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4月19日 卤代烃在有机合成中的作用
高考频度：★★★★☆ 难易程度：★★★☆☆

已知CH3—CH=CH2+HBrCH3CHBrCH3，1 mol某芳香烃A充分燃烧后可以得到8 mol CO2和4 mol H2O，该芳香烃A在不同条件下能发生如图所示的一系列变化:

（1）A的化学式为 ；A的结构简式为 。
（2）上述反应中，①是 反应，⑦是 反应。(填反应类型)
（3）写出C、D、E、H的结构简式:
C ，D ，E ，H 。
（4）写出D→F反应的化学方程式: 。

【参考答案】（1）C8H8
（2）加成 酯化(或取代)
（3）
（4）+NaOH+NaBr
【试题解析】1 mol芳香烃A完全燃烧后能生成8 mol CO2和4 mol H2O，则烃A的化学式为C8H8，因A为芳香烃，含苯环，故其结构简式为。框图中各物质的转化关系如下:



1．卤代烃的作用
卤代烃既可以发生消去反应生成烯烃，又可以发生取代反应引入羟基，所以在有机合成中引入官能团时，常常使用卤代烃作为中间桥梁，经过消去、加成、取代等一系列反应，得到目标产物。
（1）引入羟基官能团制备醇或酚
由于一些卤代烃可以水解生成醇，故在有机合成题中常利用先生成卤代烃，再水解引入羟基的方法来增加羟基的数目。如1丙醇―→1，2丙二醇，思路是1丙醇消去，丙烯X2，1，2二卤代丙烷1，2丙二醇。又如乙烯→乙二醇，丙烯→1，2丙二醇等均是利用先生成卤代烃再水解得到醇的。
（2）在分子指定位置引入官能团
在有机反应中，反应物相同而条件不同时，可得到不同的主产物，如下式中—R代表烃基，副产物均已略去。条件不同，H和Br所主要加成的位置不同。如

2．在烃分子中引入卤素原子的方法
卤素原子的引入是改变分子性能的第一步反应，在有机合成和有机推断中起着桥梁的作用。
在烃分子中引入—X有以下两种途径：
（1）烃与卤素单质的取代反应
CH3CH3＋Cl2CH3CH2Cl＋HCl

（2）不饱和烃与卤素单质、卤化氢等的加成反应
CH3—CH=CH2＋Br2→CH3—CHBr—CH2Br
CH3—CH=CH2＋HBr→CHBrCH3CH3
CH≡CH＋HBrCH2=CHBr

1．由2-氯丙烷制得少量的，需要经过的反应依次是
A．加成→消去→取代
B．消去→加成→水解
C．取代→消去→加成
D．消去→加成→消去
2．工业上以石油裂解气E为原料，通过下列化学反应制取1，3-丙二醇。

已知E能使酸性高锰酸钾溶液退色；同温同压下，E的密度是H2的21倍；E分子中有3种不同化学环境的氢原子，其个数比为1∶2∶3。下列关于E的叙述不正确的
A．E的相对分子质量为42
B．E的结构简式为CH2=CHCH3
C．E分子中所有的碳原子在同一平面上
D．反应①是将E通入溴的四氯化碳溶液中
3．下列框图给出了8种有机化合物的转化关系，请回答下列问题:

（1）根据系统命名法，化合物A的名称是 。
（2）上述框图中，①是 反应，③是 反应。(填反应类型)
（3）化合物E是重要的工业原料，写出由D生成E的化学方程式 。
（4）C2的结构简式是 。
4．根据如图所示反应路线及所给信息回答下列问题。

（1）A的结构简式是 ，名称是 。
（2）反应①的反应类型是 ，反应③的反应类型是 。
（3）反应④的化学方程式是 。

1．【答案】B
【解析】比较2-氯丙烷与的结构差异，抓住化学键和原子的变化进行分析。中有2个—OH，所以2-氯丙烷首先发生消去反应生成碳碳双键，然后与卤素单质发生加成反应，最后发生水解反应得到产物。由题意知，2-氯丙烷中含有1个 —Cl，1，2-丙二醇中含有2个—OH，故在制备过程中，2-氯丙烷首先发生消去反应生成丙烯: +NaOHCH2=CHCH3↑+NaCl+H2O；然后由丙烯与Br2发生加成反应生成1，2-二溴丙烷:；最后由1，2-二溴丙烷水解得到产物1，2-丙二醇:+2NaOH。所以制备过程中依次发生了消去、加成、水解反应。
2．【答案】D

3．【答案】（1）2，3-二甲基丁烷
（2）取代 加成
（3）+2NaOH+2NaBr+2H2O
（4）
【解析】对照A、B分子式的变化可知第①步发生的是取代反应，而第②步从反应条件上知B发生的是消去反应，但从B的分子结构来看，消去HCl后可得两种产物 和， 而从第③、④、⑤步知C2与Br2发生加成反应的产物再消去HBr时要出现两个双键，得出C2应该是，与Br2发生加成反应生成，再
消去两分子HBr得到， 那么C1只能是。
4．【答案】（1） 环己烷
（2）取代反应 加成反应
（3）+2NaOH+2NaBr+2H2O


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