH溶液，应用饱和Na2CO3溶液。
5．某有机物的结构简式如右图所示，下列有关该有机物的说法正确的是(　　)
A．分子中含有两种官能团
B．可使溴水和酸性高锰酸钾溶液退色，且原理相同
C．能发生加成、取代、氧化等反应
D．与钠和氢氧化钠溶液都能发生反应，且得到的产物相同
答案　C
解析　分子中含有羧基、羟基和碳碳双键三种官能团，A项不正确；碳碳双键可与溴水发生加成反应，能被酸性高锰酸钾溶液氧化，B项不正确；碳碳双键可发生氧化和加成反应，羟基、羧基和C—H能发生取代反应，C项正确；分子中的羟基和羧基都能与钠反应，但羟基与氢氧化钠不反应故得到的产物不同，所以D项不正确。
6．已知A是乙烯，B、C、D、E均为常见的有机物，在一定条件下，它们有如图所示的转化关系。
请回答：
(1)C的结构简式是________。
(2)能与金属钠反应放出氢气的物质有________(填字母)。
(3)在图示转化关系中，属于氧化反应的有________(填序号)。
(4)A、B、C三种物质的摩尔质量由大到小的顺序是________。
(5)反应⑤的化学方程式是______________________________(有机物用结构简式表示)。
答案　(1)CH3COOH
(2)B，C　(3)③　(4)C＞B＞A
(5)CH3COOCH2CH3＋NaOHCH3COONa＋CH3CH2OH
分层训练
[基础过关]
题组1　乙酸的结构及其性质
1．关于乙酸的下列叙述中正确的是(　　)
A．乙酸是具有强烈刺激性气味的液体，易溶于水和乙醇
B．用CH3COOH溶解CaCO3的离子方程式为CaCO3＋2H＋===Ca2＋＋H2O＋CO2↑
C．乙酸和乙醇混合，在加热条件下发生酯化反应制取乙酸乙酯
D．用Na2CO3溶液不能区分CH3COOH和CH3COOCH2CH3
答案　A
解析　A正确；CH3COOH属于弱酸，B项不正确；乙酸、乙醇与浓硫酸混合在加热条件下制取乙酸乙酯，C不正确；CH3COOH与Na2CO3溶液反应放出 CO2气体，而CH3COOCH2CH3与Na2CO3溶液不反应，故能用Na2CO3溶液区分CH3COOH和CH3COOCH2CH3，D不正确。
2．下列说法不正确的是(　　)
A．制备乙酸乙酯时，向乙醇和冰醋酸中缓慢加入浓硫酸
B．乙酸与Na反应比乙醇与Na反应剧烈，说明羧基H原子比羟基H原子活泼
C．在水溶液里，乙酸分子中的—CH3 不可以电离出H＋
D．等物质的量的乙醇和乙酸完全燃烧时所需O2的质量相同
答案　D
解析　制备乙酸乙酯时，向乙醇和冰醋酸中慢慢加入浓硫酸并不断振荡试管，A正确；乙酸和乙醇与钠反应的实质是钠与乙酸羧基氢和乙醇羟基氢的反应，反应越剧烈，其基团上的氢原子越活泼，B正确；在水溶液里，只有乙酸分子中的—COOH才可以电离出H＋，电离方程式是CH3COOH??H＋＋CH3COO－，C正确；乙醇分子式为C2H6O，可写成C2H4·H2O，乙酸分子式为C2H4O2，可写成C2·2H2O，可知相等物质的量的乙醇和乙酸完全燃烧需O2的量乙醇多于乙酸，D不正确。
3．下列物质中不能用来区分乙酸、乙醇、苯的是(　　)
A．金属钠 B．溴水
C．Na2CO3溶液 D．紫色石蕊溶液
答案　B
解析　A项，钠与乙酸反应快于钠与乙醇的反应，苯不与Na反应；B项，溴水与乙醇、乙酸互溶，与苯萃取而使溴水层颜色变浅，B项不能；Na2CO3溶液与乙酸放出CO2气体，与乙醇混溶，与苯分层，C项可区分；紫色石蕊溶液与乙酸混合变红，与乙醇混溶，与苯分层，D项可区分。
4．如图是某种有机物的简易球棍模型，该有机物中只含有C、H、O三种元素。下列关于该有机物的说法中不正确的是(　　)
A．分子式是C3H6O2
B．不能和NaOH溶液反应
C．能发生酯化反应
D．能使紫色石蕊溶液变红
答案　B
解析　该有机物的结构简式为，能和NaOH溶液反应。
5．莽草酸可用于合成药物达菲，其结构简式如图，下列关于莽草酸的说法正确的是(　　)
A．分子式为C7H6O5
B．分子中含有2种官能团
C．可发生加成和取代反应
D．在水溶液中羧基和羟基均能电离出H＋
答案　C
解析　分子式为C7H10O5，A不正确；分子中含有 —COOH、—OH、碳碳双键三种官能团，B不正确；碳碳双键能发生加成反应，羧基和羟基均能发生酯化反应，酯化反应属于取代反应，正确；在水溶液中羧基能电离出H＋，羟基不能电离出H＋，D不正确。
6．分子式为C5H10O2并能与饱和NaHCO3溶液反应放出气体的有机物有(不含立体异构)(　　)
A．3种 B．4种
C．5种 D．6种
答案　B
解析　分子式为C5H10O2并能与饱和NaHCO3溶液反应放出气体，这说明该有机物是羧酸，即分子组成为C4H9—COOH，丁基有4种，所以有机物有4种，答案选B。
7．巴豆酸的结构简式为CH3—CH===CH—COOH，试根据巴豆酸的结构特点，判断在一定条件下，能与巴豆酸反应的物质是(　　)
①HCl　②溴水　③纯碱溶液　④乙醇　⑤酸性KMnO4溶液
A．只有②④⑤ B．只有①③④
C．只有①②③④ D．全部
答案　D
解析　该有机物含有的官能团有碳碳双键和羧基，碳碳双键能与HCl、溴水中溴单质发生加成反应，也能被酸性KMnO4溶液氧化；羧基能与纯碱反应、与乙醇发生酯化反应。因此D正确。
题组2　酯化反应
8．下列关于酯化反应的叙述正确的是(　　)
A．酯化反应是取代反应，反应物可完全反应生成酯
B．酯化反应中，乙酸的断键位置是②
C．根据酯化反应可推出乙醇显碱性
D．在酯化反应中，乙醇的断键位置是②
答案　B
解析　酯化反应是可逆反应，反应物不能完全转化为生成物，A不正确；乙酸与乙醇酯化反应实质是，可看作乙酸羟基被—OCH2CH3取代，B正确、D不正确；乙醇不能电离出OH－，C不正确。
9．乙酸分子中的氧都是18O，乙醇分子中的氧都是16O，二者在一定条件下反应生成物中水的相对分子质量为(　　)
A．22 B．20
C．18 D．16
答案　B
解析　
生成的水的相对分子质量为20。
[能力提升]
10．有机物A是烃，有机物B易溶于水，且1 mol B能与足量的钠反应生成标准状况下11.2 L H2，但不能与NaHCO3溶液反应，已知A通过如下转化关系(有关反应条件已略去)制得分子式为C4H8O2的酯E，且当D―→E时，相对分子质量增加28。
请回答下列问题：
(1)A的名称为________，结构简式为________。
(2)A中含有的官能团的名称为________，B中含有的官能团的名称为________。
(3)反应①的反应类型为________，反应③的反应类型为________。
(4)4.4 g C物质完全燃烧消耗________ mol氧气。
(5)完成下列反应的化学方程式：(有机物用结构简式表示)
反应②________________________________________________________________，
反应③________________________________________________________________。
答案　(1)乙烯　CH2===CH2
(2)碳碳双键　羟基
(3)加成反应　取代(或酯化)反应
(4)0.25
(5)2CH3CH2OH＋O22CH3CHO＋2H2O
CH3COOH＋CH3CH2OHCH3COOCH2CH3＋H2O
解析　由“有机物B易溶于水，且1 mol B能与足量的钠反应生成标准状况下的H2 11.2 L，但不能与NaHCO3溶液反应”，可推知B为醇；再从产物E分子中的碳原子数为4，可推得B为乙醇。
11．甲、乙、丙三位同学均采取乙醇、乙酸与浓硫酸混合共热的方法制取乙酸乙酯，分别设计了下列三套实验装置：
(1)甲、乙两位同学设计的装置中，选择________(填“甲”或“乙”)作为实验室制取乙酸乙酯的装置较合理。丙同学将甲装置进行了改进，将其中的玻璃管改成了球形干燥管，除了起冷凝作用外，另一重要作用是_____________________________________________。
(2)按丙同学选择的装置组装仪器，在试管①中先加入3 mL 乙醇和2 mL冰醋酸，并在摇动下缓缓加入2 mL浓硫酸充分摇匀，将试管固定在铁架台上。安装好实验装置，加入样品前还应进行的操作是______________。
(3)在试管②中加入适量的饱和Na2CO3溶液，作用是_________________________。
(4)用酒精灯对试管①小心均匀加热，写出试管①中发生反应的化学方程式(注明反应条件)：____________________________________________________________，该反应是可逆反应，反应物不能完全转化为生成物，反应一段时间后，就达到了该反应的限度，即达到化学平衡状态。下列描述能说明该反应已达到化学平衡状态的是________(填字母)。
a．正反应速率和逆反应速率相等
b．单位时间里生成1 mol 乙酸乙酯的同时生成1 mol 乙酸
c．单位时间里消耗1 mol 乙醇的同时消耗1 mol 乙酸
d．混合物中各组分的浓度不再变化
(5)②中观察到的实验现象是____________________，停止实验，从试管②中分离出乙酸乙酯的实验操作是__________________________________________________________。
答案　(1)乙　防止倒吸
(2)检查装置的气密性
(3)吸收乙醇；除去乙酸；降低乙酸乙酯的溶解度，使其分层析出
(4)CH3CH2OH＋CH3COOHCH3COOCH2CH3＋H2O　abd
(5)饱和Na2CO3溶液的液面上有一层无色透明、不溶于水、有香味的油状液体　分液
解析　根据甲、乙装置的区别及丙的改进装置知，应选择乙装置，这样可防止倒吸，这也是改进后干燥管的作用之一。由于乙醇与乙酸均易挥发，因此制取的乙酸乙酯中会混有这两种物质，可用饱和Na2CO3溶液除去乙醇和乙酸，同时还降低了乙酸乙酯的溶解度，所以可用分液的方法分离。
12．某课外小组设计的实验室制取乙酸乙酯的装置如下图所示，A中装有浓硫酸，B中装有无水乙醇和冰醋酸。
已知：①无水氯化钙可与乙醇形成难溶于水的CaCl2·6C2H5OH
②有关有机物的沸点如下：
试剂
乙醚
乙醇
乙酸
乙酸乙酯
沸点/℃
34.7
78.5
118
77.1
请完成下列问题：
(1)浓硫酸的作用是____________________；若用同位素18O示踪法确定反应产物水分子中氧原子的提供者，写出能表示18O位置的化学方程式：___________________________。
(2)用过量乙醇的目的是__________________________________。
(3)冷凝管的主要作用是将产物冷凝，则水应从冷凝管的__________(填“C”或“D”)端进入。
(4)锥形瓶中收集到的液体的主要成分是________，为得到比较纯净的该物质，常用饱和Na2CO3溶液对粗产品进行洗涤，其目的是__________________________，如果用NaOH浓溶液代替Na2CO3溶液引起的后果是_________________。
(5)锥形瓶中液体经饱和Na2CO3溶液洗涤后，加入无水氯化钙，除去________________；再加入(此空从下列选项中选择)________________，然后进行蒸馏，收集77 ℃左右的馏分，以得到较纯净的乙酸乙酯。
A．五氧化二磷 B．碱石灰
C．无水硫酸钠 D．生石灰
答案　(1)催化剂、吸水剂
＋H18OCH2CH3＋H2O或＋HOCH2CH3＋HO
(2)促使平衡向正反应方向移动，有利于乙酸乙酯的生成；提高乙酸的转化率
(3)C
(4)乙酸乙酯　除去乙酸乙酯中的乙酸和部分乙醇，降低乙酸乙酯的溶解度　致使乙酸乙酯水解
(5)乙醇　C
解析　(1)乙酸和乙醇反应缓慢且程度小，加浓硫酸可加快反应速率，浓硫酸吸收水，有利于平衡向正反应方向移动，因此浓硫酸起催化剂和吸水剂的作用。酯化反应的实质是酸脱羟基，醇脱氢，18O可以标记在乙醇的羟基上，也可以标记在乙酸的羟基上。
(2)过量的乙醇既加快反应速率又有利于平衡向正反应方向移动，提高乙酸的转化率。
(3)冷凝管中水流方向以水充满冷凝管为原则，故从C端进入。
(4)锥形瓶中收集到的液体成分主要是乙酸乙酯，但由于乙酸和乙醇都易挥发，故制得的乙酸乙酯中含有乙酸和乙醇，用饱和Na2CO3溶液洗涤产品时，碳酸钠与乙酸反应，而乙醇一部分溶解在碳酸钠溶液中，降低乙酸乙酯的溶解度，有利于其分层析出。乙酸乙酯在氢氧化钠溶液中能水解，故不能用氢氧化钠溶液洗涤产品。
(5)由已知①无水氯化钙可与乙醇形成难溶于水的CaCl2·6C2H5OH，可知加入无水氯化钙目的是除去产品中的乙醇。这样处理所得的产品中还含有水，故加入吸水剂将水除去，由于乙酸乙酯不管是在酸性条件下还是在碱性条件下都发生水解，所以最好在中性条件下蒸馏，这样也就确定了所选的干燥剂为无水硫酸钠。
[拓展探究]
13．现欲分离乙酸乙酯、乙酸、乙醇的粗产品，下图是分离操作步骤流程图。
根据流程图回答下列问题：
(1)写出下列有机物的名称：
A．________；C．________；E.________。
(2)写出加入的试剂：
a．________________；b.________________。
(3)写出有关的操作方法：
[1]________；[2]________；[3]________。
答案　(1)乙酸乙酯　乙酸钠　乙醇　(2)饱和Na2CO3溶液　硫酸　(3)分液　蒸馏　蒸馏
解析　由实验室制取乙酸乙酯的方法得到启示，将该混合物溶解在a饱和Na2CO3溶液中振荡，乙酸与Na2CO3发生反应生成CH3COONa，使溶液分为两层，上层为乙酸乙酯，下层为Na2CO3、CH3COONa和C2H5OH的混合溶液，可用分液漏斗进行[1]分液，A为乙酸乙酯，B为Na2CO3、CH3COONa和C2H5OH的混合溶液，由[2]蒸馏出乙醇，即得E为乙醇，则C为Na2CO3和CH3COONa的混合溶液，向C中加入b强酸如硫酸至溶液呈酸性，生成CH3COOH和硫酸钠的混合溶液，[3]蒸馏可得乙酸。一定注意(2)中b很容易认为是盐酸，因为盐酸也能把乙酸制取出来，但分离蒸馏时，盐酸会随乙酸挥发出来，导致乙酸不纯。
第3课时　酯和油脂
[目标导航]　1.了解酯和油脂的组成、物理性质和主要应用。2.掌握酯和油脂的主要化学性质。
一、酯
1．定义
酸和醇发生酯化反应生成的一类有机化合物。
2．结构
(1)酯的结构简式为，其中两个烃基R和R′可以相同也可以不同，左边的烃基还可以是H；
(2)酯的官能团为，它的右边连接烃基时被称为酯基。
3．物理性质
密度
状态(碳原子个数较少)
气味(碳原子个数较少)
溶解性
水
有机溶剂
一般比水小
液态
芳香气味
不溶
易溶
4.化学性质
乙酸乙酯水解反应实验
实验操作
实验现象
芳香气味很浓
芳香气味较淡
芳香气味消失
实验结论
中性条件下乙酸乙酯几乎不水解
酸性条件下乙酸乙酯部分水解
碱性条件下乙酸乙酯完全水解
化学方
程式
酸性条件
CH3COOCH2CH3＋H2OCH3COOH＋CH3CH2OH
碱性条件
CH3COOCH2CH3＋NaOHCH3COONa＋CH3CH2OH
【议一议】
1．决定乙酸乙酯化学性质的原子团是什么？
答案　酯基()。
2．为什么酯的水解反应采取水浴加热？水浴加热的优点是什么？
答案　乙酸乙酯的沸点为77 ℃。在乙酸乙酯的水解实验中，为了加快反应速率并防止乙酸乙酯挥发，采取了水浴加热措施。水浴加热的优点有：被加热的物质受热均匀；便于控制温度。
3．乙酸乙酯在酸性条件下和碱性条件下水解有什么不同？为什么不同？
答案　乙酸乙酯在酸性条件下的水解为可逆反应，产物是乙酸和乙醇，水解程度小。在碱性条件下的水解反应为不可逆反应，水解产物是乙酸钠和乙醇，水解程度大。因为在碱存在的条件下，水解生成的酸被碱中和，使酯的水解程度增大。
二、油脂
1．组成和结构
油脂是一类特殊的酯。油脂可看做高级脂肪酸[如硬脂酸(C17H35COOH)或软脂酸(C15H31COOH)]与甘油[丙三醇()] 经酯化反应生成的酯。其结构简式为，其中R1、R2、R3代表的是烃基，可相同，也可不同。
2．物理性质
类型
油(植物油脂)
脂肪(动物油脂)
状态
液态
固态
物理性质
溶解性：难溶于水，易溶于有机溶剂；密度：比水小
3.化学性质——水解反应
4．用途
(1)工业生产高级脂肪酸、肥皂、甘油、油漆等的原料。
(2)提供人体活动所需要的能量。
【议一议】
1．天然油脂属于纯净物，还是混合物？
答案　混合物。
2．日常生活中为什么可以用热的纯碱溶液洗涤炊具上的油污？
答案　热纯碱溶液具有较强的碱性，能促进油脂水解而除去。
3．“酯”和“脂”有什么不同之处？
答案　“酯”是指酸和醇发生酯化反应生成的一类有机物；而“脂”一般是指高级脂肪酸与甘油生成的酯，“脂”属于“酯”类。
4．“地沟油”禁止食用，是否可以制肥皂？
答案　“地沟油”主要成分是油脂，因此可以在碱性条件下水解制取高级脂肪酸钠，高级脂肪酸钠是肥皂的主要成分。
一、酯化反应与酯的水解的关系
酯化反应与酯的水解反应的比较
酯化反应
酯的水解反应
化学方程式
CH3COOH＋C2H5OHCH3COOC2H5＋H2O
CH3COOC2H5＋H2OCH3COOH＋C2H5OH
断键方式
催化剂
浓硫酸
稀硫酸或NaOH溶液
其他作用
吸水，提高CH3COOH和C2H5OH的转化率
NaOH中和酯水解生成的CH3COOH，提高酯的水解率
加热方式
酒精灯加热
水浴加热
反应类型
酯化反应，取代反应
水解反应，取代反应
【例1】　某实验小组先从梨中分离出一种酯，然后将分离出来的酯水解，得到了乙酸和另一种化学式为C6H14O的有机物。对于此过程，以下分析不正确的是(　　)
A．实验小组分离出的酯可表示为CH3COOC6H13
B．不需要催化剂，这种酯在水中加热即可大量水解
C．C6H14O分子中含有羟基，可以与钠反应
D．实验小组分离出的酯的化学式为C8H16O2
解析　酯水解反应需要稀酸或碱溶液作催化剂，酯直接在水中加热，几乎不水解，B不正确；乙酸中含有一个—COOH，C6H13OH中含有一个—OH，所以酯中含有一个—COO—。酯＋H2O―→CH3COOH＋C6H13OH，所以酯的分子式为C8H16O2，可表示为CH3COOC6H13，A、D正确；C6H14O分子中含有羟基，所以能与钠反应，C正确。
答案　B
【规律总结】　酯在酸性条件下水解生成醇和酸，是可逆反应，水解程度小；酯在碱性条件下的水解生成盐和醇，是不可逆反应，水解比较彻底。
变式训练1　在乙酸乙酯、乙醇、乙酸、稀H2SO4水溶液共存的化学平衡体系中加入重水D2O，经过足够长的时间后(稍加热)，可以发现，除水外体系中含有D的化合物是(　　)
A．只有乙醇 B．只有乙酸
C．只有乙酸乙酯 D．乙醇、乙酸
答案　D
解析　乙酸乙酯在水解时，碳氧单键容易断裂，断键后酸上加—OH，醇上加—H。若向平衡体系中加入重水(D—OD)，反应如下：
【方法规律】　酯水解反应与酸和醇酯化反应的断键位置如下：
二、油脂的组成和性质
1．油脂的性质
在适当条件下水解生成高级脂肪酸和甘油。
(1)油脂在酸性条件下的水解：
①原理：
＋3H2OR1COOH＋R2COOH＋R3COOH＋。
②工业目的：制高级脂肪酸和甘油。
(2)油脂在碱性条件下的水解：
①原理：
＋3NaOH―→3C17H35COONa＋。
②工业目的：制洗涤剂和甘油。
2．油脂和酯的比较
物质
油脂
酯
油
脂肪
组成
多种高级脂肪酸与甘油反应生成的酯
酸与醇类反应生成的一类有机物
含不饱和高级脂肪酸烃基多
含饱和高级脂肪酸烃基多
密度
比水小
溶解性
不溶于水，易溶于有机溶剂
常温状态
液态
固态
呈液态或固态
化学性质
都水解，油和含碳碳双键的酯能发生加成反应
存在
油料作物籽粒中
动物脂肪中
花、草或动植物体内
联系
油和脂肪统称为油脂，均属于酯类
【例2】　下列关于油脂的叙述中，错误的是(　　)
A．油脂是混合物，没有固定的熔点和沸点
B．油脂和矿物油不属于同一类有机物
C．油脂是由高级脂肪酸和甘油所生成的酯
D．油脂都不能使溴水退色
解析　脂肪和油统称为油脂，是多种高级脂肪酸甘油酯的混合物，没有固定的熔点和沸点。油脂结构中的烃基有些是不饱和的[如亚油酸甘油酯中的烃基(—C17H31)]，含有碳碳双键，可与溴水发生加成反应，使溴水退色。
答案　D
【易错提醒】　油脂包括植物油和动物脂肪，植物油中含有碳碳双键，能使溴水和酸性高锰酸钾溶液退色。
变式训练2　2013年4月24日，东航首次成功进行了由地沟油生产的生物航空燃油的验证飞行。能区别地沟油(加工过的餐饮废弃油)与矿物油(汽油、煤油、柴油等)的方法是(　　)
A．点燃，能燃烧的是矿物油
B．测定沸点，有固定沸点的是矿物油
C．加入水中，浮在水面上的是地沟油
D．加入足量氢氧化钠溶液共热，不分层的是地沟油
答案　D
解析　地沟油的主要成分是油脂，属于酯类，矿物油属于烃类，二者点燃时都能燃烧，A不正确；地沟油、矿物油均属于混合物，二者均没有固定沸点，B不正确；地沟油、矿物油二者的密度均比水小且都不溶于水，与水混合都浮在水面上，C不正确；加入足量NaOH溶液，矿物油不发生反应，液体混合物分层，而地沟油与NaOH溶液反应生成甘油、高级脂肪酸的钠盐，混合液不分层，D项正确。
【归纳总结】　油脂和矿物油的比较
物质
油脂
矿物油
组成
高级脂肪酸甘油酯
多种烃(石油分馏产品) 的混合物
性质
水解
不水解，具有烃的性质
鉴别
加含酚酞的NaOH溶液，加热，红色变浅
加含酚酞的NaOH溶液，加热，无变化
1．某有机物结构简式如图。它在一定条件下能发生水解反应，产生一种醇和一种酸。水解时发生断裂的化学键(填箭头所指的选项标号)是(　　)
A．①② B．③④
C．①③ D．④
答案　C
解析　酯水解时断键部位在碳氧单键处，故本题断键部位在①③处。
2．下列有机物中，刚开始滴入NaOH溶液会出现分层现象，用水浴加热后分层现象消失的是 (　　)
A．乙酸 B．乙酸乙酯
C．苯 D．汽油
答案　B
解析　乙酸乙酯与NaOH溶液在水浴加热条件下水解生成CH3COONa和乙醇，二者都溶于水。
3．下列关于酯水解的说法不正确的是(　　)
A．油脂在酸或碱性条件下水解都生成甘油，且在酸性条件下水解程度大
B．油脂的水解反应和乙酸乙酯的水解反应都属于取代反应
C．乙酸异戊酯在稀硫酸存在下的水解产物是乙酸和异戊醇
D．利用油脂在碱性条件下的水解反应，可以生产甘油和肥皂
答案　A
解析　酯在酸性条件下水解生成高级脂肪酸和甘油(丙三醇)，在碱性条件下水解生成高级脂肪酸盐和甘油，在碱性条件下水解程度大，A不正确；油酯的水解和乙酸乙酯的水解都是酯化反应的逆反应，酯化反应属于取代反应，酯水解反应也属于取代反应，B正确；酯在酸性条件下水解生成相应的酸和醇，C正确；油酯在碱性条件下水解生成甘油和高级脂肪酸钠，肥皂的主要成分是高级脂肪酸钠，D正确。
4．下列有关实验室乙酸乙酯的制备和分离的说法正确的是(　　)
A．制备乙酸乙酯时，将乙醇和乙酸依次加入到浓硫酸中
B．乙酸乙酯中的少量乙酸可以用氢氧化钠溶液除去
C．乙酸乙酯的制备实验中，将蒸气通到饱和NaOH溶液液面之上
D．用饱和碳酸钠溶液可除去乙酸乙酯中混有的乙酸和乙醇
答案　D
解析　浓硫酸、无水乙醇和冰醋酸混合时最后加浓硫酸，A项不正确；NaOH溶液虽然可以中和乙酸，但也会使乙酸乙酯发生水解，所以B项、C项均不正确；乙醇易溶于水，乙酸能与碳酸钠溶液反应，所以乙酸乙酯中混有的乙酸和乙醇可以用饱和碳酸钠溶液除去，同时降低乙酸乙酯的溶解度，D项正确。
5．乙酸乙酯在NaOH的重水(D2O)溶液中加热水解，其产物是(　　)
A．CH3COOD、C2H5OD
B．CH3COONa、C2H5OD、HOD
C．CH3COONa、C2H5OH、HOD
D．CH3COONa、C2H5OD、H2O
答案　B
解析　乙酸乙酯的碱性水解可分为两步，乙酸乙酯先与D2O反应，生成CH3COOD和C2H5OD，然后CH3COOD再与NaOH反应，生成物为CH3COONa和HOD。
6．(1)A是一种酯，分子式为C4H8O2，A可以由醇B与酸C发生酯化反应得到，B氧化可得C。则：
①写出下列化合物的结构简式：
B____________，C____________。
②写出A在碱性条件下水解的化学方程式：______________________________。
③A中混有少量的B和C，除去C选用的试剂是______，分离方法是________。
④B和C在酯化反应和A的水解反应中都用到硫酸，其作用分别是________。
a．催化剂、脱水剂；催化剂
b．催化剂、吸水剂；催化剂
c．都作催化剂
d．吸水剂；催化剂
(2)在酸性条件下，CH3CO18OC2H5的水解产物是________________。
(3)劣质植物油中的亚油酸[CH3(CH2)4—CH===CH—CH2—CH===CH—(CH2)7COOH]含量很低。下列关于亚油酸的说法不正确的是________(填字母)。
a．一定条件下能与甘油发生酯化反应
b．能与NaOH溶液反应
c．能使酸性KMnO4溶液退色
d．1 mol 亚油酸最多能与4 mol Br2发生加成反应
(4)有机物是一种酯。参照乙酸乙酯水解中化学键变化的特点分析判断，这种酯在酸性条件下水解生成3种新物质，结构简式分别为________________________________________________________________________。
(5) 有机物W()常用于合成维生素类药物。该有机物的分子式为________，其分子中所含官能团的名称为_______________，水溶液中1 mol W可与______ mol NaOH完全反应，分子中含有______种不同化学环境的氢原子。
答案　(1)①CH3CH2OH　CH3COOH
②CH3COOCH2CH3＋NaOHCH3COONa＋CH3CH2OH
③饱和Na2CO3溶液　分液　④b
(2)CH3COOH和C2HOH
(3)d
(4)、HOCH2CH2OH、CH3COOH
(5)C6H10O3　羟基、酯基　1　4
解析　(2)解析酯类水解时，酯基中的碳氧单键断键，水中的羟基与羰基碳结合形成羧基，CH3CO18OC2H5的水解产物是CH3COOH和C2HOH。
(3)亚油酸分子中含有2个碳碳双键和1个—COOH，1 mol 亚油酸最多能与2 mol Br2 发生加成反应，所以d不正确。
(4)酯水解时酯分子里断裂的化学键是中的碳氧单键，原有机物分子里有2个这样的原子团，故它水解生成3种新物质：、HOCH2CH2OH、CH3COOH。
分层训练
[基础过关]
题组1　酯的结构和性质
1．下列性质属一般酯的共性的是(　　)
A．具有香味 B．易溶于水
C．易溶于有机溶剂 D．密度比水大
答案　C
解析　酯一般都易溶于有机溶剂，密度比水小，不溶于水，低级酯具有芳香气味。
2．美国Science杂志曾经报道了“关于植物是怎样互相窃听从而发现附近是否有一个很饿的食草动物的”，提出了关于植物能释放出化学“云”(挥发性有机物)的假设。下图就是一种化学“云”——茉莉酮酸酯的结构简式，有关该物质的说法正确的是(　　)
A．该物质不能使酸性高锰酸钾溶液退色
B．该物质能与NaHCO3反应放出CO2
C．该物质可以看作是酯类化合物
D．该物质在酸性条件下水解程度比碱性条件水解程度大
答案　C
解析　该物质的分子中因为含有碳碳双键，因而能使酸性高锰酸钾溶液退色，故A错误；从该有机物的结构简式可知该分子中含有酯基而不是羧基，故B错、C对；该物质的分子中因为含有酯基官能团，能发生水解反应，但在碱性条件下水解程度比酸性条件水解程度大，D项不正确。
3．下列关于酯的水解叙述不正确的是(　　)
A．属于酯类，能与NaOH溶液发生水解反应
B．油脂的皂化反应生成脂肪酸和甘油
C．油脂的种类很多，但它们水解后都有一相同产物
D．在酸性条件下，CH3CO18OC2H5的水解产物是CH3COOH和C2HOH
答案　B
解析　该有机物属于酯类，能发生水解反应，A项正确；油脂在强碱条件下的水解反应叫皂化反应，其产物为高级脂肪酸钠和甘油，B项不正确；油脂水解后的相同产物为甘油，C项正确；该有机物水解的原理表示为D项正确。
题组2　油脂的性质和用途
4．下列关于油脂的叙述中正确的是(　　)
A．汽油、柴油、机油、石蜡属于油脂中的油类
B．豆油、花生油、牛油都属于酯类
C．油酸是油，猪油是脂肪
D．高级脂肪酸所形成的酯叫油脂
答案　B
解析　汽油、柴油、机油、石蜡属于烃，A错；油酸是酸不是油，C错；高级脂肪酸所形成的甘油酯才叫油脂，D错。
5．油脂在酸性和碱性条件下水解的共同产物是(　　)
A．饱和高级脂肪酸 B．不饱和高级脂肪酸
C．硬脂酸钠 D．甘油
答案　D
解析　油脂酸性条件下水解生成高级脂肪酸和甘油；碱性条件下水解生成高级脂肪酸盐和甘油。
6．区别植物油和矿物油的正确方法是(　　)
A．加水并振荡，观察是否有分层现象
B．加溴水并振荡，观察溴水是否退色
C．加入NaOH溶液并煮沸，观察有机物是否溶解
D．加酸性KMnO4溶液并振荡，观察是否退色
答案　C
解析　植物油的成分是不饱和高级脂肪酸甘油酯，矿物油指汽油、煤油等，其成分为液态烷烃、烯烃等；植物油分子中含有不饱和键，可使溴水和酸性高锰酸钾溶液退色，若矿物油是裂化汽油，同样也能使溴水和酸性高锰酸钾溶液退色；向两者中分别加入NaOH溶液煮沸，分层现象消失的是植物油，无变化的是矿物油。
7．下列关于油脂的叙述错误的是(　　)
A．乙酸乙酯和食用植物油均可水解生成乙醇
B．用热的纯碱溶液除去油污
C．不能用植物油萃取溴水中的溴
D．用热的纯碱溶液可区别植物油和矿物油
答案　A
解析　食用植物油属于油脂，油脂是高级脂肪酸与甘油形成的酯，水解生成的醇是丙三醇即甘油。
8．下列说法正确的是(　　)
A．植物油和脂肪都属于酯，常温下油脂均为固体
B．除去乙酸乙酯中的少量乙酸，加饱和Na2CO3溶液，蒸馏
C．乙醇、乙酸、乙酸乙酯都能发生取代反应
D．脂肪是高级脂肪酸的甘油酯，而植物油不是高级脂肪酸的甘油酯
答案　C
解析　植物油和脂肪属于酯，常温下植物油为液体，而脂肪为固体，A不正确；用饱和Na2CO3溶液溶解乙酸后，应采用分液法提纯乙酸乙酯，B不正确；乙醇与乙酸的酯化反应，乙酸乙酯的水解反应都是取代反应，C正确；脂肪和植物油都是高级脂肪酸甘油酯，D不正确。
9．下列说法正确的是(　　)
A．油脂在酸性或碱性条件下均能发生水解反应，且产物相同
B．水果因含有酯类物质而具有香味
C．某酯CH3CH2COOCH3在稀硫酸作催化剂条件下水解生成乙醇C2H5OH与乙酸
D．沾有乙酸乙酯的试管可用稀硫酸溶液洗涤
答案　B
解析　油脂在酸性条件下水解生成高级脂肪酸和甘油，而在碱性条件下水解生成高级脂肪酸钠和甘油，A不正确；CH3CH2COOCH3在稀硫酸作催化剂条件下水解生成CH3OH与CH3CH2COOH，C不正确；因为乙酸乙酯在稀硫酸作催化剂的水解反应为可逆反应，反应不彻底，乙酸乙酯不能完全反应，D不正确。
10．青菜含有维生素C和植物纤维，有助于清除人体吸入的粉尘颗粒。已知维生素C的结构如图所示，下列有关判断正确的是(　　)
A．维生素C中含有4种官能团
B．维生素C的分子式为C6H10O6
C．维生素C能使酸性高锰酸钾溶液退色
D．维生素C在碱性溶液中能稳定存在
答案　C
解析　维生素C中含有羟基、酯基、碳碳双键三种官能团，A项不正确；维生素C的分子式为C6H8O6，B项不正确；维生素C中含有碳碳双键和羟基，故能使酸性高锰酸钾溶液退色，C项正确；维生素C中含有酯基，在碱性溶液中发生水解反应，不能稳定存在，故D项不正确。
[能力提升]
11．回答下列问题：
(1)石蜡油是一种矿物油，是从原油________(填分离操作的名称)产物中得到的无色无味的混合物，食用油和石蜡油虽然都称作“油”，食用油的主要成分属于______(填有机物的类别，下同)，石蜡油属于________，检验植物油和直馏汽油的试剂是________________。
(2)油脂在人体内通过水解生成________和丙三醇，再氧化分解，为人体提供能量。肥皂是家庭日常用品，通常由________通过在碱性条件下的水解反应制得，同时还得到 ________。
(3)牛奶放置时间长了会变酸，这是因为牛奶中含有不少乳糖，在微生物的作用下乳糖分解而变成乳酸。乳酸的结构简式为。
①决定乳酸分子性质的原子团名称为________________________________________。
②写出乳酸与足量金属钠反应的化学方程式：________________________________。
③写出乳酸与碳酸钠溶液反应的化学方程式： _______________________________。
④乳酸在浓硫酸作用下分别与乙酸与乙醇反应生成酯的结构简式：______________________________、________________________________________。
(4)普伐他汀是一种调节血脂的药物，其结构如图所示(碳碳单键和碳氢键未画出)。下列关于普伐他汀的性质描述不正确的是__________(填字母)。
a．能与钠、氢氧化钠溶液、碳酸钠溶液反应
b．能使酸性KMnO4溶液退色
c．能发生加成、取代反应
d．1 mol 该物质最多可与1 mol NaOH反应
答案　(1)分馏　酯　烃　溴水或酸性KMnO4溶液
(2)高级脂肪酸　油脂　甘油或丙三醇
(3)①羟基、羧基
(4)d
解析　(1)石蜡油是石油的分馏产品之一，属于烃类；食用油主要成分是高级脂肪酸甘油脂，属于酯类。植物油中含有不饱和键，能使溴水或酸性KMnO4退色，而直馏汽油成分是烷烃，不能使溴水或酸性KMnO4溶液退色。
(2)油脂水解生成丙三醇和高级脂肪酸，油脂在碱性条件下水解生成甘油和高级脂肪酸盐(肥皂主要成分)。
(3)决定乳酸中性质的原子团有羟基和羧基，羟基能与钠反应放出氢气，能与乙酸发生酯化反应，但不能与NaOH溶液反应；羧基能与钠反应放出氢气，能与NaOH溶液发生中和反应，能与乙醇发生酯化反应，能与碳酸钠溶液反应放出CO2气体。
(4)分子中含有羟基、羧基、酯基，羟基和羧基能与钠反应，羧基和酯基能与氢氧化钠溶液反应，羧基能与碳酸钠溶液反应，a正确；碳碳双键能使酸性KMnO4溶液退色、能发生加成反应，羟基和羧基都能发生酯化反应，酯基发生水解反应，都属于取代反应，b、c均正确；酯基水解，即有两个羧基，1 mol 该物质最多可与2 mol NaOH反应，d不正确。
12．乙酸苯乙酯是一种具有玫瑰花香，并带有可可香味的有机物，常用于调配玫瑰、橙花、紫罗兰、晚香玉、野蔷薇等香精。天然乙酸苯乙酯存在于白兰花油和玫瑰花油中，也可通过化学方法合成。下图是一种合成路线(部分反应物和条件省略)。
已知A是一种不饱和烃，B、C、D都是含碳原子数相同的常见有机物。请回答：
(1)乙酸苯乙酯(H)的分子式为_______________________________，C的结构简式为____________________。
(2)A―→B属于________反应，D―→H属于________反应。
(3)对图中有关化合物的叙述中正确的是________(填序号)。
a．化合物H不能发生取代反应
b．化合物G属于醇类
c．E、G都属于芳香烃
d．化合物D所含官能团为羧基
(4)写出D＋G―→H的化学方程式：_________________________________________。
答案　(1)C10H12O2　CH3CHO
(2)加成　取代(或酯化)　(3)bd
解析　由H的结构简式推知D为CH3COOH，则A、B、C分别为乙烯、乙醇和乙醛，乙烯到乙醇的反应是乙烯与水加成，D与G生成H为酯化反应，也是取代反应；H为酯类，可发生水解反应，是取代反应；G含氧元素，不属于烃类。
[拓展探究]
13．下图为硬脂酸甘油酯在碱性条件下水解的装置图。进行皂化反应的步骤如下：
(1)在烧瓶中装入7～8 g硬脂酸甘油酯，然后加入2～3 g 的NaOH、5 mL H2O和10 mL酒精。加入酒精的作用是___________________________________________________。
(2)图中长玻璃导管的作用是_____________________________________________。
(3)该反应的化学方程式是_______________________________________________。
(4)某天然油脂的化学式为C57H106O6,1 mol 该油脂水解可得到1 mol 甘油、1 mol 不饱和脂肪酸B(含碳碳双键的高级脂肪酸)和2 mol 直链饱和脂肪酸C。经测定B的相对分子质量为280，原子个数比为C∶H∶O＝9∶16∶1。则B的分子式为______________________，C的结构简式为______________，C的名称为 ________________。
答案　(1)溶解硬脂酸甘油酯　(2)冷凝回流
(3)＋3NaOH3C17H35COONa＋
(4)C18H32O2　CH3(CH2)16COOH　硬脂酸
解析　设B的分子式为(C9H16O)n，则140n＝280，n＝2，所以B的分子式为C18H32O2。由于甘油分子中含有3个C原子，根据质量守恒定律，C中的碳原子数为＝18，根据酯水解方程式中的关系C57H106O6＋3H2O―→C18H32O2(B)＋C3H8O3(甘油)＋2C，所以C的分子式为C18H36O2，又因为是直链饱和羧酸，所以其结构简式为CH3(CH2)16COOH，为硬脂酸。
第4课时　糖类　蛋白质
[目标导航]　1.了解糖类和蛋白质的组成、物理性质和主要应用。2.掌握糖类和蛋白质的主要化学性质。
一、糖类
1．糖类的组成及分类
(1)组成：由C、H、O三种元素组成的一类有机化合物。
(2)分类：
糖类依据能否水解以及水解产物的不同进行分类。
类别
单糖
双糖
多糖
代表物
葡萄糖、果糖
蔗糖、麦芽糖
淀粉、纤维素
分子式
C6H12O6
C12H22O11
(C6H10O5)n
水解特点
不能水解
1 mol 双糖能水解成 2 mol 单糖
1 mol 多糖能水解成 n_ mol 单糖
2.葡萄糖
(1)结构
(2)主要化学性质
①生理氧化
在人体内缓慢氧化，反应方程式为C6H12O6＋6O2―→6CO2＋6H2O。
②与新制Cu(OH)2悬浊液反应
实验
现象
试管中有砖红色沉淀生成
结论
葡萄糖具有还原性，能被新制Cu(OH)2悬浊液氧化，生成砖红色的Cu2O沉淀
应用
用于尿糖的检测
3.淀粉和纤维素
物质
淀粉
纤维素
分子式
(C6H10O5)n
(C6H10O5)n
化合物类别
天然高分子化合物
化学性质
水解反应，最终产物均是葡萄糖
主要用途
人体内
提供能量：淀粉(C6H10O5)n糊精[(C6H10O5)x(x能刺激肠道蠕动和分泌消化液，有助于食物的消化和排泄
工业
含淀粉丰富的农作物用于酿酒
植物秸秆用于生产酒精
【议一议】
1．葡萄糖和果糖、蔗糖和麦芽糖、淀粉和纤维素是否互为同分异构体？
答案　葡萄糖和果糖、蔗糖和麦芽糖分别互为同分异构体；淀粉和纤维素不是同分异构体，淀粉和纤维素的化学式通式均为(C6H10O5)n，但n值不同，分子式和结构不同，所以淀粉和纤维素不互为同分异构体。
2．符合Cn(H2O)m的有机物一定是糖类吗？
答案　不一定，符合Cn(H2O)m的物质不一定是糖，如甲醛(HCHO)、乙酸(CH3COOH)、甲酸甲酯(HCOOCH3)等。
3．1 mol 葡萄糖与足量的金属钠反应，产生标准状况下的气体体积是多少升？1 mol 葡萄糖最多能和多少摩尔乙酸发生酯化反应？
答案　葡萄糖分子中有5个羟基，与足量的金属钠反应，生成氢气2.5 mol，即2.5 mol×22.4 L·mol－1 ＝56 L。
每个乙酸分子中有1个羧基，所以1 mol 葡萄糖最多能与5 mol 乙酸发生酯化反应。
二、蛋白质
1．存在和组成
(1)存在：蛋白质广泛存在于生物体内，是组成细胞的基础物质。
(2)组成：由C、H、O、N、S等元素组成，属于天然有机高分子化合物。
2．化学性质
(1)水解反应
①蛋白质氨基酸蛋白质
②重要的氨基酸
名称
结构简式
甘氨酸
丙氨酸
谷氨酸
(2)盐析
①实验
实验操作
实验现象
实验结论
向(NH4)2SO4饱和溶液中加入鸡蛋清溶液后，有沉淀析出，再加入蒸馏水沉淀溶解
(NH4)2SO4饱和溶液能降低鸡蛋清在水中的溶解度，但不改变鸡蛋清的性质
②概念：少量的盐能促进蛋白质的溶解，浓的盐溶液使蛋白质的溶解度降低而使其从溶液中析出的过程叫盐析。
③条件：浓的轻金属盐溶液或铵盐溶液。
④特点：盐析是可逆过程，继续加水时，能使沉淀溶解，不影响蛋白质的生理活性。
⑤应用：分离、提纯蛋白质。
(3)变性
①实验
实验操作
实验现象
加热后，鸡蛋清沉淀，加入蒸馏水，凝结的鸡蛋清不溶解
加入CuSO4溶液后，鸡蛋清沉淀，加入蒸馏水，凝结的鸡蛋清不溶解
加入乙醇的水溶液后，鸡蛋清沉淀，加入蒸馏水，凝结的鸡蛋清不溶解
实验结论
加热、CuSO4溶液、乙醇都能使蛋白质的性质发生改变
②概念：在紫外线照射、加热或加入有机化合物、酸、碱、重金属盐的情况下，蛋白质会发生性质上的改变而聚沉。这种聚沉是不可逆的，使蛋白质失去生理活性不能再恢复成为原来的蛋白质，这叫做蛋白质的变性。
(4)显色反应：某些蛋白质遇浓硝酸显黄色。
(5)灼烧：蛋白质被灼烧时，会产生特殊(烧焦羽毛)的气味，利用此性质可鉴别蛋白质。
3．用途
(1)动物的毛和蚕丝是重要的天然纺织原料。
(2)动物的皮经加工后可制成柔软坚韧的皮革。
(3)用驴皮熬制成的阿胶是一种优良的中药材。
【议一议】
1．为什么医院里对一些医疗器械进行高温蒸煮，对患者住过的床铺进行紫外线照射？注射前用蘸有乙醇体积分数为75%的酒精棉球擦拭皮肤？
答案　细菌和病毒的主要成分是蛋白质，高温、紫外线照射和酒精能使蛋白质变性，而起到杀菌消毒作用。
2．如何鉴别丝织品和棉织品？
答案　可以用燃烧法，蚕丝的主要成分是蛋白质，燃烧时有烧焦羽毛的气味；而棉织品主要成分是纤维素，燃烧时没有此气味。
3．不小心误服可溶性重金属盐应立即采取什么急救措施呢？
答案　立即服用大量鲜牛奶或豆浆或鸡蛋清等蛋白质含量丰富的食物，可使重金属盐与服用的蛋白质发生变性作用，从而减轻重金属盐对机体的危害。
一、糖类的组成、结构与性质
1．葡萄糖的结构与性质
【关键提醒】　(1)含醛基的有机物均能与新制Cu(OH)2悬浊液反应生成砖红色沉淀，且反应条件均为碱性环境和加热。
(2)醛基具有还原性，能被氧气、新制Cu(OH)2悬浊液、溴水、酸性高锰酸钾溶液等氧化剂氧化。
(3)葡萄糖在一定条件下可转化为乙醇。
2．糖类的水解
(1)水解规律
单糖——不水解
双糖——1 mol双糖水解生成2 mol单糖
多糖——1 mol多糖水解生成n mol单糖
(2)淀粉水解程度的检验
①检验流程
②实验现象及结论
情况
现象A
现象B
结论
Ⅰ
溶液呈蓝色
未产生砖红色沉淀
未水解
Ⅱ
溶液呈蓝色
出现砖红色沉淀
部分水解
Ⅲ
溶液不呈蓝色
出现砖红色沉淀
完全水解
【关键提醒】　(1)检验淀粉水解的水解产物时，要先用氢氧化钠溶液中和起催化作用的稀硫酸，再加新制Cu(OH)2悬浊液。
(2)淀粉的检验，必须直接取水解液加入碘水，不能取中和液，因为碘能与NaOH溶液反应。
【例1】　下列说法正确的是(　　)
A．检验淀粉是否完全水解的试剂是单质I2
B．淀粉溶液遇KI溶液变蓝色
C．淀粉和纤维素在人体内都水解生成葡萄糖
D．淀粉一经水解就酿造成酒
解析　淀粉遇 I2变蓝色，A正确；淀粉溶液遇KI溶液不变蓝色，B不正确；人体内不含能使纤维素水解的酶，纤维素在体内不能水解生成葡萄糖，C不正确；淀粉水解先生成的不是葡萄糖，而是最终生成葡萄糖，葡萄糖在酒化酶的作用下才能转化为乙醇，D不正确。
答案　A
【知识归纳】　(1)葡萄糖和麦芽糖含醛基，能与新制Cu(OH)2 悬浊液反应；淀粉和纤维素不含醛基，不能与新制Cu(OH)2悬浊液反应。
(2)蔗糖水解产物为果糖和葡萄糖；麦芽糖水解产物全部为葡萄糖；淀粉和纤维素水解的最终产物都是葡萄糖。
(3)纤维素在人体内不水解，纤维素不是营养物质；淀粉遇I2变蓝色，常用于淀粉和I2的互相检验。
变式训练1　乙醇、乙酸和葡萄糖三种溶液，只用一种试剂就能将它们区别开来，该试剂是(　　)
A．金属钠 B．石蕊溶液
C．新制的氢氧化铜悬浊液 D．NaHCO3溶液
答案　C
解析　乙醇分子中含有羟基，乙酸分子中含有羧基，葡萄糖分子中含有羟基和醛基。所以，金属钠均能与乙醇、乙酸和葡萄糖反应放出氢气；乙醇和葡萄糖两种溶液均无酸性，石蕊溶液遇乙酸变红色，遇乙醇和葡萄糖两种溶液不变色；NaHCO3溶液与乙醇和葡萄糖两种溶液均不反应，且乙醇和葡萄糖能溶于NaHCO3溶液；新制的Cu(OH)2悬浊液不与乙醇反应，与乙酸发生中和形成蓝色溶液，与葡萄糖在加热条件下反应产生砖红色沉淀。只有新制的Cu(OH)2悬浊液能区别乙醇、乙酸和葡萄糖三种溶液。
【解题感悟】　有机物检验常用试剂：水、溴水、溴的四氯化碳溶液、酸性高锰酸钾溶液、新制Cu(OH)2悬浊液、NaHCO3或Na2CO3 溶液、碘水等。如：
(1)只用一种试剂区别乙醇、苯、四氯化碳：可选用水；
(2)只用一种试剂区别己烯、苯、四氯化碳：可选用溴水或酸性高锰酸钾溶液；
(3)只用一种试剂区别乙醇、乙酸、乙醛：可选用新制Cu(OH)2悬浊液；
(4)只用一种试剂区别乙醇、乙酸、乙酸乙酯：可选NaHCO3 或Na2CO3溶液。
二、蛋白质的性质
1．蛋白质的特征反应
(1)浓硝酸能使某些蛋白质变黄色，用于蛋白质的鉴别。
注意并不是所有的蛋白质遇浓硝酸均显黄色，只有含有苯环的蛋白质才有此性质。
(2)蛋白质灼烧时有烧焦羽毛气味，用于蛋白质的鉴别。
2．蛋白质的盐析和变性的区别
盐析
变性
含义
蛋白质在某些盐的浓溶液中因溶解度降低而析出
蛋白质在加热、酸、碱等条件下性质发生改变而聚沉
条件
轻金属盐和铵盐的浓溶液
紫外线照射、加热或加入某些有机化合物(甲醛、苯酚、酒精)、强酸、强碱、重金属盐(如铅盐、铜盐、汞盐)等
特征
可逆过程，不改变蛋白质的性质和生理活性
不可逆过程，蛋白质失去生理活性
实质
溶解度降低，物理变化
结构性质改变，化学变化
用途
提纯蛋白质
杀菌消毒
【易错警示】　判断蛋白质盐析与变性的注意事项
(1)首先要分清重金属离子和轻金属离子，便于判断盐析与变性。常见重金属离子：Cu2＋、Ag＋、Ba2＋、Pb2＋、Hg2＋等，常见轻金属离子：Mg2＋、Na＋、K＋、Ca2＋等。
(2)重金属盐不论是浓溶液还是稀溶液都会使蛋白质变性。要分清轻金属无机盐溶液是浓溶液还是稀溶液，浓溶液使蛋白质析出，稀溶液促进其溶解。
【例2】　下列有关蛋白质的成分和性质的叙述正确的是________。
A．蛋白质是结构复杂的高分子化合物，分子中都含有C、H、O、N四种元素
B．天然蛋白质水解的最终产物是二肽
C．加热能杀死流感病毒是因为病毒的蛋白质受热变性
D．向蛋白质溶液中加入浓的Na2SO4或CuSO4溶液均可使蛋白质盐析而分离提纯
E．福尔马林、医用酒精均能使蛋白质变性，可用作消毒剂
F．误食重金属盐引起人体中毒，可喝大量的食盐水解毒
G．用灼烧并闻气味的方法可区别真丝织物和纯羊毛织物
H．酶是一种蛋白质，一般来说，酸性越强，酶的催化效果越好
解析　蛋白质是高分子化合物，都含有C、H、O、N四种元素，A正确；蛋白质水解的最终产物是氨基酸，二肽可以继续水解为氨基酸，B不正确；加热能使病毒的蛋白质变性，C正确；CuSO4等重金属盐，使蛋白质变性，D不正确；福尔马林、医用酒精均能使蛋白质变性，E正确；食盐不能与误食的重金属盐作用形成沉淀，不能解毒，F不正确；真丝织物和纯羊毛的主要成分为蛋白质，灼烧时都有烧焦羽毛气味，不能区别，G不正确；酶是一种蛋白质，在一定温度和酸性条件下，催化剂活性最佳，酸性过强，催化效果降低，H不正确。
答案　ACE
【解题感悟】　分离提纯蛋白质用盐析法，而不能用变性法；鉴别丝织物和棉织物一般用灼烧法。
变式训练2　下列实验方案不合理的是(　　)
A．鉴别葡萄糖溶液和淀粉溶液：加入新制的Cu(OH)2悬浊液加热或加碘水溶液
B．鉴别织物成分是真丝还是人造丝：用灼烧的方法
C．鉴别淀粉溶液和蛋白质溶液：加入稀KI溶液
D．鉴别乙烷和乙烯：分别将气体通入溴水中
答案　C
解析　葡萄糖溶液中加入新制的Cu(OH)2悬浊液，加热生成砖红色沉淀，淀粉溶液没有此性质，可以鉴别。葡萄糖溶液中加入碘水，溶液不变蓝色，淀粉溶液中加碘水，溶液变蓝色，加碘水也可以鉴别，A合理；真丝灼烧有特殊气味，B合理；淀粉溶液和蛋白质溶液中分别加入KI溶液，均没有明显现象变化，C不合理；乙烯能使溴水退色，D可以鉴别。
【解题感悟】　有机物的检验与鉴别的常用方法
(1)利用有机物的溶解性
加水检验，观察其是否能溶于水。例如用此法可以鉴别：乙酸与乙酸乙酯等。
(2)利用液态有机物的密度
观察不溶于水的有机物在水中沉浮情况。例如用此法可鉴别硝基苯与苯等。
(3)利用有机物燃烧情况
①观察燃烧的火焰及黑烟情况。如用此法可鉴别甲烷、乙烯等。
②闻燃烧时的气味。如用此法鉴别纤维制品和羊毛制品(或丝织品)、人造革制品和皮制品等。
(4)利用有机物的特征性质
物质
试剂与方法
现象
碳碳双键或碳碳叁键
加溴水或酸性KMnO4溶液
退色
区别苯与甲苯等苯的同系物
加酸性高锰酸钾溶液
退色的为甲苯等苯的同系物
醇
加钠
有气体放出
葡萄糖(醛基)
加新制Cu(OH)2悬浊液
煮沸后有砖红色沉淀生成
羧酸检验
加紫色石蕊溶液
显红色
加NaHCO3溶液
有无色气体放出
加新制Cu(OH)2悬浊液
蓝色沉淀消失
淀粉
碘水
显蓝色
蛋白质
浓硝酸
变黄色
灼烧
烧焦羽毛气味
乙酸乙酯(酯类)
加含酚酞的NaOH溶液，加热
反应前液体分层，反应后液体不分层，溶液红色消失
1．下列说法正确的是(　　)
A．凡符合Cn(H2O)m通式的化合物一定属于糖类，不符合此通式的不属于糖类
B．凡能溶于水且具有甜味的化合物都属于糖类
C．淀粉和纤维素都可以用(C6H10O5)n表示分子组成，它们是同分异构体
D．纤维素、淀粉、蔗糖和油脂在一定条件下都可发生水解反应
答案　D
解析　符合Cn(H2O)m通式的化合物不一定是糖，如乙酸(C2H4O2)等，符合通式Cn(H2O)m，不属于糖。并不是所有的糖都符合Cn(H2O)m通式，A错；糖类不一定有甜味，如纤维素属于糖类但没有甜味。有甜味的物质不一定都是糖类，例如糖精甜味是葡萄糖的几百倍，但它是人工合成的酰胺类物质，甘油、木糖醇虽然都有甜味，但它们属于多羟基醇而不属于糖类，B错；淀粉、纤维素的通式都可表示为(C6H10O5)n。但n值不同，故不是同分异构体，C错。
2．下列有关物质水解的说法不正确的是(　　)
A．蛋白质水解的最终产物是氨基酸
B．淀粉水解的最终产物是葡萄糖
C．纤维素不能水解成葡萄糖
D．油脂水解产物之一是甘油
答案　C
解析　蛋白质先水解成多肽，多肽再水解成最终产物氨基酸，故蛋白质水解的最终产物是各种氨基酸，A项正确；淀粉在酸的催化作用下的最终水解产物是葡萄糖，B项正确；纤维素属于多糖，水解的最终产物是葡萄糖，C项不正确；油脂是高级脂肪酸与甘油形成的酯，在酸性条件下水解生成高级脂肪酸与甘油；在碱性条件下，完全水解生成高级脂肪酸盐(肥皂)与甘油，D项正确。
3．通过实验来验证纤维素水解后生成葡萄糖，其实验包括下列一些操作过程，这些操作的正确排列顺序是(　　)
①取一团棉花或几小片滤纸　②小火微热，变成亮棕色溶液　③加入几滴稀硫酸，用玻璃棒把棉花或滤纸团搅成糊状　④稍冷，滴入几滴硫酸铜溶液，并加入过量的氢氧化钠溶液使溶液中和至出现氢氧化铜沉淀　⑤加热煮沸
A．①②③④⑤ B．①③②④⑤
C．①③②⑤④ D．①②③⑤
答案　B
解析　本题考查对纤维素水解实验的理解。纤维素水解要在酸性条件下加热进行，水解后验证葡萄糖，用氢氧化铜，实验必须在碱性条件下完成。根据题示四个选项，只有B正确。
4．为了鉴别某白色纺织品的成分是蚕丝还是人造丝，通常选用的方法是(　　)
A．滴加浓硝酸 B．滴加浓硫酸
C．滴加酒精 D．在火焰上灼烧
答案　D
解析　鉴别蛋白质时，可将蛋白质灼烧，有烧焦羽毛气味，常用此方法区别毛纺织物与棉纺织物，这种方法既方便又实用。当然有些蛋白质跟浓硝酸作用呈黄色，但这不是通常采用的方法，故本题答案为D。
5．市场上有一种加酶洗衣粉，它是在洗衣粉中加入少量的碱与蛋白酶制成的。蛋白酶的催化活性很强，衣物的汗渍、血迹遇到它，都能水解而除去。下列衣料中，不能用加酶洗衣粉洗涤的是(　　)
①棉织品　②毛织品　③腈纶织品　④丝织品
A．① B．②③
C．①③ D．②④
答案　D
解析　毛和丝的成分都是蛋白质，遇蛋白酶会发生水解。
6．根据下列转化关系，回答有关问题：
已知CH3CHO在一定条件下可被氧化为CH3COOH。
(1)A的结构简式为____________，C试剂是__________，砖红色沉淀是____________(填化学式)。
(2)B溶液的作用是_______________________________________________________。
(3)④和⑥反应的化学方程式及反应类型分别为
④_____________________________________________________________________，
_______________________________________________________________________。
⑥_____________________________________________________________________，
______________________________________________________________________。
(4)由图示转化关系可知淀粉________(填“部分水解”或“完全水解”)。某同学取图中混合液E，加入碘水，溶液不变蓝色，________(填“能”或“不能”)说明淀粉水解完全，原因是________________________________________。若向淀粉中加入少量硫酸，并加热使之发生水解，为检验淀粉水解的情况所需的试剂是________。(填序号)
①NaOH溶液 ②新制Cu(OH)2悬浊液
③BaCl2溶液 ④碘水
(5)在进行蔗糖的水解实验并检验水解产物中是否含有葡萄糖时，某同学的操作如下：取少量纯蔗糖加水配成溶液，在蔗糖溶液中加入3～5滴稀硫酸，将混合液煮沸几分钟、冷却，在冷却后的溶液中加入新制Cu(OH)2悬浊液，加热，未见砖红色沉淀。其原因是________(填字母)。
a．蔗糖尚未水解
b．蔗糖水解的产物中没有葡萄糖
c．加热时间不够
d．煮沸后的溶液中没有加碱液无法中和稀硫酸
答案　(1)①CH2OH(CHOH)4CHO　新制Cu(OH)2悬浊液　Cu2O
(2)中和稀硫酸
(3)2CH3CH2OH＋O22CH3CHO＋2H2O　氧化反应
CH3CH2OH＋CH3COOHCH3COOCH2CH3＋H2O　酯化反应
(4)部分水解　不能　 I2与过量的NaOH溶液反应　①②④　(5)d
解析　淀粉在酸性条件下水解的最终产物是葡萄糖，葡萄糖在碱性条件下与新制Cu(OH)2悬浊液反应，所以水解后先加NaOH溶液中和H2SO4后才可与新制Cu(OH)2悬浊液反应生成砖红色沉淀；葡萄糖在酒化酶作用下可生成乙醇和CO2，D为乙醇，乙醇被氧化为乙醛，乙醛被氧化为乙酸，乙酸与乙醇在一定条件下反应生成乙酸乙酯和水。淀粉水解情况有三种：如果未发生水解，则溶液不能与新制Cu(OH)2悬浊液反应；如果部分水解，则既能与新制Cu(OH)2悬浊液反应又能使碘水变蓝；如果已完全水解，则遇碘水不显蓝色。因此，选择碘水和新制氢氧化铜悬浊液可确定有无葡萄糖生成和有无淀粉存在，特别注意的是：①检验水解产物前必须加碱来中和酸。②淀粉的检验时，必须直接取水解液加入碘水，不能取中和液，因为碘能与NaOH溶液反应。
分层训练
[基础过关]
题组1　糖类的组成及性质
1．下列有关概念的描述，正确的是(　　)
A．纤维素被人体消化吸收后提供营养物质
B．能发生水解反应的物质不一定是糖类，但糖类一定能发生水解反应
C．没有成熟的苹果汁遇碘显蓝色，成熟的苹果汁能还原新制氢氧化铜悬浊液
D．1 mol双糖完全水解一定能够生成2 mol葡萄糖
答案　C
解析　纤维素虽属于糖类，但不能被消化吸收直接成为人体的营养物质，故A错；单糖不水解，故B错；蔗糖是双糖，水解产物是等物质的量的葡萄糖和果糖，故D错；没有成熟的苹果汁中有光合作用的产物淀粉，故遇碘显蓝色，而成熟的苹果汁中有葡萄糖，故成熟的苹果汁能还原新制Cu(OH)2悬浊液。
2．青苹果汁遇到碘酒时显蓝色，熟苹果汁能与新制的Cu(OH)2 悬浊液反应生成砖红色沉淀，这说明(　　)
A．青苹果中只含淀粉
B．熟苹果中只含单糖
C．苹果转熟时单糖聚合成淀粉
D．苹果转熟时淀粉水解为葡萄糖
答案　D
解析　青苹果汁遇碘显蓝色只能说明含有淀粉，熟苹果汁与新制的Cu(OH)2悬浊液作用生成砖红色沉淀，只能说明含有还原性的单糖，在成熟时淀粉逐渐水解生成葡萄糖。
3．下列说法正确的是(　　)
A．利用粮食酿酒经历了淀粉→葡萄糖→乙醇的化学变化过程
B．纤维素在人体内可水解为葡萄糖，故可作人类的营养物质
C．淀粉、纤维素和油脂都属于天然高分子化合物
D．纤维素和淀粉遇碘水均显蓝色
答案　A
解析　纤维素在人体内不水解，不能作为营养物质；油脂属于小分子，淀粉和纤维素属于高分子化合物；淀粉遇碘水显蓝色，纤维素遇碘水不变蓝色。
4．下列说法不正确的是(　　)
A．用新制的Cu(OH)2悬浊液可区分葡萄糖和乙酸
B．纤维素在人体内可水解为葡萄糖，故可做人类的营养物质
C．米酒变酸的过程涉及了氧化反应
D．由油脂得到甘油及由淀粉得到葡萄糖均发生了水解反应
答案　B
解析　新制的Cu(OH)2悬浊液中加入葡萄糖溶液，加热生成砖红色沉淀，Cu(OH)2悬浊液中加入乙酸溶液，沉淀溶解，变为蓝色溶液，可以鉴别，A正确；人体内没有纤维素水解的酶，纤维素在人体内不水解，B不正确；米酒变酸的过程中，乙醇被氧化为乙酸，发生了氧化反应，C正确；油脂水解得到甘油，淀粉水解最终产物为葡萄糖，D正确。
题组2　蛋白质的结构及性质
5．误食重金属盐会引起中毒，下列急救方法不能用于解毒的是(　　)
A．立即喝大量的食盐水 B．立即喝大量牛奶
C．立即喝大量的豆浆 D．立即喝大量蛋清
答案　A
解析　牛奶、豆浆、蛋清均为蛋白质，立即服用，可以减轻重金属盐对人体蛋白质的凝结作用，起到解毒的效果。
6．下列关于蛋白质的叙述中正确的是(　　)
A．天然蛋白质的组成元素只有碳、氢、氧、氮四种
B．蛋白质溶液遇硫酸铜后产生的沉淀能重新溶于水
C．向鸡蛋清中加入食盐，会使蛋白质凝固变性
D．用一束光线照射蛋白质溶液，可以产生丁达尔效应
答案　D
解析　天然蛋白质主要由C、H、O、N四种元素组成，除此之外，还含有少量S、P等；蛋白质溶液遇硫酸铜后，蛋白质凝结成沉淀，蛋白质发生变性，不再溶于水；向鸡蛋清中加入食盐，蛋白质析出，该过程为盐析，而不是变性；蛋白质溶液具有胶体的性质。故正确答案为D。
7．下列对蛋白质的叙述不正确的是(　　)
①鸡蛋白溶液中，加入浓的硫酸铵溶液有沉淀析出，加水后沉淀不溶解　②重金属盐可使蛋白质变性，所以吞服“钡餐”会引起中毒　③盐析可提纯蛋白质并保持其生理活性　④浓硝酸溅在皮肤上，使皮肤呈黄色是由于浓硝酸与蛋白质发生了显色反应　⑤蛋白质溶液里蛋白质能透过半透膜
A．①④ B．①④⑤
C．①②⑤ D．④⑤
答案　C
解析　鸡蛋白溶液中，加入浓的硫酸铵溶液有沉淀析出，加水后沉淀溶解，是可逆过程；蛋白质属于高分子化合物，不能透过半透膜；含有苯环的蛋白质遇硝酸变黄，是蛋白质的特性；重金属盐可使蛋白质变性，但“钡餐”的硫酸钡不溶于胃酸，不能形成可溶性的钡离子，不会引起中毒。
8．下面关于蛋白质的叙述不正确的是(　　)
A．可以通过灼烧时的特殊气味来鉴别蛋白质
B．部分蛋白质遇浓硝酸变黄
C．蛋白质在酶的作用下水解的最终产物是葡萄糖
D．若误食重金属盐，可服用大量鲜牛奶或豆浆进行解救
答案　C
解析　蛋白质灼烧时有烧焦羽毛的气味，蛋白质遇浓硝酸变黄为蛋白质的显色反应，蛋白质遇重金属盐会发生变性，服用鲜牛奶或豆浆可以缓解重金属盐对人体的伤害，故A、B、D三项均正确；蛋白质水解的最终产物是氨基酸。
9．中国科学家找到白血病致病元凶——蛋白质Shp2，下列关于蛋白质Shp2的说法中正确的是(　　)
A．它是高分子化合物
B．它在一定条件下能水解，最终生成葡萄糖
C．是天然蛋白质，仅由C、H、O、N四种元素组成
D．是一种特殊的蛋白质，滴加浓HNO3不发生显色反应，灼烧时没有任何气味
答案　A
解析　它既然是蛋白质，应是高分子化合物；水解的最终产物是氨基酸；组成中除C、H、O、N外还可能有S、P等元素；遇浓HNO3可能发生显色反应，灼烧时一定有特殊的气味。
题组3　糖类和蛋白质的综合应用
10．糖类、脂肪和蛋白质是维持人体生命活动所必需的三大营养物质。以下叙述正确的是(　　)
A．植物油能使溴的四氯化碳溶液退色
B．纤维素、淀粉、油脂及其水解产物均为非电解质
C．可以用加热使蛋白质变性的方法分离提纯蛋白质
D．葡萄糖、纤维素、油脂和蛋白质在一定条件下都能水解
答案　A
解析　植物油是一种不饱和油脂，能和Br2发生加成反应，所以A正确；油脂水解生成高级脂肪酸和甘油，高级脂肪酸是电解质，B不正确；蛋白质变性时发生化学变化，故不能用变性法分离提纯蛋白质，C不正确；纤维素、油脂和蛋白质在一定条件下都能水解，葡萄糖不能再水解，D不正确。
[能力提升]
11．糖尿病是由于体内胰岛素紊乱导致的代谢紊乱综合症，以高血糖为主要标志。长期摄入高热量食品和缺少运动都易导致糖尿病。
(1)血糖是指血液中的葡萄糖(C6H12O6)，下列说法不正确的是________(填字母)。
a．葡萄糖属于碳水化合物，其分子式可表示为C6(H2O)6，则每个葡萄糖分子中含6个H2O
b．糖尿病人尿糖高，可用新制的氢氧化铜悬浊液来检测病人尿液中的葡萄糖
c．葡萄糖为人体提供能量
d．淀粉水解的最终产物是葡萄糖
(2)木糖醇[CH2OH(CHOH)3CH2OH]是一种甜味剂，糖尿病人食用后血糖不会升高。请预测木糖醇的一种化学性质：________________________。
(3)糖尿病人宜多吃蔬菜和豆类食品。蔬菜中富含维生素，豆类食品中富含蛋白质。下列说法错误的是______(填字母)。
a．蛋白质都属于天然有机高分子化合物，且都不溶于水
b．误服可溶性重金属盐时，可以吃熟鸡蛋、生牛奶等解救
c．人体内不含纤维素水解酶，人不能消化纤维素，因此蔬菜中的纤维素对人体没有用处
d．用天然彩棉制成贴身衣物可减少染料对人体的副作用
(4)香蕉属于高糖水果，糖尿病人不宜食用。乙烯是香蕉的催熟剂，它可使溴的四氯化碳溶液退色，试写出该反应的化学方程式：_________________________________________。
(5)在日常生活中，下列做法错误的是________(填字母)。
a．用灼烧法鉴别毛织品和棉织品、合成纤维和羊毛
b．用纯碱洗涤锅盖上的油渍
c．用闻气味的方法鉴别白酒和米醋
d．用淀粉溶液鉴别加碘盐与非加碘盐
(6)淀粉溶液和蛋白质溶液都是胶体，用一束光通过其溶液，都有______________ ，检验它们可选用的试剂是________。
答案　(1)a　(2)能与羧酸发生酯化反应(或其他合理的答案)　(3)abc　(4)CH2===CH2＋Br2―→CH2BrCH2Br　(5)d　(6)丁达尔效应　碘水
解析　(1)葡萄糖分子中不含水，a不正确；新制的Cu(OH)2悬浊液常用于检测尿糖，b正确；c、d符合事实。
(2)木糖醇结构中含醇羟基，所以可以发生酯化、氧化反应、与金属钠反应等。
(3)蛋白质是天然高分子化合物，有些蛋白质能溶于水；误服可溶性重金属盐时，可以吃生鸡蛋清、喝生牛奶等解救，熟鸡蛋不能解救；纤维素虽不能被人消化，但可以促进胃肠的蠕动，加强消化和排泄。
(5)毛织品属于蛋白质，灼烧时有烧焦羽毛气味，a正确；油渍属于油脂，在碱性条件下可水解，b正确；闻气味可鉴别白酒和米醋，c正确；加碘盐是在食盐中加入KIO3，不是I2，淀粉溶液不能用于鉴别加碘盐与非加碘盐，d不正确。
12．实验室用燃烧法测定某种氨基酸(CxHyOzNp)的分子组成。取n g该种氨基酸放在纯氧气中充分燃烧，生成CO2、H2O和N2。现按下图所示装置进行实验。
请回答下列有关问题：
(1)实验开始时，首先要通入一段时间的氧气，其理由是_____________________。
(2)装置图中需要加热的仪器有________(填字母)，操作时应选点燃________处的酒精灯。
(3)A装置中发生反应的化学方程式是_____________________________________。
(4)装置D的作用是_____________________________________________________。
(5)读取N2的体积时，应注意：
①_________________________________________________________________；
②_________________________________________________________________。
(6)实验中测得N2的体积为V mL(已折算为标准状况)。为确定此氨基酸的分子式，还需要有关数据有________(填字母)。
A．生成CO2气体的质量
B．生成H2O的质量
C．通入O2的体积
D．氨基酸的相对分子质量
答案　(1)排除系统中的N2　(2)AD　D
(3)CxHyOzNp＋(x＋－)O2xCO2＋H2O＋N2
(4)吸收未反应的氧气，保证最终收集的气体是N2
(5)①E装置中两侧液面相平　②视线应与凹液面最低点相切
(6)ABD
解析　通入纯氧气目的是除尽系统中的氮气；加热A处使氨基酸燃烧，加热B处铜网，是为了除去尾气中的氧气；读数时要使量气管两侧液面相平，否则会使所测气体体积不准。
[拓展探究]
13．某化学兴趣小组成员设计了三个实验方案，用以检验淀粉的水解情况，根据实验现象，得出了相应的结论。
方案A：淀粉溶液水解液溶液显蓝色
结论：淀粉没有水解。
方案B：淀粉溶液水解液无砖红色沉淀析出
结论：淀粉完全没有水解。
方案C：淀粉溶液水解液中和液有砖红色沉淀生成
结论：淀粉已完全水解。
根据上述操作及现象首先回答结论是否正确，然后简要说明理由。如果三个方案均不合理，请另设计一个方案来证明淀粉已经水解完全了。
(1)方案A：___________________________________________________________。
(2)方案B：___________________________________________________________。
(3)方案C：___________________________________________________________。
(4)你的方案：_________________________________________________________。
答案　(1)结论不正确。如果淀粉只是发生部分水解，未水解的淀粉遇碘(I2)也会呈蓝色
(2)结论不正确。如果淀粉已发生水解会生成葡萄糖，但由于水解液没有用NaOH溶液中和，加入的Cu(OH)2溶于稀硫酸，不能氧化葡萄糖，无砖红色沉淀生成
(3)结论不正确。该实验只能证实淀粉已经发生或正在发生水解，没有证明是否仍有淀粉存在，所以无法证明淀粉是否水解完全
(4)合理的方案是：
解析　证明淀粉未水解的关键是用实验证明没有水解产物葡萄糖生成；证明淀粉部分水解的关键是既要用实验证明有水解产物葡萄糖生成，还要用实验证明仍有未水解的淀粉存在；证明淀粉水解完全的关键是要用实验证明淀粉已不存在。
淀粉水解的条件是在淀粉溶液中加入稀硫酸并加热，而证明水解产物葡萄糖用新制Cu(OH)2悬浊液且必须在碱性环境中才能进行，所以在加鉴别试剂前必须用NaOH溶液中和硫酸。
第4节　塑料　橡胶　纤维
[目标导航]　1.了解有机高分子化合物的含义、结构特点和基本性质。2.掌握聚合反应，对常见类型的高分子材料，能准确地用化学方程式表示其聚合过程。3.了解合成高分子化合物的主要类别及其在生产、生活和现代科技发展中的广泛应用。4.学习和认识白色污染的防治、消除白色污染的途径和方法。
一、有机高分子化合物
1．概念
相对分子质量很大的有机化合物称为有机高分子化合物，简称高分子或聚合物。
2．结构特点
(1)特点：有机高分子化合物通常是由简单的结构单元重复连接而成的。
(2)举例：聚氯乙烯的结构简式为，它是由结构单元重复连接而成的，其中的n表示结构单元重复的次数。
(3)结构类型
3．基本性质
基本性质
线型结构
体型结构
溶解性
水
难溶于水
有机溶剂
缓慢溶解
只溶胀，不溶解
热塑性与热固性
具有热塑性
具有热固性
电绝缘性
一般不导电，很好的绝缘性
可燃性
一般易燃烧
【议一议】
1．高分子材料是纯净物还是混合物？
答案　高分子材料是由很多高分子化合物聚集而成的，每个高分子化合物的n值并不确定，所以高分子材料为混合物。
2．为什么实验室中盛放汽油、苯、四氯化碳的试剂瓶不能用橡胶塞？
答案　因为橡胶在有机溶剂中有一定程度的溶胀，使瓶塞难以打开。
3．具有什么结构特点的分子才能发生加聚反应？
答案　加聚反应从本质上讲也属于加成反应，所以能够发生加聚反应的小分子中含有碳碳双键()或碳碳叁键(—C≡C—)等不饱和键。
二、塑料、橡胶、纤维
1．塑料
(1)成分
(2)几种常见塑料
名称
反应方程式
聚乙烯
nCH2===CH2?CH2—CH2?
聚氯乙烯
nCH2===CHCl
聚苯乙烯
聚四氟乙烯
nCF2===CF2?CF2—CF2?
①聚合反应：由相对分子质量小的化合物生成相对分子质量很大的有机高分子化合物的反应，叫做聚合反应。
②加聚反应：相对分子质量小的化合物通过加成反应的方式生成高分子化合物的反应。
(3)塑料的危害与防治
①危害：造成白色污染。
②防治：回收废弃塑料，生产可降解塑料。
2．橡胶
(1)特性：橡胶是具有高弹性的高分子化合物。
(2)分类
3．纤维
(1)分类
纤维
(2)聚丙烯腈
①聚丙烯腈的商品名称为腈纶，俗称人造羊毛。
②它是由石油裂解气中的丙烯制得的丙烯腈再聚合得到的，反应的化学方程式为
。
【议一议】
1．能用聚乙烯和聚氯乙烯塑料盛放食品吗？为什么？
答案　聚乙烯能盛放食品，聚氯乙烯不能盛放食品。因为聚乙烯无毒，聚氯乙烯在使用过程中，受日光曝晒、空气、热等作用，会释放出对人体有害的物质。
2．聚乙烯和天然橡胶都能使Br2的CCl4溶液退色吗？
答案　聚乙烯分子中不存在碳碳双键，不能使Br2的CCl4溶液退色。天然橡胶分子中存在碳碳双键，能使Br2的CCl4溶液退色。
3．天然纤维就是纤维素吗？人造纤维与合成纤维有何区别？并各举一例。
答案　天然纤维与纤维素不同，天然纤维包括棉花和麻等(主要成分为纤维素)、羊毛和蚕丝等(主要成分为蛋白质)，而纤维素属于糖类。
天然纤维(如木材、草类的纤维)经化学加工所得的纤维为人造纤维，例如粘胶纤维、醋酸纤维等。利用石油、天然气、煤和农副产品作原料制成小分子，小分子经聚合反应制得的纤维叫合成纤维，如锦纶等。
一、加聚反应
1．加聚反应的特点
(1)反应物的结构特点：含有碳碳双键()或碳碳叁键(—C≡C—)等不饱和键。
(2)生成物的特征：高分子化合物，与反应物具有相同的组成。
(3)反应特征：没有小分子生成。
2．单体、链节、聚合度
单体
链节
聚合度
定义
能合成高分子化合物的小分子物质
高分子化合物中的重复单元
链节的重复次数
实例聚乙烯
CH2===CH2
—CH2—CH2—
n
3.聚合反应与加聚反应联系
聚合反应包含加聚反应，如下图集合关系：
4．加聚反应产物的书写
(1)单烯烃加聚型：单体中只含一个碳碳双键
方法：断开碳碳双键中的一个键，双键两端的碳原子各伸出一条短线，用 [　] 括起来，并在其右下角写上n。注意：双键碳原子连有的其他原子或原子团(氢等除外)作支链。
举例：nCH2===CH—CH3
(2)二烯烃加聚型：单体中只含两个碳碳双键
方法：断开碳碳双键中的一个键，两端碳原子伸出短线，用 [　] 括起来，并在其右下角写上n。主链的碳碳单键变双键，碳碳双键变单键，碳原子连有的其他原子或原子团作支链。
举例：nCH2===CH—CH===CH2?CH2—CH===CH—CH2?
(3)不同烯烃共聚型：
例如：CH2===CH2与CH3CH===CHCH3按1∶1加聚时：nCH2===CH2＋nCH3—CH===CH—CH3
方法：先断开每个小分子碳碳双键中的一个键变为—CH2—CH2— 和，然后将其连接在一起即为一个结构单元，最后用 [　] 括起来，并在其右下角写上n。
【例1】　国家游泳中心(水立方)的建筑采用了膜材料ETFE，该材料为四氟乙烯(CF2===CF2)与乙烯的共聚物，四氟乙烯(CF2===CF2)与六氟丙烯(CF3—CF===CF2)共聚成聚全氟乙丙烯。下列说法中不正确的是(　　)
A．ETFE分子中可能存在“—CH2—CH2—CF2—CF2—”的连接方式
B．合成ETFE及合成聚全氟丙烯的反应均为加聚反应
C．聚全氟乙丙烯分子的结构简式可能为?CF2—CF2—CF2—CF2—CF2?
D．四氟乙烯能使溴水退色，聚四氟乙烯不能使溴水退色
解析　六氟丙烯(CF3—CF===CF2)经加聚反应合成聚全氟丙烯，ETFE为四氟乙烯(CF2===CF2)与乙烯加聚的产物，当二者的物质的量相等时，生成聚合物的结构单元为“—CH2—CH2—CF2—CF2—”，A、B均正确；当四氟乙烯与六氟丙烯物质的量相等时，发生加聚反应生成的高聚物的结构单元为，C不正确；四氟乙烯(CF2===CF2)分子存在碳碳双键，能使溴水退色，聚四氟乙烯的结构简式为?CF2—CF2?，不存在碳碳双键，不能使溴水退色，D正确。
答案　C
【解题感悟】　加聚反应发生在碳碳双键上，单体和聚合物的结构不同，因此性质不同。
变式训练1　某有机高分子化合物的部分结构如下
下面说法正确的是(　　)
A．聚合物的链节是
B．聚合物的分子式是C3H3Cl3
C．聚合物的单体是CHCl===CHCl
D．若n为链节数，则其相对分子质量为97
答案　C
解析　该高分子化合物的链节最小的结构单元应为，聚合物的单体的分子式为C2H2Cl2，聚合物应为?CHCl—CHCl?，则其相对分子质量为97n。
二、加聚反应单体的判断方法
1．凡链节的主链只有两个碳原子(无其他原子)的高聚物，其合成单体为一种，将两个半键闭合即可。
如，其单体是。
2．凡链节主链有四个碳原子(无其他原子)，且链节无双键的高聚物，其单体为两种，在正中央划线断开，然后两个半键闭合即可。
如的单体为CH3—CH===CH—CH3和CH3—CH===CH2。
3．凡链节主链中只有碳原子，并存在碳碳双键结构的高聚物，其规律是“凡双键，四个碳；无双键，两个碳。”划线断开，然后将两个半键闭合，即单双键互换。
如的单体是。
【例2】　(1)丁苯橡胶有许多优良的物理化学性能，在工业生产中具有广泛的应用。丁苯橡胶的结构简式为，写出形成丁苯橡胶的各单体的结构简式：________________、________________、________________(可不填满，也可补充)。
(2)人造羊毛在许多方面比天然羊毛更优良，其中存在如下结构的有机物：
则合成它的有机物为____________、________________、________________(可不填满，也可补充)。
解析　方法一：从结构单元的一端开始，利用弯箭头将键转移——箭尾处去掉一键，箭头处形成一键，可得形成高分子化合物的有机小分子。
方法二：二四分段法：选定聚合物的结构单元，从一侧开始分段，如果在结构单元的主链上遇到，可将4个C分为一段，其余则2个C为一段，从段的连接处断开，形成碳碳双键。如：
可得：CH2===CH—CH===CH2、。
答案　(1)CH2===CH—CH===CH2
(2)　
【方法规律】　(1)加聚单体的判断方法
①弯箭头法：从链节一端开始，用弯箭头顺次间隔向另一端转移，箭头处增加一键，箭尾处去掉一个健，即得高分子化合物的单体。
②二四分段法：选定聚合物的结构单元，从一侧开始分段，如果在结构单元的主链上遇到键，一般可将4个C分为一段，其余则2个C为一段，从段的连接处断开，形成碳碳双键，可得单体。如
于是得到单体：CH2===CH—CH===CH2、。
(2)常见的几种类型
①链节主链碳原子为两个时，单体必为一种。
②链节主链碳原子为四个，且含碳碳双键结构时，单体必为一种；链节主链碳原子为四个，且不含碳碳双键结构时，单体必为两种。
③凡链节上主链碳原子为六个，且含碳碳双键结构时，单体必为两种；凡链节上主链碳原子为六个，且不含碳碳双键结构时，单体必为三种。
变式训练2　聚丙烯、聚苯乙烯、丁苯橡胶是非常重要的有机高分子化合物。已知三种有机高分子化合物的结构简式依次分别为、、
试回答下列问题：
(1)写出以丙烯合成聚丙烯的化学方程式____________________________________。
(2)实验测得聚苯乙烯的相对分子量为52 000，则该高聚物分子中n的平均值为________。
(3)丙烯与苯乙烯在一定条件下________(填“能”或“不能”)发生加聚反应。若能发生，其按1∶1比例发生加聚反应的化学方程式为__________________________________。
(4)丁苯橡胶的单体为________________。
答案　(1)nCH2===CH—CH3
(2)500
(3)能
解析　(1)nCH2===CH—CH3。
(2)的相对分子质量为104，则n＝＝500。
(3)由丙烯、苯乙烯的结构可知，其中均含，则能发生加聚反应，由加聚反应的特点，可写出二者反应方程式为nCH2===CH—CH3＋nCH2===。
(4)方法一(二四分段法)选定聚合物的结构单元，从一侧开始分段，如果在结构单元的主链上遇到键，一般可将4个C分为一段，其余则2个C为一段，从段的连接处断开，形成碳碳双键，可得单体。
方法二(弯箭头法)从结构单元的一端开始，利用弯箭头将键转移——箭尾处去掉一键，箭头处形成一键，可得单体。
1．下列关于乙烯、聚乙烯的说法不正确的是 (　　)
A．等质量的乙烯和聚乙烯完全燃烧生成的CO2的质量相等
B．乙烯生成聚乙烯的反应是加聚反应，a g乙烯完全反应可生成a g聚乙烯
C．乙烯和聚乙烯都可使溴水退色
D．乙烯有固定的熔点，聚乙烯没有固定的熔点
答案　C
解析　乙烯通过加聚反应制得聚乙烯，生成物的质量等于反应物的质量；乙烯分子中含有碳碳双键，能使溴水退色，聚乙烯分子中不含碳碳双键，不能使溴水退色；乙烯为纯净物，有固定的熔点，聚乙烯为混合物，没有固定的熔点；乙烯和聚乙烯的最简式相同，等质量的乙烯和聚乙烯中含碳量相同，则完全燃烧生成的CO2的量相等。
2．下列说法错误的是(　　)
A．从化学成分上看，人造棉、人造丝、人造毛没有区别
B．人造纤维是人工合成的纤维
C．“六大纶”都是合成纤维
D．用灼烧的方法可以鉴别毛织物和棉织物
答案　B
解析　从化学成分上看人造丝、人造棉、人造毛都是纤维，A正确；人造纤维是人类通过化学方法将木材等加工而成的，不属于合成纤维，B错误；“六大纶”即锦纶、涤纶、腈纶、维纶、氯纶和丙纶，都是以煤和石油等作为起始原料经化学反应而生产出来的纤维，所以都是合成纤维，C正确；棉织物材料的主要成分是纤维素，毛织物材料的主要成分是蛋白质，蛋白质灼烧时有烧焦羽毛的特殊气味，D正确。
3．某质检员将甲、乙、丙三种衣料做纤维检验，所得结果如下表：
甲
乙
丙
靠近火焰
稍微卷缩
无变化
尖端熔成小球
燃烧的气味
有特殊气味
无异味
有味
热塑性
无
无
良好
检验甲、乙、丙三种衣料纤维后得出的最佳结论是(　　)
A．甲为棉，乙为丝，丙为涤纶
B．甲为丝，乙为棉，丙为腈纶
C．甲为腈纶，乙为丝，丙为棉
D．甲为棉，乙为维尼纶，丙为丝
答案　B
解析　棉的主要成分为纤维素，燃烧时无异味，乙为棉。丝的主要成分为蛋白质，燃烧时有特殊气味，甲为丝。涤纶、腈纶、维尼纶等都是合成纤维。
4．聚异丁烯是生产汽油清洁剂的中间产物，下列对聚异丁烯的描述错误的是(　　)
A．聚异丁烯可以通过加聚反应制得，结构简式为
B．聚异丁烯的分子式为(C4H8)n
C．聚异丁烯完全燃烧生成CO2和H2O的物质的量相等
D．聚异丁烯能使溴水退色
答案　D
解析　聚异丁烯中不含碳碳双键，不能使溴水退色。
5．从以下物质中选择填空：①油脂　②蔗糖　③葡萄糖　④淀粉　⑤棉花　⑥甘油　⑦硬脂酸　⑧亚油酸　⑨天然橡胶　⑩腈纶　?蚕丝　?聚乙烯树脂
(1)属于高分子化合物的是________；
(2)属于天然高分子化合物的是________；
(3)属于塑料的是__________；
(4)属于纤维的是__________；
(5)属于橡胶的是__________；
(6)属于糖类的是__________；
(7)属于蛋白质的是________。
答案　(1)④⑤⑨⑩??　(2)④⑤⑨?　(3)?
(4)⑤⑩?　(5)⑨　(6)②③④⑤　(7)?
6．用石油裂化和裂解过程得到的乙烯、丙烯来合成丙烯酸乙酯的路线如下：
根据以上材料和你所学的化学知识回答下列问题：
(1)由CH2===CH2制得有机物A的化学反应类型是________________________。
(2)丙烯酸(CH2===CHCOOH)中含有的官能团是______(填名称)。
(3)A与B合成丙烯酸乙酯反应的化学方程式是____________________________________________，该反应的类型是________。
(4)由石油裂解产物丙烯合成聚丙烯塑料的化学方程式是________________________________________，反应类型为________。
答案　(1)加成反应　(2)碳碳双键、羧基
(3)CH2===CHCOOH＋CH3CH2OHCH2===CHCOOCH2CH3＋H2O　取代反应(或酯化反应)
(4)nCH2===CH—CH3
加聚反应
分层训练
[基础过关]
题组1　有机高分子化合物
1．现在有两种高聚物A和B，A能溶于氯仿等有机溶剂，并能在加热到一定温度时熔融成黏稠状的液体，B不溶于任何溶剂，加热不会变软或熔融，则下列叙述中不正确的是(　　)
A．高聚物A可能具有弹性，而高聚物B一定没有弹性
B．高聚物A一定是线型高分子材料
C．高聚物A一定是体型高分子材料
D．高聚物B一定是体型高分子材料
答案　C
解析　由于线型高分子材料具有热塑性，加热时会变软、流动，能溶于适当的有机溶剂中，而体型高分子具有热固性，受热不会变软，只能被彻底裂解，且不溶于有机溶剂，只能有一定程度的溶胀，应选C项。
题组2　塑料、橡胶、纤维的结构与性质
2．下列说法中正确的是(　　)
A．通常所说的三大合成材料是指塑料、合成纤维和合成橡胶
B．用木材等经过加工制成的粘胶纤维属于合成纤维
C．腈纶、维尼纶属于人造纤维
D．棉、麻、羊毛及合成纤维完全燃烧都只生成CO2和H2O
答案　A
解析　粘胶纤维属于人造纤维，B不正确；腈纶、维尼纶属于合成纤维，C不正确；棉、麻的主要成分是纤维素，完全燃烧只生成CO2和H2O，羊毛的主要成分是蛋白质，为含氮化合物，完全燃烧不只生成CO2和H2O，合成纤维的成分一定含有C和H元素，还可能含有其他元素，如腈纶含N元素、氯纶含Cl元素等，它们完全燃烧时不都只生成CO2和H2O，D不正确。
3．下列说法正确的是 (　　)
A．聚乙烯的结构简式为CH2===CH2
B．聚乙烯的链节是CH2—CH2
C．乙烯和乙烷都能发生加聚反应
D．聚乙烯具有热塑性
答案　D
解析　聚乙烯的结构简式为?CH2—CH2?，结构单元为—CH2—CH2—，A、B不正确；乙烷是饱和烃，不能发生加聚反应，C不正确；聚乙烯为线型结构，具有热塑性，D正确。
4．保鲜膜按材质分为聚乙烯(PE)、聚氯乙烯(PVC)等。PVC被广泛地用于食品、蔬菜外包装，它对人体有潜在危害。下列有关叙述不正确的是(　　)
A．PVC保鲜膜属于链状聚合物，在高温时易熔化，能溶于酒精
B．PVC的单体可由PE的单体与氯化氢加成制得
C．鉴别PE和PVC，可把其放入试管中加热，在试管口放置一湿润的蓝色石蕊试纸，如果试纸变红，则是PVC；如果试纸不变红，则为PE
D．等质量的聚乙烯和乙烯燃烧消耗的氧气相等
答案　B
解析　A项PVC保鲜膜属于链状聚合物，具有热塑性，在高温时易熔化，能溶于酒精，A项正确；B项PVC单体(氯乙烯)不能由PE的单体(乙烯)与氯化氢加成制得，两者反应生成氯乙烷，B项错误；C项鉴别PE和PVC，可把其放入试管中加热，在试管口放置一湿润的蓝色石蕊试纸，如果试纸变红，则是PVC(分解产生HCl)；如果试纸不变红，则为PE，C项正确；D项等质量的聚乙烯和乙烯燃烧消耗的氧气相等，D项正确。
5．下列说法中正确的是(　　)
A．塑料均可以反复加工、多次使用
B．聚氯乙烯塑料袋可用于包装食品的塑料
C．聚乙烯塑料老化是由于发生了加成反应
D．塑料在自然环境下不易分解，可造成白色污染
答案　D
解析　热固性塑料不能反复加工、多次使用，如酚醛树脂塑料，A项不正确；B项聚氯乙烯易分解形成有毒的氯化氢，不可作为食品包装，用作食品包装的是聚乙烯塑料，不正确；C项，聚乙烯中不含碳碳双键，其发生老化并不是由于发生加成反应，而是由于长链断裂的原因，C不正确；D项塑料在自然环境下难分解，会造成白色污染，正确。
题组3　加聚反应
6．下列单体在一定条件下能发生加聚反应生成的是(　　)
A．CH3CH===CH2和CH4
B．CH3CH===CH2和CH2===CH2
答案　B
解析　加聚产物的链节为。在链节上隔两个碳原子断开碳碳共价单键，即：，然后将两侧的半键闭合，即得对应的单体CH2===CH—CH3和CH2===CH2。
7．聚丙烯酸酯类涂料是目前市场上流行的墙面涂料之一，它具有弹性好、不易老化、耐擦洗、色泽亮丽等优点。聚丙烯酸酯的结构简式可表示为。下列关于聚丙烯酸酯的说法正确的是(　　)
A．合成它的小分子有机物为CH3—CH2—COOR
B．结构单元为—CH2—CH—
C．在一定条件下能发生水解反应
D．在一定条件下能发生加成反应
答案　C
解析　合成聚丙烯酸酯的小分子有机物为CH2===CH—COOR，聚丙烯酸酯的结构单元为；由于聚丙烯酸酯属于酯，所以其在一定条件下能发生水解反应；聚丙烯酸酯中不存在碳碳双键，所以不能发生加成反应。
8．下列说法不正确的是(　　)
A．的单体是CH2===CH2和CH2===CH—CH3
B．合成顺丁橡胶(?CH2—CH===C—CH2?)的单体是CH2===CH—CH===CH2
C．合成透光性好的塑料制品有机玻璃的小分子为
D．控制塑料购物袋的使用主要是为了节约成本
答案　D
解析　控制塑料购物袋的使用主要是为了减少污染。
9．下列有机物：①CH2OH(CHOH)4CHO
②CH3CH2CH2OH　③CH2===CHCH2OH
④CH2===CHCOOCH3　⑤CH2===CHCOOH中既能发生酯化反应、加聚反应，又能发生氧化反应的是(　　)
A．③⑤ B．①③⑤
C．②④ D．①②③⑤
答案　A
解析　有C===C结构的能发生加成反应、加聚反应、氧化反应；有 —OH结构的能发生取代反应、酯化反应、氧化反应；有 —COOH结构的能发生酯化反应；有结构的能发生水解反应。因此上述物质中既能发生酯化反应、加聚反应，又能发生氧化反应的是③和⑤。
[能力提升]
10．感光性高分子又称为“光敏性高分子”，是一种在彩电荧光屏及大规模集成电路制造中应用较广的新型高分子材料，其结构简式为。
试回答下列问题：
(1)该物质的单体是________，该单体可由________和________经________(填反应类型)反应得到。
(2)在一定条件下，该高聚物可发生的反应有________(填写编号)。
①加成反应　②氧化反应　③消去反应　④酯化反应
⑤卤代反应
(3)该高聚物在催化剂的作用下，水解后得到相对分子质量较小的产物为A，则：
①A的分子式是____________________。
②A在一定条件下与乙醇反应的化学方程式是_______________________________。
③A的同分异构体有多种，其中含有苯环、和，且苯环上有两个对位取代基的结构简式是________________、________________。
解析　(1)高分子单体为，该单体可由CH2===CH—OH和酯化反应而得。
(2)因高聚物中含和，故可发生加成反应、氧化反应、卤代反应。
(3)高聚物在催化剂作用下水解反应得小分子，其分子式为C9H8O2；A与乙醇酯化反应的方程式为＋C2H5OH＋H2O；与A互为同分异构体且含有苯环、、，对位取代的物质有：、。
11．已知A、B、F是家庭中常见的有机物，E是石油化工发展水平的标志，F是一种常见的高分子材料。根据下面转化关系回答下列问题：
(1)操作⑥、操作⑦的名称分别为________、________。
(2)下列物质中沸点最高的是________(填字母)。
A．汽油 B．煤油
C．柴油 D．重油
(3)在①～⑤中属于取代反应的是________；原子利用率为100%的反应是________。(填序号)
(4)写出结构简式：A____________、F____________。
(5)写出反应③的离子方程式：______________________________________________。
(6)作为家庭中常见的物质F，它给我们带来了极大的方便，同时也造成了环境污染，这种污染称为________。
答案　(1)分馏　裂解　(2)D　(3)①②③　④⑤
(4)CH3COOH　?CH2—CH2?
(5)CH3COOCH2CH3＋OH－―→CH3COO－＋C2H5OH
(6)白色污染
解析　石油经过分馏可生产石油气、汽油、柴油等产品，而上述产品再经过高温裂解可制得乙烯、丙烯等化工产品，而E是石油化工发展水平的标志，故E为乙烯，则F为聚乙烯，B为乙醇。由框图知C为乙醇与酸A发生酯化反应生成的酯，且A为家庭中常见的有机物，故A为乙酸，C为乙酸乙酯，其他答案可依次推出。
12．某烃A是一种植物生长调节剂，A可发生如下图所示的一系列化学反应，其中①②③属于同种反应类型。根据图回答下列问题：
写出②、③、④、⑤四步反应的化学方程式，并注明反应类型：
②_________________________________________________，反应类型________；
③_________________________________________________，反应类型________；
④_________________________________________________，反应类型________；
⑤_________________________________________________，反应类型________。
答案　②CH2===CH2＋HClCH3CH2Cl　加成反应　③CH2===CH2＋H2OCH3CH2OH　加成反应　④nCH2===CH2?CH2—CH2?　加聚反应　⑤CH3CH3＋Cl2CH3CH2Cl＋HCl　取代反应
解析　由题意知，A为CH2===CH2，则B为CH3CH3、C为CH3CH2Cl、D为CH3CH2OH、E为?CH2—CH2?。
[拓展探究]
13．有机物A、B、C、D、E、F、G的转换关系如下图所示：
已知1 mol A和1 mol HCl加成可得到B；1 mol A和1 mol H2 加成可得到C，C常用做水果催熟剂。据此回答下列问题：
(1)A的结构简式为________________，C的结构简式为________ 。
(2)以B为原料经过加聚反应所得的合成树脂的结构简式为______________。
(3)写出D和F反应生成G的化学方程式：____________________________。
答案　(1) CH≡CH　CH2===CH2
(2)
(3) CH3CH2OH＋CH3COOHCH3COOCH2CH3＋H2O
解析　C常用作水果的催熟剂，说明C为CH2===CH2 ，1 mol A和1 mol H2加成可得到乙烯，说明A为CH≡CH，由图中转化关系可知B为CH2===CHCl，D为CH3CH2OH，E为CH3CHO，F为CH3COOH，G为CH3COOCH2CH3。
(2) CH2===CHCl通过加聚反应得到聚氯乙烯，反应方程式为nCH2===CHCl。
(3)乙酸和乙醇在催化剂和加热条件下反应生成乙酸乙酯，反应方程式为CH3CH2OH＋CH3COOHCH3COOCH2CH3＋H2O。

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