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本题型在五年高考中考查5次（共12份试卷），试题整体有一定难度。同分异构体是高考测试的重点之一，几乎每年都有不同程度地考查，通常有两种考查形式：一是以选择题的形式考查同分异构体的数目；二是以非选择题的形式考查某些具有特定结构的同分异构体。侧重考查学生的综合分析能力、思维能力和空间想象能力。
年份
题号
分值
考查的主要内容及知识点
能力要求
知识要求
难度
要求
接受、吸收、 整合化学信息的能力
分析问题和解决化学问题的能力
化学实验与探究能力
了解
理解
掌握
综合
应用
2013(Ⅰ)
12
6
酯的水解、酯化反应、同分弁构体数（C6H10O2）
√
√
√
中难
2014(Ⅰ)
7
6
有机[同分异构体数的比较/戊烷、戊醇、戊烯、乙酸乙酯]
√
√
中
2014(Ⅱ)
8
6
必考有机[四联苯一氯代物异构体种数]
√
√
中
2015(Ⅱ)
11
6
有机（羧酸同分异构体）
√
√
易
2016(Ⅱ)
10
6
有机[同分异构体数目的判断，取代产物同分异构体的数目，确定不同 位置的氢原子种数，再确定取代产物同分异构体数目]
√
√
√
中
1．【2016年高考新课标Ⅱ卷】分子式为C4H8Cl2的有机物共有（不含立体异构）（ ）
A． 7种 B．8种 C．9种 D．10种
【答案】C
【解析】
试题分析：根据同分异构体的书写方法，一共有9种，分别为1,2－二氯丁烷；1,3－二氯丁烷；1,4－二氯丁烷；1,1－二氯丁烷；2,2－二氯丁烷；2,3－二氯丁烷；1,1－二氯－2－甲基丙烷；1,2－二氯－2－甲基丙烷；1,3－二氯－2－甲基丙烷。答案选C。
【考点定位】考查同分异构体的判断。
【名师点睛】本题考查同分异构体数目的判断。判断取代产物同分异构体的数目，其分析方法是分析有机物的结构特点，确定不同位置的氢原子种数，再确定取代产物同分异构体数目；或者依据烃基的同分异构体数目进行判断。
2．【2015年高考新课标Ⅱ卷】分子式为C5H10O2并能与饱和NaHCO3溶液反应放出气体的有机物有(不含立体异构) （ ）
A．3种 B．4种 C．5种 D．6种
【答案】B
【考点定位】本题主要是考查有机物同分异构体种类判断，侧重于碳链异构体的考查。
【名师点晴】该题的关键是熟悉常见官能团的结构与性质，准确判断出有机物的属类，依据碳链异构体的书写方法逐一分析判断即可，旨在考查学生灵活运用基础知识解决实际问题的能力。
3．【2014年高考新课标Ⅰ卷第7题】下列化合物中同分异构体数目最少的是（ ）
A．戊烷 B．戊醇 C．戊烯 D．乙酸乙酯
【答案】A
CH3CH=CHCH2CH3 ;; ; ; 由于烯烃与环烷烃的分子式通式都是CnH2n.因此环烷烃类的同分异构体还有4种：;;;.因此一共含有的同分异构体种类是：5+4=9种。D、乙酸乙酯的分子式是C4H8O2,符合通式CnH2nO2的物质常见的有饱和一元羧酸和饱和一元酯。饱和一元羧酸类的同分异构体有2种：CH3CH2CH2COOH；，同分异构体6种。饱和一元酯类的有4种：HCOOCH2CH2CH3；；CH3COOCH2CH3 ; CH3CH2COOCH3 ;故其同分异构体种数是2+4=6。可见同分异构体数目最少的是戊烷。选项为A。
【考点地位】考查同分异构体判断
【名师点晴】本题以几种常见的化合物为载体考查学生对物质的分子式通式、同分异构体的概念的了解、理解和掌握程度，对同分异构体的正确书写能力；考察了考生严密的推理能力，思维的严谨性。考查了考生对知识的灵活应用和综合运用所学化学知识解决相关化学问题的能力。选项C是易错点。
4．【2014年高考新课标Ⅱ卷第8题】四联苯的一氯代物有（ ）
A．3种 B．4种
C．5种 D．6种
【答案】C
【解析】判断有机物一氯代物的数目的方法是根据有机物的结构利用等效氢的概念：“同一碳原子上的氢等效；同一碳原子上连接的甲基上的氢等效；处于对称位置碳原子上的氢等效；”判断有机物中氢原子的种类，有机物中氢原子有几种其一氯代物就有几种。由题给四联苯的结构简式知，四联苯为高度对称结构，其氢原子有5种，故四联苯的一氯代物有5种，选C。
【考点定位】考查同分异构体判断
【名师点晴】本题以四联苯一氯代物种类的判断为载体考查有机物的结构、等效氢的判断、同分异构体数目的确定等知识。根据有机物的结构利用“等效氢”的概念准确判断氢原子的种类是得分的关键。题目难度中等，注意根据苯的结构类推四联苯的结构特点。
5．【2013年高考全国新课标Ⅰ卷第12题】分子式为C5H10O2的有机物在酸性条件下可水解为酸和醇，若不考虑立体异构，这些酸和醇重新组合可形成的酯共有（ ）
A．15种 B．28种
C． 32种 D．40种
【答案】D
【解析】
【考点定位】有机物的同分异构体
【名师点睛】分子式为C5H10O2的酯为饱和一元酯，形成酯的羧酸与醇的碳原子总数为6，讨论羧酸与醇含有的碳原子，判断形成该酯的羧酸与醇的同分异构体种数，根据羧酸与醇组合，计算同分异构体数目，本题考查同分异构体的书写与判断，难度中等，关键是形成酯的羧酸与醇的同分异构体的判断，注意利用数学法进行计算。
【他山之石】
1．【2015海南化学】分子式为C4H10O并能与金属钠反应放出氢气的有机物有（不含立体异构）（ ）
A．3种 B． 4种 C． 5种 D．6种
【答案】B
【解析】分子式是C4H10O并能与金属Na发生反应放出氢气的物质是醇类，C4H10O可以看作是C4H10的分子中的一个H原子被羟基-OH取代，C4H10有CH3CH2CH2CH3、(CH3) 2CHCH3两种不同的结构，前者有2种不同的H原子，后者也有2种不同的H原子，它们分别被羟基取代，就得到一种醇，因此符合该性质的醇的种类是4种，选B。
【考点定位】本题考查饱和一元醇同分异构体的书写。
【名师点睛】解答此题要先结合分子式C4H10O确定该物质符合饱和一元醇和醚的通式，再结合性质：能与金属钠反应放出氢气确定该物质为饱和一元醇，示性式为C4H9—OH，根据丁烷的结构和等效氢知识判断C4H9—有4种结构，确定同分异构体数目为4种。同分异构体的书写是高考有机化学的必考题，该类题型考查学生思维的有序性和全面性。熟练掌握醇类的性质，灵活运用各种方法是解题的关键。
2．【2013年高考海南卷第9题】下列烃在光照下与氯气反应，只生成一种一氯代物的有（ ）
A．2-甲基丙烷 B．环戊烷
C．2,2-二甲基丁烷 D．2,2-二甲基丙烷
【答案】BD
【解析】
【考点定位】本题考查同分异构体。
【名师点睛】同分异构体是高考中的常见题型，属于中等难度的试题，该题的关键是明确等效氢原子的判断依据，然后结合具体的结构简式灵活运用，考查了学生的空间思维、变换角度等方面的能力，有利于培养学生的逻辑推理能力和发散思维能力。

一、同分异构体的书写
1、减碳法：书写时要做到全面避免不重复，具体规则为主链由长到短，支链由整到散，位置由心到边，排列由同到邻到间，碳满四价。
如：写出分子式为C7H16的所有有机物的结构简式。
经判断，C7H16烷烃。
第一步：写出最长碳链（只写出了碳，氢原子根据“碳满四价”补足）。
C—C—C—C—C—C—C
第二步：去掉最长碳链中1个碳原子作为支链 (取代基），余下碳原子作为主链，依次找出支链在主链中的可能位置（↓表示取代基连接在主链上碳的位置），注意主链结构的对称性和等同性（主链结构沿虚线对称，2与5，3与4处于对称位置，甲基连接在1或6将会和第一步中的结构相同）。
第三步：去掉最长碳链中的两个碳原子作为支链，出现两种情况：（1）作为一个支链（乙基）（只能连在3号碳上，得到1种异构体）；（2）两个碳原子作为 2个支链（两个甲基），主链结构沿3号碳原子对称， 采取“定一移二”法（将一个甲基固定在3号碳原子上后，另一个甲基可连接在2或3位置得到2种异构体，然后将固定在3号碳原子上的甲基固定在2号碳原子上，则另一个甲基可连接在2或4位置得到2种异构体。共将得到4种异构体）。
第四步：去掉最长碳链中的3个碳原子作为支链，出现三种情况：（1）作为丙基不能产生新的同分异构体；（2）作为两个支链（一个甲基和一个乙基），也不能产生新的同分异构体；（3）作为三个支链（三个甲基），得到1种异构体。
第五步：最后用氢原子补足碳原子的四个价键
2、3个书写同分异构体的顺序：
（1）烷烃：成直链，一条线；摘一碳，挂中间，往边移，不到端；摘二碳，成乙基；二甲基，同、邻、间。
（2）含官能团的有机物：碳链异构→位置异构→官能团异构
（3）芳香族化合物：邻→间→对
3、限定条件同分异构体的书写
近几年，高考试题加强了考查有一定限制条件的同分异构体的书写，解答此类题的一般思路如下：① 首先根据限制条件的范围，确定有机物的类别(即官能团异构)；② 确定有机物可能含有的几种碳链结构(即碳链异构)；③ 确定有机物中官能团的具体位置(即位置异构)
【典例1】【辽宁师大附中2018届上学期期末】分子式C6H12主链上为4个碳原子的烯烃类的同分异构体有几种
A．3种 B．4种 C．5种 D．5种
【答案】B
【典例2】机物A的碳架结构如图所示。已知立方烷(C8H8)与互为同分异构体，请写出与有机物A互为同分异构体、且属于醛类的结构简式：(1)___________ (2) ___________ (3) ___________ (4) ________
【答案】 (1) (2) (3) (4)
【解析】
试题分析：审题时，抓住题示信息：C8H8与互为同分异构体，得知立方烷可与带有苯环的有机物互为同分异构体，为推断有机物A的同分异构体提供了思路。看清题目要求：A的同分异构体结构简式中必须含有醛基(-CHO)。解题时，运用“残基”思想，问题便迎刃而解。即C8H8O去掉一个-CHO，再去掉一个-C6H5，尚余-CH2(残基)，便可写出C8H8O属于醛类的同分异构体的结构简式。
考点：考查同分异构体的书写。
二、同分异构体数目的判断— 一元取代物
1、接入法（适用于烯烃、炔烃、酯、醚、酮类等）：所谓“接入法”是将官能团拿出，利用降碳法写出剩余部分的碳链异构，再找官能团（相当于取代基）在碳链上的位置（C和H原子间或C和C原子间），将官能团接入，产生位置异构。书写要做到思维有序，如可按照碳链异构→位置异构→官能团异构的顺序书写，也可按照官能团异构→碳链异构→官能团位置异构顺序书写，不管按照哪种方法书写都必须注意官能团结构的对称性和官能团位置的等同性，做到不重不漏。
碳链异构：碳骨架（碳原子的连接方式）不同异构现象。如书写C5H10O的醛的同分异构体时，将官能团—CHO拿出，利用降碳法写出剩余四个碳的碳链异构，再找—CHO在碳链上的位置，将其插入，产生位置异构。共四种。
官能团位置异构：由于官能团在碳链或碳环上的位置不同而产生的异构现象。如书写C3H8O的 醇的同分异构时易得到CH3CH2CH2OH(1-丙醇) 和CH3CH(OH)CH3(2-丙醇）两种同分异构体；书 写C4H8的烯烃同分异构时易得到 CH3CH2CH=CH2、 CH3CH=CHCH3 和(CH3)2C=CH2三种同分异构体。
官能团异构：由于官能团的种类不同而产生的异构现象。
考虑官能团异构主要有以下几种情况，烯烃?环烷烃，二烯烃?炔烃，饱和一元醇?醚，饱和一元醛?酮，饱和一元羧酸?酯，芳香醇?芳香醚?酚，硝基化合物?氨基酸，葡萄糖?果糖。如，CH3CH2COOH(丙酸)与CH3COOCH3(乙酸甲酯）、CH3CH(OH)CHO(a-羟基丙醛）等是同分异构体，但淀粉和纤维素由于n不等，所以不是同分异构体。
2、基团法：将有机物看作由基团连接而成，由基团的异构数目可推断有机物的异构体数目。
如：丁基有四种，C4H9—X和丁醇（看作丁基与羟基或-X连接而成）也有四种，戊醛、戊酸（分别看作丁基跟醛基、羧基连接物）也分别有四种。
3、对称法（又称等效氢原子法）：分子中等效氢原子有如下情况：
（1）分子中同一个碳原子上连接的氢原子等效，如甲烷中的4个氢原子等效。
（2）同一个碳原子上所连接的甲基上的氢原子等效。如新戊烷（可以看作四个甲基取代了甲烷分子中的四个氢原子而得），其四个甲基等效，各甲基上的氢原子完全等效，也就是说新戊烷分子中的12个H原子是等效的。
（3）分子中处于镜面对称位置上的氢原子是等效的。
利用等效氢原子关系，可以很容易判断出有机物的一元取代物异构体数目。其方法是先观察分子中互不等效的氢原子有多少种，则一元取代物的结构就有多少种。如新戊烷（2,2,3,3-四甲基丁烷）的 一氯代物只有一种，丙烷的一氯代物有2种（CH3-CH2-CH3中两个甲基上的6个H原子等效，亚甲基上的二个氢原子等效，分子中共2种不等效H原子）
【典例3】【汉中市2018届第一次检测】芳香烃C8H10的一氯代物的结构有（不考虑立体异构）（　　）
A．16种 B．14 种 C．9 种 D．5种
【答案】B
【解析】芳香烃C8H10的结构有乙苯、邻二甲苯、间二甲苯、对二甲苯四种结构，乙苯的一氯代物有5种、邻二甲苯的一氯代物有3种、间二甲苯的一氯代物有4种、对二甲苯的一氯代物有2种，共14种，故B正确。
【典例4】【沧州市2018届上学期监测】分子式为C10Hl2O2,能与NaHCO3溶液反应放出CO2，且苯环上一氯代物有两种的有机物有(不考虑立体异构)
A．7种 B．9种 C．11种 D．12种
【答案】C
、、、、、、、、、、。故选C。
三、同分异构体数目的判断— 二元或多元取代物
1、定一移一(或定二移一)法：对于二元取代物同分异构体数目的判断，可固定一个取代基的位置，再移动另一取代基的位置以确定同分异构体的数目。
2、换元法：将有机物分子中的不同原子或基团换元思考。
如：乙烷分子中共有6个H原子，若有一个H 原子被Cl原子取代所得一氯乙烷只有一种结构，那么五氯乙烷有多少种？假设把五氣乙烷分子中的Cl看作H原子，时H原子看成Cl原子，其情况跟一氯乙烷完全相同，故五氯乙烷也有一种结构。
7、组合法：对于环状的多取代化合物，可以先将环画出来，然后依次将不同的官能团连接在环上得到不同数目的异构体，最后将各种异构体数目相组合即可得到答案。如三种不同的基团（一X、一Y、一 Z)，若同时分别取代苯环上的三个氢原子，能生成的同分异构体数目，可以如下解析：邻位3种，XYZ、 XZY、ZXY；邻间位 6 种，XY-Z、XZ-Y、YX-Z、 YZ-X、ZX-Y、ZY-X；间位 1 种，X-Y-Z，共有 10种。
8、增减法：对于酯类的同分异构体的书写和数目判断，一般采用增减碳原子的方法，即酯中酸和醇部位总的碳原子数是一定的，酸部位每增加一个碳原子，醇部位就减少一个碳原子，如分子式为C7H14O2 且属于酯类的同分异构体的种类的判断，就可采用这种方法，甲酸酯（HCOOC6H13)有16种（—C6H13有16种），乙酸酯（CH3COOC5H11)有8种，丙酸酯 (C2H5COOC4H9 )有 4 种，丁酸酯（C3 H7COOC3 H7) 有4种，戊酸乙酯（C4H9COOC2H5)有4种，己酸甲酯(C5H11COOCH3)有8种，共计44种。
【典例5】【长郡中学2018届高三月考】已知 (x)、 (y)、 (z) 互为同分异构体，下列说法正确的是
A．z的二氯代物有4种
B．x 和y 的所有原子均可能处于同一平面
C．1分子y与1分子Br2 的加成产物有3 种(不考虑立体异构)
D．x、y、z 均可使溴的四氯化碳溶液因发生加成反应而褪色
【答案】C
【典例6】某有机物A遇FeCl3溶液显紫色，1molA最多能与3molNaOH反应，经测定，A的分子式为C8H8O3并且含有二取代苯结构，则A的结构式的数目为（ ）
A．2 B．3 C．4 D．5
【答案】B
【解析】
试题分析：某有机物A遇FeCl3溶液显紫色说明该物质的分子中含有酚羟基，1molA最多能与3molNaOH反应，说明有三个酚羟基或酚羟基与羧基。经测定，A的分子式为C8H8O3并且含有二取代苯结构，则只能含有三个酚羟基和一个乙烯基结构，则A可能的结构为、、三种不同的结构，故选项B正确。
考点：考查有机物同分异构体的种类的判断的知识。
书写同分异构体时，关键在于书写的有序性和规律性。书写时常容易出现重复和遗漏现象，以及漏写和多写H原子的情况。常用的书写方法如下。①“由通式，判类别”：根据有机物的分子组成，判断其可能的类别异构(一般用分子通式判断)。② “减碳法，写碳链”：主链由长到短，支链由整到散，位置由心到边，分布由近到远。③“移官位，氢充填”：先写出不带官能团的烃的同分异构体，然后在各条碳链上依次移动官能团的位置；按“碳四价”的原则，碳原子剩余的价键用氢原子去饱和，即可得到所有同分异构体的结构简式

1．分子式为C7H7Cl，且分子中含有苯环的同分异构体有（不考虑立体结构）
A．3种 B．4种 C．5种 D． 6种
【答案】B
【解析】分子式为C7H7Cl且分子中含有苯环的同分异构体的结构简式为：、、、，共4种，答案选B。
2．由丁醇(X)制备戊酸(Z)的合成路线如图所示，下列说法错误的是（ ）
A．Y的结构有4种
B．X、Z能形成戊酸丁酯，戊酸丁酯最多有16种
C．与X互为同分异构体，且不能与金属钠反应的有机物有4种
D．与Z互为同分异构体，且能发生水解反应的有机物有9种
【答案】C
点睛：注意B选项的戊酸丁酯的同分异构体还有很多，但题中要的是戊酸丁酯最多有多少种？这是很容易搞错的；本题正确解答的关键是掌握住丁基、丙基的结构有几种。
3．分子式为C3H6BrCl的有机物共有(不含立体异构)
A．4种 B．5种 C．6种 D．7种
【答案】B
【解析】分子式为C3H6BrCl的有机物共有、、、、共5种，故B正确。
4．分子式C6H12主链上为4个碳原子的烯烃类的同分异构体有几种
A．3种 B．4种 C．5种 D．5种
【答案】B

5．分子式为C4H8Br2的有机物，分子中含2个甲基的同分异构体有(不含立体异构)（ ）
A．3种 B．4种 C．5种 D．6种
【答案】B
【解析】分子式为C4H8Br2的有机物，分子中含2个甲基的同分异构体有：，选项B正确。
6．1mol化学式为C4H8O3的物质分别与足量的NaHCO3且和Na反应产生气体的物质的量相等，满足条件的同分异构体数目为（不考虑空间异构）
A．4种 B．5种 C．6种 D．7种
【答案】B
【解析】—COOH与NaHCO3反应生成CO2，—OH与Na反应生成H2，产生的气体的物质的量相等，说明C4H8O3含有的羟基数目是羧基的2倍，所以C4H8O3分子含有一个—COOH和一个—OH，C4H8O3分子可看作由—COOH、—OH、—C3H6—组成，可形成CH2OHCH2CH2COOH、CH3CHOHCH2COOH、CH3CH2CHOHCOOH、(CH3)2COHCOOH、CH2OHCH(CH3)COOH等5种分子结构，故选B。
点睛：解答本题需要注意—COOH中含有羟基，—COOH既能与NaHCO3反应，又能与Na反应。1mol—COOH与足量NaHCO3反应生成1molCO2，与足量Na反应生成0.5molH2。
7．分子式为C10Hl2O2,能与NaHCO3溶液反应放出CO2,且米环上一氯代物有两种的有机物有(不考虑立体异构)
A．7种 B．9种 C．11种 D．12种
【答案】C
8．芳香烃C8H10的一氯代物的结构有（不考虑立体异构）（　　）
A．16种 B．14 种 C．9 种 D．5种
【答案】B
【解析】芳香烃C8H10的结构有乙苯、邻二甲苯、间二甲苯、对二甲苯四种结构，乙苯的一氯代物有5种、邻二甲苯的一氯代物有3种、间二甲苯的一氯代物有4种、对二甲苯的一氯代物有2种，共14种，故B正确。
9．某芳香烃的分子式为C9H10，它能使溴水褪色，符合上述条件的芳香烃有（不包括立体异构）（　　）
A．2种 B．3种 C．5种 D．6种
【答案】D
【解析】该芳香烃的不饱和度为=5，该芳香烃能使溴水褪色，分子中除了含一个苯环外还含有一个碳碳双键。若苯环上只有一个侧链，侧链的结构简式为：—CH=CHCH3、—CH2CH=CH2、—C（CH3）=CH2，共3种；若苯环上有两个侧链，两个侧链的结构简式为：—CH3和—CH=CH2，两个侧链有邻、间、对三个位置关系，共3种；符合条件的同分异构体共3+3=6种，答案选D。
点睛：芳香族化合物同分异构体种类的确定：（1）苯环上只有1个侧链，考虑侧链的异构体的数目；（2）苯环上有2个侧链，有邻、间、对三种位置关系；（3）苯环上有3个侧链，3个侧链相同有三种，3个侧链中2个相同、1个不同有六种，3个侧链都不同有十种。
10．饱和醇X的分子式为C5H12O，与足量乙酸反应生成酯Y，且X可由烯烃与水在一定条件下反应制得，Y的结构共有
A．9种 B．8种 C．7种 D．6种
【答案】C
11．某有机物结构简式如下：。该有机物在苯环上的一氯代物种数为( )
A．6 B．7 C．8 D．9
【答案】A
【解析】碳碳单键可旋转，与为同一物质，故其苯环上的一氯代物如下图所标的位置上氢原子被氯原子取代所得，，共有6种，答案选A。
12．分子式为C4H8O的有机物，能与新制氢氧化铜共热反应生成砖红色沉淀的同分异构体有
A．2种 B．3种 C．4种 D．5种
【答案】A
【解析】分子式为C4H8O能与新制氢氧化铜悬浊液反应生成砖红色沉淀，说明含有醛基，则有正丁醛和异丁醛两种。答案选A。
13．满足下列条件的有机物的种类数正确的是
选项
有机物
条件
种类数
A
该有机物的一氯代物
4
B
C6H12O2
能与NaHCO3溶液反应
3
C
C5H12O
含有2个甲基的醇
5
D
C5H10O2
在酸性条件下会水解生成甲和乙，且甲、乙的相对分子质量相等
4
A．A B．B C．C D．D
【答案】A
14．下列有关同分异构体数目的叙述，不正确的是（ ）
A．C5H8O2中既能使指示剂变色又能够与溴的四氯化碳溶液反应的有机化合物有8种
B．C8H10中只有4种属于芳香烃的同分异构体
C．甲苯苯环上的一个氢原子被含3个碳原子的烷基取代，所得产物有6祌
D．分子组成是C4H8O属于醛的同分异构体有3种
【答案】D
15．有机物CH3O-C6H4-CHO有多种同分异构体，其中属于酯类，结构中含苯环的有（ ）
A．4种 B．5种 C．6种 D．3种
【答案】C
【解析】侧链为CH3-、OOCH的结构有邻、间、对3种，侧链为-COOCH3的结构有1种，侧链为-CH2OOCH的结构有1种，侧链为-OOCCH3-的结构有1种，共6种，故选C。
点睛：解答本题只要把苯环侧链上的酯基-COO-确定下来，侧链的其它成分变动结构即可得到同分异构体。
16．分子式为C6H12O2的有机物，该物质能发生银镜反应，且在酸性条件下水解为A和B。不考虑立体异构，满足条件的该有机物的同分异构体共有( )
A．8种 B．7种 C．10种 D．12种
【答案】A
【解析】有机物的分子式为C6H12O2，在酸性条件下水解为A和B，说明属于酯类，含有酯基，能发生银镜反应说明含有醛基，且该分子中含有2个氧原子，所以该有机物必须是甲酸戊酯，甲酸戊酯为戊醇和甲酸形成的酯，戊醇的同分异构体为：主链五个碳的有3种：CH2(OH)CH2CH2CH2CH3、CH3CH(OH)CH2CH2CH3、CH3CH2CH(OH)CH2CH3；主链四个碳的有4种：CH2(OH)CH(CH3)CH2CH3、CH3C(OH)(CH3)CH2CH3、CH3CH(CH3)CH(OH)CH3、CH3CH(CH3)CH2CH2(OH)；主链三个碳的有1种：C(CH3)3CH2OH，戊醇8种属于醇的同分异构体，而甲酸没有同分异构体，所以甲酸戊酯的同分异构体8种，故选A。
17．有机物甲分子式为C11H14O2，在酸性条件下水解生成乙和丙，丙遇FeCl3溶液显紫色，丙的相对分子质量比乙大20，甲的结构有（ ）
A．3种 B．4种 C．6种 D．8种
【答案】C
【解析】丙遇FeCl3溶液显紫色，这说明丙分子中含有酚羟基。丙的相对分子质量比乙大20，如果设乙的相对分子质量是x，根据一元酯水解反应中各物质的相对分子质量关系，则x＋x＋20＝178＋18，解得x＝88，所以乙是丁酸，丙是甲基苯酚（包括邻、间、对）。丁酸有2中，所以有机物甲的结构有2×3＝6种，答案选C。
18．已知羟基和Cl原子不能连在同一碳原子上，且羟基也不能连在双键碳原子上，则与钠反应能生成氢气的有机物C4H7ClO，其所有可能的同分异构体数目有（ ）
A．9种 B．12种 C．15种 D．20种
【答案】D
19．分子式为C5H9ClO2的有机物，能与NaHCO3溶液反应生成气体，则符合此条件的结构(不考虑立体异构)有
A．9种 B．10种 C．11种 D．12种
【答案】D
【解析】由题意，符合条件的结构中应含有羧基，故可看作C4H9COOH的一氯代物，CH3CH2CH2CH2COOH有4种一氯取代产物，CH3CH2CH(CH3)COOH有4种一氯取代物，（CH3）2CHCH2COOH有3种一氯代物，(CH3)3CCOOH有1种一氯取代物，所以共12种，选D。
点睛：本题考查同分异构体的书写，先据题意推出分子中有羧基，然后分析丁基有4种，再用等效氢法得到一氯代物的种数。
20．已知：(注：R、R′表示烃基)，属于酮类，酮不发生银镜反应。今有如下变化：A(C6H12O2)。已知C为羧酸，C、E都不发生银镜反应，则A的结构可能有
A．1种 B．2种 C．3种 D．4种
【答案】B

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