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4月20日 醇、酚的化学性质
高考频度：★★★★☆ 难易程度：★★★☆☆

苯酚()在一定条件下能与氢气加成得到环己醇()。下面关于这两种有机物的叙述中，错误的是
A．都能溶于水，但溶解性都比乙醇要差
B．都能与金属钠反应放出氢气
C．苯酚是比碳酸酸性更强的酸，环己醇则显中性
D．苯酚与FeCl3溶液作用显紫色，环己醇加入FeCl3溶液中无明显现象

【参考答案】C
【试题解析】苯酚不属酸，显弱酸性，但其酸性弱于碳酸。


辨析醇和酚的方法
醇的官能团是醇羟基，酚的官能团是酚羟基，它们的区别在于羟基是否与苯环直接相连，下面我们从定义分析醇和酚，也就是教给你醇、酚的区别方法。
1．醇
醇是分子中含有跟链烃基或苯环侧链上的碳结合的羟基的化合物。这一概念，可从以下几个层面理解：
（1）醇分子中含有羟基，且羟基个数不限，但不存在1个C原子上连有2个羟基的醇，因为这样的醇不稳定：

（2）羟基连接在链烃基上的是醇，如CH3OH、等，但不存在羟基连在烯键(或炔键)C原子上的醇，因为这样的醇也不稳定。
（3）羟基直接连在苯环上的不是醇，如，羟基连在苯环的侧链上的是醇，如
（4）此外还有定义中不包括的一点，羟基连在环烷基(或环烯基)的C原子上的也是醇，如和等。
2．酚
羟基跟苯环上的碳原子直接相连的化合物叫做酚。
（1）“酚”是一类烃的含氧衍生物的总称，但通常又把酚类中最简单的一种——苯酚，简称为酚。
（2）酚的官能团是羟基，但此羟基的性质有别于醇中羟基的性质。
（3）酚分子中的苯环，可以是单环，也可以是稠环，如(萘酚)也是酚的一种。
（4）酚和芳香醇的分子结构之间有着明显的差别，如是芳香醇，而是酚，结构特点为羟基与苯环上的碳原子直接相连。
3．脂肪醇、芳香醇和酚的比较
类别
脂肪醇
芳香醇
苯酚
实例
CH3CH2OH
C6H5CH2CH2OH
C6H5OH
官能团
—OH
—OH
—OH
结构
特点
—OH与链烃基相连
—OH与芳香烃侧链相连
—OH与苯环直接相连
主要化学性质
（1）与钠反应 （2）取代反应（3）脱水反应
（4）氧化反应（5）酯化反应
（1）弱酸性
（2）取代反应
（3）显色反应
（4）加成反应
特性
红热铜丝插入醇中有刺激性气味(生成醛或酮)
与FeCl3溶液反应显紫色


1．某有机化合物(简称EGC)的结构简式如图所示。关于EGC的下列叙述中正确的是

A．分子式为C15H12O5
B．1 mol EGC与5 mol NaOH恰好完全反应
C．易发生氧化反应和取代反应，不能发生消去反应
D．遇FeCl3溶液能发生显色反应
2．有机物A的结构简式为。下列有关A的性质叙述中，错误的是
A．A与金属钠完全反应时，两者物质的量之比为1∶3
B．A与氢氧化钠溶液完全反应时，两者物质的量之比为1∶3
C．A能与碳酸氢钠溶液反应
D．A既能与羧酸反应，又能与醇反应
3．几百年前，著名化学家波义耳发现了铁盐与没食子酸(结构简式为)之间的显色反应，并由此发明了蓝黑墨水。
（1）没食子酸的分子式为 ，所含官能团的名称为 _____________________。
（2）用没食子酸制造墨水主要利用了 (填序号)类化合物的性质。
A．醇 B．酚 C．油脂 D．羧酸
（3）下列试剂与没食子酸混合后不能很快反应的是 (填序号)。
A．酸性KMnO4溶液 B．浓溴水 C．乙醇
（4）一定条件下，等量的没食子酸分别与足量钠、Na2CO3作用生成的气体体积比为 (同温同压)。
（5）假设没食子酸的合成途径如下:

A的结构简式为 ，①的反应类型为 ；反应②的化学方程式为 。
4．按如图所示步骤利用合成(部分试剂和反应条件已略去)。
ABCDEF
请回答下列问题:
（1）分别写出B、D的结构简式:B ，D 。
（2）反应①~⑦中属于消去反应的是 (填序号)。
（3）如果不考虑反应⑥⑦，对于反应⑤而言，所能得到的E的可能的结构简式为 。
（4）写出反应④的化学方程式(注明反应条件): 。
5．以下是工业上处理含苯酚的废水并对其加以回收利用的工业流程：

回答下列问题：
（1）设备①进行的是操作____________ (写操作名称)，实验室这一步操作所用的仪器是______；
（2）由设备②进入设备③的物质A是____________，由设备③进入设备④的物质B是___；
（3）在设备③中发生反应的化学方程式为______________；
（4）在设备④中，物质B的水溶液和CaO反应，产物是____________、____________和水，可通过____________操作(填写操作名称)分离产物；
（5）上图中，能循环使用的物质是C6H6、CaO、_____、_____。




1．【答案】D
【解析】由有机物的结构简式可知该有机物的分子式为C15H14O5，A项错误；1 mol EGC中存在3 mol酚羟基，能与3 mol NaOH恰好完全反应，B项错误；该分子中的醇羟基相连的碳原子的邻位碳原子上有氢原子，所以能发生消去反应，C项错误；该有机物中存在酚羟基，遇FeCl3溶液能发生显色反应，D项正确。
2．【答案】B

3．【答案】】（1）C7H6O5 羟基、羧基
（2）B （3）C （4）4∶1
（5） 氧化反应
+7NaOH+4H2O+3NaBr
【解析】（2）因羧酸类物质遇铁盐不显色，故制造墨水利用的是酚类物质的性质。
（3）没食子酸可被酸性KMnO4溶液氧化，可与浓溴水发生取代反应，与乙醇反应则需要在催化剂、加热条件下进行。
（4）—OH、—COOH均可与Na反应，1 mol没食子酸与足量Na反应可生成2 mol H2；—COOH可与Na2CO3反应，1 mol没食子酸与Na2CO3反应可生成0.5 mol CO2。
（5）因—OH易被氧化，故反应①应是先将苯环上的—CH3氧化成羧基，反应②则是在NaOH溶液中进行水解反应，—Br将转化为—ONa(同时—COOH也转化为—COONa)，再用稀硫酸酸化，最终得到没食子酸。
4．【答案】（1）
（2）②④
（3）、、
（4）+2NaOH+2NaBr+2H2O

5．【答案】（1）萃取 分液漏斗
（2）C6H5Ona NaHCO3
（3）C6H5ONa+CO2+H2OC6H5OH+NaHCO3
（4）CaCO3 NaOH 过滤
（5）NaOH水溶液 CO2
【解析】本题考查了对流程图的分析及有机混合物分离和提纯。由流程图和每一步新加的试剂进行分析可知：用苯萃取出设备①中的苯酚进入设备②，然后用NaOH溶液将设备②中的苯酚转化为苯酚钠而进入设备③，向设备③中通入CO2将苯酚钠转化为苯酚，同时生成NaHCO3而进入设备④，向设备④中加入CaO时，生成CaCO3进入设备⑤，NaOH进入设备②循环使用。
（1）根据以上分析，用苯萃取出设备①中的苯酚进入设备②，所以设备①进行的操作是萃取，所用的仪器为分液漏斗。
（2）根据以上分析，用NaOH溶液将设备②中的苯酚转化为苯酚钠而进入设备③，向设备③中通入CO2将苯酚钠转化为苯酚，同时生成NaHCO3而进入设备④，所以A是C6H5ONa，B是NaHCO3。
（3）根据以上分析，向设备③中通入CO2将苯酚钠转化为苯酚，方程式为：C6H5ONa+CO2+H2OC6H5OH+NaHCO3。
（4）根据（2）在设备④中，物质B的水溶液即NaHCO3和CaO反应生成CaCO3、NaOH和水，再通过过滤分离出碳酸钙。
（5）能循环使用的物质是在流程中生成的副产物，并且在流程中需要加入的原料，根据流程图中箭头指向，很容易发现能循环使用的物质是C6H6、CaO、NaOH水溶液、CO2。

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为什么误食亚硝酸钠会中毒
白色粉末状的亚硝酸钠具有咸味，新闻经常有报道农民工误将亚硝酸钠当作食盐食用的案例。人体中的血红蛋白所含的铁元素是+2价，它能跟氧气结合随着血液循环，将氧气输送到身体各部。当误食亚硝酸钠后，会使血红蛋白中的二价铁转变为三价铁。三价铁的血红蛋白不能携带氧气，因此会造成人体缺氧中毒。

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